KR102162401B1 - 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1, 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3의 조합으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물 및 이를 적용한 유기 광전자 소자와 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
또 다른 구현예는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3의 조합으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12 는 각각 독립적으로 존재할 수도 있고 인접하는 기와 연결되어 융합고리를 형성할 수도 있으며,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R13은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 1의 인접한 2개의 *1은 화학식 2의 2개의 *1과 연결되고,
화학식 1의 4개의 *1 중 화학식 2의 2개의 *1과 연결되지 않은 나머지 2개의 *1은 CR' 또는 CR''(R' 및 R''은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기임)로 표현되고,
화학식 2의 인접한 2개의 *2는 화학식 3의 2개의 *2와 연결되고,
화학식 2의 4개의 *2 중 화학식 3의 2개의 *2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *2는 CR''' 또는 CR''''(R''' 및 R''''은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기임)로 표현된다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 독립적으로 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C12 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 더욱 구체적으로 "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 벤조퓨란일기, 벤조티오펜일기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, para-바이페닐기, meta-바이페닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3의 조합으로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12 는 각각 독립적으로 존재할 수도 있고 인접하는 기와 연결되어 융합고리를 형성할 수도 있으며,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R13은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 1의 인접한 2개의 *1은 화학식 2의 2개의 *1과 연결되고,
화학식 1의 4개의 *1 중 화학식 2의 2개의 *1과 연결되지 않은 나머지 2개의 *1은 CR' 또는 CR''(R' 및 R''은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기임)로 표현되고,
화학식 2의 인접한 2개의 *2는 화학식 3의 2개의 *2와 연결되고,
화학식 2의 4개의 *2 중 화학식 3의 2개의 *2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *2는 CR''' 또는 CR''''(R''' 및 R''''은 각각 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기임)로 표현된다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기 또는 C2 내지 C30 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 구체적인 일예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 피리딘일기, 피리미딘일기, 트리아진일기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, ortho-바이페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 피리딘일기, 피리미딘일기, 트리아진일기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 트리페닐렌과 벤조티오펜 또는 벤조퓨란 화합물이 1차적으로 융합된 후, 상기 융합 화합물이 카바졸과 2차적으로 융합되어 이루어진 화합물을 포함한다. 상기 화합물은 한 쌍의 전극과 이들 사이에 개재된 유기막을 포함하는 유기전계 발광소자를 비롯한 유기전자소자에서 전자주입, 전자수송 또는 발광 물질 역할을 할 수 있으며, 특히 발광 물질로 사용될 경우 구동전압을 저하시킴과 동시에 장수명 및 고효율의 유기전계 발광소자를 제작할 수 있다.
구체적으로, 일 구현예에 따른 조성물에 포함되는 화합물은 질소 유닛을 포함하고, 상기 질소 유닛은 극성기를 가지고 있어, 전극과 상호작용이 간증하기 때문에 전하의 주입이 용이하고 이동도가 높아 구동전압이 저하되는 효과가 있다. 동시에 상기 화합물은 입체 장해성이 있기 때문에 분자 사이의 상호작용이 작아 결정화가 억제되고, 유기전계 발광소자를 제조하는 수율을 향상시키며, 유기전계 발광소자의 수명을 길게 하는 효과를 가진다. 특히, 청색 발광 소자와 조합하여 현저한 저전압화 및 장수명 효과를 얻을 수 있다. 또한, 분자량이 크면서 비대칭 구조를 가지는 화합물이기 때문에 증착 시의 분해를 억제하고 장수명화가 가능하다. 나아가, 상기 화합물 내 트리페닐렌 구조는 전자구름 가운데가 뚫려있는 구조를 가지므로, 강한 전압 또는 엑시톤이 활발하게 생성되는 환경에서도 안정성이 매우 뛰어나, 상기 화합물을 산화환원 작용이 활발하게 일어나는 발광층에 적용할 경우, 장수명 소자를 구현할 수 있다.
본 발명의 일예에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센일기, 쿼터페닐기 또는 이들의 조합일 수 있으며, 구체적으로 수소원자, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기일 수 있다. 보다 구체적으로 수소원자, 페닐기 또는 비페닐기일 수 있다.
본 발명의 일예에서, R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 피리딘일기, 카바졸일기, 디벤조류란일기, 또는 디벤조티오펜일기일 수 있고, 수소원자, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 메틸기 또는 에틸기일 수 있다. , R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 또는 비페닐기, 또는 나프틸기 일 수 있다.
예컨대, 본 발명의 조성물 내 화합물은 하기 화학식 4-1 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-2 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-3 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-4 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-5 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-6 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
[화학식 4-3] [화학식 4-4]
[화학식 4-5] [화학식 4-6]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-6에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R' 및 R''은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
화학식 4-1 내지 화학식 4-6의 인접한 2개의 *2는 상기 화학식 3의 2개의 *2와 연결되고,
화학식 4-1 내지 화학식 4-6의 4개의 *2 중 상기 화학식 3의 2개의 *2와 연결되지 않은 나머지 2개의 인접한 *2는 CR''' 및 CR''''이고(CR''' 및 CR''''는 각각 독립적으로수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기임)로 표현된다.
본 발명의 일 예에서, CR''' 및 CR''''는 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 플루오렌일기, 디벤조티오펜일기, 또는 카바졸기일 수 있으며, 수소원자, 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기 일 수 있다.
예컨대, 본 발명의 조성물 내 화합물은 하기 화학식 4-7 및 상기 화학식 1의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-8 및 상기 화학식 1의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-9 및 상기 화학식 1의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-10 및 상기 화학식 1의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-11 및 상기 화학식 1의 조합으로 표현되거나, 하기 화학식 4-12 및 상기 화학식 1의 조합으로 표현될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4-7] [화학식 4-8]
[화학식 4-9] [화학식 4-10]
[화학식 4-11] [화학식 4-12]
상기 화학식 4-7 내지 화학식 4-12에서,
X는 O 또는 S이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12 는 각각 독립적으로 존재할 수도 있고 인접하는 기와 연결되어 융합고리를 형성할 수도 있으며,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R13은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
화학식 4-7 내지 화학식 4-12의 인접한 2개의 *1은 상기 화학식 1의 2개의 *1과 연결되고,
상기 화학식 1의 4개의 *1 중 화학식 4-7 내지 화학식 4-12의 2개의 *1과 연결되지 않은 나머지 2개의 *1은 CR' 및 CR''이고(CR' 및 CR''는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기임)로 표현된다.
본 발명의 일 예에서, CR' 및 CR''는 각각 독립적으로 수소원자, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기, 플루오렌일기, 디벤조티오펜일기, 또는 카바졸기일 수 있으며, 수소원자, 페닐기, 나프틸기 또는 비페닐기 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 본 발명의 조성물 내 화합물은 하기 화학식 5로 표현될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R9 내지 R12 는 각각 독립적으로 존재할 수도 있고 인접하는 기와 연결되어 융합고리를 형성할 수도 있으며,
R', R'', R''' 및 R''''은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R13은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 본 발명의 조성물 내 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
예컨대, 상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리딘일렌기, 치환 또는 비치환된 피리미딘일렌기 또는 치환 또는 비치환된 트리아진일렌기일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 비치환된 페닐렌기는 하기 화학식 P-1 내지 화학식 P-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 P-1] [화학식 P-2] [화학식 P-3]
상기 비치환된 비페닐렌기는 하기 화학식 P-4로 표현될 수 있다.
[화학식 P-4]
상기 비치환된 피리딘일렌기는 하기 화학식 P-5 또는 화학식 P-6으로 표현될 수 있고, 상기 비치환된 피리미딘일렌기는 하기 화학식 P-7 또는 화학식 P-8로 표현될 수 있고, 상기 비치환된 트리아진일렌기는 하기 화학식 P-9로 표현될 수 있다.
[화학식 P-5] [화학식 P-6] [화학식 P-7]
[화학식 P-8] [화학식 P-9]
예컨대, 상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3에서, 상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리아진일기, 치환 또는 비치환된 피리미딘일기, 치환 또는 비치환된 피리딘일기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸린일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노피리미딘일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로피리미딘일기일 수 있다.
예컨대, 상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 하기 그룹 I 및 그룹 II에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있다.
[그룹 I]
[그룹 II]
상기 그룹 I 및 그룹 II에서, *은 연결 지점이다.
예컨대, 상기 R21 및 R22는 각각 독립적으로 상기 그룹 I 및 그룹 II에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있고, 상기 R23은 상기 그룹 I에 나열된 치환기에서 선택되는 것일 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 조성물 내 화합물은 하기 화학식 6으로 표현될 수 있다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 0 ≤ m+n ≤ 1 이다.
상기 화학식 6에서,
m이 0의 정수이면, 상기 *-L3-R23은 수소 원자이고,
n이 0의 정수이면, 상기 *-L2-R22는 수소 원자이다.
상기 화학식 1, 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3의 조합으로 표현되는 화합물은 예컨대, 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
1 2 3 4
5 6 7 8
9 10 11 12
13 14 15 16
17 18 19 20
21 22 23 24
25 26 27 28
29 30 31 32
33 34 35 36
37 38 39 40
41 42 43 44
45 46 47 48
49 50 51 52
53 54 55 56
57 58 59 60
61 62 63 64
65 66 67 68
69 70 71 72
73 74 75 76
77 78 79 80
81 82 83 84
85 86 87 88
본 발명의 조성물 내 화합물은 발광층 내 호스트, 예컨대 단독 호스트로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물은 상기 화합물과 함께 도판트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
또 다른 구현예는 전술한 화학식 6으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다. 상기 화학식 6으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물에 대해서는 전술한 바와 같다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트 또는 레드 호스트로서 포함될 수 있다. 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 단독 호스트, 예컨대 단독 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물)
합성예
1: 중간체 I-1의 합성
특허 KR 1627761의 합성법을 참고하여 중간체 I-1을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15BO3: 362.1114, found: 362.
Elemental Analysis: C, 80 %; H, 4 %
합성예
2: 중간체 I-2의 합성
질소 환경에서 중간체 I-1(50 g, 138 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.4 L에 녹인 후, 여기에 tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)에서 구입한 1-bromo-2-nitrobenzene(30.7 g, 152 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(1.59 g, 1.38 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(47.7 g, 345 mmol)을 넣고 80 ℃에서 8시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-2(52.8 g, 87 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H17NO3: 439.1208, found: 439.
Elemental Analysis: C, 82 %; H, 4 %
합성예
3: 중간체 I-3의 합성
질소 환경에서 중간체 I-2(50 g, 114 mmol)을 triethylphosphite 300 mL에 녹인 후, 180 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣어 침전을 시킨 후, 필터하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-3(37.2 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H17NO: 407.1310, found: 407.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 4 %
합성예
4: 화합물 1의 합성
질소 환경에서 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)을 toluene 0.1 L에 녹인 후, 여기에 tokyo chemical industry에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(7.23 g, 27.0 mmol), tris(diphenylideneacetone)dipalladium(o)(0.22 g, 0.25 mmol), tris-tert butylphosphine(0.27 g, 1.35 mmol) 그리고 sodium tert-butoxide(2.83 g, 29.4 mmol)을 순차적으로 넣고 110에서 13시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 1(14.9 g, 95 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H26N4O: 638.2107, found: 638.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
합성예
5: 화합물 2의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine(17.2 g, 27.0 mmol)을 사용하여 화합물 2(15.0 g, 96 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C46H27N3O: 637.2154, found: 637.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 4 %
합성예
6: 화합물 5의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(9.27 g, 27.0 mmol)을 사용하여 화합물 5(15.8 g, 90 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H30N4O: 714.2420, found: 714.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
합성예
7: 중간체 I-4의 합성
특허 KR 1627761의 합성법을 참고하여 중간체 I-4를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15BO2S: 378.0886, found: 378.
Elemental Analysis: C, 76 %; H, 4 %
합성예
8: 중간체 I-5의 합성
합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-4(50 g, 132 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 1-bromo-2-nitrobenzene(29.4 g, 145 mmol)을 사용하여 중간체 I-5(51.1 g, 85 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H17NO2S: 455.0980, found: 455.
Elemental Analysis: C, 80 %; H, 4 %
합성예
9: 중간체 I-6의 합성
합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-5(50 g, 110 mmol)를 사용하여 중간체 I-6(36.3 g, 78 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H17NS: 423.1082, found: 423.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
합성예
10: 화합물 9의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-6(10 g, 23.6 mmol)와 P&H tech에서 구입한 2-(biphenyl-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(8.93 g, 26.0 mmol)을 사용하여 화합물 9(15.7 g, 91 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H30N4S: 730.2191, found: 730.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
합성예
11: 중간체 I-7의 합성
특허 KR 1734459의 합성법을 참고하여 중간체 I-7을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15BrN2: 410.0419, found: 410.
Elemental Analysis: C, 70 %; H, 4 %
합성예
12: 화합물 21의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 중간체 I-7(10.1 g, 24.5 mmol)을 사용하여 화합물 21(17.7 g, 98 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C54H31N3O: 737.2467, found: 737.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 4 %
합성예
13: 화합물 23의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 P&H tech에서 구입한 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine(9.51 g, 24.5 mmol)을 사용하여 화합물 23(15.4 g, 88 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H30N4O: 714.2420, found: 714.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
합성예
14: 화합물 25의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-6(10 g, 23.6 mmol)와 P&H tech에서 구입한 2-chloro-4-phenylquinazoline(6.26 g, 26.0 mmol)을 사용하여 화합물 25(12.0 g, 81 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C44H25N3S: 627.1769, found: 627.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
합성예
15: 중간체 I-8의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(30 g, 73.6 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 bromobenzene(12.7 g, 81.0 mmol)을 사용하여 중간체 I-8(33.8 g, 95 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H21NO: 483.1623, found: 483.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 4 %
합성예
16: 중간체 I-9의 합성
질소 환경에서 중간체 I-8(31 g, 64.1 mmol)을 chloroform 0.3 L에 녹인 후, 여기에 bromine(5.12 g, 64.1 mmol)을 넣고 반응 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물에 포화된 sodium thiosulfate(20.3 g, 128 mmol) 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 무수 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-9(18.4 g, 51 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H20BrNO: 561.0728, found: 561.
Elemental Analysis: C, 77 %; H, 4 %
합성예
17: 화합물 35의 합성
합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-9(17 g, 30.2 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 9-phenylcarbazole-3-boronic acid(9.55 g, 33.2 mmol)을 사용하여 화합물 35(19.7 g, 90 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C54H32N2O: 724.2515, found: 724.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 4 %
합성예
18: 화합물 42의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 4-(4-Bromophenyl)dibenzofuran(7.93 g, 24.5 mmol)을 사용하여 화합물 42(13.4 g, 84 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H27NO2: 649.2042, found: 649.
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 4 %
합성예
19: 화합물 45의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 2-bromo-9,9-dimethyl-fluorene(6.69 g, 24.5 mmol)을 사용하여 화합물 45(13.4 g, 84 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29NO: 599.2249, found: 599.
Elemental Analysis: C, 90 %; H, 5 %
합성예
20: 중간체 I-10의 합성
특허 KR 2015-0083786의 합성법을 참고하여 중간체 I-10을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C16H9Cl2N2S: 296.0175, found: 296.
Elemental Analysis: C, 65 %; H, 3 %
합성예
21: 화합물 78의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-3(10 g, 24.5 mmol)와 중간체 I-10(7.27 g, 24.5 mmol)을 사용하여 화합물 78(15.1 g, 92 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H25N3OS: 667.1718, found: 667.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %
합성예
22: 중간체 I-11의 합성
특허 KR 2016-0131991의 합성법을 참고하여 중간체 I-11을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H23N3O: 549.1841, found: 549.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
합성예
23: 중간체 I-12의 합성
질소 환경에서 중간체 I-11(50 g, 91.0 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 1 L에 녹인 후, -78 ℃로 감온하였다. 여기에 hexane에 녹아있는 n-BuLi 2.5 M(54.6 mL, 137 mmol)을 10분에 걸쳐 천천히 적가하였다. 이후 상온에서 18시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후, 물 1N HCl(137 mL, 137 mmol)를 첨가하여 반응액을 중화 시켰다. 그리고 ethylacetate(EA)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 이렇게 얻어진 잔사를 hexane과 dichloromethane(DCM)로 불순물을 씻어내어 중간체 I-12(24.8 g, 46 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H24BN3O3: 593.1911, found: 593.
Elemental Analysis: C, 79 %; H, 4 %
합성예
24: 중간체 I-13의 합성
합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-12(22 g, 37.1 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 1-bromo-2-nitrobenzene(8.24 g, 40.8 mmol)을 사용하여 중간체 I-13(22.1 g, 89 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H26N4O3: 670.2005, found: 670.
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 4 %
합성예
25: 중간체 I-14의 합성
합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-13(20 g, 29.8 mmol)를 사용하여 중간체 I-14(15.2 g, 80 %)을 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H26N4O: 638.2107, found: 638.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
합성예
26: 화합물 85의 합성
합성예 4와 동일한 방법으로 중간체 I-14(10 g, 15.7 mmol)와 tokyo chemical industry에서 구입한 bromobenzene(2.71 g, 17.3 mmol)을 사용하여 화합물 85(8.98 g, 80 %)를 얻었다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C51H30N4O: 714.2420, found: 714.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %
합성예
27: 화합물 Host 1의 합성
특허 KR 1627761의 합성법을 참고하여 화합물 Host 1을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H23N3O: 549.1841, found: 549.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
합성예
28: 화합물 Host 2의 합성
특허 KR 2012-0072784의 합성법을 참고하여 화합물 Host 2를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H24N4: 548.2001, found: 548.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %
합성예
29: 화합물 Host 3의 합성
특허 KR 2012-0072784의 합성법을 참고하여 화합물 Host 3을 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C42H25NS: 575.1708, found: 575.
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 4 %
합성예
30: 화합물 Host 4의 합성
특허 KR 1511072의 합성법을 참고하여 화합물 Host 4를 합성하였다.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C34H21N3O: 487.1685, found: 487.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %
유기 발광 소자의 제작(Green)
실시예
1
합성예 4에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고, Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650?10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 Å의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 4에서 얻은 화합물 1을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 1 (93 중량%) + Ir(PPy)3(7 중량%), 30 nm)/ BAlq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP 및 Ir(PPy)3의 구조는 하기와 같다.
실시예
2 내지 7 및
비교예
1 내지 4
합성예 4에서 얻은 화합물 1 대신 하기 표 1에 나타난 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 7 및 비교예 1 내지 4의 유기발광소자를 제조하였다.
평가
실시예 1 내지 7과 비교예 1 내지 4에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도(cd/m2)를 5000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 색(EL color) | 효율(cd/A) | 90% 수명 (h) at 5000 cd/m2 |
| 실시예 1 | 1 | 4.0 | Green | 85.5 | 1,500 |
| 실시예 2 | 2 | 4.1 | Green | 88.2 | 980 |
| 실시예 3 | 5 | 3.8 | Green | 84.9 | 1,800 |
| 실시예 4 | 9 | 4.1 | Green | 87.5 | 1,300 |
| 실시예 5 | 23 | 4.2 | Green | 89.3 | 1,950 |
| 실시예 6 | 78 | 4.2 | Green | 85.0 | 1,450 |
| 실시예 7 | 85 | 3.9 | Green | 86.5 | 1,100 |
| 비교예 1 | CBP* | 4.81 | Green | 31.4 | 40 |
| 비교예 2 | Host 1 | 4.3 | Green | 80.2 | 730 |
| 비교예 3 | Host 2 | 4.25 | Green | 45.8 | 550 |
| 비교예 4 | Host 4 | 4.3 | Green | 82.5 | 480 |
(*CBP: 4,4'-di(9-carbazol-9-yl)biphenyl)
상기 [표 1]의 결과에 따르면, 실시예 1 내지 실시예 7의 소자결과가 비교예 1 내지 비교예 4의 소자결과에 비해 저 구동전압 소자 및 고효율 소자 그리고 장 수명 소자를 구현할 수 있음을 알 수 있다.
유기 발광 소자의 제작(Red)
실시예
8
합성예 12에서 얻은 화합물 21을 호스트로 사용하고, acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 양극으로는 ITO를 1500 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/㎠의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수 물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650?10-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로 4,4’-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl [DNTPD]를 진공 증착하여 600Å두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 동일한 진공 증착조건에서 HT-1을 진공 증착으로 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 다음으로, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 12에서 얻은 화합물 21을 이용하여 막 두께 300 Å의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도펀트인 acetylacetonatobis(2-phenylquinolinato)iridium (Ir(pq)2acac)을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도펀트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 중량%로 하였을 때, 인광 도펀트의 배합량이 7 중량%가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 Å의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium (Alq3)를 증착하여, 막 두께 250 Å의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 Al을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ DNTPD (60 nm)/ HT-1 (30 nm)/ EML (화합물 21 (93 중량%) + Ir(pq)2acac(7 중량%), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (25 nm)/ LiF (1 nm) / Al (100 nm) 의 구조로 제작하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 DNTPD, BAlq, HT-1 및 Ir(pq)2acac의 구조는 하기와 같다.
실시예
9 및
비교예
5
합성예 12에서 얻은 화합물 21 대신 합성예 14에서 얻은 화합물 25 및 CBP를 각각 사용한 것을 제외하고 실시예 8과 동일한 방법으로 실시예 9 및 비교예 5의 유기발광소자를 제조하였다.
평가
실시예 8, 9 및 비교예 5에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
초기휘도(cd/m2)를 3000 cd/m2 로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| No. | 화합물 | 구동전압 (V) | 색(EL color) | 효율(cd/A) | 90% 수명 (h) at 3000 cd/m2 |
| 실시예 8 | 21 | 5.7 | Red | 45.5 | 150 |
| 실시예 9 | 25 | 5.9 | Red | 46.5 | 120 |
| 비교예 5 | CBP | 7.4 | Red | 37.2 | 50 |
표 2를 참고하면, 실시예 8 및 9에 따른 유기발광소자는 비교예 5에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
유기 발광 소자의 제작(Blue prime)
실시예
10
ITO(Indium tinoxide)가 1500 Å의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600 Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 정공수송층으로 N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl)fluoren-2-amine (HT-2)을 사용하여 진공 증착으로 250 Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 여기에 정공수송보조층으로 합성예 17에서 합성한 화합물 35를 사용하여 진공 증착으로 50 Å 두께의 정공수송층의 보조층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene(AND)을 호스트로 사용하고 도판트로 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene(TBPe)를 3 중량%로 도핑하여 진공 증착으로 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF 10 Å과 Al 1000 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자는 5층의 유기박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 Al (1000 Å) / LiF (10 Å?) / Alq3 (250 Å) / EML [AND : TBPe = 97 : 3] (250 Å) / 정공수송보조층 (화합물 35, 50 Å) / 정공수송층 (250 Å) / DNTPD (600 Å) / ITO (1500 Å)의 구조로 제작하였다.
상기 유기 발광 소자 제작에 사용된 AND, TBPe, NPB 및 HT-2의 구조는 하기와 같다.
실시예
11, 12 및
비교예
6
합성예 17에서 얻은 화합물 35 대신 합성예 18에서 얻은 화합물 42 및 하기의 화학식으로 표시되는 HT-2를 사용한 것을 제외하고 실시예 10과 동일한 방법으로 실시예 11, 12 및 비교예 6의 유기발광소자를 제조하였다.
평가
실시예 10 내지 12와 비교예 6에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 3과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
초기휘도(cd/m2)를 1000 cd/m2 로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 50%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
| 소자 | 정공수송 보조층에 사용한 화합물 | 전압 (V) | 색 (EL color) |
효율 (cd/A) |
반감 수명 (h) at 1000 cd/m2 |
| 실시예 10 | 35 | 5.5 | Blue | 7.1 | 1,750 |
| 실시예 11 | 42 | 6.1 | Blue | 6.9 | 1,800 |
| 실시예 12 | 45 | 5.7 | Blue | 7.6 | 1,550 |
| 비교예 6 | HT-2 | 6.6 | Blue | 5.7 | 1,340 |
표 3을 참고하면, 실시예 10 내지 12에 따른 유기발광소자는 비교예 6에 따른 유기발광소자와 비교하여 구동전압, 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (15)
- 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3의 조합으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1] [화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R9 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
화학식 1의 인접한 2개의 *1은 화학식 2의 2개의 *1과 연결되고,
화학식 1의 4개의 *1 중 화학식 2의 2개의 *1과 연결되지 않은 나머지 2개의 *1은 CR' 또는 CR''(R' 및 R''은 각각 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)로 표현되고,
화학식 2의 인접한 2개의 *2는 화학식 3의 2개의 *2와 연결되고,
화학식 2의 4개의 *2 중 화학식 3의 2개의 *2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *2는 CR''' 또는 CR''''(R''' 및 R''''은 각각 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)로 표현되며,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 4 및 상기 화학식 3의 조합으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R' 및 R''은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
화학식 4의 인접한 2개의 *2는 화학식 3의 2개의 *2와 연결되고,
화학식 4의 4개의 *2 중 화학식 3의 2개의 *2와 연결되지 않은 나머지 2개의 *2는 CR''' 또는 CR''''(R''' 및 R''''은 각각 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)로 표현되며,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 5로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R9 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
R9 내지 R13 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
R', R'', R''' 및 R''''은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제3항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 5-1] [화학식 5-2] [화학식 5-3]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이며,
R21 내지 R23 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제4항에 있어서,
상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이고,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미하는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제4항에 있어서,
상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미하는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물. - 제6항에 있어서,
상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 하기 그룹 I 및 그룹 II에 나열된 치환기에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 I]
[그룹 II]
상기 그룹 I 및 그룹 II에서, *은 연결 지점이다. - 제3항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 6으로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
R21 내지 R23 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미하며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 0 ≤ m+n ≤ 1 이다. - 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제10항에 있어서,
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
- 하기 화학식 6으로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에서,
X는 O 또는 S이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
R21 내지 R23 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이고,
상기 '치환'은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기 또는 C6 내지 C30 아릴기로 치환된 것을 의미하며,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이되, 0 ≤ m+n ≤ 1 이다. - 제13항에 있어서,
상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제13항에 있어서,
상기 R21 내지 R23은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 유기 광전자 소자용 화합물.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020170119650A KR102162401B1 (ko) | 2017-09-18 | 2017-09-18 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170119650A KR102162401B1 (ko) | 2017-09-18 | 2017-09-18 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190031781A KR20190031781A (ko) | 2019-03-27 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020170119650A KR102162401B1 (ko) | 2017-09-18 | 2017-09-18 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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| KR (1) | KR102162401B1 (ko) |
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| KR102673941B1 (ko) * | 2015-12-28 | 2024-06-11 | 에스에프씨 주식회사 | 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
-
2017
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