JP2014218434A - 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 - Google Patents

新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 Download PDF

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広和 宮下
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Katanori Muratsubaki
方規 村椿
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真澄 板橋
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Atsushi Kamatani
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Abstract

【課題】 新規な有機化合物を提供する。【解決手段】 ８Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］カルバゾールを基本骨格に有する有機化合物を提供する。【選択図】 図１

Description

本発明は、新規な有機化合物、並びにこれを用いた有機発光素子及び画像表示装置に関する。
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子と呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の研究は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化を目指している。
電荷輸送性の有機化合物の創出が行われている。素子の駆動電圧を低下させ、低消費電力化させるためである。
例えば、特許文献１に記載されている下記化合物１−Ａ、または特許文献２に記載されている下記化合物１−Ｂがある。
国際公開第ＷＯ２０１３／００９０９５号パンフレット 米国特許出願公開第２０１３／００４３４６０号公報
これら特許文献１、２に記載の化合物が有する基本骨格では、高いホール輸送特性は得られず、改善の余地がある。
よって本発明は以下の構造式で示されることを特徴とする有機化合物を提供する。
本発明によりホール輸送特性に優れる有機化合物を提供できる。このため駆動電圧の低い有機発光素子を提供することができる。
本発明の有機発光素子と、この有機発光素子に電気接続されたトランジスタと、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。
まず本発明に係る有機化合物について説明する。
（化合物の説明）
本発明に係る有機化合物は、下記一般式（１）で示されるように８Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］カルバゾールを基本骨格に有する化合物である。

（１）
（Ｒ１乃至Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａｒ１乃至Ａｒ５は、アリール基及び、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に０または１であり、同時にｐ、ｑ、ｒ全てが０となることはない。）
アルキル基は具体的には、メチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、ｉｓｏ‐プロピル基、ｎ‐ブチル基、ｉｓｏ‐ブチル基、ｓｅｃ‐ブチル基，ｔｅｒｔ‐ブチル基、ｎ‐ペンチル基、ｉｓｏ‐ペンチル基、ｔｅｒｔ‐ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ‐ヘキシル基、シクロヘキシル基である。より好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ‐ブチル基である。
アルコキシ基は具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ‐プロポキシ基、ｉｓｏ‐プロポキシ基、ｎ‐ブトキシ基、ｉｓｏ‐ブトキシ基、ｓｅｃ‐ブトキシ基、ｔｅｒｔ‐ブトキシ基、ｎ‐ペンチルオキシ基、ｎ‐ヘキシルオキシ基である。より好ましくは、メトキシ基、エトキシ基である。
アリール基は具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、アセナフチレニル基、クリセニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、ピセニル基、フルオランテニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基である。より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、クリセニル基トリフェニレニル基である。
複素環基は具体的には、チエニル基、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基等、ナフト［２，１−ｂ］カルバゾリル基である。より好ましくは、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ナフト［２，１−ｂ］カルバゾリル基である。
前記アリール基、前記複素環基は置換基を有してよい。
置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロリル基である。
更により好ましくはＡｒ５がフェニル基で、Ｒ１乃至Ｒ６は水素原子である。
Ａｒ１は好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ナフト［２，１−ｂ］カルバゾリル基であり且つｐは１である。
Ａｒ２は好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フェナントロリニル等、カルバゾリル基、ナフト［２，１−ｂ］カルバゾリル基であり且つｑは１である。
Ａｒ３とＡｒ４はそれぞれ好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基であり且つｒは１である。
一般式（１）で示される有機化合物は、基本骨格である８Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］カルバゾールを有するため直線性が高く配向度が向上するため、優れた電荷輸送性を示すため好ましい。
そしてこの化合物は配向度パラメータＳは−０．５０≦Ｓ＜−０．１５の範囲となる。ここで配向パラメータＳとは、下記式［１］により表わされるＳのことである。基板上に形成した薄膜内（膜厚は１０〜１００ｎｍ）における分子軸と基板法線方向のなす角をθとする。薄膜の多入射角分光エリプソメトリー測定により得られる基板平行方向および垂直方向の消衰係数をそれぞれＫｏおよびＫｅとした場合、すべての分子が基板と平行方向に配向した場合に−０．５０となる。また、分子が配向せずランダムにある場合は０．００となる。配向パラメータＳが−０．５０≦Ｓ＜−０．１０である場合、薄膜内での分子間の軌道の重なりが大きくなり、電荷輸送特性が向上する。
Ｓ＝（１／２）＜３ｃｏｓ２θ−１＞＝（Ｋｅ−Ｋｏ）／（Ｋｅ＋２Ｋｏ） ［１］
また、多入射角分光エリプソメトリー測定とは、入射角と波長を変えながら、消衰係数などの光学定数を測定する方法である。薄膜は、真空蒸着、スピンコート法、キャスト法などでえられる。
ここで用いる薄膜内における分子配向の評価方法は公知の手法であり、詳細はＯｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ １０，１２７−１３７ （２００９年）に記載されている。
本実施形態に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。

上記例示化合物のうち、Ａ群に属するものは分子全体でアリールアミン部位は１つのみで構成されているため、Ａ群に属する化合物は酸化電位が高い。即ち、酸化に対して安定である有機化合物であることを意味し、ホール輸送材料、ホスト材料として有用である。
一方、上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものはアリールアミン部位を２つ含んでいる。この場合、酸化電位は低く、またホール移動度が高いため、ホール注入材料、ホール輸送材料として有用である。
（基本骨格の説明）
次に、比較化合物を挙げながら、本発明に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。
背景技術で説明した化合物１−Ａ、１−Ｂは、基本骨格において．分子軌道が局在化しており、また分子同士が配向しにくいため、ホール輸送能が低いと本発明者は考える。
本発明に係る有機化合物が有する基本骨格は、８ーフェニルー８Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］カルバゾールであり、下記構造式（２）で示される。

（２）
式（２）と１−Ａ、１−Ｂの基本骨格（３）（４）を比較する。

（３）

（４）
まず、分子軌道の分布と電荷輸送特性の関係について説明する。有機化合物の分子軌道が局在している場合、分子中の電子密度が低い部分が分子間のホッピング伝導を阻害するため、膜にした際の電荷輸送特性は低下する。このため、分子軌道は非局在化していることが好ましい。
次に、分子の配向性と電荷輸送特性の関係について説明する。分子同士が配向している場合、分子間の分子軌道の重なりが大きくなるため、ホッピング伝導が起こりやすく、電荷輸送特性は向上する。このため、分子同士が配向しやすい分子構造が好ましい。一般に、分子形状の直線性が高いほど、分子の配向性は向上する。なぜなら、直線性が高い場合、基板に対して平行になる相互作用が増大し、分子は基板と平行に配向しやすくなるからである。
そこで、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの分子軌道計算を行い、分子軌道の局在性と分子構造の直線性を比較した。結果を表１に示す。
ここで分子軌道計算は、Ｇａｕｓｓｉａｎ０３（Ｇａｕｓｓｉａｎ ０３，Ｒｅｖｉｓｉｏｎ Ｄ．０１，Ｍ．Ｊ．Ｆｒｉｓｃｈ，Ｇ．Ｗ．Ｔｒｕｃｋｓ，Ｈ．Ｂ．Ｓｃｈｌｅｇｅｌ，Ｇ．Ｅ．Ｓｃｕｓｅｒｉａ，Ｍ．Ａ．Ｒｏｂｂ，Ｊ．Ｒ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ，Ｊ．Ａ．Ｍｏｎｔｇｏｍｅｒｙ，Ｊｒ．，Ｔ．Ｖｒｅｖｅｎ，Ｋ．Ｎ．Ｋｕｄｉｎ，Ｊ．Ｃ．Ｂｕｒａｎｔ，Ｊ．Ｍ．Ｍｉｌｌａｍ，Ｓ．Ｓ．Ｉｙｅｎｇａｒ，Ｊ．Ｔｏｍａｓｉ，Ｖ．Ｂａｒｏｎｅ，Ｂ．Ｍｅｎｎｕｃｃｉ，Ｍ．Ｃｏｓｓｉ，Ｇ．Ｓｃａｌｍａｎｉ，Ｎ．Ｒｅｇａ，Ｇ．Ａ．Ｐｅｔｅｒｓｓｏｎ，Ｈ．Ｎａｋａｔｓｕｊｉ，Ｍ．Ｈａｄａ，Ｍ．Ｅｈａｒａ，Ｋ．Ｔｏｙｏｔａ，Ｒ．Ｆｕｋｕｄａ，Ｊ．Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｍ．Ｉｓｈｉｄａ，Ｔ．Ｎａｋａｊｉｍａ，Ｙ．Ｈｏｎｄａ，Ｏ．Ｋｉｔａｏ，Ｈ．Ｎａｋａｉ，Ｍ．Ｋｌｅｎｅ，Ｘ．Ｌｉ，Ｊ．Ｅ．Ｋｎｏｘ，Ｈ．Ｐ．Ｈｒａｔｃｈｉａｎ，Ｊ．Ｂ．Ｃｒｏｓｓ，Ｖ．Ｂａｋｋｅｎ，Ｃ．Ａｄａｍｏ，Ｊ．Ｊａｒａｍｉｌｌｏ，Ｒ．Ｇｏｍｐｅｒｔｓ，Ｒ．Ｅ．Ｓｔｒａｔｍａｎｎ，Ｏ．Ｙａｚｙｅｖ，Ａ．Ｊ．Ａｕｓｔｉｎ，Ｒ．Ｃａｍｍｉ，Ｃ．Ｐｏｍｅｌｌｉ，Ｊ．Ｗ．Ｏｃｈｔｅｒｓｋｉ，Ｐ．Ｙ．Ａｙａｌａ，Ｋ．Ｍｏｒｏｋｕｍａ，Ｇ．Ａ．Ｖｏｔｈ，Ｐ．Ｓａｌｖａｄｏｒ，Ｊ．Ｊ．Ｄａｎｎｅｎｂｅｒｇ，Ｖ．Ｇ．Ｚａｋｒｚｅｗｓｋｉ，Ｓ．Ｄａｐｐｒｉｃｈ，Ａ．Ｄ．Ｄａｎｉｅｌｓ，Ｍ．Ｃ．Ｓｔｒａｉｎ，Ｏ．Ｆａｒｋａｓ，Ｄ．Ｋ．Ｍａｌｉｃｋ，Ａ．Ｄ．Ｒａｂｕｃｋ，Ｋ．Ｒａｇｈａｖａｃｈａｒｉ，Ｊ．Ｂ．Ｆｏｒｅｓｍａｎ，Ｊ．Ｖ．Ｏｒｔｉｚ，Ｑ．Ｃｕｉ，Ａ．Ｇ．Ｂａｂｏｕｌ，Ｓ．Ｃｌｉｆｆｏｒｄ，Ｊ．Ｃｉｏｓｌｏｗｓｋｉ，Ｂ．Ｂ．Ｓｔｅｆａｎｏｖ，Ｇ．Ｌｉｕ，Ａ．Ｌｉａｓｈｅｎｋｏ，Ｐ．Ｐｉｓｋｏｒｚ，Ｉ．Ｋｏｍａｒｏｍｉ，Ｒ．Ｌ．Ｍａｒｔｉｎ，Ｄ．Ｊ．Ｆｏｘ，Ｔ．Ｋｅｉｔｈ，Ｍ．Ａ．Ａｌ−Ｌａｈａｍ，Ｃ．Ｙ．Ｐｅｎｇ，Ａ．Ｎａｎａｙａｋｋａｒａ，Ｍ．Ｃｈａｌｌａｃｏｍｂｅ，Ｐ．Ｍ．Ｗ．Ｇｉｌｌ，Ｂ．Ｊｏｈｎｓｏｎ，Ｗ．Ｃｈｅｎ，Ｍ．Ｗ．Ｗｏｎｇ，Ｃ．Ｇｏｎｚａｌｅｚ，ａｎｄ Ｊ．Ａ．Ｐｏｐｌｅ，Ｇａｕｓｓｉａｎ，Ｉｎｃ．，Ｗａｌｌｉｎｇｆｏｒｄ ＣＴ，２００４）．を用いた。
表１は各構造式とその最高被占軌道（ＨＯＭＯ）の空間分布、および分子構造の直線性を表わす。
まず、ホール輸送能に係るＨＯＭＯについて比較したところ、化合物（３）、（４）は点線の丸い囲みで示される部位に電子密度が低い部分が存在するのに対して、化合物（２）は分子全体に軌道が非局在化しているため、ホール輸送特性に優れる。
すなわち、化合物（２）を基本骨格として有する本発明の式（１）で示す有機化合物は、優れたホール輸送特性を有すると言える。
次に、点線の四角い囲みで示される化合物（２）、（３）、（４）の差異となる構造部位に着目して分子形状の直線性を比較した。化合物（２）の点線で囲んだ部位はフェナンスレン骨格であり、その短辺の長さ（Ｌｙ）に対する長辺の長さ（Ｌｘ）の割合（Ｌｘ／Ｌｙ）は１．９４である。ここで、Ｌｘ／Ｌｙの数値が大きいほど、分子構造の直線性が高いと言える。同様にして、化合物（３）の点線で囲んだ部位はトリフェニレン骨格であり、Ｌｘ／Ｌｙは１．１５である。また、化合物（４）の点線で囲んだ部位はピレン骨格であり、Ｌｘ／Ｌｙは１．４３であった。よって、化合物（２）は、化合物（３）、（４）よりもＬｘ／Ｌｙの数値が大きく、直線性が高いため、基板方向への分子配向しやすく、電荷輸送特性に優れる。
すなわち、化合物（２）を基本骨格として有する本発明の式（１）で示す有機化合物は、分子配向しやすく、電荷輸送特性を有すると言える。この基本骨格を有する有機化合物が分子配向しやすいのは配向パラメータＳが−０．５０≦Ｓ＜−０．１５を実現することができるためであると本発明者は考える。
以上より、本発明の式（１）で示す有機化合物は、基本骨格に８Ｈ−ナフト［２，１−ｂ］カルバゾールを有しているため、ホール移動度が高く、有機発光素子にした際に駆動電圧を低下することができる。
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。
ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、ホール輸送層に含まれる。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。ここで、発光層が本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。
ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。
また本実施形態の有機発光素子を白色発光素子等の混色発光素子として提供する場合、発光層は単数の層であっても複数層であってもよい。複数層とは陽極と陰極の間に複数の発光層が積層、即ち二層以上積層していてもよく、混色発光素子を有する基板の基板面内方向に発光層が並んでいてもよい。
本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、ホール輸送層にとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。このホール輸送層は単層でも混合層でも良い。この場合、有機発光素子の発光色は限定されない。より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。
ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて低分子や高分子の化合物を使用できる。低分子や高分子の化合物はホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等として使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、その他導電性高分子が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ホストとしては、縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリフェニレン誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
電子注入性化合物、電子輸送性化合物としては、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物のホール移動度とのバランス等を考慮した上で適宜選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する化合物としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
陽極の構成材料としては、仕事関数がなるべく大きい導電体がよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数組み合わせてなる合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし複数種を併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
一方、陰極の構成材料としては、仕事関数が小さい導電体がよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を複数組み合わせた合金も使用することができる。例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし、複数種を併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。一般には真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターレスの白色光源、カラーフィルターと白色光源等とを有する発光装置などの用途がある。電子写真方式の画像形成装置は例えば複写機やレーザービームプリンタであり、露光光源と感光体を有する。感光体は、露光光源が有する複数の有機発光素子の発光非発光により感光し潜像を得る。複数の有機発光素子は、それぞれがスイッチング素子により発光と非発光が制御される。露光光源は有機発光素子を複数有し、それらは一列に配置され、感光体の長手方向に沿って配置されている。一列に配置された有機発光素子が感光体が近くに配置されるので装置の小型化が可能となる。
カラーフィルタは例えば赤、緑、青の３つの色の少なくともいずれかが透過するフィルターである。白色の色度を調整するためのフィルターと白色光源とを組み合わせた発光装置でもよい。
表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、発光輝度を制御するためのスイッチング素子或いは増幅素子の一例であるトランジスタとを有し、この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置は、ＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に出力する画像入力装置でもよい。また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色発光するもの（昼白色発光するものを含む）、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。照明装置は本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続されるインバータ回路を有してよい。白とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置は更にカラーフィルターを有してもよい。
また、本発明の化合物は有機発光素子以外の用途として、有機太陽電池、有機ＴＦＴ、生体などの蛍光認識材料、フィルム、フィルターなどに用いることができる。
次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。
図１は、本実施形態の有機発光素子と、この有機発光素子に接続されたトランジスタの一例であるＴＦＴ素子と、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。図１の表示装置２０は、有機発光素子とＴＦＴ素子との組み合わせが２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
図１の表示装置２０は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿性を有する保護膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。表示装置はこの構成に限られず、陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子のソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
尚、図１の表示装置２０において、有機化合物層１２は、単層あるいは多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
本実施形態に係る表示装置においてトランジスタに代えてスイッチ素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。トランジスタは単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）やＩＧＺＯ（インジウムガリウム亜鉛酸化物）などの非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
以下、実施例により本発明を説明する。ただし本発明はこれらに限定されるものではない。
（実施例１）例示化合物Ａ１の合成
（１）化合物Ｅ３の合成
３００ｍｌのナスフラスコに、化合物Ｅ１を２．８８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、化合物Ｅ２を２．１９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４を０．１ｇ、トルエンを４０ｍｌ、エタノールを２０ｍｌ、２Ｍ―炭酸ナトリウム水溶液を４０ｍｌ、仕込んだ。次に、反応溶液を、窒素気流下で８０℃に加熱し、６時間攪拌を行った。反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで残渣を得た。この残渣を分散洗浄（溶媒メタノール）で精製することにより、白色固体として化合物Ｅ３を３．３６ｇ（収率８８％）得た。
（２）化合物Ｅ４の合成
２００ｍｌの二口ナスフラスコに、（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリドを７．７９ｇ（２２．８ｍｍｏｌ）、ジエチルエーテルを２０ｍｌ仕込み、窒素気流下、室温で３０分撹拌した。その後、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドの１２％テトラヒドロフラン溶液を２３ｍｌ、Ｅ３を３．００ｇ（７．８５ｍｍｏｌ）、それぞれこの順に加えて、窒素気流下、室温で２時間攪拌を行った。反応終了後、この反応溶液中に水及び酢酸エチルを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、うす黄色オイルとして化合物Ｅ４を２．８９ｇ（収率９０％）得た。
（３）化合物Ｅ５の合成
２００ｍｌナスフラスコに、Ｅ４を１．８６ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタンを２５ｍｌ仕込み、窒素気流下、室温で３０分攪拌を行った。さらに、メタンスルホン酸を０．４４ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）ゆっくり加え、窒素気流下、室温で１時間攪拌を行った。反応終了後、この反応溶液中にメタノールを加え、沈殿物を回収した。得られた沈殿物を分散洗浄（溶媒メタノール）で精製することにより、白色固体として化合物Ｅ５を１．３４ｇ（収率７８％）得た。
（４）例示化合物Ａ１の合成
１００ｍｌナスフラスコに、Ｅ５を２００ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、Ｅ６を２９７ｍｇ（０．６３ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニルを８７ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を３７ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウムを３３７ｍｇ（１．５９ｍｍｏｌ）、トルエンを１０ｍｌ仕込み、窒素気流下、１００℃で６時間攪拌を行った。
反応終了後、この反応溶液中に水及びトルエンを加えた。次に、溶媒抽出操作により有機層を回収した後、硫酸ナトリウムを用いて回収した有機層の乾燥を行った。
次に、有機層に含まれている溶媒を減圧留去することで得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（移動相クロロホルム）で精製し、さらに再結晶（溶媒キシレン）で精製することにより、白色固体として例示化合物Ａ１を２２３ｍｇ（収率７１％）得た。
また、得られたＡ１のうち、４００ｍｇをアルバック機構社製の昇華精製装置にて真空度７．０×１０−１Ｐａ、アルゴンガス１０ｍｌ／ｍｉｎ、昇華温度４００℃にて昇華精製を行い、高純度の例示化合物Ａ１を１９０ｍｇ得た。
得られた化合物の同定は、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）を用いて、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）］
実測値：ｍ／ｚ＝５９５．２４ 計算値：Ｃ４６Ｈ２９Ｎ＝５９５．７３
次に、純水、アセトン、イソプロピルアルコールで超音波洗浄したシリコン基板を真空蒸着装置に設置し、真空度４×１０−５Ｐａ下において例示化合物Ａ１を蒸着速度１．０ｎｍ／ｓｅｃで蒸着し、膜厚５０ｎｍの薄膜を作製した。作製した薄膜について、多入射角分光エリプソメータ（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製）を用い、入射角を５°毎に４５〜７５°の範囲、波長を２００〜１０００ｎｍの範囲でエリプソメトリパラメータを測定した。得られたデータをＪ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製の解析ソフトＷＶＡＳＥ３２で解析し、ＫｅとＫｏの関係から、配向パラメータＳを算出した。その結果、例示化合物Ａ１の配向パラメータＳ＝−０．２５であり、分子平面は基板に対して平行に配向していることが分かった。
（実施例２）例示化合物Ｂ１５の合成
実施例１において、化合物Ｅ６に代えて下記に示す化合物Ｅ７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｂ１５を得た。
得られた化合物の同定は、質量分析によって行った。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ］
実測値：ｍ／ｚ＝６８４．４４ 計算値：Ｃ５２Ｈ３２Ｎ２＝６８４．８２
次に、実施例１と同様の方法により、例示化合物Ｂ１５の配向パラメータＳの測定を行ったところＳ＝−０．２９であった。
［比較例１］有機ＥＬ素子のホール輸送材料として汎用されている化合物４，４‘−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル］ビフェニル（以下、ＮＰＤ）の配向パラメータＳの測定
実施例１と同様の方法によりＮＰＤの配向パラメータＳの測定を行ったところ、Ｓ＝−０．０２であり、薄膜内でＮＰＤ分子はランダムに配置していることが分かった。
（実施例３）
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。以下に、本実施例で使用した材料の一部を示す。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
上記ＩＴＯ基板上に、下記表２に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。ＩＴＯ電極を正極、Ａｌ電極を負極にして印加電圧５．８Ｖをかけたところ、発光効率が９．０ｃｄ／Ａで、輝度２０００ｃｄ／ｍ２の青色発光が観測された。発光素子の最大発光波長は４６０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．１６、０．２４）であった。また、得られた素子の安定性を評価するために、１００００ｃｄ／ｍ２の初期輝度で駆動させた時の輝度が５０％減少する寿命を測定したところ７００時間を越えた。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。測定の結果を表４に示す。
（実施例４乃至１０）
実施例３において、ホール輸送層及びホストを、本発明に係る化合物に適宜変更する以外は、実施例３と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例３と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表３に示す。
（結果と考察）
以上のように、本発明に係わる新規縮合環化合物をホール輸送層、または発光層に用いることで、長寿命で低電圧駆動可能な有機発光素子を提供できる。
本発明に係る有機化合物は、電荷輸送能に優れた化合物である。このため本発明に係る有機化合物を有機発光素子の構成材料として用いることで、良好な発光特性を有する有機発光素子を得ることができる。
８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極

Claims (12)

  1. 下記一般式（１）に示されることを特徴とする有機化合物。

    （１）
    式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基からそれぞれ独立に選ばれる。Ａｒ１乃至Ａｒ５は、アリール基及び、複素環基からそれぞれ独立に選ばれる。ｐ、ｑ、ｒはそれぞれ独立に０または１であり、同時に０となることはない。
    前記アリール基、前記複素環基はそれぞれ独立に置換基を有してもよく、前記置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、フェナントロリル基から選ばれる。
  2. 陽極と陰極と、
    前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有する有機発光素子において、
    前記有機化合物層は、請求項１に記載の有機化合物を含有することを特徴とする有機発光素子。
  3. 前記有機化合物層が発光層であることを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
  4. 前記有機化合物層がホール輸送層であり、前記有機発光素子は発光層を更に有することを特徴とする、請求項２に記載の有機発光素子。
  5. 前記発光層が二層以上積層して配置され、各発光層が発する発光色がそれぞれ異なることを特徴とする請求項３あるいは４のいずれか一項に記載の有機発光素子
  6. 白色発光することを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
  7. 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項２乃至５のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、を有することを特徴とする表示装置。
  8. 複数の画素を有し、前記複数の画素が、請求項５あるいは６のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されたトランジスタと、カラーフィルターを有することを特徴とする表示装置。
  9. 画像情報を入力するための入力部と、画像を出力するための表示部と、を有し、
    前記表示部が、請求項７あるいは８のいずれか一項に記載の表示装置を有することを特徴とする、画像表示装置。
  10. 請求項２乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に接続するインバータ回路とを有することを特徴とする照明装置。
  11. 更にカラーフィルターを有することを特徴とする請求項１０に記載の照明装置。
  12. 請求項２乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子を複数有する光源と、前記光源による露光で潜像を得る感光体とを有する電子写真方式の画像形成装置。
JP2013096000A 2013-04-30 2013-04-30 新規有機化合物、有機発光素子及び画像表示装置 Pending JP2014218434A (ja)

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