JP5424681B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
であってもよいし異なっていてもよい。
じであってもよいし異なっていてもよい。
じであってもよいし異なっていてもよい。
であってもよいし異なっていてもよい。
あってもよいし異なっていてもよい。
じであってもよいし異なっていてもよい。
であってもよいし異なっていてもよい。
じであってもよいし異なっていてもよい。
(i)ピレン骨格の1位にアリール基を導入する
(ii)ピレン骨格の3位にアルキル基を導入する
(iii)ピレン骨格の7位に2級又は3級のアルキル基を導入する
例示化合物A2を、下記に示される合成スキームに従い合成した。
反応容器内に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
2−(7−tert−ブチルピレン−1−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン:2.70g(7.02mmol)
2−ブロモ−6−ヨードナフタレン:2.57g(7.72mmol)
トルエン:70ml
エタノール:35ml
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム:0.41g(0.35mmol)
10%炭酸ナトリウム水溶液:35ml
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.25−8.20(m,3H),8.14−8.12(m,2H),8.09(m,2H),8.05(s,1H),8.02−8.00(m,2H),7.93(d,1H),7.82−7.79(m,2H),7.63(dd,1H),1.58(s,9H)
反応容器内に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体1:600mg(1.29mmol)
2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン:456mg(1.42mmol)
トルエン:30ml
エタノール:15ml
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム:74.5mg(0.06mmol)
10%炭酸ナトリウム水溶液:15ml
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.25−8.21(m,5H),8.12−8.10(m,4H),8.07−8.01(m,3H),7.91(dd,1H),7.87(d,1H),7.84−7.76(m,4H),7.48(d,1H),7.40−7.33(m,2H),1.60(s,6H)1.59(s,9H)
反応容器内を窒素雰囲気にした後、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体1:2.32g(5.01mmol)
[1,3−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン]−ジクロロニッケル:0.543g(1.00mmol)
トルエン(脱水):90ml
トリエチルアミン:2.08ml(15.0mmol)
4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボラン:2.18ml(15.0mmol)
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.49(s,1H),8.25−8.18(m,4H),8.09−8.00(m,6H),7.93(m,2H),7.78(dd,1H),1.59(s,9H),1.43(s,12H)
反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体2:523mg(1.03mmol)
3−ブロモ−9,9−ジメチル−9H−フルオレン:308mg(1.13mmol)
トルエン:16ml
エタノール:8ml
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム:65.1mg(0.056mmol)
10%炭酸ナトリウム水溶液:8ml
1H−NMR(500MHz,CDCl3):δ(ppm)=8.25−8.22(m,5H),8.14−8.11(m,5H),8.08−8.02(m,3H),7.93(dd,1H),7.87(d,1H),7.83(dd,1H),7.74(dd,1H),7.59(d,1H),7.49(d,1H),7.42−7.36(m,2H),1.60(s,9H),1.58(s,6H)
反応容器内に以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体1:500mg(1.08mmol)
4,4,5,5−テトラメチル−2−フェナンスレン−2−イル−[1,3,2]ジオキサボラン:361mg(1.19mmol)
トルエン:16ml
エタノール:8ml
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム:62.3mg(0.05mmol)
10%炭酸ナトリウム水溶液:8ml
1H−NMR(500Hz,CDCl3):δ(ppm)=8.84(d,1H),8.76(d,1H),8.36(s,1H),8.31(s,1H),8.26−8.22(m,4H),8.16−8.07(m,7H),8.05−8.02(m,2H),7.94(d,1H),7.90−7.82(m,3H),7.70(t,1H),7.64(t,1H),1.60(s,9H)
反応容器内に以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体2:523mg(1.02mmol)
9−ブロモフェナンスレン:258mg(1.00mmol)
トルエン:40ml
エタノール:20ml
テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム:24mg(0.02mmol)
10%炭酸ナトリウム水溶液:20ml
1H−NMR(500Hz,CDCl3):δ(ppm)=8.84(d,1H),8.78(d,1H),8.24(dt,5H),8.16(s,1H),8.07(dq,7H),7.97(d,1H),7.87(t、2H),7.79−7.65(m,4.1H),7.58(t,1H),1.60(s,9H)
以下に示す合成スキームにより例示化合物C7を合成した。
300mlのナスフラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
6,12−ジブロモクリセン:2.5g(6.48mmol)
4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン:5.63ml(38.8mmol)
[1,3−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン]ジクロロニッケルII):325mg(0.65mmol)
トルエン:100ml
トルエチルアミン:30ml
300mlのナスフラスコに以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体3:2.0g(4.16mmol)
2−ブロモ−4−クロロ−1−ヨードベンゼン:2.7g(8.5mmol)
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0):485mg(0.42mmol)
トルエン:100ml
エタノール:50ml
2M−炭酸ナトリウム水溶液:20ml
以下に示す試薬、溶媒等をナスフラスコに仕込んだ。
中間体4:1.5g(2.47mmol)
LiCl:636mg(15.0mmol)
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]7−ウンデセン:943mg(6.20mmol)
ビストリフェニルホスフィンパラジウム(II)ジクロライド:40mg(0.24mmol)
ジメチルホルムアミド:150ml
得られた化合物について、その分子量を測定した。
MALDI−TOF−MAS(マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析)によりM+が445.3であることを確認し、化合物中間体5を同定した。
ナスフラスコに以下に示す試薬、溶媒等を仕込んだ。
中間体5:500mg(1.12mmol)
2−メチルナフタレン−1−イルボロン酸:450mg(2.4mmol)
酢酸パラジウム(II):75mg(0.33mmol)
2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル:410mg(0.99mmol)
リン酸三カリウム:713mg(3.36mmol)
トルエン:50ml
1H−NMR(CDCl3,600MHz) σ(ppm):9.34(s,2H),8.82(d,2H,J=5.8Hz),8.30(d,2H,J=6.3Hz),8.06(d,2H,J=5.8Hz),7.93−7.86(m,8H),7.62(d,2H,J=7.1Hz),7.51(d,2H,J=7.1Hz),7.46−7.39(m,6H),2.40(s,6H)
具体的には、以下に示す合成スキームに従い例示化合物C14を合成した。
500mlの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
クリセン:20.0g(87.6mmol)
塩化アルミニウム:46.7g(350mmol)
ジクロロメタン:400ml
200mlの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体6:2.01g(7.10mmol)
中間体7:1.50g(7.13mmol)
エタノール:100ml
200mlの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体8:3.00g(6.58mmol)
2,5−ノルボルナジエン:4.97g(54mmol)
無水酢酸:40ml
100mlの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体9:1.00g(2.20mmol)
塩化アルミニウム:1.06g(7.92mmol)
ジクロロメタン:50ml
200mlの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体10:0.890g(1.75mmol)
中間体11:0.855g(1.97mmol)
エタノール:100ml
トルエン:10ml
200mlの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体12:0.49g(0.541mmol)
2,5−ノルボルナジエン:4.97g(54mmol)
無水酢酸:40ml
以下に示す合成スキームに従い例示化合物D1を合成した。
反応容器に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
5−ブロモアセナフチレン:14.5g(62.8mmol)
ジフェニルイソベンゾフラン:17.1g(63.3mmol)
キシレン:200ml
反応容器を窒素雰囲気にしてから、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
4−ブロモ−7,12−ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン:0.7g(1.45mmol)
2−(フルオランテン−3−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン:0.48g(1.45mmol)
トルエン:100ml
エタノール:50ml)
以下に示す合成スキームに従い例示化合物D19を合成した。
反応容器内に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
2,6−ジメチルナフタレン:5.00g(32.0mmol)
クロロホルム:50ml
メタノール:50ml
ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド:12.5g(32.0mmol)
反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):2.54g(2.775mmol)
トリシクロヘキシルフォスフィン:2.08g(7.40mmol)
N,N−ジメチルホルムアミド:30ml
中間体14:4.50g(18.5mmol)
2−ブロモフェニルボロン酸:4.46g(22.2mmol)
8−ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデー7−セン:13.8ml(92.5mmol)
反応容器内に以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体15:1.20g(5.21mmol)
クロロホルム:8ml
メタノール:8ml
ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド:2.03g(5.21mmol)
反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0):0.24g(0.26mmol)
トリシクロヘキシルフォスフィン:0.29g(1.0mmol)
1,4−ジオキサン:8ml
中間体16:0.80g(2.6mmol)
ビス(ピナコラト)ジボロン:0.78g(3.1mmol)
酢酸カリウム:0.51g(5.2mmol)
反応容器内に、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
中間体17:0.50g(1.4mmol)
中間体13:0.61g(1.3mmol)
トルエン:5ml
酢酸パラジウム(II):44mg(0.20mmol)
2−ジシクロヘキシルフォスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル:0.16g(0.39mmol)
リン酸三カリウム:0.55g(2.6mmol)
図3に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
実施例1において、発光層3のホストとして例示化合物A2の代わりに例示化合物A4を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
実施例1において、発光層3のホストとして例示化合物A2の代わりに例示化合物B5を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
実施例1において、発光層3のゲストとして例示化合物D1の代わりに例示化合物C7を使用し、例示化合物C7の濃度を層全体に対して2重量%とした以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
実施例4において、発光層3のホストとして例示化合物A2の代わりに例示化合物B5を使用した以外は、実施例4と同様の方法により素子を作製した。
実施例4において、発光層3のゲストとして例示化合物C7の代わりに例示化合物C14を使用した以外は、実施例4と同様の方法により素子を作成した。
実施例5において、発光層3のゲストとして例示化合物C7の代わりに例示化合物C14を使用した以外は、実施例5と同様の方法により素子を作製した。
実施例3において、発光層3のホストとして例示化合物B5の代わりに例示化合物B3を使用した以外は、実施例3と同様の方法により素子を作製した。
実施例7において、発光層3のホストとして例示化合物B5の代わりに例示化合物B3を使用した以外は、実施例7と同様の方法により素子を作製した。
実施例1において、発光層3のゲストとして例示化合物D1の代わりに例示化合物D19を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。
実施例2において、発光層3のゲストとして例示化合物D1の代わりに例示化合物D19を使用した以外は、実施例2と同様の方法により素子を作製した。
実施例3において、発光層3のゲストとして例示化合物D1の代わりに例示化合物D19を使用した以外は、実施例3と同様の方法により素子を作製した。
実施例8において、発光層3のゲストとして例示化合物D1の代わりに例示化合物D19を使用した以外は、実施例8と同様の方法により素子を作製した。
実施例1において、発光層3のホストとして例示化合物A2の代わりに下記に示される化合物3を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作製した。尚、化合物3は、合成例1(1)において、2−(7−tert−ブチル−ピレン−1−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−(1,3,2)ジオキサボランに代えて4,4,5,5−テトラメチル−2−(ピレン−1−イル)−[1,3,2]ジオキサボランを使用することによって合成することができる化合物である。
実施例1において、発光層3のホストとして例示化合物A2の代わりに下記に示される化合物4を使用し、発光層3のゲストとして例示化合物D1の代わりに下記に示される化合物5を使用した以外は、実施例1と同様の方法により素子を作成した。
2 陽極
3 ホール輸送層
4 電子輸送層
5 陰極
6 発光層
7 ホール注入層
8 ホールブロック層
10,20,30,40 有機発光素子
Claims (4)
- 陽極と陰極と、
該陽極と該陰極との間に挟持され少なくとも発光領域を形成する層を含む積層体と、から構成され、
該発光領域を形成する層に、以下に示す(a)と(b)とがそれぞれ少なくとも一種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
(a)下記一般式[1]又は下記一般式[2]で示される第一の有機化合物
式[2]において、R5は、置換あるいは無置換のアルキル基である。R6は、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基又は置換あるいは無置換の2つの環が縮合した芳香族基である。R7は、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のフェニル基、置換あるいは無置換の2つの環が縮合した芳香族基又は置換あるいは無置換の複素環基である。aは0乃至6の整数である。aが2以上のとき複数のR5は同じであってもよいし異なっていてもよい。bは、0乃至3の整数である。bが2又は3のとき複数のR6は同じであってもよいし異なっていてもよい。eは、0乃至9の整数である。eが2以上のとき複数のR7は同じであってもよいし異なっていてもよい。Xは式(A)で示される置換基である。)
(b)下記一般式[3]又は下記一般式[4]で示される第二の有機化合物
- 前記Xがtert−ブチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の有機発光素子。
- 青色発光することを特徴とする、請求項1又は2に記載の有機発光素子。
- 赤色画素と、緑色画素と、青色画素と、を有し、
前記青色画素が、請求項3に記載の有機発光素子を有することを特徴とする、フルカラーディスプレイ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009067466A JP5424681B2 (ja) | 2008-04-01 | 2009-03-19 | 有機発光素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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