JP2007291061A - 新規化合物及びそれを用いた有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明は前記一般式[I]のR10、R11およびR12のいずれか一つ以上が置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基である事を特徴とする化合物である。
また、本発明は前記一般式[I]のR7が、置換あるいは無置換のフルオレニル基である事を特徴とする化合物である。
R21及びR22は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、R21及びR22は同じであっても異なっていてもよい。R23及びR24は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表わす。aは1乃至3、bは1乃至4の整数を表し、R23及びR24が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。)
また、本発明は下記一般式[III]で示される化合物である。
R21、R22、R25及びR26は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、R21、R22、R25及びR26は、同じであっても異なっていてもよい。R23、R24、R27及びR28は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表わす。a及びcは1乃至3、b及びdは1乃至4の整数を表し、R23、R24、R27及びR28が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。)
また、本発明は前記一般式[I]のR7が、置換あるいは無置換のフルオランテニル基である事を特徴とする化合物である。
R29及びR30は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表わす。eは1乃至5、fは1乃至4の整数を表し、R29及びR30が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。)
また、本発明は下記一般式[V}で示される化合物である。
R29乃至R32は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表わす。e及びgは1乃至5、f及びhは1乃至4の整数を表し、R29、R30、R31及びR32が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。)
前記一般式[I]、[II]、[III]、[IV]、[V]における置換基の具体例を以下に示す。但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられる。
さらに、本発明はホストとゲストの少なくとも2種の化合物から構成される発光層において、該ホストまたはゲストが前記一般式[I]乃至[V]で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子である。
更に、本発明は、前記第1の化合物が、前記一般式[I]乃至[V]で表される化合物であることを特徴とする有機発光素子である。
更に前記縮合環芳香族骨格が、フルオレン骨格であることを特徴とする有機発光素子である。
有機発光素子における発光層が、キャリア輸送性のホスト材料とゲストからなる場合、発光にいたる主な過程は、以下のいくつかの過程からなる。
1.発光層内での電子・ホールの輸送。
2.ホストの励起子生成。
3.ホスト分子間の励起エネルギー伝達。
4.ホストからゲストへの励起エネルギー移動。
有機発光素子の発光効率を高めるためには、発光中心材料そのものの発光量子収率が大きいことは言うまでもない。しかしながら、ホスト−ホスト間、あるいはホスト−ゲスト間のエネルギー移動が如何に効率的にできるかも大きな問題となる。また、通電による発光劣化は今のところ原因は明らかではないが、少なくとも発光中心材料そのもの、または、その周辺分子による発光材料の環境変化に関連したものと想定される。
ベンゾ[k]フルオランテンは希薄溶液中での量子収率が1.0の化合物として知られている(J.Photochem.18,9−17(1982))。しかしながら、非常に濃度消光し易く、ベンゾ[k]フルオランテン薄膜は発光しない。その為、ベンゾ[k]フルオランテン自体は有機ELとして高い効率が出難いと考えられる。また、最大発光波長も、400nmと紫外発光成分を多く含み、青色発光材料をしても最適な波長とは言えない。発光素子において、発光材料として用いる場合は、希薄状態とは異なり、ホスト材料に対して0.1乃至20wt%程度と比較的高い濃度でドーピングして使用するため、発光材料の固体膜中での発光特性がきわめて重要である。また、ディスプレィ用の青色発光材料として使用する場合は、450乃至460nmの発光成分を多く有する化合物が、高効率発光で色純度の良い青色発光が得られると考えられる。
但し、これらは代表例を例示しただけで、本発明は、これに限定されるものではない。
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる少なくとも一対の電極と、該一対の電極間に挟持された少なくとも一層の有機化合物からなる層からなる有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が一般式[I]で示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする。
図1は本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図1は基板1上に陽極2、発光層3及び陰極4を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子はそれ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している化合物を使う場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
図4は本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図4は図3に対してホール注入層7を陽極側に挿入した構成であり、陽極とホール輸送層の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
本発明は、発光層の構成成分として一般式[I]で示される化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
なお、一般式(I)で示されるベンゾ[k]フルオランテン誘導体は、以下に示す製造方法に従い、例えば化合物1と化合物2のディールス−アルダー反応、および化合物3と化合物4のディールス−アルダー反応により製造することができる。
[例示化合物No.A−1の合成]
(1−1)合成中間体化合物6の合成
パーキンエルマー社製DSC(Pyris1)を用いてガラス状態の化合物を室温から20℃/minの昇温速度でガラス転移温度を測定したところ、196℃であった。また、融点まで加熱したところ、再結晶化は観測されず、ガラス性の高い材料であることを確認した。
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):8.04(d,2H,J=7.6Hz),7.90(d,2H,J=6.7Hz),7.79(m,2H),7.67(m,4H),7.55(m,4H),7.47−7.39(m,6H),7.24(m,2H),6.71(m,2H),1.59(s,6H),1.57(s,6H)。
[比較化合物13の合成]
1H NMR(CDCl3,400MHz) σ(ppm):7.63−7.70(m,10H),7.57(d,4H),7.40(m,2H),7.32(t,2H),7.61(d,2H)。
また、実施例1と同様の手法で発光波長の測定を行った。
発光波長は本発明の化合物のほうが、より長波長化し、ディスプレィとして用いる場合には高効率で色純度の良い発光素子に相応しい波長の青色発光化合物だと考えられる。
また、実施例1と同様の手法でHOMOエネルギーとLUMOエネルギーの測定を行った。
ガラス基板上に、陽極としての酸化錫インジウム(ITO)をスパッタ法にて120nmの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。さらに、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
さらに、以下の有機層と電極層を10−5Paの真空チャンバー内で抵抗加熱による真空蒸着して連続製膜し、素子を作製した。
発光層(20nm):例示化合物No.A−1(重量比2%):化合物15
電子輸送層(30nm):Bphen(同仁化学研究所製)
金属電極層1(0.5nm):LiF
金属電極層2(150nm):Al
実施例3
実施例2の化合物15の代わりに化合物16を用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成した。本実施例の素子は4.5Vの印加電圧で、発光輝度980cd/m2、発光効率2.7lm/Wの発光が観測された。また、CIE色度はx=0.15,y=0.10と色純度の良好な青色の発光が観測された。
[例示化合物No.A−2の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに2−ヨード−9,9−ジエチルフルオレンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−2を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−3の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに2−ヨード−9,9−ジイソプロピルフルオレンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−3を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−54の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに3−ブロモフルオランテンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−54を合成した(合成収率15%)。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
また、1×10-5mol/lの希薄トルエン溶液を調整し、日立分光蛍光光度計F−4500を用いて発光スペクトルを測定した。最大発光波長447nm、半値幅70nmの色純度が良く、半値幅の狭い青色発光が確認された。
[例示化合物No.A−55の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりにブロモピレンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−55を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−56の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに7−ターシャリーブチル−ブロモピレンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−56を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−5の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに2−ヨード−7ターシャリーブチル−9,9−ジメチルフルオレンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−5を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−44の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに化合物17を用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−44を合成する事が出来る。
一般式[I]で示される化合物においてR7とR12に置換基を有し、かつ、異なる場合の製造方法の一例を下記に示す。
[例示化合物No.A−20の合成]
上記反応式の、化合物18としてブロモベンゼン、化合物19として2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンを用いて合成することが出来る。
[例示化合物No.A−22の合成]
実施例11のブロモベンゼンの代わりに3−ブロモトルエンを用いる以外は実施例11と同様の方法で例示化合物No.A−22を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−24の合成]
実施例11のブロモベンゼンの代わりに2−ブロモビフェニルを用いる以外は実施例11と同様の方法で例示化合物No.A−24を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−27の合成]
実施例11のブロモベンゼンの代わりに1−ブロモナフタレンを用いる以外は実施例11と同様の方法で例示化合物No.A−27を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−32の合成]
実施例11のブロモベンゼンの代わりに5−ブロモフェナンスレンを用いる以外は実施例11と同様の方法で例示化合物No.A−32を合成する事が出来る。
[例示化合物No.A−35の合成]
実施例11のブロモベンゼンの代わりに化合物17を用いる以外は実施例11と同様の方法で例示化合物No.A−35を合成する事が出来る。
実施例2の化合物15の代わりに化合物21を用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成した。
実施例18
[例示化合物No.A−70の合成]
実施例1の2−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンの代わりに2−ブロモ−9−メチル−9−トリフルオロメチルフルオレンを用いる以外は実施例1と同様の方法で例示化合物No.A−70を合成した(合成収率9%)。
また、NMR測定によりこの化合物の構造を確認した。
実施例2の例示化合物No.A−1の代わりに例示化合物No.A−54を用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成した。本実施例の素子は4.5Vの印加電圧で、発光輝度130cd/m2の発光が観測され、電流効率は4.0cd/A、電力効率は2.7lm/Wであった。また、CIE色度はx=0.15,y=0.13と色純度の良好な青色の発光が観測された。
実施例19
実施例2の例示化合物No.A−1の代わりに例示化合物No.A−70を用いる以外は実施例2と同様の方法により素子を作成した。本実施例の素子は4.5Vの印加電圧で、発光輝度570cd/m2の発光が観測され、電流効率は3.7cd/A、電力効率は2.4lm/Wであった。また、CIE色度はx=0.15,y=0.09と色純度の良好な青色の発光が観測された。
実施例20
[例示化合物No.A−33の合成]
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 ホール/エキシトンブロッキング層
Claims (18)
- 前記一般式[I]のR10、R11およびR12のいずれか一つ以上が置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基である事を特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 前記一般式[I]のR10、R11およびR12のいずれか一つ以上が3環以上の置換あるいは無置換の縮合環芳香族基である事を特徴とする請求項1または2に記載の化合物。
- 前記一般式[I]のR7が、置換あるいは無置換のフルオレニル基である事を特徴とする請求項1乃至3に記載の化合物。
- 下記一般式[II]で示される請求項1乃至4のいずれかの項に記載の化合物。
R21及びR22は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、R21及びR22は同じであっても異なっていてもよい。R23及びR24は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表わす。aは1乃至3、bは1乃至4の整数を表し、R23及びR24が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。) - 下記一般式[III]で示される請求項1乃至5のいずれかの項に記載の化合物。
R21、R22、R25及びR26は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わし、R21、R22、R25及びR26は、同じであっても異なっていてもよい。R23、R24、R27及びR28は、水素原子、アルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換アミノ基またはハロゲン原子を表わす。a及びcは1乃至3、b及びdは1乃至4の整数を表し、R23、R24、R27及びR28が複数存在する場合は、同じであっても異なっていてもよい。) - 前記一般式[I]のR7が、置換あるいは無置換のフルオランテレニル基である事を特徴とする請求項1乃至3に記載の化合物。
- 陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された有機化合物からなる層を少なくとも一層有する有機発光素子において、前記有機化合物からなる層は請求項1乃至9のいずれかに記載の化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層が発光層であることを特徴とする請求項10記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物からなる層は、ホストとゲストの少なくとも2種の化合物から構成される発光層であることを特徴とする請求項10または11に記載の有機発光素子。
- 陽極および陰極からなる1対の電極と、該1対の電極間に配置された有機化合物を含有する一層または複数の層により構成される有機発光素子において、前記有機化合物を含有する層のうち、発光領域のある少なくとも一層が、ベンゾ[k]フルオランテン骨格を有する第1の化合物と、前記第1の化合物よりもエネルギーギャップの大きい4環以上の縮合環芳香族骨格を有する第2の化合物とを含むことを特徴とする有機発光素子。
- 前記4環以上の縮合環芳香族骨格がピレン骨格またはフルオランテン骨格であることを特徴とする請求項13に記載の有機発光素子。
- 前記第1の化合物が、請求項1乃至9のいずれかに記載の化合物であることを特徴とする請求項13または14に記載の有機発光素子。
- 前記第1の化合物と前記第2の化合物が、同じ縮合環芳香族骨格を有することを特徴とする請求項13乃至15のいずれかの項に記載の有機発光素子。
- 前記縮合環芳香族骨格がフルオレン骨格であることを特徴とする請求項13乃至16のいずれかの項に記載の有機発光素子。
- 前記一対の電極間に電圧を印加することにより発光する電界発光素子であることを特徴とする請求項10乃至17のいずれかの項に記載の有機発光素子。
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