CN112174992A - 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域,特别涉及一种有机化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件,包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前,该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板,进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展,是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于其核心材料的研究也更加关注,因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件,实现OLED器件的性能不断提升,不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新,更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新,以制备出具有更高性能的功能材料。基于此,OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在OLED材料的选择上,单线态发光的荧光材料寿命好,价格低廉,但是效率低;三线态发光的磷光材料效率高,但是价格昂贵,而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料,即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料的单线态-三线态能隙(ΔEST)非常小(<0.3eV),三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光,因此器件的内量子效率可以达到100%。
MR-TADF材料具有高色纯度和高发光效率的优点,引起了科研界和产业界的广泛关注。但是,由于外围取代基对S1能级影响很小,即很难对材料的发光颜色进行调控,其光色也一直局限在蓝光-深蓝光区域,大大限制了MR-TADF材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。
发明内容
为解决上述技术问题,本发提供了一种有机化合物,本发明化合物的具体通式如下式(1)所示:
式(1)中,环A、环B、环C、环D各自独立地表示C5~C20的单环芳环或稠合芳环、C4~C20单环杂环或稠合杂环中的任意一种;环E表示C5~C20的芳环;
所述环A与环B之间可通过单键连接,所述环C与环D之间可通过单键连接;
所述Y1和Y2分别独立地为N或B;
所述X1、X2、X3和X4分别独立地为NR1、BR2、O或S;
当Y1和Y2均为B时,X1、X2、X3和X4不同时为NR1;
所述R1、R2分别独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种:C1-C36链状烷基、C3-C36环烷基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基或C5-C60的稠环杂芳基;
所述R1可通过单键与相邻的环A、环B、环C或环D连接,或者可与相邻的环A、环B、环C或环D稠合而相互键合形成环;所述R2可通过单键与相邻的环A、环B、环C或环D连接,或者可与相邻的环A、环B、环C或环D稠合而相互键合形成环;
所述X1与X3之间可通过单键连接,或者可稠合而相互键合形成环;所述X2与X4之间可通过单键连接,或者可稠合而相互键合形成环;
所述Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地表示单取代基到最大允许取代基,并且各自独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种:卤素、C1~C36的链状烷基、C3~C36的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基、C5-C60的稠环杂芳基中的一种;所述Ra、Rb、Rc和Rd中的相邻的两个之间任选可通过单键连接或者可稠合而相互键合形成环;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自氘、卤素、C1~C30的链状烷基、C3~C30的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C60的单环芳基、C6~C60的稠环芳基、C6~C60的芳氧基、C5~C60的单环杂芳基、C5~C60的稠环杂芳基中的任一种。
优选的,式(1)中,所述环A、环B、环C和环D各自独立地表示C5~C10的单环芳环或稠合芳环、C4~C10的单环杂环或稠合杂环中的任意一种,所述环E表示C5~C10的单环芳环或稠合芳环。
更优选的,式(1)中,所述环A、环B、环C和环D各自独立地选自苯环、萘环或芴环中的任意一种,所述环E选自苯环、萘环或芴环中的任意一种。
优选的,本发明化合物的具体通式如下式(2)至式(7)中的任一所示:
式(2)至式(7)中,X1、X2、X3、X4、Ra、Rb、Rc和Rd的定义均与在式(1)中的定义相同。
进一步的,本发明的式(2)、式(3)和式(4)中,各自独立的X1、X2、X3、X4具有如下所述的优选方案:
X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的三个为BR2,另一个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,另三个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,两个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4均为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为O,另三个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为NR1,另三个为NR1。
再进一步的,式(1)中、式(2)至式(7)中,所述Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述取代基团中的一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基,或者选自以上两种取代基团的组合。
本发明中,“取代的基团”指的是“取代或未取代”的基团被取代时取代基的选择范围,个数不做具体限定,只要满足化合物键要求即可,示例性地,可以为1个、2个、3个、4个或5个,且当取代基的个数为2个及以上时,这2个及以上取代基可以相同也可以不同。
本发明中,卤素代表氯原子、氟原子、溴原子等。
本发明中,Ca~Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,除非特殊说明,一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中所述的杂原子,通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团,优选选自N、O、S。本发明中所述的原子名称,包括其对应的各种同位素,例如,氢(H)则包括1H(氕或作H)、2H(氘或作D)等;碳(C)则包括12C、13C等。
更进一步的,本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物1至化合物180,这些化合物仅为代表性的:
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用,所述化合物用于有机电致发光器件。优选地,所述化合物在所述有机电致发光器件中作为发光层材料,优选发光染料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件。具体而言,本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层;所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层,所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上,所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上,所述的阴极层形成在所述的电子传输层上,所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层;其中,优选的,所述的发光层中含有上述通式通式(1)至式(7)中任一所示的本发明的通式化合物,或者所述的发光层中含有上述具体化合物1至化合物180中的至少任一个。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料性能优异的具体原因尚不明确,推测可能是以下的原因:
本发明的通式化合物(见下式),引入直线型给体-Π-给体、直线型给体-Π-受体或直线型受体-Π-受体的特殊结构,在保持多重共振的前提下,通过前线轨道的能级裂分产生有效的红移,从而使目标分子兼具高发光效率和高色纯度。该系列材料相比目前MR-TADF材料实现光色的巨大红移,能够得到橙红光、红光至近红外的发射。
采用本发明化合物制备的OLED器件电致发光光谱,具有较窄的半峰宽,表现出明显的多重共振效果,从而极大地丰富了多重共振-热活化延迟荧光的材料体系和发光颜色范围;并且具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命,能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求,表现出良好的应用前景。
附图说明
图1:本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图,图中,1为基板,2为阳极、3为空穴传输层、4为有机发光层、5为电子传输层、6为阴极。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法,但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、叔丁苯、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、碳酸钾、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明,首先,利用正丁基锂或叔丁基锂等对X1、X2、X3与X4之间/上的氢、Cl原子进行邻位金属化。继而,添加三溴化硼进行锂-硼的金属交换后,添加N,N-二异丙基乙基胺等布朗斯特碱(Bronsted base),由此进行串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction),而可获得目标物。
更具体地,以下给出本发明的代表性具体化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1:
化合物1的合成
将叔丁基锂的戊烷溶液(7.9mL,1.70M,13.38mmol)缓慢加入到0℃的1-1(1.79g,2.20mmol)的叔丁苯(60mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(2.5mL,26.80mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(7.00mL,40.20mmol),并在145℃下继续反应5小时后停止。真空旋干溶剂,过硅胶柱(展开剂:乙酸乙酯:石油醚=50:1),得目标化合物1(0.64g,38%收率,HPLC分析纯度99.43%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:762.53元素分析结果:理论值:C,85.06;H,4.76;B,2.84;N,7.35(%);实验值:C,85.16;H,4.66;B,2.64;N,7.55(%)。
合成实施例2:
化合物5的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的5-1。目标化合物5(0.68g,38%收率,HPLC分析纯度99.55%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:754.47元素分析结果:理论值:C,85.97;H,3.74;B,2.87;N,7.43(%);实验值:C,85.87;H,3.84;B,2.77;N,7.53(%)。
合成实施例3:
化合物8的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的8-1。目标化合物8(0.66g,25%收率,HPLC分析纯度99.65%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1203.33元素分析结果:理论值:C,85.84;H,7.71;B,1.80;N,4.66(%);实验值:C,85.81;H,7.74;B,1.70;N,4.766(%)。
合成实施例4:
化合物18的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的18-1。目标化合物18(1.00g,32%收率,HPLC分析纯度99.43%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1419.70元素分析结果:理论值:C,86.29;H,8.24;B,1.52;N,3.95(%);实验值:C,86.19;H,8.34;B,1.32;N,4.15(%)。
合成实施例5:
化合物82的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的82-1。目标化合物82(0.41g,30%收率,HPLC分析纯度99.53%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:606.30元素分析结果:理论值:C,83.20;H,3.99;B,3.57;N,9.24(%);实验值:C,83.27;H,3.92;B,3.67;N,9.14(%)。
合成实施例6:
化合物87的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的87-1。目标化合物87(0.42g,32%收率,HPLC分析纯度99.67%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:598.24元素分析结果:理论值:C,84.32;H,2.70;B,3.61;N,9.37(%);实验值:C,84.42;H,2.60;B,3.51;N,9.47(%)。
合成实施例7:
化合物102的合成
将叔丁基锂的戊烷溶液(18.59mL,1.60M,29.75mmol)缓慢加入到0℃的102-1(3.61g,4.96mmol)的叔丁苯(60mL)溶液中,而后依次升温至60℃各反应3小时。反应结束后降温至-30℃,缓慢加入三溴化硼(4.97g,19.82mmol),室温继续搅拌0.5小时。室温下加入N,N-二异丙基乙胺(2.56g,19.82mmol),并在145℃下继续反应12小时后冷却至室温,此状态下加入苯基溴化镁(3.59g,19.82mmol),继续反应2小时后停止。真空旋干溶剂,过硅胶柱(展开剂:乙酸乙酯:石油醚=50:1),得目标化合物102(0.34g,10%收率,HPLC分析纯度99.22%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:756.14元素分析结果:理论值:C,85.78;H,4.80;B,5.72;N,3.70(%);实验值:C,85.78;H,4.80;B,5.72;N,3.70(%)。
合成实施例8:
化合物113的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的113-1。目标化合物113(0.55g,41%收率,HPLC分析纯度99.33%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:612.22元素分析结果:理论值:C,82.39;H,4.28;B,3.53;N,4.58;O,5.23(%);实验值:C,82.19;H,4.25;B,3.73;N,4.57;O,5.27(%)。
合成实施例9:
化合物114的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的114-1。目标化合物114(0.42g,36%收率,HPLC分析纯度99.54%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:537.19元素分析结果:理论值:C,80.49;H,3.94;B,4.02;N,2.61;O,8.93(%);实验值:C,80.59;H,3.74;B,4.12;N,2.71;O,8.83(%)。
合成实施例10:
化合物132的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的132-1。目标化合物132(0.37g,26%收率,HPLC分析纯度99.52%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:644.42元素分析结果:理论值:C,78.28;H,4.07;B,3.35;N,4.35;S,9.95(%);实验值:C,78.28;H,4.07;B,3.35;N,4.35;S,9.95(%)。
合成实施例11:
化合物149的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将1-1换为等物质的量的149-1。目标化合物149(0.52g,36%收率,HPLC分析纯度99.42%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:662.41元素分析结果:理论值:C,83.41;H,4.87;B,3.26;N,8.46(%);实验值:C,83.40;H,4.88;B,3.25;N,8.47(%)。合成实施例12:
化合物150的合成
合成实施例12:
化合物180的合成
本实施例与化合物102合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将102-1换为等物质的量的180-1。目标化合物180(0.72g,19%收率,HPLC分析纯度99.35%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:759.33元素分析结果:理论值:C,85.42;H,4.78;B,4.27;N,5.53(%);实验值:C,85.42;H,4.78;B,4.27;N,5.53(%)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极,以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域,比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL),包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂,dopant),还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列,也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时,它们可以彼此隔开,也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL),包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
结合附图1说明有机电致发光器件制备过程如下:在基板1上依次沉积阳极2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、阴极6,然后封装。其中,在制备有机发光层4时,通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层4。
具体地,本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤:
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s,
4、在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
5、在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的有机发光层,有机发光层材料中包括主体材料和TADF染料,利用多源共蒸的方法,调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例;
6、在有机发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层,其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
7、在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层,其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
8、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层,以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置,所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件,以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同,在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中,阳极材料为ITO;空穴注入层材料为HI,一般总厚度为5-30nm,本实施例为10nm;空穴传输层的材料为HT,总厚度一般为5-500nm,本实施例为40nm;Host为有机发光层宽带隙的主体材料,本发明化合物1为染料且掺杂浓度为3wt%,有机发光层的厚度一般为1-200nm,本实施例为30nm;电子传输层的材料为ET,厚度一般为5-300nm,本实施例为30nm;电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长605nm、半峰宽42nm、CIE色坐标(x,y)=(0.68,0.31)、外量子效率EQE为25.8%的红色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长605nm、半峰宽43nm、CIE色坐标(x,y)=(0.69,0.30)、外量子效率EQE为31.4%的红色发光(驱动电压为2.2V)。
器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为5。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%5(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长664nm、半峰宽48nm、CIE色坐标(x,y)=(0.71,0.29)、外量子效率EQE为24.2%的深红色发光(驱动电压为2.2V)。
器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为5。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%5(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长664nm、半峰宽48nm、CIE色坐标(x,y)=(0.71,0.29)、外量子效率EQE为29.2%的深红色发光(驱动电压为2.1V)。
器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为82。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%82(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长755nm、半峰宽50nm、CIE色坐标(x,y)=(0.72,0.28)、外量子效率EQE为20.3%的近红外发光(驱动电压为2.1V)。
器件实施例6
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为82。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%82(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长755nm、半峰宽50nm、CIE色坐标(x,y)=(0.72,0.28)、外量子效率EQE为25.3%的近红外发光(驱动电压为2.0V)。
器件实施例7
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为87。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%87(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长875nm、半峰宽52nm、CIE色坐标(x,y)=(0.74,0.26)、外量子效率EQE为15.3%的近红外发光(驱动电压为2.0V)。
器件实施例8
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为87。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%87(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长875nm、半峰宽52nm、CIE色坐标(x,y)=(0.74,0.26)、外量子效率EQE为19.3%的近红外发光(驱动电压为1.9V)。
器件实施例9
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为102。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%102(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D9测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长626nm、半峰宽44nm、CIE色坐标(x,y)=(0.69,0.31)、外量子效率EQE为24.3%的红色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例10
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为102。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%102(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D10测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长626nm、半峰宽44nm、CIE色坐标(x,y)=(0.69,0.31)、外量子效率EQE为29.3%的红色发光(驱动电压为2.2V)。
器件实施例11
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为113。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%113(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D11测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长580nm、半峰宽39nm、CIE色坐标(x,y)=(0.58,0.42)、外量子效率EQE为26.3%的橙黄色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例12
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为113。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%113(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D12测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长580nm、半峰宽39nm、CIE色坐标(x,y)=(0.58,0.42)、外量子效率EQE为34.3%的橙黄色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例13
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为114。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%114(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长565nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)=(0.57,0.43)、外量子效率EQE为24.6%的橙黄色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例14
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为114。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%114(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长565nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)=(0.57,0.43)、外量子效率EQE为32.6%的橙黄色发光(驱动电压为2.4V)。
器件实施例15
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为180。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%180(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D15测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长635nm、半峰宽46nm、CIE色坐标(x,y)=(0.70,0.30)、外量子效率EQE为25.6%的红色发光(驱动电压为2.3V)。
器件实施例16
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的宽带隙型主体材料Host替换为TADF型主体TD、将染料由1替换为180。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/TD:3wt%180(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D16测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长635nm、半峰宽46nm、CIE色坐标(x,y)=(0.70,0.30)、外量子效率EQE为31.6%的红色发光(驱动电压为2.2V)。
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P1,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为13.5%的蓝色发光(驱动电压为3.6V)。
对比器件实施例2
与器件实施例2的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P1,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt%P1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长460nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为18.4%的蓝色发光(驱动电压为3.3V)。
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P2,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长519nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)=(0.27,0.69)、外量子效率EQE为19.5%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
对比器件实施例4
与器件实施例2的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P2,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt%P2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长519nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)=(0.27,0.69)、外量子效率EQE为25.5%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
对比器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P3,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为12.5%的蓝色发光(驱动电压为3.4V)。
对比器件实施例6
与器件实施例2的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P3,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/TD:3wt%P3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为12.5%的蓝色发光(驱动电压为3.3V)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下:
上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D16以及器件DD1和DD6的具体性能数据详见下表1。
表1:
以上实验数据表明,本发明的化合物通过引入直线型给体-Π-给体、直线型给体-Π-受体或直线型受体-Π-受体的特殊结构,在保持多重共振的前提下,通过前线轨道的能级裂分产生有效的红移,从而使目标分子兼具高发光效率和高色纯度。该系列材料相比目前MR-TADF材料实现光色的巨大红移,能够得到橙红光、红光至近红外的发射,从而极大地丰富了多重共振-热活化延迟荧光的材料体系和发光颜色范围,具有良好的应用前景。
尽管结合实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解,在本发明构思的引导下,本领域技术人员可进行各种修改和改进,所附权利要求概括了本发明的范围。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种通式化合物,具有如下式(1)所示的结构:
式(1)中,
环A、环B、环C、环D各自独立地表示C5~C20的单环芳环或稠合芳环、C4~C20单环杂环或稠合杂环中的任意一种;环E表示C5~C20的芳环;
所述环A与环B之间可通过单键连接,所述环C与环D之间可通过单键连接;
所述Y1和Y2分别独立地为N或B;
所述X1、X2、X3和X4分别独立地为NR1、BR2、O或S;
当Y1和Y2均为B时,X1、X2、X3和X4不同时为NR1;
所述R1、R2分别独立地选自取代或未取代的下述基团中的一种:C1-C36链状烷基、C3-C36环烷基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基或C5-C60的稠环杂芳基;
所述R1可通过单键与相邻的环A、环B、环C或环D连接,或者可与相邻的环A、环B、环C或环D稠合而相互键合形成环;所述R2可通过单键与相邻的环A、环B、环C或环D连接,或者可与相邻的环A、环B、环C或环D稠合而相互键合形成环;
所述X1与X3之间可通过单键连接,或者可稠合而相互键合形成环;所述X2与X4之间可通过单键连接,或者可稠合而相互键合形成环;
所述Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地表示单取代基到最大允许取代基,并且各自独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种:卤素、C1~C36的链状烷基、C3~C36的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基、C5-C60的稠环杂芳基中的一种;所述Ra、Rb、Rc和Rd中的相邻的两个之间任选可通过单键连接或者可稠合而相互键合形成环;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自氘、卤素、C1~C30的链状烷基、C3~C30的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C60的单环芳基、C6~C60的稠环芳基、C6~C60的芳氧基、C5~C60的单环杂芳基、C5~C60的稠环杂芳基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物,式(1)中,所述环A、环B、环C和环D各自独立地表示C5~C10的单环芳环或稠合芳环、C4~C10的单环杂环或稠合杂环中的任意一种,所述环E表示C5~C10的单环芳环或稠合芳环;
优选的,所述环A、环B、环C和环D各自独立地选自苯环、萘环或芴环中的任意一种,所述环E选自苯环、萘环或芴环中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的通式化合物,式(2)中:
X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的三个为BR2,另一个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,另三个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,两个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4均为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为O,另三个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为NR1,另三个为NR1。
5.根据权利要求3所述的通式化合物,式(3)中:
X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的三个为BR2,另一个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,另三个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,两个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4均为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为O,另三个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为NR1,另三个为NR1。
6.根据权利要求3所述的通式化合物,式(4)中:
X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的三个为BR2,另一个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,另三个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,两个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4均为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为O,另三个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为NR1,另三个为NR1。
7.根据权利要求1所述的通式化合物,式(1)中,所述Ra、Rb、Rc和Rd分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述取代基团中的一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基,或者选自以上两种取代基团的组合;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1~C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6~C30芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任一种。
9.权利要求1-8中任一所述的化合物的应用,其特征在于,所述化合物用于有机电致发光器件;
优选地,所述化合物在有机电致发光器件中作为发光层材料,优选作为发光染料。
10.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中包括至少一种由权利要求1-8中任一所述的化合物;
优选的,所述的有机层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层,所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上,所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上,所述的阴极层形成在所述的电子传输层上,所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层,其中,所述的发光层中含有权利要求1-8中任一所述的化合物。
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