JP2017183723A - 発光素子 - Google Patents
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
Description
そこで、本発明は、発光効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。
環R1A、環R2A及び環R3Aは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環R1A、環R2A及び環R3Aのうちの少なくとも一つは、式(1−S)で表される基を有する。]
(架橋基A群)
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
R11A、R12A、R13A、R14A、R21A、R22A、R23A、R31A、R32A及びR33Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R11A、R12A、R13A、R14A、R21A、R22A、R23A、R31A、R32A及びR33Aのうちの少なくとも一つは、前記式(1−S)で表される基を有する。
R11AとR12A、R12AとR13A、R13AとR14A、R14AとR31A、R31AとR32A、R32AとR33A、R33AとR23A、R23AとR22A、R22AとR21A、及び、R21AとR11Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
R11B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B、R31B、R32B及びR33Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R11B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B、R31B、R32B及びR33Bのうちの少なくとも一つは、前記式(1−S)で表される基を有する。
R11BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、R18BとR14B、R14BとR31B、R31BとR32B、R32BとR33B、R33BとR23B、R23BとR22B、R22BとR21B、及び、R21BとR11Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
第1の有機層が、式(1)で表される化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
第2の有機層を形成するための架橋材料を湿式法により成膜する工程、
成膜した第2の有機層を架橋させる工程、及び
架橋した第2の有機層の上に湿式法により有機層を成膜する工程を包含する、発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮合されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
次に、本発明の発光素子について説明する。
架橋させるための加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは30分〜90分である。
次に、本発明の発光素子が有する第1の有機層について説明する。
第1の有機層は、式(1)で表される化合物を含有する層である。
次に、式(1)で表される化合物について、説明する。式(1)で表される化合物は発光材料である。第1の有機層には、式(1)で表される化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
Ar1Sにおける縮合環のアリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常7〜60であり、好ましくは9〜30であり、より好ましくは10〜18である。
R11A、R12A、R13A、R14A、R21A、R22A、R23A、R31A、R32A及びR33Aの例及び好ましい範囲は、それぞれ、RS1の例及び好ましい範囲と同じである。
R11B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B、R31B、R32B及びR33Bの例及び好ましい範囲は、それぞれ、RS1の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子の発光効率がより優れるため、第1の有機層は、式(1)で表される化合物と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性および電子輸送性からなる群から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。第1の有機層が、式(1)で表される化合物とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、1種単独で含有されていても、2種以上含有されていてもよい。
ホスト材料として好ましい低分子化合物(以下、「低分子ホスト」と言う。)に関して説明する。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1は、0以上15以下の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArH1及びArH2における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ホスト材料として好ましい高分子化合物(以下、「高分子ホスト」と言う。)に関して説明する。
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
第1の有機層は、式(1)で表される化合物と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料(式(1)で表される化合物とは異なる。)及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、1×10-5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、式(1)で表される化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
式(1)で表される化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法に好適に使用することができる。
第2の有機層は、架橋材料の架橋体を含有する層である。架橋材料が架橋した状態で第2の有機層に含有されていることで、第2の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第2の有機層の上に有機層を湿式法により成膜する場合に、第2の有機層が溶媒に浸食され難く、その本来の機能が十分に発揮される。また、第2の有機層の上に形成される有機層の成膜性が向上し、厚みの均一性に優れ、表面平滑性に優れた有機層が形成される。
架橋材料の架橋体は、架橋材料を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
第2の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、後述する式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
nAは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは1又は2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
mAは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第2の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)〜式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)〜式(2-9) 、式(2-20)、式(2-22)又は式(2-30)で表される構成単位である。
第2の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第2の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
第2の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
第2の有機層の低分子化合物は、式(3)で表される低分子化合物が好ましい。
第2の有機層は、架橋材料の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。
架橋材料と、溶媒とを含有する第2の組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)は、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。 第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第1の有機層及び第2の有機層以外の層を有していてもよい。
本発明の発光素子において、第2の有機層は、通常、正孔輸送層、第2の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第2の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
(D2)陽極/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子注入層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/第2の発光層(第2の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層(第2の有機層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の有機層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の有機層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第2の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
第2の発光層は、通常、第2の有機層又は発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔輸送層は、通常、第2の有機層又は正孔輸送材料を含有する層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
電子輸送層は、通常、第2の有機層であるか、又は、電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第1の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、且つ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の発光素子において、第1の発光層、第2の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。
これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルムまたはテトラヒドロフランに溶解させ、LC−MS(Agilent製、商品名:1100LCMSD)に約1μL注入した。LC−MSの移動相には、アセトニトリルおよびテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフランまたはクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、DART用TLCプレート(テクノアプリケーションズ社製、商品名:YSK5−100)上に塗布し、TLC−MS(日本電子社製、商品名:JMS−T100TD(The AccuTOF TLC))を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、200〜400℃の範囲で調節した。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノールまたは重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300またはMERCURY 400VX)を用いて測定した。
化合物HM−1は、特開2011−174059号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物HM−2は、AK Scientific社より購入した。
化合物EM−1は、特開2011−176304号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物EM−2は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−3は、特開2009−290091号公報及び特開2011−176304号公報に記載の方法に準じて合成した。
反応容器内を窒素雰囲気とした後、国際公開第2009/075203号に記載の方法に準じて合成した化合物EM−4a(3.50g)、特開2015−110751号公報に記載の方法に従って合成した化合物EM−4b(9.00g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(0.294g)、20重量%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(18.9g)及びトルエン(52mL)を加え、80℃で6時間撹拌した。得られた反応混合物を室温まで冷却した後、ヘキサンを加え、析出した固体をろ取した。得られた固体をトルエンに溶解させ、イオン交換水で洗浄した後、水層を除去した。得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮物を、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて晶析を行い、減圧乾燥させることにより、化合物EM−9(3.5g)を得た。化合物EM−9のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
化合物EM−5は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。
化合物EM−2の発光スペクトルの最大ピーク波長は441nmであった。
化合物EM−3の発光スペクトルの最大ピーク波長は460nmであった。
化合物EM−4の発光スペクトルの最大ピーク波長は440nmであった。
化合物EM−5の発光スペクトルの最大ピーク波長は432nmであった。
化合物M1は、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、市販品を用いた。
化合物M3は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M6及びM7は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M10は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M11は、特開2012−144721号公報に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M1(1.73g)、化合物M2(0.843g),ジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)及びトルエン(40ml)を加え、105℃に加熱した。
(工程2) 得られた反応液に、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.7g)を滴下し、3時間還流させた。
(工程3) その後、そこに、9−ブロモアントラセン(64.1mg)、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8.8g)及びジクロロビス〔トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン〕パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4) その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で2回、3重量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP−1を0.91g得た。高分子化合物HP−1のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn=1.2×105及びMw=4.8×105であった。
高分子化合物HP−2は、化合物M7、M10及び化合物M11を用いて、特開2011−176304号公報に記載の方法に準じて合成した。
高分子化合物HTL−1は、化合物M6及び化合物M7を用いて、特開2012−36381号公報に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HTL−2は、化合物M5及び化合物M9を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HTL−3は、化合物M6、化合物M7及び化合物M8を用いて、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
高分子化合物2は、化合物M3、化合物M4及び化合物M5を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
低分子化合物HTL−5は、Luminescense Technology社より購入した。
(陽極および正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−4を0.6重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより第2の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−4は、架橋体となった。
トルエンに、化合物HM−2及び化合物EM−2(化合物HM−2/化合物EM−2=91.5重量%/8.5重量%)を2重量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第2の有機層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分加熱することにより第1の有機層を形成した。
第1の有機層を形成した基板を蒸着機内において、1×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の有機層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。50cd/m2における発光効率は4.13cd/Aであり、CIE色度座標(x,y)は(0.16, 0.24)であった。200cd/m2における発光効率は4.11cd/Aであり、CIE色度座標(x,y)は(0.16, 0.23)であった。
実施例D1における化合物HM−2に代えて、高分子化合物HP−1を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
実施例D1における化合物EM−2に代えて、化合物EM−3を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
実施例D1における化合物EM−2に代えて、化合物EM−4を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
実施例D1における高分子化合物HTL−4に代えて、高分子化合物HTL−3を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
実施例D2における高分子化合物HTL−4に代えて、高分子化合物HTL−3を用いた以外は、実施例D2と同様にして、発光素子D6を作製した。
実施例D3における高分子化合物HTL−4に代えて、高分子化合物HTL−3を用いた以外は、実施例D3と同様にして、発光素子D7を作製した。
実施例D1の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−4を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、低分子化合物HTL−5を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D8を作製した。
実施例D2の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−4を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、低分子化合物HTL−5を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D2と同様にして、発光素子D9を作製した。
実施例D3の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−4を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、低分子化合物HTL−5を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D3と同様にして、発光素子D10を作製した。
実施例D4の(第2の有機層の形成)における、「キシレンに、高分子化合物HTL−4を0.6重量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、低分子化合物HTL−5を0.9重量%の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例D4と同様にして、発光素子D11を作製した。
実施例D1における高分子化合物HTL−4に代えて、高分子化合物HTL−2を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
実施例D1における高分子化合物HTL−4に代えて、高分子化合物HTL−1を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
実施例D6における化合物HM−2に代えて、化合物HM−1を用いた。また、化合物EM−3に代えて、化合物EM−1を用いた。それ以外は、実施例D6と同様にして、発光素子CD3を作製した。
実施例D5における化合物EM−2に代えて、化合物EM−5を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子CD4を作製した。
実施例D5における化合物HM−2に代えて、高分子化合物HP−2を用いた以外は、実施例D5と同様にして、発光素子D12を作製した。
実施例D12における高分子化合物HTL−3に代えて、高分子化合物HTL−1を用いた以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD5を作製した。
実施例D12における化合物EM−2に代えて、化合物EM−5を用いた以外は、実施例D12と同様にして、発光素子CD6を作製した。
Claims (14)
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の有機層及び第2の有機層と、を有する発光素子であり、
第1の有機層が、式(1)で表される化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層である、発光素子。
環R1A、環R2A及び環R3Aは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環R1A、環R2A及び環R3Aのうちの少なくとも一つは、式(1−S)で表される基を有する。]
- 前記架橋材料が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物である、請求項2に記載の発光素子。
- 前記架橋構成単位が、式(2)で表される構成単位又は式(2’)で表される構成単位である、請求項3に記載の発光素子。
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記架橋材料が、式(3)で表される低分子化合物である、請求項1に記載の発光素子。
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。] - 前記環R1A、前記環R2A及び前記環R3Aが、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環(これらの環は置換基を有していてもよい)である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記式(1)で表される化合物が、式(1−A)で表される化合物又は式(1−B)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
R11A、R12A、R13A、R14A、R21A、R22A、R23A、R31A、R32A及びR33Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R11A、R12A、R13A、R14A、R21A、R22A、R23A、R31A、R32A及びR33Aのうちの少なくとも一つは、前記式(1−S)で表される基を有する。
R11AとR12A、R12AとR13A、R13AとR14A、R14AとR31A、R31AとR32A、R32AとR33A、R33AとR23A、R23AとR22A、R22AとR21A、及び、R21AとR11Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
R11B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B、R31B、R32B及びR33Bは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、R11B、R14B、R15B、R16B、R17B、R18B、R21B、R22B、R23B、R31B、R32B及びR33Bのうちの少なくとも一つは、前記式(1−S)で表される基を有する。
R11BとR15B、R15BとR16B、R16BとR17B、R17BとR18B、R18BとR14B、R14BとR31B、R31BとR32B、R32BとR33B、R33BとR23B、R23BとR22B、R22BとR21B、及び、R21BとR11Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記Ar1Sが、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、トリフェニレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、インデン環、フルオランテン環又はベンゾフルオランテン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いてなる基(該基は置換基を有していてもよい)である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
- 式(1)で表される化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が380nm以上570nm以下である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、酸化防止剤及び発光材料からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の有機層と、前記第2の有機層とが、隣接している、請求項1〜10のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第2の有機層が、前記陽極及び前記第1の有機層との間に設けられた層である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。
- 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた、第1の有機層及び第2の有機層とを、有する発光素子の製造方法であって、
第1の有機層が、式(1)で表される化合物を含有する層であり、
第2の有機層が、架橋材料の架橋体を含有する層であり、
第2の有機層を形成するための架橋材料を湿式法により成膜する工程、
成膜した第2の有機層を架橋させる工程、及び
架橋した第2の有機層の上に湿式法により有機層を成膜する工程を包含する、発光素子の製造方法。
環R1A、環R2A及び環R3Aは、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環R1A、環R2A及び環R3Aのうちの少なくとも一つは、式(1−S)で表される基を有する。]
- 架橋した第2の有機層の上に湿式法により成膜される有機層が第1の有機層である、請求項13に記載の発光素子の製造方法。
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