TWI540123B - 有機化合物和組成物以及有機光電裝置和顯示裝置 - Google Patents

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Description

有機化合物和組成物以及有機光電裝置和顯示裝置 【相關申請的交叉引用】
本申請要求2014年5月20日在韓國智慧財產權局提交的韓國專利申請第10-2014-0060527號的優先權和權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
揭露了一種有機化合物、一種組成物、一種有機光電裝置以及一種顯示裝置。
有機光電裝置是將電能轉換成光能的裝置，並且也是將光能轉換成電能的裝置。
根據其驅動原理，有機光電裝置可以分類如下。一種是電子裝置，其中由光能產生的激子分離成電子和電洞，並且電子和電洞分別轉移到不同電極並產生電能；並且另一種是發光裝置，用於通過將電壓或電流供應到電極而從電能產生光能。
有機光電裝置的實例包含有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓等。
由於對平板顯示器的需求增加，最近尤其注意到了有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)。有機發光二極體通過將電流施加到有機發光材料而將電能轉換成光，並且具有有機層插入於陽極與陰極之間的結構。
有機發光二極體的性能可能受有機層的特徵的影響，並且尤其可能主要受有機層的有機材料的特徵的影響。確切地說，需要開發能夠增加電洞和電子遷移率並且同時增加電化學穩定性的有機材料，以使得有機發光二極體可以應用於大型平板顯示器。
一個實施例提供一種能夠實現具有高效率和長壽命的有機光電裝置的有機化合物。
另一個實施例提供一種用於包含所述有機化合物的有機光電裝置的組成物。
又一個實施例提供一種包含用於有機光電裝置的有機化合物或組成物的有機光電裝置。
再一個實施例提供一種包含所述有機光電裝置的顯示裝置。
根據一個實施例，提供一種由以下化學式1表示的有機化合物。
[化學式1]
在化學式1中，兩個X是N並且兩個X是C，R1到R4獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合，R5到R12獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其組合，R13到R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合，R13到R22獨立地存在或相鄰的兩個彼此連接以形成稠環，L1到L6獨立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯苯基、被取代或未被取代的亞三聯苯基或被取代或未被取代的亞四聯苯基， n1到n4獨立地是介於0到5範圍內的整數，以及n1到n4的總和是2或大於2的整數。
根據另一個實施例，用於有機光電裝置的組成物包含第一有機化合物和至少一種具有咔唑(carbazole)部分的第二有機化合物。
根據又一個實施例，有機光電裝置包含彼此相對的陽極和陰極以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含用於有機光電裝置的有機化合物或組成物。
根據再一個實施例，提供一種包含有機光電裝置的顯示裝置。
可以實現具有高效率和長壽命的有機光電裝置。
100、200‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層
140‧‧‧電洞輔助層
圖1和圖2是根據一個實施例的每種有機發光二極體的截面圖。
在下文中，詳細描述本發明的實施例。然而，這些實施例是例示性的，並且本發明不限於這些實施例。
如本文所用，當不另外提供定義時，術語“被取代的” 是指被氘、鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C6到C30雜環、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基取代，代替取代基或化合物的至少一個氫。
另外，被取代的鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40矽烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基矽烷基、C3到C30環烷基、C3到C30雜環烷基、C6到C30芳基、C6到C30雜環、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基(例如三氟甲基)等或氰基中的兩個相鄰取代基可以彼此稠合，得到一個環。舉例來說，被取代的C6到C30芳基可以與另一個相鄰的被取代的C6到C30芳基稠合，形成被取代或未被取代的芴環。
在本發明書中，當不另外提供特定定義時，術語“雜”是指在一個官能團中包含1個到3個選自N、O、S、P以及Si的雜原子，並且其餘是碳。
如本文所用，術語“芳基”是指環的所有元素的p軌道形成共軛的取代基，並且可以是單環、多環或稠環多環(即，環共用相鄰碳原子對)官能團。
如本文所用，術語“雜環”可以是指在一個官能團中包含1個到3個選自N、O、S、P以及Si的雜原子並且其餘是碳 的環狀化合物，例如芳基或環烷基。當雜環是稠環時，所述雜環的整個環或每個環可以包含一個或多個雜原子。
更具體來說，被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2到C30雜環可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的聯苯基、被取代或未被取代的對聯三苯基、被取代或未被取代的間聯三苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的聯伸三苯基、被取代或未被取代的苝基、被取代或未被取代的茚基、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的苯硫基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑基、被取代或未被取代的噁二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯並呋喃基、被取代或未被取代的苯並噻吩基、被取代或未被取代的苯並咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的異喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯並噁嗪 基、被取代或未被取代的苯並噻嗪基、被取代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的啡嗪基、被取代或未被取代的啡噻嗪基、被取代或未被取代的啡噁嗪基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的二苯並呋喃基、被取代或未被取代的二苯並噻吩基、被取代或未被取代的咔唑基、其組合或其稠合組合，但是是並不限於這些基團。
在本說明書中，電洞特徵是指由於根據HOMO能級的導電特徵，當施加電場時能夠供給電子以形成電洞的特徵，和在陽極中形成的電洞容易被注入發光層中並且在發光層中傳輸的特徵。
另外，電子特徵是指由於根據LUMO能級的導電特徵，當施加電場時能夠接收電子以形成電洞的特徵，和在陰極中形成的電子容易被注入發光層中並且在發光層中傳輸的特徵。
在下文中，描述根據一個實施例的有機化合物。
根據一個實施例的有機化合物由以下化學式1表示。
[化學式1]
在化學式1中，兩個X是N並且兩個X是C，R1到R4獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合，R5到R12獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其組合，R13到R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合，R13到R22獨立地存在或相鄰的兩個彼此連接以形成稠環，L1到L6獨立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯苯基、被取代或未被取代的亞三聯苯基或被取代或未被取代的亞四聯苯基， n1到n4獨立地是介於0到5範圍內的整數，以及n1到n4的總和是2或大於2的整數，較佳是6或小於6的整數。
由化學式1表示的有機化合物包含被取代或未被取代的苯並喹唑啉，它包含兩個氮和至少兩個間位鍵結的被取代或未被取代的亞苯基。
被取代或未被取代的苯並喹唑啉的氮部分具有極性並且因此，可以與電極相互作用，並且因此，通過三個稠合環容易注入電荷並且增加電荷遷移率。
此外，被取代或未被取代的苯並喹唑啉具有相對較低的LUMO能級並且因此，可以容易地注入電子並且改良熱穩定性和電穩定性。被取代或未被取代的苯並喹唑啉可以具有例如介於約1.7電子伏特到約2.1電子伏特範圍內的LUMO能級。
至少兩個間位鍵結的被取代或未被取代的亞苯基可以控制電荷流流向苯並喹唑啉並且因此，增加苯並喹唑啉的穩定性。具體來說，至少兩個間位鍵結的被取代或未被取代的亞苯基可以減少鄰近苯並喹唑啉的含氮環的環狀碳(即，與R3或R4鍵結的碳)的氧化，並且因此，增加有機化合物的穩定性。 因此，有機化合物的壽命可以得到改良。
舉例來說，R3或R4可以獨立地是氫。
至少兩個間位鍵結的被取代或未被取代的亞苯基可以位於苯並喹唑啉的一側或兩側。舉例來說，至少兩個間位鍵結的 被取代或未被取代的亞苯基可以位於苯並喹唑啉的兩側，例如以上化學式1的n1和n2可以獨立地是1到5。
另外，所述有機化合物在結構上具有位元阻特徵並且被抑制與相鄰分子相互相用，並且因此，可以減少結晶並改良效率和壽命特徵。
所述有機化合物的分子量可以是例如大於或等於約500。所述有機化合物具有所述分子量並且因此當應用于裝置時，可以展示增加的玻璃轉化溫度(Tg)，並且因此展示增加的穩定性，但是在製造工藝期間的降解會被抑制。
玻璃轉化溫度(Tg)可能與有機化合物和通過施用所述有機化合物製造的裝置的熱穩定性相關。換句話說，當具有高玻璃轉化溫度(Tg)的有機化合物以薄膜形式塗覆到有機發光二極體時，防止了所述有機化合物和使用所述化合物的有機發光二極體由於後續工藝(例如，在有機化合物的沉積之後的封裝工藝)中的溫度而降解，確保了所述有機化合物和所述有機發光二極體的壽命特徵。
所述有機化合物的玻璃轉化溫度(Tg)可以是例如大於或等於約70℃並且有效地，在所述範圍內，大於或等於約90℃。玻璃轉化溫度(Tg)可以例如在約70℃到約150℃範圍內，並且更明確地說在所述範圍內，約90℃到約130℃。
所述有機化合物可以根據氮(N)的位置由以下化學式2或化學式3表示。
在化學式2或化學式3中，R1到R22、L1到L6以及n1到n4與上文所述相同。
化學式2可以例如由以下化學式2A表示。
[化學式2A]
在化學式2A或化學式3A中，R1到R8、R13到R22、L1到L4以及n1和n2各自與上文所述相同。
化學式3可以例如由以下化學式3A表示。
在化學式3A中，R1到R8、R13到R22、L1到L4以及n1和n2與上文所述相同。
在化學式1到化學式3中，2A和3A、L1到L6可以是例如單鍵或在以下群組1中所列的基團中的一種。
[群組1]
在群組1中，R23到R26獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合，並且*是連接點。
舉例來說，在群組1中，R23到R26可以獨立地是氫。
所述有機化合物可以是例如在以下群組2中所列的化合物中的一種，但是並不限於這些化合物。
所述有機化合物可以應用於有機光電裝置。
所述有機化合物可以單獨或與另一種有機化合物一起應用於有機光電裝置。所述有機化合物可以按與另一種有機化合物的組成物形式應用。
在下文中，描述了用於包含所述有機化合物的有機光電裝置的組成物的實例。
用於有機光電裝置的組成物可以是例如包含所述有機化合物和至少一種具有咔唑部分的有機化合物的組成物。在下文中，所述有機化合物被稱為‘第一有機化合物’並且至少一種具有咔唑部分的有機化合物被稱為‘第二有機化合物’。
第二有機化合物可以是例如由以下化學式4表示的化合物。
[化學式4]
在化學式4中，Y1是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，Ar1是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，R27到R30獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環或其組合，以及R27到R30以及Ar1中的至少一個包含被取代或未被取代的三亞苯基或被取代或未被取代的咔唑基。
由化學式4表示的第二有機化合物可以是例如以下化學式4-I到化學式4-III中的至少一個：
[化學式4-III]
在化學式4-I到化學式4-III中，Y1、Y4以及Y5獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，Ar1和Ar4獨立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，以及R27到R31和R35到R46獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環或其組合。
由化學式4表示的第二有機化合物可以是例如在群組3中所列的化合物中的一種，但是並不限於這些化合物。
第二有機化合物可以是例如由以下組成的化合物：由以下化學式5表示的部分和由以下化學式6表示的部分的組合。
在化學式5或化學式6中，Y2和Y3獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，Ar2和Ar3獨立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，R31到R34獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環或其組合，化學式5的相鄰兩個*與化學式6的兩個*組合形成稠環，並且在化學式5中的不形成稠環的*獨立地是CRa，以及Ra是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合。
由用化學式5表示的部分和用化學式6表示的部分的組合組成的有機化合物可以是在以下群組4中所列化合物中的一種，但是並不限於這些化合物。
第二有機化合物可以包含由以上化學式4表示的化合物和由用以下化學式5表示的部分與用以下化學式6表示的部分的組合組成的化合物中的至少一種。
所述組成物可以按約1：10到約10：1，較佳約1：5到約5：1，更佳約1：4到約4：1的重量比包含第一有機化合物和第二有機 化合物。
所述組成物可以應用於有機光電裝置的有機層，並且第一有機化合物和第二有機化合物可以起主體作用。在本文中，因為第一有機化合物具有其中電子特徵相對較強的雙極性特徵，而第二有機化合物具有其中電洞特徵相對較強的雙極特徵，所以第一和第二有機化合物可以一起用於增加電荷遷移率和穩定性，並且因此，顯著地改良發光效率和壽命特徵。
所述組成物可以更包含至少一種有機化合物以及上述第一有機化合物和第二有機化合物。
所述組成物可以更包含摻雜劑。所述摻雜劑可以是紅色、綠色或藍色摻雜劑，例如磷光摻雜劑。
將少量摻雜劑與主體化合物混合以引起發光，並且所述摻雜劑通常可以是通過多次激發到三重態或超過三重態而發光的物質，例如金屬錯合物。所述摻雜劑可以是例如無機、有機或有機/無機化合物，並且可以使用其一個或多個種類。
磷光摻雜劑的實例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可以是例如由以下化學式Z表示的化合物，但是並不限於所述化合物。
[化學式Z]L2MX
在化學式Z中，M是金屬，並且L和X相同或不同，並 且是用於與M形成錯化物的配體。
M可以是例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，並且L和X可以是例如二齒配體。
所述組成物可以使用乾膜形成法，例如化學氣相沉積來形成膜。
在下文中，描述了塗覆了所述有機化合物或所述組成物的有機光電裝置。
所述有機光電裝置可以是用於將電能轉換成光能並且將光能轉換成電能的任何裝置並且沒有特別限制，並且可以是例如有機光電裝置、有機發光二極體、有機太陽能電池以及有機感光鼓。
所述有機光電裝置包含彼此相對的陽極和陰極以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包含以上有機化合物或組成物。
在本文中，參看圖式描述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。
圖1和圖2是根據一個實施例的每種有機發光二極體的截面圖。
參看圖1，根據一個實施例的有機光電裝置100包含彼此相對的陽極120和陰極110以及插入於陽極120與陰極110之間的有機層105。
陽極120可以由具有大的功函數的導體製成用於說明電洞注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陽極120可以是例如金屬或其合金，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)等；金屬和氧化物的組合，例如ZnO和Al或SnO2和Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亞乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯以及聚苯胺，但是並不限於這些。
陰極110可以由具有小的功函數的導體製成用於說明電子注入，並且可以是例如金屬、金屬氧化物和/或導電聚合物。陰極110可以是例如金屬或其合金，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等；多層結構物質，例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al以及BaF2/Ca，但是並不限於這些。
有機層105可以包含發光層130，它包含所述有機化合物或所述組成物。
發光層130可以包含例如單獨的以上有機化合物、以上有機化合物中至少兩種的混合物或所述組成物。
參看圖2，有機發光二極體200更包含電洞輔助層140以及發光層130。電洞輔助層140可以更增加陽極120與發光層130之間的電洞注入和/或電洞遷移率並且阻擋電子。電洞輔助層140可以是例如電洞傳輸層(hole transport layer；HTL)、 電洞注入層(hole injection layer；HIL)和/或電子阻擋層，並且可以包含至少一個層。
在本發明的一個實施例中，有機發光二極體可以更包含電子傳輸層(electron transport layer；ETL)、電子注入層(electron injection layer；EIL)、電洞注入層(HIL)等，作為圖1或圖2中的有機層105。
有機發光二極體100和有機發光二極體200可以通過以下來製造：在襯底上形成陽極或陰極；根據乾法塗佈法，例如蒸發、濺射、電漿電鍍以及離子電鍍形成有機層；以及在其上形成陰極或陽極。
有機發光二極體可以應用于有機發光二極體(organic light emitting diode；OLED)顯示器。
在下文中，參看實例更詳細地說明實施例。然而，這些實例在任何意義上都不解釋為限制本發明的範圍。
代表性合成方法
合成中間體
合成實例1：合成中間體I-1
將100g(684mmol)α-四氫萘酮在氮氣環境下溶解於1L乙醇中，向其中添加127g(684mmol)4-溴苯甲醛和41.0g(1026mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物2小時。 當反應終止時，將反應溶液過濾並且然後用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得179g中間體I-1(產率：83%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C17H13BrO的計算值：312.0150；實驗值：312。
元素分析：C，65%；H，4%
合成實例2：合成中間體I-2
將170g(543mmol)中間體I-1在氮氣環境下溶解於1.5L乙醇中，向其中添加128g(543mmol)4-溴苯甲脒鹽酸鹽和65.2g(1,629mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物17小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且然後用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得120g中間體I-2(產率：45%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H16Br2N2的計算值：489.9680；實驗值：490。
元素分析：C，59%；H，3%
合成實例3：合成中間體I-3
將110g(223mmol)中間體I-2在氮氣環境下溶解於1L一氯苯(MCB)中，向其中添加101g(446mmol)2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)，並且在130℃下加熱並回流混合物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用無水MgSO4處理以去除水分並且然後在減壓下過濾和濃縮。通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得76.5g中間體I-3(產率：70%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H14Br2N2的計算值：487.9524；實驗值：488。
元素分析：C，59%；H，3%
合成實例4：合成中間體I-4
將100g(505mmol)聯苯-3-基硼酸在氮氣環境下溶解於1.4L四氫呋喃(THF)中，向其中添加171g(606mmol)1-溴-3-碘苯和5.84g(5.05mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的174g(1,263mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流所得混合物8小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用無水MgSO4處理以去除水分並且然後在減壓下過濾和濃縮。通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得141g中間 體I-4(產率：90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H13Br的計算值：308.0201；實驗值：308。
元素分析：C，70%；H，4%
合成實例5：合成中間體I-5
將130g(420mmol)中間體I-4在氮氣環境下溶解於1.3L二甲基甲醯胺(DMF)中，向其中添加128g(505mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、3.43g(4.2mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鈀(II)以及124g(1,260mmol)乙酸鉀，並且在150℃下加熱並回流混合物6小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並在真空烘箱中乾燥。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得106g中間體I-5(產率：71%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H25BO2的計算值：356.1948；實驗值：356。
元素分析：C，81%；H，7%
合成實例6：合成中間體I-6
將100g(684mmol)β-四氫萘酮在氮氣環境下溶解於1L乙醇中，向其中添加127g(684mmol)4-溴苯甲醛和41.0g(1026mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物2小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得161g中間體I-6(產率：75%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C17H13BrO的計算值：312.0150；實驗值：312。
元素分析：C，65%；H，4%
合成實例7：合成中間體I-7
將150g(479mmol)中間體I-6在氮氣環境中溶解於1.5L乙醇中，向其中添加95.3g(479mmol)4-溴苯甲脒鹽酸鹽和65.2g(1,437mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物15小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得91.9g中間體I-7(產率：39%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H16Br2N2的計算值：489.9680；實驗值：490。
元素分析：C，59%；H，3%
合成實例8：合成中間體I-8
將85g(173mmol)中間體I-7在氮氣環境中溶解於0.8L一氯苯(MCB)中，向其中添加78.4g(345mmol)2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)，並且在130℃下加熱並回流混合物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得57.7g中間體I-8(產率：68%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H14Br2N2的計算值：487.9524；實驗值：488。
元素分析：C，59%；H，3%
合成實例9：合成中間體I-9
將100g(684mmol)α-四氫萘酮在氮氣環境中溶解於1L乙醇中，向其中添加127g(684mmol)3-溴苯甲醛和41.0g(1026mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物2小時。 當反應終止時，將反應溶液過濾並且然後用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得171g中間體I-9(產率：80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C17H13BrO的計算值：312.0150；實驗值：312。
元素分析：C，65%；H，4%
合成實例10：合成中間體I-10
將165g(527mmol)中間體I-9在氮氣環境中溶解於1.5L乙醇中，向其中添加101g(527mmol)4-氯苯甲脒鹽酸鹽和63.2g(1,581mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物15小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且然後用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得99.1g中間體I-10(產率：42%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H16BrClN2的計算值：446.0185；實驗值：446。
元素分析：C，64%；H，4%
合成實例11：合成中間體I-11
將90g(201mmol)中間體I-10在氮氣環境中溶解於1L一氯苯(MCB)中，向其中添加91.3g(402mmol)2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)，並且在130℃下回流並加熱混合物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用無水MgSO4處理以去除水分並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得58.2g中間體I-11(產率：65%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H14BrClN2的計算值：444.0029；實驗值：444。
元素分析：C，65%；H，3%
合成實例12：合成中間體I-12
將50g(112mmol)中間體I-11在氮氣環境中溶解於0.4L四氫呋喃(THF)中，向其中添加24.4g(123mmol)聯苯-4-基硼酸和1.29g(1.12mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的38.7g(280mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物18小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得48.2 g中間體I-12(產率：83%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H23ClN2的計算值：518.1550；實驗值：518。
元素分析：C，83%；H，4%
合成實例13：合成中間體I-13
將100g(684mmol)α-四氫萘酮在氮氣環境中溶解於1L乙醇中，向其中添加72.6g(684mmol)苯甲醛和41.0g(1026mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物2小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得139g中間體I-13(產率：87%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C17H14O的計算值：234.1045；實驗值：234。
元素分析：C，87%；H，6%
合成實例14：合成中間體I-14
將130g(555mmol)中間體I-13在氮氣環境中溶解於1.5L乙醇中，向其中添加131g(555mmol)4-溴苯甲脒鹽酸 鹽和66.6g(1,665mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物15小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得115g中間體I-14(產率：50%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H17BrN2的計算值：412.0575；實驗值：412。
元素分析：C，70%；H，4%
合成實例15：合成中間體I-15
將110g(266mmol)中間體I-14在氮氣環境中溶解於1.2L一氯苯(MCB)中，向其中添加121g(532mmol)2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)，並且在130℃下加熱並回流混合物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得72.2g(66%)中間體I-15。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H15BrN2的計算值：410.0419；實驗值：410。
元素分析：C，70%；H，4%
合成實例16：合成中間體I-16
將100g(281mmol)中間體I-5在氮氣環境中溶解於1L四氫呋喃(THF)中，向其中添加95.3g(337mmol)1-溴-3-碘苯和3.25g(2.81mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的97.1g(703mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流所得混合物11小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取，用無水MgSO4處理以去除水分並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得92.0g中間體I-16(產率：85%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C24H17Br的計算值：384.0514；實驗值：384。
元素分析：C，75%；H，4%
合成實例17：合成中間體I-17
將85g(221mmol)中間體I-16在氮氣環境中溶解於0.8 L二甲基甲醯胺(DMF)中，向其中添加67.2g(265mmol)雙(頻哪醇根基)二硼、1.80g(2.21mmol)(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鈀(II)以及65.1g(663mmol)乙酸鉀，並且在150℃下加熱並回流混合物5小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物過濾並且然後在真空烘箱中乾燥。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得74.5g中間體I-17(產率：78%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H29BO2的計算值：432.2261；實驗值：432。
元素分析：C，83%；H，7%
合成實例18：合成中間體I-18
將100g(684mmol)α-四氫萘酮在氮氣環境中溶解於1L乙醇中，向其中添加107g(684mmol)1-萘甲醛和41.0g(1026mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物2小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得173g中間體I-18(產率：89%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C21H6O的計算值：284.1201；實驗值：284。
元素分析：C，89%；H，6%
合成實例19：合成中間體I-19
將170g(598mmol)中間體I-18在氮氣環境中溶解於1.5L乙醇中，向其中添加141g(598mmol)4-溴苯甲脒鹽酸鹽和71.8g(1,794mmol)氫氧化鈉，並且在室溫下攪拌混合物15小時。當反應終止時，將反應溶液過濾並且然後用少量乙醇洗滌。以此方式，獲得114g中間體I-19(產率：41%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C28H19BrN2的計算值：462.0732：實驗值：462。
元素分析：C，73%；H，4%
合成實例20：合成中間體I-20
將105g(227mmol)中間體I-19在氮氣環境中溶解於1L一氯苯(MCB)中，向其中添加103g(453mmol)2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)，並且在130℃下回流並加熱混合 物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得68.1g中間體I-20(產率：65%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C28H17BrN2的計算值：460.0575；實驗值：460。
元素分析：C，73%；H，4%
合成最終化合物
合成實例21：合成化合物1
將20g(40.8mmol)中間體I-3在氮氣環境中溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加16.2g(81.6mmol)聯苯-3-基硼酸和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的28.2g(204mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物12小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得24.9 g化合物1(產率：96%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2的計算值：636.2565；實驗值：636。
元素分析：C，91%；H，5%
合成實例22：合成化合物2
將20g(40.8mmol)中間體I-3在氮氣環境中溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加29.1g(81.6mmol)中間體I-5和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的28.2g(204mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得29.6g化合物2(產率：92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C60H40N2的計算值：788.3191；實驗值：788。
元素分析：C，91%；H，5%
合成實例23：合成化合物5
將20g(40.8mmol)中間體I-8在氮氣環境中溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加16.2g(81.6mmol)聯苯-3-基硼酸和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的28.2g(204mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物13小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得24.7g化合物5(產率：95%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2的計算值：636.2565；實驗值：636。
元素分析：C，91%；H，5%
合成實例24：合成化合物6
將20g(40.8mmol)中間體I-8在氮氣環境中溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加29.1g(81.6mmol)中間體I-5和0.94g(0.82mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。在80℃下加熱並回流在水中飽和的28.2g(204mmol)碳酸鉀15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得29.0g化合物6(產率：90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C60H40N2的計算值：788.3191；實驗值：788。
元素分析：C，91%；H，5%
合成實例25：合成化合物19
將20g(38.5mmol)中間體I-12在氮氣環境中溶解於0.15 L二氧六環中，向其中依次添加7.63g(38.5mmol)聯苯-3-基硼酸、0.36g(0.39mmol)三(二亞苯基丙酮)二鈀(0)、0.39g(1.95mmol)三叔丁基膦以及31.4g(96.3mmol)碳酸銫，並且在100℃下加熱並回流混合物18小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得22.1g化合物19(產率：90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2的計算值：636.2565；實驗值：636。
元素分析：C，91%；H，5%
合成實例26：合成化合物66
將20g(48.6mmol)中間體I-15在氮氣環境中溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加21.0g(48.6mmol)中間體I-17和0.57g(0.49mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的16.8g(122mmol)碳酸鉀，並 且在80℃下加熱並回流混合物18小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得27.2g化合物66(產率：88%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2的計算值：636.2565；實驗值：636。
元素分析：C，91%；H，5%
合成實例27：合成化合物114
將20g(43.4mmol)中間體I-20在氮氣環境中溶解於0.2L四氫呋喃(THF)中，向其中添加18.7g(43.4mmol)中間體I-17和0.50g(0.43mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。向其中添加在水中飽和的15.0g(109mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物16小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃 縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得23.8g化合物114(產率：80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C52H34N2的計算值：686.2722；實驗值：686。
元素分析：C，91%；H，5%
製造有機發光二極體
實例1
使用在合成實例21中獲得的化合物1作為主體，並且使用乙醯丙酮雙(2-苯基喹啉)銥(Ir(pq)2acac)作為摻雜劑用於製造有機發光二極體。
使用厚度為1500Å的ITO作為陽極，並且使用厚度為1000Å的鋁(Al)作為陰極。具體來說，通過以下製造有機發光二極體：通過將具有15Ω/cm2薄層電阻的ITO玻璃襯底切割成50mm×50mm×0.7mm的大小製造陽極，並且分別在丙酮、異丙醇以及純水中用超聲波清洗15分鐘並用紫外臭氧清洗30分鐘。
在襯底的上部側面上，通過在650×10-7Pa的真空度下以介於0.1nm/s到0.3nm/s範圍內的沉積速率真空沉積4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]聯苯[DNTPD]形成厚度為600Å的電洞注入層(HIL)。隨後，通過在相同的真空沉積條件下真空沉積HT-1形成厚度為300Å的電洞傳輸層(HTL)。然後，通過在相同的真空沉積條件下真 空沉積合成實例21的化合物1形成厚度為300Å的發光層，並且同時沉積磷光摻雜劑、乙醯丙酮雙(2-苯基喹啉)銥(Ir(pq)2acac)。在本文中，以100重量%發光層的總量計，通過調節磷光摻雜劑的沉積速率沉積7重量%的磷光摻雜劑。
在發光層上，通過在相同的真空沉積條件下沉積雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq)形成厚度為50Å的電洞阻擋層。隨後，通過在相同的真空沉積條件下沉積三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成厚度為250Å的電子傳輸層(ETL)。依次沉積LiF和Al以在電子傳輸層(ETL)上形成陰極，製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有以下結構：ITO/DNTPD 60nm/HT-1 30nm/EML(化合物1(93重量%)+Ir(pq)2acac(7重量%)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
實例2
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用根據合成實例22的化合物2代替根據合成實例21的化合物1。
實例3
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用根據合成實例23的化合物5代替根據合成實例21的化合物1。
實例4
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用根據合成實例24的化合物6代替根據合成實例21的化合物1。
實例5
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用根據合成實例25的化合物19代替根據合成實例21的化合物1。
實例6
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用根據合成實例26的化合物66代替根據合成實例21的化合物1。
實例7
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用根據合成實例27的化合物114代替根據合成實例21的化合物1。
比較例1
根據與實例1相同的方法製造有機發光二極體，除了使用4,4'-二(9H-咔唑-9-基)聯苯(CBP)代替根據合成實例21的化合物1。
用於製造有機發光二極體的DNTPD、BAlq、HT-1、CBP、Ir(pq)2acac以及Alq3的結構如下。
評估
測量隨根據實例1到實例7以及比較例1的每種有機發光二極體的電壓和發光效率而變的電流密度和亮度變化。
具體來說在以下方法中進行這些測量，並且結果提供在以下表1中。
(1)測量隨電壓變化而變的電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)使電壓從0V增加到10V的同時，測量所製造的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，並且所測量的電流值除以面積，得出結果。
(2)測量隨電壓變化而變的亮度變化
在使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)使電壓從0V增加到10V的同時，關於亮度測量所製造的有機發光二極體的亮度。
(3)測量發光效率
通過使用來自項目(1)和項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(V)計算在相同電流密度(10mA/cm2)下的電流效率(cd/A)。
(4)測量壽命
通過以3000cd/m2的初始亮度(cd/m2)發射光，測量亮度隨時間流逝的減小量並且測量所耗費的時間直到亮度相對於初始亮度減小90%為止，獲得所製造的有機發光二極體的壽命。
參看表1，根據實例1到實例7的有機發光二極體展示相比於根據比較例1的有機發光二極體顯著改良的發光效率和壽命特徵。
第二主體化合物的合成實例
第二主體化合物的合成實例1：合成中間體I-30
將100g(348mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮氣環境中溶解於0.93L四氫呋喃(THF)中，向其中添加85.6g(348mmol)3-溴-9H-咔唑和4.02g(3.48mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。然後，向其中添加120g(870mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物10小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得85.3g化合物I-30(產率：60%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H20N2的計算值：408.1626；實驗值：408。
元素分析：C，88%；H，5%
合成實例2第二主體化合物的：合成中間體I-31
將100g(326mmol)2-溴三亞苯在氮氣環境中溶解於0.18L甲苯中，向其中依次添加80.1g(326mmol)3-溴-9H-咔唑、 2.99g(3.26mmol)三(二亞苯基丙酮)二鈀(0)、2.64g(13.0mmol)三叔丁基膦以及37.6g(391mmol)叔丁醇鈉，並且在100℃下加熱並回流混合物15小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得109g化合物I-31(產率：71%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H18BrN的計算值：471.0623；實驗值：471。
元素分析：C，76%；H，4%
第二主體化合物的合成實例3：合成中間體I-32
將100g(925mmol)鹽酸苯肼在氮氣環境中溶解於0.5L蒸餾水中，並且向其中添加2M NaOH水溶液。過濾其中產生的固體，獲得苯肼。然後，將所得苯肼緩慢地添加到51.8g(462mmol)環己烷-1,3-二酮溶解於1.0L乙醇中的溶液中，並且使混合物反應20分鐘。當反應終止時，向其中添加冰水。然後，過濾其中產生的固體同時用乙醇洗滌。在減壓下乾燥經過濾的產物，獲得108g化合物I-32(產率：40%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H20N4的計算值：292.1688； 實驗值：292
元素分析：C，74%；H，7%
第二主體化合物的合成實例4：合成中間體I-33
在氮氣環境下在0℃下，向0.5L乙酸與硫酸的比率為1：4的混合溶液中緩慢地添加100g(342mmol)化合物I-32。攪拌混合物5分鐘，然後迅速地加熱直到50℃並且緩慢地加熱直到110℃。二十分鐘後，將所得物冷卻到室溫並且攪拌12小時。向其中添加0.5L乙醇，並且將一小時後產生的固體在減壓下過濾並中和。在減壓下乾燥固體，獲得43.8g化合物I-33(產率：50%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C18H12N2的計算值：256.1000；實驗值：256
元素分析：C，84%；H，5%
第二主體化合物的合成實例5：合成化合物C-10
將20g(69.7mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮氣環 境中溶解於0.21L四氫呋喃(THF)中，向其中添加21.4g(69.7mmol)2-溴三亞苯和0.81g(0.70mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。然後，向其中添加在水中飽和的24.1g(174mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物8小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得29.5g化合物C-10(產率：90%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H23N的計算值：469.1830；實驗值：469。
元素分析：C，92%；H，5%
第二主體化合物的合成實例6：合成化合物B-10
將20g(49.0mmol)中間體I-30在氮氣環境中溶解於0.18L甲苯中，向其中依次添加15.1g(49.0mmol)由阿瑪迪斯化學(Amadis Chemical)(http：//www.amadischem.com/)製造的2-溴-4,6-二苯基吡啶、0.45g(0.49mmol)三(二亞苯基丙酮)二鈀(0)、0.40g(1.96mmol)三叔丁基膦以及5.65g(58.8mmol)叔丁醇鈉，並且在100℃下加熱並回流混合物18小時。當反應 終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得31.3g(產率：77%)化合物B-10。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C47H31N3的計算值：637.2518；實驗值：637。
元素分析：C，89%；H，5%
第二主體化合物的合成實例7：合成化合物B-31
將20g(69.7mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸在氮氣環境中溶解於0.21L四氫呋喃(THF)中，向其中添加22.5g(69.7mmol)3-溴-9-苯基-9H-咔唑和0.81g(0.70mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。然後，在80℃下加熱並回流在水中飽和的24.1g(174mmol)碳酸鉀12小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得31.1g化合物B-31(產率：92%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C36H24N2的計算值：484.1939； 實驗值：484。
元素分析：C，89%；H，5%
第二主體化合物的合成實例8：合成化合物B-34
將20g(42.3mmol)中間體I-31在氮氣環境中溶解於0.16L四氫呋喃(THF)中，向其中添加12.1g(42.3mmol)9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸和0.49g(0.42mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。然後，向其中添加在水中飽和的14.7g(106mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物16小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得22.8g(產率：85%)化合物B-34。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H30N2的計算值：634.2409；實驗值：634。
元素分析：C，91%；H，5%
第二主體化合物的合成實例9：合成化合物B-43
將20g(55.1mmol)由阿瑪迪斯化學(http：//www.amadischem.com/)製造的9-(聯苯-3-基)-9H-咔唑-3-基硼酸在氮氣環境中溶解於0.21L四氫呋喃(THF)中，向其中添加21.9g(55.1mmol)由阿瑪迪斯化學製造的9-(聯苯-4-基)-3-溴-9H-咔唑和0.64g(0.55mmol)四(三苯基膦)鈀，並且攪拌混合物。然後，向其中添加在水中飽和的19.0g(138mmol)碳酸鉀，並且在80℃下加熱並回流混合物18小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得33.7g化合物B-43(產率：96%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C48H32N2的計算值：636.2565；實驗值：636。
元素分析：C，91%；H，5%
第二主體化合物的合成實例10：合成化合物E-1
將20g(78.0mmol)中間體I-33在氮氣環境中溶解於0.26L甲苯中，向其中依次添加31.8g(156mmol)碘苯、0.71g(0.78mmol)三(二亞苯基丙酮)二鈀(0)、0.63g(3.12mmol)三叔丁基膦以及8.99g(93.6mmol)叔丁醇鈉，並且在100℃下加熱並回流混合物10小時。當反應終止時，向反應溶液中添加水，並且將混合物用二氯甲烷(DCM)萃取並且用無水MgSO4處理以去除水分，並且然後在減壓下過濾和濃縮。然後，通過急驟柱色譜分離並純化所得殘餘物，獲得25.5g化合物E-1(產率：80%)。
HRMS(70eV,EI+)：m/z C30H20N2的計算值：408.1626；實驗值：408。
元素分析：C，88%；H，5%
使用第二主體製造有機發光二極體
實例8
使用厚度為1500Å的ITO作為陽極，並且使用厚度為1000Å的鋁(Al)作為陰極。具體來說，通過以下製造有機發光二極體：通過將具有15Ω/cm2薄層電阻的ITO玻璃襯底切割成50mm×50mm×0.7mm的大小製造陽極，並且分別在丙 酮、異丙醇以及純水中用超聲波清洗15分鐘並用紫外臭氧清洗30分鐘。
在襯底的上部側面上，通過在650×10-7Pa的真空度下以介於0.1nm/s到0.3nm/s範圍內的沉積速率真空沉積4,4'-雙[N-[4-{N,N-雙(3-甲基苯基)氨基}-苯基]-N-苯基氨基]聯苯[DNTPD]形成厚度為600Å的電洞注入層(HIL)。隨後，通過在相同的真空沉積條件下真空沉積HT-1形成厚度為300Å的電洞傳輸層(HTL)。然後，通過在相同的真空沉積條件下真空沉積合成實例21的化合物1和在合成實例5中獲得的第二主體化合物C-10形成厚度為300Å的發光層。化合物1和化合物C-10以4：1的重量比使用。當沉積主體時，同時沉積磷光摻雜劑乙醯丙酮雙(2-苯基喹啉)銥(Ir(pq)2acac)。在本文中，以100重量%發光層的總量計，通過調節磷光摻雜劑的沉積速率沉積7重量%的磷光摻雜劑。
在發光層上，通過在相同的真空沉積條件下沉積雙(2-甲基-8-喹啉)-4-(苯基苯酚)鋁(BAlq)形成厚度為50Å的電洞阻擋層。隨後，通過在相同的真空沉積條件下沉積三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)形成厚度為250Å的電子傳輸層(ETL)。在電子傳輸層(ETL)上從陰極依次沉積LiF和Al，製造有機發光二極體。
有機發光二極體具有以下結構：ITO/DNTPD(60nm)/HT-1(30nm)/EML(化合物1：C-10=4：1，93重量%)+ Ir(pq)2acac(7重量%，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(25nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
實例9
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了以1：1的比率使用化合物1和化合物C-10。
實例10
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了以1：4的比率使用化合物1和化合物C-10。
實例11
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-10代替化合物C-10。
實例12
根據與實例11相同的方法製造有機發光二極體，除了以1：1的比率使用化合物1和化合物B-10。
實例13
根據與實例11相同的方法製造有機發光二極體，除了以1：4的比率使用化合物1和化合物B-10。
實例14
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-31代替化合物C-10。
實例15
根據與實例14相同的方法製造有機發光二極體，除了以 1：1的比率使用化合物1和化合物B-31。
實例16
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-34代替化合物C-10。
實例17
根據與實例16相同的方法製造有機發光二極體，除了以1：1的比率使用化合物1和化合物B-34。
實例18
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-43代替化合物C-10。
實例19
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物E-1代替化合物C-10。
實例20
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物1作為單一主體代替化合物C-10。
比較例2
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用CBP作為主體代替兩個主體化合物1和化合物C-10。
比較例3
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物C-10作為單一主體代替兩個主體化合物1和化合物 C-10。
比較例4
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-10作為單一主體代替兩個主體化合物1和化合物C-10。
比較例5
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-31作為單一主體代替兩個主體化合物1和化合物C-10。
比較例6
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-34作為單一主體代替兩個主體化合物1和化合物C-10。
比較例7
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物B-43作為單一主體代替兩個主體化合物1和化合物C-10。
比較例8
根據與實例8相同的方法製造有機發光二極體，除了使用化合物E-1作為單一主體代替兩個主體化合物1和化合物C-10。
評估
測量隨根據實例8到實例20以及比較例2到比較例8的每種有機發光二極體的電壓和發光效率而變的電流密度和亮度變化。
具體來說在以下方法中進行這些測量，並且結果提供在以下表2中。
(1)測量隨電壓變化而變的電流密度變化
在使用電流-電壓計(吉時利2400)使電壓從0V增加到10V的同時，測量所製造的有機發光二極體的單元裝置中流動的電流值，並且所測量的電流值除以面積，得出結果。
(2)測量隨電壓變化而變的亮度變化
在使用亮度計(美能達Cs-1000A)使電壓從0V增加到10V的同時，關於亮度測量所製造的有機發光二極體的亮度。
(3)測量發光效率
通過使用來自項目(1)和項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(V)計算在相同電流密度(10mA/cm2)下的電流效率(cd/A)。
(4)測量壽命
通過以3000cd/m2的初始亮度(cd/m2)發射光，並且測量所耗費的時間直到亮度隨著時間流逝相對於初始亮度減小50%為止，獲得所製造的有機發光二極體的壽命。
參看表2，根據實例8到實例20的有機發光二極體展示相比於根據比較例2到比較例8的有機發光二極體顯著改良的發光效率和壽命特徵。
雖然已結合目前視為實用的示例性實施例來描述本發明，但應理解本發明不限於所揭露的實施例，正相反，本發明意欲涵蓋包含在以上申請專利範圍的精神和範圍內的各種修改和等效配置。因此，上述實施例應理解為是例示性的，但不以任何方式限制本發明。
100‧‧‧有機發光二極體
105‧‧‧有機層
110‧‧‧陰極
120‧‧‧陽極
130‧‧‧發光層

Claims (15)

  1. 一種有機化合物，它由以下化學式2或化學式3表示： 其中，在所述化學式2或化學式3中，R1到R4獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其組合，R5到R12獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10 烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其組合，R13到R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基或其組合，R13到R22獨立地存在或相鄰的兩個彼此連接以形成稠環，L1到L6獨立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯苯基、被取代或未被取代的亞三聯苯基或被取代或未被取代的亞四聯苯基，n1到n4獨立地是介於0到5範圍內的整數，以及n1到n4的總和是2或大於2的整數，其中所述“被取代的”是指經氘、C1到C30烷基或C6到C30芳基取代。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，它由以下化學式2A或化學式3A表示： [化學式3A] 其中，在所述化學式2A或化學式3A中，R1到R4獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其組合，R5到R8獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基或其組合，R13到R22獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基或其組合，R13到R22獨立地存在或相鄰的兩個彼此連接以形成稠環，L1到L4獨立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯苯基、被取代或未被取代的亞三聯苯基或被取代或未被取代的亞四聯苯基，n1和n2獨立地是介於0到5範圍內的整數，以及n1和n2的總和是2或大於2的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述化學式2或化學式3的n1和n2獨立地是1到5。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述化 學式2或化學式3的R3和R4獨立地是氫。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機化合物，其中所述化學式2或化學式3的L1到L6獨立地是單鍵或在以下群組1中所列的基團： 其中，在所述群組1中，R23到R26獨立地是氫、氘或其組合，並且*是連接點。
  6. 如申請專利範圍第5項所述的有機化合物，其中所述R23到R26獨立地是氫。
  7. 一種用於有機光電裝置的組成物，包括：如申請專利範圍第1項所述的第一有機化合物，和至少一種具有咔唑部分的第二有機化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述第二有機化合物包括由以下化學式4表示的化合物和由用以下化學式5表示的部分與用以下化學式6表示的部分的組合組成的化合物中的至少一種： 其中，在所述化學式4中，Y1是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，Ar1是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，R27到R30獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環或其組合，以及 R27到R30以及Ar1中的至少一個包含被取代或未被取代的三亞苯基或被取代或未被取代的咔唑基， 其中，在所述化學式5或化學式6中，Y2和Y3獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，Ar2和Ar3獨立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，R31到R34獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環或其組合，所述化學式5的相鄰兩個*與所述化學式6的兩個*組合形成稠環，並且在所述化學式5中的不形成稠環的*獨立地是CRa，以及Ra是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環或其組合。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所述由所述化學式4表示的化合物由以下化學式4-I到化學式4-III中的一個表示： [化學式4-III] 其中，在化學式4-I到化學式4-III中，Y1、Y4以及Y5獨立地是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，Ar1和Ar4獨立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環或其組合，以及R27到R30和R35到R46獨立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環或其組合。
  10. 如申請專利範圍第7項所述的用於有機光電裝置的組成物，其中所包含的所述第一有機化合物和所包含的所述第二有機化合物的重量比是1：10到10：1。
  11. 如申請專利範圍第7項所述的用於有機光電裝置的組成物，它更包括磷光摻雜劑。
  12. 一種有機光電裝置，包括彼此相對的陽極和陰極，以及至少一個插入於所述陽極與所述陰極之間的有機層，其中所述有機層包括如申請專利範圍第1到6項中任一項所述的有機化合物或如申請專利範圍第7到11項中任一項所述的組成物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，並且所述發光層包括所述有機化合物或所述組成物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述的有機光電裝置，其中所包含的所述有機化合物或所述組成物是作為所述發光層的主體。
  15. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101885898B1 (ko) * 2016-11-16 2018-08-06 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10270039B2 (en) * 2016-11-17 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device
WO2019240470A1 (ko) * 2018-06-14 2019-12-19 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102227046B1 (ko) * 2018-06-14 2021-03-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN113583004A (zh) * 2021-08-12 2021-11-02 陕西维世诺新材料有限公司 一种双咔唑及其衍生物的制备方法及应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0315894A (pt) * 2002-10-30 2005-10-04 Ciba Sc Holding Ag Dispositivo eletroluminescente
US20040132228A1 (en) * 2002-12-17 2004-07-08 Honeywell International Inc. Method and system for fabricating an OLED
WO2006025186A1 (ja) * 2004-09-01 2006-03-09 Hirose Engineering Co., Ltd. ジカルバジル化合物、その製造方法、ジカルバジル系重合体及び発光素子
EP2194055B1 (en) * 2008-12-03 2012-04-04 Novaled AG Bridged pyridoquinazoline or phenanthroline compounds and organic semiconducting material comprising that compound
KR20110043270A (ko) * 2009-10-21 2011-04-27 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 구비한 유기발광소자
EP2433929B1 (en) * 2010-09-27 2013-10-23 Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
US10147888B2 (en) * 2011-02-07 2018-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Biscarbazole derivative and organic electroluminescent element using same
KR101888658B1 (ko) * 2011-04-15 2018-08-14 에스에프씨 주식회사 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101354638B1 (ko) * 2011-06-20 2014-01-22 제일모직주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
US9705099B2 (en) * 2012-01-26 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
WO2013180376A1 (en) * 2012-05-30 2013-12-05 Alpha Chem Co., Ltd. New electron transport material and organic electroluminescent device using the same
KR102169444B1 (ko) * 2012-06-22 2020-10-26 에스에프씨 주식회사 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014069637A1 (ja) * 2012-11-02 2014-05-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置
US20140131665A1 (en) * 2012-11-12 2014-05-15 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Device With Delayed Fluorescence

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