CN107522703B - 用于光电器件的有机化合物和有机光电器件以及显示器件 - Google Patents

用于光电器件的有机化合物和有机光电器件以及显示器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于光电器件的有机化合物和有机光电器件以及显示器件。本发明公开了用于有机光电器件的由化学式1表示的化合物、包括其的有机光电器件，以及显示器件。化学式1的详细信息与在说明书中的定义相同。

Description

用于光电器件的有机化合物和有机光电器件以及显示器件
技术领域
本发明公开了用于有机光电器件的化合物、有机光电器件、以及显示器件。
背景技术
有机光电器件是一种将电能转换成光能反之亦然器件。
按照其驱动原理，有机光电器件可以分类如下。一种是光电器件，其中激子是通过光能所生成，分离成电子和空穴，并且被传输到不同的电极以生成电能，以及另一种是发光器件，其中将电压或电流供应给电极以由电能生成光能。
有机光电器件的实例可以是有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓(organic photo conductor drum)。
其中，由于对于平板显示器的需求增加，有机发光二极管(OLED)最近引起了关注。有机发光二极管是通过对有机发光材料施加电流，将电能转换成光，并具有其中有机层设置在阳极和阴极之间的结构的器件。在本文中，有机层可以包括发光层和可选的辅助层，并且辅助层可以是，例如选自空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一种，用于改善有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能可能会受到有机层的特性的影响，并且其中，可能主要受有机层的有机材料的特性的影响。
特别是，需要开发能够增加空穴和电子迁移率并同时增加电化学稳定性的有机材料，使得有机发光二极管可以应用于大尺寸平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了一种用于有机光电器件的化合物，其能够实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
另一个实施方式提供了一种有机光电器件，其包括用于有机光电器件的化合物。
又一个实施方式提供了一种包括有机光电器件的显示器件。
根据一个实施方式，提供了由化学式1表示的用于有机光电器件的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001323682670000021
在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R1和R2中的至少一个是含氮的取代或未取代的C2至C30杂环基，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，以及
“取代的”是指至少一个氢由氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基的替代。
根据另一个实施方式，有机光电器件包括彼此面对的阳极和阴极以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的化合物。
根据另一个实施方式，提供了包括有机光电器件的显示器件。
可以实现具有高效率和长寿命的有机光电器件。
附图说明
图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的横截面图。
<符号说明>
100、200：有机发光二极管
105：有机层
110：阴极
120：阳极
130：发光层
140：空穴辅助层。
具体实施方式
在下文中，详细描述本发明的实施方式。然而，这些实施方式是示例性的，本发明不限于此并且本发明是由权利要求的范围所限定。
如在本文中所使用的，当没有另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢由氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基、或它们的组合来替代。
如在本文中所使用的，当没有另外提供定义时，“杂”是指在一个官能团中包括选自N、O、S、P和Si的一至三个杂原子，以及剩余的碳。
如在本文中所使用的，当没有另外提供定义时，“烷基”是指脂族烃基。烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可以是C1至C30烷基。更具体地，烷基可以是C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基可以在烷基链中具有一至四个碳原子，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
如在本文中所使用的，“芳基”是指包括至少一个烃芳香族部分基团，其，并且
烃芳香族部分的所有元素具有形成共轭的p轨道，例如苯基、萘基等，
两个或更多个烃芳香族部分可以通过σ键连接并且可以是，例如联苯基、三联苯基、四联苯基等，并且
直接或间接稠合两个或更多个烃芳香族部分以提供非芳香族稠环。例如，它可以是芴基。
芳基可以包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻的碳原子对的环)官能团。
如在本文中所使用的，“杂环基”是杂芳基的通用概念，并且可以包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子来代替在环状化合物(如芳基、环烷基、它们的稠环、或它们的组合)中的碳(C)。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。
例如，“杂芳基”可以指包括选自N、O、S、P和Si的至少一个杂原子的芳基。直接通过σ键来连接两个或更多的杂芳基，或当杂芳基包括两个或更多环时，可以稠合两个或更多环。当杂芳基是稠环时，每个环可以包括一至三个杂原子。
杂环基的具体实例可以是吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。
更具体地，取代或未取代的C6至C30芳基和/或取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0001323682670000051
基、取代或未取代的苯并菲基(triphenylenyl)、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，单键是指不通过碳或除碳以外的杂原子的直接键合，以及具体的意思是，L是单键意味着，连接于L的取代基直接键合于中心核。即，在本说明书中，单键不指通过碳键合的亚甲基。
在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时供给电子以形成空穴的能力，并且由于根据最高占有分子轨道(HOMO)水平的导电特性，在阳极中形成的空穴可以容易地被注入发光层，并且在发光层中形成的空穴可以容易地被传输到阳极并在发光层中被传输。
此外，电子特性是指当施加电场时接收电子的能力，并且由于根据最低未占分子轨道(LUMO)水平的导电特性，在阴极中形成的电子可以容易地被注入发光层，并且在发光层中形成的电子可以容易地被传输到阴极并在发光层中被传输。
在下文中，描述了根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物。
根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物是由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0001323682670000061
在化学式1中，
R1和R2独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，
R1和R2中的至少一个是含氮的取代或未取代的C2至C30杂环基，
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基，以及
“取代的”是指至少一个氢由氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基替代。
在本发明的一个实施例中，“取代的或未取代的”的“取代的”是指至少一个氢由氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基、或C2至C18杂芳基替代。
在本发明的另一个实施例中，“取代的或未取代的”的“取代的”是指至少一个氢由氘、C1至C4烷基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、或吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、9-咔唑基、或9-苯基咔唑基替代。
在本发明的另一个实施例中，“取代的或未取代的”的“取代的”是指至少一个氢由氘、C1至C4烷基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基、或吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或芴基替代。
由于包括“氮(N)”单元的氮杂苯并菲与咔唑的稠合，用于有机光电器件的由化学式1表示的化合物可以具有不对称三维结构。
用于有机光电器件的由化学式1表示的化合物具有更深的HOMO能量，其是由于吲哚并咔唑的另外稠合，但相对于吲哚并咔唑，化合物的平面性被增加，因而相比于能级，化合物具有快速的空穴迁移率。
因此，和浅HOMO双极性材料相比，化合物在低掺杂红色发光层中显示出特别充足的特性，并且因此显示出作为长寿命红色器件的发光层材料的优秀特性。此外，根据取代基的特性，用于有机光电器件的具有这种结构并由化学式1表示的化合物可以发挥电子注入材料、电子传输材料、或发光材料的作用，并且当用作发光材料时，可以实现快速操作的并具有高效率和长寿命的有机光电器件。
根据具有空穴特性或电子特性的取代基位置，用于有机光电器件的化合物可以例如由化学式1-I、1-II和1-III的一种来表示。
Figure BDA0001323682670000081
在化学式1-I至1-III中，
A是指具有空穴特性或电子特性的取代基，并且其是含氮的取代或未取代的C2至C30杂环基。
R1和R2独立地是氢、氘、取代或未取代的C6至C30芳基、取代或未取代的C2至C30杂环基、或它们的组合，以及
L1和L2独立地是单键、取代或未取代的C6至C30亚芳基、或取代或未取代的C2至C30亚杂芳基。
在示例性实施方式中，含氮的取代或未取代的C2至C30杂环基可以是取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、或它们的组合，以及
具体地，取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基，或它们的组合，并且
可以例如选自组1-A和组1-B的取代基。
[组1-A]
Figure BDA0001323682670000091
[组1-B]
Figure BDA0001323682670000092
在组1-A和组1-B中，
Ra至Rd独立地是氢、氘、C1至C30烷基、C6至C30芳基、或C2至C30杂芳基，
*表示与相邻原子的结合位点。
当化学式1的R1和R2中的至少一个是选自组1-A的具有电子特性的取代基时，它可以是具有双极特性的材料并且在发光层的深HOMO水平下保持在空穴和电子之间的平衡以实现高效率和低驱动特性。此外，当它与空穴传输发光材料一起使用时，可以获得长寿命和快速驱动电压的器件特性。
另一方面，当化学式1的R1和R2中的至少一个是选自组1-B的具有空穴特性的取代基时，可以制备具有非常快速的空穴迁移率的材料。
在具体示例性实施方式中，R1和R2中的至少一个可以选自组1-A1的取代基或组1-B1的取代基。
[组1-A1]
Figure BDA0001323682670000101
[组1-B1]
Figure BDA0001323682670000102
在组1-A1和组1-B1中，*表示与相邻原子的结合位点。
在本发明的示例性实施方式中，L1和L2独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的亚三联苯基，并且
具体地是单键，或选自组1的取代或未取代的连接基团。
[组1]
Figure BDA0001323682670000111
在组1中，*表示与相邻原子的结合位点。
在更具体的示例性实施方式中，R1和R2独立地是氢、苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或取代或未取代的苯并喹唑啉基，R1和R2中的至少一个选自组1-A1和组1-B1的取代基，以及L1和L2是单键、亚苯基、或亚联苯基。在本发明的一个实施例中，L1和L2是单键、亚苯基、或间亚联苯基。
用于有机光电器件的化合物可以例如选自组2的化合物，但不限于此。
[组2]
Figure BDA0001323682670000121
Figure BDA0001323682670000131
Figure BDA0001323682670000141
在下文中，描述了包括用于有机光电器件的化合物的有机光电器件。
有机光电器件可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何器件，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电器件、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机感光鼓。
有机光电器件可以包括彼此面对的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括用于有机光电器件的化合物。
在本文中，参照附图，描述了作为有机光电器件的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2是示出了根据实施方式的有机发光二极管的横截面图。
参照图1，根据一个实施方式的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及在阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可以由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是，例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO2和Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚(3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩)(PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可以由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如金属或其合金如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯、钡等；多层结构材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。
有机层105包括发光层130，其包括用于有机光电器件的化合物。
发光层130可以包括，例如单独的用于有机光电器件的化合物，或包含用于有机光电器件的化合物的至少两种的组合。
可以例如包括根据一个实施方式的用于有机光电器件的化合物作为发光层的主体，并且可以例如作为红色主体或绿色主体。
参照图2，除发光层130之外，有机发光二极管200还进一步包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可以进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡在阳极120和发光层130之间的电子。空穴辅助层140可以是，例如空穴传输层、空穴注入层和/或电子阻挡层，并且可以包括至少一层。在发光层130中可以包括用于有机光电器件的化合物。
在本发明的一个实施方式中，在图1或图2中，有机发光二极管可以进一步包括电子传输层、电子注入层、空穴注入层等，作为有机层105。
可以通过在基板上形成阳极或阴极，利用干膜形成方法如真空沉积法(蒸发)、溅射、等离子体镀覆和离子电镀来形成有机层，以及在其上形成阴极或阳极来制造有机发光二极管100和200。
有机发光二极管可以应用于有机发光显示器件。
在下文中，参照实施例来更详细地说明实施方式。然而，这些实施例在任何意义上都不被解释为限制本发明的范围。
(用于有机光电器件的化合物的合成)
在下文中，只要没有特别的说明，在实施例和合成实施例中使用的起始材料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.或TCI Inc.。
合成实施例1：化合物A-1的合成
[反应方案1]
Figure BDA0001323682670000161
a)中间体A-1-2的合成
将中间体A-1-1(32.0g(100毫摩尔)，其是指合成方法A：European Journal,1522,5482-5490,S5482/1-S5482/18；2009)，加入至在500mL圆底烧瓶中的DMF(250mL，二甲基甲酰胺)，向其中添加0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯、1.2当量的双联频哪醇二硼和2当量的乙酸钾，然后加热混合物并在氮气气氛下回流18小时。冷却反应溶液并以逐滴方式加入1L水以获得固体。将固体溶解于沸腾甲苯以处理活性炭并在硅胶中过滤，然后浓缩过滤的溶液。用少量己烷来搅拌浓缩固体并过滤以获得中间体A-1-2(31.2g，85％的产率)。
b)中间体A-1-4的合成
将一当量的中间体A-1-2(32.2g(85毫摩尔))和1.2当量的2-溴硝基苯(A-1-3)加入至在500mL圆底烧瓶中的四氢呋喃(200mL)和蒸馏水(100mL)，向其中添加0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量的碳酸钾，然后在氮气气氛下加热混合物并回流。在18小时以后，冷却反应溶液，在去除水层以后在降低的压力下减半有机层，向其中添加MeOH(300mL)，然后搅拌混合物。过滤其中沉淀的固体并用水(500mL)洗涤。用甲苯(200mL)来重结晶固体以获得中间体A-1-4(21.7g，70％＝产率)。
c)中间体A-1-5的合成
将中间体A-1-4(21.7g(60毫摩尔))和5当量的亚磷酸三乙酯放入500mL圆底烧瓶并在160℃下搅拌4小时。在反应之后，真空纯化亚磷酸三乙酯，向其中添加甲醇(150mL)，然后搅拌混合物。过滤其中沉淀的固体并用水(300mL)洗涤。用一氯苯(200mL)来重结晶固体以获得中间体A-1-5(13.9g，70％＝产率)。
d)化合物A-1的合成
将中间体A-1-5(13.9g)、1.1当量的2-氯-4-苯基-喹唑啉(CAS号：29874-83-7)、2当量的叔丁醇钠和0.05当量的Pd2(dba)3悬浮在二甲苯(200ml)中，向其中添加0.15当量的三叔丁基膦，然后回流和搅拌混合物18小时。当反应完成时，向其中添加甲醇(300mL)，搅拌混合物，然后过滤其中的固体并用水(300mL)洗涤。用一氯苯(200mL)来重结晶固体以获得化合物A-1(16.8g，75％＝产率)。
对于C38H22N4的LC/MS计算，精确质量：534.1844，发现值535.19[M+H]
合成实施例2：化合物A-2的合成
[反应方案2]
Figure BDA0001323682670000171
a)化合物A-2的合成
根据和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物A-2，其中通过使用各自一当量的中间体A-1-5和中间体A-2-1(2-氯-4-苯基-喹唑啉，CAS号：29874-83-7)。
对于C44H26N4的LC/MS计算：精确质量：610.2157，发现值611.22[M+H]
合成实施例3：化合物A-3
[反应方案3]
Figure BDA0001323682670000181
a)化合物A-3的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物A-3，其中通过使用各自一当量的中间体A-1-5和中间体A-3-1(4-[1,1'-联苯]-4-基-2-氯-喹唑啉，CAS号：1262866-93-2)。
对于C44H26N4的LC/MS计算：精确质量：610.2157，发现值611.22[M+H]
合成实施例4：化合物A-12
[反应方案4]
Figure BDA0001323682670000182
a)化合物A-12的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物A-12，其中通过使用一当量的中间体A-1-5和1.2当量的中间体A-12-1(2-氯-4,6-二苯基三嗪)。
对于C39H23N5的LC/MS计算：精确质量：561.1953，发现值562.20[M+H]
合成实施例5：化合物A-18
[反应方案5]
Figure BDA0001323682670000191
a)化合物A-18的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物A-18，其中通过使用1当量的中间体A-1-5和1.0当量的中间体A-18-1(2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，CAS号：864377-31-1)。
对于C45H27N5的LC/MS计算：精确质量：637.2266，发现值638.23[M+H]
合成实施例6：化合物B-1
[反应方案6]
Figure BDA0001323682670000192
a)中间体B-1-2的合成
按照和合成实施例1的b)同样的方法来合成中间体B-1-2，其中通过使用1当量的中间体A-1-2和1当量的中间体B-1-1(2,4-二氯-硝基苯)。
b)中间体B-1-3的合成
按照和合成实施例1的c)同样的方法来合成中间体B-1-3，其中通过使用中间体B-1-2。
c)中间体B-1-4的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成中间体B-1-4，其中通过使用1当量的中间体B-1-3和2当量的溴苯。
d)化合物B-1的合成
将一当量的中间体B-1-4(30毫摩尔(mmol))、1当量的9-苯基咔唑-3-硼酸频哪醇酯(B-1-5)、Pd2(dba)3(5摩尔％(mol％))和2当量的Cs2CO3悬浮于甲苯(120ml)中，向其中添加0.15当量的三叔丁基膦，然后在氮气流下回流和搅拌混合物18小时。当反应完成时，向其中添加MeOH(300mL)，然后搅拌混合物。过滤其中沉淀的固体并用水(300mL)洗涤。用一氯苯(200mL)来重结晶固体以获得化合物B-1(60％的产率)。
对于C48H29N3的LC/MS计算：精确质量：647.2361，发现值648.24[M+H]
合成实施例7：化合物B-8
[反应方案7]
Figure BDA0001323682670000201
a)化合物B-8的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物B-8，其中通过使用1当量的中间体A-1-5和1当量的中间体B-8-1(3-(4-氯苯基)-9-苯基咔唑，参考US 20150349270)。
对于C48H29N3的LC/MS计算：精确质量：647.2361，发现值648.24[M+H]
比较合成实施例1：化合物1
[反应方案8]
Figure BDA0001323682670000211
a)中间体1-2的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成中间体1-2，其中通过使用1当量的中间体A-1-1和1.2当量的中间体1-1(2-氯苯胺)。然后，在1M的MeOH/Hex(1：1)下搅拌从其获得的固体并过滤以获得固体1-2。
b)中间体1-3的合成
在500mL圆底烧瓶中的无水乙酰胺中，将一当量的中间体1-2溶解成0.2M，向其中添加0.05当量的二乙酸钯、2当量的碳酸铯和0.15当量的四氟化三环己基膦，然后在氮气气氛下加热和回流混合物。在18小时以后，冷却反应溶液，并在降低的压力下干燥来自其的有机层。向其中添加甲醇，然后搅拌和过滤混合物，以获得中间体1-3(70％＝产率)。
c)化合物1的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物1，其中通过使用1当量的中间体1-3和1.2当量的中间体A-1-6(2-氯-4-苯基喹唑啉)。
对于C38H22N4的LC/MS计算：精确质量：534.1844，发现值535.19[M+H]
比较合成实施例2：化合物2
[反应方案9]
Figure BDA0001323682670000221
a)化合物2的合成
按照和合成实施例1的d)同样的方法来合成化合物2，其中通过使用1当量的中间体1-3和1.2当量的中间体A-12-1(2-氯-4,6-二苯基三嗪)。
对于C39H23N5的LC/MS计算：精确质量：561.1953，发现为562.20[M+H]
(有机发光二极管的制造)
实施例1：红色器件的制造
将
Figure BDA0001323682670000222
厚的ITO用作阳极，并将
Figure BDA0001323682670000223
厚的铝(Al)用作阴极。具体地，按以下方法来制造有机发光二极管：分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗ITO玻璃基板15分钟，然后UV臭氧清洗它30分钟。在基板上，在650×10-7Pa的真空度下，以0.1至0.3nm/s的沉积速率，真空沉积HT-1至80nm厚。随后，在相同的真空沉积条件下，利用化合物A-1来形成
Figure BDA0001323682670000232
厚的发光层，以及在本文中，同时沉积磷光掺杂剂。通过控制磷光掺杂剂的沉积速率，基于发光层的总量100wt％，磷光掺杂剂的量为3wt％。在相同的真空沉积条件下，在发光层上沉积二(2-甲基-8-喹啉醇)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，以形成
Figure BDA0001323682670000233
厚的空穴阻挡层。然后，在相同的真空沉积条件下，沉积Alq3，以形成
Figure BDA0001323682670000234
厚的电子传输层。在电子传输层上依次沉积LiF和Al作为阴极，以制造有机光电器件。
红色有机光电器件的结构是ITO/HT-1(80nm)/EML(A-1(97wt％)+(piq)2Ir(acac)(3wt％)，30nm)/Balq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
HT-1具有以下结构。
Figure BDA0001323682670000231
实施例2
按照和实施例1同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物A-2来代替化合物A-1。
实施例3
按照和实施例1同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物A-3来代替化合物A-1。
实施例4
按照和实施例1同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用重量比为1：1的化合物A-1和化合物B-1的混合物来代替单独的化合物A-1。
实施例5
按照和实施例1同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用重量比为1：1的化合物A-1和化合物B-8的混合物来代替单独的化合物A-1。
比较实施例1
按照和实施例1同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用CBP来代替化合物A-1。
比较实施例2
按照和实施例1同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物1来代替化合物A-1。
实施例6：绿色器件的制造
将
Figure BDA0001323682670000241
厚的ITO用作阳极，并将
Figure BDA0001323682670000242
厚的铝(Al)用作阴极。具体地，通过以下方法来制造有机发光二极管：分别在丙酮、异丙醇和纯水中超声波清洗ITO玻璃基板15分钟，然后UV臭氧清洗它30分钟。在基板上，在650×10-7Pa的真空度下，以0.1至0.3nm/s的沉积速率，真空沉积HT-1至80nm厚。随后，在相同的真空沉积条件下，使用化合物A-12来形成
Figure BDA0001323682670000243
厚的发光层，以及在本文中同时沉积磷光掺杂剂。通过控制磷光掺杂剂的沉积速率，基于发光层的总量100wt％，磷光掺杂剂的量为7wt％。在相同的真空沉积条件下，在发光层上沉积二(2-甲基-8-喹啉醇)-4-(苯基苯酚)铝(BAlq)，以形成
Figure BDA0001323682670000244
厚的空穴阻挡层。然后，在相同的真空沉积条件下，沉积Alq3，以形成
Figure BDA0001323682670000245
厚的电子传输层。在电子传输层上依次沉积LiF和Al作为阴极，以制造有机光电器件。
绿色有机光电器件的结构是ITO/HT-1(80nm)/EML(A-12(93wt％)+[Ir(ppy)3](7wt％),30nm)/BAlq(5nm)/Alq3(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)。
实施例7
按照和实施例6同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物A-18来代替化合物A-12。
比较实施例3
按照和实施例6同样的方法来制造有机发光二极管，不同之处在于，使用化合物2来代替化合物A-12。
评价
测量了根据实施例1至7和比较实施例1至3的每个有机发光二极管的电流密度变化、亮度变化和发光效率。
具体测量方法如下，以及结果示于表1和表2中。
(1)根据电压变化的电流密度变化的测量
针对在单元器件中流动的电流值来测量获得的有机发光二极管，同时利用电流-电压表(Keithley 2400)从0V增加电压至10V，然后测得的电流值除以面积以提供结果。
(2)根据电压变化的亮度变化的测量
通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)来测量亮度，同时从0V至10V，测量有机发光二极管的电压。
(3)发光效率的测量
通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)来计算在相同电流密度(10mA/cm2)下的电流效率(cd/A)。
(4)寿命的测量
绿色有机发光二极管的寿命被测量为在以12,000尼特(nit)作为初始亮度进行发光以后，相对于初始亮度，它们的亮度下降到1/2的时间，并且使用Polanonix寿命测量系统来测量根据时间的它们的亮度下降。红色有机发光二极管的寿命被测量为在以50,000尼特作为初始亮度进行发光以后，相对于初始亮度，它们的亮度下降到1/2的时间，并且测量根据时间的它们的亮度下降。
[表1]红色器件
Figure BDA0001323682670000261
参照表1的结果，与比较实施例1和2相比，就发光效率和寿命而言，实施例1至3显示改善的特性。此外，当在相应材料组中将HT材料用作共主体(cohost)时，就发光效率和寿命而言，使用混合主体的实施例4和5显示更为改善的特性。
[表2]绿色器件
主体 颜色 效率Cd/A 寿命(T90)
实施例6 化合物A-12 绿色 46 85
实施例7 化合物A-18 绿色 51 100
比较实施例3 化合物2 绿色 42 40
参照表2的结果，和比较实施例3相比，就发光效率和寿命而言，实施例6和7显示改善的特性。
基于上述两个结果，与根据比较实施例的异构体核心相比，根据实施例的三嗪核心以及喹唑啉核心显示相同的优秀特性。
虽然已连同目前被认为是实用的示例性实施方式一起描述了本发明，但是应当理解的是，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反，旨在覆盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同安排。因此，上述实施方式应当理解为是示例性的，但不以任何方式限制本发明。

Claims (9)

1.一种用于有机光电器件的化合物，由化学式1表示：
化学式1
Figure FDF0000012354070000011
其中，在化学式1中，
R1选自组1-A的取代基，
R2是氢、氘、或者取代或未取代的C6至C30芳基，
组1-A
Figure FDF0000012354070000012
其中，在组1-A中，
Ra和Rb独立地是氢、氘、C1至C30烷基、或者C6至C30芳基，以及
*表示与相邻原子的结合位点，
L1和L2独立地是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基，以及
“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C30烷基、或者C6至C30芳基替代。
2.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，所述化合物是由化学式1-II或1-III表示：
Figure FDF0000012354070000021
其中，在化学式1-II至1-III中，
R1选自组1-A的取代基，
A是氢，以及
L1和L2独立地是单键或者取代或未取代的C6至C30亚芳基。
3.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，组1-A的取代基选自组1-A1的取代基：
组1-A1
Figure FDF0000012354070000022
其中，在组1-A1中，
*表示与相邻原子的结合位点。
4.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，L1和L2独立地是单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或取代或未取代的亚三联苯基。
5.根据权利要求1所述的用于有机光电器件的化合物，其中，所述化合物选自组2的化合物：
组2
Figure FDF0000012354070000031
。
6.一种有机光电器件，包含
彼此面对的阳极和阴极，以及
设置在所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包括权利要求1至5中任一项所述的用于有机光电器件的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机光电器件，其中，所述有机层包括发光层，以及
所述发光层包括所述用于有机光电器件的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机光电器件，其中，包括所述用于有机光电器件的化合物作为所述发光层的主体。
9.一种显示器件，包括权利要求8所述的有机光电器件。
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