CN101161765A - 一种吲哚[3,2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料 - Google Patents

一种吲哚[3,2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高亮度、高效率的吲哚[3，2－b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，属于有机电致发光材料技术领域。一种吲哚[3，2－b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，结构通式如图：其中，R3、R7＝烷基或烷基取代的芳香基，R1、R2、R4－R6、R8＝氢原子、苯、萘、蒽、芴、咔唑、三芳胺、噻吩、吡啶、吡喃、喹啉、吡咯、呋喃或咪唑。本发明中的化合物在溶液和固体薄膜中都具有很强的荧光，同时还具有良好的成膜性、热稳定性和光稳定性。

Description

一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料
技术领域
本发明涉及一种高亮度、高效率的吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，属于有机电致发光材料技术领域。
背景技术
由于现有显示技术无法满足人们对信息显示设备越来越高的要求，促使人们不断的寻找更新型更高效的发光材料，深入研究其发光机理，制备性能更高、成本更低廉的显示器件。有机电致发光器件(organic light-emitting diodes，OLED)作为新一代的平板显示技术应运而生。OLED具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器相比，OLED不需要背光源、视角大、功率低、响应速度快、成本低廉等优点。因此，有机电致发光显示器具有非常广阔的应用前景。
性能优良的发光材料是制备有机电致发光器件的基础，有机材料以其固有的多样性为材料的选择提供了宽广的范围，通过对有机分子结构的设计、组装和裁减，能够实现从红光到蓝光的任何颜色的显示。作为发光材料必须满足下列的要求：
(1)高的荧光量子效率，荧光光谱主要分布在400～700nm可见光区域内；
(2)良好的半导体特性，即具有高的导电率，能传导电子或空穴；
(3)良好的成膜性，在几十纳米厚度的薄层中不产生针孔；
(4)良好的热稳定性和光稳定性。
目前用作OLED的有机发光材料按化合物的分子结构一般可以分为两大类：有机小分子化合物和高分子聚合物。与高分子聚合物相比，有机小分子化合物具有化学修饰性强、选择范围广、易于提纯、荧光量子产率高等特点。如公开号为CN1362464的中国专利公开了一种有机电致发光材料，该材料为蒽的衍生物，但以吲哚[3，2-b]咔唑衍生物作为有机电致发光材料的相关报道并未发现。
吲哚[3，2-b]咔唑具有类似并五苯的稠环结构，具有较大的带隙和较低的HOMO能级，其大的共轭平面刚性结构有助于载流子(电子或空穴)的传输，并且使其具有良好的热稳定性和环境稳定性。吲哚[3，2-b]咔唑还有一个非常显著的优点，就是它能够非常容易得进行化学修饰，在吲哚[3，2-b]咔唑的分子骨架上引入芴、咔唑、三苯胺、萘、蒽等荧光基团，从而可以得到一系列新的高性能的发光材料。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种新型荧光材料，可以作为有机电致发光器件中的发光材料，拓展用于有机电致发光器件的有机发光材料的种类。
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，结构通式如下：
Figure S200710114641XD00011
其中，R3、R7＝烷基或烷基取代的芳香基，R1-R2、R4-R6、R8＝氢原子、苯、萘、蒽、芴、咔唑、三芳胺、噻吩、吡啶、吡喃、喹啉、吡咯、呋喃或咪唑。
优选的，吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，该化合物结构式如下：
Figure S200710114641XD00021
其中，R3、R7同为1～24个碳原子烷基、烷氧基、烷基取代的芳香基、烷基取代的杂环取代基；R8为氢原子、苯、萘、蒽、芘、吡啶、噻吩、咔唑、芴、三芳胺基团中的一种。
优选的，吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，其特征在于，该化合物结构式如下：
Figure S200710114641XD00022
其中，R3、R7同为1～24个碳原子烷基、烷氧基、烷基取代的芳香基、烷基取代的杂环取代基；R1、R5和R8为氢原子、苯、萘、蒽、芘、吡啶、噻吩、咔唑、芴、三芳胺基团中的任意一种，R1、R5和R8可以相同也可以不同。
优选的，吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，该化合物结构式如下：
Figure S200710114641XD00023
其中，R3、R7同为1～24个碳原子烷基、烷氧基、烷基取代的芳香基或烷基取代的杂环取代基；R2、R6和R8为氢原子、苯、萘、蒽、芘、吡啶、噻吩、咔唑、芴、三芳胺基团中的任意一种，R2、R6和R8可以相同也可以不同。
更优的，吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，R2、R3选自表1中基团A1～A13中的一个，R1、R4和R5选自表1中基团A12～A30之一。
表1
本发明中化合物在多层有机材料组成的有机电致发光器件中的载流子传输层或发光层中的应用。
发明详述
根据上述I~III三种结构，结合表1对本发明做进一步阐述：
第I类化合物，优选的取代基R2、R3可以是相同的表1中的基团A1~A13中的一个，R1可以是A12~A30中的一个。第I类结构中特别优选的化合物为I-1到I-12，结构式如下：
Figure S200710114641XD00041
第II类化合物，优选的取代基R2、R3可以是相同的表1中的基团A1～A13中的一个，R1、R4和R5可以是相同或者不同的如表1所列的基团A12～A30中的一个，第II类结构中特别优选的化合物为II-1到II-32，结构式如下：
Figure S200710114641XD00042
Figure S200710114641XD00051
Figure S200710114641XD00061
Figure S200710114641XD00071
Figure S200710114641XD00081
第III类化合物，优选的取代基R2、R3可以是相同的表1中的基团A1~A13中的一个，R1、R4和R5可以是相同或者不同的如表1所列的基团A12~A30中的一个，第III类结构中特别优选的化合物为III-1到III-32，结构式如下：
Figure S200710114641XD00091
Figure S200710114641XD00101
Figure S200710114641XD00111
Figure S200710114641XD00121
本发明中吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料的合成路线如下：
Figure S200710114641XD00122
本发明的有机发光材料的合成方法主要采用本领域公知的Vilsmeier反应、Wittig反应，Suzuki反应等有机合成反应。
有益效果
本发明的有机发光材料具有以下特点：荧光强，发光颜色可调谐，热稳定性好，具有良好的载流子传输性能，可以形成稳定的无定型薄膜。
本发明中的材料可以用作发光材料，同时还具有载流子传输性能。本发明中的化合物在溶液和固体薄膜中都具有很强的荧光，同时还具有良好的成膜性、热稳定性和光稳定性。
附图说明
图1是本发明制备的5，11-二正辛基-6-(4-三苯胺基)苯乙烯基-吲哚[3，2-b]咔唑(I-2)的电致发光器件的电致发光光谱。
图2是本发明制备的5，11-二正辛基-6-(4-三苯胺基)苯乙烯基-吲哚[3，2-b]咔唑(I-2)的电致发光器件的电压-电流密度-亮度曲线。
图3是本发明制备的5，11-二正辛基-6-(4-三苯胺基)苯乙烯基-吲哚[3，2-b]咔唑(I-2)的电致发光器件的电流密度-电流效率-流明效率曲线。
具体实施方式
下面结合实施例和说明书附图，对本发明做进一步阐述。
实施例1.合成路线如下：
Figure S200710114641XD00131
本发明所用到的部分中间体的合成：
化合物1按照文献(J.Am.Chem.Soc.，2005，127，614-618)的方法合成。
化合物2的合成：250mL的圆底烧瓶中加入0.372mL(4.8mmol)N，N-二甲基甲酰胺，冷却至0℃，然后缓慢滴加0.44mL(4.8mmol)三氯氧磷，生成白色固体。加入20mL1，2-二氯乙烷将白色固体溶解。然后将1.924g(4mmol)化合物1溶于60mL1，2-二氯乙烷的溶液缓慢滴加到圆底烧瓶中，然后缓慢恢复至室温，继续反应1小时，然后升温至回流，反应48小时。反应完毕后，蒸除大部分1，2-二氯乙烷，冷却至室温，残余物倒入冰水中，用碳酸氢钠水溶液中和至PH＝8左右，用二氯甲烷萃取，水洗，无水硫酸钠干燥。用石油醚/二氯甲烷＝4/1作为洗脱液过柱提纯，得5，11-二正辛基-6-甲酰基吲哚[3，2-b]咔唑(2)954mg。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)δ：0.83-0.86(m，6H)，1.23-1.46(m，20H)，1.79-1.83(m，2H)，1.90-1.95(m，2H)，4.42-4.46(t，2H，J＝7.29Hz)，4.55-4.59(t，2H，J＝7.80Hz)，7.28-7.32(m，2H)，7.45-7.56(m，4H)，8.19(d，1H，J＝7.66Hz)，8.27(s，1H)，8.61(d，1H，J＝8.14Hz)，11.35(s，1H).13C NMR(CDCl3，100.61MHz，ppm)δ：13.65，22.11，26.32，26.88，28.20，28.44，28.70，28.83，28.92，31.27，31.32，42.68，46.79，104.82，108.27，109.33，115.54，118.34，119.04，119.35，121.25，121.83，122.20，124.41，124.90，126.13，135.19，135.48，141.65，142.92，189.81.Anal.Calcd for C35H44N2O：C，82.63；H，8.72；N，5.51；0，3.14.Found：C，82.61；H，8.69；N，5.50。
化合物3的合成：250mL园底烧瓶中加入化合物2(1.275g，2.5mmol)和对溴苄基溴膦盐(1.926g，3.75mmol)，然后加入100mL干燥的二氯甲烷。待混合物完全溶解后慢慢加入叔丁醇钾(2.526g，22.55mmol)。混合物在室温下反应24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。用石油醚/二氯甲烷＝4/1作为洗脱液过柱提纯，得化合物3(1.431g，产率：86.3％)。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)δ：0.84-0.88(m，6H)，1.14-1.31(m，16H)，1.38-1.39(m，2H)，1.45-1.47(m，2H)，1.73-1.76(m，2H)，1.93-1.97(m，2H)，4.38-4.41(t，2H，J＝7.32Hz，J＝7.23Hz)，4.45-4.39(t，2H，J＝8.02Hz，J＝7.88Hz)，6.93-6.97(m，1H)，7.04-7.08(m，1H)，7.21-7.25(m，1H)，7.37-7.47(m，4H)，7.49-7.61(m，4H)，7.97-8.02(m，2H)，8.18-8.25(dd，2H，J＝7.65Hz，J＝7.94Hz).13C NMR(CDCl3，100.61MHz，ppm)δ：14.06，22.61，27.07，27.42，28.76，29.22，29.25，29.46，31.74，31.84，43.19，45.08，97.88，108.21，108.77，115.76，117.84，118.30，119.97，120.98，121.94，122.86，123.21，123.79，125.26，125.39，125.88，127.95，132.14，133.30，134.85，135.96，136.01，141.80，142.65.Anal.Calcd for C42H49BrN2：C，76.23；H，7.46；N，4.23.Found：C，76.60；H，7.56；N，4.12.
在氮气保护的条件下，将化合物3(500mg，0.76mmol)、对(N，N′-二苯基)苯硼酸(289mg，1mmol)，四(三苯基磷)钯(0.116g，0.1mmol)，、20mL四氢呋喃和10mL(2M)碳酸钠水溶液加入到100mL三口瓶中，升温至回流，反应24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用100mL二氯甲烷萃取，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。用石油醚/二氯甲烷＝4/1作为洗脱液过柱提纯，得化合物5，11-二正辛基-6-(4-三苯胺基)苯乙烯基-吲哚[3，2-b]咔唑(I-2)(588mg，产率：93.6％)。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)δ：0.78-0.81(m，3H)，0.84-0.88(m，3H)，1.12-1.35(m，16H)，1.37-1.45(m，2H)，1.47-1.51(m，2H)，1.75-1.77(m，2H)，1.93-1.96(m，2H)，4.37-4.41(t，2H，J＝7.11Hz，J＝7.12Hz)，4.49-4.53(t，2H，J＝7.70Hz，J＝7.76Hz)，7.01-7.08(m，4H)，7.14-7.18(m，7H)，7.26-7.30(m，4H)，7.37-7.47(m，4H)，7.54-7.56(m，2H)，7.66-7.71(m，4H)，7.96-8.03(m，2H)，8.19(d，1H，J＝7.65Hz)，8.34(d，1H，J＝7.93 Hz).13C NMR(CDCl3，100.61MHz，ppm)δ：14.05，14.07，22.61，22.63，27.09，27.44，28.77，29.23，29.28，29.32，29.48，29.49，31.75，31.86，43.18，45.10，97.67，108.11，108.76，116.33，117.84，118.21，119.95，121.10，122.92，123.03，123.07，123.35，123.72，123.83，124.21，124.52，125.19，125.80，126.95，127.05，127.59，129.31，133.40，134.44，135.58，135.65，136.05，140.28，141.80，142.65，147.37，147.66.Anal.Calcd for C60H63N3：C，87.23；H，7.69；N，5.09.Found：C，87.62；H，7.75；N，5.01.
实施例2：化合物1、2、3的合成如实施例1，不同之处在于：
在氮气保护的条件下，将化合物3(500mg，0.76mmol)、9，9′-二正丁基芴-2-硼酸(322mg，1mmol)，四(三苯基磷)钯(0.116g，0.1mmol)，、20mL四氢呋喃和10mL(2M)碳酸钠水溶液加入到100mL三口瓶中，升温至回流，反应24小时。反应结束后，反应混合物冷却至室温，用100mL二氯甲烷萃取，水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。用石油醚/二氯甲烷＝4/1作为洗脱液过柱提纯，得化合物5，11-二正辛基-6-[4-(9，9-二正丁基芴基)苯乙烯基]-吲哚[3，2-b]咔唑(I-4)(567mg，产率：86.8％)。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)δ：0.63-0.72(m，8H)，0.79-0.82(m，3H)，0.85-0.88(m，3H)，1.06-1.16(m，5H)，1.19-1.34(m，16H)，1.36-1.44(m，2H)，1.46-1.50(m，2H)，1.53(s，1H)，1.76-1.80(m，2H)，1.92-2.00(m，2H)，2.04-2.06(m，4H)，4.41-4.54(m，4H)，7.06-7.10(m，2H)，7.30-7.50(m，8H)，7.64-7.67(m，2H)，7.74-7.81(m，6H)，7.98-8.09(m，2H)，8.21(d，1H，J＝7.70Hz)，8.36(d，1H，J＝7.95 Hz).13C NMR(CDCl3，100.61MHz，ppm)δ：13.82，13.85，14.06，14.08，22.59，22.61，22.63，33.10，26.02，27.11，27.45，28.81，29.24，29.50，31.73，31.86，40.29，43.17，45.06，55.12，108.16，108.80，117.87，118.27，119.77，120.01，121.22，122.91，123.05，123.36，124.40，125.19，125.81，126.83，126.98，127.11，127.63，135.69，135.91，139.42，140.66，140.75，141.31，151.00，151.47.Anal.Calcd for C63H74N2：C，88.06；H，8.68；N，3.26.Found：C，88.44；H，8.77；N，3.17.
实施例3：
采用本发明的发光材料5，11-二正辛基-6-(4-三苯胺基)苯乙烯基-吲哚[3，2-b]咔唑(I-2)制作有机电致发光器件：
首先，清洗ITO玻璃，先用洗液(ITO玻璃专用洗液)对ITO玻璃超声清洗，然后再用清水冲洗，接着再用洗液超声洗ITO玻璃，再用大量清水超声冲洗ITO玻璃，然后依次用丙酮、异丙醇超声洗，洗净的基片再用氮气吹干，最后用紫外线-臭氧处理25分钟以充分洁净其表面。
根据所设计的器件的结构按顺序依次在ITO基片上蒸镀30nm厚的空穴传输材料：N，N′-二苯基-N，N′-二(1-萘基)-1，1′-联苯-4，4′-二胺(NPB)；然后蒸镀40nm厚的本发明的发光材料5，11-二正辛基-6-(4-三苯胺基)苯乙烯基-吲哚[3，2-b]咔唑(I-2)作为发光层；然后蒸镀40nm厚的1，3，5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBI)作为电子传输层和空穴阻挡层，最后依次蒸镀1nm厚氟化锂(LiF)和80nm厚的铝(Al)作为器件的阴极。整个蒸镀过程均在高真空(～10-6Torr)环境下进行，有机层的蒸镀速度控制在0.2～0.3nm/s，金属层的蒸镀速度控制在0.5～0.7nm/s。薄膜的厚度和沉积速率都是通过石英晶体振荡器来进行监控和检测的。将直流电的正极加于ITO层，将负极加于LiF/Al层，即从ITO层处发射出明亮均匀的绿光，发光峰在502nm，半峰宽为70nm，CIE坐标为(0.224，0.562)，启动电压2.6V，电压为14.5V时，达到最大亮度，为51522cd/m2，最大电流效率为6.00cd/A，最大流明效率为6.76 1m/W。电致发光器件结果表明本发明的发光材料具有优秀的电致发光性能。
实施例4：
-种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1-R2、R4-R6、R8均为氢原子，R3、R7均为正辛基，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00151
实施例5：
-种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1-R2、R4-R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R8为9′，9-二(正丁基)芴，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00161
实施例6：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1-R2、R4-R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R8为N-丁基咔唑，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00162
实施例7：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1-R2、R4-R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R8为三苯胺，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00163
实施例8：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1-R2、R4-R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R8为萘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00164
实施例9：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1-R2、R4-R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R8为芘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00171
实施例10：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5、R8均为9′，9-二(正丁基)芴，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00172
实施例11：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为9′，9-二(正丁基)芴，R8为三苯胺，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00173
实施例12：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为9′，9-二(正丁基)芴，R8为N-丁基咔唑，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00181
实施例13：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为9′，9-二(正丁基)芴，R8为萘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00182
实施例14：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为9′，9-二(正丁基)芴，R8为芘，它具有以下结构：
实施例15：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为三苯胺，R8为9′，9-二(正丁基)芴，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00191
实施例16：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5、R8均为三苯胺，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00192
实施例17：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为三苯胺，R8为N-丁基咔唑，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00193
实施例18：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为三苯胺，R8为萘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00194
实施例19：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为三苯胺，R8为芘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00201
实施例20：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为N-丁基咔唑，R8为9′，9-二(正丁基)芴，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00202
实施例21：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为N-丁基咔唑，R8为三苯胺，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00203
实施例22：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5、R8均为N-丁基咔唑，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00211
实施例23：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为N-丁基咔唑，R8为萘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00212
实施例24：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为N-丁基咔唑，R8为芘，它具有以下结构：
实施例25：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为芘，R8为9′，9-二(正丁基)芴，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00214
实施例26：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为芘，R8为三苯胺，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00221
实施例27：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5均为芘，R8为N-丁基咔唑，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00222
实施例28：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R2、R4、R6均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R1、R5、R8均为芘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00223
实施例29：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1、R4、R5均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R2、R6、R8均为9′，9-二(正丁基)芴，它具有以下结构：
实施例30：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1、R4、R5均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R2、R6、R8均为三苯胺，它具有以下结构：
实施例31：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1、R4、R5均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R2、R6、R8均为N-丁基咔唑，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00233
实施例32：
一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光材料，其中所述的R1、R4、R5均为氢原子，R3、R7均为正辛基，R2、R6、R8均为芘，它具有以下结构：
Figure S200710114641XD00241
尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围，在本发明构思的引导下，本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例方案所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。

Claims (7)

1.一种吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，结构通式如下：
Figure S200710114641XC00011
其中，R3、R7＝烷基或烷基取代的芳香基，R1、R2、R4-R6、R8＝氢原子、苯、萘、蒽、芴、咔唑、三芳胺、噻吩、吡啶、吡喃、喹啉、吡咯、呋喃或咪唑。
2.根据权利要求1所述的吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，其特征在于，该化合物结构式如下：
其中，R3、R7同为1～24个碳原子烷基、烷氧基、烷基取代的芳香基、烷基取代的杂环取代基；R8为氢原子、苯、萘、蒽、芘、吡啶、噻吩、咔唑、芴、三芳胺基团中的一种。
3.根据权利要求1所述的吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，其特征在于，该化合物结构式如下：
Figure S200710114641XC00013
其中，R3、R7同为1～24个碳原子烷基、烷氧基、烷基取代的芳香基、烷基取代的杂环取代基；R1、R5和R8为氢原子、苯、萘、蒽、芘、吡啶、噻吩、咔唑、芴、三芳胺基团中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，其特征在于，该化合物结构式如下：
Figure S200710114641XC00021
其中，R3、R7同为1～24个碳原子烷基、烷氧基、烷基取代的芳香基或烷基取代的杂环取代基；R2、R6和R8为氢原子、苯、萘、葸、芘、吡啶、噻吩、咔唑、芴、三芳胺基团中的任意一种。
5.根据权利要求2～4所述的吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，其特征在于，
R2、R3选自如下基团A1～A13之一：
A1 CH3-
A2 CH3CH2-
A3 CH3CH2CH2-
A4 CH3(CH2)2CH2-
A5 CH3(CH2)3CH2-
A6 CH3(CH2)4CH2-
A7 CH3(CH2)5CH2-
A8 CH3(CH2)6CH2-
Figure S200710114641XC00022
Figure S200710114641XC00023
Figure S200710114641XC00024
Figure S200710114641XC00025
Figure S200710114641XC00026
R1、R4和R5选自如下基团A12～A30之一：
Figure S200710114641XC00031
6.根据权利要求5所述的吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物，其特征在于，该化合物结构式如下：
Figure S200710114641XC00041
Figure S200710114641XC00061
Figure S200710114641XC00071
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7.权利要求1～6中吲哚[3，2-b]咔唑衍生物类有机电致发光化合物在多层有机材料组成的有机电致发光器件中的载流子传输层或发光层中的应用。
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