CN115304627A - 一种极性硼氮发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种通式化合物,属于有机电致发光技术领域,特别涉及一种多重共振型有机化合物,所述化合物具有如下式的结构:
Description
技术领域
本发明涉及一种通式化合物,属于有机电致发光技术领域,特别涉及一种多重共振型有机化合物及其应用、以及包含该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件(OLED:Organic Light Emission Diodes)是一类具有类三明治结构的器件,包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前,该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板,进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展,是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进,人们对于其核心材料的研究也更加关注,因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果。为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件,实现OLED器件的性能不断提升,不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新,更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新,以制备出具有更高性能的功能材料。基于此,OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在OLED材料的选择上,单线态发光的荧光材料寿命好,价格低廉,但是效率低;三线态发光的磷光材料效率高,但是价格昂贵,而且蓝光材料的寿命问题一直没有解决。日本九州大学的Adachi提出了一类新的有机发光材料,即热活化延迟荧光(TADF)材料。该类材料的单线态-三线态能隙(ΔEST)非常小(<0.3eV),三线态激子可以通过反向系间窜越(RISC)转变成单线态激子发光,因此器件的内量子效率可以达到100%。
采用多重共振(Multiple resonance,MR)骨架体系是一种可以实现高效率、窄光谱发射的有效策略,但考虑到实际应用的要求,目前仍然存在诸多问题需要解决,如合成过程复杂,产率低下,分子骨架有限。因此,有必要进一步开发窄带发射材料的种类、优化合成步骤、扩展材料体系等,从而加速窄光谱发光材料的产业化进程。
发明内容
为解决上述技术问题,本发提供了一种通式化合物,本发明化合物的具体通式如下式(1)所示:
式(1)中,虚线代表连接或不连接;环A、环B、环C、环D、环E和环F各自独立地选自C6~C60的芳基、C5~C60的杂芳基中的一种;
X2和X4分别独立地为NR1、BR2、O或S,X1和X3分别独立地为NR1、BR2、单键、O、S、S(=O)2、C=O中的一种;n1、n2、n3和n4分别独立地为0或1;
R1、R2各自独立地选自未取代或者Rx取代的下述基团中的一种:C1~C36的链状烷基、C3~C36的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基、C5-C60的稠环杂芳基中的一种,R1、R2各自独立地与相邻的环A、环C、环D或环F之间不连接或者通过单键、-O-或-S-键合而稠合成环;
Rx选自氘、卤素、C1~C30的链状烷基、C3~C30的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C60的单环芳基、C6~C60的稠环芳基、C6~C60的芳氧基、C5~C60的单环杂芳基、C5~C60的稠环杂芳基中的一种;
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf分别独立地表示单取代基到最大允许取代基,并且各自独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种:卤素、C1~C36的链状烷基、C3~C36的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的烷基硅基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、金刚烷基、硅基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基、C5-C60的稠环杂芳基中的一种;所述Ra、Rb、R c和Rd中的相邻的两个之间不连接或者通过单键、-O-或-S-键合而稠合成环;
当上述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf存在取代基时,所述取代基团分别独立选自氘、卤素、C1~C30的链状烷基、C3~C30的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的烷基硅基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C60的单环芳基、C6~C60的稠环芳基、C6~C60的芳氧基、C5~C60的单环杂芳基、C5~C60的稠环杂芳基中的一种。
进一步的,式(1)中,优选所述环A、环B、环C、环D、环E和环F各自独立地选自苯环、萘环或吡啶环;更优选地,环A、环B、环C、环D、环E和环F均为苯环。
进一步的,式(1)中,优选X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,两个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为NR1,另两个为单键;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为O,另两个为单键。
进一步的,本发明的通式化合物如下式(2)至式(4)中的任一所示:
式(2)至式(4)中,X1、X2、X3、X4、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rx的定义均与在式(1)中的定义相同;X5和X6分别独立地为单键、-O-或-S-,n5和n6分别独立地为0或1。
进一步优选的,式(2)中,X5和X6均为单键,X1、X3均为单键;
或者X5和X6均为单键,X1、X3均为O;
或者X5和X6均为单键,X1、X3一个为NR1,另一个为BR2;
或者X5和X6均为O,X1、X3均为NR1;
或者X5和X6均为O,X1、X3均为BR2;
进一步优选的,式(3)中,X6为单键,X2为O,X1、X3均为单键;
或者X6为单键,X2为O,X1、X3均为O;
或者X6为单键,X2为O,X1、X3一个为NR1,另一个为BR2;
或者X6为O,X2为S,X1、X3均为NR1;
或者X6为O,X2为S,X1、X3均为BR2;
进一步优选的,式(4)中,X2和X4均为O,X1、X3均为单键;
或者X2和X4均为O,X1、X3均为O;
或者X2和X4均为O,X1、X3一个为NR1,另一个为BR2;
或者X2和X4均为S,X1、X3均为NR1;
或者X2和X4均为S,X1、X3均为BR2。
再进一步优选的,上述通式中,所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述取代基团中的一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基,或者选自以上两种取代基团的组合;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1~C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基、C1~C10的烷基硅基、C6~C30芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任一种;
更优选地,所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、环己基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
再进一步优选的,上述通式中,所述R1、R2各自独立地选自未取代或者Rx取代的下述基团中的一种:苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基,或者选自以上两种取代基团的组合;
Rx选自氘、卤素、C1~C5的链状烷基、C3~C5的环烷基、C1~C5的烷氧基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C30的单环芳基、C6~C30的芳氧基、C5~C30的单环杂芳基中的一种;
更优选地,所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、环己基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
本发明中,所述“取代或未取代”的基团,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个(至少2个)时,可以为相同或不同的取代基;下文涉及到相同的表达方式时,均具有同样的含义,且取代基的选择范围均如上所示,不再一一赘述。
本发明中,所述卤素均可以为氟、氯、溴或碘。下文涉及到相同的描述,均具有相同的含义。
本发明中,对于化学元素的表述,若无特别说明,则包含化学性质相同的同位素的概念,例如,氢(H)则包括1H(氕)、2H(氘,D)、3H(氚,T)等;碳(C)则包括12C、13C等。
本发明中,若无特别说明,杂芳基的杂原子选自N、O、S、P、B、Si或Se。
本发明中,“—”划过的环结构的表达方式,表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
在本发明中,Ca~Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a~b,若无特殊说明,该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本发明中,“各自独立地”表示其主语具有多个时,彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中,所述C6~C60均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C3~C60均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C34、C36、C38、C40、C42、C44、C46、C48、C50、C52、C54、C56或C58等。
所述C1~C20均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C3~C20均可以为C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C19等。
所述C1~C36均可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C20、C22、C25、C28、C30、C32、C34或C35等。
所述C3~C20均可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18或C20等。
所述C1~C10均可以为C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10。
所述C6~C30均可以为C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
所述C3~C30均可以为C3、C4、C5、C6、C9、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26或C28等。
本发明中,所述C6~C60芳环,优选C6~C30芳环,进一步优选C6~C20芳环,包括单芳环和稠合芳环;所述单芳环包括苯环,所述稠合芳环意指环中含有至少2个芳环,且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合,示例性地包括但不限于:萘环、蒽环、菲环、茚环、芴环及其衍生物(9,9-二甲基芴环、9,9-二苯基芴环、9,9-二萘基芴环、螺二芴环、苯并芴环等)、荧蒽环、三亚苯环、芘环、苝环、环或并四苯环等。
所述C3~C60杂芳环,优选为C3~C30杂芳环,进一步优选为C3~C20杂芳环,包括单杂芳环或稠杂芳环。所述单杂芳环示例性地包括但不限于:吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、呋喃环、噻吩环、吡咯环等。所述稠杂芳环意指环结构中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环),且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合,示例性地包括但不限于:喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、苯并呋喃环、苯并噻吩环、异苯并呋喃环、异苯并噻吩环、吲哚环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环及其衍生物(N-苯基咔唑环、N-萘基咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、吲哚并咔唑环、氮杂咔唑环等)、吖啶环、吩噻嗪环、吩恶嗪环、氢化吖啶环等。
所述C6~C60芳基,优选C6~C30芳基,进一步优选C6~C20芳基,包括单环芳基和稠环芳基;所述单环芳基意指基团中含有至少1个苯基,当含有至少2个苯基时,苯基之间通过单键相连,示例性地包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基等;所述稠环芳基意指基团中含有至少2个芳环,且芳环之间共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团,示例性地包括但不限于:萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物(9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、螺二芴基、苯并芴基等)、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基等。
所述C3~C60杂芳基,优选C3~C30杂芳基,进一步优选为C3~C20杂芳基,包括单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳基意指分子中含有至少一个杂芳基,当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时,杂芳基和其他基团之间通过单键进行连接,示例性地包括但不限于:吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基等。所述稠环杂芳基意指分子中至少含有一个芳杂环和一个芳香性环(芳杂环或芳环),且二者之间共用两个相邻的原子互相稠合的基团,示例性地包括但不限于:喹啉基、以异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物(N-苯基咔唑基、N-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、氮杂咔唑基等)、吖啶基、吩噻嗪基、吩恶嗪基、氢化吖啶基等。
所述C1~C36链状烷基具体包括直链或支链烷基,优选C1~C20直链或支链烷基,进一步优选C1~C16直链或支链烷基,更进一步优选C1~C10直链或支链烷基,示例性地包括但不限于:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正辛基、正庚基、正壬基、正癸基等。
所述C3~C20环烷基,优选C3~C10环烷基,示例性地包括但不限于:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等。
所述C3~C20杂环烷基,进一步优选C3~C10杂环烷基,即上述列举的环烷基中的至少1个碳原子被杂原子(如O、S或N等)替换形成的基团,示例性地包括但不限于:四氢吡咯基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、哌啶基、二氧六环基等。
本发明中,所述芳氧基为可以举出的上述芳基与氧组成的一价基团,所述杂芳氧基为可以举出的上述杂芳基与氧组成的一价基团。
更进一步的,本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物1至化合物580,这些化合物仅为代表性的:
本发明还提供一种有机电致发光器件,包括基板,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其中,所述有机层包含上述通式中任一所示的化合物。
本发明的实施方案提供了一种有机电致发光器件,包括基板,以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层;所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层,所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上,所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上,所述的阴极层形成在所述的电子传输层上,所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层;其中,优选的,所述的发光层中含有上述通式通式中任一所示的本发明的通式化合物。
本发明的通式化合物(见下式),采用B-N共价键掺杂MR共振骨架来构筑新型有机窄光谱发光材料,B-N键的嵌入保持了MR骨架的平面结构,同时获得了独特的光物理性质,如双极性的载流子传输能力,分子间偶极-偶极相互作用等。首先,本发明这类化合物在合成方面占据优势,三步法合成得目标材料,硼化反应条件简单,产率较高,达90%以上,与传统的硼化反应相比,本发明的化合物更有利于实现规模化生产;其次,通过母核、外围取代基及稠环并联方式等对材料结构进行优化,本发明化合物的荧光光谱的半峰宽(FWHM)仅为24-32nm,PLQY>90%,具有较高的亮度。
具体来说,本发明通式中的环A、环B、环C、环D、环E、环F可以各自独立地选自苯环、萘环、吡啶环中的一种,尽管这些基团有不同的给电子或吸电子能力,当引入到本发明化合物的通式中时,对本发明化合物具有显著地光物理性质调节,如吸收和发射的红移和蓝移。由于本发明化合物的分子结构具有刚性的π-共轭平面,分子的发光主要来源于短程的分子内电荷转移,因此所述环A-F对本发明化合物的半峰宽以及光致发光量子效率影响较小,都能获得理想的光物理性能。结合更优选的方案,如所述X2和X4分别同时为NR1、X1和X3分别同时为单键时;外围的基团均是咔唑基团时,由于咔唑基团相对较弱的给电子能力,这一系列化合物的激发态电子均离域在整个共轭平面上,材料的发光性能和稳定性得到了极大的提升。再比如另一种平行方案,X2和X4分别同时为O或S、X1和X3分别同时为单键时;通过O原子或S原子的桥连引入了重原子效应,提升了材料的反向系间穿越速率,减小了器件的效率滚降,提高其稳定性。又如X2和X4分别为O和NR1、X1和X3分别同时为单键时;在上述两种优选结构中达到了平衡,既有较好的发光性能,又减小了器件的效率滚降。
采用本发明化合物制备的OLED器件电致发光光谱,具有较窄的半峰宽,表现出明显的多重共振效果,从而极大地丰富了多重共振-热活化延迟荧光的材料体系,同时极大地优化了合成过程,提高了反应产率;并且具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命,能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求,表现出良好的应用前景。
附图说明
图1:本发明所制备的有机电致发光器件的结构示意图,图中,1为基板,2为阳极、3为空穴传输层、4为有机发光层、5为电子传输层、6为阴极。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法,但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、叔丁苯、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、二氯甲烷、碳酸钾、三溴化硼、N,N-二异丙基乙胺、反应中间体等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明,首先,利用亲核取代反应得到中间体化合物(1),再加入硼酯,通过suzuki偶联反应得到中间体(2),最后通过胺基导向的亲电硼化反应得到目标物。
更具体地,以下给出本发明的代表性具体化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1:
化合物1的合成
在双颈烧瓶中,在氮气气氛下,将化合物1-1(1g,3.7mmol)溶解于30mLN,N-二甲基甲酰胺中。加入咔唑(1.25g,7.5mmol)、碳酸铯(4.79g,14.7mmol),而后依次升温至150℃反应16小时。真空旋干溶剂,过硅胶柱(展开剂:石油醚:CH2Cl2=10:1),得目标化合物1-2(1.5g,74%收率,HPLC分析纯度99.43%),为黄色固体。
在双颈烧瓶中,在氮气气氛下,将化合物1-2(2.05g,3.6mmol)溶解于30mL二甲醚和水混合溶液(3:1)中。加入二苯胺硼酯(2.56g,8.7mmol)、碳酸钾(5.00g,36.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0.42g,0.36mmol),而后依次升温至80℃反应16小时。真空旋干溶剂,过硅胶柱(展开剂:石油醚:CH2Cl2=10:1),得目标化合物1-3(2.8g,81%收率,HPLC分析纯度99.65%),为黄色固体。
将1-3(0.60g,0.8mmol)溶于30ml二甲苯中,加入三溴化硼(0.81g,3.3mmol)、三乙胺(0.82g,8.1mmol),升温至120℃,反应18小时。真空旋干溶剂,过硅胶柱(展开剂:石油醚:CH2Cl2=10:1),得目标化合物1(0.35g,57%收率,HPLC分析纯度99.22%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:762.31元素分析结果:理论值:C,85.06;H,4.76;B,2.84;N,7.35(%);实验值:C,85.26;H,4.62;B,2.91;N,7.42(%)。
合成实施例2:
化合物90的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将咔唑换为等物质的量的甲基二苯胺,将二苯胺硼酯换成甲基咔唑硼酯。目标化合物90(0.23g,38%收率,HPLC分析纯度99.55%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:870.41元素分析结果:理论值:C,85.53;H,5.56;B,2.48;N,6.43(%);实验值:C,85.46;H,5.55;B,2.59;N,6.41(%)。
合成实施例3:
化合物3的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将咔唑换为等物质的量的二异丙基二苯胺,将二苯胺硼酯换成异丙基二苯胺硼酯。目标化合物3(0.21g,25%收率,HPLC分析纯度99.65%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1098.69元素分析结果:理论值:C,85.23;H,7.70;B,1.97;N,5.10(%);实验值:C,85.36;H,7.28;B,1.99;N,5.20(%)。
合成实施例4:
化合物28的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将咔唑换为等物质的量的叔丁基咔唑,将二苯胺硼酯换成叔丁基咔唑硼酯。目标化合物28(0.31g,39%收率,HPLC分析纯度99.43%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1202.75元素分析结果:理论值:C,85.84;H,7.71;B,1.80;N,4.66(%);实验值:C,85.87;H,7.73;B,1.82;N,4.54(%)。
合成实施例5:
化合物537的合成
本实施例与化合物28合成基本相同,其不同之处在于:本例中需将叔丁基咔唑硼酯换为等物质的量的咔唑硼酯。目标化合物537(0.30g,32%收率,HPLC分析纯度99.53%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:978.50元素分析结果:理论值:C,85.89;H,6.18;B,2.21;N,5.72(%);实验值:C,85.99;H,6.16;B,2.21;N,5.75(%)。
合成实施例6:
化合物61的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于:本例中前两步中两种反应物按1:1物质的量控制反应程度,碳酸铯的当量不变。目标化合物87(0.42g,32%收率,HPLC分析纯度99.67%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1217.47元素分析结果:理论值:C,88.74;H,4.72;B,1.77;N,3.45;O,1.31(%);实验值:C,88.77;H,4.73;B,1.69;N,3.42;O,1.38(%)。
合成实施例7:
化合物62的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物62(0.45g,38%收率,HPLC分析纯度99.88%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1275.77元素分析结果:理论值:C,84.69;H,7.82;B,1.69;N,3.29;S,2.51(%);实验值:C,84.67;H,7.88;B,1.65;N,3.25;S,2.59(%)。
合成实施例8:
化合物97的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物97(0.55g,41%收率,HPLC分析纯度99.33%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1314.57元素分析结果:理论值:C,88.65;H,5.29;B,1.65;N,3.20;O,1.22(%);实验值:C,88.66;H,5.27;B,1.69;N,3.22;O,1.23(%)。
合成实施例9:
化合物99的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物99(0.42g,36%收率,HPLC分析纯度99.54%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1182.62元素分析结果:理论值:C,77.15;H,6.47;B,1.83;N,11.84;S,2.71(%);实验值:C,77.17;H,6.48;B,1.81;N,11.81;S,2.76(%)。
合成实施例10:
化合物129的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物129(0.52g,42%收率,HPLC分析纯度99.43%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1612.93元素分析结果:理论值:C,87.87;H,7.19;B,1.34;N,2.61;O,0.99(%);实验值:C,87.85;H,7.17;B,1.31;N,2.63;O,0.99(%)。
合成实施例11:
化合物226的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物226(0.28g,29%收率,HPLC分析纯度99.42%),为黄色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1277.16元素分析结果:理论值:C,71.41;H,3.55;B,1.69;N,3.29;S,20.06(%);实验值:C,71.49;H,3.59;B,1.62;N,3.29;S,20.07(%)。
合成实施例12:
化合物203的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物203(0.15g,19%收率,HPLC分析纯度99.62%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1143.29元素分析结果:理论值:C,79.81;H,3.44;B,1.89;N,3.67;O,11.19(%);实验值:C,79.86;H,3.45;B,1.83;N,3.68;O,11.12(%)。
合成实施例13:
化合物327的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物327(0.23g,42%收率,HPLC分析纯度99.55%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:720.16元素分析结果:理论值:C,70.04;H,2.80;B,3.00;F,15.83;N,3.89;O,4.44(%);实验值:C,70.02;H,2.82;B,3.04;F,15.81;N,3.87(%)。
合成实施例14:
化合物352的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物352(0.54g,62%收率,HPLC分析纯度99.45%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1016.11元素分析结果:理论值:C,56.73;H,1.59;B,2.13;F,33.65;N,2.76;O,3.15(%);实验值:C,56.75;H,1.55;B,2.17;F,33.62;N,2.75(%)。
合成实施例15:
化合物336的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物336(0.24g,35%收率,HPLC分析纯度99.65%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:944.58元素分析结果:理论值:C,83.89;H,7.47;B,2.29;N,2.96;O,3.39(%);实验值:C,83.83;H,7.46;B,2.23;N,2.99;O,3.37(%)。
合成实施例16:
化合物538的合成
本实施例与化合物61合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物538(0.30g,33%收率,HPLC分析纯度99.21%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:961.53元素分析结果:理论值:C,84.91;H,6.81;B,2.25;N,4.37;O,1.66(%);实验值:C,84.93;H,6.83;B,2.24;N,4.39;O,1.63(%)。
合成实施例17:
化合物386的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物386(0.12g,13%收率,HPLC分析纯度99.12%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:1102.3元素分析结果:理论值:C,78.41;H,3.66;B,1.96;N,10.16;S,5.81(%);实验值:C,78.48;H,3.68;B,1.98;N,10.19;S,5.88(%)。
合成实施例18:
化合物539的合成
本实施例与化合物1合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物,得到539-4后将其溶于30ml二氯甲烷,加入三氟甲磺酸和二氯二氰基苯醌,得到539。目标化合物539(0.32g,47%收率,HPLC分析纯度99.47%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:754.25元素分析结果:理论值:C,85.97;H,3.74;B,2.87;N,7.43(%);实验值:C,85.97;H,3.72;B,2.86;N,7.43(%)。
合成实施例19:
化合物540的合成
本实施例与化合物539合成基本相同,其不同之处在于本例中需更换为图示反应物。目标化合物540(0.22g,27%收率,HPLC分析纯度99.89%),为橙红色固体。MALDI-TOF-MS结果:分子离子峰:866.38元素分析结果:理论值:C,85.92;H,5.12;B,2.49;N,6.46(%);实验值:C,85.92;H,5.12;B,2.45;N,6.41(%)。
下通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
有机电致发光器件包括第一电极、第二电极,以及位于两个电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域,比如该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
阳极的材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。阴极的材料可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL),包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物等。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂,dopant),还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列,也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时,它们可以彼此隔开,也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL),包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
结合附图1说明有机电致发光器件制备过程如下:在基板1上依次沉积阳极2、空穴传输层3、有机发光层4、电子传输层5、阴极6,然后封装。其中,在制备有机发光层4时,通过宽带隙材料源、电子给体型材料源、电子受体型材料源和共振型TADF材料源共同蒸镀的方法形成有机发光层4。
具体地,本发明的有机电致发光器件的制备方法包括以下步骤:
1、将涂布了阳极材料的玻璃板在商用清洗剂中超声处理,在去离子水中冲洗,在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油,在洁净环境下烘烤至完全除去水份,用紫外光和臭氧清洗,并用低能阳离子束轰击表面;
2、把上述带有阳极的玻璃板置于真空腔内,抽真空至1×10-5~9×10-3Pa,在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴注入材料形成空穴注入层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
3、在空穴注入层之上真空蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s,
4、在空穴传输层之上真空蒸镀电子阻挡层,蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
5、在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的有机发光层,有机发光层材料中包括主体材料和TADF染料,利用多源共蒸的方法,调节主体材料的蒸镀速率、敏化剂材料的蒸镀速度和染料的蒸镀速率使染料达到预设掺杂比例;
6、在有机发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层,其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
7、在空穴阻挡层之上真空蒸镀器件的电子传输材料形成电子传输层,其蒸镀速率为0.1-0.5nm/s;
8、在电子传输层上以0.1-0.5nm/s真空蒸镀LiF作为电子注入层,以0.5-1nm/s真空蒸镀Al层作为器件的阴极。
本发明实施例还提供一种显示装置,所述显示装置包括如上述提供的有机电致发光器件。该显示装置具体可以为OLED显示器等显示器件,以及包括该显示器件的电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件。该显示装置与上述有机电致发光器件相对于现有技术所具有的优势相同,在此不再赘述。
以下通过具体实施例对本发明的有机电致发光器件进行进一步的介绍。
器件实施例1
本实施例制备的有机电致发光器件结构如下所示:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%1(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
其中,阳极材料为ITO;空穴注入层材料为HI,一般总厚度为5-30nm,本实施例为10nm;空穴传输层的材料为HT,总厚度一般为5-500nm,本实施例为40nm;Host为有机发光层宽带隙的主体材料,本发明化合物1为染料且掺杂浓度为3wt%,有机发光层的厚度一般为1-200nm,本实施例为30nm;电子传输层的材料为ET,厚度一般为5-300nm,本实施例为30nm;电子注入层及阴极材料选择LiF(0.5nm)和金属铝(150nm)。
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D1施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长566nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.51,0.55)、外量子效率EQE为31.7%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例2
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为7,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%7(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长566m、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.43,0.55)、外量子效率EQE为34.8%的黄绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为12。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%12(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D3测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长549nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.23,0.57)、外量子效率EQE为32.9%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例4
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为18。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%18(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D4测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长502nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.27,0.72)、外量子效率EQE为36.4%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为25。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%25(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D5测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长522nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.31,0.69)、外量子效率EQE为33.4%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例6
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为32。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%32(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D6测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长516nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.20,0.67)、外量子效率EQE为34.0%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例7
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为40。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%40(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D7测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长520nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.17,0.63)、外量子效率EQE为38.5%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例8
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为46。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%46(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D8测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长553nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.48,0.53)、外量子效率EQE为34.1%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例9
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为52。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%52(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D9测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长545nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.23,0.64)、外量子效率EQE为38.6%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例10
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为59。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%59(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D10测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长551nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.55,0.59)、外量子效率EQE为33.4%的黄绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例11
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为67。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%67(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D11测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长516nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.27,0.58)、外量子效率EQE为34.2%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例12
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为73。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%73(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D12测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长499nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.15,0.26)、外量子效率EQE为31.5%的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例13
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为80。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%80(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D13测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长562nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.57,0.43)、外量子效率EQE为30.2%的黄绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例14
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为87。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%87(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D14测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长529nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.21,0.56)、外量子效率EQE为34.8%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例15
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中的染料由1替换为93。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%93(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D15测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长499nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.12,0.09)、外量子效率EQE为40.4%的天蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例16
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为99。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%99(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D16测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长520nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.19,0.62)、外量子效率EQE为37.4%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例17
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为105。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%105(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D17测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长572nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.58,0.48)、外量子效率EQE为40.7%的黄色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例18
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为110。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%110(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D18测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长491nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.15)、外量子效率EQE为30.7%的天蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例19
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为116。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%116(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D19测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长515nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.28,0.60)、外量子效率EQE为33.9%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例20
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为123。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%123(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D20测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长510nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.58)、外量子效率EQE为37.9%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例21
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为130。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%130(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D21测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长550nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.42,0.49)、外量子效率EQE为36.0%的黄绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例22
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为136。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%136(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D22测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长517nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.23,0.57)、外量子效率EQE为31.4%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例23
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为142。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%142(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D23测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长527nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.22,0.59)、外量子效率EQE为33.6%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例24
与器件实施例1的制备方法相同,将发光层中所采用的染料由1替换为150。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%150(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D24测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长545nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.18,0.66)、外量子效率EQE为33.1%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例25
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为156。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%156(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D25测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长491nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为32.8%的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例26
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为162。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%162(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D26测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长456nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为32.8%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例27
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为168。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%168(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D27测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长553nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.15,0.62)、外量子效率EQE为32.8%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例28
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为174。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%174(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D28测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长538nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.21,0.67)、外量子效率EQE为34.2%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例29
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为180。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%180(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D29测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长518nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.23,0.59)、外量子效率EQE为31.7%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例30
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为188。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%188(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D30测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长547nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.15,0.66)、外量子效率EQE为33.9%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例31
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为192。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%192(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D31测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长488nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为36.8%的蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例32
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为198。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%198(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D32测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长490nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.14,0.21)、外量子效率EQE为30.7%的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例33
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为203。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%203(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D33测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长561nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.49,0.51)、外量子效率EQE为37.5%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例34
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为209。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%209(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D34测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长577nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.44,0.62)、外量子效率EQE为37.9%的黄色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例35
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为215。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%215(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D35测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长463m、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.10)、外量子效率EQE为39.2%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例36
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为220。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%220(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D36测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长548nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.19,0.70)、外量子效率EQE为34.0%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例37
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为226。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%226(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D37测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长564nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.34,0.52)、外量子效率EQE为32.5%的黄绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例38
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为232。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%232(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D38测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长536nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.21,0.72)、外量子效率EQE为30.8%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例39
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为236。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%236(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D39测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长539nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.21,0.67)、外量子效率EQE为31.3%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例40
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为242。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%242(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D40测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长470nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.12,0.08)、外量子效率EQE为38.7%的蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例41
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为248。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%248(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D41测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长565nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.29,0.57)、外量子效率EQE为31.8%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例42
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为257。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%257(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D42测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长541nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.72)、外量子效率EQE为40.5%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例43
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为263。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%263(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D43测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长483nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.10)、外量子效率EQE为38.2%的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例44
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为270。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%270(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D44测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长578nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.62,0.30)、外量子效率EQE为31.0%的黄色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例45
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为276。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%276(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D45测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长552nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.64)、外量子效率EQE为35.1%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例46
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为283。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%283(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D46测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长460nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.12,0.09)、外量子效率EQE为39.3%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例47
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为290。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%290(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D47测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长567nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.44,0.60)、外量子效率EQE为37.8%的黄绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例48
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为296。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%296(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D48测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长521nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.69)、外量子效率EQE为32.1%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例49
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为302。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%302(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D49测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长520nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.23,0.67)、外量子效率EQE为37.1%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例50
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为306。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%306(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D50测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长556nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.46,0.59)、外量子效率EQE为32.4%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例51
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为312。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%312(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D51测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长550nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.40,0.57)、外量子效率EQE为31.2%的黄绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例52
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为318。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%318(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D52测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长508nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.20,0.64)、外量子效率EQE为33.0%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例53
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为320。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%320(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D53测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长472nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.12,0.07)、外量子效率EQE为40.3%的蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例54
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为325。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%325(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D54测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长563nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.30,0.62)、外量子效率EQE为32.7%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例55
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为331。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%331(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D55测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长573nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.59,0.37)、外量子效率EQE为37.1%的黄色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例56
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为336。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%336(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D56测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长494nm、半峰宽24nm、CIE色坐标(x,y)=(0.17,0.52)、外量子效率EQE为29.2%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例57
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为343。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%343(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D57测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长576nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.45,0.54)、外量子效率EQE为39.0%的黄绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例58
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为350。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%350(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D58测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长560nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.460,0.44)、外量子效率EQE为34.6%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例59
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为357。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%357(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D59测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长484nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为32.8%的蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例60
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为363。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%363(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D60测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长469nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.14,0.16)、外量子效率EQE为39.3%的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例61
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为369。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%369(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D61测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长528nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.67)、外量子效率EQE为35.0%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例62
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为375。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%375(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D62测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长508nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.18,0.64)、外量子效率EQE为36.8%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例63
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为381。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%381(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D63测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长494nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.15,0.06)、外量子效率EQE为36.4%的天蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例64
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为387。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%387(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D64测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长474nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.10)、外量子效率EQE为38.5%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例65
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为394。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%394(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D65测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长506nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.21,0.64)、外量子效率EQE为34.3%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例66
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为400。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%400(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D66测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为39.6%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例67
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为405。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%405(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D67测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长455nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.07)、外量子效率EQE为33.1%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例68
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为410。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%410(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D68测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长451nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.14,0.09)、外量子效率EQE为39.2%的蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例69
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为416。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%416(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D69测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长548nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.66)、外量子效率EQE为37.2%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例70
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为422。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%422(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D70测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长542nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.66)、外量子效率EQE为37.8%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例71
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为428。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%428(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D71测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长535nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.62)、外量子效率EQE为31.4%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例72
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为432。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%432(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D72测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长578nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.45,0.44)、外量子效率EQE为38.5%的黄色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例73
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为438。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%438(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D73测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长490nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为32.1%的天蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例74
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为442。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%442(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D74测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长532nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.21,0.65)、外量子效率EQE为31.7%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例75
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为450。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%450(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D75测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长492nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.15,0.21)、外量子效率EQE为34.3%的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例76
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为456。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%456(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D76测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长543nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.69)、外量子效率EQE为36.6%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例77
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为463。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%463(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D77测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长560nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.46,0.57)、外量子效率EQE为40.5%的黄绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例78
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为469。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%469(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D78测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长526nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.26,0.57)、外量子效率EQE为38.0%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例79
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为475。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%475(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D79测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长528nm、半峰宽26nm、CIE色坐标(x,y)=(0.26,0.58)、外量子效率EQE为39.6%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例80
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为481。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%481(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D80测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长578nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.57,0.42)、外量子效率EQE为35.3%的黄色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例81
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为487。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%487(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D81测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长490nm、半峰宽27nm、CIE色坐标(x,y)=(0.16,0.23)、外量子效率EQE为32.4%的天蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例82
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为493。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%493(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D82测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长563nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.54,0.67)、外量子效率EQE为33.6%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例83
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为499。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%499(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D83测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长531nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.57)、外量子效率EQE为36.9%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例84
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为505。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%505(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D84测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长553nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.23,0.67)、外量子效率EQE为37.2%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例85
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为511。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%511(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D85测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长544nm、半峰宽25nm、CIE色坐标(x,y)=(0.25,0.75)、外量子效率EQE为37.3%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例86
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为516。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%516(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D86测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长457nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.10)、外量子效率EQE为30.6%的蓝色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例87
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为525。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%525(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D87测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长569nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.54,0.64)、外量子效率EQE为36.3%的黄绿色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例88
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为530。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%530(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D88测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长551nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.24,0.74)、外量子效率EQE为35.4%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例89
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为536。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%536(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D89测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长494nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.15,0.07)、外量子效率EQE为32.8%的天蓝色发光(驱动电压为2.5V)。
器件实施例90
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为537。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%537(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D98测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长550nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.42,0.58)、外量子效率EQE为28.6%的绿色发光(驱动电压为2.7V)。
器件实施例91
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为538。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%538(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D99测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长526nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.34,0.64)、外量子效率EQE为29.6%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
器件实施例92
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中所采用的染料由1替换为540。器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(30nm)/EBL(10nm)/Host:3wt%540(30nm)/HBL(10nm)ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件D100测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长486nm、半峰宽30nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.35)、外量子效率EQE为30.7%的蓝色发光(驱动电压为2.7V)。
对比器件实施例1
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P1,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为13.5%的蓝色发光(驱动电压为3.6V)。
对比器件实施例2
与器件实施例2的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P1,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P1(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长460nm、半峰宽28nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.09)、外量子效率EQE为18.4%的蓝色发光(驱动电压为3.3V)。
对比器件实施例3
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P2,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长519nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)=(0.27,0.69)、外量子效率EQE为19.5%的绿色发光(驱动电压为2.6V)。
对比器件实施例4
与器件实施例2的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P2,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P2(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长519nm、半峰宽38nm、CIE色坐标(x,y)=(0.27,0.69)、外量子效率EQE为25.5%的绿色发光(驱动电压为2.5V)。
对比器件实施例5
与器件实施例1的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P3,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD1测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为12.5%的蓝色发光(驱动电压为3.4V)。
对比器件实施例6
与器件实施例2的制备方法相同,区别在于,将发光层中采用的本发明的化合物1替换为现有技术中的化合物P3,具体器件结构如下:
ITO/HI(10nm)/HT(40nm)/Host:3wt%P3(30nm)/ET(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)
针对本实施例制备得到的有机电致发光器件DD2测定器件性能结果如下:施加直流电压,测定10cd/m2发光时的特性,可获得波长459nm、半峰宽29nm、CIE色坐标(x,y)=(0.13,0.12)、外量子效率EQE为12.5%的蓝色发光(驱动电压为3.3V)。
上述各个实施例中所采用的各类有机材料的结构式如下:
上述各个器件实施例所制备的的有机电致发光器件D1至器件D16以及器件DD1和DD2的具体性能数据详见下表1。
表1:
以上实验数据表明,本发明的化合物通过在具有多重共振效应(MR)的B、N分子骨架中引入B-N极性共价键,通过B-N极性键的引入极大地简化了B的引入过程,同时保留了B、N处于对位时的MR效应,扩充了窄带发射分子骨架体系。该系列材料相比目前MR-TADF材料合成更为简单,反应产率高达90%以上,同时分子荧光光谱的半峰宽(FWHM)仅为26-32nm,PLQY>90%,具有较高的亮度,极大地丰富了多重共振-热活化延迟荧光的材料体系,具有良好的应用前景。
尽管结合实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解,在本发明构思的引导下,本领域技术人员可进行各种修改和改进,所附权利要求概括了本发明的范围。
显然,上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例,而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种通式化合物,如下式(1)所示:
式(1)中,虚线代表连接或不连接;
环A、环B、环C、环D、环E和环F各自独立地选自C6~C60的芳基、C5~C60的杂芳基中的一种;
X2和X4分别独立地为NR1、BR2、O或S,X1和X3分别独立地为NR1、BR2、单键、O、S、S(=O)2、C=O中的一种;
n1、n2、n3和n4分别独立地为0或1;
R1、R2各自独立地选自未取代或者Rx取代的下述基团中的一种:C1~C36的链状烷基、C3~C36的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基、C5-C60的稠环杂芳基中的一种,R1、R2各自独立地与相邻的环A、环C、环D或环F之间不连接或者通过单键、-O-或-S-键合而稠合成环;
Rx选自氘、卤素、C1~C30的链状烷基、C3~C30的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C60的单环芳基、C6~C60的稠环芳基、C6~C60的芳氧基、C5~C60的单环杂芳基、C5~C60的稠环杂芳基中的一种;
Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf分别独立地表示单取代基到最大允许取代基,并且各自独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述基团中的一种:卤素、C1~C36的链状烷基、C3~C36的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的烷基硅基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、金刚烷基、硅基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C60的单环芳基、C6-C60的稠环芳基、C6-C60的芳氧基、C5-C60的单环杂芳基、C5-C60的稠环杂芳基中的一种;所述Ra、Rb、R c和Rd中的相邻的两个之间不连接或者通过单键、-O-或-S-键合而稠合成环;
当上述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf存在取代基时,所述取代基团分别独立选自氘、卤素、C1~C30的链状烷基、C3~C30的环烷基、C1~C10的烷氧基、C1~C10的烷基硅基、C1~C10的硫代烷氧基、羰基、羧基、硝基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C60的单环芳基、C6~C60的稠环芳基、C6~C60的芳氧基、C5~C60的单环杂芳基、C5~C60的稠环杂芳基中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物,所述环A、环B、环C、环D、环E和环F各自独立地选自苯环、萘环或吡啶环;
优选地,环A、环B、环C、环D、环E和环F均为苯环。
3.根据权利要求1所述的通式化合物,其中:
X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为NR1;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,另两个为S;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为BR2,一个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的一个为BR2,两个为NR1,另一个为O;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为NR1,另两个为单键;
或者,X1、X2、X3、X4中的两个为O,另两个为单键。
5.根据权利要求4所述的通式化合物,其中:
式(2)中,X5和X6均为单键,X1、X3均为单键;
或者X5和X6均为单键,X1、X3均为O;
或者X5和X6均为单键,X1、X3一个为NR1,另一个为BR2;
或者X5和X6均为O,X1、X3均为NR1;
或者X5和X6均为O,X1、X3均为BR2;
式(3)中,X6为单键,X2为O,X1、X3均为单键;
或者X6为单键,X2为O,X1、X3均为O;
或者X6为单键,X2为O,X1、X3一个为NR1,另一个为BR2;
或者X6为O,X2为S,X1、X3均为NR1;
或者X6为O,X2为S,X1、X3均为BR2;
式(4)中,X2和X4均为O,X1、X3均为单键;
或者X2和X4均为O,X1、X3均为O;
或者X2和X4均为O,X1、X3一个为NR1,另一个为BR2;
或者X2和X4均为S,X1、X3均为NR1;
或者X2和X4均为S,X1、X3均为BR2。
6.根据权利要求1-5中任一所述的通式化合物,所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、氘或者取代或未取代的下述取代基团中的一种:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷基、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基、硅基,或者选自以上两种取代基团的组合;
当上述基团存在取代基时,所述取代基团分别独立选自卤素、C1~C12的链状烷基、C3-C12的环烷基、C1~C6的烷氧基或硫代烷氧基、C1~C10的烷基硅基、C6~C30芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的任一种;
优选地,所述Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf和Rg分别独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、环己基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
7.根据权利要求1-5中任一所述的通式化合物,所述R1、R2各自独立地选自未取代或者Rx取代的下述基团中的一种:苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1,2-噻唑基、1,3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基,或者选自以上两种取代基团的组合;
Rx选自氘、卤素、C1~C5的链状烷基、C3~C5的环烷基、C1~C5的烷氧基、氰基、氨基、C6~C30的芳基氨基、C3~C30杂芳基氨基、C6~C30的单环芳基、C6~C30的芳氧基、C5~C30的单环杂芳基中的一种;
优选地,所述R1、R2分别独立地选自氢、氘、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、环己基、三氟甲基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、1,5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、吲嗪基、苯并噻二唑基、9,9-二甲基吖啶基、三芳胺基、金刚烷、氟代苯基、甲基苯基、三甲基苯基、氰基苯基、四氢吡咯、哌啶、甲氧基或硅基。
9.权利要求1-8中任一所述的化合物的应用,其特征在于,所述应用为在有机电子器件中作为功能材料,所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸;
优选地,所述发光材料的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料。
10.一种有机电致发光器件,该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层,其特征在于,所述有机层中包括至少一种由权利要求1-8中任一所述的发光材料;
优选地,所述的发光功能层包括电子阻挡层以及包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层中的至少一个,所述的发光层中含有权利要求1-8中任一所述的发光材料。
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