RU2469015C1 - Производное бензоинденохризена и его применение в органическом, излучающем свет устройстве - Google Patents
Производное бензоинденохризена и его применение в органическом, излучающем свет устройстве Download PDFInfo
- Publication number
- RU2469015C1 RU2469015C1 RU2011128406/04A RU2011128406A RU2469015C1 RU 2469015 C1 RU2469015 C1 RU 2469015C1 RU 2011128406/04 A RU2011128406/04 A RU 2011128406/04A RU 2011128406 A RU2011128406 A RU 2011128406A RU 2469015 C1 RU2469015 C1 RU 2469015C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound
- derivative
- benzoindenochrysene
- layer
- Prior art date
Links
- JNNMDAAVDJQKPO-UHFFFAOYSA-N heptacyclo[16.11.0.02,11.03,8.012,17.020,29.023,28]nonacosa-1(18),2(11),3,5,7,9,12,14,16,20(29),21,23,25,27-tetradecaene Chemical class C12=CC=CC=C2C2=CC=C3C=CC=CC3=C2C2=C1CC1=CC=C(C=CC=C3)C3=C12 JNNMDAAVDJQKPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims abstract 4
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 198
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 35
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- -1 acetynyl group Chemical group 0.000 abstract description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 28
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 85
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 14
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 14
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 8
- 0 Cc(cc1)cc2*1cc*(c1ccc3)c2c(C=C)c-2c1c3-c1cc(cccc3)c3cc-21 Chemical compound Cc(cc1)cc2*1cc*(c1ccc3)c2c(C=C)c-2c1c3-c1cc(cccc3)c3cc-21 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- VLUUZERMKSSBKW-UHFFFAOYSA-N hexacyclo[14.7.1.02,15.03,12.06,11.020,24]tetracosa-1(23),2(15),3(12),4,6,8,10,13,16,18,20(24),21-dodecaene Chemical compound C1=CC(C2=C3C=CC=4C(C3=CC=C22)=CC=CC=4)=C3C2=CC=CC3=C1 VLUUZERMKSSBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003427 indacenyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane Substances C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenyl-2-propanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(=O)CC1=CC=CC=C1 YFKBXYGUSOXJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPAMAQWNSMPRLT-UHFFFAOYSA-N 11h-indeno[2,1-a]phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C5=CC=CC=C5CC4=C3C=CC2=C1 JPAMAQWNSMPRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNNICQAVXPXQAH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-bromobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(Br)=CC=C1C(O)=O BNNICQAVXPXQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N Benzo[j]fluoranthene Chemical compound C1=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=22)=C3C2=CC=CC3=C1 KHNYNFUTFKJLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Chemical class 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- FQQOMPOPYZIROF-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-2,4-dien-1-one Chemical group O=C1C=CC=C1 FQQOMPOPYZIROF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- LDPCTBXVSGTSNJ-UHFFFAOYSA-N fluoranthen-3-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3B(O)O LDPCTBXVSGTSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N indium tin Chemical compound [In].[Sn] RHZWSUVWRRXEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
- C07C25/22—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons with condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/54—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing more than five condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к производному бензоинденохризена, представленному общей формулой (1)
каждый из X1, Х2, Х3, Х4, Х5, Х6, Х7, Х8, X9, Х10, Х11, X12, X13, Х14, X15 и X16 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, третбутильной группы, метоксигруппы, этинильной группы, ацетинильной группы, бензильной группы, фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, фенантренильной группы, бензофлуорантенильной группы,
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к производному бензоинденохризена и органическому, излучающему свет устройству, в котором применяют такое производное.
Уровень техники
Органическое, излучающее свет устройство является электронным устройством, в котором тонкую пленку, содержащую флуоресцентное органическое соединение или фосфоресцентное органическое соединение, помещают и закрепляют между анодом и катодом. С экситонами, генерируемыми из флуоресцентного соединения или фосфоресцентного соединения в соответствии с введением дырок и электронов в каждый электрод, органическое, излучающее свет устройство излучает свет, когда экситоны релаксируют до основного состояния.
За последнее время сделан значительный прогресс, относящийся к органическому, излучающему свет устройству. Характерная особенность такого прогресса заключается в том, что можно получить высокую яркость, эмиссию с различными длинами волн и высокоскоростной ответ при низком напряжении и можно изготовить тонкое и имеющее малую массу испускающее свет устройство. По этой причине было предложено применение органического, излучающего свет устройства в широком и разнообразном диапазоне областей.
Однако на практике требуется световой выход с более повышенной яркостью или с более высокой эффективностью превращения. Кроме того, все же имеется много проблем, связанных со сроком службы (эксплуатационной долговечностью) устройства, например, зависимое от времени изменение, обусловленное применением его в течение длительного периода времени или деградацией вследствие атмосферного газа, включающего в себя кислород, влагу или тому подобное. Кроме того, для применения в полностью цветном дисплее и т.д. требуется световое излучение красного, зеленого и синего цвета с хорошей чистотой цвета, но нельзя сказать, что такие требования полностью удовлетворены в настоящее время.
Для разрешения проблем, описанных выше, особенно проблем, подобных эффективности эмиссии, яркости, чистоты цвета, сроку службы и тому подобное, предложено применение различных материалов. В выложенных заявках на патенты Японии №№ Н10-294177 и 2005-53806 описано соединение, имеющее каркас нафтофлуорена, у которого кольцо нафталина конденсировано с каркасом флуорантена, и его применение в качестве гостя для испускающего свет слоя, который испускает синий или зеленый цвет.
Описание изобретения
Настоящее изобретение должно разрешить указанные выше проблемы. Задачей настоящего изобретения является предоставление органического, излучающего свет устройства, которое обладает способностью излучать свет с высокой эффективностью, высокой яркостью и хорошей чистотой цвета, а также эксплуатационной долговечностью.
В результате интенсивных исследования с целью разрешения описанных выше проблем авторы настоящего изобретения выполнили настоящее изобретение. Конкретно, производное бензоинденохризена настоящего изобретения является соединением, которое представлено следующей общей формулой (1).
В формуле (1) каждый из Х1, Х2, Х3, Х4, Х5, Х6, Х7, Х8, Х9, Х10, Х11, Х12, Х13, Х14, Х15 и Х16 представляет собой независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную аралкильную группу, замещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу или замещенную или незамещенную арилоксигруппу.
Согласно настоящему изобретению может быть предложено органическое, излучающее свет устройство, которое обладает способностью излучать свет с высокой эффективностью, высокой яркостью и хорошей чистотой цвета, а также долговечностью.
Краткое описание чертежа
Фиг. 1 представляет собой схематический вид в поперечном разрезе, иллюстрирующий строение органического, излучающего свет устройства согласно варианту осуществления настоящего изобретения.
Лучший способ осуществления изобретения
Ниже, в контексте настоящее изобретение будет описано подробно.
Сначала будет подробно описано производное бензоинденохризена настоящего изобретения. Производное бензоинденохризена настоящего изобретения представлено следующей общей формулой (1).
В формуле (1) каждый из Х1, Х2, Х3, Х4, Х5, Х6, Х7, Х8, Х9, Х10, Х11, Х12, Х13, Х14, Х15 и Х16 представляет собой независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную аралкильную группу, замещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу или замещенную или незамещенную арилоксигруппу.
В качестве атома галогена, который представлен символами Х1-Х16, можно указать фтор, хлор, бром, йод и т.д. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера алкильной группы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, н-октильную группу, н-децильную группу, н-додецильную группу, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, норборнильную группу, адамантильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера алкоксигруппы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера алкенильной группы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать винильную группу, пропенильную группу, бутенильную группу, фенилвинильную группу, дифенилвинильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера алкинильной группы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать этинильную группу, пропинильную группу, бутинильную группу, фенетинильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера аралкильной группы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать бензильную группу, фенетильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера замещенной аминогруппы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, дибензиламиногруппу, дифениламиногруппу, дитриламиногруппу, ди-трет-бутиламиногруппу, дианизолиламиногруппу, карбазолильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера арильной группы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать фенильную группу, нафтильную группу, азуленильную группу, аценафтиленильную группу, индаценильную группу, бифенильную группу, флуоренильную группу, антрильную группу, фенантрильную группу, пиренильную группу, хризенильную группу, бензофлуоренильную группу, тетрафенильную группу, нафтаценильную группу, трифениленильную группу, флуорантенильную группу, пиценильную группу, пентаценильную группу, периленильную группу, бензофлуорантенильную группу, нафтофлуорантенильную группу, бензоинденохризенильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера гетероциклической группы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать тиенильную группу, пирролильную группу, пиридильную группу, бипиридильную группу, оксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, тиадиазолильную группу, тертиенильную группу, карбазолильную группу, акридинильную группу, фенантролильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примера арилоксигруппы, которая представлена символами Х1-Х16, можно указать феноксигруппу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве примеров заместителя, который может дополнительно иметь описанная выше алкильная группа, алкоксигруппа, алкенильная группа, алкинильная группа, аралкильная группа, арильная группа, гетероциклическая группа и арилоксигруппа, включены алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа и трет-бутильная группа, арильная группа, такая как фенильная группа, нафтильная группа и бифенильная группа, гетероциклическая группа, такая как тиенильная группа, пирролильная группа и пиридильная группа, замещенная аминогруппа, такая как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа, дитриламиногруппа и дианизолиламиногруппа, алкоксигруппа, такая как метоксигруппа, этоксигруппа и пропоксигруппа, арилоксигруппа, такая как феноксигруппа, атом галогена, такой как атом фтора, хлора, брома, иода, цианогруппа и нитрогруппа. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
Производное бензоинденохризена, которое представлено формулой (1), предпочтительно является соединением, представленным следующей формулой (2).
В формуле (2) каждый из Х17, Х18, Х19, Х20 и Х21 представляет собой независимо друг от друга атом водорода или замещенную или незамещенную арильную группу.
В качестве примеров арильной группы, которая представлена символами Х17-Х21, можно указать фенильную группу, нафтильную группу, азуленильную группу, аценафтиленильную группу, индаценильную группу, бифенильную группу, флуоренильную группу, антрильную группу, фенантрильную группу, пиренильную групу, хризенильную группу, бензофлуоренильную группу, тетрафенильную группу, нафтаценильную группу, трифениленильную группу, флуорантенильную группу, пиценильную группу, пентаценильную группу, периленильную группу, бензофлуорантенильную группу, нафтофлуорантенильную группу, бензоинденохризенильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве заместителя, который может дополнительно иметь описанная выше арильная группа, включена алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа и трет-бутильная группа, и арильная группа, такая как фенильная группа, нафтильная группа и бифенильная группа. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
В качестве одного пути удлинения эксплуатационной долговечности органического, излучающего свет устройства можно указать повышение эффективности эмиссии. Когда эффективность эмиссии повышается, поскольку напряжение, которое подают на устройство для получения эмиссии света с определенной яркостью, можно уменьшить, можно снизить не только расход энергии, но можно также уменьшить ухудшение работы (снижение эффективности) устройства вследствие проводимости носителя. Следовательно, можно удлинить эксплуатационную долговечность органического, излучающего свет устройства.
В качестве другого пути удлинения эксплуатационной долговечности органического, излучающего свет устройства можно включить увеличение квантового выхода самого органического, излучающего свет устройства. Здесь авторы настоящего изобретения измерили квантовый выход эмиссии в разбавленном растворе производного бензоинденохризена настоящего изобретения и нафтофлуорантена известного уровня техники (разбавленный раствор в толуоле с концентрацией 10-6 моль/л). В результате этого получили данные, показанные в таблице 1. Между прочим, квантовые выходы в таблице 1 являются относительными квантовыми выходами, когда квантовый выход нафтофлуорантена известного уровня техники устанавливают как 1.
(Таблица 1) | ||
Соединение | Структурная формула | Относительный квантовый выход |
Нафтофлуорантен | 1,00 | |
В-1 | 2,22 | |
Е-25 | 2,32 | |
В-7 | 2,32 | |
Е-28 | 2,41 |
Как показано в таблице 1, квантовый выход эмиссии производного бензоинденохризена настоящего изобретения выше, чем квантовый выход эмиссии нафтофлуорантена известного уровня техники. Следовательно, с применением бензоинденохризена настоящего изобретения в качестве гостя для слоя, испускающего свет, можно повысить, например, эффективность эмиссии органического, излучающего свет устройства.
Между тем, максимальные длины волн эмиссии для производных бензоинденохризена настоящего изобретения показаны в таблице 2.
(Таблица 2) | ||
Соединение | Структурная формула | Максимальная длина волны эмиссии |
Нафтофлуорантен | 420 нм | |
Бензо[k]флуорантен | 410 нм | |
В-1 | 430 нм | |
Е-30 | 443 нм |
Производные бензоинденохризена, показанные в таблице 2, являются репрезентативными примерами. Что касается производного бензоинденохризена настоящего изобретения, максимальной длиной волны эмиссии является 430 нм, даже для производного бензоинденохризена, имеющего короткую длину волны. Дополнительным введением группы-заместителя можно достичь сдвига к более длинной длине волны. Поскольку максимальная длина волны эмиссии, которая является подходящей для излучающего синей свет вещества, находится в диапазоне от 440 нм до 480 нм в случае применения в качестве излучающего синий свет вещества, достаточным является увеличение максимальной длины волны эмиссии приблизительно на 10 нм или меньше. В этом случае увеличение максимальной длины волны приблизительно на 10 нм можно достичь введением группы-заместителя, имеющего относительно малый размер, например, арильной группы, включающей в себя нафтильную группу и т.д.
Между тем, поскольку максимальными длинами волн эмиссии бензофлуорантена и нафтофлуорантена, которые являются аналогичными соединениями, являются 410 нм и 420 нм соответственно, если желательно применять их в качестве испускающих синий цвет материалов, максимальную длину волны эмиссии необходимо повысить приблизительно на 30 нм при максимуме. В этом случае для того, чтобы повысить максимальную длину волны эмиссии приблизительно на 30 нм или около этого, необходимо ввести группу-заместитель, имеющую относительно узкий интервал энергии, но типы групп-заместителей, которые можно ввести, ограничены.
Производное бензоинденохризена настоящего изобретения предпочтительно состоит только из углеводорода. Поскольку соединение само состоит только из углеводорода, очистка его является более легкой по сравнению с соединением, содержащим гетероатом. Причиной более легкой очистки является то, что в общем молекула, содержащая гетероцикл или гетероатом, является очень полярной, поскольку имеет одну пару электронов и может легко включать ионные примеси в отличие от молекулы, состоящей только углеводорода. Известно, что, когда примесь включается в вещество, которое составляет органическое, излучающее свет устройство, функционирование устройства значительно ухудшается вследствие такой примеси (загрязнения). Из-за таких причин, в случаях применения в качестве испускающего свет вещества, особенно предпочтительно, чтобы рассматриваемое соединение состояло только из углеводорода, который почти не включает в себя любую примесь. Кроме того, поскольку электронодонорное свойство или электроноакцепторное свойство гетероциклической группы или гетероатома сильнее, чем электронодонорное свойство или электроноакцепторное свойство углеводорода, величина энергии или интервал энергии HOMO-LUMO молекулы является существенно большой или малой. Между тем, уровень энергии (НОМО, LUMO) соединения, состоящего только из углеводорода, можно симметрично варьировать в зависимости от длины конъюгации молекулы, и поэтому благоприятным является также возможность того, что можно легко разработать соединение, имеющее желаемый уровень энергии и диапазон энергии.
Молекулярную разработку и синтез производного бензоинденохризена настоящего изобретения выполняли, принимая во внимание описанные выше аспекты.
Затем будет описан способ синтеза производного бензоинденохризена настоящего изобретения. Производные бензоинденохризена, которые представлены формулой (1) и формулой (2), синтезируют согласно указанным ниже схемам 1-4.
(1) Дикетонизация производного хризена
Схема 1
(2) Образование циклопентадиеноновой части в производном хризена
Схема 2
(3) Образование структуры бензоинденохризена
Схема 3
(4) Бромирование производного бензоинденохризена, реакция сочетания Сузуки
Схема 4
По схеме 1 подходящим выбором производного хризена в качестве исходного соединения требуемые группы-заместители можно ввести в положения Х22-Х31.
По схеме 2 подходящим выбором производного ацетона можно ввести требуемые группы-заместители в положения Х32 и Х33. В этом случае, когда группы-заместители Х32 и Х33 представляют собой арильные группы, то есть Х17 и Х20 в формуле (2) представляют собой арильные группы, образуется структура, у которой арильная группа в качестве группы-заместителя является ортогональной к структуре бензоинденохризена в качестве основного каркаса. Это позволяет предположить, что когда оптимизацию структуры проводят на основе молекулярного орбитального подсчета, она может быть отнесена к стерическому отталкиванию между атомами водорода скелета бензоинденохризена и арильной группы. Таким образом, присутствием группы-заместителя, который является ортогональным к основному каркасу, ингибируют ослабление концентрации, вызванной ассоциацией среди молекул, и т.д., и в результате этого можно достичь легирования при высокой концентрации.
По схеме 3 подходящим выбором производного антраниловой кислоты можно ввести требуемые группы-заместители в положения Х34-Х37. В частности, согласно схеме 3, различные группы-заместители можно ввести в положения Х18 и Х19 в формуле (2). Кроме того, посредством применения производного антраниловой кислоты, у которого любой из Х35 и Х36 представляет собой атом галогена, атом галогена можно ввести в любое из положений Х18 и Х19 в формуле (2). Когда любой из Х18 и Х19 в формуле (2) представляет собой атом галогена, группу-заместитель можно легко ввести посредством реакции сочетания Сузуки в положение, в котором можно проводить замену атома галогена, и в результате можно синтезировать различные соединения. Кроме того, на основе реакции сочетания Сузуки, когда группу-заместитель вводят в любое из положений Х18 и Х19 в формуле (2), можно достичь желаемые физические свойства, такие как повышенная эффективность эмиссии и ингибированное ослабление концентрации в зависимости от типа выбранного производного бороновой кислоты.
Кроме того, при введении группы-заместителя в любое из положений Х18 и Х19 в формуле (2) можно относительно существенно повысить максимальную длину волны эмиссии. Конкретные примеры показаны в следующей таблице 3.
(Таблица 3) | ||
Соединение | Структурная формула | Максимальная длина волны эмиссии |
В-1 | 430 нм | |
Е-25 | 435 нм | |
Е-13 | 438 нм |
Соединение Е-25, в котором нафтильную группу вводят в положение Х21 соединения В-1 формулы (2), имеет длину волны, которая увеличивается приблизительно на 5 нм по сравнению с соединением В-1. С другой стороны, когда фенильную группу, которая имеет узкий диапазон энергии по сравнению с нафтильной группой, вводят в положение Х18 соединения В-1 формулы (2), длина волны повышается на 8 нм. Таким образом, введением группы-заместителя в любое из положений Х18 и Х19 в формуле (2) максимальную длину волны эмиссии можно повысить более значительно по сравнению со случаем, в котором введение проводят в положение Х21. Таким образом, когда предполагается повысить длину волны более значительно, предпочтительным является введение группы-заместителя в любое из положений Х18 и Х19 формулы (2).
Между тем, по схеме 3, когда Х27 представляет собой атом водорода, группу-заместитель можно дополнительно ввести в положение Х27 по способу, показанному на схеме 4. Конкретно, подходящим выбором производного бороновой кислоты можно ввести группу-заместитель, который представлен заместителем Х38-Х21 формулы (2). В этом случае, поскольку реакция галогенирования, показанная на схеме 4, является региоселективной, трудный способ очистки, такой как удаление позиционной группы-заместителя, не требуется. Кроме того, реакцией производного бензоинденохризена, в которое атом галогена был введен реакцией галогенирования, с различными производными бороновой кислоты с применением реакции сочетания Сузуки можно легко синтезировать различные соединения. Кроме того, когда группу-заместитель вводят в положение Х21 формулы (2), можно получить требуемые физические свойства, такие как повышенная эффективность эмиссии и ингибированное ослабление концентрации, в зависимости от типа группы-заместителя.
Кроме того, когда арильную группу вводят в положение Х21 формулы (2), плоскость основного каркаса (каркас бензоинденохризена) и плоскость группы-заместителя (арильной группы) не находятся на одной и той же плоскости. Это позволяет предположить, что когда проводят оптимизацию структуры, основанную на молекулярном орбитальном подсчете, она может быть отнесена к стерическому отталкиванию между атомами водорода каркаса бензоинденохризена и арильной группы. Следовательно, молекулярная ассоциация среди частей хризена, которые являются относительно очень планарными, ингибируется и в результате этого соединение становится веществом, концентрация которого еще труднее подвергается ослаблению.
Производное бензоинденохризена настоящего изобретения можно синтезировать по описанным выше схемам 1-4. Однако вышеуказанные схемы 1-4 являются только одним из конкретных примеров синтетического способа, и настоящее изобретение не ограничивается ими.
Ниже в контексте конкретные примеры производного бензоинденохризена настоящего изобретения пронумерованы. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.
Соединение А-1 | Соединение А-2 | Соединение А-3 | Соединение А-4 |
Соединение А-5 | Соединение А-6 | Соединение А-7 | Соединение А-8 |
Соединение А-9 | Соединение А-10 | Соединение А-11 | Соединение А-12 |
Соединение А-13 | Соединение А-14 | Соединение А-15 | Соединение А-16 |
Соединение А-17 | Соединение А-18 | Соединение А-19 | Соединение А-20 |
Соединение В-1 | Соединение В-2 | Соединение В-3 | Соединение В-4 |
Соединение В-5 | Соединение В-6 | Соединение В-7 | Соединение В-8 |
Соединение В-9 | Соединение В-10 | Соединение В-11 | Соединение В-12 |
Соединение С-1 | Соединение С-2 | Соединение С-3 | Соединение С-4 |
Соединение С-5 | Соединение С-6 | Соединение С-7 | Соединение С-8 |
Соединение С-9 | Соединение С-10 | Соединение С-11 | Соединение С-12 |
Соединение D-1 | Соединение D-2 | Соединение D-3 | Соединение D-4 |
Соединение D-5 | Соединение D-6 | Соединение D-7 | Соединение D-8 |
Соединение D-9 | Соединение D-10 | Соединение D-11 | Соединение D-12 |
Соединение Е-1 | Соединение Е-2 | Соединение Е-3 | Соединение Е-4 |
Соединение Е-5 | Соединение Е-6 | Соединение Е-7 | Соединение Е-8 |
Соединение Е-9 | Соединение Е-10 | Соединение Е-11 | Соединение Е-12 |
Соединение Е-13 | Соединение Е-14 | Соединение Е-15 | Соединение Е-16 |
Соединение Е-17 | Соединение Е-18 | Соединение Е-19 | Соединение Е-20 |
Соединение Е-21 | Соединение Е-22 | Соединение Е-23 | Соединение Е-24 |
Соединение Е-25 | Соединение Е-26 | Соединение Е-27 | Соединение Е-28 |
Соединение Е-29 | Соединение Е-30 | Соединение Е-31 | Соединение Е-32 |
Соединение Е-33 | Соединение Е-34 | Соединение Е-35 | Соединение Е-36 |
Соединение Е-37 | Соединение Е-38 | Соединение Е-39 | Соединение Е-40 |
Соединение Е-41 | Соединение Е-42 | Соединение Е-43 | Соединение Е-44 |
Соединение Е-45 | Соединение Е-46 | Соединение Е-47 | Соединение Е-48 |
Соединение Е-49 | Соединение Е-50 | Соединение Е-51 | Соединение Е-52 |
Соединение Е-53 | Соединение Е-54 | Соединение Е-55 | Соединение Е-56 |
Соединение Е-57 | Соединение Е-58 | Соединение Е-59 | Соединение Е-60 |
Соединение Е-61 | Соединение Е-62 | Соединение Е-63 | Соединение Е-64 |
Соединение Е-65 | Соединение Е-66 | Соединение Е-67 | Соединение Е-68 |
Затем органическое, испускающее свет устройство настоящего изобретения будет описано подробно.
Органическое, испускающее свет устройство настоящего изобретения включает в себя анод и катод и слой органического соединения, который расположен между анодом и катодом.
Слой органического соединения, который находится между анодом и катодом органического, испускающего свет устройства, может быть либо одним слоем, либо множеством слоев.
В качестве конкретного примера структуры слоев первой структурой слоев является структура, в которой субстрат, анод, испускающий свет слой и катод размещены последовательно в указанном порядке.
Второй структурой слоев является структура, в которой субстрат, анод, слой переноса дырок, слой переноса электронов и катод размещены последовательно в указанном порядке. Включен также случай, в котором испускающим свет слоем является слой переноса дырок и слой переноса электронов. В этом случае эмиссия света имеет место у поверхности раздела двух слоев.
Третьей структурой слоев является структура, в которой субстрат, анод, слой переноса дырок, слой испускания света, слой переноса электронов и катод размещены последовательно в указанном порядке.
В качестве примера органического, испускающего свет устройства на фиг. 1 показана третья структура слоев. На фиг. 1 иллюстрируется органическое, испускающее свет устройство 30. На фигуре ссылочная цифра 1 обозначает субстрат, такой как стеклянная пластинка, 2 обозначает анод, 5 обозначает слой переноса дырок, 3 обозначает слой, испускающий свет, 6 обозначает слой переноса электронов и 4 обозначает катод. Анод 2 является, например, электродом бокового отражения и образован отражающим элементом, или прозрачным электродом, имеющим отражающий элемент. В случае, когда анод 2 является электродом бокового отражения, катод 4 является, например, электродом, получающим свет. В этом случае катод является светопропускающим электродом, таким как ITO.
Производное бензоинденохризена настоящего изобретения может содержаться в любом из слоев, которые представлены в описанных выше структурах слоев.
Структура органического, испускающего свет устройства, в котором используют производное бензоинденохризена настоящего изобретения, не ограничивается структурами, описанными выше. Например, доступными являются другие различные структуры слоев, и можно указать структуру, в которой имеется изолирующий слой, адгезивный слой или создающий помехи слой на границе раздела между электродом и слоем органического соединения, структуру, в которой слой переноса дыр состоит из двух слоев, имеющих разные потенциалы ионизации, структуру, в которой испускающий свет слой имеет структуру слоев, состоящую по меньшей мере из двух слоев, и т.д.
Производным бензоинденохризена настоящего изобретения, которое содержится в одном слое, может быть соединение одного типа или соединения многих типов.
Среди слоев, которые включены в конкретные структуры слоев, описанные выше, производное бензоинденохризена настоящего изобретения предпочтительно содержится в любом слое из испускающего свет слоя, слоя переноса дыр и слоя переноса электронов. Более предпочтительно, оно содержится в испускающем свет слое.
Когда производное бензоинденохризена настоящего изобретения содержится в испускающем свет слое, возможно, что испускающий свет слой состоит только из производного бензоинденохризена настоящего изобретения. Однако предпочтительно он состоит из хозяина и гостя. В контексте гостем является соединение, которое является ответственным за основную эмиссию света в испускающем свет слое. Хозяином является соединение, которое присутствует в качестве матрицы вокруг гостя в испускающем свет слое и в основном является ответственным за перенос носителя и подачу энергии возбуждения гостю. Когда испускающий свет слой состоит из хозяина и гостя, производное бензоинденохризена настоящего изобретения предпочтительно применяют в качестве гостя. В результате этого эффективность эмиссии органического, испускающего свет устройства повышается и эмиссию света с высокой яркостью можно поддерживать в течение длительного периода времени.
Между прочим, применение производного бензоинденохризена настоящего изобретения не ограничивается веществом для образования слоя, испускающего свет. Например, его можно применять в качестве вещества для построения слоя переноса дырок, слоя переноса электронов, слоя блокирования дырок, слоя блокирования электронов, слоя введения дырок, слоя введения электронов и т.д.
В органическом, испускающем свет устройстве настоящего изобретения производное бензоинденохризена настоящего изобретения применяют, в частности, в качестве вещества построения слоя, испускающего свет. Однако, если необходимо, его можно также применять вместе с соединением переноса дырок типа соединения с низкой молекулярной массой или полимерного типа, соединением, испускающим свет, соединением, переносящим электроны, и тому подобное, которые к настоящему времени известны в данной области.
Ниже в контексте приводятся примеры таких соединений.
Что касается вещества для переноса и введения дырок, предпочтительным является вещество, которое является подходящим для легкого введения дырок из анода и обладает хорошими переносящими дырки свойствами для переноса введенных дырок к испускающему свет слою. Примеры соединения типа низкой молекулярной массы и соединения типа полимера, обладающего свойствами переноса введенных дырок, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, производное триариламина, производное фенилендиамина, производное стильбена, производное фталоцианина, производное порфирина, поли(винилкарбазол), поли(тиофен) и другие проводящие (ток) полимеры.
Что касается испускающего свет вещества, в основном связанного с испускающей свет функцией, помимо производного бензоинденохризена настоящего изобретения можно указать, но без ограничения перечисленным, соединение с конденсированными кольцами (например, производное флуорена, производное пирена, производное тетрацена, производное 9,10-дифенилантрацена, любрен и тому подобное), производное хинакридона, производное кумарина, производное стильбена, алюминийорганический комплекс, такой как трис-(8-хинолинолат)алюминий, берилийорганический комплекс и полимерное соединение, такое как производное поли(фениленвинилена), производное поли(флуорена) и производное поли(фенилена).
Что касается вещества для введения и переноса электронов, можно выбрать любое вещество, которое является подходящим для легкого введения электронов из катода и которое может переносить введенные электроны в испускающий свет слой, такое вещество выбирают с учетом баланса с переносящим носитель свойством вещества переноса дырок и т.д. Примеры вещества, обладающего свойствами переноса введенных электронов, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, производное оксадиазола, производное оксазола, производное пиразина, производное триазола, производное триазина, производное хинолина, производное хиноксалина, производное фенантролина, алюминийорганический комплекс и тому подобное.
Что касается вещества, образующего анод, предпочтительными являются, когда возможно, вещества, обладающие в целом рабочей функцией. Примеры их включают в себя элементный металл, такой как золото, платина, серебро, медь, никель, палладий, кобальт, селен, ванадий и вольфрам или сплавы этих элементов, или оксид металла, такой как оксид олова, оксид цинка, оксид индия, оксид индия-олова (ITO) и оксид цинка-индия. Кроме этого, можно также применять проводящие ток полимер, такой как полианилин, полипиррол и политиофен. Эти вещества для электродов можно применять в отдельности или в виде комбинации двух или более таких соединений. Кроме того, анод может состоять из одного слоя или множества слоев.
Что касается вещества, составляющего катод, предпочтительными являются, когда возможно, вещества, обладающие, в частности, рабочей функцией. Примеры их включают в себя щелочные металлы, такие как литий, щелочноземельный металл, такой как кальций, и элементный металл, такой как алюминий, титан, марганец, серебро, свинец и хром. Можно также применять сплав, содержащий эти элементные металлы. Например, можно применять сплавы магний-серебро, алюминий-литий, алюминий-магний и тому подобное. Можно также применять оксид металла, такой как оксид индия-олова (ITO). Эти вещества электродов можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более таких веществ. Кроме того, катод может состоять из одного слоя или множества слоев.
Субстрат, применяемый в органическом, испускающем свет устройстве настоящего изобретения, конкретно не ограничивают, но можно применять светонепроницаемый субстрат, такой как металлический субстрат и керамический субстрат, или светопроницаемый субстрат, такой как стеклянная, кварцевая и пластиковая пластинка. Кроме того, для субстрата с целью регуляции испускаемого света можно применять пленку цветного светофильтра, пленку фильтра превращения флуоресцентного цвета, пленку диэлектрического отражения и тому подобное.
Иногда полученное устройство можно обеспечить, например, защитной пленкой или капсулирующим слоем с целью защиты устройства от контактирования с кислородом или влагой и т.д. Примеры защитного слоя включают в себя алмазную тонкую пленку, пленку неорганического вещества, образованную, например, из оксида металла или нитрида металла, пленку полимера, такого как фторсмола, полиэтилен, силиконовая смола или полистирольная смола, и фотоотверждаемая смола и тому подобное. Кроме того, устройство можно покрыть стеклом, непроницаемой для газа пленкой, металлом или т.д. и само устройство может быть упаковано с помощью подходящей капсулирующей смолы.
Можно также изготовить тонкопленочный транзистор (TFT) на субстрате и получить органическое, испускающее свет устройство настоящего изобретения, так чтобы быть соединенным с ним.
Кроме того, что касается направления испускания света из устройства, доступными являются как форма эмиссии с низа (т.е. форма, в которой свет выделяется со стороны субстрата) и форма эмиссии с верха (т.е. форма, в которой свет выделяется со стороны, противоположной стороне субстрата).
Что касается органического, испускающего свет устройства настоящего изобретения, слой органического соединения, включающий в себя слой, который содержит производное бензоинденохризена настоящего изобретения, образован способами, описанными ниже. Обычно тонкую пленку получают способом вакуумного выпаривания, способом ионизированного выпаривания, способом напыления или способом плазмы, или способом, по которому вещество для пленки растворяют в подходящем растворителе и раствор подвергают известному способу нанесения (такому как способ покрытия центрифугированием, способ погружения, способ разливки, способ LB или способ впрыскивания струей). В этом случае, когда слой образуется способом вакуумного испарения или способом покрытия раствором, кристаллизация и тому подобное едва ли имеет место и стабильность на протяжении этого времени является превосходной. Кроме того, когда пленка образуется способом покрытия, дополнительно можно получить пленку посредством применения подходящей связующей смолы.
Примеры связующей смолы включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, поливинилкарбазоловую смолу, поликарбонатную смолу, полиэфирную смолу, смолу ABS, акриловую смолу, полиимидную смолу, фенольную смолу, эпоксидную смолу, силиконовую смолу, карбамидную смолу и тому подобное. Кроме того, эти связующие смолы применяют в форме гомополимера или сополимера. Кроме того, их можно применять по отдельности или в сочетании с двумя или более связующими смолами. Еще далее, если необходимо, в сочетании со связующей смолой можно применять известную добавку, такую как пластификатор, антиоксидант и УФ-поглотитель.
(Примеры)
Ниже в контексте настоящее изобретение будет описано более конкретно посредством примеров. Однако настоящее изобретение не ограничивается этими примерами.
(Пример 1)
Синтез примерного соединения В-1
(1) Синтез соединения 2
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Хризен: 20,0 г (87,6 ммоль).
Хлорид алюминия: 46,7 г, (350 ммоль).
Дихлорметан: 400 мл.
Затем, после установления атмосферы азота в реакционном сосуде, реакционный раствор охлаждали до -78°С и к нему по каплям добавляли 55,6 г (438 ммоль) оксалилхлорида с перемешиванием при такой температуре. Затем, при поддержании температуры жидкости при -78°С реакционный раствор перемешивали в течение 30 минут и нагревали до комнатной температуры на протяжении 2 час. Затем реакционный раствор выливали в 4 л ледяной воды при перемешивании и образовавшееся твердое вещество отделяли фильтрованием. Затем твердое вещество диспергировали и промывали 100 мл метанола. После промывания твердое вещество сушили в вакууме с нагреванием, получая при этом 21,5 г (выход 87%) соединения 2.
(2) Синтез соединения 3
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение 2: 2 г (7,1 ммоль).
1,3-Дифенилпропан-2-он: 1,5 г (7,1 ммоль).
Этанол: 100 мл.
Затем 25 мл 2 М водного раствора гидроксида калия добавляли по каплям к реакционному раствору. Затем, после нагревания реакционного раствора до 75°С, реакционный раствор перемешивали в течение 2 часов при такой температуре. Затем осадок, образованный при охлаждении реакционного раствора, отделяли фильтрованием. Осадок промывали последовательно этанолом и водой и сушили, получая при этом 3,2 г (7,1 ммоль) соединения 3.
(3) Синтез примерного соединения В-1
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение 3: 3 г (6,6 ммоль).
Толуол: 300 мл.
Антраниловая кислота: 950 мг (6,9 ммоль).
Изоамилнитрит: 850 мкл (6,9 ммоль).
Затем реакционный раствор нагревали до 85°С и перемешивали в течение 5 часов при такой температуре. Затем, после охлаждения реакционного раствора, проводили разделение его по типу жидкость-жидкость последовательным применением 1 М водного раствора хлористо-водородной кислоты, водного раствора гидрокарбоната натрия и водного раствора хлорида натрия и органический слой выделяли. После высушивания органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название; изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: толуол) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 2,7 г (3 ммоль) примерного соединения В-1 (выход 80,0%).
По данным 1Н-ЯМР установили двадцать четыре протона. 1Н-ЯМР (CDCl3): δ (м.д.) = 8,75 (д, 1Н), 8,43 м.д. (д, 1Н). 8,03 м.д. (д, 1Н) 7,95-7,90 м.д. (м, 2Н), 7,87-7,80 м.д. (м, 4Н), 7,78 м.д. (т, 1Н), 7,72-7,54 м.д. (м, 10Н), 7,50 м.д. (т, 1Н), 7,47-7,40 м.д. (м, 2Н), 6,73 м.д. (д, 1Н).
Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z=504 и идентифицировали примерное соединение В-1.
(Пример 2)
Синтез примерного соединения Е-32
(1) Синтез соединения 4
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение В-1: 1 г (2,0 ммоль).
ВТМА-Br3: 0,73 г (2,0 ммоль)
Хлорид цинка: 0,3 г (2,2 ммоль).
Метиленхлорид: 80 мл.
Затем реакционный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем, после добавления водного раствора сульфита натрия, разделение реакционного раствора по типу жидкость-жидкость проводили водой и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 1,1 г соединения 4 (выход: 95,0%).
(2) Синтез соединения 5
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение 4: 0,5 г (0,86 ммоль).
Толуол: 25 мл.
Затем, после введения газообразного азота в реакционный сосуд и замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота дополнительно добавляли следующие реагенты.
4,4,5,5-Тетраметил[1,3,2]диоксаборолан: 350 мкл (2,6 ммоль).
Ni(dppp)Cl2: 70 мг (0,13 ммоль).
Триэтиламин: 10 мл (4,0 ммоль).
Затем, реакционный раствор нагревали до 105°С и перемешивали в течение 8 часов при такой температуре. Затем, после охлаждения реакционного раствора, проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название); изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 0,23 г соединения 5 (выход 41,3%).
(3) Синтез примерного соединения Е-32
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение 4: 102 мг (0,17 ммоль).
Соединение 5: 100 мг (0,16 ммоль).
Толуол: 10 мл.
Этанол: 5 мл.
2 М водный раствор карбоната натрия: 10 мл.
Затем, после введения газообразного азота в реакционный сосуд и замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота добавляли 8 мг Pd(PPh3)4. Затем реакционный раствор нагревали до 75°С и перемешивали в течение 6 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название; изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: гептан/толуол = ¼) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 90 г (0,14 ммоль) примерного соединения Е-32 (выход 69,4%).
По данным 1Н-ЯМР определили двадцать четыре протона. 1Н-ЯМР (CDCl3): δ (м.д.) = 8,77 (с, 2Н), 8,42 м.д. (д, 2Н), 8,18 м.д. (д, 2Н), 8,01 м.д. (с, 2Н), 7,95-7,87 м.д. (м, 6Н), 7,87-7,76 м.д. (м, 6Н), 7,76-7,64 м.д. (м, 12Н), 7,61 м.д. (т, 2Н), 7,53-7,45 м.д. (м, 8Н), 7,35 м.д. (т, 2Н), 6,78 м.д. (д, 2Н).
Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 1007 и идентифицировали примерное соединение Е-32.
(Пример 3)
Синтез примерного соединения Е-28
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение 4: 120 мг (0,21 ммоль.)
3-Флуорантенилбороновая кислота: 36 мг.
Толуол: 10 мл.
Этанол: 5 мл.
2 М водный раствор карбоната натрия: 10 мл.
Затем, после введения газообразного азота в реакционный сосуд и замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота дополнительно добавляли 8 мг Pd(PPh3)4.
Затем реакционный раствор нагревали до 75°С и перемешивали в течение 6 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название; изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: гептан/толуол = ¼) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 90 г (0,14 ммоль) примерного соединения Е-28 (выход 69,4%).
По данным 1Н-ЯМР определили двадцать четыре протона. 1Н-ЯМР (CDCl3): δ (м.д.) = 8,70 (с, 1Н), 8,42 м.д. (д, 1Н), 8,18 м.д. (д, 1Н), 8,12 м.д. (с, 1Н), 8,05-7,93 м.д. (м, 4Н), 7,93-7,86 м.д. (м, 3Н), 7,86-7,61 м.д. (м, 12Н), 7,53-7,40 м.д. (м, 8Н), 6,78 (д, 1Н).
Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 630 и идентифицировали примерное соединение Е-28.
(Пример 4)
Синтез примерного соединения Е-13
(1) Синтез соединения 6
Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.
Соединение 3: 4 г (8,8 ммоль).
Толуол: 400 мл.
4-Бромантраниловая кислота: 1890 мг (8,8 ммоль).
Изоамилнитрит: 1030 мг (8,8 ммоль).
Затем реакционный раствор нагревали до 85°С и перемешивали в течение 4 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его на слои жидкость-жидкость с применением последовательно 1 М водного раствора хлористоводородной кислоты, водного раствора гидрокарбоната натрия и водного раствора хлорида натрия и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название: изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: толуол) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 3,1 г (5,3 ммоль) соединения 6 (выход 60,2%).
Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 584 и идентифицировали соединение 6.
(2) Синтез примерного соединения Е-13
Следующие реагенты и растворители помещали в реакционный сосуд.
Соединение 6: 500 мг (0,86 ммоль).
Фенилбороновая кислота: 125 мг (1,03 ммоль).
Толуол: 30 мл.
Этанол: 15 мл.
2 М водный раствор карбоната натрия: 30 мл.
Затем, после замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота, добавляли 50 мг Pd(PPh3)4. Затем реакционный раствор нагревали до 85°С и перемешивали в течение 6 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название: изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: гептан/толуол = ¼) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 441 г (0,76 ммоль) соединения Е-13 (выход 88,3%).
По данным 1Н-ЯМР определили двадцать четыре протона. 1Н-ЯМР (CDCl3): δ (м.д.) = 8,59 (д, 1Н), 8,45 м.д. (д, 1Н), 8,03 м.д. (д, 1Н), 7,97-7,91 м.д. (м, 2Н), 7,90-7,82 м.д. (м, 5Н), 7,76-7,54 м.д. (м, 13Н), 7,51 м.д. (т, 1Н), 7,45-7,37 м.д. (м, 2Н), 7,37-7,31 (м, 1Н), 6,75 м.д. (д, 1Н).
Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 581 и идентифицировали примерное соединение Е-13.
(Пример 5)
Органическое, испускающее свет устройство, имеющее слоистую структуру, как описано в указанной выше третьей слоистой структуре и показано на фиг. 1, получали по следующему способу.
Образованием пленки оксида индия-олова (ITO) на стеклянном субстрате с применением способа напыления получали анод. Толщина пленки анода 2 была 120 нм. Затем субстрат, на котором был образован электрод ITO, очищали с применением ультразвука последовательно ацетоном и изопропиловым спиртом (IPA) и затем промывали кипящим IPA. После сушки субстрат очищали УФ/озоном. Субстрат, обработанный согласно описанному выше способу, применяли в качестве прозрачного проводящего (ток) субстрата-подложки.
Затем соединение 7, указанное выше, и хлороформ смешивали друг с другом с получением раствора в хлороформе, имеющего концентрацию соединения 0,1 масс.%. Затем к аноду добавляли по каплям полученный выше раствор в хлороформе и покрывали им анод и пленку образовывали способом центрифугирования, получая при этом слой переноса дырок. В это время толщина слоя переноса дырок была 20 нм.
Затем субстрат, имеющий слои и включающий в себя образованный на нем слой переноса дырок, переносили в вакуумную камеру. После установления давления внутри вакуумной камеры до 10-5 Па с вакуумным выпариванием, основанным на резистивном нагревании, проводили непрерывное образование пленки из слоя органического соединения и слоя электрода на слое переноса дырок. Конкретно, указанное выше соединение 8 в качестве хозяина и примерное соединение Е-28 в качестве гостя совместно выпаривали при отношении их массовых концентраций 95 к 5 с образованием испускающего свет слоя. В это время толщина пленки испускающего свет слоя была 20 нм. После этого проводили образование пленки указанного выше соединения 8 с образованием слоя переноса электронов. В это время толщина пленки слоя переноса электронов была 40 нм. Затем проводили образование пленки LiF с получением слоя первого металлического электрода. В это время толщина пленки слоя первого металлического электрода была 0,5 нм. Затем проводили образование пленки Al для получения слоя второго металлического электрода. В это время толщина пленки слоя второго металлического электрода была 150 нм. В результате этого получили органическое, испускающее свет устройство.
Соединение 7
Соединение 8
Соединение 9
Затем измеряли и оценивали характеристические свойства полученного таким образом органического, испускающего свет устройства. Конкретно, характеристики электрического тока/напряжения устройства измеряли с применением измерительного прибора Pico-Amp Meter 4140B (изготовлен Hewlett-Packard Development Company L.P.) и яркость эмиссии устройства измеряли ВМ7 (изготовлен TOPCON CORPORATION). В результате измерения было обнаружено, что органическое, испускающее свет устройство настоящего примера демонстрировало эмиссию синего света, имеющую стандартную колориметрическую систему CIE (координаты цветности) (х, y)=(0,140, 0,189), когда яркость эмиссии была 2000 кд/м2. Кроме того, эффективность эмиссии (катода) была 6,9 кд/м2 и наружный квантовый выход был 4,8%. Кроме того, когда на устройство подавали напряжение непрерывно в течение 100 часов в атмосфере азота, непрерывно наблюдали подходящую эмиссию света.
(Примеры 6-14)
Органические, испускающие свет устройства получали такой же методикой, как в примере 5, за исключением того, хозяина и гостя и их массовое отношение при смешивании в испускающем свет слое изменяли на хозяина, гостя и их массовое отношение, показанное ниже, в таблице 4. Оценку образовавшихся устройств проводили таким же способом, как в примере 5. Результаты показаны в таблице 4.
(Таблица 4) | ||||||
Слой, испускающий свет | Стандартная колориметрическая система CIE | Эффективность эмиссии | Наружный квантовый выход | |||
Хозяин | Гость | Х | y | [кд/А] | [%] | |
Пример 6 | Соединение 8 (95 масс.%) | Е-30 (5 масс.%) |
0,140 | 0,172 | 7,3 | 5,5 |
Пример 7 | Соединение 8 (90 масс.%) | Е-30 (10 масс.%) |
0,141 | 0,190 | 7,6 | 5,5 |
Пример 8 | Соединение 8 (95 масс.%) | Е-28 (5 масс.%) |
0,140 | 0,189 | 6,9 | 4,8 |
Пример 9 | Соединение 8 (95 масс.%) | Е-36 (5 масс.%) |
0,140 | 0,189 | 6,5 | 4,6 |
Пример 10 | Соединение 8 (90 масс.%) | Е-36 (10 масс.%) |
0,141 | 0,215 | 8,1 | 5,3 |
Пример 11 | Соединение 8 (95 масс.%) | В-7 (5 масс.%) |
0,144 | 0,126 | 5,1 | 4,7 |
Пример 12 | Соединение 8 (90 масс.%) | В-7 (10 масс.%) |
0,145 | 0,138 | 4,3 | 3,7 |
Пример 13 | Соединение 8 (95 масс.%) | Е-25 (5 масс.%) |
0,143 | 0,121 | 5,2 | 5,0 |
Пример 14 | Соединение 8 (90 масс.%) | Е-25 (10 масс.%) |
0,142 | 0,124 | 5,2 | 4,9 |
Как показано выше в таблице 4, органические, испускающие свет устройства, которые были получены согласно примерам 6-14, все демонстрировали испускание синего света. Кроме того, когда каждому из устройств непрерывно подавали напряжение в течение 100 часов в атмосфере азота, непрерывно наблюдали подходящую эмиссию света.
Хотя настоящее изобретение было описано с обращением к примерным вариантам осуществления, должно быть понятно, что изобретение не ограничивается описанными примерными вариантами осуществления. Объем нижеследующей формулы изобретения должен соответствовать расширительному толкованию, чтобы включать в себя все такие модификации и эквивалентные структуры и функции.
Данная заявка заявляет приоритет заявки на патент Японии № 2008-314391, зарегистрированной 10 декабря 2008 г., которая таким образом включена в контекст в качестве ссылки во всей ее полноте.
Claims (5)
1. Производное бензоинденохризена, представленное общей формулой (1)
где каждый из X1, Х2, Х3, Х4, X5, X6, Х7, X8, Х9, Х10, Х11, X12, X13, X14, X15 и X16 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, третбутильной группы, метоксигруппы, этинильной группы, ацетинильной группы, бензильной группы, фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, фенантренильной группы, бензофлуорантенильной группы,
фенантролинильной группы и феноксигруппы, и каждый заместитель может дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу, третбутильную группу и фенильную группу.
где каждый из X1, Х2, Х3, Х4, X5, X6, Х7, X8, Х9, Х10, Х11, X12, X13, X14, X15 и X16 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, третбутильной группы, метоксигруппы, этинильной группы, ацетинильной группы, бензильной группы, фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, фенантренильной группы, бензофлуорантенильной группы,
фенантролинильной группы и феноксигруппы, и каждый заместитель может дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу, третбутильную группу и фенильную группу.
2. Производное бензоинденохризена по п.1, которое представлено общей формулой (2)
в которой каждый из X18 и X19 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из третбутильной группы, фенильной группы и нафтильной группы, и когда X18 и X19 представляют собой указанные заместители, то эти заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу;
каждый из X17 и Х20 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы и бинафтильной группы, и когда X17 и Х20 представляют собой указанные заместители, то эти заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу; и
X21 выбран из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, феноксигруппы, фенантролинильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, антраценильной группы фенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, бензофлуорантенильной группы и
и указанные заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу.
в которой каждый из X18 и X19 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из третбутильной группы, фенильной группы и нафтильной группы, и когда X18 и X19 представляют собой указанные заместители, то эти заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу;
каждый из X17 и Х20 выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы и бинафтильной группы, и когда X17 и Х20 представляют собой указанные заместители, то эти заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу; и
X21 выбран из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, феноксигруппы, фенантролинильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, антраценильной группы фенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, бензофлуорантенильной группы и
и указанные заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу.
3. Органическое, испускающее свет устройство, содержащее
анод, и катод и
слой органического соединения, расположенный между анодом и катодом,
где по меньшей мере один слой слоя органического соединения содержит по меньшей мере один тип производного бензоинденохризена, указанного в п.1.
анод, и катод и
слой органического соединения, расположенный между анодом и катодом,
где по меньшей мере один слой слоя органического соединения содержит по меньшей мере один тип производного бензоинденохризена, указанного в п.1.
4. Органическое испускающее свет устройство по п.3, в котором производное бензоинденохризена содержится в слое, испускающем свет.
5. Органическое испускающее свет устройство по п.4, в котором испускающий свет слой содержит соединение-хозяин и соединение-гость и гостем является производное бензоинденохризена.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008314391A JP5414258B2 (ja) | 2008-12-10 | 2008-12-10 | ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
JP2008-314391 | 2008-12-10 | ||
PCT/JP2009/070359 WO2010067757A1 (en) | 2008-12-10 | 2009-11-27 | Benzoindenochrysene compound and organic light-emitting device using the same |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2469015C1 true RU2469015C1 (ru) | 2012-12-10 |
Family
ID=42242745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011128406/04A RU2469015C1 (ru) | 2008-12-10 | 2009-11-27 | Производное бензоинденохризена и его применение в органическом, излучающем свет устройстве |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20110240982A1 (ru) |
EP (1) | EP2376407B1 (ru) |
JP (1) | JP5414258B2 (ru) |
KR (1) | KR101392567B1 (ru) |
CN (1) | CN102245544A (ru) |
RU (1) | RU2469015C1 (ru) |
WO (1) | WO2010067757A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4637253B2 (ja) * | 2009-06-30 | 2011-02-23 | キヤノン株式会社 | 新規有機化合物および有機発光素子および画像表示装置 |
JP5606861B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2014-10-15 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子用材料、膜、発光層、有機電界発光素子、及び有機電界発光素子の製造方法 |
JP6189090B2 (ja) * | 2012-06-01 | 2017-08-30 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機材料の製造方法、発光素子の製造方法、発光装置の製造方法及び照明装置の製造方法 |
JP6016511B2 (ja) * | 2012-08-07 | 2016-10-26 | キヤノン株式会社 | 新規縮合多環化合物、それを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置及び画像形成装置 |
JP5774076B2 (ja) * | 2013-11-14 | 2015-09-02 | キヤノン株式会社 | ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2123773C1 (ru) * | 1998-04-20 | 1998-12-20 | Некоммерческое партнерство "Полимерная электроника" | Электролюминесцентное устройство и способ его изготовления |
JP2002069044A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
RU2004116339A (ru) * | 2002-01-11 | 2005-03-20 | К.Р.Ф. Сочиета Консортиле Пер Ациони (It) | Электролюминесцентное устройство |
WO2008059713A1 (en) * | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluoranthene compound, organic electroluminescent device using the fluoranthene compound, and organic electroluminescent material-containing solution |
WO2008146720A1 (en) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Indenochrysene derivative and organic light-emitting device using same |
JP2009280522A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Canon Inc | 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
JP2009009966A (ja) * | 2007-06-26 | 2009-01-15 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
US8507900B2 (en) * | 2008-08-12 | 2013-08-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzofluoranthene derivative and organic electroluminescence element comprising same |
-
2008
- 2008-12-10 JP JP2008314391A patent/JP5414258B2/ja active Active
-
2009
- 2009-11-27 EP EP09831861.1A patent/EP2376407B1/en active Active
- 2009-11-27 RU RU2011128406/04A patent/RU2469015C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-11-27 US US13/133,631 patent/US20110240982A1/en not_active Abandoned
- 2009-11-27 CN CN2009801492655A patent/CN102245544A/zh active Pending
- 2009-11-27 WO PCT/JP2009/070359 patent/WO2010067757A1/en active Application Filing
- 2009-11-27 KR KR1020117015300A patent/KR101392567B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2123773C1 (ru) * | 1998-04-20 | 1998-12-20 | Некоммерческое партнерство "Полимерная электроника" | Электролюминесцентное устройство и способ его изготовления |
JP2002069044A (ja) * | 2000-08-25 | 2002-03-08 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
RU2004116339A (ru) * | 2002-01-11 | 2005-03-20 | К.Р.Ф. Сочиета Консортиле Пер Ациони (It) | Электролюминесцентное устройство |
WO2008059713A1 (en) * | 2006-11-15 | 2008-05-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluoranthene compound, organic electroluminescent device using the fluoranthene compound, and organic electroluminescent material-containing solution |
WO2008146720A1 (en) * | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Indenochrysene derivative and organic light-emitting device using same |
JP2009280522A (ja) * | 2008-05-22 | 2009-12-03 | Canon Inc | 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102245544A (zh) | 2011-11-16 |
US20110240982A1 (en) | 2011-10-06 |
EP2376407B1 (en) | 2017-07-05 |
EP2376407A1 (en) | 2011-10-19 |
WO2010067757A1 (en) | 2010-06-17 |
KR20110101181A (ko) | 2011-09-15 |
JP5414258B2 (ja) | 2014-02-12 |
JP2010138086A (ja) | 2010-06-24 |
EP2376407A4 (en) | 2012-11-14 |
KR101392567B1 (ko) | 2014-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10263191B2 (en) | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising the same | |
KR101780621B1 (ko) | 신규의 화합물 | |
JP5919427B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5618753B2 (ja) | 有機発光素子 | |
KR102196594B1 (ko) | 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 | |
US8932735B2 (en) | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element comprising the same | |
CN106661038B (zh) | 有机化合物、有机光电装置及显示装置 | |
KR20140031213A (ko) | 피렌 유도체, 유기 발광 매체, 및 이들을 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
JP2008308485A (ja) | ベンゾ[a]フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子 | |
RU2469015C1 (ru) | Производное бензоинденохризена и его применение в органическом, излучающем свет устройстве | |
JP5424681B2 (ja) | 有機発光素子 | |
EP2291342B1 (en) | DIBENZO[c,g]FLUORENE COMPOUND AND AN ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE SAME | |
EP2956431A1 (en) | Novel fused polycyclic compound and organic light emitting element including the same | |
WO2019235857A1 (ko) | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 | |
RU2459795C1 (ru) | Органическое соединение и органическое светоизлучающее устройство, в котором применяется такое органическое соединение | |
JP5774076B2 (ja) | ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子 | |
WO2010053141A1 (en) | Dibenzo[c,g]fluorene compound and organic light-emitting device using same |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201128 |