CN113061146A - 一种有机化合物及其电致发光的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，其中，X与Y各自独立地选自取代的碳原子、二价杂原子或取代的化合价大于2的杂原子；所述A与R各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且A与R不同时为氢或氘。与现有技术相比，本发明提供的有机化合物以N、B原子大杂环为骨架连接芳胺芳香环作为TADF材料，具有较小的能级差，发光量子效率较高，作为OLED发光层材料可提高有机光电装置的发光效率，并且相较于发磷光的金属配合物，成本较低且环保。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物及其电致发光的应用。
背景技术
有机电致发光显示(OLED)作为新一代显示技术，具有超薄、自发光、视角宽、响应快、发光效率高、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低等优点，已广泛应用于平板显示、柔性显示、固态照明和车载显示等行业。
根据发光机制，可用于OLED发光层的材料主要有荧光材料、磷光材料、三线态-三线态湮灭(TTA)材料与热活化延迟荧光(TADF)材料四种。其中，荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁；磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光；TTA材料是两个三线态激子相互作用产生一个单线态激子，通过辐射跃迁回到基态；而对于TADF材料当S1态与T1态之间的能隙值较小且T1态激子寿命较长时，在一定温度条件下，T1态激子可以逆向系间窜越(RISC)实现T1→S1的过程，再由S1态辐射衰减至基态。
对于TADF材料，当单线激发态和三线激发态的能级差较小时，分子内部发生反向系间窜越RISC，T1态激子通过吸收环境热转换到S1态，可同时利用75％的三线态激子和25％的单线态激子，理论最大内量子产率可达100％，且主要为有机化合物，不需要稀有金属元素，生产成本低，同时还可通过多种方法进行化学修饰。但目前已发现的TADF材料较少，新型的可用于OLED器件的TADF材料亟待开发。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种有机化合物及其电致发光的应用，该有机化合物制备的有机光电装置具有较高的发光效率。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
其中，X与Y各自独立地选自取代的碳原子、二价杂原子或取代的化合价大于2的杂原子；
所述A与R各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且A与R不同时为氢或氘；
所述取代的碳原子、取代的化合价大于2的杂原子、取代的C1～C10的烷基、取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，其中，X与Y各自独立地选自取代的碳原子、二价杂原子或取代的化合价大于2的杂原子；所述A与R各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且A与R不同时为氢或氘；所述取代的碳原子、取代的化合价大于2的杂原子、取代的C1～C10的烷基、取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种。与现有技术相比，本发明提供的有机化合物以N、B原子大杂环为骨架连接芳胺芳香环作为TADF材料，具有较小的能级差，发光量子效率较高，作为OLED发光层材料可提高有机光电装置的发光效率，并且相较于发磷光的金属配合物，成本较低且环保。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图；
图2为本发明提供的显示装置的示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
其中，X与Y各自独立地为取代的碳原子、二价杂原子或取代的化合价大于2的杂原子；优选为取代的碳原子、氧原子、硫原子、取代的氮原子、取代的硼原子或取代的硅原子。
所述A与R各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基，且A与R不同时为氢或氘；优选为氢、氘、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C2～24的杂环基，且A与R不同时为氢或氘；更优选为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的啡咯啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基；再优选为氢、氘、苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、联苯基、硝基取代的联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、硝基取代的三联苯基、氰基取代的三联苯基、四联苯基、硝基取代的四联苯基、氰基取代的四联苯基、萘基、硝基取代的萘基、氰基取代的萘基、菲基、硝基取代的菲基、氰基取代的菲基、蒽基、硝基取代的蒽基、氰基取代的蒽基、三亚苯基、硝基取代的三亚苯基、氰基取代的三亚苯基、芘基、硝基取代的芘基、氰基取代的芘基、
基、硝基取代的
基、氰基取代的
基、芴基、硝基取代的芴基、氰基取代的芴基、螺二芴基、硝基取代的螺二芴基、氰基取代的螺二芴基、吡咯基、硝基取代的吡咯基、氰基取代的吡咯基、呋喃基、硝基取代的呋喃基、氰基取代的呋喃基、噻吩基、硝基取代的噻吩基、氰基取代的噻吩基、吲哚基、硝基取代的吲哚基、氰基取代的吲哚基、苯并呋喃基、硝基取代的苯并呋喃基、氰基取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、硝基取代的苯并噻吩基、氰基取代的苯并噻吩基、啡咯啉基、硝基取代的啡咯啉基、氰基取代的啡咯啉基、咔唑基、硝基取代的咔唑基、氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、硝基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、硝基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基、荧蒽基、硝基取代的荧蒽基、氰基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、硝基取代的茚并咔唑基、氰基取代的茚并咔唑基、吡啶基、硝基取代的吡啶基、氰基取代的吡啶基、嘧啶基、硝基取代的嘧啶基、氰基取代的嘧啶基、吡嗪基、硝基取代的吡嗪基、氰基取代的吡嗪基、哒嗪基、硝基取代的哒嗪基、氰基取代的哒嗪基、三嗪基、硝基取代的三嗪基、氰基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、硝基取代的吲哚并咔唑基、氰基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、硝基取代的吲哚并苯并呋喃基、氰基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、硝基取代的吲哚并苯并噻吩基、氰基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、硝基取代的苯并呋喃嘧啶基、氰基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、硝基取代的苯并噻吩嘧啶基、氰基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
所述取代的碳原子、取代的化合价大于2的杂原子、取代的C1～C10的烷基、取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基各自独立地为氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种；优选为氢、氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C2～24的杂环基；更优选为氢、氘、硝基、氰基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的啡咯啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基；再优选为氢、氘、苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、联苯基、硝基取代的联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、硝基取代的三联苯基、氰基取代的三联苯基、四联苯基、硝基取代的四联苯基、氰基取代的四联苯基、萘基、硝基取代的萘基、氰基取代的萘基、菲基、硝基取代的菲基、氰基取代的菲基、蒽基、硝基取代的蒽基、氰基取代的蒽基、三亚苯基、硝基取代的三亚苯基、氰基取代的三亚苯基、芘基、硝基取代的芘基、氰基取代的芘基、
基、硝基取代的
基、氰基取代的
基、芴基、硝基取代的芴基、氰基取代的芴基、螺二芴基、硝基取代的螺二芴基、氰基取代的螺二芴基、吡咯基、硝基取代的吡咯基、氰基取代的吡咯基、呋喃基、硝基取代的呋喃基、氰基取代的呋喃基、噻吩基、硝基取代的噻吩基、氰基取代的噻吩基、吲哚基、硝基取代的吲哚基、氰基取代的吲哚基、苯并呋喃基、硝基取代的苯并呋喃基、氰基取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、硝基取代的苯并噻吩基、氰基取代的苯并噻吩基、啡咯啉基、硝基取代的啡咯啉基、氰基取代的啡咯啉基、咔唑基、硝基取代的咔唑基、氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、硝基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、硝基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基、荧蒽基、硝基取代的荧蒽基、氰基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、硝基取代的茚并咔唑基、氰基取代的茚并咔唑基、吡啶基、硝基取代的吡啶基、氰基取代的吡啶基、嘧啶基、硝基取代的嘧啶基、氰基取代的嘧啶基、吡嗪基、硝基取代的吡嗪基、氰基取代的吡嗪基、哒嗪基、硝基取代的哒嗪基、氰基取代的哒嗪基、三嗪基、硝基取代的三嗪基、氰基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、硝基取代的吲哚并咔唑基、氰基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、硝基取代的吲哚并苯并呋喃基、氰基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、硝基取代的吲哚并苯并噻吩基、氰基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、硝基取代的苯并呋喃嘧啶基、氰基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、硝基取代的苯并噻吩嘧啶基、氰基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
更优选地，所述有机化合物具有式(II)～式(VII)所示结构中的一种:
其中，X1与Y1各自独立地为氧原子或硫原子；X2与Y2各自独立地为氮原子或硼原子；X3为碳原子或硅原子；
所述A与R各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且A与R不同时为氢或氘；优选为氢、氘、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C2～24的杂环基，且A与R不同时为氢或氘；更优选为氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的啡咯啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基；再优选为氢、氘、苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、联苯基、硝基取代的联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、硝基取代的三联苯基、氰基取代的三联苯基、四联苯基、硝基取代的四联苯基、氰基取代的四联苯基、萘基、硝基取代的萘基、氰基取代的萘基、菲基、硝基取代的菲基、氰基取代的菲基、蒽基、硝基取代的蒽基、氰基取代的蒽基、三亚苯基、硝基取代的三亚苯基、氰基取代的三亚苯基、芘基、硝基取代的芘基、氰基取代的芘基、
基、硝基取代的
基、氰基取代的
基、芴基、硝基取代的芴基、氰基取代的芴基、螺二芴基、硝基取代的螺二芴基、氰基取代的螺二芴基、吡咯基、硝基取代的吡咯基、氰基取代的吡咯基、呋喃基、硝基取代的呋喃基、氰基取代的呋喃基、噻吩基、硝基取代的噻吩基、氰基取代的噻吩基、吲哚基、硝基取代的吲哚基、氰基取代的吲哚基、苯并呋喃基、硝基取代的苯并呋喃基、氰基取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、硝基取代的苯并噻吩基、氰基取代的苯并噻吩基、啡咯啉基、硝基取代的啡咯啉基、氰基取代的啡咯啉基、咔唑基、硝基取代的咔唑基、氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、硝基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、硝基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基、荧蒽基、硝基取代的荧蒽基、氰基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、硝基取代的茚并咔唑基、氰基取代的茚并咔唑基、吡啶基、硝基取代的吡啶基、氰基取代的吡啶基、嘧啶基、硝基取代的嘧啶基、氰基取代的嘧啶基、吡嗪基、硝基取代的吡嗪基、氰基取代的吡嗪基、哒嗪基、硝基取代的哒嗪基、氰基取代的哒嗪基、三嗪基、硝基取代的三嗪基、氰基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、硝基取代的吲哚并咔唑基、氰基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、硝基取代的吲哚并苯并呋喃基、氰基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、硝基取代的吲哚并苯并噻吩基、氰基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、硝基取代的苯并呋喃嘧啶基、氰基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、硝基取代的苯并噻吩嘧啶基、氰基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
所述R1～R4各自独立地为取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；更优选为取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C24的芳基、取代或未取代的C2～C24的杂环基；再优选为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的啡咯啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基；最优选为苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、联苯基、硝基取代的联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、硝基取代的三联苯基、氰基取代的三联苯基、四联苯基、硝基取代的四联苯基、氰基取代的四联苯基、萘基、硝基取代的萘基、氰基取代的萘基、菲基、硝基取代的菲基、氰基取代的菲基、蒽基、硝基取代的蒽基、氰基取代的蒽基、三亚苯基、硝基取代的三亚苯基、氰基取代的三亚苯基、芘基、硝基取代的芘基、氰基取代的芘基、
基、硝基取代的
基、氰基取代的
基、芴基、硝基取代的芴基、氰基取代的芴基、螺二芴基、硝基取代的螺二芴基、氰基取代的螺二芴基、吡咯基、硝基取代的吡咯基、氰基取代的吡咯基、呋喃基、硝基取代的呋喃基、氰基取代的呋喃基、噻吩基、硝基取代的噻吩基、氰基取代的噻吩基、吲哚基、硝基取代的吲哚基、氰基取代的吲哚基、苯并呋喃基、硝基取代的苯并呋喃基、氰基取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、硝基取代的苯并噻吩基、氰基取代的苯并噻吩基、啡咯啉基、硝基取代的啡咯啉基、氰基取代的啡咯啉基、咔唑基、硝基取代的咔唑基、氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、硝基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、硝基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基、荧蒽基、硝基取代的荧蒽基、氰基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、硝基取代的茚并咔唑基、氰基取代的茚并咔唑基、吡啶基、硝基取代的吡啶基、氰基取代的吡啶基、嘧啶基、硝基取代的嘧啶基、氰基取代的嘧啶基、吡嗪基、硝基取代的吡嗪基、氰基取代的吡嗪基、哒嗪基、硝基取代的哒嗪基、氰基取代的哒嗪基、三嗪基、硝基取代的三嗪基、氰基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、硝基取代的吲哚并咔唑基、氰基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、硝基取代的吲哚并苯并呋喃基、氰基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、硝基取代的吲哚并苯并噻吩基、氰基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、硝基取代的苯并呋喃嘧啶基、氰基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、硝基取代的苯并噻吩嘧啶基、氰基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
进一步优选地，本发明提供的有机化合物中，所述X与Y可相同，也可不同。
当X或Y均为二价杂原子，如均为氧原子或均为硫原子，所述有机化合物具有式(001)～式(038)所示的结构：
当X或Y为不同二价杂原子时，如所述X与Y一个为氧原子一个为硫原子，所述含硼有机化合物具有式(039)～式(074)所示的结构：
当X为三价杂原子，Y为二价杂原子时，所述有机化合物具有式(075)～式(114)所示的结构：
当X为二价杂原子，Y为三价杂原子时，本发明提供的有机化合物具有式(145)～式(207)所示的结构：
当X与Y均为三价杂原子时，本发明提供的有机化合物具有式(208)～式(267)所示的结构：
当X为碳原子或四价杂原子，Y为二价杂原子时，所述有机化合物具有式(268)～式(329)所示的结构：
当X为碳原子或四价杂原子，Y为三价杂原子时，本发明提供的有机化合物具有式(330)～式(400)所示的结构：
本发明提供的有机化合物以N、B原子大杂环为骨架连接芳胺芳香环作为TADF材料，具有较小的能级差，发光量子效率较高，作为OLED发光层材料可提高有机光电装置的发光效率，并且相较于发磷光的金属配合物，成本较低且环保。
进一步地，本发明可通过X与Y的选择，使有机化合物为支链结构，从而可提高材料的溶解性，同时也使包含此有机化合物的器件性能更优越，更适合量产使用。
本发明可通过本领域技术人员熟知的串联式杂夫里德耳-夸夫特反应连续的芳香族亲电取代反应将环键结，得到式(I)所示包含N、B原子大杂环为骨架连接芳胺芳香环结构的有机化合物；在本发明中优选将式(II)所示的化合物通过串联式杂夫里德耳-夸夫特反应连续的芳香族亲电取代反应得到式(I)所示的化合物，具体为：利用正丁基锂、仲丁基锂与叔丁基锂中的一种或多种为催化剂对式(II)所示的化合物进行邻位金属化，然后添加三氯化硼和/或三卤化硼，进行锂-硼金属交换后，添加N，N-二异丙基乙胺等碱，进行串联式硼杂夫里德耳-夸夫特反应得到式(I)所示的化合物；在本发明中更优选包括以下步骤：将式(II)所示的化合物与叔丁基锂加热反应后，降温，加入三溴化硼室温反应，再加入N，N-二异丙基乙胺，升温反应，得到式(I)所示的有机化合物；所述加热反应的温度优选为50℃～70℃，更优选为60℃；所述加热反应的时间优选为3～5h，更优选为4h；所述降温优选降至-40℃～-20℃，更优选降至-30℃；所述室温反应的时间优选为30～90min，更优选为40～80min，再优选为60min。
在本发明中，还可利用格氏试剂进行取代基的转换。
其中，所述X、Y、A与R均同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供了上述式(I)所示的有机化合物作为有机发光器件中有机发光材料和/或电子传输材料的应用。
本发明还提供了一种显示面板，包括有机发光器件；所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层；所述有机化合物层包括至少一种上述式(I)所示的有机化合物。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
在本发明提供的显示面板中，有机发光器件的阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
所述阳极与阴极之间设置有至少一层有机化合物层；按照本发明，所述有机化合物层优选包括发光层；所述发光层优选包括至少一种上述式(I)所示的化合物。
按照本发明，所述有机化合物层优选包括电子传输层；所述电子传输层优选包括至少一种上述式(I)所示的化合物。
根据本发明所述显示面板的一个实施方式，所述有机发光器件中的有机化合物层至少包括发光层，优选还包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层与电子注入层中的一层或多层。
有机电致发光器件可以按照本领域公知的方法进行制作，在此不再详述。在本发明中，有机电致发光器件可以这样制作：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
具体的，参见图1，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，包括依次层叠的基板1，阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光层5、第一电子传输层6、第二电子传输层7、阴极8与盖帽层9。
本发明还提供了一种显示装置，包括上述的显示面板。在本发明中，显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示屏、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。具体的，所述显示装置如图2所示，图2为本发明提供的显示装置的一个示意图，其中，30为智能手机，20为显示面板。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
式007所示化合物的合成
将叔丁基锂的戊烷溶液(15.8mL，1.70M，26.76mmol)缓慢加入到0℃的007-1所示化合物(4.40mmol)的叔丁苯(120mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(53.60mmol)，室温继续搅拌1小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(80.40mmol)，并在145℃下继续反应6小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到目标化合物007，产率64％。
质谱分析确定的分子质量为：526.20(计算值为：526.19)；理论元素含量(％)C36H23BN2O2：C，82.14；H，4.40；B，2.05；N，5.32；O，6.08。
实施例2
式010所示化合物的合成
本实施例与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：本实施例中需将007-1替换为等物质的量的010-1。目标化合物010，产率63％。质谱分析确定的分子质量为：577.21(计算值为：577.20)；理论元素含量(％)C39H24BN3O2：C，81.12；H，4.19；B，1.87；N，7.28；O，5.54。
实施例3
式028所示化合物的合成
本实施例与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：本实施例中需将007-1替换为等物质的量的028-1。目标化合物028，产率58％。质谱分析确定的分子质量为：558.16(计算值为：558.14)；理论元素含量(％)C36H23BN2S2：C，77.42；H，4.15；B，1.94；N，5.02；S，11.48。
实施例4
式029所示化合物的合成
本实施例与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：本实施例中需将007-1替换为等物质的量的029-1。目标化合物029，产率57％。质谱分析确定的分子质量为：609.17(计算值为：609.15)；理论元素含量(％)C39H24BN3S2：C，76.84；H，3.97；B，1.77；N，6.89；S，10.52。
实施例5
式099所示化合物的合成
本实施例与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：本实施例中需将007-1替换为等物质的量的099-1。目标化合物099，产率55％。质谱分析确定的分子质量为：626.25(计算值为：626.23)；理论元素含量(％)C43H27BN4O：C，82.43；H，4.34；B，1.73；N，8.94；O，2.55。
实施例6
式100所示化合物的合成
本实施例与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：本实施例中需将007-1替换为等物质的量的100-1。目标化合物100，产率62％。质谱分析确定的分子质量为：832.33(计算值为：832.31)；理论元素含量(％)C57H37BN6O：C，82.21；H，4.48；B，1.30；N，10.09；O，1.92。
实施例7
式103所示化合物的合成
本实施例与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：本实施例中需将007-1替换为等物质的量的103-1。目标化合物103，产率58％。质谱分析确定的分子质量为：652.25(计算值为：652.24)；理论元素含量(％)C45H29BN4O：C，82.83；H，4.48；B，1.66；N，8.59；O，2.45。
实施例8
式232所示化合物的合成
将叔丁基锂的戊烷溶液(18.59mL，1.60M，29.75mmol)缓慢加入到0℃的232-1(4.96mmol)的叔丁苯(70mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4小时。反应结束后降温至-30℃，缓慢加入三溴化硼(19.86mmol)，室温下机选搅拌1小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(19.86mmol)，并在145℃下继续反应12小时后冷却至室温，此状态下加入苯基溴化镁(19.86mmol)，继续反应2小时后停止。真空旋干溶剂，过硅胶柱，得到目标化合物232，综合产率46％。质谱分析确定的分子质量为：724.32(计算值为：724.30)；理论元素含量(％)C51H34B2N4：C，84.55；H，4.73；B，2.98；N，7.73。
实施例9～10
实施例9～10的化合物合成与化合物007合成方法类似，其不同之处在于：需将007-1替换为等物质量的化合物293-1和化合物323-1，得到表1所示的目标化合物293和化合物323。
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级Es与三线态能级ET，并得到了△est，计算结果如表1所示。
表1有机化合物高斯模拟计算结果
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件的器件实施例：
器件实施例1
本器件实施例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：玻璃基板、氧化铟锡(ITO)阳极15nm、第一空穴传输层10nm、第二空穴传输层95nm、发光层30nm、第一电子传输层35nm、第二电子传输层5nm、阴极10nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)100nm。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后暴露在臭氧下清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀化合物HAT-CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层；
(3)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层，厚度为95nm；
(4)在第二空穴传输层上真空蒸镀发光层，其中，用本发明实施例1提供的有机化合物007作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，有机化合物007和Ir(piq)2(acac)的质量比为19:1，厚度为30nm；
(5)在发光层上真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层，厚度为35nm；
(6)在第一电子传输层上真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银电极作为阴极，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为10nm；
(8)在阴极上真空蒸镀高折射率的化合物CBP，厚度为100nm，作为阴极覆盖层(盖帽层，CPL)使用。
制备OLED器件中用到的化合物结构如下：
器件实施例2
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物010替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例3
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物028替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例4
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物029替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例5
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物099替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例6
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物100替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例7
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物103替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例8
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物232替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例9
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物293替换；其它制备步骤均相同。
器件实施例10
本器件实施例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的本发明提供的有机化合物323替换；其它制备步骤均相同。
器件对比例1
本器件对比例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的对比化合物M1
替换；其它制备步骤均相同。
器件对比例2
本器件对比例与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的有机化合物007用等量的对比化合物M2
替换；其它制备步骤均相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)；具体数据如表2所示。
表2OLED器件性能检测结果
从表2的数据可得，相对于对比例1和对比例2中的器件，使用本发明所述有机化合物的电致发光器件启亮电压不高于3.95V，具有更低的启亮电压，启亮电压约下降5％，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，部分实施例的CE达到43.5～45.7Cd/A，相比于对比例1和2约提升10％左右；使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，部分实施例的LT95寿命达到150h以上，相比于对比例1和2的器件寿命延长了10％左右。
本发明提供的有机化合物有优异的载流子传输性能、电子迁移率与空穴迁移率的平衡以及稳定性，其作为发光层主体材料，能够显著提升器件的发光效率，降低能耗，延长器件的工作寿命。这表明本申请的化合物具有作为主体材料的作用。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
Claims (18)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有式(I)所示结构，
其中，X与Y各自独立地选自取代的碳原子、二价杂原子或取代的化合价大于2的杂原子；
所述A与R各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且A与R不同时为氢或氘；
所述取代的碳原子、取代的化合价大于2的杂原子、取代的C1～C10的烷基、取代的C6～C30的芳基与取代的C2～C30的杂环基中的取代基各自独立地选自氘、硝基、氰基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代与未取代的C2～C30的杂环基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述A与R各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的啡咯啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述A与R各自独立地选自氢、氘、苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、联苯基、硝基取代的联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、硝基取代的三联苯基、氰基取代的三联苯基、四联苯基、硝基取代的四联苯基、氰基取代的四联苯基、萘基、硝基取代的萘基、氰基取代的萘基、菲基、硝基取代的菲基、氰基取代的菲基、蒽基、硝基取代的蒽基、氰基取代的蒽基、三亚苯基、硝基取代的三亚苯基、氰基取代的三亚苯基、芘基、硝基取代的芘基、氰基取代的芘基、
基、硝基取代的
基、氰基取代的
基、芴基、硝基取代的芴基、氰基取代的芴基、螺二芴基、硝基取代的螺二芴基、氰基取代的螺二芴基、吡咯基、硝基取代的吡咯基、氰基取代的吡咯基、呋喃基、硝基取代的呋喃基、氰基取代的呋喃基、噻吩基、硝基取代的噻吩基、氰基取代的噻吩基、吲哚基、硝基取代的吲哚基、氰基取代的吲哚基、苯并呋喃基、硝基取代的苯并呋喃基、氰基取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、硝基取代的苯并噻吩基、氰基取代的苯并噻吩基、啡咯啉基、硝基取代的啡咯啉基、氰基取代的啡咯啉基、咔唑基、硝基取代的咔唑基、氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、硝基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、硝基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基、荧蒽基、硝基取代的荧蒽基、氰基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、硝基取代的茚并咔唑基、氰基取代的茚并咔唑基、吡啶基、硝基取代的吡啶基、氰基取代的吡啶基、嘧啶基、硝基取代的嘧啶基、氰基取代的嘧啶基、吡嗪基、硝基取代的吡嗪基、氰基取代的吡嗪基、哒嗪基、硝基取代的哒嗪基、氰基取代的哒嗪基、三嗪基、硝基取代的三嗪基、氰基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、硝基取代的吲哚并咔唑基、氰基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、硝基取代的吲哚并苯并呋喃基、氰基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、硝基取代的吲哚并苯并噻吩基、氰基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、硝基取代的苯并呋喃嘧啶基、氰基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、硝基取代的苯并噻吩嘧啶基、氰基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X与Y各自独立地选自取代的碳原子、氧原子、硫原子、取代的氮原子、取代的硼原子或取代的硅原子。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物具有式(II)～式(VII)所示结构中的一种:
其中，X1与Y1各自独立地选自氧原子或硫原子；X2与Y2各自独立地选自氮原子或硼原子；X3选自碳原子或硅原子；
所述A与R各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基；且A与R不同时为氢或氘；
所述R1～R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂环基。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述R1～R4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芘基、取代或为取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的啡咯啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的茚并咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吲哚并咔唑基、取代或未取代的吲哚并苯并呋喃基、取代或未取代的吲哚并苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩嘧啶基。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述R1～R4各自独立地选自苯基、硝基取代的苯基、氰基取代的苯基、联苯基、硝基取代的联苯基、氰基取代的联苯基、三联苯基、硝基取代的三联苯基、氰基取代的三联苯基、四联苯基、硝基取代的四联苯基、氰基取代的四联苯基、萘基、硝基取代的萘基、氰基取代的萘基、菲基、硝基取代的菲基、氰基取代的菲基、蒽基、硝基取代的蒽基、氰基取代的蒽基、三亚苯基、硝基取代的三亚苯基、氰基取代的三亚苯基、芘基、硝基取代的芘基、氰基取代的芘基、
基、硝基取代的
基、氰基取代的
基、芴基、硝基取代的芴基、氰基取代的芴基、螺二芴基、硝基取代的螺二芴基、氰基取代的螺二芴基、吡咯基、硝基取代的吡咯基、氰基取代的吡咯基、呋喃基、硝基取代的呋喃基、氰基取代的呋喃基、噻吩基、硝基取代的噻吩基、氰基取代的噻吩基、吲哚基、硝基取代的吲哚基、氰基取代的吲哚基、苯并呋喃基、硝基取代的苯并呋喃基、氰基取代的苯并呋喃基、苯并噻吩基、硝基取代的苯并噻吩基、氰基取代的苯并噻吩基、啡咯啉基、硝基取代的啡咯啉基、氰基取代的啡咯啉基、咔唑基、硝基取代的咔唑基、氰基取代的咔唑基、二苯并呋喃基、硝基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、硝基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基、荧蒽基、硝基取代的荧蒽基、氰基取代的荧蒽基、茚并咔唑基、硝基取代的茚并咔唑基、氰基取代的茚并咔唑基、吡啶基、硝基取代的吡啶基、氰基取代的吡啶基、嘧啶基、硝基取代的嘧啶基、氰基取代的嘧啶基、吡嗪基、硝基取代的吡嗪基、氰基取代的吡嗪基、哒嗪基、硝基取代的哒嗪基、氰基取代的哒嗪基、三嗪基、硝基取代的三嗪基、氰基取代的三嗪基、吲哚并咔唑基、硝基取代的吲哚并咔唑基、氰基取代的吲哚并咔唑基、吲哚并苯并呋喃基、硝基取代的吲哚并苯并呋喃基、氰基取代的吲哚并苯并呋喃基、吲哚并苯并噻吩基、硝基取代的吲哚并苯并噻吩基、氰基取代的吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃嘧啶基、硝基取代的苯并呋喃嘧啶基、氰基取代的苯并呋喃嘧啶基、苯并噻吩嘧啶基、硝基取代的苯并噻吩嘧啶基、氰基取代的苯并噻吩嘧啶基、上述基团组合形成的基团或上述基团稠和形成的基团。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X与Y均为氧原子或均为硫原子，所述有机化合物具有式(001)～式(038)所示的结构：
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X与Y一个为氧原子一个为硫原子，所述有机化合物具有式(039)～式(074)所示的结构：
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X为三价杂原子，Y为二价杂原子，所述有机化合物具有式(075)～式(144)所示的结构：
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X为二价杂原子，Y为三价杂原子，所述有机化合物具有式(145)～式(207)所示的结构：
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X与Y均为三价杂原子，所述有机化合物具有式(208)～式(267)所示的结构：
13.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述X为碳原子或四价杂原子，Y为二价杂原子，所述含硼有机化合物具有式(268)～式(329)所示的结构：
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述X为碳原子或四价杂原子，Y为三价杂原子，所述有机化合物具有式(330)～式(400)所示的结构：
15.一种显示面板，其特征在于，包括有机发光器件；所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层；所述有机化合物层包括至少一种如权利要求1～14任意一项所述的有机化合物。
16.根据权利要求15所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括电子传输层，所述电子传输层包含至少一种如权利要求1～14任一项所述的有机化合物。
17.根据权利要求15所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括发光层，所述发光层包含至少一种如权利要求1～14任一项所述的有机化合物。
18.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求15～17任意一项所述的显示面板。
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