CN114315881A - 一种有机化合物、oled器件及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、OLED器件及其应用，所述有机化合物具有如式I所示结构；是一种利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物，通过骨架结构以及取代基的设计，具有较窄的半峰宽，较高的色纯度和内量子效率；通过引入取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，同时，可以有效地调控分子的三线态能级，有效提高器件的寿命。所述有机化合物用于OLED器件，尤其适用于发光层材料，能够有效提高器件的发光效率，降低启亮电压和能耗，延长器件的工作寿命，使OLED器件具有更好的综合性能。
Description
技术领域
本发明属于电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、OLED器件及其应用。
背景技术
有机电致发光(electroluminescence，EL)技术是具有广阔发展前景的新一代显示技术，相比于无机电致发光器件，有机电致发光器件(Organic Light Emitting Diode，OLED)具有发光效率高、易弯曲、超薄、自发光、视角宽、响应快、温度适应性好、生产工艺简单、驱动电压低、能耗低、发光色彩全等优点，在柔性显示、平板显示、固态照明和车载显示中得到广泛的应用。
OLED器件具有类三明治的叠层结构，包括阴极、阳极以及设置于两电极之间的有机薄膜层，其中，有机薄膜层是OLED器件的核心，其材料的种类和性质直接影响了OLED的光电性能。有机薄膜层中包含多种有机功能材料，主要包括空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、发光主体材料和发光客体材料等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并复合，从而产生激子并发光。
有机电致发光材料按照发光机理可分为电致荧光和电致磷光两种，电致荧光是单重态激子的辐射衰减跃迁，电致磷光则是三重态激子辐射衰减到基态所发射的光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例为1:3，故电致荧光材料的内量子效率不超过25％，外量子效率普遍低于5％。电致磷光材料的内量子效率理论上可达到100％，外量子效率可达到20％。1998年，吉林大学的马於光教授和美国普林斯顿大学的Forrest教授分别报道了采用锇配合物和铂配合物作为染料掺杂入发光层，第一次得到并解释了磷光电致发光现象，并将所制备的磷光材料应用于有机电致发光器件。
随着显示技术的不断发展，人们对OLED器件的光电性质提出了更高的要求，但是，目前的有机电致发光材料在发光性能、稳定性、光色、加工性等方面还存在诸多不足之处，难以满足高性能OLED器件的实际要求。因此，开发更多种类、更高性能的有机电致发光材料，是本领域亟待解决的问题。
发明内容
为了开发更多种类、更高性能的有机电致发光材料，本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种。
式I中，n1、n4各自独立地选自0-5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
式I中，n2、n3、n5、n6各自独立地选自0-4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
式I中，n7选自0-2的整数，例如可以为0、1或2。
本发明提供的有机化合物中，通过分子结构的特殊设计，具有优异的发光性能，稳定性增强；其应用于OLED器件中，适于作为发光层材料，尤其适用于发光层的掺杂材料，赋予器件更高的发光效率和更低的能耗，并有效延长了器件的工作寿命。
本发明中，所述C1-C30直链或支链烷基可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的直链或支链烷基。
所述C3-C30环烷基可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的环烷基。
所述C6-C30芳基可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳基。
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之二所述的OLED器件或如目的之三所述的显示面板中的至少一种。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的有机化合物是一种利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物，通过骨架结构以及取代基的设计，具有较窄的半峰宽，较高的色纯度和内量子效率；同时，取代基可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，并有效地调控分子的三线态能级，有效提高器件的寿命，从而具有优异的光电性质，提高了分子的稳定性，改善发光效率。所述有机化合物用于OLED器件，尤其适用于发光层材料，能够提高载流子的传输能力，提高器件的发光效率，降低启亮电压和能耗，延长器件的工作寿命，使OLED器件具有更好的综合性能。
附图说明
图1为本发明一个实施方式中提供的OLED器件的结构示意图；
图2为本发明另一实施方式中提供的OLED器件的结构示意图；
其中，110-阳极，120-第一有机薄膜层，121-第一空穴传输层，122-第二空穴传输层，123-电子阻挡层，130-发光层，141-第一电子传输层，142-第二电子传输层，140-第二有机薄膜层，150-阴极，160-基板，170-盖帽层。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如式I所示结构：
式I中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种。
式I中，n1、n4各自独立地选自0-5的整数，例如可以为0、1、2、3、4或5。
式I中，n2、n3、n5、n6各自独立地选自0-4的整数，例如可以为0、1、2、3或4。
式I中，n7选自0-2的整数，例如可以为0、1或2。
本发明提供的有机化合物具有式I所示的结构，分子中包含以苯环为中心的B-N骨架结构，N原子与B硼原子具有相反的共振效应，有助于分离化合物的HOMO轨道和LUMO轨道，使其具有更好的光电性质，稳定性增强；所述有机化合物是利用硼、氮等异质元素将芳香稠环连接而成的具有大共轭平面的多环芳香族化合物，具有较窄的半峰宽，较高的色纯度和内量子效率；同时，取代基的引入可以有效地抑制分子间的聚集，避免由于聚集诱导的荧光减弱现象，提高器件的发光效率，并且有效地调控分子的三线态能级，有效提高器件的寿命，特定的骨架结构与取代基进行配合，使所述有机化合物具有适宜的空间位阻，避免了分子的直接堆积，从而提升发光效率。而且，所述有机化合物的稳定性好，可以满足器件加工中的蒸镀要求。
所述有机化合物用于OLED器件，可作为发光层材料，尤其适用于发光层的掺杂材料，能够提高载流子的传输能力，改善载流子传输平衡，并实现红光发光，光色更好，半峰宽较窄，赋予OLED器件更高的发光效率，更低的启亮电压和更低的能耗，并延长器件的工作寿命。
在本发明中，Ca-Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a-b，若无特殊说明，该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如，氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘，D)、3H(氚，T)等；碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中，所述C1-C30直链或支链烷基可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的直链或支链烷基，示例性地包括但不限于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C3-C30环烷基可以为C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的环烷基，示例性地包括但不限于：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
所述C6-C30芳基可以为C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等的芳基；示例性地包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
基或并四苯基等。
本发明中，所述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个(至少2个)时，多个(至少2个)为相同或不同的基团；下文涉及到相同的表达方式时，均具有同样的含义。
在一个实施方式中，所述取代的直链或支链烷基、取代的环烷基、取代的芳基中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基氨基中的至少一种。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘；下文涉及到相同描述，具有相同的含义。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基、取代或未取代的C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基中的任意一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7中所述取代的取代基各自独立地选自C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C3-C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自甲基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、
虚线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7各自独立地选自0-2的整数，例如可以为0、1或2。
在一个实施方式中，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7之和为1-8，例如可以为1、2、3、4、5、6、7或8。
在一个具体实施方式中，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7之和为1-8，即骨架结构上的取代基(R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7)的个数为1-8，从而使所述有机化合物具有优异的光电性质、稳定性和加工性。如果分子结构中不含有取代基(n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7均为0)，则化合物的空间位阻小，不利于发光性质的改善；如果分子结构中取代基的个数过多，则可能影响化合物的稳定性，不利于蒸镀加工。
在一个实施方式中，所述有机化合物的分子结构具有对称性，即R1与R4相同，R2与R5相同，R3与R6相同。具有对称性的所述有机化合物更有利于合成。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式II所示结构：
式II中，R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C30(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)环烷基、取代或未取代的C6-C30(例如C6、C8、C9、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等)芳基中的任意一种。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)烷氧基、C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基或C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基氨基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述有机化合物具有如式III所示结构：
式III中，R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'具有与式II相同的限定范围。
在一个实施方式中，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'各自独立地选自氢、C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基、取代或未取代的C6-C20(例如C6、C9、C10、C12、C14、C16或C18等)芳基中的任意一种。
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中所述取代的取代基各自独立地选自C1-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)直链或支链烷基、C3-C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10)环烷基中的至少一种。
在一个实施方式中，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'各自独立地选自氢、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、
虚线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中，所述R1'与R4'为相同的基团，所述R2'与R5'为相同的基团，所述R3'与R6'为相同的基团。
在一个实施方式中，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'不全为氢。
在一个实施方式中，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中不为氢的基团数目为1-6个，例如可以为1个、2个、3个、4个、5个或6个。
在一个实施方式中，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中不为氢的基团数目为1-6个，即骨架结构上的取代基数目为1-6个；从而使所述有机化合物具有适宜的空间位阻，能够避免分子的平面堆叠，提高发光效率。同时，所述有机化合物具有的光电性质和稳定性，利于蒸镀加工，能够提高OLED器件的发光效率，降低能耗，延长器件寿命。
在一个具体实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物D1-D105中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种OLED器件，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中，所述有机化合物作为发光层的掺杂材料。
在一个实施方式中，所述有机化合物作为发光层的红光掺杂材料，与主体材料相互搭配，能够有效改善器件的发光效率和工作寿命，降低启亮电压和能耗。
在一个实施方式中，所述OLED器件的阳极材料可以为金属、金属氧化物或导电性聚合物；其中，所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金，所述金属氧化物包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌、氧化铟镓锌(IGZO)等，所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除以上有助于空穴注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件的阴极材料可以为金属或多层金属材料；其中，所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金，所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除以上有助于电子注入的材料及其组合，还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件的有机薄膜层包括至少一层发光层(EML)和设置于发光层两侧的电子传输层(ETL)，以及空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合，其中空穴/电子注入及传输层可以为咔唑类化合物、芳胺类化合物、苯并咪唑类化合物及金属化合物等。所述OLED器件的阴极上(远离阳极的一侧)还可以任选地设置盖帽层(CPL)。
在一个实施方式中，所述OLED器件的结构示意图如图1所示，包括阳极110和阴极150，设置于所述阳极110和阴极150之间的发光层130，在发光层130的两侧设置有第一有机薄膜层120和第二有机薄膜层140，所述第一有机薄膜层120为空穴传输层(HTL)、空穴注入层(HIL)或电子阻挡层(EBL)中的任意一种或至少两种的组合，所述第二有机薄膜层140包括电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。
在一个实施方式中，所述发光层130中包括至少一种本发明所述有机化合物。
可选的，所述阴极150上(远离110的一侧)还可以设置盖帽层(CPL)。
所述OLED器件可以通过以下方法制备：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。其中，形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之三提供一种显示面板，所述显示面板包括如目的之二所述的OLED器件。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括如目的之二所述的OLED器件或如目的之三所述的显示面板中的至少一种。
示例性地，本发明提供的具有如式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7具有与式I中相同的限定范围。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的制备实施例：
实施例1
一种有机化合物D1，结构为
该有机化合物D1的制备方法包括如下步骤：
(1)
氮气氛围下，于反应瓶中加入溶剂1,2-二氯苯，依次加入反应中间体a(2mmol)，化合物b-1(5mmol)，碳酸钾(14mmol)，催化剂CuI(0.8mmol)以及配体18-冠-6(0.8mmol)，升温至100℃，反应24h。待反应完成后，冷却至室温，抽滤收集有机相，加二氯甲烷/H2O进行萃取，将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥，抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化，得到中间体a-1。
通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得到MALDI-TOF：m/z计算值：C42H30Cl2N2，632.18，测试值为632.15。
化合物元素分析结果：计算值C 79.62，H 4.77，Cl 11.19，N 4.42；测试值：C79.60，H 4.79，Cl 11.19，N 4.42。
(2)
将叔丁基锂t-BuLi的戊烷溶液(8.0mL，1.70M，13.5mmol)缓慢加入到-78℃的a-1(2.40mmol)的叔丁苯(100mL)溶液中，而后依次升温至60℃反应4h。反应结束后降温至-78℃，缓慢加入三溴化硼(3.0mL，30.0mmol)，室温继续搅拌1h。室温下加入N,N-二异丙基乙胺EtN(i-Pr)2(7.00mL，40.20mmol)，并在145℃下继续反应6h后停止。真空旋干溶剂并进行柱层析纯化，得目标产物D1。
MALDI-TOF：m/z计算值：C42H26B2N2，580.23，测试值为580.33；
化合物元素分析结果：计算值C 86.93，H 4.52，B 3.73，N 4.83；测试值：C 86.95，H 4.53，B 3.75，N 4.81。
实施例2
一种有机化合物D9，结构为
该有机化合物D9的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-2
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D9。
MALDI-TOF：m/z计算值：C50H42B2N2，692.35，测试值为692.45；
化合物元素分析结果：计算值C 86.72，H 6.11，B 3.12，N 4.05；测试值：C 86.70，H 6.12，B 3.12，N 4.05。
实施例3
一种有机化合物D15，结构为
该有机化合物D15的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-3
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D15。
MALDI-TOF：m/z计算值：C50H42B2N2，692.35，测试值为692.41；
化合物元素分析结果：计算值C 86.72，H 6.11，B 3.12，N 4.05；测试值：C 86.71，H 6.12，B 3.12，N 4.05。
实施例4
一种有机化合物D21，结构为
该有机化合物D21的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-4
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D21。
MALDI-TOF：m/z计算值：C50H42B2N2，692.35，测试值为692.50；
化合物元素分析结果：计算值C 86.72，H 6.11，B 3.12，N 4.05；测试值：C 86.70，H 6.12，B 3.11，N 4.06。
实施例5
一种有机化合物D58，结构为
该有机化合物D58的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-5
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D58。
MALDI-TOF：m/z计算值：C62H50B2N2，844.42，测试值为842.50；
化合物元素分析结果：计算值C 88.16，H 5.97，B 2.56，N 3.32；测试值：C 88.15，H 5.98，B 2.56，N 3.31。
实施例6
一种有机化合物D62，结构为
该有机化合物D62的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-6
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D62。
MALDI-TOF：m/z计算值：C62H50B2N2，844.42，测试值为844.68；
化合物元素分析结果：计算值C 88.16，H 5.97，B 2.56，N 3.32，测试值：C 88.15，H 5.99，B 2.51，N 3.32。
实施例7
一种有机化合物D66，结构为
该有机化合物D66的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-7
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D66。
MALDI-TOF：m/z计算值：C62H50B2N2，844.42，测试值为844.35；
化合物元素分析结果：计算值C 88.16，H 5.97，B 2.56，N 3.32，测试值：C 88.17，H 5.97，B 2.55，N 3.32。
实施例8
一种有机化合物D95，结构为
该有机化合物D95的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-8
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D95。
MALDI-TOF：m/z计算值：C54H46B2N2，744.38，测试值为744.30；
化合物元素分析结果：计算值C 87.11，H 6.23，B 2.90，N 3.76，测试值：C 87.10，H 6.24，B 2.90，N 3.76。
实施例9
一种有机化合物D97，结构为
该有机化合物D97的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-9
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D97。
MALDI-TOF：m/z计算值：C54H46B2N2，744.38，测试值为744.37；
化合物元素分析结果：计算值C 87.11，H 6.23，B 2.90，N 3.76，测试值：C 87.11，H 6.23，B 2.90，N 3.75。
实施例10
一种有机化合物D101，结构为
该有机化合物D101的制备方法与实施例1的区别仅在于，将步骤(1)中的化合物b-1用等摩尔量的化合物b-10
替换；其他原料、用量及工艺参数均与实施例1相同，得到目标产物D101。
MALDI-TOF：m/z计算值：C66H54B2N2，896.45，测试值为896.77；
化合物元素分析结果：计算值C 88.40，H 6.07，B 2.41，N 3.12，测试值：C 88.38，H 6.09，B 2.41，N 3.12。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例：
应用例1
一种OLED器件，其结构示意图如图1所示，包括依次设置的基板160、阳极110(ITO阳极，厚度为15nm)、第一空穴传输层121(厚度为10nm)、第二空穴传输层122(厚度为95nm)、电子阻挡层123(厚度为30nm)、发光层130(厚度为30nm)、第一电子传输层141(厚度为30nm)、第二电子传输层142(厚度为5nm)、阴极150(镁银电极，镁银质量比为9:1，厚度为15nm)和盖帽层170(CPL，厚度为100nm)。
所述OLED器件的制备方法包括如下步骤：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，然后在臭氧下暴露约10min来进行清洁，将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在ITO阳极上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴缓冲层材料HT-1:HAT-CN，化合物HT-1与HAT-CN的质量比为98:2，得到厚度为10nm的层，该层作为第一空穴传输层；
(3)在第一空穴传输层上真空蒸镀第二空穴传输层的材料HT-1，得到厚度为95nm的层，该层作为第二空穴传输层；
(4)在第二空穴传输层上蒸镀材料Prime-1，得到厚度为30nm的层，该层作为电子阻挡层；
(5)在电子阻挡层上共沉积发光层，其中用HOST-1作为主体材料，本发明实施例1提供的有机化合物D1作为掺杂材料，有机化合物HOST-1和D1的质量比为19:1，厚度为30nm；
(6)在发光层上真空蒸镀化合物ET-1，得到厚度为30nm的第一电子传输层；
(7)在第一电子传输层上真空蒸镀LiF，得到厚度为5nm的第二电子传输层；
(8)在第二电子传输层上真空蒸镀镁银，制得厚度为15nm的阴极；
(9)在阴极上真空蒸镀高折射率的空穴型材料CPL-1，厚度为100nm，作为盖帽层(阴极覆盖层或CPL)使用；得到所述OLED器件。
所述OLED器件中所使用的材料结构如下：
应用例2-10
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1分别用等量的有机化合物D9、D15、D21、D58、D62、D66、D95、D97、D101替换；器件的结构、厚度、其它材料及制备方法均与应用例1相同。
对比例1
一种OLED器件，其与应用例1的区别仅在于，将步骤(5)中的有机化合物D1用等量的对比化合物M1
替换；器件的结构、厚度、其它材料及制备方法均与应用例1相同。
OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度，用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度，根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的启亮电压和电流效率(CE，Cd/A)，Von为亮度1Cd/m2下的启亮电压，通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95(在50mA/cm2测试条件下)。
以对比例1的启亮电压Von、电流效率CE和寿命LT95的测试数据为100％计，应用例1-10的Von、CE和LT95分别为各自的测试数据与对比例1的测试数据的比值，即为与对比例1相比的相对值；具体数据如表1所示。
表1
从表1的数据可得，相对于对比例1中的器件，使用本发明所述有机化合物的OLED器件具有更低的启亮电压，启亮电压约下降1.9-3.5％左右，因此可以有效降低器件的功耗；使用本发明所述有机化合物的器件具有更高的电流效率，相比于对比例1约提升3.2-5.6％左右，使用本发明所述有机化合物的器件具有更长的寿命，相比于对比例1器件寿命延长了1.5-4.0％左右。由此可见，本发明提供的有机化合物作为发光层材料，能够有效提升器件的发光效率，降低功耗，延长器件寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物、OLED器件及其应用，但本发明并不局限于上述工艺步骤，即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (19)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式I所示结构：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种；
n1、n4各自独立地选自0-5的整数；
n2、n3、n5、n6各自独立地选自0-4的整数；
n7选自0-2的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述取代的直链或支链烷基、取代的环烷基、取代的芳基中的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自C1-C10直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的任意一种；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7中所述取代的取代基各自独立地选自C1-C10直链或支链烷基、C3-C10环烷基中的至少一种。
4.根据权利要求1或3所述的有机化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7各自独立地选自甲基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、
虚线代表基团的连接位点。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7各自独立地选自0-2的整数。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7之和为1-8。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式II所示结构：
其中，R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'各自独立地选自氢、取代或未取代的C1-C30直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种；
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中所述取代的取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C10直链或支链烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基或C6-C20芳基氨基中的至少一种。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式III所示结构：
其中，R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'具有与式II相同的限定范围。
9.根据权利要求7或8所述的有机化合物，其特征在于，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'各自独立地选自氢、C1-C10直链或支链烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C6-C20芳基中的任意一种；
R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中所述取代的取代基各自独立地选自C1-C10直链或支链烷基、C3-C10环烷基中的至少一种。
10.根据权利要求7或8所述的有机化合物，其特征在于，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'各自独立地选自氢、甲基、异丙基、叔丁基、环己基、苯基、萘基、
虚线代表基团的连接位点。
11.根据权利要求7或8所述的有机化合物，其特征在于，所述R1'与R4'为相同的基团，所述R2'与R5'为相同的基团，所述R3'与R6'为相同的基团。
12.根据权利要求7或8所述的有机化合物，其特征在于，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'不全为氢。
13.根据权利要求7或8所述的有机化合物，其特征在于，所述R1'、R2'、R3'、R4'、R5'、R6'、R7'、R8'中不为氢的基团数目为1-6个。
14.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物D1-D105中的任意一种：
15.一种OLED器件，其特征在于，所述OLED器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层，所述有机薄膜层中包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机化合物。
16.根据权利要求15所述的OLED器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层中包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机化合物。
17.根据权利要求16所述的OLED器件，其特征在于，所述有机化合物作为发光层的掺杂材料。
18.一种显示面板，其特征在于，所述显示面板包括如权利要求15-17任一项所述的OLED器件。
19.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括如权利要求15-17任一项所述的OLED器件或如权利要求18所述的显示面板中的至少一种。
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Legal Events
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| GR01 | Patent grant | ||
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