JPWO2014097813A1 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
環b、環d、環d’はそれぞれ独立に2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(b1)で表される複素環を示し、
X1はCR7又はNを示し、
Ar1、Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜6の単環の芳香族複素環基を示し、
Zは炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が2〜10連結してなる連結芳香族基から選ばれる2価の連結基を表すが、Nに連結する基は炭素数6〜22の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜6の単環の芳香族複素環基である。
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数1〜20のアルキルスルホニル基、炭素数6〜22の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜16の芳香族複素環基を示し、
L1、L2はそれぞれ独立に炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が2〜10個連結された連結芳香族基を示し、
p、qは0〜7の整数を示し、h、i、j、k、l及びmは4の整数を示し、nは2の整数を示し、L1、L2、及びR1〜R7が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なってもよく、上記Ar1、Ar2 、L1、L2、Z、及びR1〜R7における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜20のアルキルスルホニル基である。
X2はそれぞれ独立してCL4又は窒素を表し、複数のL4は同一であっても異なっていてもよく、
L4における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜20のアルキルスルホニル基である。
p、qは0〜7の整数を示し、好ましくは0〜5であり、より好ましくは0〜3である。h、i、j、k、l及びmは4の整数を示し、nは2の整数を示す。L1、L2、及びR1〜R7が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。
図1は本発明に用いられる一般的な有機EL素子の構造例を模式的に示す断面図であり、1は基板、2は陽極、3は正孔注入層、4は正孔輸送層、5は発光層、6は電子輸送層、7は電子注入層、8は陰極を各々示す。本発明の有機EL素子では、陽極、発光層、電子輸送層及び陰極を必須の層として有するが、必要により他の層を設けてもよい。他の層とは、例えば正孔注入輸送層や電子阻止層及び正孔阻止層が挙げられるが、これらに限定されるものではない。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味する。
基板1は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの平滑で透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
基板1上には陽極2が設けられるが、陽極は正孔輸送層への正孔注入の役割を果たすものである。この陽極は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び/又はスズの酸化物、インジウム及び/又は亜鉛の酸化物などの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、あるいは、ポリ(3-メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などにより構成される。陽極の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。更に、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板1上に導電性高分子を塗布して陽極を形成することもできる(Appl.Phys.Lett.,60巻,2711頁,1992年)。陽極は異なる物質で積層して形成することも可能である。陽極の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、60%以上、好ましくは80%以上とすることが望ましく、この場合、厚みは、通常、5〜1000nm、好ましくは10〜500nm程度である。不透明でよい場合には、陽極は基板と同一でもよい。また、更には上記の陽極の上に異なる導電材料を積層することも可能である。
陽極2の上に正孔輸送層4が設けられる。両者の間には、正孔注入層3を設けることもできる。正孔輸送層の材料に要求される条件としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが必要である。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、更に安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが要求される。また、発光層5に接するために発光層からの発光を消光したり、発光層との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させないことが求められる。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子には更に耐熱性が要求される。従って、Tgとして85℃以上の値を有する材料が望ましい。
また、上記の化合物以外に、正孔輸送層の材料として、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルトリフェニルアミン(特開平7-53953号公報)、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン(Polym. Adv. Tech., 7巻、33頁、1996年)等の高分子材料が挙げられる。
正孔注入の効率を更に向上させ、かつ、有機層全体の陽極への付着力を改善させる目的で、正孔輸送層4と陽極2との間に正孔注入層3を挿入することも行われている。正孔注入層を挿入することで、初期の素子の駆動電圧が下がると同時に、素子を定電流で連続駆動した時の電圧上昇も抑制される効果がある。正孔注入層に用いられる材料に要求される条件としては、陽極とのコンタクトがよく均一な薄膜が形成でき、熱的に安定、すなわち、ガラス転移温度が高く、ガラス転移温度としては100℃以上が要求される。更に、イオン化ポテンシャルが低く陽極からの正孔注入が容易なこと、正孔移動度が大きいことが挙げられる。
正孔輸送層4の上に発光層5が設けられる。発光層は、単一の発光層から形成されていてもよいし、複数の発光層を直接接するように積層して構成されていてもよい。発光層は、少なくとも2つのホスト材料と発光性ドーパントを含有する。発光性ドーパントは、蛍光性発光材料又は燐光性発光材料であることがよい。少なくとも2つのホスト材料は、一般式(1)又は(2)の化合物の少なくとも1つと、一般式(3)の化合物の少なくとも1つの組み合わせである。
素子の発光効率を更に向上させることを目的として、発光層5と陰極8の間に、電子輸送層6が設けられる。電子輸送層としては、陰極からスムーズに電子を注入できる電子輸送性材料が好ましく、一般的に使用される任意の材料を用いることができる。このような条件を満たす電子輸送材料としては、Alq3などの金属錯体(JP 59-194393A)、10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、3−又は5−ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン(USP 5,645,948)、キノキサリン化合物(JP6-207169A)、フェナントロリン誘導体(JP5-331459A)、2−t−ブチル−9,10−N,N'−ジシアノアントラキノンジイミン、n型水素化非晶質炭化シリコン、n型硫化亜鉛、n型セレン化亜鉛などが挙げられる。
陰極8は、電子輸送層6に電子を注入する役割を果たす。陰極として用いられる材料は、前記陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
陰極の膜厚は通常、陽極と同様である。低仕事関数金属からなる陰極を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層することは素子の安定性を増す。この目的のために、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。
更に、電子注入層7として、陰極8と電子輸送層6の間にLiF 、MgF2、Li2O等の極薄絶縁膜(0.1〜5nm)を挿入することも素子の効率を向上させる有効な方法である。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10−4Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層として銅フタロシアニン(CuPc)を20nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層として4,4−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)を20nmの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1-2を、第二ホストとして化合物3‐87を、発光層ゲストとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(PPy)3)をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとIr(PPy)3の蒸着速度比(気化物の体積速度比)は、47:47:6であった。次に、正孔阻止層としてアルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート(BAlq)を10nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてトリス−(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(III)(Alq3)を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表1に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例1において、発光層第二ホストとして表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表1に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例1において、発光層ホストとして表1に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例1における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機EL素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表1に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10−4Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層としてCuPcを20nmの厚さに形成し、次に正孔輸送層としてNPBを20nmの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1‐2を、第二ホストとして以下に示す化合物Aを、発光層ゲストとしてIr(PPy)3をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとIr(PPy)3の蒸着速度比は、47:47:6であった。次に、正孔阻止層としてBAlqを10nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてAlq3を40nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
また、発光層ホストとして下記化合物Aを単独で用いた有機EL素子も同様に作製した。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、両有機EL素子から極大波長517nmの発光スペクトルが観測され、Ir(PPy)3からの発光が得られていることがわかった。表1に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
膜厚150nmのITOからなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10−4Paで積層させた。まず、ITO上に正孔注入層としてCuPcを25nmの厚さに形成し、次に第一正孔輸送層としてNPBを10nmの厚さに形成し、さらに第二正孔輸送層として4,4’,4’’−トリス(N−カルバゾリル)−トリフェニルアミン(TCTA)を10nmの厚さに形成した。次に発光層として、第一ホストとして化合物1‐114を、第二ホストとして化合物3‐87を、発光層ゲストとしてトリス[1−(4′−シアノフェニル)−3−メチルベンゾイミダゾール−2−イリデン−C2、C2']−イリジウム(III)(Ir(cn-pmic)3)をそれぞれ異なる蒸着源から共蒸着し、30nmの厚さに形成した。この時、第一ホストと第二ホストとIr(cn-pmic)3の蒸着速度比は、45:45:10であった。次に、正孔阻止層として2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)を10nmの厚さに形成した。次に、電子輸送層としてAlq3を25nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を0.5nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、陰極としてアルミニウム(Al)を100nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、極大波長460nmの発光スペクトルが観測され、Ir(cn-pmic)3からの発光が得られていることがわかった。表2に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例5において、発光層第二ホストとして化合物3‐88を用いた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長460nmの発光スペクトルが観測され、Ir(cn−pmic)3からの発光が得られていることがわかった。表2に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例5において、発光第一ホストとして化合物2−9を、発光層第二ホストとして化合物3‐87を用いた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長460nmの発光スペクトルが観測され、Ir(cn−pmic)3からの発光が得られていることがわかった。表2に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例5において、発光第一ホストとして化合物2−9を、発光層第二ホストとして化合物3‐88を用いた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長460nmの発光スペクトルが観測され、Ir(cn−pmic)3からの発光が得られていることがわかった。表2に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
実施例5において、発光層ホストとして表2に記載した化合物を単独で用いた以外は実施例5と同様にして有機EL素子を作製した。なお、ホスト量は、実施例5における第1ホストと第2ホストの合計と同じ量とし、ゲスト量は同様とした。得られた有機EL素子に電源を接続し直流電圧を印加したところ、いずれの有機EL素子からも極大波長460nmの発光スペクトルが観測され、Ir(cn−pmic)3からの発光が得られていることがわかった。表2に作製した有機EL素子の輝度、外部量子効率及び輝度半減寿命を示す。
Claims (7)
- 対向する陽極と陰極の間に、1つ以上の発光層を含む有機電界発光素子において、少なくとも1つの発光層が少なくとも2つのホスト材料と少なくとも1つの発光性ドーパントを含有し、該少なくとも2つのホスト材料は、下記一般式(1)〜(2)のいずれかで表される化合物から選ばれる材料と、下記一般式(3)で表される化合物から選ばれる材料であることを特徴とする有機電界発光素子。
ここで、環a、環c、環c’はそれぞれ独立に2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(a1)で表される芳香環又は複素環を示し、
環b、環d、環d’はそれぞれ独立に2つの隣接環の任意の位置で縮合する式(b1)で表される複素環を示し、
X1はCR7又はNを示し、
Ar1、Ar2はそれぞれ独立に炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、又は炭素数3〜6の単環の芳香族複素環基を示し、
Zは炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が2〜10連結してなる連結芳香族基から選ばれる2価の連結基を表すが、Nに結合する基は炭素数6〜22の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜6の単環の芳香族複素環基である。
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数1〜20のアルキルスルホニル基、炭素数6〜22の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜16の芳香族複素環基を示し、
L1、L2はそれぞれ独立に炭素数6〜22の芳香族炭化水素基、炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が2〜10個連結された連結芳香族基を示し、
p、qは0〜7の整数を示し、h、i、j、k、l及びmは4の整数を示し、nは2の整数を示し、L1、L2、及びR1〜R7が複数ある場合は、それぞれ同一でも異なってもよい。上記Ar1、Ar2、L1、L2、Z、及びR1〜R7における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜20のアルキルスルホニル基である。
ここで、L3はそれぞれ独立して水素、又は1価の基を表し、Eは酸素又は硫黄を表す。 - 一般式(1)〜(2)のいずれかで表される化合物から選ばれる材料と、一般式(3)で表される化合物から選ばれる材料の電子親和力の差(ΔEA)が0.1eVより大きい請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)〜(2)中、Ar1又はAr2の少なくとも一つが炭素数3〜6の単環の芳香族複素環基であり、X1がCR7である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(3)中のL3の少なくとも1つが式(e1)で表される1価の基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
ここで、L4はそれぞれ独立して水素、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、炭素数1〜20のアルキルスルホニル基、炭素数6〜22の芳香族炭化水素基又は炭素数3〜16の芳香族複素環基、又は該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の芳香族環が2〜10個連結された連結芳香族基を表し、
X2はそれぞれ独立してCL4又は窒素を表し、
L4における芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合の置換基は、シアノ基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数7〜38のアラルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数2〜40のジアルキルアミノ基、炭素数12〜44のジアリールアミノ基、炭素数14〜76のジアルキルアミノ基、炭素数2〜20のアシル基、炭素数2〜20のアシルオキシ基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜20のアルキルスルホニル基である。 - 発光性ドーパントが、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体からなる燐光発光ドーパントであることを特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
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