CN111769199B - 一种新型有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的多层有机层，所述有机层中包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层，所述空穴阻挡层中采用A体系化合物，电子传输层采用B体系化合物且优选为掺杂化合物LiQ。本发明的材料搭配使用技术方案在保证器件效率与寿命处于业界较优水平的同时，极大的降低了驱动电压。

Description

一种新型有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，具体涉及空穴阻挡层以及电子传输层。
背景技术
OLEDs的研究始于二十世纪六十年代，最初的三明治结构器件电压很高且整体性能很差，在后续研究者们的不断探索，不断发现新的有益提升器件性能的材料的同时，对器件结构也在进一步改进：从简单的三明治结构改进到现如今的空穴传输、电子传输以及发光功能层完全分开的多层结构。此类结构有效的改善了OLED的性能，使其向更好的服务大众迈进了很大一步。
多层OLED器件中，空穴传输一般要比电子快，在发光层的复合区域会偏向ET层方向，造成器件效率降低等不良后果；HTL的厚度增加虽然减缓了空穴向阴极的传输，但是提高了器件的电压，同时，不同材料层之间的能级势垒，导致正负载流子分别在各自界面处大量堆积，器件效率降低及其寿命。
在OLED中，为提升终端显示产品的性能，保证大众日常的应用，需不断的优化OLED的器件性能，其中电压、效率以及寿命是性能中最主要的参数。而目前电子显示产品，例如手机、平板以及笔记本电脑等设备，其续航能力存在较大问题，故降低设备的功耗是解决此问题的主要手段。近年来，业界人士对提升器件效率及稳定性进行了不断的尝试与探索，其中寻求新材料提升器件性能的方式居多，将适合的材料应用于电子传输层(CN201810575593.2)，虽然其对器件性能有一定的改善，但是保证整体性能不降的基础上，其电压并未得到真正大幅的降低。
发明内容
为了解决上述现有技术中的问题，本发明人发现通过设计选择适当的材料搭配方案，能够显著改善器件中的载流子传输性能，降低了能级势垒，使得器件的电压大幅较低的同时，效率以及寿命也有一定的改善。
具体而言，本发明提供一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的多层有机层，所述有机层中包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层，其特征在于，所述空穴阻挡层中采用A体系化合物，
所述A体系化合物由如下通式(I)或(II)表示：
其中，X选自CR4或N；R1～R4分别独立地选自氢、C1～C10的烷基、取代或未取代的C5～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基中的一种，所述芳基或杂芳基的取代基选自氘、氟、甲基、甲氧基、氰基、苯基、联苯基、萘基、菲基、取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；
通式(II)中的虚线和Cy表示与嘧啶环稠合的五元或六元的芳环或芳杂环，所述芳环或芳杂环优选为苯环、吡啶环、呋喃环、噻吩环。
为了提高材料的电子注入和传输性能，需要选择具有较强电子亲和能力的基团，常用的电子传输材料的基团包括吡啶、喹啉、邻菲罗啉、三嗪等基团。本发明的上述化合物采用了一类新颖的具有很强电子亲和能力的基团，高斯计算得出本发明化合物的LUMO约为-1.651eV，显著地低于常用的拉电子基团例如吡啶(-0.61eV)、喹啉(-1.38eV)、邻菲罗啉(-1.41eV)的LUMO能级，表明通式(I)和(II)类化合物具有高的电子亲和性，是一种优异的拉电子基团，具有此类取代基的化合物具有良好的电子注入性能。虽然本发明中的化合物具有上述良好性能的机理尚无定论，但据推测这是由于通式(I)和(II)类化合物具有非常好的共平面的共轭结构，使得具有此类取代基团的化合物分子在固态下能够充分发生基团间的π-π相互作用，有利于电子在材料分子间的传递，从而使得含有这类化合物的材料具有非常高的电子迁移率。这类材料应用在OLED器件中有利于降低器件的工作电压，提高器件的发光效率。
上述的A体系化合物中，通式(I)和(II)优选在X为CR4时，R2为氢，进一步的，通式(I)和(II)更优选自以下结构式中的一种：
进一步的，在上述结构化合物中，优选R1～R4中的至少一者中包含蒽环结构，更优选R1～R4中的至少一者为以下通式(III)表示的结构：
-L-B
(III)
式(III)中，B为取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；L为单键、碳原子数为5～10的单环亚芳基或单环亚杂芳基，优选为单键、碳原子数为5～6的单环亚芳基或单环亚杂芳基，更优选为单键、亚苯基或亚吡啶基。
通过将R1～R4中至少一者设为上述结构，可以更好地利用蒽环的共轭结构和强电子亲和能力，提高上述化合物的电子传输性能。
另外，R1～R4中不为通式(III)表示的结构的基团分别独立地选自以下基团：
在上述化合物中，通式(III)表示的结构选自以下基团中的一种：
通式(III)表示的结构更优选选自以下基团中的一种：
通过将通式(III)表示的结构设为以上基团中的一种，可以提高电子在材料分子间的传递效率，使得上述化合物具有更高的电子迁移率。
在上述化合物中，进一步优选R1～R4选自下表1中的一种组合。这里对表1中第2列的R2(R4)进行说明，由于通式(I)和(II)选自以上结构中的一种，在X为N时，R4不存在，在X为CR4时，R2为氢，因此，为了使表格更简洁，将R2和R4放在同一格中，用R2(R4)表示。
[表1]
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通过将R1～R4设为上表中的一种组合，可以更加充分地利用蒽环的共轭结构，进一步降低上述化合物的LUMO，提高上述化合物的电子亲和性，使上述化合物具有良好的电子注入性能。
进一步的，本发明的有机电致发光器件中，所述用作空穴阻挡层材料的A体系化合物也可由如下通式(1)所示：
式(1)中的A如下式(a)所示：
上述式(1)和式(a)中：
Ar选自取代或未取代的下述基团：C6-C60的芳基或者C3-C50的杂芳基；
R1-R4各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基；
X1-X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；
n为0-4的整数，R7选自下述基团中的一种：取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基，当R7为多个时彼此可以相同或不同，且多个R7之间可以稠合连接；
L选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步优选的，通式(1)优选为如下通式(2)所示：
式(2)中，Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同，A如下式(a)所示：
式(a)中，X1-X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；优选的，X1-X5中的两个或三个为N；
n为0-4的整数，优选的，n为0-3的整数；R7选自下述基团中的一种：取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基，当R7为多个时彼此可以相同或不同，且多个R7之间可以稠合连接。
再进一步的，上述式(1)和式(2)中的基团A优选为下述结构式(a-1)或(a-2)，其中，m为0-3的整数，R7的定义与在上述式(a)中的定义相同：
再进一步的，上述式(1)和式(2)中的基团A优选为下述结构式(a-11)或(a-12)，：
R5、R6各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(2-1)或式(2-2)所示：
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(3-1)至式(3-4)所示：
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(4-1)或式(4-2)所示，其中，m为0-3的整数，A、Ar、R1-R4、R7的定义均与在式(1)中的定义相同。
更进一步的，上述式(1)优选为如下式(5-1)或式(5-2)所示，其中，A、Ar、R1-R4、R7的定义均与在式(1)中的定义相同。
进一步的，式(1)中所述的R1-R4各自独立地选自H，或者选自取代或未取代的下述基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
进一步的，式(1)中所述的Ar选自取代或未取代的下述基团：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吩噻嗪基、吩嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步的，本发明的通式(1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：C1-C218，这些化合物仅为代表性的：
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本发明的有机电致发光器件中，所述的电子传输层中至少包括一种化合物，该化合物采用B体系化合物，更优选的，电子传输层中采用B体系化合物掺杂化合物ET-57，即现有技术中的化合物LiQ，其结构式如下：
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ET-57
进一步的，上述B体系化合物与化合物ET-57即化合物LiQ的浓度比例为摩尔比1:0～1:2，优选的比例为1:0.5～1:1.5。
上述的B体系化合物具体通式如下式(B1)所示：
其中：L选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基；进一步的，当L选自取代的亚芳基时，所述该取代基优选为C3-C30的杂芳基；R1、R2和R3各自独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基；Ar为吸电子基团，优选为以下式(Ar1)所示的取代基团：
式(Ar1)中，X1-X6各自独立地选自氮原子、CH或者CR1，且其中至少有一个为氮原子，所述R1各自独立地选自C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
进一步的，通式(B 1)进一步优选为下述结构式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)或(B 1-4)：
式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)和(B1-4)中，R1、R2、R3和L的定义与在通式(B1)中的定义相同；R4选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；m为零至最大允许的整数值。
进一步的，上述式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)和(B1-4)中的R1至R4各自独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯并-5,6-喹啉基、苯并-6,7-喹啉基、苯并-7,8-喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2-噻唑基、1，3-噻唑基、苯并噻唑基、哒嗪基、苯并哒嗪基、嘧啶基、苯并嘧啶基、喹喔啉基、1，5-二氮杂蒽基、2,7-二氮杂芘基、2,3-二氮杂芘基、1,6-二氮杂芘基、1,8-二氮杂芘基、4,5-二氮杂芘基、4,5,9,10-四氮杂茈基、吡嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、苯并三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-嗯二唑基、1,2,5_嗯二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,3-三嗪基、四唑基、1,2,4,5-四嗪基、1,2,3,4-四嗪基、1,2,3,5-四嗪基、嘌呤基、蝶啶基、吲嗪基、苯并噻二唑基中的一种，或选自以上两种基团的组合。
更进一步的，本发明的通式(B1)所述的化合物可以优选出下述具体结构化合物：B1-B164，这些化合物仅为代表性的：
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进一步的，本发明的有机电致发光器件中，所述空穴阻挡层的厚度为1-20nm，优选为2-8nm；电子传输层的厚度为10-50nm，优选为20-40nm。
进一步的，本发明的有机电致发光器件中，所述A体系化合物与所述的B体系化合物需要满足如下的能级关系：|HOMOA|-|HOMOB|>0.2eV。
再进一步的，本发明的有机电致发光器件中，有机层中还包括空穴传输层。
本发明的有机电致发光器件中采用新型的材料搭配方案，将A体系化合物用作空穴阻挡层材料，同时搭配用作电子传输层材料的B体系化合物，更优选的方案为在电子传输层中同时掺杂采用化合物LiQ。因为A体系中的化合物与B体系中的化合物之间的LUMO相差不大，但同时两者之间的HOMO差值较大，A体系中化合物的HOMO值远比B体系中化合物的HOMO值要深，而且A体系化合物的能隙也远宽于B体系化合物。因此本发明所提出的这两类材料搭配使用的技术方案，在保证所制备器件效率与寿命处于业界较优水平的同时，获得了显著降低器件的驱动电压的良好技术效果，有效实现了缩短实际驱动电压与理论驱动电压差值的目的。同时，还可以有效的解决因为B体系化合物的HOMO能级浅，用于制备OLED器件时容易造成漏电的问题。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光器件的器件结构图，其中1为ITO基板、2为HTL、3为EML、4为HBL、5为ETL、6为阴极。
具体实施方式
下面将以多个合成实施例为例来详述本发明的上述新化合物的具体制备方法，但本发明的制备方法并不限于这些合成实施例。
本发明中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、硫酸钠、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、乙酸、碳酸钾等基础化工原料均购自上海泰坦科技股份有限公司和西陇化工股份有限公司。确定下述化合物所用的质谱仪采用的是ZAB-HS型质谱仪测定(英国Micromass公司制造)。
下面对本发明A体系化合物选取通式(1)所示化合物的合成方法进行简要的说明：
以下给出本发明A体系化合物选取通式(1)所示化合物中的代表性化合物的合成合成实施例：
合成实施例1：
化合物C1的合成
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化合物1-1的制备
在烧瓶中将2,4-二氯喹唑啉(500g,2.5mol)溶于10L乙醇后，搅拌下在5℃滴加水合肼(470g，7.5mol，80％水溶液)，滴加过程保持温度低于10℃。滴加完毕自然升至室温反应1小时，抽滤析出的固体，用水和乙醇分别洗涤，晾干得到类白色固体化合物1-1(415g,86％)。
化合物1-2的制备
将化合物1-1(200g,1.03mol)加入含有2L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下滴加苯甲醛(120g，1.13mol)，滴加完毕继续搅拌反应30分钟，过滤所得固体，分别用乙醇和正己烷淋洗，干燥得黄色固体化合物1-2(189g,65％)。
化合物1-3的制备
将化合物1-2(180g,638mmol)加入含有4L乙醇的烧瓶中，室温搅拌下分批加入醋酸碘苯(247g，766mmol)，添加完毕后，继续搅拌反应1.5小时，TLC显示反应完全。加入4L正己烷搅拌5分钟后抽滤析出的固体，用正己烷淋洗，干燥得淡棕黄色固体化合物1-3(125g,70％)。
化合物1-5的制备
将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(26.7g,100mmol)，3-氯-3-联苯硼酸即化合物1-4(23.2g,100mmol)，碳酸钾(41.4g,300mmol)，pd(dppf)Cl2(732mg,1mmol)加入含有500mL四氢呋喃和100mL水的烧瓶中，氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。冷却至室温，分液，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相,无水硫酸钠干燥，过滤，减压旋干得粗品，柱层析分离提纯得化合物1-5(27g,65％)。
化合物1-6的制备
将化合物1-5(21g,0.05mol)、硼酸频哪醇酯(38.1g,0.15mol)和醋酸钾(15g,0.15mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(458mg,0.5mmol)和sphos(410mg,1mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物1-6(20.4g,收率80％)。
化合物C1的制备
将化合物1-3(5.04g,18mmol)、化合物1-6(9.2g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4
(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C1(7.9g,收率70％)。分子量计算值：629.23，实测值C/Z:629.2。
合成实施例2：
化合物C20的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用4-氰基苯甲醛替代苯甲醛合成中间体2-3。通过相似的合成方法得白色固体化合物C20，分子量计算值：654.23，实测值C/Z:654.2。
合成实施例3：
化合物C22的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-氯-4-苯基-6-(2-萘基)-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪合成中间体3-3。最后一步通过相似的合成方法得白色固体化合物C22，分子量计算值：679.25，实测值C/Z:679.3。
合成实施例4：
化合物C37的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-苯基苯甲醛替代苯甲醛合成中间体4-2；第三步用化合物4-3替代化合物1-4合成中间体4-5；最后一步通过相似的合成方法得白色固体化合物C37，分子量计算值：705.26，实测值C/Z:705.3。
合成实施例5：
化合物C55的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-氯-4-苯基-6-(4-联苯基)-1,3,5-三嗪替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，用化合物4-3替代化合物1-4合成中间体5-3。最后一步通过相似的合成方法得白色固体化合物C55，分子量计算值：705.26，实测值C/Z:705.3。
合成实施例6：
化合物C72的合成
化合物C72的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用4-醛基-二苯并噻吩替代苯甲醛合成中间体6-2；用化合物6-3替代1-4合成中间体6-5；最后一步用相同的方法得白色固体化合物C72，分子量计算值：735.22，实测值C/Z:735.2。
合成实施例7：
化合物C120的合成
化合物7-1的合成
将化合物4-溴硝基苯(100.5g,0.5mol)、3-氯苯硼酸(78g,0.5mol)和碳酸钾(207g,1.5mol)溶于含甲苯/乙醇/水(1.5L/0.5L/0.5L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(5.77g,5mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物7-1(105g,收率90％)。
化合物7-2的制备
将化合物7-1(93.2g,0.4mol)、硼酸频哪醇酯(152.4g,0.6mol)和醋酸钾(118g,1.2mol)加入含1,4-二氧六环(3L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(2.9g,4mmol)和sphos(3.3g,8mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物7-2(104g,收率80％)。
化合物7-3的合成
将化合物7-2化合物(100g,0.3mol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(81g,0.36mol)和碳酸钾(124g,0.9mol)溶于含甲苯/乙醇/水(1.5L/0.5L/0.5L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(3.5g,3mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物7-3(59.4g,收率51％)。
化合物7-5的制备
将化合物7-3化合物(58.2g,150mmol)，化合物7-4(34.8g,150mmol)，碳酸钾(62.1g,450mmol)，pd(dppf)Cl2(1.1g,1.5mmol)加入含有1L四氢呋喃和1200mL水的烧瓶中，氮气氛加热回流反应4小时，TLC显示反应完全。柱层析分离提纯得化合物7-5(54.1g,675％)。
化合物7-6的制备
将化合物7-5(54g,0.1mol)、硼酸频哪醇酯(38.1g,0.15mol)和醋酸钾(44.1g,0.45mol)加入含1,4-二氧六环(1L)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(916mg,1mmol)和sphos(820mg,2mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物7-6(47.4g,收率75％)
化合物C120的合成
将化合物1-3(5.04g,18mmol)、化合物7-6(11.4g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4
(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C120(7.9g,收率70％)。分子量计算值：750.25，实测值C/Z:750.3。
合成实施例8：
化合物C139的合成
化合物C139的合成
采用与C1相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用中间体8-1替代苯甲醛通过相似的合成方法合成中间体8-3；第三步用2-氯-4-苯基喹唑啉替代2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的方法合成中间体8-5；最后一步用相似的方法得到白色固体化合物C139，分子量计算值：703.25，实测值C/Z:703.3。
合成实施例9：
化合物C189的合成
中间体9-2的合成
将化合物9-1(21.6g,0.1mol)、4-硝基苯乙酮(16.5g,0.1mol)和甲醇钠(0.54g,0.01mol)溶于含乙醇(500mL)的烧瓶中，置换氮气后室温搅拌反应2小时，然后回流3小时。加入苯甲脒盐酸盐(16.4g,0.105mol)和氢氧化钠(8g,0.2mol)，继续搅拌回流反应4小时，降至室温后抽滤，用水和甲醇洗涤得到化合物9-2(20.8g,收率45％)。
化合物9-3的制备
将化合物9-2(18.5g,0.04mol)、硼酸频哪醇酯(15.2g,0.06mol)和醋酸钾(11.8g,0.12mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(290mg,0.4mmol)和sphos(0.33g,0.8mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物9-3(18.9g,收率85％)。
化合物C189的合成
将化合物1-3(5.04g,18mmol)、化合物9-3(10g,18mmol)和碳酸钾(7.45g,54mmol)加入含有1,4-二氧六环：水(150mL：50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4
(208mg,0.18mmol)。添加完毕后，氮气氛搅拌下加热回流反应12小时，TLC显示反应完全。过滤析出的白色固体。用二氯甲烷溶解，用无水硫酸钠干燥，柱层析(洗脱剂为二氯甲烷)得到白色固体化合物C189(9.5g,收率78％)。分子量计算值：673.22，实测值C/Z:673.2。
下面对本发明B体系化合物的合成方法进行简要的说明：
合成实施例
代表性合成路径：
第一步，以卤代2-氨基吡嗪为原料与硼酸Suzuki偶联反应生成中间体M1。第二步，中间体M1与乙氧羰基异硫氰酸酯加成反应生成中间体M2。第三步中间体M2在羟胺作用下关环反应生成中间体M3。第三步，中间体M3通过Sandmeyer反应使氨基转化为溴生成中间体M4。第四步，中间体M4通过Suzuki偶联反应生成产品。
更具体地，以下给出本发明的B体系化合物中的代表性化合物的合成方法。
合成实施例
合成实施例1：
化合物B4的合成
化合物1-1的制备
单口瓶中加入2-氨基-5-溴吡嗪(17.3g，100mmol)，菲硼酸(22.2g，1000mmol)，碳酸钾(41.4g，300mmol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.73g，1mmol)，加入溶剂四氢呋喃300mL，水60mL，在氮气保护下80℃反应回流过夜。反应过程有固体析出。TLC检测原料反应完，停止反应冷却至室温，将析出的固体过滤，并用水和乙醇分别淋洗，干燥。得到目标化合物1-1(24.4g，收率90％)。
化合物1-2的制备
将中间体化合物1-1(22.6g，83.33mmol)加入装有DCM(100mL)的烧瓶中，冷却至0℃，缓慢滴加乙氧羰基异硫氰酸酯(10.92g，83.33mmol)，将反应液提升至室温，并搅拌20h。减压蒸馏而适当去除溶剂，并进行过滤。暖风干燥后，得到目标产物1-2(31.2g,收率93％)。
化合物1-3的制备
在乙醇(200ml)中加入盐酸羟胺(23.29g，337.58mmol)，将三乙胺(22.73g，225.06mmol)加入反应液，并搅拌1h。添加上述合成的1-2(30.2g，75.02mmol)，缓慢提升温度，加热回流3h。将温度冷却至常温，过滤所生成的固体。将所得到的固体生成物合在一起，用蒸馏水，乙醇和正己烷洗涤，进行暖风干燥，得到目标化合物1-3(21g，收率90％)
化合物1-4的制备
在上述合成的化合物1-3(12.6g，40.51mmol)中，加入溴化铜(2.71g，12.15mmol)和四氢呋喃(100ml)。将反应液冷却至0℃，缓慢滴加氢溴酸(80ml)，将亚硝酸钠(8.39g，121.53mmol)溶解于蒸馏水(30ml)后缓慢滴加。将反应液在常温下搅拌12h。在反应液中加入氢氧化钠水溶液(50ml)，搅拌1h后，将混合液用乙酸乙酯萃取，水洗，有机相干燥，减压蒸馏，用硅胶柱色谱柱层析提纯，得到目标产物1-4(9.85g，收率65％)
化合物B4的制备
将化合物1-4(9.1g，24.31mmol)和2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.57g，24.31mmol)加入到三口瓶中，然后将碳酸钾(10.06g，72.93mmol)溶于30mL水中加入到三口瓶内，并加入150mL四氢呋喃，再加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.53g，0.73mmol)置换氮气3次，油浴加热升温至80℃反应4～5小时，TLC监测反应结束。将反应液降至室温，乙酸乙酯萃取，合并有机相，干燥，浓缩；DCM溶解，柱层析，收集产品并浓缩，用甲苯120℃煮溶，之后缓慢加入与甲苯等体积的乙醇，继续搅拌0.5h，停止加热并自然降温至室温，待产物充分析出，过滤，烘干，得白色固体化合物B4(10.4g，收率71％)。分子量计算值：603.22，实测值C/Z:603.2。
合成实施例2：
化合物B18的合成
采用与B4相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-氨基-3-甲基-5-溴吡嗪替代2-氨基-5-溴吡嗪，用4-硼酸二苯并呋喃替代9-菲硼酸Suzuki反应合成中间体2-1。通过相似的合成方法得白色固体化合物B18，分子量计算值：607.21，实测值C/Z:607.2。
合成实施例3：
化合物B35的合成
采用与B4相似的合成方法合成。所不同的是第一步反应用2-氨基-3,5-二溴吡嗪替代2-氨基-5-溴吡嗪，用苯硼酸替代9-菲硼酸Suzuki反应合成中间体3-1。通过相似的合成方法得白色固体化合物B35，分子量计算值：579.22，实测值C/Z:579.2。
合成实施例4：
化合物B41的合成
采用与B4相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用2-(3-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B41，分子量计算值：579.22，实测值C/Z:579.2。
合成实施例5：
化合物B49的合成
中间体5-2的合成
将化合物5-1(42.1g,0.1mol)、4-氰基苯硼酸(16.2g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯(洗脱剂为二氯甲烷：乙酸乙酯＝5:1～1:1)，得到化合物5-2(39.9g,收率90％)。
化合物5-3的制备
将化合物5-2(35.5g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物5-3(33.9g,收率79％)。
化合物B49的合成
采用与B35相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用中间体5-3替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B49，分子量计算值：680.24，实测值C/Z:680.2。
合成实施例6：
化合物B51的合成
中间体6-2的合成
将化合物6-1(38.7g,0.1mol)、3-氯苯硼酸(17.2g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物6-2(38.1g,收率91％)。
化合物6-3的制备
将化合物6-2(33.5g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物6-3(32.7g,收率80％)。
化合物B51的合成
采用与B35相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用中间体6-3替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B51，分子量计算值：655.25，实测值C/Z:655.3。
合成实施例7：
化合物B78的合成
中间体7-1的合成
将化合物2，6-二苯基-4-氯嘧啶(26.6g,0.1mol)、4-氯苯硼酸(17.2g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物7-1(30.8g,收率90％)。
化合物7-2的制备
将化合物7-1(27.4g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物7-2(28.8g,收率83％)。
化合物B78的合成
采用与B18相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用中间体7-2替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B78，分子量计算值：606.22，实测值C/Z:606.2。
合成实施例8：
化合物B94的合成
中间体8-1的合成
将化合物2-氯-4-苯基喹唑啉(24g,0.1mol)、4-氯苯硼酸(17.2g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物8-1(29g,收率92％)。
化合物8-2的制备
将化合物8-1(25.3g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物8-2(26.4g,收率81％)。
化合物B94的合成
采用与B4相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用中间体8-2替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B94，分子量计算值：576.21，实测值C/Z:576.2。
合成实施例9：
化合物B116的合成
中间体9-1的合成
将化合物2，4-二氯喹唑啉(19.8g,0.1mol)、9-菲硼酸(24.4g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物9-1(31.6g,收率93％)。
化合物9-2的制备
将化合物9-1(30.6g,0.09mol)、4-氯苯硼酸(15.6g,0.1mol)和碳酸钾(37.3g,0.27mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物9-2(37.4g,收率90％)。
化合物9-3的制备
将化合物9-2(33.3g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物9-3(32.5g,收率80％)。
化合物B116的合成
采用与B35相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用9-3替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B116，分子量计算值：652.24，实测值C/Z:652.2。
合成实施例10：
化合物B131的合成
中间体10-2的合成
将化合物10-1(36.0g,0.1mol)、3-氯苯硼酸(17.2g,0.11mol)和碳酸钾(41.4g,0.3mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物10-2(36.1g,收率92％)。
化合物10-3的制备
将化合物10-2(31.4g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物10-3(31.4g,收率81％)。
化合物B131的合成
采用与B35相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用中间体10-3替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B131，分子量计算值：628.24，实测值C/Z:628.2。
合成实施例11：
化合物B163的合成
中间体11-1的合成
将化合物1-氯-3，5-二溴苯(53.6g,0.2mol)、9-菲硼酸(33.3g,0.15mol)和碳酸钾(82.8g,0.6mol)溶于含甲苯/乙醇/水(600mL/100mL/100mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(2.3g,0.002mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物11-1(37.3g,收率51％)。
化合物11-2的制备
将化合物11-1(32.9g,0.09mol)、2-甲基-5-吡啶硼酸(13.7g,0.1mol)和碳酸钾(37.3g,0.27mol)溶于含甲苯/乙醇/水(300mL/50mL/50mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd(PPh3)4(1.15g,0.001mol)。添加完毕后，搅拌回流反应4小时，TLC监控反应终点。降至室温后抽滤，固体依次用甲苯、水、乙醇淋洗，晾干。柱层析分离提纯得到化合物11-2(30.3g,收率89％)。
化合物11-3的制备
将化合物11-2(30.3g,0.08mol)、硼酸频哪醇酯(30.5g,0.12mol)和醋酸钾(24g,0.24mol)加入含1,4-二氧六环(300mL)的烧瓶中，室温搅拌下置换氮气后加入Pd2(dba)3(733mg,0.8mmol)和sphos(1g,1.6mmol)。添加完毕后，搅拌回流反应24小时，TLC监控反应终点。过滤析出的固体。水洗，干燥得到化合物11-3(30.5g,收率81％)。
化合物B163的合成
采用与B35相似的合成方法合成。所不同的是第五步反应用中间体11-3替代2-(4-硼酸酯基)苯基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪通过相似的合成方法得白色固体化合物B163，分子量计算值：615.24，实测值C/Z:615.2。
下面具体说明本发明的有机电致发光器件(OLED)的制备方法：
本发明的有机电致发光器件结构中包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于RH-1至RH-31中的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE1-TDE39的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH-1—TDH-24中的一种或多种的组合。
/>
本发明的有机电致发光器件包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。本发明优选的技术方案中采用在ETL层中采用B体系化合物掺杂化合物LIQ。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca，Yb。
为了清楚说明本发明所设计的材料搭配方案所制备的器件应用性能，使用下述所示的现有技术中的材料：化合物HB-17、HB-25、ET-9、ET-46和ET-60作为本发明对比实施例中的应用材料。
为了清楚说明本发明所设计的材料A类化合物和B类化合物中材料的性能，下表列举了部分代表性材料的性能参数：
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至压强小于10-5Pa，在上述阳极层膜上利用多源共蒸的方法，调节空穴传输材料HT-28蒸镀速率为0.1nm/s，空穴注入材料HI-2蒸镀速率7％比例设定，蒸镀总膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-28作为器件的第一空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
在第一空穴传输层之上真空蒸镀HT-32作为器件的第二空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在第二空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH-4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-4蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为20nm；
在发光层之上真空蒸镀空穴阻挡层，蒸镀所采用的材料为选自本发明A体系化合物中的通式
(1)中所优选的具体化合物C1～C218中的任一种，或者为选自A体系化合物由如下通式(I)或(II)中所优选的表1中具体化合物，或者为本发明从现有技术中的化合物选取的用作实施例中的对比材料HB-17、HB-25，蒸镀空穴阻挡层的蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1-10nm；
在空穴阻挡层之上利用多源共蒸的方法蒸镀电子传输层，蒸镀所采用的材料为选自本发明B体系化合物中的通式(B1)中所优选的具体化合物B1～B164中的任一种，或者为本发明从现有技术中的化合物选取的用作实施例中的对比材料ET-9、ET-46、ET-60，蒸镀电子传输层的蒸镀速率为0.1nm/s，与ET-57蒸镀速率0-200％比例设定，蒸镀总膜厚为20-30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为80nm的Al层作为器件的阴极。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR 750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试系统测定实施例以及比较例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
实施例1
按照上述有机电致发光器件的制备过程制备有机电致发光器件：唯独空穴阻挡层使用化合物C1，厚度设定为5nm；电子传输层使用ET-9，厚度为25nm且ET-57掺比为摩尔百分比100％；并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例2
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物ET-9替换为ET-46。
实施例3
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C20。
实施例4
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C37。
比较例1：
采用与实施例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为HB-17。
比较例2：
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物ET-9替换为ET-46。
比较例3：
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物ET-9替换为ET-60。
比较例4：
采用与对比例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物HB-17替换为HB-25。
上述本发明的各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表2：
表2：
由上表2中的内容清晰可见，本发明采用A类化合物作为器件中的空穴阻挡层材料时，搭配使用现有技术中常见的电子传输层材料所制备的器件，相对于采用现有技术中常见的空穴阻挡层材料匹配现有技术常见的电子传输层材料所制备的器件，在降低器件电压方面取得了良好的技术效果。
实施例7
使用本发明化合物C1作为空穴阻挡材料，厚度为5nm，化合物B4作为电子传输材料，厚度为25nm且ET-57掺比为摩尔百分比100％，其余层按照上述有机电致发光器件的制备过程制备有机电致发光器件，并按照上述有机电致发光器件测试方法进行器件性能测试。
实施例8
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C20。
实施例9
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C37。
实施例10
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C55。
实施例11
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物C1替换为C72。
实施例14
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B4替换为B18。
实施例15
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将化合物B4替换为B35。
实施例16
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL厚度由25nm变为10nm。
实施例17
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL厚度由25nm变为15nm。
实施例18
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL厚度由25nm变为20nm。
实施例19
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL厚度由25nm变为30nm。
实施例20
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL厚度由25nm变为40nm。
实施例21
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL厚度由25nm变为50nm。
实施例22
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL中ET-57的掺杂浓度由100％变为0％。
实施例23
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将ETL掺杂材料ET57(即liq)替换为ET60。
实施例24
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL中ET-57的掺杂浓度由100％变为50％。
实施例25
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL中ET-57的掺杂浓度由100％变为120％。
实施例26
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL中ET-57的掺杂浓度由100％变为150％。
实施例27
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL中ET-57的掺杂浓度由100％变为200％。
实施例28
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL中ET-57的掺杂浓度由100％变为300％。
实施例29
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为0.5nm。
实施例30
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为1nm。
实施例31
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为2nm。
实施例32
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为6nm。
实施例33
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为8nm。
实施例34
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为20nm。
实施例35
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，C1的厚度由5nm变为30nm。
实施例36
采用与实施例7相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL材料由B4替换为ET-9。
对比例5
采用与比较例1相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，ETL材料由ET-9替换为B4。上述各个实施例和比较例所制备的有机电致发光器件性能见下表3。
表3：
由上表3中的内容可见，本发明采用A类化合物作为空穴阻挡层材料，优选方案为搭配作为电子传输层材料的B类化合物所制备的器件，相对于采用现有技术中常见的空穴阻挡层材料匹配现有技术常见的电子传输层材料所制备的器件，在降低器件电压方面取得了良好的技术效果，同时器件的效率及寿命并无下降。而且进一步的，当HBL厚度为2-8nm、ETL厚度为20-40nm、ET-57掺比浓度为50％-150％时，所制备的器件性能相对更优。
尽管结合实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (18)

1.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的多层有机层，所述有机层中包括发光层、空穴阻挡层和电子传输层，其特征在于，所述空穴阻挡层中采用A体系化合物，所述A体系化合物由如下通式(II)表示：
通式(II)中，X选自CR4或N；
通式(II)中，R1～R4分别独立地选自氢、C1～C10的烷基、取代或未取代的C5～C60的芳基、取代或未取代的C5～C60的杂芳基中的一种，所述芳基或杂芳基的取代基选自氘、氟、甲基、甲氧基、氰基、苯基、联苯基、萘基、菲基、取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；
通式(II)中的虚线和Cy表示与嘧啶环稠合的五元或六元的芳环或芳杂环，所述芳环或芳杂环为苯环、吡啶环、呋喃环、噻吩环；
所述电子传输层中至少包括一种化合物，该化合物采用B体系化合物，所述B体系化合物由如下式(B1)所示：
式(B 1)中：L选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基；当L选自取代的C6-C30亚芳基时，取代基为C3-C30的杂芳基；
R1、R2和R3各自独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基；当R1、R2和R3存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；
Ar为吸电子基团，为以下式(Ar1)所示的取代基团：
式(Ar1)中，X1-X6各自独立地选自氮原子、CH或者CR1，且其中至少有一个为氮原子，所述R1各自独立地选自C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；当X1-X6存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述A体系化合物中，通式(II)中在X为CR4时，R2为氢，通式(II)选自以下结构式中的一种：
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(11)、(12)、(13)、(14)、(5A)、(5B)、(5C)、(5D)、(6A)、(6B)、(6C)、(6D)、(7A)、(7B)、(8A)、(8B)、(9A)、(9B)、(10A)、(10B)中，R1～R4中的至少一者中包含蒽环结构。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(11)、(12)、(13)、(14)、(5A)、(5B)、(5C)、(5D)、(6A)、(6B)、(6C)、(6D)、(7A)、(7B)、(8A)、(8B)、(9A)、(9B)、(10A)、(10B)中，R1～R4中的至少一者为以下通式(III)表示的结构：
-L-B
(III)
式(III)中，B为取代或未取代的蒽基，所述蒽基的取代基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基；L为单键、碳原子数为5～10的单环亚芳基或单环亚杂芳基；
当R1～R4中不为通式(III)表示的结构基团时则分别独立地选自以下基团：
*-H，*-CH3，
5.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述L为单键、碳原子数为5～6的单环亚芳基或单环亚杂芳基。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述L为单键、亚苯基或亚吡啶基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，所述A体系化合物由如下通式(1)所示：
式(1)中的A如下式(a)所示：
上述式(1)和式(a)中：
Ar选自取代或未取代的下述基团：C6-C60的芳基或者C3-C50的杂芳基；
R1-R4各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基；
X1-X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；
n为0-4的整数，R7选自下述基团中的一种：取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基，当R7为多个时彼此可以相同或不同，且多个R7之间可以稠合连接；
L选自取代或未取代的C6-C30的亚芳基；
当上述Ar、R1-R4、R7存在取代基时，所述取代基分别独立选自卤素、氰基、硝基、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30芳基氨基、C3-C30杂芳基氨基、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述通式(1)为如下通式(2)所示：
式(2)中，Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同，A如下式(a)所示：
式(a)中，X1-X5各自独立的选自C、CH或N，且至少一个为N；n为0-4的整数，R7选自下述基团中的一种：取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基，当R7为多个时彼此可以相同或不同，且多个R7之间可以稠合连接。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，式(a)中，所述X1-X5中的两个或三个为N；n为0-3的整数。
10.根据权利要求7或8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)和式(2)中的基团A为下述结构式(a-1)或(a-2)，其中，m为0-3的整数，R7的定义与在上述式(a)中的定义相同：
。
11.根据权利要求7或8所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述式(1)和式(2)中的基团A为下述结构式(a-11)或(a-12)：
R5、R6各自独立的选自下述基团中的一种：H、氰基、取代或未取代的C1-C12的烷基、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C3-C50的杂芳基。
12.根据权利要求7或8所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述式(2)为如下式(2-1)或式(2-2)所示：
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同；
或者，所述式(1)为如下式(3-1)至式(3-4)所示：
其中，A、Ar、R1-R4的定义均与在式(1)中的定义相同；
或者，所述式(1)为如下式(4-1)或式(4-2)所示，其中，m为0-3的整数，A、Ar、R1-R4、R7的定义均与在式(1)中的定义相同：
或者，所述式(1)为如下式(5-1)或式(5-2)所示，其中，A、Ar、R1-R4、R7的定义均与在式(1)中的定义相同：
。
13.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述B体系化合物由下述结构式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)或(B1-4)表示：
式(B1-1)、(B1-2)、(B1-3)和(B1-4)中，R1、R2、R3和L的定义与在通式(B1)中的定义相同；R4选自氢、氰基、取代或未取代的C1-C10的烷基或环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3-C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团中的一种；m为零至最大允许的整数值。
14.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述电子传输层中采用B体系化合物掺杂化合物LiQ，B体系化合物与化合物LiQ的浓度比例为摩尔比1:0～1:2。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于，B体系化合物与化合物LiQ的浓度比例为摩尔比1:0.5～1:1.5。
16.根据权利要求1或14所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴阻挡层的厚度为1-20nm；所述电子传输层的厚度为10-50nm。
17.根据权利要求16所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴阻挡层的厚度为2-8nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。
18.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述A体系化合物与所述的B体系化合物需要满足如下的能级关系：|HOMOA|-|HOMOB|>0.2eV。
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