CN113549087A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式(1)所示的结构，本通式化合物以5,6‑恶唑并喹喔啉的缺电子大共轭结构为母核连接有Ar基团，该化合物结构具有较强的缺电子性有利于电子的注入，同时，大共轭结构的缺电子基团使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率，使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为电子传输层材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个效率好、寿命长的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好、器件使用寿命更长的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命。
为了进一步满足对OLED器件的光电性能不断提升的需求，以及移动化电子器件对于节能的需求，需要不断地开发新型的、高效的OLED材料，其中开发新的具有高电子注入能力和高迁移率的电子传输材料具有很重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物，所述化合物具有较高的电子注入能力和较高的电子迁移率。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(1)所示的结构；
式(1)中，所述X为S或O；
式(1)中，所述R表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、烯基、炔基、羧基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，并且当R为多个时，相邻的R之间可稠合连接；
式(1)中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种；L优选为单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C3～C30的亚杂芳基中的一种；
式(1)中，所述Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C3～C60的杂芳基中的一种；Ar优选为取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代C3～C30的杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，本发明化合物具有下述式(1-1)至式(1-3)所示的结构：
式(1-1)至式(1-3)中，所述X、R、Ar和L定义均与在式(1)中的定义相同。
再进一步的，本发明化合物具有下述式(a)至式(j)所示结构中的任意一种：
式(a)至式(j)中，所述R1-R4相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、烯基、炔基、羧基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，并且R1-R4中相邻的两个基团之间可稠合连接；
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。进一步优选的，本发明式(1)、式(1-1)至式(1-3)、式(a)至式(j)中，所述Ar选自取代或未取C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、氰基中的任意一种；更优选的，所述Ar选自取代或未取代的C3-C30缺电子杂芳基或者氰基。
本说明书中的“缺电子杂芳基(又可称为缺电子基团)”是指该基团取代苯环上的氢后，苯环上的电子云密度降低的基团，通常这样的基团的哈米特值大于0.6。所述哈米特值是指对特定基团电荷亲和力的表征，是吸电子基团(正哈米特值)或给电子基团(负哈米特值)的度量。在Thomas H.Lowry和KatheleenSchueller Richardson,“Mechanism andTheory In Organic Chemistry’,New York,1987,143-151页中更详细描述了哈米特方程，此处引作参考。这样的基团可以列举但不限于：三嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、苯并吡啶基、二氮杂萘基、二氮杂菲基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、哒嗪基，以及烷基或芳基取代的上述基团。
更一步优选的，本发明式(1)、式(1-1)至式(1-3)、式(a)至式(j)中，所述Ar选自氰基或者选自取代或未取代的下述基团中的任意一种：
其中，波浪线
表示连接位点。
当上述结构式存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
再进一步优选的，上述的R、R1-R4各自独立地选自氢、氘或者下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步的，本发明的通式所述的化合物可以优选出下述C1-C91所示的具体结构化合物，这些化合物仅为代表性的：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，优选有机电致发光器件。
优选地，所述化合物在所述有机电致发光器件中用作电子传输材料。
本发明的化合物具有较高的电子亲和势，因而有较强的接受电子的能力，适于作为电子传输材料来使用，但不限于此。
本发明的目的之三在于提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有如上述通式中任一所示的本发明的通式化合物，或者含有如上所述的各个具体结构式所示的化合物。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、高发光效率和更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的电子传输层中含有上述式(1)所示的本发明的通式化合物。
更具体地，对有机电致发光器件进行详细说明。
OLED器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)以及如下面HT-1至HT-51所示的芳香胺衍生物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于PH-1至PH-85中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
本发明的有机电致发光器件包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构应用本发明的化合物来形成，当然电子传输区的材料还可以与以下所罗列的ET-1至ET-65的一种或多种的组合。
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-65的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-65的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca、Mg。
上述本发明化合物性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明提供的化合物以5,6-恶唑并喹喔啉的缺电子大共轭结构为母核，并连接有Ar基团，该化合物结构具有较强的缺电子性，有利于电子的注入，同时，大共轭结构的缺电子基团使分子具有良好的平面共轭性，从而有利于提高电子的迁移率。前述特性可以使分子整体表现出良好的电子注入和迁移性能，因此，当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是作为电子传输材料时，可以有效提升器件中的电子注入和迁移效率，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式所示的化合物的合成路线如下：
(1)化合物(a)的制备
第一步反应将取代的5-溴-6-氨基喹喔啉与酰氯在含有三乙胺的甲苯溶液中120℃下回流得到酰胺中间体M1a；第二步反应将中间体M1a在碘化亚铜催化下偶联并关环得到5,6-恶唑并喹喔啉的目标化合物(a)。其中，R1、R2、R3、R4、L和Ar均具有与通式(1)相同的意义，Et3N为三乙胺，DMSO为二甲基亚砜。
(2)化合物(b)的制备
第一步反应将取代的7-氯-5-溴-6-氨基喹喔啉与酰氯在含有三乙胺的甲苯溶液中120℃下回流得到酰胺中间体M1b；第二步反应将中间体M1b在碘化亚铜催化下偶联并关环得到5,6-恶唑并喹喔啉的中间体M2b；第三步将中间体M2b与芳基硼酸Suzuki偶联得到目标化合物(b)。其中，R1、R2、R3、R4、L和Ar均具有与通式(1)相同的意义，Et3N为三乙胺，DMSO为二甲基亚砜。
(3)化合物(d)的制备
第一步反应将取代的2-氯-5-溴-6-氨基喹喔啉与酰氯在含有三乙胺的甲苯溶液中120℃下回流得到酰胺中间体M1d；第二步反应将中间体M1d在碘化亚铜催化下偶联并关环得到5,6-恶唑并喹喔啉的中间体M2d；第三步将中间体M2d与芳基硼酸Suzuki偶联得到目标化合物(d)。其中，R1、R2、R3、R4、L和Ar均具有与通式(1)相同的意义，Et3N为三乙胺，DMSO为二甲基亚砜。
以下合成例提供具体化合物的合成方法中所用的各种化学药品如乙醇、乙酸乙酯、三乙胺、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、碳酸钾、醋酸钾、碘化亚铜等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
合成例1：
化合物C1的合成
(1)化合物1-1的制备
将化合物2-溴-3-氨基-5-氯喹喔啉(257g，1.0mol)和三乙胺(202g，2.0mol)加入含有1L甲苯的2L烧瓶中，室温搅拌下缓慢滴加4-氯苯甲酰氯(174g，1.0mol)，加毕将反应在120℃下搅拌回流反应8小时，TLC监测显示反应完全。将反应液冷却至室温后，缓慢倒入2L水中，析出大量固体，抽滤后固体经柱层析分离提纯得化合物1-1(332g，收率84％)。
(2)化合物1-2的制备
将化合物1-1(330g，835mmol)、无水碳酸钾(115g，835mmol)和1L的二甲基亚砜加入到2L烧瓶中，置换氮气后，加入碘化亚铜(3.16g，16.7mmol)，置换氮气4次，110℃下搅拌回流反应10小时，析出大量固体，TLC监控反应终点。反应冷却到室温后，抽滤反应液，固体用水和乙醇分别淋洗三次，烘干固体，滤液饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，固体和有机相经柱层析分离提纯得到化合物1-2(247g，收率94％)。
(3)化合物1-3的制备
将化合物1-2(245g，778mmol)、苯硼酸(104g，856mmol)、醋酸钾(215g，1556mmol)加入含有2L四氢呋喃和400mL水的5L烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(5.48g，7.8mmol)，添加完毕后置换氮气四次，搅拌回流反应6小时，析出大量固体，TLC监控反应终点。旋蒸除去四氢呋喃和水，固体用水和乙醇分别淋涤，烘干后经柱层析纯化得到化合物1-3(244g，收率88％)。
(4)化合物1-4的制备
将化合物1-3(242g，678mmol)、联硼酸频哪醇酯(258g，1017mmol)、醋酸钾(187g，1356mmol)加入含有3L的1,4-二氧六环的5L烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入醋酸钯(3.1g，13.6mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(11.2g，27.2mmol)。添加完毕后置换氮气四次，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。旋蒸除去1,4-二氧六环，加水和二氯甲烷分液，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，柱层析纯化得到化合物1-4(253g，收率83％)。
(5)化合物C1的制备
将化合物1-4(10g，22.3mmol)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.9g，22.3mmol)，碳酸钾(6.2g，44.6mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(146mg，0.2mmol)加入含有100mL四氢呋喃和25mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C1(10.5g，收率85％)。分子量计算值：554.19，实测值C/Z：554.2。
合成例2：
化合物C3的合成
(1)化合物2-1的制备
将2,4-二氯喹唑啉50g(256mmol，1.0eq)加入1L单口瓶中，加入400mL二氯甲烷，冰浴降温至0℃，加入三乙胺64g(632mmol，3.0eq)，搅拌至反应液澄清，冰浴滴加水合肼18.6g(316mmol，1.5eq)，反应过程中，逐渐有固体析出，搅拌3小时，TLC监测反应，原料消失，加入4.0L水，继续搅拌1小时。过滤，烘干，得化合物2-1(41.2g，收率：83％)。
(2)化合物2-2的制备
将40g化合物2-1(206mmol，1.0eq)、苯甲醛19.8g(227mmol，1.1eq)、500mL乙醇加入到1.0L单口瓶中，搅拌至溶液澄清后继续搅拌30分钟，TLC监测原料消失。分批加入73g(227mmol，1.1eq)碘苯二乙酸(加料时控温低于20℃)。加毕，搅拌过夜，会有固体逐渐析出，TLC监测反应完毕后，过滤，滤饼用乙醇淋洗，洗至滤液为无色清液，用石油醚(PE)淋洗2至3次，烘干，得化合物2-2(46g，收率：81％)。
(3)化合物C3的制备
将化合物2-2(10g，35.7mmol)，化合物1-4(16g，35.7mmol)，碳酸钾(9.9g，71.4mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(263mg，0.36mmol)加入含有160mL四氢呋喃和40mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C3(17.6g，收率87％)。分子量计算值：567.18，实测值C/Z：567.2。
合成例3：
化合物C17的合成
将化合物1-4(10g，22.3mmol)、9-溴-10-(1-萘基)蒽(8.5g，22.3mmol)、碳酸钾(6.2g，44.6mmol)、四三苯基磷钯(0.25g，0.22mmol)加入含有100mL甲苯、20mL乙醇和20mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C17(11.3g，收率81％)。分子量计算值：625.22，实测值C/Z：625.2。
合成例4：
化合物C22的合成
(1)化合物4-1的制备
将化合物2,4-二溴-3-氨基-5-氯喹喔啉(33.5g，100mmol)和三乙胺(20.2g，200mmol)加入含有200mL甲苯的1L烧瓶中，室温搅拌下缓慢滴加4-氯苯甲酰氯(17.4g，100mmol)，加毕将反应在120℃下搅拌回流反应6小时，TLC监测显示反应完全。将反应液冷却至室温后，缓慢倒入1L水中，析出大量固体，抽滤后固体经柱层析分离提纯得化合物4-1(40.7g，收率86％)。
(2)化合物4-2的制备
将化合物4-1(40g，84.5mmol)、无水碳酸钾(12g，84.5mmol)和200mL的二甲基亚砜加入到1L烧瓶中，置换氮气后，加入碘化亚铜(0.32g，1.7mmol)，置换氮气4次，110℃下搅拌回流反应8小时，析出大量固体，TLC监控反应终点。反应冷却到室温后，抽滤反应液，固体用水和乙醇分别淋洗三次，烘干固体，滤液饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，固体和有机相经柱层析分离提纯得到化合物4-2(25.9g，收率78％)。
(3)化合物4-3的制备
将化合物4-2(25g，63.6mmol)、苯硼酸(8.5g，70mmol)、碳酸钾(17.6g，127.2mmol)、四三苯基磷钯(0.74g，0.64mmol)加入含有200mL甲苯、40mL乙醇和40mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物4-3(21.2g，收率80％)。
(4)化合物4-4的制备
将化合物4-3(21g，50.5mmol)，苯硼酸(6.7g，55.5mmol)，碳酸钾(13.9g，101mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(366mg，0.5mmol)加入含有200mL四氢呋喃和50mL水的1L烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应5小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物4-4(19.4g，收率84％)。
(5)化合物4-5的制备
将化合物4-4(19g，41.5mmol)、联硼酸频哪醇酯(15.8g，62.3mmol)，醋酸钾(8.1g，83mmol)加入含有300mL的1,4-二氧六环的1L烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入醋酸钯(187mg，0.83mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.68g，1.66mmol)。添加完毕后置换氮气四次，搅拌回流反应12小时，TLC监控反应终点。旋蒸除去1,4-二氧六环，加水和二氯甲烷分液，有机相用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，柱层析纯化得到化合物4-5(17.8g，收率78％)。
(6)化合物C22的制备
将化合物4-5(17g，31mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.2g，31mmol)，碳酸钾(8.6g，62mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(219mg，0.3mmol)加入含有200mL四氢呋喃和50mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C22(15.6g，收率77％)。分子量计算值：655.21，实测值C/Z：655.2。
合成例5：
化合物C30的合成
将化合物1-4(10g，22.3mmol)、2-溴-9,9-螺二芴(8.8g，22.3mmol)、碳酸钾(6.2g，44.6mmol)、四三苯基磷钯(0.25g，0.22mmol)加入含有100mL甲苯、20mL乙醇和20mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C30(11.9g，收率84％)。分子量计算值：637.22，实测值C/Z：637.2。
合成例6：
化合物C41的合成
(1)化合物6-1的制备
将化合物2-溴-3-氨基-5-氯喹喔啉(25.7g，100mmol)和三乙胺(20.2g，200mmol)加入含有200mL甲苯的1L烧瓶中，室温搅拌下缓慢滴加苯甲酰氯(14g，100mmol)，加毕将反应在120℃下搅拌回流反应4小时，TLC监测显示反应完全。将反应液冷却至室温后，缓慢倒入1L水中，析出大量固体，抽滤后固体经柱层析分离提纯得化合物6-1(31.4g，收率87％)。
(2)化合物6-2的制备
将化合物6-1(31g，86mmol)、无水碳酸钾(23.7g，172mmol)和200mL的二甲基亚砜加入到1L烧瓶中，置换氮气后，加入碘化亚铜(0.32g，1.7mmol)，置换氮气4次，110℃下搅拌回流反应6小时，析出大量固体，TLC监控反应终点。反应冷却到室温后，抽滤反应液，固体用水和乙醇分别淋洗三次，烘干固体，滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤后，二氯甲烷萃取，合并有机相，固体和有机相经柱层析分离提纯得到化合物6-2(22.2g，收率92％)。
(3)化合物C41的制备
将化合物6-2(10g，35.6mmol)、2,4-二苯基-6-(4-频哪醇硼酯基)苯基-1,3,5-三嗪(17g，39.1mmol)、碳酸钾(9.8g，71.2mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.65g，0.71mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.57g，1.4mmol)加入含有200mL的1,4-二氧六环和20mL水的1L烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C41(15.2g，收率77％)。分子量计算值：554.19，实测值C/Z：554.2。
合成例7：
化合物C59的合成
(1)化合物7-1的制备
将化合物6-2(10g，35.6mmol)，3-氯苯硼酸(6.1g，39.2mmol)，碳酸钾(9.8g，71.2mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(263mg，0.36mmol)加入含有100mL四氢呋喃和25mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物7-1(10.5g，收率83％)。
(2)化合物C59的制备
将化合物7-1(10g，28mmol)，2,4-二苯基-6-(3-频哪醇硼酯基)苯基-1,3,5-三嗪(12.2g，28mmol)、碳酸钾(7.7g，56mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.51g，0.56mmol)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(0.46g，1.12mmol)加入含有200mL的1,4-二氧六环和20mL水的1L烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物C59(13.1g，收率74％)。分子量计算值：630.22，实测值C/Z：630.2。
对比合成例1
对比化合物D1的合成：
将化合物2-溴-1H-咪唑-[4,5-f]喹喔啉(10g，40.3mmol)、N-苯基咔唑-3-硼酸(11.6g，40.3mmol)、碳酸钾(11.1g，80.6mmol)、四三苯基磷钯(0.46g，0.4mmol)加入含有100mL甲苯、20mL乙醇和20mL水的烧瓶中，置换氮气并于氮气氛加热回流反应6小时，TLC显示反应完全。过滤析出的固体，分别用水和乙醇淋洗，干燥后柱层析分离提纯得化合物D1(14.6g，收率88％)。分子量计算值：411.15，实测值C/Z：411.2。
器件实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件的制备方法，具体如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-14作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-6蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀ET-17作为器件的空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法蒸镀本发明化合物C1和ET-57作为电子传输层，调节化合物C1的蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率100％比例设定(C1和ET-57蒸镀速率之比为1:1)，蒸镀总膜厚为23nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2-7与器件实施例1的区别仅在于将电子传输层中所用的本发明化合物C1替换为本发明的其他化合物，具体详见表1。
器件对比例1
与器件实施例1的区别在于，将电子传输层中所用的本发明化合物C1替换为现有技术化合物D1。
性能测试：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
性能测试结果如表1所示。
表1：
由表1可知，在有机电致发光器件结构中其他功能层的材料方案及其制备工艺完全相同的情况下，相对于对比例来看，本发明器件实施例1-7提供的有机电致发光器件的电流效率较高，驱动电压较低，器件实施例1-7中，器件的电流效率为6.84-7.33cd/A，器件的驱动电压为3.76-4.21V。
本发明化合物的母核是一个5,6-恶唑并喹喔啉的缺电子大共轭结构，Ar与母核相连，使得整个化合物具有较高的电子注入和迁移性能，从而使器件具有较高的电流效率和较低的驱动电压，而将母核替换为其他结构(比如现有技术中的对比化合物D1)则不能实现本发明的技术效果。
以上实验数据表明，本发明的新型有机材料作为有机电致发光器件的电子传输材料，是性能良好的有机发光功能材料，具有广阔的应用前景。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (8)
1.一种通式化合物，具有式(1)所示的结构；
式(1)中，所述X为S或O；
式(1)中，所述R表示单取代基到最大允许取代基，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、烯基、炔基、羧基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，并且当R为多个时，相邻的R之间可稠合连接；
式(1)中，所述L选自单键、取代或未取代的C6～C60的亚芳基、取代或未取代的C3～C60的亚杂芳基中的一种；
式(1)中，所述Ar选自取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代C3～C60的杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有下述式(1-1)至式(1-3)所示结构中的任意一种：
式(1-1)至式(1-3)中，所述X、R、Ar和L定义均与在式(1)中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有下述式(a)至式(j)所示结构中的任意一种：
式(a)至式(j)中，所述R1-R4相同或不同，并且各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、烯基、炔基、羧基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，并且R1-R4中相邻的两个基团之间可稠合连接；
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
4.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，所述Ar选自取代或未取C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基、氰基中的任意一种；
所述Ar优选取代或未取代的C3-C30缺电子杂芳基或者氰基。
5.根据权利要求1-3中任一所述的化合物，所述Ar选自氰基或者选自取代或未取代的下述基团中的任意一种：
其中，波浪线
表示连接位点；
当上述基团存在取代基团时，所述取代基团选自卤素、氰基、羰基、C1～C12的链状烷基、C3～C12的环烷基、C2～C10烯基、C1～C10的烷氧基或硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30的单环芳基或稠环芳基、C3～C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
6.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有下述所示的结构：
7.一种根据权利要求1-6中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
优选地，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
8.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-6中任一所述的化合物；
优选的，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述电子传输区中包括电子传输层，所述电子传输层中含有权利要求1-6中任一所述的化合物。
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