KR102042191B1 - 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.

Description

유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다. 특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112016028032387-pat00001
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S 이고, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이며,
R3 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
다른 구현예는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율, 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 탄화수소환 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 탄화수소환 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 탄화수소환 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 개념이며, 이에 추가하여 아릴기, 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에서 탄소(C) 대신에 N, O, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 위에서 정의한 치환 또는 비치환된 알릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기에서 연결 지점이 2개 있는 것을 의미하는 것이며, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 크리세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤릴렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일렌기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나진일렌기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일렌기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸렌기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
본 명세서에서 유기 광전자 소자 또는 유기 광전자 표시 장치라 함은 유기 발광 소자 또는 유기 발광 표시 장치와 동일한 의미로 사용된다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
Figure 112016028032387-pat00002
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S 이고,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이며,
R3 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 헤테로 원자를 가지는 융합고리로 치환된 아민 화합물로, 상기 아민 화합물은 상기 헤테로 원자를 가지는 융합고리의 가장 가까이에 위치한 고리의 오르쏘(ortho) 위치에 결합되어 있다.
유기 발광 소자에서 발광층에 인접한 층(정공 수송층, 전자 수송층)의 경우에는 발광 효율 및 수명을 상승시키기 위해 발광층보다 높은 S1 에너지 레벨을 충족해야 할 뿐만 아니라, 특히 정공 수송층의 경우에는 전자 수송층에서 발광층을 통해 전달된 전자를 효과적으로 저지시키기 위해 높은 LUMO 에너지 준위를 가져야 한다. 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 융합고리의 가장 가까이에 위치한 고리의 오르쏘(ortho) 위치에 아민 화합물이 결합되어, 아민 화합물이 융합고리의 다른 위치에 결합된 경우보다 높은 S1 에너지 레벨 및 LUMO 에너지 준위를 가짐으로써 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 상승시킬 수 있다. 또한 융합된 고리기를 가지게 되어 분자 구조가 평면성을 유지하고, 이는 박막의 안정성 증가로 이어져 수명 증가에 큰 효과를 줄 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물의 융합고리는 하기 화학식 A로 표현되는 융합고리와 비교하여, R' 및 R''의 위치에 고리가 하나 더 융합되어 있기 때문에, 분자의 평면성을 더욱 증가시킬 수 있고, 이는 유기 증착막 형성 시 안정적인 박막 상태를 유지하게 하고, 결국 유기 발광 소자가 고효율, 장수명의 특성을 가지면서, 동시에 낮은 구동전압 하에서도 전기화학적 및 열적으로 안정할 수 있게 하는데 큰 효과를 주게 된다.
[화학식 A]
Figure 112016028032387-pat00003
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은, 예컨대 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-1] [화학식 2-2]
Figure 112016028032387-pat00004
Figure 112016028032387-pat00005
[화학식 2-3] [화학식 2-4]
Figure 112016028032387-pat00006
Figure 112016028032387-pat00007
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-4에서,
X는 O 또는 S 이고,
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 (1가의) C3 내지 C12 헤테로고리기일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 이소크라이센기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리일 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 기 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure 112016028032387-pat00008
Figure 112016028032387-pat00009
Figure 112016028032387-pat00010
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Figure 112016028032387-pat00029
Figure 112016028032387-pat00030
상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-9, 화학식 B-1 내지 화학식 B-93, 화학식 C-1 내지 화학식 C-12, 화학식 D-1 내지 화학식 D-9 및 화학식 E-1 내지 화학식 E-9로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2] [화학식 A-3]
Figure 112016028032387-pat00031
Figure 112016028032387-pat00032
Figure 112016028032387-pat00033
[화학식 A-4] [화학식 A-5] [화학식 A-6]
Figure 112016028032387-pat00034
Figure 112016028032387-pat00035
Figure 112016028032387-pat00036
[화학식 A-7] [화학식 A-8] [화학식 A-9]
Figure 112016028032387-pat00037
Figure 112016028032387-pat00038
Figure 112016028032387-pat00039
[화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
Figure 112016028032387-pat00040
Figure 112016028032387-pat00041
Figure 112016028032387-pat00042
[화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6]
Figure 112016028032387-pat00043
Figure 112016028032387-pat00044
Figure 112016028032387-pat00045
[화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9]
Figure 112016028032387-pat00046
Figure 112016028032387-pat00047
Figure 112016028032387-pat00048
[화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12]
Figure 112016028032387-pat00049
Figure 112016028032387-pat00050
Figure 112016028032387-pat00051
[화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15]
Figure 112016028032387-pat00052
Figure 112016028032387-pat00053
Figure 112016028032387-pat00054
[화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18]
Figure 112016028032387-pat00055
Figure 112016028032387-pat00056
Figure 112016028032387-pat00057
[화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
Figure 112016028032387-pat00058
Figure 112016028032387-pat00059
Figure 112016028032387-pat00060
[화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24]
Figure 112016028032387-pat00061
Figure 112016028032387-pat00062
Figure 112016028032387-pat00063
[화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27]
Figure 112016028032387-pat00064
Figure 112016028032387-pat00065
Figure 112016028032387-pat00066
[화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30]
Figure 112016028032387-pat00067
Figure 112016028032387-pat00068
Figure 112016028032387-pat00069
[화학식 B-31] [화학식 B-32] [화학식 B-33]
Figure 112016028032387-pat00070
Figure 112016028032387-pat00071
Figure 112016028032387-pat00072
[화학식 B-34] [화학식 B-35] [화학식 B-36]
Figure 112016028032387-pat00073
Figure 112016028032387-pat00074
Figure 112016028032387-pat00075
[화학식 B-37] [화학식 B-38] [화학식 B-39]
Figure 112016028032387-pat00076
Figure 112016028032387-pat00077
Figure 112016028032387-pat00078
[화학식 B-40] [화학식 B-41] [화학식 B-42]
Figure 112016028032387-pat00079
Figure 112016028032387-pat00080
Figure 112016028032387-pat00081
[화학식 B-43] [화학식 B-44] [화학식 B-45]
Figure 112016028032387-pat00082
Figure 112016028032387-pat00083
Figure 112016028032387-pat00084
[화학식 B-46] [화학식 B-47] [화학식 B-48]
Figure 112016028032387-pat00085
Figure 112016028032387-pat00086
Figure 112016028032387-pat00087
[화학식 B-49] [화학식 B-50] [화학식 B-51]
Figure 112016028032387-pat00088
Figure 112016028032387-pat00089
Figure 112016028032387-pat00090
[화학식 B-52] [화학식 B-53] [화학식 B-54]
Figure 112016028032387-pat00091
Figure 112016028032387-pat00092
Figure 112016028032387-pat00093
[화학식 B-55] [화학식 B-56] [화학식 B-57]
Figure 112016028032387-pat00094
Figure 112016028032387-pat00095
Figure 112016028032387-pat00096
[화학식 B-58] [화학식 B-59] [화학식 B-60]
Figure 112016028032387-pat00097
Figure 112016028032387-pat00098
Figure 112016028032387-pat00099
[화학식 B-61] [화학식 B-62] [화학식 B-63]
Figure 112016028032387-pat00100
Figure 112016028032387-pat00101
Figure 112016028032387-pat00102
[화학식 B-64] [화학식 B-65] [화학식 B-66]
Figure 112016028032387-pat00103
Figure 112016028032387-pat00104
Figure 112016028032387-pat00105
[화학식 B-67] [화학식 B-68] [화학식 B-69]
Figure 112016028032387-pat00106
Figure 112016028032387-pat00107
Figure 112016028032387-pat00108
[화학식 B-70] [화학식 B-71] [화학식 B-72]
Figure 112016028032387-pat00109
Figure 112016028032387-pat00110
Figure 112016028032387-pat00111
[화학식 B-73] [화학식 B-74] [화학식 B-75]
Figure 112016028032387-pat00112
Figure 112016028032387-pat00113
Figure 112016028032387-pat00114
[화학식 B-76] [화학식 B-77] [화학식 B-78]
Figure 112016028032387-pat00115
Figure 112016028032387-pat00116
Figure 112016028032387-pat00117
[화학식 B-79] [화학식 B-80] [화학식 B-81]
Figure 112016028032387-pat00118
Figure 112016028032387-pat00119
Figure 112016028032387-pat00120
[화학식 B-82] [화학식 B-83] [화학식 B-84]
Figure 112016028032387-pat00121
Figure 112016028032387-pat00122
Figure 112016028032387-pat00123
[화학식 B-85] [화학식 B-86] [화학식 B-87]
Figure 112016028032387-pat00124
Figure 112016028032387-pat00125
Figure 112016028032387-pat00126
[화학식 B-88] [화학식 B-89] [화학식 B-90]
Figure 112016028032387-pat00127
Figure 112016028032387-pat00128
Figure 112016028032387-pat00129
[화학식 B-91] [화학식 B-92] [화학식 B-93]
Figure 112016028032387-pat00130
Figure 112016028032387-pat00131
Figure 112016028032387-pat00132
[화학식 C-1] [화학식 C-2] [화학식 C-3]
Figure 112016028032387-pat00133
Figure 112016028032387-pat00134
Figure 112016028032387-pat00135
[화학식 C-4] [화학식 C-5] [화학식 C-6]
Figure 112016028032387-pat00136
Figure 112016028032387-pat00137
Figure 112016028032387-pat00138
[화학식 C-7] [화학식 C-8] [화학식 C-9]
Figure 112016028032387-pat00139
Figure 112016028032387-pat00140
Figure 112016028032387-pat00141
[화학식 C-10] [화학식 C-11] [화학식 C-12]
Figure 112016028032387-pat00142
Figure 112016028032387-pat00143
Figure 112016028032387-pat00144
[화학식 D-1] [화학식 D-2] [화학식 D-3]
Figure 112016028032387-pat00145
Figure 112016028032387-pat00146
Figure 112016028032387-pat00147
[화학식 D-4] [화학식 D-5] [화학식 D-6]
Figure 112016028032387-pat00148
Figure 112016028032387-pat00149
Figure 112016028032387-pat00150
[화학식 D-7] [화학식 D-8] [화학식 D-9]
Figure 112016028032387-pat00151
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Figure 112016028032387-pat00153
[화학식 E-1] [화학식 E-2] [화학식 E-3]
Figure 112016028032387-pat00154
Figure 112016028032387-pat00155
Figure 112016028032387-pat00156
[화학식 E-4] [화학식 E-5] [화학식 E-6]
Figure 112016028032387-pat00157
Figure 112016028032387-pat00158
Figure 112016028032387-pat00159
[화학식 E-7] [화학식 E-8] [화학식 E-9]
Figure 112016028032387-pat00160
Figure 112016028032387-pat00161
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상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
상술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 상술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 내지 도 3은 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함한다.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130)과 정공수송층(140)을 포함한다.
정공수송층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이에 위치하며, 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
도 3을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(300)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
유기층(105)은 발광층(130)과 정공수송층(140)을 포함하고, 정공수송층(140)은 양극(120)에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층(141)과 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)을 포함한다.
전술한 유기 화합물은 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)에 포함될 수 있다.
제1 정공수송층(141)은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현되는 유기 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112016028032387-pat00163
상기 화학식 3에서,
R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R71 및 R72는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R73 및 R74는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
일 예로, 상기 화학식 3의 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 화학식 J-1 내지 화학식 J-144로 표현되는 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[J-1] [J-2] [J-3]
Figure 112016028032387-pat00164
[J-4] [J-5] [J-6]
Figure 112016028032387-pat00165
[J-7] [J-8] [J-9]
Figure 112016028032387-pat00166
[J-10] [J-11] [J-12]
Figure 112016028032387-pat00167
[J-13] [J-14] [J-15]
Figure 112016028032387-pat00168
[J-16] [J-17] [J-18]
Figure 112016028032387-pat00169
[J-19] [J-20] [J-21]
Figure 112016028032387-pat00170
[J-22] [J-23] [J-24]
Figure 112016028032387-pat00171
[J-25] [J-26] [J-27]
Figure 112016028032387-pat00172
[J-28] [J-29] [J-30]
Figure 112016028032387-pat00173
[J-31] [J-32] [J-33]
Figure 112016028032387-pat00174
[J-34] [J-35] [J-36]
Figure 112016028032387-pat00175
[J-37] [J-38] [J-39]
Figure 112016028032387-pat00176
[J-40] [J-41] [J-42]
Figure 112016028032387-pat00177
[J-43] [J-44] [J-45]
Figure 112016028032387-pat00178
[J-46] [J-47] [J-48]
Figure 112016028032387-pat00179
[J-49] [J-50] [J-51]
Figure 112016028032387-pat00180
[J-52] [J-53] [J-54]
Figure 112016028032387-pat00181
[J-55] [J-56] [J-57]
Figure 112016028032387-pat00182
[J-58] [J-59] [J-60]
Figure 112016028032387-pat00183
[J-61] [J-62] [J-63]
Figure 112016028032387-pat00184
[J-64] [J-65] [J-66]
Figure 112016028032387-pat00185
[J-67] [J-68] [J-69]
Figure 112016028032387-pat00186
[J-70] [J-71] [J-72]
Figure 112016028032387-pat00187
[J-73] [J-74] [J-75]
Figure 112016028032387-pat00188
[J-76] [J-77] [J-78]
Figure 112016028032387-pat00189
[J-79] [J-80] [J-81]
Figure 112016028032387-pat00190
[J-82] [J-83] [J-84]
Figure 112016028032387-pat00191
[J-85] [J-86] [J-87]
Figure 112016028032387-pat00192
[J-88] [J-89] [J-90]
Figure 112016028032387-pat00193
[J-91] [J-92] [J-93]
Figure 112016028032387-pat00194
[J-94] [J-95] [J-96]
Figure 112016028032387-pat00195
[J-97] [J-98] [J-99]
Figure 112016028032387-pat00196
[J-100] [J-101] [J-102]
Figure 112016028032387-pat00197
[J-103] [J-104] [J-105]
Figure 112016028032387-pat00198
[J-106] [J-107] [J-108]
Figure 112016028032387-pat00199
[J-109] [J-110] [J-111]
Figure 112016028032387-pat00200
[J-112] [J-113] [J-114]
Figure 112016028032387-pat00201
[J-115] [J-116] [J-117]
Figure 112016028032387-pat00202
[J-118] [J-119] [J-120]
Figure 112016028032387-pat00203
[J-121] [J-122] [J-123]
Figure 112016028032387-pat00204
[J-124] [J-125] [J-126]
Figure 112016028032387-pat00205
[J-127] [J-128] [J-129]
Figure 112016028032387-pat00206
[J-130] [J-131] [J-132]
Figure 112016028032387-pat00207
[J-133] [J-134] [J-135]
Figure 112016028032387-pat00208
[J-136] [J-137] [J-138]
Figure 112016028032387-pat00209
[J-139] [J-140] [J-141]
Figure 112016028032387-pat00210
[J-142] [J-143] [J-144]
Figure 112016028032387-pat00211
도 1 내지 도 3에서, 유기층(105)은 전술한 발광층(130)과 정공수송층(140) 외에 정공 주입층, 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및/또는 정공 차단층을 더 포함할 수 있다.
유기 발광 소자(100, 200, 300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 표시 장치, 예컨대 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한 Sigma-Aldrich社 또는 TCI社 등 시판되고 있는 것에서 구입하였다.
중간체의 합성
합성예 1: 중간체 A의 합성
Figure 112016028032387-pat00212
둥근바닥플라스크에 4-dibenzofuranboronic acid 37.81 g (178.36 mmol)과 2-bromobenzaldehyde 30 g (162.14 mmol), Tetrakis(triphenylphosphine)Palladium (0) 5.62 g (4.86 mmol), Potassium Carbonate 44.82 g (324.29 mmol)을 Toluene 500 ml 및 증류수 250 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시킨 후 추출한다. 이 후 유기층을 실리카겔 여과한 후 농축하고 Methyl alcohol을 첨가하여 고체를 생성시키고 필터(Filter) 및 세척하여 중간체 A 39.87 g (수율 82%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 272.30 g/mol, 측정치: M+ = 272 g/mol)
합성예 2: 중간체 B의 합성
Figure 112016028032387-pat00213
둥근바닥플라스크에 합성예 1에서 합성한 중간체 A 39.87 g (146.42 mmol), (메톡시메틸)트리페닐포스포늄 클로라이드 55.21 g (161.06 mmol)을 테트라하이드로퓨란 500ml에 현탁시킨 후 0℃로 유지시킨다. 이어서 0℃ 하에서 포타슘 t-부톡사이드 19.72 g (175.70 mmol)을 천천히 넣어준 후 12시간 동안 상온에서 교반한다. 반응 종료 후 증류수 600ml를 넣어준 후 추출하고, 추출액을 농축하고, 메틸렌클로라이드 500ml에 현탁시킨 후 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후, 실리카 겔로 필터한 후 다시 농축한다. 상기 농축된 반응액을 메틸렌클로라이드 200ml에 용해시킨 후 메탄설폰산 15 g을 천천히 넣어준 후 12시간 상온에서 교반한다. 반응 종료 후 생성된 고체를 필터하고 증류수 200ml 및 메탄올 200ml로 세척한 후 건조하여 중간체 B 24.34 g (수율 62 %)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 272.30 g/mol, 측정치: M+ = 272 g/mol)
합성예 3: 중간체 C의 합성
Figure 112016028032387-pat00214
둥근바닥플라스크에 상기 합성예 2에서 합성한 중간체 B 24.34 g (90.72 mmol)을 THF 250ml에 용해시킨 후 -78℃로 냉각시킨다. n-BuLi(2.5M in Hex) 43.5 ml(108.86 mmol)을 적하시킨 후 상온에서 16시간 교반한다. 다시 -78℃로 냉각시킨 후 Triisopropylborate 25 ml (108.86 mmol)을 넣은 후 12시간 동안 상온에서 교반한다. 반응 완료 후 1N HCl 첨가한 후 1시간 교반하여 생성된 고체를 여과하고 증류수 및 Acetone으로 세척하여 중간체 C 22 g (수율 78%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 312.13 g/mol, 측정치: M+ = 312 g/mol)
합성예 4: 중간체 D의 합성
Figure 112016028032387-pat00215
둥근바닥플라스크에 4-Chloroaniline 15 g (117.58 mmol)과 3-Bromobiphenyl 65.78 g (282.20 mmol), Pd(dba)2 3.38 g (5.88 mmol), P(t-Bu)3 2.38 g (11.76 mmol), NaO(t-Bu) 33.9 g을 톨루엔 500 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 증류수를 첨가하여 30분간 교반하고 추출하여 유기층만 실리카겔 컬럼 (헥산/디클로로메탄 = 9 : 1 (v/v))으로 컬럼하여 중간체 D 31 g (Yield = 61%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 431.96 g/mol, 측정치: M+ = 431 g/mol)
합성예 5: 중간체 E의 합성
Figure 112016028032387-pat00216
둥근바닥플라스크에 N-(4-Bromophenyl)-N,N-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)amine 20 g(476.41 mmol)과 Pd(dppf)Cl2 1.03 g (1.26 mmol), Bis(pinacolato)diboron 12.8 g (50.38mmol), Potassium Acetate 12.36 g (125.94 mmol)을 톨루엔 210 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시킨 후 필터하고, 여액을 실리카겔 필터하여 농축한다. 아세톤으로 재결정하여 중간체 E 17 g (Yield = 77%)를 수득하였다.
합성예 6: 중간체 F의 합성
Figure 112016028032387-pat00217
합성예 1에서, 출발물질로 4-dibenzothiopheneboronic acid 40.7 g (178.36 mmol)을 4-dibenzofuranboronic acid 대신에 사용한 것을 제외하고, 합성예 1 내지 합성예 3을 단계적으로 적용하여, 중간체 F 24 g (수율 41 %)을 수득하였다.
유기 화합물의 합성
실시예 1: 화학식 B-2로 표시되는 화합물의 합성
Figure 112016028032387-pat00218
둥근바닥플라스크에 상기 합성예 3에서 합성한 중간체 C 10 g (32.04 mmol)과 N-(4-bromophenyl)-N-phenylbiphenyl-4-amine 14.11 g (35.24 mmol), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) 1.11 g (0.93 mmol), Potassium Carbonate 8.86 g을 톨루엔 150 ml 및 증류수 70 ml 에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종료된 후 추출 후 실리카겔 필터하여 농축하고 Acetone에 재결정하여 화합물 B-2 14.2 g (수율 75.5%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 587.71 g/mol, 측정치: M+ = 587 g/mol)
실시예 2: 화학식 B-3으로 표시되는 화합물의 합성
Figure 112016028032387-pat00219
둥근바닥플라스크에 상기 합성예 3에서 합성한 중간체 C 10 g (32.04 mmol)과 합성예 5에서 합성한 중간체 E 16.79 g (35.24 mmol), Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) 1.11 g (0.93 mmol), Potassium Carbonate 8.86 g을 톨루엔 150 ml 및 증류수 70 ml 에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종료된 후 추출 후 실리카겔 필터하여 농축하고 Acetone에 재결정하여 화합물 B-3 15.6 g (수율 73.6%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 663.80 g/mol, 측정치: M+ = 663 g/mol)
실시예 3: 화학식 B-75로 표시되는 화합물의 합성
Figure 112016028032387-pat00220
둥근바닥플라스크에 상기 합성예 3에서 합성한 중간체 C 6 g (19.22 mmol)과 합성예 4에서 합성한 중간체 D 8.30 g (19.22 mmol), Pd(dba)2 0.33 g (0.58 mmol), P(t-Bu)3 0.27 g (1.35 mmol), Cesium carbonate 12.53 g (38.45 mmol)을 1,4-dioxane 100 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 증류수를 첨가하여 30분간 교반하였다. 그 후 Methylene Chloride로 추출하고 실리카겔 컬럼하여 화합물 B-75 6.3 g (수율 49.4%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 663.80 g/mol, 측정치: M+ = 663 g/mol)
실시예 4: 화학식 B-77로 표시되는 화합물의 합성
Figure 112016028032387-pat00221
둥근바닥플라스크에 합성예 3에서 합성한 중간체 C 10 g 대신 합성예 6에서 합성한 중간체 F 10 g (30.47 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 합성하여 화합물 B-77 12.7 g (수율 69%)을 수득하였다.
LC-Mass (이론치: 603.77 g/mol, 측정치: M+ = 603 g/mol)
유기 발광 소자의 제작
소자 실시예 1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 제1 정공 수송층으로 상기 화학식 J-9로 표현되는 화합물을 250Å 두께로 진공 증착한 후 실시예 1 에서 합성한 화합물 (화학식 B-2)을 50Å을 진공증착하여 제2 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene(ADN)을 호스트로 사용하고 도판트로 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene(TBPe)를 3 중량%로 도핑하여 진공 증착으로 250Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그 후 상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 250Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 10Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[DNTPD] [ADN] [TBPe]
Figure 112016028032387-pat00222
소자 실시예 2
실시예 1에서 얻은 화합물 (화학식 B-2) 대신 실시예 2에서 얻은 화합물 (화학식 B-3)를 사용하여 제2 정공수송층을 형성한 것을 제외하고 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
소자 실시예 3
실시예 1에서 얻은 화합물 (화학식 B-2) 대신 실시예 3에서 얻은 화합물 (화학식 B-76)을 제2 정공수송층으로 형성한 것을 제외하고 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
소자 실시예 4
실시예 1에서 얻은 화합물 (화학식 B-2) 대신 실시예 4에서 얻은 화합물 (화학식 B-78)을 제2 정공수송층으로 형성한 것을 제외하고 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
소자 비교예 1
제2 정공수송층을 형성하지 않고 제1 정공수송층을 300Å으로 형성한 것을 제외하고 소자 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가
소자 실시예 1 내지 소자 실시예 4 및 소자 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화, 발광효율 및 HOMO 에너지 준위을 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 전류 효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) HOMO 에너지 준위 측정
HOMO 에너지 준위는 Gaussian 프로그램의 DFT 방법을 이용하여 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화하여 수행하였다.
소 자 제 2정공 수송층에 사용한 화합물 구동전압(V) 색(EL color) 효율(cd/A) 반감 수명(h) at 1000cd/m2　
소자 실시예 1 B-2 5.9 Blue 6.3 2,000
소자 실시예 2 B-3 6.0 Blue 6.6 1,910
소자 실시예 3 B-76 6.0 Blue 6.9 1,940
소자 실시예 4 B-78 5.9 Blue 6.8 1,870
소자 비교예 1 없음 6.4 Blue 5.9 1,380
전류밀도: 10mA/cm2
상기 표 1을 참고하면, 소자 실시예 1 내지 소자 실시예 4에 따른 유기 발광 소자는 소자 비교예 1 에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동 전압이 낮아지고 효율 및 수명 특성이 개선되는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예 들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예 들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 제1 정공 수송층
142: 제2 정공 수송층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112019048053644-pat00223

    상기 화학식 1에서,
    X는 O 또는 S 이고, L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며,
    R3 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 2-2 내지 화학식 2-4로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 2-2]
    Figure 112019048053644-pat00225

    [화학식 2-3] [화학식 2-4]
    Figure 112019048053644-pat00226
    Figure 112019048053644-pat00227

    상기 화학식 2-2 내지 화학식 2-4에서,
    X는 O 또는 S 이고,
    R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 이소크라이센기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 유기 화합물.
  6. 제1항에서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 기 중 어느 하나인 유기 화합물.
    [그룹 1]
    Figure 112019048053644-pat00228
    Figure 112019048053644-pat00229
    Figure 112019048053644-pat00230
    Figure 112019048053644-pat00231
    Figure 112019048053644-pat00232

    Figure 112019048053644-pat00233
    Figure 112019048053644-pat00234
    Figure 112019048053644-pat00235
    Figure 112019048053644-pat00236
    Figure 112019048053644-pat00237

    Figure 112019048053644-pat00238
    Figure 112019048053644-pat00239
    Figure 112019048053644-pat00240
    Figure 112019048053644-pat00241
    Figure 112019048053644-pat00242

    Figure 112019048053644-pat00243
    Figure 112019048053644-pat00244
    Figure 112019048053644-pat00245
    Figure 112019048053644-pat00246
    Figure 112019048053644-pat00247

    Figure 112019048053644-pat00248
    Figure 112019048053644-pat00249
    Figure 112019048053644-pat00250

  7. 제1항에서,
    상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 B-1 내지 화학식 B-93, 화학식 C-1 내지 화학식 C-12, 화학식 D-1 내지 화학식 D-9 및 화학식 E-1 내지 화학식 E-9로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 유기 화합물:
    [화학식 B-1] [화학식 B-2] [화학식 B-3]
    Figure 112019048053644-pat00260
    Figure 112019048053644-pat00261
    Figure 112019048053644-pat00262

    [화학식 B-4] [화학식 B-5] [화학식 B-6]
    Figure 112019048053644-pat00263
    Figure 112019048053644-pat00264
    Figure 112019048053644-pat00265

    [화학식 B-7] [화학식 B-8] [화학식 B-9]
    Figure 112019048053644-pat00266
    Figure 112019048053644-pat00267
    Figure 112019048053644-pat00268

    [화학식 B-10] [화학식 B-11] [화학식 B-12]
    Figure 112019048053644-pat00269
    Figure 112019048053644-pat00270
    Figure 112019048053644-pat00271

    [화학식 B-13] [화학식 B-14] [화학식 B-15]
    Figure 112019048053644-pat00272
    Figure 112019048053644-pat00273
    Figure 112019048053644-pat00274

    [화학식 B-16] [화학식 B-17] [화학식 B-18]
    Figure 112019048053644-pat00275
    Figure 112019048053644-pat00276
    Figure 112019048053644-pat00277

    [화학식 B-19] [화학식 B-20] [화학식 B-21]
    Figure 112019048053644-pat00278
    Figure 112019048053644-pat00279
    Figure 112019048053644-pat00280

    [화학식 B-22] [화학식 B-23] [화학식 B-24]
    Figure 112019048053644-pat00281
    Figure 112019048053644-pat00282
    Figure 112019048053644-pat00283

    [화학식 B-25] [화학식 B-26] [화학식 B-27]
    Figure 112019048053644-pat00284
    Figure 112019048053644-pat00285
    Figure 112019048053644-pat00286

    [화학식 B-28] [화학식 B-29] [화학식 B-30]
    Figure 112019048053644-pat00287
    Figure 112019048053644-pat00288
    Figure 112019048053644-pat00289

    [화학식 B-31] [화학식 B-32] [화학식 B-33]
    Figure 112019048053644-pat00290
    Figure 112019048053644-pat00291
    Figure 112019048053644-pat00292

    [화학식 B-34] [화학식 B-35] [화학식 B-36]
    Figure 112019048053644-pat00293
    Figure 112019048053644-pat00294
    Figure 112019048053644-pat00295

    [화학식 B-37] [화학식 B-38] [화학식 B-39]
    Figure 112019048053644-pat00296
    Figure 112019048053644-pat00297
    Figure 112019048053644-pat00298

    [화학식 B-40] [화학식 B-41] [화학식 B-42]
    Figure 112019048053644-pat00299
    Figure 112019048053644-pat00300
    Figure 112019048053644-pat00301

    [화학식 B-43] [화학식 B-44] [화학식 B-45]
    Figure 112019048053644-pat00302
    Figure 112019048053644-pat00303
    Figure 112019048053644-pat00304

    [화학식 B-46] [화학식 B-47] [화학식 B-48]
    Figure 112019048053644-pat00305
    Figure 112019048053644-pat00306
    Figure 112019048053644-pat00307

    [화학식 B-49] [화학식 B-50] [화학식 B-51]
    Figure 112019048053644-pat00308
    Figure 112019048053644-pat00309
    Figure 112019048053644-pat00310

    [화학식 B-52] [화학식 B-53] [화학식 B-54]
    Figure 112019048053644-pat00311
    Figure 112019048053644-pat00312
    Figure 112019048053644-pat00313

    [화학식 B-55] [화학식 B-56] [화학식 B-57]
    Figure 112019048053644-pat00314
    Figure 112019048053644-pat00315
    Figure 112019048053644-pat00316

    [화학식 B-58] [화학식 B-59] [화학식 B-60]
    Figure 112019048053644-pat00317
    Figure 112019048053644-pat00318
    Figure 112019048053644-pat00319

    [화학식 B-61] [화학식 B-62] [화학식 B-63]
    Figure 112019048053644-pat00320
    Figure 112019048053644-pat00321
    Figure 112019048053644-pat00322

    [화학식 B-64] [화학식 B-65] [화학식 B-66]
    Figure 112019048053644-pat00323
    Figure 112019048053644-pat00324
    Figure 112019048053644-pat00325

    [화학식 B-67] [화학식 B-68] [화학식 B-69]
    Figure 112019048053644-pat00326
    Figure 112019048053644-pat00327
    Figure 112019048053644-pat00328

    [화학식 B-70] [화학식 B-71] [화학식 B-72]
    Figure 112019048053644-pat00329
    Figure 112019048053644-pat00330
    Figure 112019048053644-pat00331

    [화학식 B-73] [화학식 B-74] [화학식 B-75]
    Figure 112019048053644-pat00332
    Figure 112019048053644-pat00333
    Figure 112019048053644-pat00334

    [화학식 B-76] [화학식 B-77] [화학식 B-78]
    Figure 112019048053644-pat00335
    Figure 112019048053644-pat00336
    Figure 112019048053644-pat00337

    [화학식 B-79] [화학식 B-80] [화학식 B-81]
    Figure 112019048053644-pat00338
    Figure 112019048053644-pat00339
    Figure 112019048053644-pat00340

    [화학식 B-82] [화학식 B-83] [화학식 B-84]
    Figure 112019048053644-pat00341
    Figure 112019048053644-pat00342
    Figure 112019048053644-pat00343

    [화학식 B-85] [화학식 B-86] [화학식 B-87]
    Figure 112019048053644-pat00344
    Figure 112019048053644-pat00345
    Figure 112019048053644-pat00346

    [화학식 B-88] [화학식 B-89] [화학식 B-90]
    Figure 112019048053644-pat00347
    Figure 112019048053644-pat00348
    Figure 112019048053644-pat00349

    [화학식 B-91] [화학식 B-92] [화학식 B-93]
    Figure 112019048053644-pat00350
    Figure 112019048053644-pat00351
    Figure 112019048053644-pat00352

    [화학식 C-1] [화학식 C-2] [화학식 C-3]
    Figure 112019048053644-pat00353
    Figure 112019048053644-pat00354
    Figure 112019048053644-pat00355

    [화학식 C-4] [화학식 C-5] [화학식 C-6]
    Figure 112019048053644-pat00356
    Figure 112019048053644-pat00357
    Figure 112019048053644-pat00358

    [화학식 C-7] [화학식 C-8] [화학식 C-9]
    Figure 112019048053644-pat00359
    Figure 112019048053644-pat00360
    Figure 112019048053644-pat00361

    [화학식 C-10] [화학식 C-11] [화학식 C-12]
    Figure 112019048053644-pat00362
    Figure 112019048053644-pat00363
    Figure 112019048053644-pat00364

    [화학식 D-1] [화학식 D-2] [화학식 D-3]
    Figure 112019048053644-pat00365
    Figure 112019048053644-pat00366
    Figure 112019048053644-pat00367

    [화학식 D-4] [화학식 D-5] [화학식 D-6]
    Figure 112019048053644-pat00368
    Figure 112019048053644-pat00369
    Figure 112019048053644-pat00370

    [화학식 D-7] [화학식 D-8] [화학식 D-9]
    Figure 112019048053644-pat00371
    Figure 112019048053644-pat00372
    Figure 112019048053644-pat00373

    [화학식 E-1] [화학식 E-2] [화학식 E-3]
    Figure 112019048053644-pat00374
    Figure 112019048053644-pat00375
    Figure 112019048053644-pat00376

    [화학식 E-4] [화학식 E-5] [화학식 E-6]
    Figure 112019048053644-pat00377
    Figure 112019048053644-pat00378
    Figure 112019048053644-pat00379

    [화학식 E-7] [화학식 E-8] [화학식 E-9]
    Figure 112019048053644-pat00380
    Figure 112019048053644-pat00381
    Figure 112019048053644-pat00382

  8. 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항, 제2항 및 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  9. 제8항에서,
    상기 유기층은
    발광층, 그리고
    상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층
    을 포함하고,
    상기 유기 화합물은 상기 정공수송층에 포함되는 유기 광전자 소자.
  10. 제9항에서,
    상기 정공수송층은
    상기 양극에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층, 그리고
    상기 발광층에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층
    을 포함하고,
    상기 유기 화합물은 상기 제2 정공수송층에 포함되는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에서,
    상기 제1 정공수송층은 하기 화학식 3으로 표현되는 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
    [화학식 3]
    Figure 112016028032387-pat00383

    상기 화학식 3에서,
    R71 내지 R74는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
    R71 및 R72는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
    R73 및 R74는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
    Ar4 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
  12. 제11항에서,
    상기 화학식 3의 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
    상기 화학식 3의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나인 유기 광전자 소자.
  13. 제9항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108084124A (zh) * 2017-11-02 2018-05-29 中节能万润股份有限公司 一种屈类新型有机电致发光材料及其制备方法
KR20220092362A (ko) * 2020-12-24 2022-07-01 엘티소재주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물
KR102570243B1 (ko) * 2021-05-17 2023-08-25 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040164292A1 (en) 2003-02-21 2004-08-26 Yeh-Jiun Tung Transflective display having an OLED backlight

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101732289B1 (ko) 2009-08-19 2017-05-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101112778B1 (ko) * 2010-03-24 2012-03-13 주식회사 진산기계 비드분사각 조절용 반사갓을 구비한 차선도포기
KR101319734B1 (ko) 2010-05-20 2013-10-17 주식회사 두산 신규 하이브리드 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광소자
DE102010055902A1 (de) 2010-12-23 2012-06-28 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101983991B1 (ko) 2011-04-13 2019-05-30 에스에프씨 주식회사 축합아릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20130042901A (ko) * 2011-10-19 2013-04-29 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102013400B1 (ko) 2012-03-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 인데노페난트렌 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140021293A (ko) 2012-08-09 2014-02-20 희성소재 (주) 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR20140043224A (ko) 2012-09-26 2014-04-08 희성소재 (주) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP6071398B2 (ja) 2012-10-05 2017-02-01 キヤノン株式会社 インデノ［１，２−ｂ］フェナンスレン化合物及びこれを有する有機発光素子
KR102098737B1 (ko) 2012-10-30 2020-04-09 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP6278894B2 (ja) 2012-11-02 2018-02-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101601356B1 (ko) 2012-12-17 2016-03-09 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102160720B1 (ko) 2012-12-17 2020-09-28 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
CN104884444B (zh) 2012-12-26 2018-07-03 出光兴产株式会社 含氧稠环胺化合物、含硫稠环胺化合物及有机电致发光元件
KR102086547B1 (ko) 2013-02-13 2020-05-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101576570B1 (ko) 2013-02-18 2015-12-10 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2014218434A (ja) 2013-04-30 2014-11-20 キヤノン株式会社 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置
WO2014196580A1 (ja) 2013-06-04 2014-12-11 出光興産株式会社 含窒素複素環誘導体、これを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
KR102147840B1 (ko) 2013-06-19 2020-08-26 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101603387B1 (ko) 2013-11-06 2016-03-14 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104638202B (zh) 2013-11-08 2017-09-29 北京鼎材科技有限公司 一种有机薄膜晶体管及其制备方法
CN104649955B (zh) 2013-11-21 2018-06-26 固安鼎材科技有限公司 一种萘并咔唑衍生物及其在有机电致发光器件中的应用
WO2015174639A1 (ko) 2014-05-12 2015-11-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015182887A1 (ko) 2014-05-30 2015-12-03 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102212965B1 (ko) 2014-06-18 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102401598B1 (ko) * 2014-11-07 2022-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101984244B1 (ko) 2015-09-09 2019-05-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040164292A1 (en) 2003-02-21 2004-08-26 Yeh-Jiun Tung Transflective display having an OLED backlight

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