JPWO2014097813A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Abstract

低電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子を提供する。この有機ＥＬ素子は、対向する陽極と陰極の間に、発光層とその他の有機層を有するものであり、発光層が少なくとも２つのホスト材料と少なくとも１つの発光性ドーパントを含有し、ホスト材料のうち、少なくとも１つがインドロカルバゾール骨格を１つ又は２つ有する化合物から選ばれるホスト材料であり、他の少なくとも１つがジベンゾフラン類又はジベンゾチオエン類が置換したカルバゾール化合物から選ばれるホスト材料である。

Description

本発明は有機電界発光素子（以下、有機EL素子という）に関するものである。
一般に、有機EL素子は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機EL素子では、両電極に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合される際にエネルギーとして光を放出する現象を利用する。
近年、有機薄膜を用いた有機EL素子の開発が行なわれるようになった。特に、発光効率を高めるための開発が行われた。その中で電極の種類の最適化により、電極からのキャリアの注入効率が改善された。また芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（以下、Alq3）からなる発光層兼電子輸送層を用いた素子の開発により、従来の素子からの大幅な発光効率の改善がなされた。これにより、有機EL素子は自発光・高速応答性といった特性を有する高性能フラットパネルへの実用を目指した開発が進められてきた。
素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光発光材料ではなく燐光発光材料を用いることも検討されている。芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とAlq3からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用することにより、従来の蛍光（一重項励起状態からの発光）を用いた素子と比べて、３〜４倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。その後、三重項励起状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。この燐光発光を利用した研究は、燐光発光ドーパントとしては、イリジウム錯体等の有機金属錯体を中心に研究が多数行われており、高効率に発光するものも見出されている。
特開平１１−１７６５７８号公報 WO２００８／０５６７４６号公報 WO２００９／１３６５９６号公報 WO２０１０／０９８２４６号公報 WO２０１１／１３２６８３号公報 WO２０１１／１３２６８４号公報 特開２０１２−０２８６３４号公報 WO２００９／０８６０２８号公報 特開２０１２−４９５１８号公報
有機EL素子の発光層に用いるホスト材料としては、カルバゾール系化合物やオキサゾール系化合物、トリアゾール系化合物などが挙げられるが、いずれも効率、寿命共に実用に耐えうるものではなかった。
また、特許文献１でインドロカルバゾール化合物の開示がなされているが、正孔輸送材料としての使用が推奨されており、混合ホスト材料としての使用の開示はない。
また、特許文献２でインドロカルバゾール化合物について、ホスト材料としての使用を開示しているが、インドロカルバゾール化合物の混合ホスト材料としての有用性を教えるものではない。
また、特許文献３、４でインドロカルバゾール化合物の混合ホストとしての使用を開示しているが、特定のカルバゾール化合物との組み合わせで有用な効果が発現することを教えるものではない。
また、特許文献５、６、７でインドロカルバゾール化合物とカルバゾール化合物の混合ホストとしての使用を開示しているが、特定のインドロカルバゾール化合物と特定のカルバゾール化合物との組み合わせの有用な効果を教えるものではない。
また、特許文献８、９には特定のカルバゾール化合物を開示するが、特定のインドロカルバゾール化合物との組み合わせの有用な効果を教えるものではない。
有機EL素子をフラットパネルディスプレイ等の表示素子、または、光源に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状を鑑み、低電圧でありながら高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機EL素子を提供することを目的とする。
本発明は、対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が少なくとも２つのホスト材料と少なくとも１つの発光性ドーパントを含有し、該少なくとも２つのホスト材料は、下記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれる少なくとも１つのホスト材料と、下記一般式（３）で表される化合物から選ばれる少なくとも１つのホスト材料を含むことを特徴とする有機電界発光素子に関する。
Figure 2014097813

Figure 2014097813
ここで、環ａ、環ｃ、環ｃ’はそれぞれ独立に２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環又は複素環を示し、
環ｂ、環ｄ、環ｄ’はそれぞれ独立に２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示し、
Ｘ１はＣＲ７又はＮを示し、
Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基を示し、
Ｚは炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０連結してなる連結芳香族基から選ばれる２価の連結基を表すが、Ｎに連結する基は炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基である。
Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、
Ｌ１、Ｌ２はそれぞれ独立に炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基を示し、
ｐ、ｑは０〜７の整数を示し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは４の整数を示し、ｎは２の整数を示し、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ１〜Ｒ７が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なってもよく、上記Ａｒ１、Ａｒ２ 、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ、及びＲ１〜Ｒ７における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基である。
Figure 2014097813
（式中、Ｌ３はそれぞれ独立して水素、又は１価の基を表し、Ｅは酸素又は硫黄を表す。
また、一般式（１）、（２）及び一般式（３）の中の水素の一部又は全部は重水素に置換されてもよい。
上記一般式（１）〜（２）中、Ａr１又はＡｒ２の少なくとも一つが炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基であり、Ｘ１がＣＲ７であることが望ましい。
上記一般式（３）中のＬ３の少なくとも１つが式（ｅ１）で表される１価の基であることが望ましい。
Figure 2014097813
式中、Ｌ４はそれぞれ独立して水素、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基を表し、
Ｘ２はそれぞれ独立してＣＬ４又は窒素を表し、複数のＬ４は同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基である。
一般式（３）で表される化合物が一般式（４）で表される化合物であることが好ましく、一般式（４）で表される化合物が一般式（５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 2014097813

（式中、Ｘ２、Ｌ４、及びＥは、一般式（３）及び（ｅ1）中のＸ２、Ｌ４、及びＥと同意である。）
Figure 2014097813

（式中、Ｌ４、及びＥは、一般式（４）中のＬ４、及びＥと同意である。）
また、一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれる材料と、一般式（３）で表される化合物から選ばれる材料の電子親和力の差（ΔＥＡ）が0.1ｅＶより大きいことが望ましい。
発光性ドーパントが、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることが望ましい。
本発明の有機EL素子は、特定の化合物を混合ホストとして用いることで、低電圧でありながら、燐光発光分子の最低励起三重項エネルギーを閉じ込めるのに十分高い最低励起三重項エネルギーを有していることから、発光層内からのエネルギー流出がなく、高効率かつ長寿命を達成できる。
有機EL素子の一例を示した模式断面図。
本発明の有機電界発光素子は、対向する陽極と陰極の間、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が少なくとも２つのホスト材料と少なくとも１つの発光性ドーパントを含有するものであり、該２つのホスト材料のうち、１つが下記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれるホスト材料であり、他の１つ下記一般式（３）で表される化合物から選ばれるホスト材料である。
一般式（１）又は（２）において、環ａ、環ｃ、環ｃ’はそれぞれ独立に２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環又は複素環を示し、環ｂ、環ｄ、環ｄ’はそれぞれ独立に２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示す。式(ａ１)において、Ｘ１はＣＲ７又はＮを示すが、ＣＲ７であることが好ましい。
一般式（１）又は（２）で表される化合物において、式（ａ１）で表される芳香族炭化水素環又は複素環は、２つの隣接環と任意の位置で縮合することができるが、構造的に縮合できない位置がある。式(ａ１)で表される芳香族炭化水素環又は複素環は、６つの辺を有するが、隣接する２つの辺で２つの隣接環と縮合することはない。また、一般式（１）、（２）において、式(ｂ１)で表される複素環は２つの隣接環と任意の位置で縮合することができるが、構造的に縮合できない位置がある。すなわち、式(ｂ１)で表される複素環は、５つの辺を有するが、隣接する２つの辺で２つの隣接環と縮合することはなく、また、窒素原子を含む辺で隣接環と縮合することはない。したがって、一般式（１）、（２）で表される化合物の異性体の骨格の種類は限られる。
一般式（１）及び（２）において、Ａｒ１〜Ａｒ２は、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基を示し、これらの芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基はそれぞれ置換基を有してもよい。なお、一般式（１）、又は一般式（２）というときは、式（ａ１）及び式(ｂ１)を含む意味と解される。
Ａｒ1〜Ａｒ２は、好ましくは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜５の単環の芳香族複素環基であり、単環の芳香族複素環基は６員環であることが好ましい。Ａｒ1はｐ＋１価の基であり、Ａｒ２はｑ＋１価の基である。
Ａｒ１〜Ａｒ２の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、又はトリアジンからｐ＋１個又はｑ＋１個の水素を除いて生じる基が挙げられる。
一般式（２）中、Ｚは炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結してなる連結芳香族基から選ばれる２価の連結基を表すが、連結芳香族基においてＮと結合する基は炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基である。好ましくは、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜７個連結してなる２価の連結芳香族基であり、Ｎに連結する基は炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜５の単環の芳香族複素環基であり、単環の芳香族複素環基は６員環であることが好ましい。各々の芳香環は独立に置換基を有してもよい。
Ｚの具体例としてはＬ１、Ｌ２における芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は連結芳香族基の説明と同様であるが、Ｎに結合する芳香族複素環基は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基である。
一般式（１）、式(ｂ１)において、Ｌ１、Ｌ２は、それぞれ炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜１０個連結してなる連結芳香族基を示し、これらの基は各々置換基を有してもよい。好ましくは炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又はそれらが２〜７個連結してなる連結芳香族基である。
Ｌ１、Ｌ２の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、オクタレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、ヘリセン、ヘキサフェン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ピラントレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ぺリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ぺリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェナチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、又はこれらの芳香族化合物が複数連結された連結芳香族化合物から１個の水素を除いて生じる基が挙げられる。
ここで、Ｌ１及びＬ２における連結芳香族基としては、式（７）〜（９）のような連結様式が挙げられる。Ｚにおける連結芳香族基としては、式（１０）〜（１２）のような連結様式が挙げられる。
Figure 2014097813

Figure 2014097813
式（７）〜（１２）中、Ａｒ４〜Ａｒ２９は置換又は未置換の芳香環を示す。芳香環は芳香族炭化水素化合物、又は芳香族複素環化合物の環を意味し、１価以上の基であることを意味する。芳香環が置換の芳香環である場合、置換基が芳香環であることはない。Ａｒ１７、Ａｒ２０、Ａｒ２２、Ａｒ２４、Ａｒ２６は、Ｎに結合する基である。
上記式（７）〜（１２）の具体例としては、ビフェニル、ターフェニル、ビピリジン、ビピリミジン、ビトリアジン、ターピリジン、ビナフタレン、フェニルピリジン、ジフェニルピリジン、フェニルピリミジン、ジフェニルピリミジン、フェニルトリアジン、フェニルナフタレン、ジフェニルナフタレン、カルバゾリルベンゼン、ビスカルバゾリルベンゼン、ビスカルバゾリルトリアジン、ジベンゾフラニルベンゼン、ビスジベンゾフラニルベンゼン、ジベンゾチオフェニルベンゼン、ビスジベンゾチオフェニルベンゼン等から１つ又は２つの水素を除いて生じる基が挙げられる。

ｐ、ｑは０〜７の整数を示し、好ましくは０〜５であり、より好ましくは０〜３である。ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは４の整数を示し、ｎは２の整数を示す。Ｌ１、Ｌ２、及びＲ１〜Ｒ７が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。
また、上記Ａｒ１、Ａｒ２ 、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ、及びＲ１〜Ｒ７における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基であり、好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、又は炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数は０〜５、好ましくは０〜２がよい。
上記置換基の具体例としては、シアノ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルイコシル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、デセニル、イコセニル、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、デシニル、イコシニル、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミン、ジブチルアミノ、ジペンチニルアミノ、ジデシルアミノ、ジイコシルアミノ、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、ジフェニルメチルアミノ、ジフェニルエチルアミノ、フェニルメチルフェニルエチルアミノ、ジナフチルメチルアミノ、ジアントラニルメチルアミノ、ジフェナンスレニルメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾイル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、へキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デトキシ、ウンデシルオキシ、ドデトキシ、トリデトキシ、テトラデトキシ、ペンタデトキシ、ヘキサデトキシ、ヘプタデトキシ、オクタデトキシ、ノナデトキシ、イコキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ポロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、ペントキシカルボニルオキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等のＣ１〜１２のアルキル基、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル等のＣ７〜２０のアラルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、へキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デトキシ等のＣ１〜１０のアルコキシ基、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ等の炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基を２つ有するジアリールアミノ基が挙げられる。
一般式（１）、（２）において、Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示す。好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基であり、より好ましくは、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である。なお、それぞれの基は置換基を有してもよい。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基の具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、イコシル、フェニルメチル、フェニルエチル、フェニルイコシル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、デセニル、イコセニル、エチニル、プロパルギル、ブチニル、ペンチニル、デシニル、イコシニル、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチニルアミノ、ジデシルアミノ、ジイコシルアミノ、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ、ジピレニルアミノ、ジフェニルメチルアミノ、ジフェニルエチルアミノ、フェニルメチルフェニルエチルアミノ、ジナフチルメチルアミノ、ジアントラニルメチルアミノ、ジフェナンスレニルメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベンゾイル、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレニルオキシ、ベンゾイルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、へキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デトキシ、ウンデシルオキシ、ドデトキシ、トリデトキシ、テトラデトキシ、ペンタデトキシ、ヘキサデトキシ、ヘプタデトキシ、オクタデトキシ、ノナデトキシ、イコキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、プロポキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニルオキシ、ペントキシカルボニルオキシ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル等が挙げられる。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の炭素数１〜１０のアルキル基、フェニルメチル、フェニルエチル、ナフチルメチル、アントラニルメチル、フェナンスレニルメチル、ピレニルメチル等の炭素数７〜１７のアラルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニロキシ、デトキシ等の炭素数１〜１０のアルコキシ基、ジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、ジアントラニルアミノ、ジフェナンスレニルアミノ等の炭素数１２〜２８のジアリールアミノ基が挙げられる。
炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基である場合の具体例としては、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、インダセン、アセナフチレン、フェナレン、フェナンスレン、アントラセン、トリンデン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラフェン、テトラセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、コラントリレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、キサンテン、オキサトレン、ジベンゾフラン、ペリキサンテノキサンテン、チオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、チオナフテン、イソチアナフテン、チオフテン、チオファントレン、ジベンゾチオフェン、ピロール、ピラゾール、テルラゾール、セレナゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、フラザン、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドリジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、カルバゾール、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、フェノテルラジン、フェノセレナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、アンチリジン、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、又はベンゾイソチアゾールから水素を除いて生じる基が挙げられる。好ましくはベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、ベンゾジアゼピン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、カルバゾール、ジベンゾフラン、又はジベンゾチオフェンから水素を除いて生じる基が挙げられる。
一般式（１）、（２）においてＲ１〜Ｒ７が、さらに置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基であることがよい。好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数７〜２４のアラルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、又は炭素数１２〜３６のジアリールアミノ基である。なお、置換基の数はＲ１〜Ｒ７１つ当たり、０〜３が好ましく、０〜２がより好ましい。
上記炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアラルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基の具体例は、上記Ｒ１〜Ｒ７の具体例と同様である。
一般式（１）と（２）で表される化合物中の水素は重水素で置換することができる。
前記一般式（１）及び（２）で表される化合物の好ましい具体例を以下に示すが、これらに限定するものではない。
Figure 2014097813

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一般式（３）において、Ｌ３はそれぞれ独立して水素又は１価の基を表わす。１価の基としては、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基が好ましい。これらアルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基の具体例はＲ１〜Ｒ７の具体例と同様であり、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基の具体例はＬ１、Ｌ２の具体例と同様であり、Ｌ３における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基である。
一般式（３）において、Ｌ３の少なくとも一つは式（e1）で表わされる基であることが好ましい。そして、一般式（３）で表される化合物は、一般式（４）で表される化合物であることが好ましい。
式（e1）及び一般式（４）において、Ｌ４はそれぞれ独立して水素、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基を表し、Ｘ２はそれぞれ独立してＣＬ４又は窒素を表し、複数のＬ４は同一であっても異なっていてもよく、Ｌ４における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、Ｌ３と同様である。そして、Ｅは一般式（３）と同様である。
一般式（４）で表される化合物は、一般式（５）で表される化合物であることが好ましくい。一般式（５）において、Ｅ及びＬ４は一般式（４）と同意である。
Ｌ４が、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等である場合、これらの具体例は前記Ｌ３で説明したものと同様である。
一般式（３）〜（５）において、Ｅは酸素又は硫黄を表す。また、一般式（３）〜（５）で表される化合物中の水素の一部又は全部は重水素と置換することができる。
一般式（３）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 2014097813

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また、２つのホスト材料のＥＡ差が0.1ｅＶより離れているとよい結果を与える。ＥＡ差が0.1ｅＶ以下のホスト同士の混合では発光層への電子の注入性がほとんど変わらないが、ＥＡ差が0.1ｅＶより離れているホストを混合することで、発光層への電子の注入性と発光層中での輸送性を抑制することができる。その結果、発光層内への電子の閉じ込めが容易になり、高効率でありながら長寿命な素子を提供することができる。好ましくは、ＥＡ差が0.2〜1.5ｅＶの範囲にあることがよい。尚、ＥＡの値は、ホスト材料薄膜での、光電子分光法により得られたイオン化ポテンシャルの値と、紫外−可視域の吸収スペクトルを測定し、その吸収端から求めたエネルギーギャップの値を用いて算出することができる。但し、測定方法はこれに限定されない。なお、ホスト材料を３以上使用することもできるが、この場合は、最もＥＡが高い材料を（H1)とし、最もＥＡが低い材料を（H2)とし、そのＥＡ差が0.1ｅＶより大きいことがよい。
２つのホスト材料は、素子を作成する前に混合して１つの蒸着源を用いて蒸着しても構わないし、複数の蒸着源を用いた共蒸着等の操作により素子を作成する時点で混合しても構わない。ホスト材料の混合比（重量比）について、特に制限はないが、９５：５〜５：９５の範囲が好ましく、より好ましくは９０：１０〜１０：９０の範囲である。
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。
（１）有機ＥＬ素子の構成
図１は本発明に用いられる一般的な有機ＥＬ素子の構造例を模式的に示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は電子注入層、８は陰極を各々示す。本発明の有機ＥＬ素子では、陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を必須の層として有するが、必要により他の層を設けてもよい。他の層とは、例えば正孔注入輸送層や電子阻止層及び正孔阻止層が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味する。
（２）基板
基板１は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの平滑で透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
（３）陽極
基板１上には陽極２が設けられるが、陽極は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又はスズの酸化物、インジウム及び／又は亜鉛の酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ（3-メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる（Appl．Phys．Lett．，60巻，2711頁，1992年）。陽極は異なる物質で積層して形成することも可能である。陽極の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60％以上、好ましくは80％以上とすることが望ましく、この場合、厚みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合には、陽極は基板と同一でもよい。また、更には上記の陽極の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
（４）正孔輸送層
陽極２の上に正孔輸送層４が設けられる。両者の間には、正孔注入層３を設けることもできる。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層５に接するために発光層からの発光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが求められる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子には更に耐熱性が要求される。従って、Tgとして85℃以上の値を有する材料が望ましい。
本発明で使用できる正孔輸送材料としては、従来この層に用いられている公知の化合物を用いることができる。例えば、２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（特開平5-234681号公報）、4,4',4"-トリス(1-ナフチルフェニルアミノ)トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン化合物（J. Lumin., 72-74巻、985頁、1997年）、トリフェニルアミンの四量体からなる芳香族アミン化合物（Chem.Commun., 2175頁、1996年）、2,2',7,7'-テトラキス-(ジフェニルアミノ)-9,9'-スピロビフルオレン等のスピロ化合物（Synth. Metals, 91巻、209頁、1997年）等が挙げられる。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、各々、混合して用いてもよい。
また、上記の化合物以外に、正孔輸送層の材料として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン（特開平7-53953号公報）、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン（Polym. Adv. Tech., 7巻、33頁、1996年）等の高分子材料が挙げられる。
正孔輸送層を塗布法で形成する場合は、正孔輸送材料を１種又は２種以上と、必要により正孔のトラップにならないバインダー樹脂や塗布性改良剤などの添加剤とを添加し、溶解して塗布溶液を調製し、スピンコート法などの方法により陽極上に塗布し、乾燥して正孔輸送層を形成する。バインダー樹脂としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル等が挙げられる。バインダー樹脂は添加量が多いと正孔移動度を低下させるので、少ない方が望ましく、通常、５０重量％以下が好ましい。
真空蒸着法で形成する場合は、正孔輸送材料を真空容器内に設置されたルツボに入れ、真空容器内を適当な真空ポンプで10-4Pa程度にまで排気した後、ルツボを加熱して、正孔輸送材料を蒸発させ、ルツボと向き合って置かれた、陽極が形成された基板上に正孔輸送層を形成させる。正孔輸送層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは 5〜100nmである。この様に薄い膜を一様に形成するためには、一般に真空蒸着法がよく用いられる。
（５）正孔注入層
正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔輸送層４と陽極２との間に正孔注入層３を挿入することも行われている。正孔注入層を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下がると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制される効果がある。正孔注入層に用いられる材料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、ガラス転移温度が高く、ガラス転移温度としては100℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。
この目的のために、これまでに銅フタロシアニン等のフタロシアニン化合物（特開昭63−295695号公報）、ポリアニリン（Appl. Phys. Lett., 64巻、1245頁,1994年）、ポリチオフェン（Optical Materials, 9巻、125頁、1998年）等の有機化合物や、スパッタ・カーボン膜（Synth. Met., 91巻、73頁、1997年）や、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、モリブデン酸化物等の金属酸化物（J.Phys. D, 29巻、2750頁、1996年）、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物（ＮＴＣＤＡ）やヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などのＰ型有機物（WO2005-109542号公報）が報告されている。これらの化合物は、単独で用いてもよいし、必要に応じて、混合して用いてもよい。正孔注入層の場合も、正孔輸送層と同様にして薄膜形成可能であるが、無機物の場合には、更に、スパッタ法や電子ビーム蒸着法、プラズマＣＶＤ法が用いられる。以上の様にして形成される正孔注入層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは 5〜100nmである。
（６）発光層
正孔輸送層４の上に発光層５が設けられる。発光層は、単一の発光層から形成されていてもよいし、複数の発光層を直接接するように積層して構成されていてもよい。発光層は、少なくとも２つのホスト材料と発光性ドーパントを含有する。発光性ドーパントは、蛍光性発光材料又は燐光性発光材料であることがよい。少なくとも２つのホスト材料は、一般式（１）又は（２）の化合物の少なくとも１つと、一般式（３）の化合物の少なくとも１つの組み合わせである。
発光性ドーパントとしての蛍光性発光材料としては、ペリレン、ルブレンなどの縮合環誘導体、キナクリドン誘導体、フェノキサゾン６６０、ＤＣＭ１、ペリノン、クマリン誘導体、ピロメテン（ジアザインダセン）誘導体、シアニン色素などが使用できる。
発光性ドーパントとしての燐光性発光材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金などから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には以下の特許文献に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されない。
WO2009/073245号公報、WO2009/046266号公報、WO2007/095118号公報、WO2008/156879号公報、WO2008/140657号公報、US2008/261076号公報、特表2008-542203号公報、WO2008/054584号公報、特表2008-505925号公報、特表2007-522126号公報、特表2004-506305号公報、特表2006-513278号公報、特表2006-50596号公報、WO2006/046980号公報、WO2005/113704号公報、US2005/260449号公報、US2005/2260448号公報、US2005/214576号公報、WO2005/076380号公報、US2005/119485号公報、WO2004/045001号公報、WO2004/045000号公報、WO2006/100888号公報、WO2007/004380号公報、WO2007/023659号公報、WO2008/035664号公報等。
好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。
Figure 2014097813


Figure 2014097813

前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、２〜４０重量％、好ましくは５〜３０重量％の範囲にあることがよい。
発光層の膜厚については特に制限はないが、通常、１〜３００ｎｍ、好ましくは５〜１００ｎｍであり、正孔輸送層と同様の方法にて薄膜形成される。
（７）電子輸送層

素子の発光効率を更に向上させることを目的として、発光層５と陰極８の間に、電子輸送層６が設けられる。電子輸送層としては、陰極からスムーズに電子を注入できる電子輸送性材料が好ましく、一般的に使用される任意の材料を用いることができる。このような条件を満たす電子輸送材料としては、Ａｌｑ３などの金属錯体（JP 59-194393A）、１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３−又は５−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（USP 5,645,948）、キノキサリン化合物（JP6-207169A）、フェナントロリン誘導体（JP5-331459A）、２−ｔ−ブチル−９，１０−Ｎ，Ｎ'−ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。
電子輸送層の膜厚は、通常、1〜300nm、好ましくは5〜100 nmである。電子輸送層は、正孔輸送層と同様にして塗布法あるいは真空蒸着法により発光層上に積層することにより形成される。通常は、真空蒸着法が用いられる。
（８）陰極
陰極８は、電子輸送層６に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる材料は、前記陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。低仕事関数金属からなる陰極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
更に、電子注入層７として、陰極８と電子輸送層６の間にLiF 、MgF2、Li2O等の極薄絶縁膜（0.1〜5nm）を挿入することも素子の効率を向上させる有効な方法である。
なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極８、電子注入層７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に積層することも可能であり、既述したように少なくとも一方が透明性の高い２枚の基板の間に本発明の有機ＥＬ素子を設けることも可能である。この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。
本発明の有機ＥＬ素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれでもあることができる。本発明の有機ＥＬ素子によれば、発光層を２つのホスト材料からなる混合ホストとし、そのホスト材料の内少なくとも一つに特定の化合物を用いることで、低い電圧であっても発光効率が高くかつ駆動安定性においても大きく改善された素子が得られ、フルカラーあるいはマルチカラーのパネルへの応用において優れた性能を発揮できる。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。
実施例１
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層として銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）を２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層として４,４−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1-2を、第二ホストとして化合物3‐87を、発光層ゲストとしてトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III）（Ｉｒ（ＰＰｙ）３）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとＩｒ（ＰＰｙ）３の蒸着速度比（気化物の体積速度比）は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてアルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノラート（ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてトリス−（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム（III）（Ａｌｑ３）を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）３からの発光が得られていることがわかった。表１に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例２〜４
実施例１において、発光層第二ホストとして表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）３からの発光が得られていることがわかった。表１に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
比較例１〜５
実施例１において、発光層ホストとして表１に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例１における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機ＥＬ素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）３からの発光が得られていることがわかった。表１に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
表１に、作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。輝度及び外部量子効率は、駆動電流２．５ｍＡ／ｃｍ２時の値であり、初期特性である。輝度半減時間は、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２時の値である。化合物番号は上記化学式に付した番号である。H1は第1ホスト、H2は第2ホストである。輝度及び外部量子効率は、初期特性であり、輝度半減寿命は寿命特性である。
Figure 2014097813
表１において、本発明の実施例１〜４と比較例１〜５とを比較すると、特定骨格を有する二種類の化合物を発光層ホストとして用いることにより、輝度及び外部量子効率が向上し、輝度半減時間が伸長することがわかる。これらの結果より、本発明によれば、高効率、かつ、良好な寿命特性を示す有機ＥＬ燐光素子を実現可能であることが明らかとなった。
比較例６
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２０ｎｍの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてＮＰＢを２０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1‐2を、第二ホストとして以下に示す化合物Ａを、発光層ゲストとしてＩｒ（ＰＰｙ）３をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとＩｒ（ＰＰｙ）３の蒸着速度比は、４７：４７：６であった。次に、正孔阻止層としてＢＡｌｑを１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ３を４０ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
比較例７
また、発光層ホストとして下記化合物Ａを単独で用いた有機ＥＬ素子も同様に作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、両有機ＥＬ素子から極大波長５１７ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ＰＰｙ）３からの発光が得られていることがわかった。表１に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
Figure 2014097813
表１より、化合物1‐2と化合物Ａとの混合ホストと、化合物Ａ単独ホスト及び化合物1‐2単独ホスト（比較例１）とを比較すると、化合物1‐2と化合物Ａとの混合ホストを発光層ホストに用いることにより、輝度及び外部量子効率は向上するが、輝度半減時間は短縮してしまったことがわかる。この結果より、特定骨格以外の化合物の混合ホストを発光層ホストとして用いた場合には、駆動寿命特性が劣化する場合があることが判った。
実施例５
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度４．０×１０−４Ｐａで積層させた。まず、ＩＴＯ上に正孔注入層としてＣｕＰｃを２５ｎｍの厚さに形成し、次に第一正孔輸送層としてＮＰＢを１０ｎｍの厚さに形成し、さらに第二正孔輸送層として４，４’，４’’−トリス（Ｎ−カルバゾリル）−トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）を１０ｎｍの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1‐114を、第二ホストとして化合物3‐87を、発光層ゲストとしてトリス［１−（４′−シアノフェニル）−３−メチルベンゾイミダゾール−２−イリデン−Ｃ2、Ｃ2'］−イリジウム（III）（Ｉｒ(ｃｎ-ｐｍｉｃ)３）をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、３０ｎｍの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとＩｒ(ｃｎ-ｐｍｉｃ)３の蒸着速度比は、４５：４５：１０であった。次に、正孔阻止層として２,９−ジメチル−４,７−ジフェニル−１,１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）を１０ｎｍの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてＡｌｑ３を２５ｎｍの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．５ｎｍの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長４６０ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ(ｃｎ-ｐｍｉｃ)３からの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例６
実施例５において、発光層第二ホストとして化合物3‐88を用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長４６０ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ｃｎ−ｐｍｉｃ）３からの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例７
実施例５において、発光第一ホストとして化合物2−9を、発光層第二ホストとして化合物3‐87を用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長４６０ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ｃｎ−ｐｍｉｃ）３からの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例８
実施例５において、発光第一ホストとして化合物2−9を、発光層第二ホストとして化合物3‐88を用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長４６０ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ｃｎ−ｐｍｉｃ）３からの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
比較例７〜１０
実施例５において、発光層ホストとして表２に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例５における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機ＥＬ素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機ＥＬ素子からも極大波長４６０ｎｍの発光スペクトルが観測され、Ｉｒ（ｃｎ−ｐｍｉｃ）３からの発光が得られていることがわかった。表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
表２に作製した有機ＥＬ素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。輝度及び外部量子効率は、駆動電流２．５ｍＡ／ｃｍ２時の値であり、初期特性である。輝度半減時間は、初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２時の値である。
Figure 2014097813
表２において、本発明の実施例５〜８と比較例７〜１０とを比較すると、特定骨格を有する二種類の化合物を発光層ホストとして用いることにより、輝度及び外部量子効率が向上し、輝度半減時間が著しく伸長することがわかる。これらの結果より、本発明によれば、高効率、かつ、良好な寿命特性を示す有機ＥＬ燐光素子を実現可能であることが明らかとなった。
産業上の利用の可能性
本発明の有機EL素子は、フラットパネルディスプレイ（携帯電話表示素子、車載表示素子、OAコンピュータ表示素子やテレビ等）、面発光体としての特徴を生かした光源（照明、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板や標識灯等への応用において、その技術的価値は大きいものである。

Claims (7)

  1. 対向する陽極と陰極の間に、１つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも１つの発光層が少なくとも２つのホスト材料と少なくとも１つの発光性ドーパントを含有し、該少なくとも２つのホスト材料は、下記一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれる材料と、下記一般式（３）で表される化合物から選ばれる材料であることを特徴とする有機電界発光素子。
    Figure 2014097813

    Figure 2014097813

    ここで、環ａ、環ｃ、環ｃ’はそれぞれ独立に２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ａ１）で表される芳香環又は複素環を示し、
    環ｂ、環ｄ、環ｄ’はそれぞれ独立に２つの隣接環の任意の位置で縮合する式（ｂ１）で表される複素環を示し、
    Ｘ１はＣＲ７又はＮを示し、
    Ａｒ１、Ａｒ２はそれぞれ独立に炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基を示し、
    Ｚは炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０連結してなる連結芳香族基から選ばれる２価の連結基を表すが、Ｎに結合する基は炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基である。
    Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基を示し、
    Ｌ１、Ｌ２はそれぞれ独立に炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基を示し、
    ｐ、ｑは０〜７の整数を示し、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ及びｍは４の整数を示し、ｎは２の整数を示し、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ１〜Ｒ７が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。上記Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｚ、及びＲ１〜Ｒ７における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基である。
    Figure 2014097813

    ここで、Ｌ３はそれぞれ独立して水素、又は１価の基を表し、Ｅは酸素又は硫黄を表す。
  2. 一般式（１）〜（２）のいずれかで表される化合物から選ばれる材料と、一般式（３）で表される化合物から選ばれる材料の電子親和力の差（ΔＥＡ）が０．１ｅＶより大きい請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 一般式（１）〜（２）中、Ａr１又はＡｒ２の少なくとも一つが炭素数３〜６の単環の芳香族複素環基であり、Ｘ１がＣＲ７である請求項１に記載の有機電界発光素子。
  4. 一般式（３）中のＬ３の少なくとも１つが式（ｅ１）で表される１価の基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2014097813
    ここで、Ｌ４はそれぞれ独立して水素、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基、炭素数６〜２２の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１６の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が２〜１０個連結された連結芳香族基を表し、
    Ｘ２はそれぞれ独立してＣＬ４又は窒素を表し、
    Ｌ４における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数７〜３８のアラルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアルキニル基、炭素数２〜４０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜４４のジアリールアミノ基、炭素数１４〜７６のジアルキルアミノ基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアシルオキシ基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基である。
  5. 一般式（３）で表される化合物が一般式（４）で表される化合物である請求項1に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2014097813

    ここで、Ｘ２、Ｌ４、及びＥは、一般式（３）及び式（ｅ1）中のＸ２、Ｌ４、及びＥと同意である。
  6. 一般式（４）で表される化合物が一般式（５）で表される化合物である請求項５に記載の有機電界発光素子。
    Figure 2014097813

    ここで、Ｌ４、及びＥは、一般式（４）中のＬ４、及びＥと同意である。
  7. 発光性ドーパントが、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体からなる燐光発光ドーパントであることを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。
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