CN111763208B - 一种发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型有机化合物，具有如下式(1)的结构：
Figure DDA0002014872830000011
式(1)中，A如下式(a)所示：
Figure DDA0002014872830000012
其中：Ar选自C6‑C60的芳基或者C3‑C50的杂芳基；R1‑R4、R7选自H、C1‑C12的烷基、C6‑C60的芳基、C3‑C50的杂芳基；L选自C6‑C30的亚芳基；X1‑X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；n为0‑4的整数。本发明的化合物作为OLED器件中的电子传输层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点,在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
在目前OLED屏体厂商中，广泛地使用Liq(八羟基喹啉锂)掺杂到ET材料层中的技术手段，来实现器件的低电压和高效率，并且有提高器件寿命的作用。Liq的作用主要在于能够在阴极注入的电子作用下还原出微量的金属锂，从而起到对电子传输材料进行n-掺杂的效果，从而使得电子的注入效果显著提升，另一方面，锂离子会通过与电子传输材料中N原子的配位作用，起到提高ET材料电子迁移率的作用，从而使得Liq掺杂ET的器件具有低的工作电压和高的发光效率。
然而，为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种新型化合物，同时提供该类化合物在OLED器件上的应用方法。
本发明的这种新型化合物，其具体通式如下式(1)所示：
Figure BDA0002014872820000021
式(1)中的A如下式(a)所示：
Figure BDA0002014872820000022
上述式(1)和式(a)中：
Ar选自取代或未取代的下述基团：C6-C60的芳基或者C3-C50的杂芳基；
R1-R4各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基；
X1-X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；
n为0-4的整数，R7选自下述基团中的一种：取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基，当R7为多个时彼此可以相同或不同，且多个R7之间可以稠合连接；
L选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步优选的，通式(1)优选为如下式(2)所示：
Figure BDA0002014872820000031
式(2)中，Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同，A如下式(a)所示：
Figure BDA0002014872820000032
式(a)中，X1-X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；优选的，X1-X5中的两个或三个为N；
n为0-4的整数，优选的，n为0-3的整数；R7选自下述基团中的一种：取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基，当R7为多个时彼此可以相同或不同，且多个R7之间可以稠合连接。
再进一步的，上述式(1)和式(2)中的基团A优选为下述结构式(a-1)或(a-2)，其中，m为0-3的整数，R7的定义与在上述式(a)中的定义相同：
Figure BDA0002014872820000033
再进一步的，上述式(1)和式(2)中的基团A优选为下述结构式(a-11)或(a-12)，：
Figure BDA0002014872820000034
R5、R6各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(2-1)或式(2-2)所示：
Figure BDA0002014872820000041
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(3-1)至式(3-4)所示：
Figure BDA0002014872820000042
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(4-1)或式(4-2)所示，其中，m为0-3的整数，A、Ar、R1-R4、R7的定义均与在式(1)中的定义相同。
Figure BDA0002014872820000051
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(5-1)或式(5-2)所示，其中，A、Ar、R1-R4、R7的定义均与在式(1)中的定义相同。
Figure BDA0002014872820000052
进一步的，式(1)中所述的R1-R4各自独立地选自H，或者选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
进一步的，式(1)中所述的Ar选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：C1-C218，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0002014872820000061
Figure BDA0002014872820000071
Figure BDA0002014872820000081
Figure BDA0002014872820000091
Figure BDA0002014872820000101
Figure BDA0002014872820000111
Figure BDA0002014872820000121
Figure BDA0002014872820000131
Figure BDA0002014872820000141
Figure BDA0002014872820000151
Figure BDA0002014872820000161
Figure BDA0002014872820000171
本发明的化合物具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，适于作为电子传输材料来使用，且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸等技术领域。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含上述通式(1)、通式(2)、通式(2-1)-(2-2)、通式(3-1)-(3-4)、通式(4-1)-(4-2)和通式(5-1)-(5-2)中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的电子传输层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明的通式化合物采用新的喹唑啉并三氮唑作为母核结构，与现有技术常用的单个恶唑、噻唑、咪唑、三氮唑或三嗪等结构相比，本发明化合物的结构具有相对更强的缺电子性，因此有利于电子的注入。同时，本发明化合物中的大共轭并环结构增加了分子的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率。由以上两方面的结构特性可以使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能。所以，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中的电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明化合物的合成方法进行简要的说明。
合成实施例
以下给出本发明的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物C1的合成
Figure BDA0002014872820000191
化合物1-1的制备
在烧瓶中将2,4-二氯喹唑啉(500g,2.5mol)溶于10L乙醇后，搅拌下在5℃滴加水合肼(470g，7.5mol，80％水溶液)，滴加过程保持温度低于10℃。滴加完毕自然升至室温反应1小时，抽滤析出的固体，用水和乙醇分别洗涤，晾干得到类白色固体化合物1-1(415g,86％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(200g,1.03mol)加入含有2L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯甲醛(120g，1.13mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物1-2(189g,65％)。
化合物1-3的制备
将化合物1-2(180g,638mmol)加入含有4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(247g，766mmol)，添加完毕后，继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入4L正己烷搅拌5分钟后抽滤析出的固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物1-3(125g,70％)。
化合物1-5的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(26.7g,100mmol)，3-氯-3-联苯硼酸即化合物1-4(23.2g,100mmol)，碳酸钾(41.4g,300mmol)，pd(dppf)Cl2(732mg,1mmol)加入含有500mL四氢呋喃和100mL水的烧瓶中，氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。冷却至室温，分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相,无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干得粗品，柱层析分离提纯得化合物1-5(27g,65％)。
化合物1-6的制备
将化合物1-5(21g,0.05mol)、硼酸频哪醇酯(38.1g,0.15mol)和醋酸钾(15g,0.15mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(458mg,0.5mmol)和sphos(410mg,1mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物1-6(20.4g,收率80％)。
化合物C1的制备
将化合物1-3(5.04g,18mmol)、化合物1-6(9.2g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C1(7.9g,收率70％)。分子量计算值：629.23，实测值C/Z:629.2。
合成实施例2：
化合物C20的合成
Figure BDA0002014872820000201
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用4-氰基苯甲醛替代苯甲醛合成中间体2-3。通过相似的合成方法得白色固体化合物C20，分子量计算值：654.23，实测值C/Z:654.2。
合成实施例3：
化合物C22的合成
Figure BDA0002014872820000211
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-氯-4-苯基-6-(2-萘基)-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪合成中间体3-3。最后一步通过相似的合成方法得白色固体化合物C22，分子量计算值：679.25，实测值C/Z:679.3。
合成实施例4：
化合物C37的合成
Figure BDA0002014872820000212
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-苯基苯甲醛替代苯甲醛合成中间体4-2；第三步用化合物4-3替代化合物1-4合成中间体4-5；最后一步通过相似的合成方法得白色固体化合物C37，分子量计算值：705.26，实测值C/Z:705.3。
合成实施例5：
化合物C55的合成
Figure BDA0002014872820000221
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，用化合物4-3替代化合物1-4合成中间体5-3。最后一步通过相似的合成方法得白色固体化合物C55，分子量计算值：705.26，实测值C/Z:705.3。
合成实施例6：
化合物C72的合成
Figure BDA0002014872820000222
化合物C72的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用4-醛基-二苯并噻吩替代苯甲醛合成中间体6-2；用化合物6-3替代1-4合成中间体6-5；最后一步用相同的方法得白色固体化合物C72，分子量计算值：735.22，实测值C/Z:735.2。
合成实施例7：
化合物C120的合成
Figure BDA0002014872820000231
化合物7-1的合成
将化合物4-溴硝基苯(100.5g,0.5mol)、3-氯苯硼酸(78g,0.5mol)和碳酸钾(207g,1.5mol)溶于含甲苯/乙醇/水(1.5L/0.5L/0.5L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(5.77g,5mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物7-1(105g,收率90％)。
化合物7-2的制备
将化合物7-1(93.2g,0.4mol)、硼酸频哪醇酯(152.4g,0.6mol)和醋酸钾(118g,1.2mol)加入含1,4-二氧六环(3L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(2.9g,4mmol)和sphos(3.3g,8mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物7-2(104g,收率80％)。
化合物7-3的合成
将化合物7-2化合物(100g,0.3mol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(81g,0.36mol)和碳酸钾(124g,0.9mol)溶于含甲苯/乙醇/水(1.5L/0.5L/0.5L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(3.5g,3mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物7-3(59.4g,收率51％)。
化合物7-5的制备
将化合物7-3化合物(58.2g,150mmol)，化合物7-4(34.8g,150mmol)，碳酸钾(62.1g,450mmol)，pd(dppf)Cl2(1.1g,1.5mmol)加入含有1L四氢呋喃和1200mL水的烧瓶中，氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。柱层析分离提纯得化合物7-5(54.1g,675％)。
化合物7-6的制备
将化合物7-5(54g,0.1mol)、硼酸频哪醇酯(38.1g,0.15mol)和醋酸钾(44.1g,0.45mol)加入含1,4-二氧六环(1L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(916mg,1mmol)和sphos
(820mg,2mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物7-6(47.4g,收率75％)
化合物C120的合成
将化合物1-3(5.04g,18mmol)、化合物7-6(11.4g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C120(7.9g,收率70％)。分子量计算值：750.25，实测值C/Z:750.3。
合成实施例8：
化合物C139的合成
Figure BDA0002014872820000241
化合物C139的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用中间体8-1替代苯甲醛通过相似的合成方法合成中间体8-3；第三步用2-氯-4-苯基喹唑啉替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的方法合成中间体8-5；最后一步用相似的方法得到白色固体化合物C139，分子量计算值：703.25，实测值C/Z:703.3。
合成实施例9：
化合物C189的合成
Figure BDA0002014872820000251
中间体9-2的合成
将化合物9-1(21.6g,0.1mol)、4-硝基苯乙酮(16.5g,0.1mol)和甲醇钠(0.54g,0.01mol)溶于含乙醇(500mL)的烧瓶中，置换氮气后室温搅拌反应2小时，然后回流3小时。加入苯甲脒盐酸盐(16.4g,0.105mol)和氢氧化钠(8g,0.2mol)，继续搅拌回流反应4小时，降至室温后抽滤，用水和甲醇洗涤得到化合物9-2(20.8g,收率45％)。
化合物9-3的制备
将化合物9-2(18.5g,0.04mol)、硼酸频哪醇酯(15.2g,0.06mol)和醋酸钾(11.8g,0.12mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(290mg,0.4mmol)和sphos(0.33g,0.8mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物9-3(18.9g,收率85％)。
化合物C189的合成
将化合物1-3(5.04g,18mmol)、化合物9-3(10g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C189(9.5g,收率78％)。分子量计算值：673.22，实测值C/Z:673.2。
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0002014872820000261
Figure BDA0002014872820000271
Figure BDA0002014872820000281
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002014872820000282
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
Figure BDA0002014872820000283
Figure BDA0002014872820000291
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
Figure BDA0002014872820000292
Figure BDA0002014872820000301
本发明的有机EL发光器件包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构应用本发明的化合物来形成，当然电子传输区的材料还可以与以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002014872820000302
Figure BDA0002014872820000311
Figure BDA0002014872820000321
Figure BDA0002014872820000331
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
下面通过将本发明的化合物具体应用到有机电致发光器件中测试实际使用性能来展示和验证本发明的技术效果和优点。
为了方便比较本发明的发光材料的器件应用性能，使用下述所示的现有技术中化合物ET-9、ET-46和ET-80作为对比材料。
Figure BDA0002014872820000332
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-28蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HI-2蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-14作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法，调节本发明电子传输材料C1～C216中的代表性化合物或对比材料ET-9、ET-46蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例1～9以及比较例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
实施例1
使用本发明化合物C1作为电子传输材料，按照上述有机电致发光器件的制备过程制备有机电致发光器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C20。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C22。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C37。
实施例5
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C55。
实施例6
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C72。
实施例7
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C120。
实施例8
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C139。
实施例9
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C189。
比较例1：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为ET-9。
比较例2：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为ET-46。
比较例3：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为ET-80。
本发明上述各个实施例所制备得到的有机电致发光器件的具体性能数据详见下表1：
表1：
Figure BDA0002014872820000361
就实施例1-9与比较例1、2而言，在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，本发明涉及的化合物相比于比较例1中的电子传输材料ET-9，比较例2中的电子传输材料ET-46相比电压有所降低，效率有较大幅度提升。原因推测可能是本发明中新的喹唑啉并三氮唑缺电子基团引入到电子传输材料中提高了电子传输材料的电子注入和迁移能力。本发明涉及的化合物与比较例3中的电子传输材料ET-80比较，电压略低，效率略高，原因可能是喹唑啉并三氮唑较三嗪有更大的共轭结构和更大的缺电子性，因而使其具有相对更好的电子注入和迁移能力所致。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (8)

1.一种通式化合物，如下式(2)所示：
Figure FDA0004037373510000011
式(2)中，A如下式(a-11)或(a-12)所示：
Figure FDA0004037373510000012
其中，R5、R6各自独立的选自取代或未取代的苯基、萘基，当R5、R6存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基、苯基中的一种；
式(2)中：Ar选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种；
R1-R4各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、C1-C12的烷基；
当Ar存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、氰基、C1-C10的烷基中的一种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(2-1)或式(2-2)所示：
Figure FDA0004037373510000021
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(2)中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(3-1)至式(3-4)所示：
Figure FDA0004037373510000022
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(2)中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的通式化合物，如下式(5-1)或式(5-2)所示：
Figure FDA0004037373510000023
其中，Ar、R1-R4的定义均与在权利要求1中的定义相同，R5-R6的定义均与在权利要求1中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的通式化合物，其中：
所述的R1-R4各自独立地选自H，或者选自下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基或正己基。
6.一种化合物，选自下述化合物：
Figure FDA0004037373510000031
Figure FDA0004037373510000041
Figure FDA0004037373510000051
Figure FDA0004037373510000061
Figure FDA0004037373510000071
Figure FDA0004037373510000081
Figure FDA0004037373510000091
Figure FDA0004037373510000101
Figure FDA0004037373510000111
Figure FDA0004037373510000121
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7.权利要求1-6中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为电子传输层材料。
8.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1所述的或由权利要求6所述的化合物。
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