JP2008308485A - ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents

ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2008308485A
JP2008308485A JP2008095673A JP2008095673A JP2008308485A JP 2008308485 A JP2008308485 A JP 2008308485A JP 2008095673 A JP2008095673 A JP 2008095673A JP 2008095673 A JP2008095673 A JP 2008095673A JP 2008308485 A JP2008308485 A JP 2008308485A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
benzo
light emitting
compound
organic light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2008095673A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008308485A5 (ja
JP5361237B2 (ja
Inventor
Naoki Yamada
直樹 山田
Satoshi Igawa
悟史 井川
Masashi Hashimoto
雅司 橋本
Sannashi Nakasu
三奈子 中須
Takayuki Horiuchi
貴行 堀内
Atsushi Kamatani
淳 鎌谷
Shinjiro Okada
伸二郎 岡田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2008095673A priority Critical patent/JP5361237B2/ja
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to CN2008800010256A priority patent/CN101558028B/zh
Priority to US12/438,894 priority patent/US8138668B2/en
Priority to KR1020097016883A priority patent/KR101103225B1/ko
Priority to PCT/JP2008/059393 priority patent/WO2008140134A1/en
Priority to EP08753070.5A priority patent/EP2162415B1/en
Publication of JP2008308485A publication Critical patent/JP2008308485A/ja
Publication of JP2008308485A5 publication Critical patent/JP2008308485A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5361237B2 publication Critical patent/JP5361237B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/55—Diphenylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/52—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/21—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/52—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing five condensed rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

【課題】極めて発光効率及び輝度が良好で、かつ耐久性のある有機発光素子を提供する。
【解決手段】陽極と陰極と、該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、該有機化合物からなる層に、下記一般式［Ｉ］で示されるベンゾ［ａ］フルオランテン化合物が少なくとも１種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
Figure 2008308485

【選択図】なし

Description

本発明は、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子に関する。
有機発光素子は、陽極と陰極との間に蛍光性有機化合物又は燐光性有機化合物を含む薄膜を挟持する素子である。また、各電極からホール（正孔）及び電子を注入することで蛍光性化合物又は燐光性化合物の励起子を生成させることにより、この励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放射する。
有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は、低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、発光デバイスの薄型・軽量化が可能であることが挙げられる。このことから、有機発光素子は広汎な用途への可能性を示唆している。
しかしながら、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率が必要である。また、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気等による劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。
さらにはフルカラーディスプレイ等への応用を考慮すると、色純度のよい青、緑、赤の発光が必要となるが、これらの問題に関してもまだ十分に解決したとは言えない。
上述した解決する方法として、ベンゾフルオランテン化合物を有機発光素子の構成材料として使用することが提案されている。ベンゾフルオランテン化合物を、有機発光素子の構成材料として使用した例として、特許文献１、特許文献２及び非特許文献１が挙げられる。
特開平１０−１８９２４７号広報 特開２００２−８８６７号公報 Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００３，１５，４８５４−４８６２ Ｓｔｅａｖｅｎ Ｌ．Ｍｕｒｏｖ，Ｉａｎ Ｃａｒｍｉｃｈａｅｌ，Ｇｏｒｄｏｎ Ｌ．Ｈｕｇ，Ｈａｎｄｏｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９３年 Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９９４，９８，５６３９−５６４３
本発明の目的は、新規なベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を提供することにある。また本発明の他の目的は、極めて発光効率及び輝度が良好で、かつ耐久性のある有機発光素子を提供することにある。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする。
Figure 2008308485
 （式［Ｉ］において、Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ20及びＲ21のうちいずれかは下記一般式（ｉ）で示されるＲnを表す。
Figure 2008308485
 （式（ｉ）において、Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26のうち、少なくとも一組の隣り合う置換基同士は互いに結合し環構造を形成する。Ｒ23乃至Ｒ27のうち該環構造の形成に寄与しない置換基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アミノ基、アリール基又は複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
Ｒ11乃至Ｒ22のうちＲnではない置換基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換アミノ基、アリール基又は複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
本発明によれば、新規なベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を提供することができる。また本発明によれば、極めて発光効率及び輝度が良好で、かつ耐久性のある有機発光素子を提供することができる。
まず、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物について説明する。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、下記一般式［Ｉ］で示される化合物である。
Figure 2008308485
 式［Ｉ］において、Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ20及びＲ21のうち少なくとも一つが下記一般式（ｉ）で示されるＲnを表す。好ましくは、Ｒ15がＲnである。
Figure 2008308485
尚、Ｒnの詳細については後述する。
式［Ｉ］において、Ｒ11乃至Ｒ22のうちＲnではない置換基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換アミノ基、アリール基又は複素環基を表す。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアルキル基として、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリブチル基、オクチル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアリールオキシ基として、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、ナフトキシ基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアルケニル基として、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニルビニル基、ジフェニルビニル基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアルキニル基として、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェネチニル基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアラルキル基として、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表される置換アミノ基として、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジターシャルブチルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、カルバゾイル基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表されるアリール基として、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アズレニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオレニル基等が挙げられる。
Ｒ11乃至Ｒ22で表される複素環基として、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ビピリジル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ターチエニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられる。
上記アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基及びアラルキル基がさらに有してもよい置換基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニルビニル基、ジフェニルビニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェネチニル基等のアルキニル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、３，５−ジターシャリーブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−ターシャリーブチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレニル基、トリル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジ−（４−ターシャリーブチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
またＲ11乃至Ｒ22のうちＲnではない置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
次に、下記一般式（ｉ）で示されるＲnについて説明する。
Figure 2008308485
式（ｉ）において、Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26のうち、少なくとも一組の隣り合う置換基同士は互いに結合し環構造を形成する。尚、環構造を形成する隣り合う置換基の組み合わせは二組以上あってもよい。
Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26のうち、少なくとも一組の隣り合う置換基によって形成される環構造とは、具体的には、縮合多環基である。ここで縮合多環基として、具体的には、ナフチル基、アズレニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ピレニル基、インダセニル基、アセナフテニル基、フェナントリル基、フェナレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、アセフェナントリル基、アセアントリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、アクリジニル基、フェナントロリル基等が挙げられる。好ましくは、フルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ピレニル基又はペリレニル基である。
この縮合多環基はさらに置換基を有してもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ターシャリーブチル基等のアルキル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、フェニルビニル基、ジフェニルビニル基等のアルケニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、フェネチニル基等のアルキニル基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、３，５−ジターシャリーブチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、４−ターシャリーブチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレニル基、トリル基等のアリール基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基等の複素環基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基、フェニルナフチルアミノ基、ジ−（４−ターシャリーブチルフェニル）アミノ基等の置換アミノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、ナフトキシ基等のアリールオキシ基、フッ素、塩素等のハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
Ｒ23乃至Ｒ27のうち上記環構造の形成に寄与しない置換基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換アミノ基、アリール基又は複素環基を表す。
Ｒ23乃至Ｒ27で表されるハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、置換アミノ基、アリール基及び複素環基の具体例は、Ｒ11乃至Ｒ22のうちＲnではない置換基の具体例と同様である。
また上記アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基及びアラルキル基がさらに有してもよい置換基の具体例もＲ11乃至Ｒ22のうちＲnではない置換基の具体例と同様である。
Ｒ23乃至Ｒ27のうち該環構造の形成に寄与しない置換基は、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を有機発光素子の発光材料として用いる場合、有機発光素子の発光効率を向上させるためには、発光中心材料であるベンゾ［ａ］フルオランテンの発光量子収率が大きいことが望ましい。
しかし、無置換のベンゾ［ａ］フルオランテンは、分子自体の蛍光量子収率が低いので、このベンゾフルオランテン骨格に分子自体の蛍光量子収率を向上させる置換基を導入する必要がある。ここで、ベンゾ［ａ］フルオランテンを含む各種化合物について、化合物自体の蛍光量子収率を下記の表１に示す。尚、下記の表１において、ベンゾ［ａ］フルオランテンの蛍光量子収率は実験値であり、ベンゾ［ａ］フルオランテン以外の化合物の蛍光量子収率は、非特許文献２に記載されている数値である。
Figure 2008308485
上記表１より、一般式［Ｉ］中のＲnが一般式（ｉ）で表される構造である、フルオレン、フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン、ピレン及びペリレンは、ベンゾ［ａ］フルオランテンよりも蛍光量子収率が高い。このため、これらの化合物に由来する置換基を少なくともひとつ、ベンゾ［ａ］フルオランテン骨格に導入すると、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の蛍光量子収率が向上する。
一方、上記表１よりベンゼン、ビフェニルアミン類であるトリフェニルアミンは、ベンゾ［ａ］フルオランテンよりも蛍光量子収率が低い。このため、これらの化合物に由来する置換基をベンゾ［ａ］フルオランテン骨格に導入しても、ベンゾ［ａ］フルオランテンの蛍光量子収率は向上しない。
また、一般式［Ｉ］中のＲnが９位を結合手とするアントラセンは蛍光量子収率の向上が見られない。特に、一般式［Ｉ］中のＲ15に９位を結合手とするアントラセン骨格を導入すると、ベンゾ［ａ］フルオランテン骨格とアントラセン骨格との間で生じる立体的反発が大きすぎる。従って、一般式（ｉ）のＲnにおいて、Ｒ26と結合して９位を結合手とするアントラセン骨格を形成し得るＲ27は環形成に寄与しないことが望ましい。
また、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の蛍光量子収率を向上させる置換基は、好ましくは、一般式［Ｉ］中のＲ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ20及びＲ21のいずれかに導入される。当該置換基は、Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ20及びＲ21のいずれかに導入されているのであれば、複数導入されてもよい。これらの位置で当該置換基を導入することは、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物自身の遷移モーメントの方向に当該置換基を導入することと同じである。当該置換基を導入することにより、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の遷移モーメントが大きくなるので、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の蛍光量子収率がさらに向上する。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、有機発光素子を構成する材料として使用することができる。また、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を有機発光素子の構成材料として含有させることにより有機発光素子の発光効率、色純度及び耐久性が向上する。これらの性能が向上する理由を以下に説明する。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、５員環構造を含むものである。ここで５員環構造に起因する電子吸引性により、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は電子注入性を備える。このため本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を有機発光素子を構成する材料として使用すると、陰極から発生した電子を効率よく輸送できるので、素子の駆動電圧を低下させることができる。この結果、有機発光素子の発光効率を向上させることができる。また、有機発光素子の長寿命化にも寄与する。
また本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、置換基を導入することで、ＨＯＭＯとＬＵＭＯのレベルを適宜調節することが可能である。このため、ホールや電子のキャリア注入のバランスを考慮した、分子設計が可能である。
有機発光素子が発する光の色純度を向上させるためには、非特許文献３によれば、素子を構成する発光材料について、以下の要件を満たす必要がある。
１．発光材料である分子のストークスシフトが小さいこと（基底状態と励起状態を比較して構造変化が小さいこと）
２．発光材料の分子同士の分子会合が抑制されていること
３．発光材料である分子の発光スペクトルの半値幅が狭いこと
ここで本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物に導入される置換基、特に、フルオレニル基、ベンゾフルオランテニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、ペリレニル基等は、ストークスシフトが小さい。
また、上述したように、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、立体障害の大きい置換基を有しているので、化合物分子同士の会合は抑制されている。
さらに、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、ストークスシフトが小さい置換基や回転部位が少ない置換基を導入することにより発光材料である分子の発光スペクトルの半値幅を狭くすることができる。具体的には、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物において、ビフェニル基よりもフルオレン基の方が、回転部位が少なく、ストークスシフトも小さいので、フルオレン基を導入する方が発光スペクトルの半値幅を狭くすることができる。従って、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を発光材料とすると、有機発光素子が発する光の色純度を向上させることができる。具体的には、フルオレニル基、ベンゾフルオランテニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、ペリレニル基等を置換基として用いた場合は、ストークスシフトが小さい。
また、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、様々な置換基を導入することができるので、所望の発光色に対応して化合物の分子設計をすることが可能である。
有機発光素子の耐久性は、素子を構成する材料の化学的安定性が重要な要素となる。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、５員環構造に由来する電子吸引効果により、一重項酸素分子等の求電子反応による反応性は低いので、化学的に安定であるという特徴を有する。
ここで式［Ｉ］のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物において、好ましくは、Ｒ15の位置に、炭素原子及び水素原子から構成される置換基を導入する。この位置では、ベンゾ［ａ］フルオランテン骨格の中でも求電子反応性が一番高い置換位置であるので、この位置に水素原子よりも脱離能が低く化学反応性が低い置換基を導入すると、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の化学的安定性がより高くなる。
さらに好ましくは、式［Ｉ］のＲ15の位置に、アリール基や複素環基の中でも立体的に嵩高い縮合多環基を導入する。この場合、立体障害による化学反応性低下の効果により、さらに化合物自体の化学的安定性が高くなる。
一方、ベンゾ［ａ］フルオランテン骨格に置換する置換基が、ベンゾ［ａ］フルオランテンよりもバンドギャップが広い場合には、分子自体の発光については、その置換基に由来する発光が支配的となる。これは、ＨＯＭＯ軌道やＬＵＭＯ軌道がベンゾ［ａ］フルオランテン骨格内に局在化するからである。この場合、ベンゾ［ａ］フルオランテン骨格の化学的安定性の効果はさらに増大するので、有機発光素子の耐久性が向上する。
以下、一般式［Ｉ］で示される化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
Figure 2008308485
Figure 2008308485
Figure 2008308485
Figure 2008308485
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機発光素子は、陽極と陰極と、この陽極と陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成される。また、この有機化合物からなる層に、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を少なくとも１種類含まれることを特徴とする。
以下、図面を参照しながら本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
図１は、本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。図１の有機発光素子１０は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子１０は、発光層３が、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性の性能を全て有する有機化合物で構成されている場合に有用である。また、ホール輸送能、電子輸送能及び発光性のいずれかの特性を有する有機化合物を混合して構成される場合にも有用である。
図２は、本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。図２の有機発光素子２０は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４が順次設けられている。この有機発光素子２０は、ホール輸送性及び電子輸送性のいずれかを備える発光性の有機化合物と、電子輸送性のみ又はホール輸送性のみを備える有機化合物とを組み合わせて使用する場合に有用である。また、有機発光素子２０は、ホール輸送層５又は電子輸送層６が発光層を兼ねている。
図３は、本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。図３の有機発光素子３０は、図２の有機発光素子２０において、ホール輸送層５と電子輸送層６との間に発光層３を挿入したものである。この有機発光素子３０は、キャリア輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した有機化合物を適宜組み合わせて使用することができる。このため、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の有機化合物が使用することができるので、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３にキャリアあるいは励起子を有効に閉じこめて、有機発光素子３０の発光効率の向上を図ることも可能になる。
図４は、本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。図４の有機発光素子４０は、図３の有機発光素子３０において、陽極２とホール輸送層５との間にホール注入層７を挿入したものである。この有機発光素子４０は、ホール注入層７を設けたことにより、陽極２とホール輸送層５との間の密着性又はホールの注入性が改善されるので、低電圧化に効果的である。
図５は、本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。図５の有機発光素子５０は、図３の有機発光素子３０において、ホール又は励起子（エキシトン）が陰極４側に抜けることを阻害する層（ホール／エキシトンブロッキング層８）を、発光層３と電子輸送層６との間に挿入したものである。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホール／エキシトンブロッキング層８の構成材料として使用することにより、有機発光素子５０の発光効率が向上する。
ただし、上記の第一乃至第五の実施形態はあくまでごく基本的な素子構成であり、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を使用した有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層、接着層又は干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる二層から構成される等の多様な構成をとることができる。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、上記の第一乃至第五のいずれの実施形態でも使用することができる。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、有機発光素子用材料として使用できる。具体的には、ホール輸送層、電子輸送層及び発光層を構成する材料として使用することができる。このとき使用されるベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、１つであってもよいし、複数であってもよい。また、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は複数の層に含まれていてもよい。本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を使用すると、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上する。
特に、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を、発光層を構成する材料として使用すると、種々の態様で使用できるほか、色純度、発光効率及び寿命の点で有機発光素子の性能を向上させることができるので好ましい。
発光層は、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物のみで構成されていてもよい。また、発光層はホストとゲストとから構成されてもよい。ここで本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物は、ゲストであるドーパント材料、並びにホストである蛍光材料及び燐光材料のいずれの態様でも使用することができる。本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を発光層中のホスト又はゲストとして使用すると、色純度、発光効率及び寿命の点で有機発光素子の性能を向上させることができる。
本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を、発光層のゲストとして使用する場合、対応するホストは、特に限定されないが、安定なアモルファス膜から構成される有機発光素子を提供するという観点から、好ましくは、縮合多環誘導体である。ここで、高効率で耐久性のある有機発光素子を提供するためには、ホスト自身の発光量子収率が高いことやホスト自体の化学的安定性が必要とされる。これらの要件を満たす縮合多環誘導体として、好ましくは、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、ベンゾフルオランテン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は、蛍光量子収率が高く化学的に安定である。
ここで、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を、発光層のゲストとして使用する場合、その含有量は、発光層を構成する材料の全重量に対して、好ましくは、０．１重量％以上３０重量％以下である。濃度消光抑制の観点から、さらに好ましくは、０．１重量％以上１５重量％以下である。
一方、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を、発光層のホストとして使用する場合、対応するゲストは特に制限はなく所望する発光色等によって適宜選択することができる。また、必要に応じてゲスト以外に、正孔輸送性化合物、電子輸送性化合物等を一緒にドープして使用することもできる。
本発明の有機発光素子は、特に、発光層を構成する材料として、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物を使用するものである。また、本発明の有機発光素子は、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の他に、必要に応じてこれまで知られている低分子系及びポリマー系のホール輸送性化合物、発光性化合物、電子輸送性化合物等を一緒に使用することもできる。
ホール輸送性化合物として、トリアリールアミン誘導体、アリールジアミン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリ（ビニルカルバゾール）、ポリ（シリレン）、ポリ（チオフェン）、その他導電性高分子等が挙げられる。
発光性化合物として、本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物の他に、縮合環芳香族化合物（例えばナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、ペリレン誘導体、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体、ルブレン等）、キナクリドン誘導体、アクリドン誘導体、クマリン誘導体、ピラン誘導体、ナイルレッド、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、スチルベン誘導体、有機金属錯体（例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機ベリリウム錯体）及びポリ（フェニレンビニレン）誘導体、ポリ（フルオレン）誘導体、ポリ（フェニレン）誘導体、ポリ（チエニレンビニレン）誘導体、ポリ（アセチレン）誘導体等の高分子誘導体等が挙げられる。
電子輸送性化合物として、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フルオレノン誘導体、アントロン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機金属錯体等が挙げられる。
陽極の構成材料としては仕事関数がなるべく大きなものがよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体又はこれらを組み合わせた合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
陰極の構成材料としては仕事関数の小さなものがよい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、ルテニウム、チタニウム、マンガン、イットリウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体が挙げられる。また、これらの金属を組み合わせて合金にしてもよい。例えば、リチウム−インジウム、ナトリウム−カリウム、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム、マグネシウム−インジウム等の合金が使用できる。また、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は単独で使用してもよいし、複数併用して使用しもよい。また、陰極は一層構造でもよく、多層構造でもよい。
本発明で使用する基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が使用される。
また基板に、カラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜等を用いて発色光をコントロールする事も可能である。また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を作成し、それに接続して素子を作製することも可能である。
また、素子の光取り出し方向に関しては、ボトムエミッション構成（基板側から光を取り出す構成）及び、トップエミッション（基板の反対側から光を取り出す構成）のいずれも可能である。
本発明の有機発光素子は、真空蒸着法、溶液塗布法、レーザー等を用いた転写法、スプレー法等の方法で作製される。ここで本発明のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物が含まれる有機層は、真空蒸着法や溶液塗布法等によって形成すると、形成される層自体の結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れているので好ましい。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない。
＜実施例１＞［例示化合物Ｄ−３１の合成］
Figure 2008308485
（ａ）中間体化合物１−２の合成
２００ｍｌの三ツ口フラスコに、下記の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物１−１：１．０ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）
ジクロロメタン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下氷冷下の条件で攪拌しながら、臭素０．２０ｍｌとジクロロメタン１０ｍｌとを混合した溶液を滴下した。次に、この温度条件のまま反応溶液を５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過して得られた結晶をメタノールで洗浄することにより、中間体１−２を黄色結晶として１．２４ｇ（収率９５％）得た。
（ｂ）例示化合物Ｄ−３１の合成
２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下の試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物１−２：０．２０５ｇ（０．６２３ｍｍｏｌ）
化合物１−３：０．２２０ｇ（０．４１５ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
次に、反応溶液を窒素雰囲気下室温で攪拌しながら、炭酸セシウム５ｇと水５０ｍｌとを混合した水溶液を滴下した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１００ｇをさらに添加した。次に、反応溶液を７７℃に昇温し、この温度条件で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することにより粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン−ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物Ｄ−３１を黄色結晶として０．２３１ｇ（収率８５％）得た。
質量分析法により、例示化合物Ｄ−３１のＭ+である６５５を確認した。
また、1Ｈ−ＮＭＲ測定により、例示化合物Ｄ−３１の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．８４（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９８−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．５８（ｍ，１４Ｈ），７．５２−７．４８（ｔ，１Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，６Ｈ），７．２８−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１０−７．０６（ｔ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），６．８０（ｄ，１Ｈ），６．６０（ｄ，１Ｈ）
また、例示化合物Ｄ−３１について、濃度１０-6ｍｏｌ／ｌのトルエン希薄溶液を調製し、このトルエン希薄溶液の発光スペクトルを測定したところ、発光ピークが５１３ｎｍである良好な緑色を示した。尚、発光スペクトル測定は、蛍光分光光度（Ｆ−４５００、（株）日立製作所社製）を用い、励起波長を３４０ｎｍとした。
さらに、以下に示す方法により、例示化合物Ｄ−３１の発光量子収率の評価を行った。
具体的には、まず例示化合物Ｄ−３１について、濃度１０-6ｍｏｌ／ｌのトルエン希薄溶液を調製した。次に、当該希薄溶液について、分光光度計（Ｕ−３３１０、（株）日立製作所社製）を用いて、波長３４０ｎｍにおける吸光度を測定した。
次に、当該希薄溶液について、蛍光分光光度測定装置（Ｆ−４５００、（株）日立製作所社製）を用い、３４０ｎｍを励起波長としたとき発光スペクトルを測定し、得られた発光スペクトルから発光ピークの面積を算出した。
上記の吸光度及び発光ピークの面積を用いて、ジフェニルアントラセンを１．０とした場合の発光量子収率の相対値を算出し、これを相対量子収率１とした。一方、ベンゾ［ａ］フルオランテンを１．０とした場合の発光量子収率の相対値を同様に算出し、これを相対量子収率２とした。例示化合物Ｄ−３１における相対量子収率１及び相対量子収率２の算出結果を表３に示す。
＜実施例２乃至６＞［例示化合物Ｄ−２、Ｄ−３、Ｄ−６、Ｄ−４８及びＤ−４９の合成］
実施例１（ｂ）において、化合物１−３の代わりに、下記表２に示されるピナコールボラン誘導体を使用することで、例示化合物Ｄ−２、Ｄ−３、Ｄ−６、Ｄ−４８及びＤ−４９をそれぞれ合成することができる。
Figure 2008308485
尚、例示化合物Ｄ−２、Ｄ−３、Ｄ−６、Ｄ−４８及びＤ−４９の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下の通りである。
例示化合物Ｄ−２：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．８７（ｄ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），８．０８−８．０３（ｍ，３Ｈ），７．９７−７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．６７（ｍ，８Ｈ），７．６２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．３２（ｍ，７Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ），１．５９（ｓ，６Ｈ）
例示化合物Ｄ−３：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．８０（ｄ，２Ｈ），８．４７（ｄ，２Ｈ），８．１１−８．０６（ｍ，８Ｈ），７．８１（ｄ，２Ｈ），７．７３−７．４２（ｍ，１４Ｈ），１．６６（ｓ，６Ｈ）
例示化合物Ｄ−６：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．８７（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．０７−８．０１（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．５７（ｔ，１Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，５Ｈ），２．１０−２．０６（ｍ，４Ｈ），０．４８−０．４５（ｍ，３Ｈ）
例示化合物Ｄ−４８：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｔ，１Ｈ），８．０１（ｔ，１Ｈ），７．７０（ｔ，１Ｈ），７．６６（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４９−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ）
例示化合物Ｄ−４９：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，４００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．８８（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），８．０７−８．０２（ｍ，５Ｈ），７．９７−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．７１−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４０（ｍ，２Ｈ）
また、例示化合物Ｄ−２、Ｄ−３、Ｄ−６、Ｄ−４８及びＤ−４９について、実施例１と同様に、濃度１０-6ｍｏｌ／ｌのトルエン希薄溶液における発光スペクトルの測定を行った。結果を表２に示す。
さらに、例示化合物Ｄ−２、Ｄ−３及びＤ−６について、実施例１と同様に、相対量子収率１及び相対量子収率２の算出を行った。算出結果を表３に示す。
＜比較例１＞
下記に示す化合物２−１について、濃度１０-6ｍｏｌ／ｌのトルエン希薄溶液を調製した。
Figure 2008308485
このトルエン希薄溶液について、実施例１と同様に吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。また、得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルから、実施例１と同様に相対量子収率１及び相対量子収率２の算出を行った。算出結果を表３に示す。
＜比較例２＞
下記に示す化合物２−２について、濃度１０-6ｍｏｌ／ｌのトルエン希薄溶液を調製した。
Figure 2008308485
このトルエン希薄溶液について、実施例１と同様に吸収スペクトル及び発光スペクトルを測定した。また、得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルから、実施例１と同様に相対量子収率１及び相対量子収率２の算出を行った。算出結果を表３に示す。
Figure 2008308485
＜実施例７＞［例示化合物Ｄ−９の合成］
Figure 2008308485
（ａ）中間体化合物１−４の合成
２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物１−１：１．０ｇ（３．９６ｍｍｏｌ）
ジクロロメタン：５０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素雰囲気下氷冷下の条件で攪拌しながら、臭素０．４０ｍｌとジクロロメタン１０ｍｌとの混合溶液を滴下した後、この温度条件で５時間攪拌した。反応終了後、反応溶液をろ過して得られた結晶をメタノールで洗浄することにより、中間体１−４を黄色結晶として１．４６ｇ（収率９０％）得た。
（ｂ）例示化合物Ｄ−９の合成
２００ｍｌの三ツ口フラスコに、以下に示す試薬、溶媒を仕込んだ。
化合物１−４：０．２５５ｇ（０．６２３ｍｍｏｌ）
化合物１−５：０．６２６ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍｌ
エタノ−ル：２０ｍｌ
次に、反応溶液を、窒素雰囲気下室温で攪拌しながら、炭酸セシウム５ｇと水５０ｍｌとを混合した水溶液を滴下した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１５０ｇをさらに添加した。次に、反応溶液を７７℃に昇温した後、この温度条件で５時間攪拌した。反応終了後、有機層をトルエンで抽出し無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去することで粗生成物を得た。次に、この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン−ヘプタン混合溶媒）で精製することにより、例示化合物Ｄ−９を橙色結晶として０．３２３ｇ（収率７５％）得た。
質量分析法により、例示化合物Ｄ−９のＭ+である６９３を確認した。
また、1Ｈ−ＮＭＲ測定により、例示化合物Ｄ−９の構造を確認した。
1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，６００ＭＨｚ） σ（ｐｐｍ）：８．９０（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．８５−７．５１（ｍ，１０Ｈ），７．４５−７．３４（ｍ，８Ｈ），２．１６−２．０８（ｍ，８Ｈ），０．４９−０．４２（ｍ，１２Ｈ）
＜実施例８＞［有機発光素子の作製］
ガラス基板上に、陽極として酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜した。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、次いでＩＰＡで煮沸洗浄後乾燥した。次に、ＵＶ／オゾン洗浄した。このようにして処理を行った基板を透明導電性支持基板として使用した。
次に、透明導電性支持基板上に下記に示される化合物３−１のクロロホルム溶液１０-6ｍｏｌ／ｌを塗布しスピンコート法により成膜することで正孔輸送層を形成した。このとき正孔輸送層の膜厚を２０ｎｍとした。
Figure 2008308485
次に、他の有機層及び陰極を構成する層を、１０-5Ｐａの真空チャンバー内での抵抗加熱による真空蒸着法により連続的に製膜した。具体的には、まずゲストである例示化合物Ｄ−２と下記に示す化合物３−２とを、重量濃度比にして５：９５となるように共蒸着して発光層を形成した。このとき発光層の膜厚を２０ｎｍとした。次に、下記に示す化合物３−３を成膜して電子輸送層を形成した。このとき電子輸送層の膜厚を４０ｎｍとした。次に、ＬｉＦを成膜して第一金属電極層を形成した。このとき第一金属電極層の膜厚を０．５ｎｍとした。次に、Ａｌを成膜し第二金属電極層を形成した。このとき第二金属電極層の膜厚を１５０ｎｍとした。ここで、第一金属電極層及び第二金属電極層は陰極として機能する。
Figure 2008308485
以上のようにして、有機発光素子を作製した。
本実施例で作製した有機発光素子について、６．１Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度は１８ｍＡ／ｃｍ2であり、発光輝度１７２０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。
さらに、本実施例の有機発光素子について、窒素雰囲気下で電流密度を１６５ｍＡ／ｃｍ2に保ちながら、１００時間連続して素子を駆動させた。その結果、初期輝度に対する１００時間駆動後の輝度劣化率は５％以下と小さいものであった。
＜実施例９＞［有機発光素子の作製］
実施例８において、発光層のゲストを例示化合物Ｄ−３１とし、電子輸送層の膜厚を３０ｎｍとした以外は、実施例８と同様の方法により有機発光素子を作製した。
本実施例で作製した有機発光素子について、６．１Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度は３０ｍＡ／ｃｍ2であり、発光輝度１９５７ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。
さらに、本実施例の有機発光素子について、窒素雰囲気下で電流密度を１６５ｍＡ／ｃｍ2に保ちながら、１００時間連続して素子を駆動させた。その結果、初期輝度に対する１００時間駆動後の輝度劣化率は１％以下と小さいものであった。
＜実施例１０＞
実施例８において、発光層のゲストを例示化合物Ｄ−３とした以外は、実施例８と同様の方法により有機発光素子を作製した。
本実施例で作製した有機発光素子について、６．１Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度は１８ｍＡ／ｃｍ2であり、発光輝度１４２１ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。
さらに、本実施例の有機発光素子について、窒素雰囲気下で電流密度を１６５ｍＡ／ｃｍ2に保ちながら、１００時間連続して素子を駆動させた。その結果、初期輝度に対する１００時間駆動後の輝度劣化率は８％以下と小さいものであった。
＜実施例１１＞
実施例８において、発光層のゲストを例示化合物Ｄ−４８とした以外は、実施例８と同様の方法により有機発光素子を作製した。
本実施例で作製した有機発光素子について、６．１Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度は１８ｍＡ／ｃｍ2であり、発光輝度１２０５ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。
さらに、本実施例の有機発光素子について、窒素雰囲気下で電流密度を１６５ｍＡ／ｃｍ2に保ちながら、１００時間連続して素子を駆動させた。その結果、初期輝度に対する１００時間駆動後の輝度劣化率は８％以下と小さいものであった。
＜実施例１２＞
実施例８において、発光層のゲストを例示化合物Ｄ−４９とした以外は、実施例８と同様の方法により有機発光素子を作製した。
本実施例で作製した有機発光素子について、６．１Ｖの印加電圧をかけたところ、電流密度は１８ｍＡ／ｃｍ2であり、発光輝度１２５０ｃｄ／ｍ2の緑色発光が観測された。
さらに、本実施例の有機発光素子について、窒素雰囲気下で電流密度を１６５ｍＡ／ｃｍ2に保ちながら、１００時間連続して素子を駆動させた。その結果、初期輝度に対する１００時間駆動後の輝度劣化率は８％以下と小さいものであった。
本発明の有機発光素子における第一の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第二の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第三の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第四の実施形態を示す断面図である。 本発明の有機発光素子における第五の実施形態を示す断面図である。
符号の説明
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層
１０，２０，３０，４０，５０ 有機発光素子

Claims (5)

  1. 下記一般式［Ｉ］で示されることを特徴とする、ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物。
    Figure 2008308485
     （式［Ｉ］において、Ｒ14，Ｒ15，Ｒ16，Ｒ20及びＲ21のうちいずれかは下記一般式（ｉ）で示されるＲnを表す。
    Figure 2008308485
     （式（ｉ）において、Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26のうち、少なくとも一組の隣り合う置換基同士は互いに結合し環構造を形成する。Ｒ23乃至Ｒ27のうち該環構造の形成に寄与しない置換基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換あるいは無置換のアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アミノ基、アリール基又は複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
    Ｒ11乃至Ｒ22のうちＲnではない置換基は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルケニル基、置換あるいは無置換のアルキニル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換アミノ基、アリール基又は複素環基を表し、それぞれ同じであっても異なっていてもよい。）
  2. 前記Ｒ15がＲnであることを特徴とする、請求項１に記載のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物。
  3. 前記Ｒnが、フルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ピレニル基又はペリレニル基であることを特徴とする、請求項１又は２に記載のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物。
  4. 陽極と陰極と、
    該陽極と該陰極との間に挟持される有機化合物からなる層と、から構成され、
    該有機化合物からなる層に、請求項１乃至３のいずれか一項に記載のベンゾ［ａ］フルオランテン化合物が少なくとも１種類含まれることを特徴とする、有機発光素子。
  5. 前記ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物が発光層に含まれることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
JP2008095673A 2007-05-16 2008-04-02 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子 Expired - Fee Related JP5361237B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008095673A JP5361237B2 (ja) 2007-05-16 2008-04-02 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
US12/438,894 US8138668B2 (en) 2007-05-16 2008-05-15 Benzo[a]fluoranthene compound and organic light emitting device using the same
KR1020097016883A KR101103225B1 (ko) 2007-05-16 2008-05-15 벤조〔ａ〕플루오란텐 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자
PCT/JP2008/059393 WO2008140134A1 (en) 2007-05-16 2008-05-15 Benzo[a]fluoranthene compound and organic light emitting device using the same
CN2008800010256A CN101558028B (zh) 2007-05-16 2008-05-15 苯并[a]荧蒽化合物和使用其的有机发光器件
EP08753070.5A EP2162415B1 (en) 2007-05-16 2008-05-15 Benzo[a]fluoranthene compound and organic light emitting device using the same

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007130526 2007-05-16
JP2007130526 2007-05-16
JP2008095673A JP5361237B2 (ja) 2007-05-16 2008-04-02 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2008308485A true JP2008308485A (ja) 2008-12-25
JP2008308485A5 JP2008308485A5 (ja) 2011-05-19
JP5361237B2 JP5361237B2 (ja) 2013-12-04

Family

ID=40002321

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008095673A Expired - Fee Related JP5361237B2 (ja) 2007-05-16 2008-04-02 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8138668B2 (ja)
EP (1) EP2162415B1 (ja)
JP (1) JP5361237B2 (ja)
KR (1) KR101103225B1 (ja)
CN (1) CN101558028B (ja)
WO (1) WO2008140134A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009130991A1 (ja) * 2008-04-23 2009-10-29 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
JP2012206969A (ja) * 2011-03-29 2012-10-25 Canon Inc 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2013010710A (ja) * 2011-06-29 2013-01-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機化合物
JP2017183723A (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 住友化学株式会社 発光素子

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5424681B2 (ja) * 2008-04-01 2014-02-26 キヤノン株式会社 有機発光素子
JP5335284B2 (ja) * 2008-05-22 2013-11-06 キヤノン株式会社 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
KR20110008892A (ko) * 2009-07-21 2011-01-27 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP4721475B2 (ja) * 2009-10-01 2011-07-13 キヤノン株式会社 ジインデノピセン化合物及びこれを使用した有機発光素子
KR101913458B1 (ko) * 2015-04-23 2018-10-30 주식회사 엘지화학 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN107108408B (zh) * 2015-10-26 2020-08-21 株式会社Lg化学 螺环型化合物和包含其的有机发光器件
KR102000177B1 (ko) * 2015-10-26 2019-07-16 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102000171B1 (ko) 2015-10-28 2019-07-16 주식회사 엘지화학 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10189247A (ja) * 1996-11-07 1998-07-21 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JP2002069044A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003142256A (ja) * 2001-11-07 2003-05-16 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2003347058A (ja) * 2002-04-24 2003-12-05 Eastman Kodak Co 有機発光デバイス
JP2008263112A (ja) * 2007-04-13 2008-10-30 Canon Inc ジベンゾフルオランテン誘導体を用いた有機発光素子

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3855372B2 (ja) 1997-06-09 2006-12-06 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN1827733A (zh) * 1999-09-30 2006-09-06 出光兴产株式会社 有机电致发光器件
JP4024009B2 (ja) 2000-04-21 2007-12-19 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP2004002351A (ja) 2002-03-27 2004-01-08 Tdk Corp 有機ｅｌ素子
EP1621597B1 (en) * 2003-05-01 2013-09-18 UDC Ireland Limited 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrene compounds, organic el device and organic el display
JP2007027356A (ja) * 2005-07-15 2007-02-01 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US20090066227A1 (en) 2005-12-20 2009-03-12 Canon Kabushiki Kaisha Organic light-emitting device
JP2007308477A (ja) 2006-04-20 2007-11-29 Canon Inc 化合物および有機発光素子
JP5317414B2 (ja) 2006-04-20 2013-10-16 キヤノン株式会社 ジベンゾアントラセン化合物およびそれを有する有機発光素子
JP4164514B2 (ja) 2006-04-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機化合物および有機発光素子
JP4227628B2 (ja) 2006-04-25 2009-02-18 キヤノン株式会社 化合物および有機発光素子
JP4819655B2 (ja) 2006-04-27 2011-11-24 キヤノン株式会社 ４−アリールフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4818159B2 (ja) 2006-04-27 2011-11-16 キヤノン株式会社 フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子
JP4827775B2 (ja) 2007-03-13 2011-11-30 キヤノン株式会社 電界発光素子
JP5159164B2 (ja) 2007-05-14 2013-03-06 キヤノン株式会社 ベンゾ［ｇｈｉ］フルオランテン誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP5441348B2 (ja) * 2007-05-16 2014-03-12 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5361238B2 (ja) * 2007-05-16 2013-12-04 キヤノン株式会社 ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10189247A (ja) * 1996-11-07 1998-07-21 Mitsui Chem Inc 有機電界発光素子
JP2002069044A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003142256A (ja) * 2001-11-07 2003-05-16 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP2003347058A (ja) * 2002-04-24 2003-12-05 Eastman Kodak Co 有機発光デバイス
JP2008263112A (ja) * 2007-04-13 2008-10-30 Canon Inc ジベンゾフルオランテン誘導体を用いた有機発光素子

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009130991A1 (ja) * 2008-04-23 2009-10-29 出光興産株式会社 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
JP2009266955A (ja) * 2008-04-23 2009-11-12 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機薄膜太陽電池用材料及びそれを用いた有機薄膜太陽電池
JP2012206969A (ja) * 2011-03-29 2012-10-25 Canon Inc 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP2013010710A (ja) * 2011-06-29 2013-01-17 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機化合物
JP2017183723A (ja) * 2016-03-29 2017-10-05 住友化学株式会社 発光素子
JP7033397B2 (ja) 2016-03-29 2022-03-10 住友化学株式会社 発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008140134A1 (en) 2008-11-20
US20100019661A1 (en) 2010-01-28
EP2162415A4 (en) 2011-07-13
CN101558028B (zh) 2013-01-23
JP5361237B2 (ja) 2013-12-04
CN101558028A (zh) 2009-10-14
KR20090122927A (ko) 2009-12-01
EP2162415B1 (en) 2013-07-31
EP2162415A1 (en) 2010-03-17
US8138668B2 (en) 2012-03-20
KR101103225B1 (ko) 2012-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5361237B2 (ja) ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5361238B2 (ja) ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5252960B2 (ja) 縮合環芳香族化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP5414190B2 (ja) 有機発光素子
JP5335284B2 (ja) 縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5441348B2 (ja) ベンゾ［ａ］フルオランテン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP5414258B2 (ja) ベンゾインデノクリセン化合物及びこれを用いた有機発光素子
US8318326B2 (en) Fused polycyclic compounds and organic light-emitting device using the same
JP5495665B2 (ja) 有機化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP2008308449A (ja) 縮合環芳香族化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP2009040723A (ja) フルオランテン化合物及びこれを用いた有機発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110401

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20110401

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20130423

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20130620

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130806

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130903

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees