RU2469015C1

RU2469015C1 - Производное бензоинденохризена и его применение в органическом, излучающем свет устройстве

Info

Publication number: RU2469015C1
Application number: RU2011128406/04A
Authority: RU
Inventors: Тиаки НИСИУРА; Дзун КАМАТАНИ; Хироюки ТОМОНО
Original assignee: Кэнон Кабусики Кайся
Priority date: 2008-12-10
Filing date: 2009-11-27
Publication date: 2012-12-10
Also published as: EP2376407A4; WO2010067757A1; EP2376407B1; JP2010138086A; EP2376407A1; US20110240982A1; CN102245544A; JP5414258B2; KR101392567B1; KR20110101181A

Abstract

Изобретение относится к производному бензоинденохризена, представленному общей формулой (1)

где

каждый из X₁, Х₂, Х₃, Х₄, Х₅, Х₆, Х₇, Х₈, X₉, Х₁₀, Х₁₁, X₁₂, X₁₃, Х₁₄, X₁₅ и X₁₆ выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, третбутильной группы, метоксигруппы, этинильной группы, ацетинильной группы, бензильной группы, фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, фенантренильной группы, бензофлуорантенильной группы,

Description

Область техники, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к производному бензоинденохризена и органическому, излучающему свет устройству, в котором применяют такое производное.

Уровень техники

Органическое, излучающее свет устройство является электронным устройством, в котором тонкую пленку, содержащую флуоресцентное органическое соединение или фосфоресцентное органическое соединение, помещают и закрепляют между анодом и катодом. С экситонами, генерируемыми из флуоресцентного соединения или фосфоресцентного соединения в соответствии с введением дырок и электронов в каждый электрод, органическое, излучающее свет устройство излучает свет, когда экситоны релаксируют до основного состояния.

За последнее время сделан значительный прогресс, относящийся к органическому, излучающему свет устройству. Характерная особенность такого прогресса заключается в том, что можно получить высокую яркость, эмиссию с различными длинами волн и высокоскоростной ответ при низком напряжении и можно изготовить тонкое и имеющее малую массу испускающее свет устройство. По этой причине было предложено применение органического, излучающего свет устройства в широком и разнообразном диапазоне областей.

Однако на практике требуется световой выход с более повышенной яркостью или с более высокой эффективностью превращения. Кроме того, все же имеется много проблем, связанных со сроком службы (эксплуатационной долговечностью) устройства, например, зависимое от времени изменение, обусловленное применением его в течение длительного периода времени или деградацией вследствие атмосферного газа, включающего в себя кислород, влагу или тому подобное. Кроме того, для применения в полностью цветном дисплее и т.д. требуется световое излучение красного, зеленого и синего цвета с хорошей чистотой цвета, но нельзя сказать, что такие требования полностью удовлетворены в настоящее время.

Для разрешения проблем, описанных выше, особенно проблем, подобных эффективности эмиссии, яркости, чистоты цвета, сроку службы и тому подобное, предложено применение различных материалов. В выложенных заявках на патенты Японии №№ Н10-294177 и 2005-53806 описано соединение, имеющее каркас нафтофлуорена, у которого кольцо нафталина конденсировано с каркасом флуорантена, и его применение в качестве гостя для испускающего свет слоя, который испускает синий или зеленый цвет.

Описание изобретения

Настоящее изобретение должно разрешить указанные выше проблемы. Задачей настоящего изобретения является предоставление органического, излучающего свет устройства, которое обладает способностью излучать свет с высокой эффективностью, высокой яркостью и хорошей чистотой цвета, а также эксплуатационной долговечностью.

В результате интенсивных исследования с целью разрешения описанных выше проблем авторы настоящего изобретения выполнили настоящее изобретение. Конкретно, производное бензоинденохризена настоящего изобретения является соединением, которое представлено следующей общей формулой (1).

В формуле (1) каждый из Х₁, Х₂, Х₃, Х₄, Х₅, Х₆, Х₇, Х₈, Х₉, Х₁₀, Х₁₁, Х₁₂, Х₁₃, Х₁₄, Х₁₅ и Х₁₆ представляет собой независимо друг от друга атом водорода, атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную аралкильную группу, замещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу или замещенную или незамещенную арилоксигруппу.

Согласно настоящему изобретению может быть предложено органическое, излучающее свет устройство, которое обладает способностью излучать свет с высокой эффективностью, высокой яркостью и хорошей чистотой цвета, а также долговечностью.

Краткое описание чертежа

Фиг. 1 представляет собой схематический вид в поперечном разрезе, иллюстрирующий строение органического, излучающего свет устройства согласно варианту осуществления настоящего изобретения.

Лучший способ осуществления изобретения

Ниже, в контексте настоящее изобретение будет описано подробно.

Сначала будет подробно описано производное бензоинденохризена настоящего изобретения. Производное бензоинденохризена настоящего изобретения представлено следующей общей формулой (1).

В качестве атома галогена, который представлен символами Х₁-Х₁₆, можно указать фтор, хлор, бром, йод и т.д. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера алкильной группы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать метильную группу, этильную группу, н-пропильную группу, изопропильную группу, н-бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, н-пентильную группу, неопентильную группу, н-гексильную группу, н-октильную группу, н-децильную группу, н-додецильную группу, циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, циклогексильную группу, норборнильную группу, адамантильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера алкоксигруппы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера алкенильной группы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать винильную группу, пропенильную группу, бутенильную группу, фенилвинильную группу, дифенилвинильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера алкинильной группы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать этинильную группу, пропинильную группу, бутинильную группу, фенетинильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера аралкильной группы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать бензильную группу, фенетильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера замещенной аминогруппы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать диметиламиногруппу, диэтиламиногруппу, дибензиламиногруппу, дифениламиногруппу, дитриламиногруппу, ди-трет-бутиламиногруппу, дианизолиламиногруппу, карбазолильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера арильной группы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать фенильную группу, нафтильную группу, азуленильную группу, аценафтиленильную группу, индаценильную группу, бифенильную группу, флуоренильную группу, антрильную группу, фенантрильную группу, пиренильную группу, хризенильную группу, бензофлуоренильную группу, тетрафенильную группу, нафтаценильную группу, трифениленильную группу, флуорантенильную группу, пиценильную группу, пентаценильную группу, периленильную группу, бензофлуорантенильную группу, нафтофлуорантенильную группу, бензоинденохризенильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера гетероциклической группы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать тиенильную группу, пирролильную группу, пиридильную группу, бипиридильную группу, оксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, тиадиазолильную группу, тертиенильную группу, карбазолильную группу, акридинильную группу, фенантролильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примера арилоксигруппы, которая представлена символами Х₁-Х₁₆, можно указать феноксигруппу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве примеров заместителя, который может дополнительно иметь описанная выше алкильная группа, алкоксигруппа, алкенильная группа, алкинильная группа, аралкильная группа, арильная группа, гетероциклическая группа и арилоксигруппа, включены алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа и трет-бутильная группа, арильная группа, такая как фенильная группа, нафтильная группа и бифенильная группа, гетероциклическая группа, такая как тиенильная группа, пирролильная группа и пиридильная группа, замещенная аминогруппа, такая как диметиламиногруппа, диэтиламиногруппа, дибензиламиногруппа, дифениламиногруппа, дитриламиногруппа и дианизолиламиногруппа, алкоксигруппа, такая как метоксигруппа, этоксигруппа и пропоксигруппа, арилоксигруппа, такая как феноксигруппа, атом галогена, такой как атом фтора, хлора, брома, иода, цианогруппа и нитрогруппа. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

Производное бензоинденохризена, которое представлено формулой (1), предпочтительно является соединением, представленным следующей формулой (2).

В формуле (2) каждый из Х₁₇, Х₁₈, Х₁₉, Х₂₀ и Х₂₁ представляет собой независимо друг от друга атом водорода или замещенную или незамещенную арильную группу.

В качестве примеров арильной группы, которая представлена символами Х₁₇-Х₂₁, можно указать фенильную группу, нафтильную группу, азуленильную группу, аценафтиленильную группу, индаценильную группу, бифенильную группу, флуоренильную группу, антрильную группу, фенантрильную группу, пиренильную групу, хризенильную группу, бензофлуоренильную группу, тетрафенильную группу, нафтаценильную группу, трифениленильную группу, флуорантенильную группу, пиценильную группу, пентаценильную группу, периленильную группу, бензофлуорантенильную группу, нафтофлуорантенильную группу, бензоинденохризенильную группу и тому подобное. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве заместителя, который может дополнительно иметь описанная выше арильная группа, включена алкильная группа, такая как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, изопропильная группа и трет-бутильная группа, и арильная группа, такая как фенильная группа, нафтильная группа и бифенильная группа. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

В качестве одного пути удлинения эксплуатационной долговечности органического, излучающего свет устройства можно указать повышение эффективности эмиссии. Когда эффективность эмиссии повышается, поскольку напряжение, которое подают на устройство для получения эмиссии света с определенной яркостью, можно уменьшить, можно снизить не только расход энергии, но можно также уменьшить ухудшение работы (снижение эффективности) устройства вследствие проводимости носителя. Следовательно, можно удлинить эксплуатационную долговечность органического, излучающего свет устройства.

В качестве другого пути удлинения эксплуатационной долговечности органического, излучающего свет устройства можно включить увеличение квантового выхода самого органического, излучающего свет устройства. Здесь авторы настоящего изобретения измерили квантовый выход эмиссии в разбавленном растворе производного бензоинденохризена настоящего изобретения и нафтофлуорантена известного уровня техники (разбавленный раствор в толуоле с концентрацией 10^-6 моль/л). В результате этого получили данные, показанные в таблице 1. Между прочим, квантовые выходы в таблице 1 являются относительными квантовыми выходами, когда квантовый выход нафтофлуорантена известного уровня техники устанавливают как 1.

(Таблица 1)
Соединение	Структурная формула	Относительный квантовый выход
Нафтофлуорантен		1,00
В-1		2,22
Е-25		2,32
В-7		2,32
Е-28		2,41

Как показано в таблице 1, квантовый выход эмиссии производного бензоинденохризена настоящего изобретения выше, чем квантовый выход эмиссии нафтофлуорантена известного уровня техники. Следовательно, с применением бензоинденохризена настоящего изобретения в качестве гостя для слоя, испускающего свет, можно повысить, например, эффективность эмиссии органического, излучающего свет устройства.

Между тем, максимальные длины волн эмиссии для производных бензоинденохризена настоящего изобретения показаны в таблице 2.

(Таблица 2)
Соединение	Структурная формула	Максимальная длина волны эмиссии
Нафтофлуорантен		420 нм
Бензо[k]флуорантен		410 нм
В-1		430 нм
Е-30		443 нм

Е-34

445 нм

Производные бензоинденохризена, показанные в таблице 2, являются репрезентативными примерами. Что касается производного бензоинденохризена настоящего изобретения, максимальной длиной волны эмиссии является 430 нм, даже для производного бензоинденохризена, имеющего короткую длину волны. Дополнительным введением группы-заместителя можно достичь сдвига к более длинной длине волны. Поскольку максимальная длина волны эмиссии, которая является подходящей для излучающего синей свет вещества, находится в диапазоне от 440 нм до 480 нм в случае применения в качестве излучающего синий свет вещества, достаточным является увеличение максимальной длины волны эмиссии приблизительно на 10 нм или меньше. В этом случае увеличение максимальной длины волны приблизительно на 10 нм можно достичь введением группы-заместителя, имеющего относительно малый размер, например, арильной группы, включающей в себя нафтильную группу и т.д.

Между тем, поскольку максимальными длинами волн эмиссии бензофлуорантена и нафтофлуорантена, которые являются аналогичными соединениями, являются 410 нм и 420 нм соответственно, если желательно применять их в качестве испускающих синий цвет материалов, максимальную длину волны эмиссии необходимо повысить приблизительно на 30 нм при максимуме. В этом случае для того, чтобы повысить максимальную длину волны эмиссии приблизительно на 30 нм или около этого, необходимо ввести группу-заместитель, имеющую относительно узкий интервал энергии, но типы групп-заместителей, которые можно ввести, ограничены.

Производное бензоинденохризена настоящего изобретения предпочтительно состоит только из углеводорода. Поскольку соединение само состоит только из углеводорода, очистка его является более легкой по сравнению с соединением, содержащим гетероатом. Причиной более легкой очистки является то, что в общем молекула, содержащая гетероцикл или гетероатом, является очень полярной, поскольку имеет одну пару электронов и может легко включать ионные примеси в отличие от молекулы, состоящей только углеводорода. Известно, что, когда примесь включается в вещество, которое составляет органическое, излучающее свет устройство, функционирование устройства значительно ухудшается вследствие такой примеси (загрязнения). Из-за таких причин, в случаях применения в качестве испускающего свет вещества, особенно предпочтительно, чтобы рассматриваемое соединение состояло только из углеводорода, который почти не включает в себя любую примесь. Кроме того, поскольку электронодонорное свойство или электроноакцепторное свойство гетероциклической группы или гетероатома сильнее, чем электронодонорное свойство или электроноакцепторное свойство углеводорода, величина энергии или интервал энергии HOMO-LUMO молекулы является существенно большой или малой. Между тем, уровень энергии (НОМО, LUMO) соединения, состоящего только из углеводорода, можно симметрично варьировать в зависимости от длины конъюгации молекулы, и поэтому благоприятным является также возможность того, что можно легко разработать соединение, имеющее желаемый уровень энергии и диапазон энергии.

Молекулярную разработку и синтез производного бензоинденохризена настоящего изобретения выполняли, принимая во внимание описанные выше аспекты.

Затем будет описан способ синтеза производного бензоинденохризена настоящего изобретения. Производные бензоинденохризена, которые представлены формулой (1) и формулой (2), синтезируют согласно указанным ниже схемам 1-4.

(1) Дикетонизация производного хризена

Схема 1

(2) Образование циклопентадиеноновой части в производном хризена

Схема 2

(3) Образование структуры бензоинденохризена

Схема 3

(4) Бромирование производного бензоинденохризена, реакция сочетания Сузуки

Схема 4

По схеме 1 подходящим выбором производного хризена в качестве исходного соединения требуемые группы-заместители можно ввести в положения Х₂₂-Х₃₁.

По схеме 2 подходящим выбором производного ацетона можно ввести требуемые группы-заместители в положения Х₃₂ и Х₃₃. В этом случае, когда группы-заместители Х₃₂и Х₃₃ представляют собой арильные группы, то есть Х₁₇ и Х₂₀ в формуле (2) представляют собой арильные группы, образуется структура, у которой арильная группа в качестве группы-заместителя является ортогональной к структуре бензоинденохризена в качестве основного каркаса. Это позволяет предположить, что когда оптимизацию структуры проводят на основе молекулярного орбитального подсчета, она может быть отнесена к стерическому отталкиванию между атомами водорода скелета бензоинденохризена и арильной группы. Таким образом, присутствием группы-заместителя, который является ортогональным к основному каркасу, ингибируют ослабление концентрации, вызванной ассоциацией среди молекул, и т.д., и в результате этого можно достичь легирования при высокой концентрации.

По схеме 3 подходящим выбором производного антраниловой кислоты можно ввести требуемые группы-заместители в положения Х₃₄-Х₃₇. В частности, согласно схеме 3, различные группы-заместители можно ввести в положения Х₁₈ и Х₁₉ в формуле (2). Кроме того, посредством применения производного антраниловой кислоты, у которого любой из Х₃₅ и Х₃₆ представляет собой атом галогена, атом галогена можно ввести в любое из положений Х₁₈ и Х₁₉ в формуле (2). Когда любой из Х₁₈ и Х₁₉ в формуле (2) представляет собой атом галогена, группу-заместитель можно легко ввести посредством реакции сочетания Сузуки в положение, в котором можно проводить замену атома галогена, и в результате можно синтезировать различные соединения. Кроме того, на основе реакции сочетания Сузуки, когда группу-заместитель вводят в любое из положений Х₁₈ и Х₁₉ в формуле (2), можно достичь желаемые физические свойства, такие как повышенная эффективность эмиссии и ингибированное ослабление концентрации в зависимости от типа выбранного производного бороновой кислоты.

Кроме того, при введении группы-заместителя в любое из положений Х₁₈ и Х₁₉ в формуле (2) можно относительно существенно повысить максимальную длину волны эмиссии. Конкретные примеры показаны в следующей таблице 3.

(Таблица 3)
Соединение	Структурная формула	Максимальная длина волны эмиссии
В-1		430 нм
Е-25		435 нм
Е-13		438 нм

Соединение Е-25, в котором нафтильную группу вводят в положение Х₂₁ соединения В-1 формулы (2), имеет длину волны, которая увеличивается приблизительно на 5 нм по сравнению с соединением В-1. С другой стороны, когда фенильную группу, которая имеет узкий диапазон энергии по сравнению с нафтильной группой, вводят в положение Х₁₈ соединения В-1 формулы (2), длина волны повышается на 8 нм. Таким образом, введением группы-заместителя в любое из положений Х₁₈ и Х₁₉ в формуле (2) максимальную длину волны эмиссии можно повысить более значительно по сравнению со случаем, в котором введение проводят в положение Х₂₁. Таким образом, когда предполагается повысить длину волны более значительно, предпочтительным является введение группы-заместителя в любое из положений Х₁₈ и Х₁₉ формулы (2).

Между тем, по схеме 3, когда Х₂₇ представляет собой атом водорода, группу-заместитель можно дополнительно ввести в положение Х₂₇ по способу, показанному на схеме 4. Конкретно, подходящим выбором производного бороновой кислоты можно ввести группу-заместитель, который представлен заместителем Х₃₈-Х₂₁ формулы (2). В этом случае, поскольку реакция галогенирования, показанная на схеме 4, является региоселективной, трудный способ очистки, такой как удаление позиционной группы-заместителя, не требуется. Кроме того, реакцией производного бензоинденохризена, в которое атом галогена был введен реакцией галогенирования, с различными производными бороновой кислоты с применением реакции сочетания Сузуки можно легко синтезировать различные соединения. Кроме того, когда группу-заместитель вводят в положение Х₂₁ формулы (2), можно получить требуемые физические свойства, такие как повышенная эффективность эмиссии и ингибированное ослабление концентрации, в зависимости от типа группы-заместителя.

Кроме того, когда арильную группу вводят в положение Х₂₁ формулы (2), плоскость основного каркаса (каркас бензоинденохризена) и плоскость группы-заместителя (арильной группы) не находятся на одной и той же плоскости. Это позволяет предположить, что когда проводят оптимизацию структуры, основанную на молекулярном орбитальном подсчете, она может быть отнесена к стерическому отталкиванию между атомами водорода каркаса бензоинденохризена и арильной группы. Следовательно, молекулярная ассоциация среди частей хризена, которые являются относительно очень планарными, ингибируется и в результате этого соединение становится веществом, концентрация которого еще труднее подвергается ослаблению.

Производное бензоинденохризена настоящего изобретения можно синтезировать по описанным выше схемам 1-4. Однако вышеуказанные схемы 1-4 являются только одним из конкретных примеров синтетического способа, и настоящее изобретение не ограничивается ими.

Ниже в контексте конкретные примеры производного бензоинденохризена настоящего изобретения пронумерованы. Однако настоящее изобретение не ограничивается ими.


Соединение А-1	Соединение А-2	Соединение А-3	Соединение А-4

Соединение А-5	Соединение А-6	Соединение А-7	Соединение А-8

Соединение А-9	Соединение А-10	Соединение А-11	Соединение А-12


Соединение А-13	Соединение А-14	Соединение А-15	Соединение А-16

Соединение А-17	Соединение А-18	Соединение А-19	Соединение А-20

Соединение В-1	Соединение В-2	Соединение В-3	Соединение В-4

Соединение В-5	Соединение В-6	Соединение В-7	Соединение В-8

Соединение В-9	Соединение В-10	Соединение В-11	Соединение В-12

Соединение С-1	Соединение С-2	Соединение С-3	Соединение С-4


Соединение С-5	Соединение С-6	Соединение С-7	Соединение С-8

Соединение С-9	Соединение С-10	Соединение С-11	Соединение С-12

Соединение D-1	Соединение D-2	Соединение D-3	Соединение D-4

Соединение D-5	Соединение D-6	Соединение D-7	Соединение D-8

Соединение D-9	Соединение D-10	Соединение D-11	Соединение D-12

Соединение Е-1	Соединение Е-2	Соединение Е-3	Соединение Е-4

Соединение Е-5	Соединение Е-6	Соединение Е-7	Соединение Е-8


Соединение Е-9	Соединение Е-10	Соединение Е-11	Соединение Е-12

Соединение Е-13	Соединение Е-14	Соединение Е-15	Соединение Е-16

Соединение Е-17	Соединение Е-18	Соединение Е-19	Соединение Е-20

Соединение Е-21	Соединение Е-22	Соединение Е-23	Соединение Е-24

Соединение Е-25	Соединение Е-26	Соединение Е-27	Соединение Е-28

Соединение Е-29	Соединение Е-30	Соединение Е-31	Соединение Е-32


Соединение Е-33	Соединение Е-34	Соединение Е-35	Соединение Е-36

Соединение Е-37	Соединение Е-38	Соединение Е-39	Соединение Е-40

Соединение Е-41	Соединение Е-42	Соединение Е-43	Соединение Е-44

Соединение Е-45	Соединение Е-46	Соединение Е-47	Соединение Е-48

Соединение Е-49	Соединение Е-50	Соединение Е-51	Соединение Е-52

Соединение Е-53	Соединение Е-54	Соединение Е-55	Соединение Е-56


Соединение Е-57	Соединение Е-58	Соединение Е-59	Соединение Е-60

Соединение Е-61	Соединение Е-62	Соединение Е-63	Соединение Е-64

Соединение Е-65	Соединение Е-66	Соединение Е-67	Соединение Е-68

Затем органическое, испускающее свет устройство настоящего изобретения будет описано подробно.

Органическое, испускающее свет устройство настоящего изобретения включает в себя анод и катод и слой органического соединения, который расположен между анодом и катодом.

Слой органического соединения, который находится между анодом и катодом органического, испускающего свет устройства, может быть либо одним слоем, либо множеством слоев.

В качестве конкретного примера структуры слоев первой структурой слоев является структура, в которой субстрат, анод, испускающий свет слой и катод размещены последовательно в указанном порядке.

Второй структурой слоев является структура, в которой субстрат, анод, слой переноса дырок, слой переноса электронов и катод размещены последовательно в указанном порядке. Включен также случай, в котором испускающим свет слоем является слой переноса дырок и слой переноса электронов. В этом случае эмиссия света имеет место у поверхности раздела двух слоев.

Третьей структурой слоев является структура, в которой субстрат, анод, слой переноса дырок, слой испускания света, слой переноса электронов и катод размещены последовательно в указанном порядке.

В качестве примера органического, испускающего свет устройства на фиг. 1 показана третья структура слоев. На фиг. 1 иллюстрируется органическое, испускающее свет устройство 30. На фигуре ссылочная цифра 1 обозначает субстрат, такой как стеклянная пластинка, 2 обозначает анод, 5 обозначает слой переноса дырок, 3 обозначает слой, испускающий свет, 6 обозначает слой переноса электронов и 4 обозначает катод. Анод 2 является, например, электродом бокового отражения и образован отражающим элементом, или прозрачным электродом, имеющим отражающий элемент. В случае, когда анод 2 является электродом бокового отражения, катод 4 является, например, электродом, получающим свет. В этом случае катод является светопропускающим электродом, таким как ITO.

Производное бензоинденохризена настоящего изобретения может содержаться в любом из слоев, которые представлены в описанных выше структурах слоев.

Структура органического, испускающего свет устройства, в котором используют производное бензоинденохризена настоящего изобретения, не ограничивается структурами, описанными выше. Например, доступными являются другие различные структуры слоев, и можно указать структуру, в которой имеется изолирующий слой, адгезивный слой или создающий помехи слой на границе раздела между электродом и слоем органического соединения, структуру, в которой слой переноса дыр состоит из двух слоев, имеющих разные потенциалы ионизации, структуру, в которой испускающий свет слой имеет структуру слоев, состоящую по меньшей мере из двух слоев, и т.д.

Производным бензоинденохризена настоящего изобретения, которое содержится в одном слое, может быть соединение одного типа или соединения многих типов.

Среди слоев, которые включены в конкретные структуры слоев, описанные выше, производное бензоинденохризена настоящего изобретения предпочтительно содержится в любом слое из испускающего свет слоя, слоя переноса дыр и слоя переноса электронов. Более предпочтительно, оно содержится в испускающем свет слое.

Когда производное бензоинденохризена настоящего изобретения содержится в испускающем свет слое, возможно, что испускающий свет слой состоит только из производного бензоинденохризена настоящего изобретения. Однако предпочтительно он состоит из хозяина и гостя. В контексте гостем является соединение, которое является ответственным за основную эмиссию света в испускающем свет слое. Хозяином является соединение, которое присутствует в качестве матрицы вокруг гостя в испускающем свет слое и в основном является ответственным за перенос носителя и подачу энергии возбуждения гостю. Когда испускающий свет слой состоит из хозяина и гостя, производное бензоинденохризена настоящего изобретения предпочтительно применяют в качестве гостя. В результате этого эффективность эмиссии органического, испускающего свет устройства повышается и эмиссию света с высокой яркостью можно поддерживать в течение длительного периода времени.

Между прочим, применение производного бензоинденохризена настоящего изобретения не ограничивается веществом для образования слоя, испускающего свет. Например, его можно применять в качестве вещества для построения слоя переноса дырок, слоя переноса электронов, слоя блокирования дырок, слоя блокирования электронов, слоя введения дырок, слоя введения электронов и т.д.

В органическом, испускающем свет устройстве настоящего изобретения производное бензоинденохризена настоящего изобретения применяют, в частности, в качестве вещества построения слоя, испускающего свет. Однако, если необходимо, его можно также применять вместе с соединением переноса дырок типа соединения с низкой молекулярной массой или полимерного типа, соединением, испускающим свет, соединением, переносящим электроны, и тому подобное, которые к настоящему времени известны в данной области.

Ниже в контексте приводятся примеры таких соединений.

Что касается вещества для переноса и введения дырок, предпочтительным является вещество, которое является подходящим для легкого введения дырок из анода и обладает хорошими переносящими дырки свойствами для переноса введенных дырок к испускающему свет слою. Примеры соединения типа низкой молекулярной массы и соединения типа полимера, обладающего свойствами переноса введенных дырок, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, производное триариламина, производное фенилендиамина, производное стильбена, производное фталоцианина, производное порфирина, поли(винилкарбазол), поли(тиофен) и другие проводящие (ток) полимеры.

Что касается испускающего свет вещества, в основном связанного с испускающей свет функцией, помимо производного бензоинденохризена настоящего изобретения можно указать, но без ограничения перечисленным, соединение с конденсированными кольцами (например, производное флуорена, производное пирена, производное тетрацена, производное 9,10-дифенилантрацена, любрен и тому подобное), производное хинакридона, производное кумарина, производное стильбена, алюминийорганический комплекс, такой как трис-(8-хинолинолат)алюминий, берилийорганический комплекс и полимерное соединение, такое как производное поли(фениленвинилена), производное поли(флуорена) и производное поли(фенилена).

Что касается вещества для введения и переноса электронов, можно выбрать любое вещество, которое является подходящим для легкого введения электронов из катода и которое может переносить введенные электроны в испускающий свет слой, такое вещество выбирают с учетом баланса с переносящим носитель свойством вещества переноса дырок и т.д. Примеры вещества, обладающего свойствами переноса введенных электронов, включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, производное оксадиазола, производное оксазола, производное пиразина, производное триазола, производное триазина, производное хинолина, производное хиноксалина, производное фенантролина, алюминийорганический комплекс и тому подобное.

Что касается вещества, образующего анод, предпочтительными являются, когда возможно, вещества, обладающие в целом рабочей функцией. Примеры их включают в себя элементный металл, такой как золото, платина, серебро, медь, никель, палладий, кобальт, селен, ванадий и вольфрам или сплавы этих элементов, или оксид металла, такой как оксид олова, оксид цинка, оксид индия, оксид индия-олова (ITO) и оксид цинка-индия. Кроме этого, можно также применять проводящие ток полимер, такой как полианилин, полипиррол и политиофен. Эти вещества для электродов можно применять в отдельности или в виде комбинации двух или более таких соединений. Кроме того, анод может состоять из одного слоя или множества слоев.

Что касается вещества, составляющего катод, предпочтительными являются, когда возможно, вещества, обладающие, в частности, рабочей функцией. Примеры их включают в себя щелочные металлы, такие как литий, щелочноземельный металл, такой как кальций, и элементный металл, такой как алюминий, титан, марганец, серебро, свинец и хром. Можно также применять сплав, содержащий эти элементные металлы. Например, можно применять сплавы магний-серебро, алюминий-литий, алюминий-магний и тому подобное. Можно также применять оксид металла, такой как оксид индия-олова (ITO). Эти вещества электродов можно применять по отдельности или в виде комбинации двух или более таких веществ. Кроме того, катод может состоять из одного слоя или множества слоев.

Субстрат, применяемый в органическом, испускающем свет устройстве настоящего изобретения, конкретно не ограничивают, но можно применять светонепроницаемый субстрат, такой как металлический субстрат и керамический субстрат, или светопроницаемый субстрат, такой как стеклянная, кварцевая и пластиковая пластинка. Кроме того, для субстрата с целью регуляции испускаемого света можно применять пленку цветного светофильтра, пленку фильтра превращения флуоресцентного цвета, пленку диэлектрического отражения и тому подобное.

Иногда полученное устройство можно обеспечить, например, защитной пленкой или капсулирующим слоем с целью защиты устройства от контактирования с кислородом или влагой и т.д. Примеры защитного слоя включают в себя алмазную тонкую пленку, пленку неорганического вещества, образованную, например, из оксида металла или нитрида металла, пленку полимера, такого как фторсмола, полиэтилен, силиконовая смола или полистирольная смола, и фотоотверждаемая смола и тому подобное. Кроме того, устройство можно покрыть стеклом, непроницаемой для газа пленкой, металлом или т.д. и само устройство может быть упаковано с помощью подходящей капсулирующей смолы.

Можно также изготовить тонкопленочный транзистор (TFT) на субстрате и получить органическое, испускающее свет устройство настоящего изобретения, так чтобы быть соединенным с ним.

Кроме того, что касается направления испускания света из устройства, доступными являются как форма эмиссии с низа (т.е. форма, в которой свет выделяется со стороны субстрата) и форма эмиссии с верха (т.е. форма, в которой свет выделяется со стороны, противоположной стороне субстрата).

Что касается органического, испускающего свет устройства настоящего изобретения, слой органического соединения, включающий в себя слой, который содержит производное бензоинденохризена настоящего изобретения, образован способами, описанными ниже. Обычно тонкую пленку получают способом вакуумного выпаривания, способом ионизированного выпаривания, способом напыления или способом плазмы, или способом, по которому вещество для пленки растворяют в подходящем растворителе и раствор подвергают известному способу нанесения (такому как способ покрытия центрифугированием, способ погружения, способ разливки, способ LB или способ впрыскивания струей). В этом случае, когда слой образуется способом вакуумного испарения или способом покрытия раствором, кристаллизация и тому подобное едва ли имеет место и стабильность на протяжении этого времени является превосходной. Кроме того, когда пленка образуется способом покрытия, дополнительно можно получить пленку посредством применения подходящей связующей смолы.

Примеры связующей смолы включают в себя, но не ограничиваются перечисленным, поливинилкарбазоловую смолу, поликарбонатную смолу, полиэфирную смолу, смолу ABS, акриловую смолу, полиимидную смолу, фенольную смолу, эпоксидную смолу, силиконовую смолу, карбамидную смолу и тому подобное. Кроме того, эти связующие смолы применяют в форме гомополимера или сополимера. Кроме того, их можно применять по отдельности или в сочетании с двумя или более связующими смолами. Еще далее, если необходимо, в сочетании со связующей смолой можно применять известную добавку, такую как пластификатор, антиоксидант и УФ-поглотитель.

(Примеры)

Ниже в контексте настоящее изобретение будет описано более конкретно посредством примеров. Однако настоящее изобретение не ограничивается этими примерами.

(Пример 1)

Синтез примерного соединения В-1

(1) Синтез соединения 2

Следующие реагенты и растворитель помещали в реакционный сосуд.

Хризен: 20,0 г (87,6 ммоль).

Хлорид алюминия: 46,7 г, (350 ммоль).

Дихлорметан: 400 мл.

Затем, после установления атмосферы азота в реакционном сосуде, реакционный раствор охлаждали до -78°С и к нему по каплям добавляли 55,6 г (438 ммоль) оксалилхлорида с перемешиванием при такой температуре. Затем, при поддержании температуры жидкости при -78°С реакционный раствор перемешивали в течение 30 минут и нагревали до комнатной температуры на протяжении 2 час. Затем реакционный раствор выливали в 4 л ледяной воды при перемешивании и образовавшееся твердое вещество отделяли фильтрованием. Затем твердое вещество диспергировали и промывали 100 мл метанола. После промывания твердое вещество сушили в вакууме с нагреванием, получая при этом 21,5 г (выход 87%) соединения 2.

(2) Синтез соединения 3

Соединение 2: 2 г (7,1 ммоль).

1,3-Дифенилпропан-2-он: 1,5 г (7,1 ммоль).

Этанол: 100 мл.

Затем 25 мл 2 М водного раствора гидроксида калия добавляли по каплям к реакционному раствору. Затем, после нагревания реакционного раствора до 75°С, реакционный раствор перемешивали в течение 2 часов при такой температуре. Затем осадок, образованный при охлаждении реакционного раствора, отделяли фильтрованием. Осадок промывали последовательно этанолом и водой и сушили, получая при этом 3,2 г (7,1 ммоль) соединения 3.

(3) Синтез примерного соединения В-1

Соединение 3: 3 г (6,6 ммоль).

Толуол: 300 мл.

Антраниловая кислота: 950 мг (6,9 ммоль).

Изоамилнитрит: 850 мкл (6,9 ммоль).

Затем реакционный раствор нагревали до 85°С и перемешивали в течение 5 часов при такой температуре. Затем, после охлаждения реакционного раствора, проводили разделение его по типу жидкость-жидкость последовательным применением 1 М водного раствора хлористо-водородной кислоты, водного раствора гидрокарбоната натрия и водного раствора хлорида натрия и органический слой выделяли. После высушивания органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название; изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: толуол) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 2,7 г (3 ммоль) примерного соединения В-1 (выход 80,0%).

По данным ¹Н-ЯМР установили двадцать четыре протона. ¹Н-ЯМР (CDCl₃): δ (м.д.) = 8,75 (д, 1Н), 8,43 м.д. (д, 1Н). 8,03 м.д. (д, 1Н) 7,95-7,90 м.д. (м, 2Н), 7,87-7,80 м.д. (м, 4Н), 7,78 м.д. (т, 1Н), 7,72-7,54 м.д. (м, 10Н), 7,50 м.д. (т, 1Н), 7,47-7,40 м.д. (м, 2Н), 6,73 м.д. (д, 1Н).

Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z=504 и идентифицировали примерное соединение В-1.

(Пример 2)

Синтез примерного соединения Е-32

(1) Синтез соединения 4

Соединение В-1: 1 г (2,0 ммоль).

ВТМА-Br₃: 0,73 г (2,0 ммоль)

Хлорид цинка: 0,3 г (2,2 ммоль).

Метиленхлорид: 80 мл.

Затем реакционный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 10 часов. Затем, после добавления водного раствора сульфита натрия, разделение реакционного раствора по типу жидкость-жидкость проводили водой и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 1,1 г соединения 4 (выход: 95,0%).

(2) Синтез соединения 5

Соединение 4: 0,5 г (0,86 ммоль).

Толуол: 25 мл.

Затем, после введения газообразного азота в реакционный сосуд и замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота дополнительно добавляли следующие реагенты.

4,4,5,5-Тетраметил[1,3,2]диоксаборолан: 350 мкл (2,6 ммоль).

Ni(dppp)Cl₂: 70 мг (0,13 ммоль).

Триэтиламин: 10 мл (4,0 ммоль).

Затем, реакционный раствор нагревали до 105°С и перемешивали в течение 8 часов при такой температуре. Затем, после охлаждения реакционного раствора, проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название); изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 0,23 г соединения 5 (выход 41,3%).

(3) Синтез примерного соединения Е-32

Соединение 4: 102 мг (0,17 ммоль).

Соединение 5: 100 мг (0,16 ммоль).

Толуол: 10 мл.

Этанол: 5 мл.

2 М водный раствор карбоната натрия: 10 мл.

Затем, после введения газообразного азота в реакционный сосуд и замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота добавляли 8 мг Pd(PPh₃)₄. Затем реакционный раствор нагревали до 75°С и перемешивали в течение 6 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название; изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: гептан/толуол = ¼) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 90 г (0,14 ммоль) примерного соединения Е-32 (выход 69,4%).

По данным ¹Н-ЯМР определили двадцать четыре протона. ¹Н-ЯМР (CDCl₃): δ (м.д.) = 8,77 (с, 2Н), 8,42 м.д. (д, 2Н), 8,18 м.д. (д, 2Н), 8,01 м.д. (с, 2Н), 7,95-7,87 м.д. (м, 6Н), 7,87-7,76 м.д. (м, 6Н), 7,76-7,64 м.д. (м, 12Н), 7,61 м.д. (т, 2Н), 7,53-7,45 м.д. (м, 8Н), 7,35 м.д. (т, 2Н), 6,78 м.д. (д, 2Н).

Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 1007 и идентифицировали примерное соединение Е-32.

(Пример 3)

Синтез примерного соединения Е-28

Соединение 4: 120 мг (0,21 ммоль.)

3-Флуорантенилбороновая кислота: 36 мг.

Толуол: 10 мл.

Этанол: 5 мл.

2 М водный раствор карбоната натрия: 10 мл.

Затем, после введения газообразного азота в реакционный сосуд и замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота дополнительно добавляли 8 мг Pd(PPh₃)₄.

Затем реакционный раствор нагревали до 75°С и перемешивали в течение 6 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название; изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: гептан/толуол = ¼) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 90 г (0,14 ммоль) примерного соединения Е-28 (выход 69,4%).

По данным ¹Н-ЯМР определили двадцать четыре протона. ¹Н-ЯМР (CDCl₃): δ (м.д.) = 8,70 (с, 1Н), 8,42 м.д. (д, 1Н), 8,18 м.д. (д, 1Н), 8,12 м.д. (с, 1Н), 8,05-7,93 м.д. (м, 4Н), 7,93-7,86 м.д. (м, 3Н), 7,86-7,61 м.д. (м, 12Н), 7,53-7,40 м.д. (м, 8Н), 6,78 (д, 1Н).

Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 630 и идентифицировали примерное соединение Е-28.

(Пример 4)

Синтез примерного соединения Е-13

(1) Синтез соединения 6

Соединение 3: 4 г (8,8 ммоль).

Толуол: 400 мл.

4-Бромантраниловая кислота: 1890 мг (8,8 ммоль).

Изоамилнитрит: 1030 мг (8,8 ммоль).

Затем реакционный раствор нагревали до 85°С и перемешивали в течение 4 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его на слои жидкость-жидкость с применением последовательно 1 М водного раствора хлористоводородной кислоты, водного раствора гидрокарбоната натрия и водного раствора хлорида натрия и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название: изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: толуол) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 3,1 г (5,3 ммоль) соединения 6 (выход 60,2%).

Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 584 и идентифицировали соединение 6.

(2) Синтез примерного соединения Е-13

Следующие реагенты и растворители помещали в реакционный сосуд.

Соединение 6: 500 мг (0,86 ммоль).

Фенилбороновая кислота: 125 мг (1,03 ммоль).

Толуол: 30 мл.

Этанол: 15 мл.

2 М водный раствор карбоната натрия: 30 мл.

Затем, после замещения атмосферы внутри сосуда с реакционной системой на атмосферу азота, добавляли 50 мг Pd(PPh₃)₄. Затем реакционный раствор нагревали до 85°С и перемешивали в течение 6 часов при такой температуре. После охлаждения реакционного раствора проводили разделение его водой на слои жидкость-жидкость и органический слой выделяли. После сушки органического слоя над сульфатом натрия растворитель выпаривали при пониженном давлении, получая при этом сырой продукт. Сырой продукт очищали колоночной хроматографией (гель для хроматографии: BW300 (торговое название: изготовлен FUJI SILYSIA CHEMICAL LTD.); проявляющий растворитель: гептан/толуол = ¼) и перекристаллизовывали из толуола, получая при этом 441 г (0,76 ммоль) соединения Е-13 (выход 88,3%).

По данным ¹Н-ЯМР определили двадцать четыре протона. ¹Н-ЯМР (CDCl₃): δ (м.д.) = 8,59 (д, 1Н), 8,45 м.д. (д, 1Н), 8,03 м.д. (д, 1Н), 7,97-7,91 м.д. (м, 2Н), 7,90-7,82 м.д. (м, 5Н), 7,76-7,54 м.д. (м, 13Н), 7,51 м.д. (т, 1Н), 7,45-7,37 м.д. (м, 2Н), 7,37-7,31 (м, 1Н), 6,75 м.д. (д, 1Н).

Способом МС MALDI-TOF (Matrix Assisted ionization - Time of Flight Mass Spectrometry) получили пик с m/z = 581 и идентифицировали примерное соединение Е-13.

(Пример 5)

Органическое, испускающее свет устройство, имеющее слоистую структуру, как описано в указанной выше третьей слоистой структуре и показано на фиг. 1, получали по следующему способу.

Образованием пленки оксида индия-олова (ITO) на стеклянном субстрате с применением способа напыления получали анод. Толщина пленки анода 2 была 120 нм. Затем субстрат, на котором был образован электрод ITO, очищали с применением ультразвука последовательно ацетоном и изопропиловым спиртом (IPA) и затем промывали кипящим IPA. После сушки субстрат очищали УФ/озоном. Субстрат, обработанный согласно описанному выше способу, применяли в качестве прозрачного проводящего (ток) субстрата-подложки.

Затем соединение 7, указанное выше, и хлороформ смешивали друг с другом с получением раствора в хлороформе, имеющего концентрацию соединения 0,1 масс.%. Затем к аноду добавляли по каплям полученный выше раствор в хлороформе и покрывали им анод и пленку образовывали способом центрифугирования, получая при этом слой переноса дырок. В это время толщина слоя переноса дырок была 20 нм.

Затем субстрат, имеющий слои и включающий в себя образованный на нем слой переноса дырок, переносили в вакуумную камеру. После установления давления внутри вакуумной камеры до 10^-5 Па с вакуумным выпариванием, основанным на резистивном нагревании, проводили непрерывное образование пленки из слоя органического соединения и слоя электрода на слое переноса дырок. Конкретно, указанное выше соединение 8 в качестве хозяина и примерное соединение Е-28 в качестве гостя совместно выпаривали при отношении их массовых концентраций 95 к 5 с образованием испускающего свет слоя. В это время толщина пленки испускающего свет слоя была 20 нм. После этого проводили образование пленки указанного выше соединения 8 с образованием слоя переноса электронов. В это время толщина пленки слоя переноса электронов была 40 нм. Затем проводили образование пленки LiF с получением слоя первого металлического электрода. В это время толщина пленки слоя первого металлического электрода была 0,5 нм. Затем проводили образование пленки Al для получения слоя второго металлического электрода. В это время толщина пленки слоя второго металлического электрода была 150 нм. В результате этого получили органическое, испускающее свет устройство.

Соединение 7

Соединение 8

Соединение 9

Затем измеряли и оценивали характеристические свойства полученного таким образом органического, испускающего свет устройства. Конкретно, характеристики электрического тока/напряжения устройства измеряли с применением измерительного прибора Pico-Amp Meter 4140B (изготовлен Hewlett-Packard Development Company L.P.) и яркость эмиссии устройства измеряли ВМ7 (изготовлен TOPCON CORPORATION). В результате измерения было обнаружено, что органическое, испускающее свет устройство настоящего примера демонстрировало эмиссию синего света, имеющую стандартную колориметрическую систему CIE (координаты цветности) (х, y)=(0,140, 0,189), когда яркость эмиссии была 2000 кд/м². Кроме того, эффективность эмиссии (катода) была 6,9 кд/м² и наружный квантовый выход был 4,8%. Кроме того, когда на устройство подавали напряжение непрерывно в течение 100 часов в атмосфере азота, непрерывно наблюдали подходящую эмиссию света.

(Примеры 6-14)

Органические, испускающие свет устройства получали такой же методикой, как в примере 5, за исключением того, хозяина и гостя и их массовое отношение при смешивании в испускающем свет слое изменяли на хозяина, гостя и их массовое отношение, показанное ниже, в таблице 4. Оценку образовавшихся устройств проводили таким же способом, как в примере 5. Результаты показаны в таблице 4.

(Таблица 4)
	Слой, испускающий свет		Стандартная колориметрическая система CIE		Эффективность эмиссии	Наружный квантовый выход
	Хозяин	Гость	Х	y	[кд/А]	[%]
Пример 6	Соединение 8 (95 масс.%)	Е-30 (5 масс.%)	0,140	0,172	7,3	5,5
Пример 7	Соединение 8 (90 масс.%)	Е-30 (10 масс.%)	0,141	0,190	7,6	5,5
Пример 8	Соединение 8 (95 масс.%)	Е-28 (5 масс.%)	0,140	0,189	6,9	4,8
Пример 9	Соединение 8 (95 масс.%)	Е-36 (5 масс.%)	0,140	0,189	6,5	4,6
Пример 10	Соединение 8 (90 масс.%)	Е-36 (10 масс.%)	0,141	0,215	8,1	5,3
Пример 11	Соединение 8 (95 масс.%)	В-7 (5 масс.%)	0,144	0,126	5,1	4,7
Пример 12	Соединение 8 (90 масс.%)	В-7 (10 масс.%)	0,145	0,138	4,3	3,7
Пример 13	Соединение 8 (95 масс.%)	Е-25 (5 масс.%)	0,143	0,121	5,2	5,0
Пример 14	Соединение 8 (90 масс.%)	Е-25 (10 масс.%)	0,142	0,124	5,2	4,9

Как показано выше в таблице 4, органические, испускающие свет устройства, которые были получены согласно примерам 6-14, все демонстрировали испускание синего света. Кроме того, когда каждому из устройств непрерывно подавали напряжение в течение 100 часов в атмосфере азота, непрерывно наблюдали подходящую эмиссию света.

Хотя настоящее изобретение было описано с обращением к примерным вариантам осуществления, должно быть понятно, что изобретение не ограничивается описанными примерными вариантами осуществления. Объем нижеследующей формулы изобретения должен соответствовать расширительному толкованию, чтобы включать в себя все такие модификации и эквивалентные структуры и функции.

Данная заявка заявляет приоритет заявки на патент Японии № 2008-314391, зарегистрированной 10 декабря 2008 г., которая таким образом включена в контекст в качестве ссылки во всей ее полноте.

Claims

1. Производное бензоинденохризена, представленное общей формулой (1)

где каждый из X₁, Х₂, Х₃, Х₄, X₅, X₆, Х₇, X₈, Х₉, Х₁₀, Х₁₁, X₁₂, X₁₃, X₁₄, X₁₅ и X₁₆ выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, третбутильной группы, метоксигруппы, этинильной группы, ацетинильной группы, бензильной группы, фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, фенантренильной группы, бензофлуорантенильной группы,

фенантролинильной группы и феноксигруппы, и каждый заместитель может дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу, третбутильную группу и фенильную группу.

2. Производное бензоинденохризена по п.1, которое представлено общей формулой (2)

в которой каждый из X₁₈ и X₁₉ выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из третбутильной группы, фенильной группы и нафтильной группы, и когда X₁₈ и X₁₉ представляют собой указанные заместители, то эти заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу;
каждый из X₁₇ и Х₂₀ выбран независимо друг от друга из атома водорода и группы заместителей, состоящей из фенильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, флуоренильной группы, антраценильной группы, флуорантенильной группы, пиренильной группы и бинафтильной группы, и когда X₁₇ и Х₂₀ представляют собой указанные заместители, то эти заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу; и
X₂₁ выбран из атома водорода и группы заместителей, состоящей из атома галогена, феноксигруппы, фенантролинильной группы, нафтильной группы, бифенильной группы, антраценильной группы фенильной группы, пиренильной группы, бинафтильной группы, бензофлуорантенильной группы и

и указанные заместители могут дополнительно содержать, по меньшей мере, одну метильную группу и третбутильную группу.

3. Органическое, испускающее свет устройство, содержащее
анод, и катод и
слой органического соединения, расположенный между анодом и катодом,
где по меньшей мере один слой слоя органического соединения содержит по меньшей мере один тип производного бензоинденохризена, указанного в п.1.

4. Органическое испускающее свет устройство по п.3, в котором производное бензоинденохризена содержится в слое, испускающем свет.

5. Органическое испускающее свет устройство по п.4, в котором испускающий свет слой содержит соединение-хозяин и соединение-гость и гостем является производное бензоинденохризена.