CN102884156B - 发光元件材料和发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供含有特定结构的具有咔唑骨架的化合物并可制成同时实现了高发光效率和耐久性的发光元件的发光元件材料、以及使用其的发光元件。

Description

发光元件材料和发光元件
技术领域
本发明涉及可以将电能转换为光的发光元件，所述发光元件可利用于显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域。
背景技术
近年来，有机薄膜发光元件的研究进展活跃，其中所述有机薄膜发光元件是由阴极注入的电子和由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机发光体内复合时发光的元件。该发光元件具有薄型，且在低驱动电压下高亮度发光和通过选择发光材料可以实现多色发光的特征，因而受到人们的重视。自柯达公司的C.W.Tang等人揭示了有机薄膜元件可高亮度发光以来，很多研究机构对其进行了研究。
另外，有机薄膜发光元件通过在发光层上使用各种发光材料，可得到各种发光色，因此其在显示屏等方面的实用化研究迅速发展。在三原色发光材料中，绿色发光材料的研究进展最大，目前，对于红色发光材料和蓝色发光材料也进行了深入研究以提高特性。
作为发光材料，以前一般使用荧光性(单重态发光)材料，但根据电子与空穴复合而激发分子时的自旋多重度的不同，生成25％单重态激子、75％三重态激子，因而为了提高发光效率，以往就开始尝试使用磷光性(三重态发光)材料。
因此，对于使用三重态发光材料作为掺杂材料时具有优异性能的基质材料，提出了含有咔唑骨架的化合物(例如参照专利文献1～2)。另外，将作为辅助注入和传输电荷的取代基具有三嗪骨架的化合物用作基质材料。(例如参照专利文献3～4)。另外，对于发光材料以外的材料也进行了研究，例如，将空穴传输能力高、电子阻止能力优异的具有咔唑骨架的化合物用作空穴传输材料(例如参照专利文献5)。
专利文献1：日本特开2003-133075号公报
专利文献2：日本特开2008-135498号公报
专利文献3：国际公开WO2008/56746号说明书
专利文献4：国际公开WO2010/15306号说明书
专利文献5：国际公开WO2011/24451号说明书
发明内容
但是，有机薄膜发光元件需要满足发光效率的提高、驱动电压的降低、耐久性的提高，特别是有关磷光性材料，难以充分满足这些性能。
本发明的目的在于，解决所述现有技术的问题，提供同时实现了高发光效率和耐久性的有机薄膜发光元件。
本发明是一种发光元件材料，其特征在于，其含有下述通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物。
(R31～R38分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R39R40和下述通式(2)表示的基团组成的组。R39和R40为芳基或杂芳基。R31～R38可以与相邻的取代基形成环。其中，R31～R38中的任一个为下述通式(2)表示的基团，并与通式(2)中的R41～R49中的任一个位置连接。L选自由单键、亚芳基和亚杂芳基组成的组。HAr为具有电子接受性氮的芳香族杂环基。
R41～R48分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R50R51组成的组。R50和R51为芳基或杂芳基。R41～R48可以与相邻的取代基形成环。R49选自由烷基、芳基和杂芳基组成的组。其中，R41～R49中的任一个与通式(1)中的R31～R38中的任一个位置连接。)
通过本发明，可以提供一种同时实现了高发光效率和耐久性的有机薄膜发光元件。
具体实施方式
对于本发明中的通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物进行详细说明。
R31～R38分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、-P(＝O)R39R40和下述通式(2)表示的基团组成的组。R39和R40为芳基或杂芳基。R31～R38可以与相邻的取代基形成环。其中，R31～R38中的任一个为下述通式(2)表示的基团，并与通式(2)中的R41～R49中的任一个位置连接。L选自由单键、亚芳基和亚杂芳基组成的组。HAr为具有电子接受性氮的芳香族杂环基。
R41～R48分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R50R51组成的组。R50和R51为芳基或杂芳基。R41～R48可以与相邻的取代基形成环。R49选自由烷基、芳基和杂芳基组成的组。其中，R41～R49中的任一个与通式(1)中的R31～R38中的任一个位置连接。
这些取代基中，氢也可以为氘。另外，烷基表示例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。具有取代基时的附加取代基没有特别限制，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基等，这一点在以下的记载中也通用。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，然而从获得容易性和成本的方面考虑，通常为1以上至20以下、更优选为1以上至8以下的范围。
环烷基表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，然而通常为3以上至20以下的范围。
杂环基表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，它们可以具有也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，然而通常为2以上至20以下的范围。
链烯基表示例如乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，然而通常为2以上至20以下的范围。
环烯基表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。
炔基表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，然而通常为2以上至20以下的范围。
烷氧基表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键结合上脂肪族烃基的官能团，该脂肪族烃基可以具有也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，然而通常为1以上至20以下的范围。
烷硫基是烷氧基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团。烷硫基的烃基可以具有也可以不具有取代基。烷硫基的碳原子数没有特别限定，然而通常为1以上至20以下的范围。
芳基醚基表示例如苯氧基等通过醚键结合上芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，然而通常为6以上至40以下的范围。
芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团。芳基醚基中的芳香族烃基可以具有也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，然而通常为6以上至40以下的范围。
芳基表示例如苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可以具有也可以不具有取代基。对芳基的碳原子数没有特别限定，然而通常为6以上至40以下的范围。
杂芳基表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、吡嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一个或多个环内具有除碳以外的原子的环状芳香族基团，它们可以具有也可以不具有取代基。杂芳基的碳原子数没有特别限定，然而通常为2以上至30以下的范围。
卤原子表示氟、氯、溴、碘。羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、氧化膦基可以具有也可以不具有取代基，作为取代基，例如可以举出烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基可以具有也可以不具有取代基，作为取代基，例如可以举出烷基、环烷基、芳基等，这些取代基可以进一步被取代。
氨基可以没有被取代，也可以被取代，作为取代基，例如可以举出烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基也可以进一步被取代。
甲硅烷基表示例如三甲基甲硅烷基等具有连接硅原子的键的官能团，它们可以具有也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，然而通常为3以上至20以下的范围。另外，硅原子数通常为1以上至6以下的范围。
亚芳基表示由苯基、萘基、联苯基、菲基、三联苯基、芘基等芳香族烃基衍生的二价基团，它们可以具有也可以不具有取代基。亚芳基的碳原子数没有特别限定，然而通常为6以上至40以下的范围。通式(1)的L为亚芳基时，该亚芳基可以具有也可以不具有取代基，然而包括取代基在内的碳原子数为6以上至60以下的范围。
亚杂芳基表示由呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一个或多个环内具有除碳以外的原子的环状芳香族基团衍生的二价基团，它们可以具有也可以不具有取代基。亚杂芳基的碳原子数没有特别限定，然而通常为2以上至30以下的范围。通式(1)的L为亚杂芳基时，该亚杂芳基可以具有也可以不具有取代基，然而包括取代基在内的碳原子数为2以上至50以下的范围。
在相邻的取代基形成环的情况下，任意的相邻的两取代基(例如通式(3)的R2和R3)可以相互键合形成共轭或非共轭的缩合环。作为缩合环的构成元素，除碳以外可以含有氮、氧、硫、磷、硅原子，也可以进一步与另外的环缩合。
含有电子接受性氮的芳香族杂环基表示吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、咪唑吡啶基、三嗪基、吖啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基等、上述杂芳基之中在一个或多个环内至少具有电子接受性氮原子作为除碳以外的原子的环状芳香族基团。
含有电子接受性氮的芳香族杂环基可以没有被取代也可以被取代。含有电子接受性氮的芳香族杂环基所含的电子接受性氮的数目没有特别限定，然而通常为1以上至3以下的范围。另外，含有电子接受性氮的芳香族杂环基被取代时，对于取代基没有特别限制，例如可以举出烷基、芳基、杂芳基等。其中，优选对含有电子接受性氮的芳香族杂环基的电子特性没有大的损害的取代基，作为优选的取代基，例如，可以举出碳原子数为6～30的芳香族烃、碳原子数为5～20的含有电子接受氮的芳香族杂环基。具体可以举出例如苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、三联苯基、芘基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、咪唑吡啶基、三嗪基、吖啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基等，但不限于这些。
在此所说的电子接受性氮表示在与相邻原子之间形成了多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，所以该多重键具有接受电子的性质。因此，含有电子接受性氮的芳香族杂环具有高的电子亲和性。
含有电子接受性氮的芳香族杂环基的碳原子数没有特别限定，然而通常为2以上至30以下的范围。含有电子接受性氮的芳香族杂环基的连接位置可以为任何部分，例如为吡啶基时，可以为2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基的任一形式。
现有的具有咔唑骨架的化合物作为发光元件材料未必具有充分的性能。本发明人等在对其改良的研究中着眼于具有咔唑骨架的化合物的空穴传输能和电子传输能的强度。一般，具有咔唑骨架的化合物具有传输空穴和电子这两电荷的特性，但本发明人等认为由于电子传输能相对于空穴传输能差，所以发光层中的电荷平衡的崩溃或许关系到发光性能的降低，以所述假设为基础，以至发明了通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物。
通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物在分子中具有咔唑骨架和含有电子接受性氮的芳香族杂环。由此，因为含有电子接受性氮的芳香族杂环参与电子的注入和传输，所以认为电子传输能变大，发光层内取得电荷平衡，表现出高效率发光和优异的耐久性。另外，通过连接咔唑骨架，可维持咔唑骨架本身具有的高的三重态能级，可以抑制较容易的失活，因而可达成高发光效率。
本发明的通式(1)表示的化合物中，优选通式(3)表示的具有咔唑骨架的化合物。
R1～R14分别选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R16R17组成的组。R16和R17为芳基或杂芳基。R1～R14可以与相邻的取代基形成环。R15选自由烷基、芳基和杂芳基组成的组。L选自由单键、亚芳基和亚杂芳基组成的组。HAr为具有电子接受性氮的芳香族杂环基。
这些取代基的说明与上述通式(1)的说明相同。
进而，通式(1)表示的化合物中的R49与L-HAr、以及通式(3)表示的化合物中的R15与L-HAr为不同的基团时，分子变为不对称结构，抑制咔唑骨架彼此相互作用的效果增高，可以形成稳定的薄膜，导致耐久性提高，所以是优选的。
R15和R49优选为不降低具有咔唑骨架的化合物的三重态能级的取代基，其中优选为不延长共轭的取代基。特别优选甲基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基。
HAr优选为不降低通式(1)或通式(3)表示的具有咔唑骨架的化合物的三重态能级的取代基，其中优选为不延长共轭的取代基。特别优选吡啶基、嘧啶基、三嗪基。
通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物的合成可以使用公知的方法。作为合成咔唑二聚物的方法，例如，可以举出采用咔唑在氯化铁(III)下的氧化偶联反应的方法，但并不限于此。另外，作为在咔唑的N上导入取代基的方法，例如，可以举出采用使用钯、铜催化剂的咔唑衍生物与卤化物的偶联反应的方法，但并不限于此。
作为上述通式(1)表示的咔唑化合物，没有特别限定，然而具体可以举出以下所示的例子。
本发明中的通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物可用作发光元件材料。在此本发明中的发光元件材料表示用于发光元件任一层的材料，如后所述，除用于空穴传输层、发光层和/或电子传输层的材料以外，还包括用于阴极保护膜的材料。通过将本发明中的通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物用于发光元件的任一层，可得到高发光效率，并且可得到耐久性优异的发光元件。
通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物由于具有高发光效率、高三重态能级、双极性(两电荷传输性)和薄膜稳定性，所以优选用于发光元件的发光层。特别是由于具有高的三重态能级，所以优选作为相对于磷光性掺杂剂的基质材料用于发光层。
下面，对本发明的发光元件的实施方式进行详细说明。本发明的发光元件具有阳极和阴极、以及存在于阳极与阴极之间的有机层，该有机层至少含有发光层，该发光层通过电能而发光。
除仅含有发光层的构成以外，有机层可以举出1)空穴传输层/发光层/电子传输层、2)发光层/电子传输层、3)空穴传输层/发光层等层合构成。另外，上述各层分别可以为单层，也可以为多层。在空穴传输层和电子传输层具有多层的情况下，有时将连接电极的一侧的层分别称为空穴注入层和电子注入层，以下说明中，只要没有特别说明，则空穴注入材料包含在空穴传输材料中，电子注入材料包含在电子传输材料中。
在本发明的发光元件中，阳极和阴极具有用于供给足以使元件发光的电流的作用，为了取出光，优选至少一方透明或半透明。通常，将形成在基板上的阳极设定为透明电极。
用于阳极的材料只要是可以有效地向有机层注入空穴的材料、且是透明或半透明以取出光即可，没有特别限定，有氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物；或者金、银、铬等金属；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，然而特别优选使用ITO玻璃、奈塞玻璃(NESAglass)。这些电极材料可以单独使用，然而也可以将多种材料层合或混合使用。透明电极的电阻只要可以给元件的发光提供充足的电流即可，没有限定，然而从元件的功耗的观点出发优选为低电阻。例如如果是300Ω/□以下的ITO基板，则可作为元件电极发挥功能，由于目前已经可以供给10Ω/□左右的基板，因此特别优选使用20Ω/□以下的低电阻基板。ITO的厚度可结合电阻值任意选择，但通常在100～300nm之间使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板优选使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要足以保持机械强度即可，因此为0.5mm以上即足够。关于玻璃的材质，最好是玻璃中溶出的离子少，因而优选无碱玻璃。另外，施加了SiO2等阻挡涂层的钠钙玻璃市场上有售，因而也可以使用。并且，只要第一电极可以稳定地发挥功能即可，基板也可无需为玻璃，例如可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜的形成方法有电子束法、溅射法和化学反应法等，但并不受特别限制。
用于阴极的材料只要是可以有效地向发光层注入电子的物质即可，没有特别限定。一般优选铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属、或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函金属的合金或多层层合等。其中，从电阻值、制膜容易度、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，作为主成分优选铝、银、镁。特别是用镁和银构成时，电子向本发明中的电子传输层和电子注入层的注入变容易，可低电压驱动，所以是优选的。
进而，为了保护阴极，作为优选例可以举出：将铂、金、银、铜、铁、锡、铝和铟等金属或使用这些金属的合金、二氧化硅、二氧化钛和氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃类高分子化合物等有机高分子化合物作为保护膜层层合在阴极上。其中，在从阴极侧取出光的元件结构(顶部发光结构)的情况下，保护膜层从在可见光区域具有透光性的材料中选择。这些电极的制作方法为电阻加热、电子束、溅射、离子镀和涂布等即可，没有特别限制。
空穴传输层可通过将一种或两种以上空穴传输材料层合或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘结剂的混合物的方法来形成。另外，也可以在空穴传输材料中添加氯化铁(III)那样的无机盐，形成空穴传输层。空穴传输材料需要在提供电场的电极间将来自正极的空穴效率良好地传输，优选空穴注入效率高、可有效地传输所注入的空穴。为此，要求为具有适当的电离势、而且空穴迁移度大、进而稳定性优异、形成阱的杂质在制造时和使用时难以产生的物质。作为满足这样的条件的物质，没有特别限定，但是优选4，4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯、4，4’，4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺等三苯胺衍生物、双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、富勒烯衍生物、聚合物系中在侧链具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。
进而，也可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物。另外，也可以使用下述通式(4)表示的化合物、四氟四氰基对苯二醌二甲烷(4F-TCNQ)或氧化钼。
R18～R23分别可以相同，也可以不同，选自由卤素、磺酰基、羰基、硝基、氰基、三氟甲基组成的组。
其中，化合物(5)(1，4，5，8，9，12-六氮杂苯并[9，10]菲六甲腈)含在空穴传输层或空穴注入层中时，驱动电压更低，所以是优选的。
在本发明中，发光层可以为单层，也可以为多层，分别由发光材料(基质材料、掺杂材料)形成，发光材料可以为基质材料和掺杂材料的混合物，也可以单独为基质材料。即，本发明的发光元件中，各发光层既可以是只有基质材料或掺杂材料发光，也可以是基质材料和掺杂材料共同发光。从效率良好地利用电能，得到高色纯度的发光的观点考虑，发光层优选由基质材料和掺杂材料的混合来形成。另外，基质材料和掺杂材料可以分别只有一种，也可以是多种的组合。掺杂材料可以含在整个基质材料中，也可以部分含有。掺杂材料可以层合，也可以分散。掺杂材料可以控制发光色。掺杂材料的量过多则发生浓度消光现象，所以相对于基质材料，优选以20重量％以下使用，进一步优选为10重量％以下。掺杂方法可以通过与基质材料共蒸镀的方法形成，但也可以与基质材料预先混合，然后同时蒸镀。
通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物由于含有具有电子接受性氮的芳香族杂环基，所以可以用作电子传输材料，并且由于具有高发光性能，所以适合用作发光材料。另外，本发明的发光元件材料由于在蓝绿～红色区域(500～680nm区域)显示较强的发光，所以适合用作蓝绿～红色发光材料。另外，在作为基质-掺杂剂体系的发光材料使用时，通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物可以用作掺杂材料，但从薄膜稳定性优异的方面出发，适合用作基质材料。将通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物用作基质材料时，对应于组合使用的掺杂剂的种类，可以得到高发光效率、高色纯度的绿色发光或红色发光。
除通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物以外，发光材料可以使用以往作为发光体为人们所知的蒽或芘等稠环衍生物、以三(8-羟基喹啉)合铝为代表的金属螯合的羟基喹啉酮(oxynoid)化合物、二苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物体系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物以及聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
发光材料中含有的基质材料无需局限于仅一种通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物，也可以混合使用本发明的多种具有咔唑骨架的化合物，或将一种以上的其他的基质材料与本发明的具有咔唑骨架的化合物混合使用。作为可混合的基质材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、1，2-苯并菲、并四苯、苯并[9，10]菲、二萘嵌苯、荧蒽、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、N，N’-二萘基-N，N’-二苯基-4，4’-联苯-1，1’-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)合铝(III)为代表的金属螯合的羟基喹啉酮化合物、二苯乙烯基苯衍生物等二苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物体系中的聚苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，没有特别限定。其中，作为发光层进行磷光发光时所用的基质，适合使用金属螯合的羟基喹啉酮化合物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物等。
作为用作掺杂材料的三重态发光材料，优选为含有选自由铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)和铼(Re)组成的组中的至少一种金属的金属络合物。配位体优选具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架等含氮芳香族杂环。然而，并不限于这些，可从所要求的发光色、元件性能、与基质化合物的关系出发选择适当的络合物。具体可以举出三(2-苯基吡啶)铱络合物、三{2-(2-硫代苯基)吡啶}铱络合物、三{2-(2-苯并噻吩基)吡啶}铱络合物、三(2-苯基苯并噻唑)铱络合物、三(2-苯基苯并噁唑)铱络合物、三苯并喹啉铱络合物、双(2-苯基吡啶)(乙酰丙酮)合铱络合物、双{2-(2-硫代苯基)吡啶}铱络合物、双{2-(2-苯并噻吩基)吡啶}(乙酰丙酮)合铱络合物、双(2-苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)合铱络合物、双(2-苯基苯并噁唑)(乙酰丙酮)合铱络合物、双苯并喹啉(乙酰丙酮)合铱络合物、双{2-(2，4-二氟苯基)吡啶}(乙酰丙酮)合铱络合物、四乙基卟啉铂络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(1，10-菲咯啉)}铕络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)}铕络合物、{三(1，3-二苯基-1，3-丙烷二酮)单(1，10-菲咯啉)}铕络合物、三乙酰丙酮铽络合物等。另外，也适合使用日本特开2009-130141号中记载的磷光掺杂剂。并不限于这些，然而从易于获得高效率发光的方面考虑，优选使用铱络合物或铂络合物。
用作基质材料的通式(1)所示的具有咔唑骨架的化合物和用作掺杂材料的上述三重态发光材料在发光层中各自既可以仅含一种，也可以混合两种以上使用。在使用两种以上三重态发光材料时，优选掺杂材料的总重量为基质材料的20重量％以下。
另外，除上述基质材料和三重态发光材料以外，发光层中也可以进一步含有用于调整发光层内的载波平衡(carrierbalance)或用于使发光层的层结构稳定化的第3成分。但作为第3成分，选择不引起含有上述具有咔唑骨架的化合物的基质材料和含有三重态发光材料的掺杂材料之间相互作用的那样的材料。
作为三重态发光体系中的优选的基质和掺杂剂，没有特别限定，具体可以举出以下所示的例子。
本发明中，电子传输层是由阴极注入电子并传输电子的层。电子传输层优选电子注入效率高、可有效地传输所注入的电子。因此，要求电子传输层为电子亲和力大、并且电子迁移度大、进而稳定性优异、在制造时和使用时难以产生成为阱(trap)的杂质的物质。特别是在将膜层合得厚的情况下，由于低分子量的化合物发生结晶化等，膜质易于劣化，所以优选保持稳定的膜质的分子量为400以上的化合物。然而，在考虑空穴和电子传输平衡的情况下，如果电子传输层主要发挥可有效阻止来自阳极的空穴不发生复合而流向阴极侧的作用，则即使其由电子传输能力不太高的材料构成，其发光效率的提高效果与由电子传输能力高的材料构成的情况是同等的。因此，本发明的电子传输层也包含与可有效阻止空穴移动的空穴阻挡层相同意义的材料。
作为电子传输层中所用的电子传输材料，除通式(1)表示的具有咔唑骨架的化合物以外，还可以举出萘、蒽等稠合多环芳香族衍生物、以4，4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、蒽醌或联苯醌等醌衍生物、氧化磷衍生物、三(8-羟基喹啉)合铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物和黄酮醇金属络合物等各种金属络合物，从降低驱动电压、可获得高效率发光的方面考虑，优选使用由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成、并具有含电子接受性氮的杂芳环结构的化合物(以下称为“特定杂芳基化合物”)。
含电子接受性氮的杂芳环具有高的电子亲和性，电子传输能优异，通过将其用于电子传输层，可以降低发光元件的驱动电压。作为这些具有杂芳环结构的化合物，例如，优选的化合物可以举出苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等低聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物和萘啶衍生物等。其中，从电子传输能的观点出发，优选使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯撑等噁二唑衍生物、N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等三唑衍生物、浴铜灵或1，3-双(1，10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2，2’-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9’-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2，5-双(6’-(2’，2”-联吡啶))-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3-双(4’-(2，2’:6’2”-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。
其中，优选具有芘骨架的特定杂芳基化合物、具有蒽骨架的特定杂芳基化合物和具有菲咯啉骨架的特定杂芳基化合物。
作为优选的电子传输材料，没有特别限定，具体可以举出以下所示的例子。需要说明的是，下述的结构是一例，它们的类似化合物、例如1，3位用烷基、芳基或杂芳基取代的芘衍生物、1，3，7位用烷基、芳基或杂芳基取代的芘衍生物、1，6位用烷基、芳基或杂芳基取代的芘衍生物、1，10位用烷基、芳基或杂芳基取代的蒽衍生物等也同样可作为优选例被举出。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将两种以上上述电子传输材料混合使用，或将一种以上其他的电子传输材料混合到上述的电子传输材料中使用。另外，还可以与碱金属或碱土金属等金属混合使用。电子传输层的电离势没有特别限定，然而优选为5.8eV以上至8.0eV以下，更优选为6.0eV以上至7.5eV以下。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法等，没有特别限定，通常，从元件特性的的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
由于有机层的厚度也取决于发光物质的电阻值，无法进行限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上至200nm以下，进一步优选为5nm以上至100nm以下。
本发明的发光元件具有可以将电能转换为光的功能。在此，作为电能主要使用直流电流，也可使用脉冲电流或交流电流。电流值和电压值没有特别限制，然而考虑到元件的功耗或寿命，应选择以尽量低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件例如适合用作以矩阵和/或分段方式显示的显示器。
矩阵方式是用于显示的像素平面配置成格子状或马赛克状等，以像素的集合显示文字或图像。像素的形状或大小根据用途决定。例如，个人电脑、监视器、电视机的图像和文字显示通常使用边长为300μm以下的方形像素，另外，对于显示板那样的大型显示器，则使用边长为毫米数量级的像素。单色显示时，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示时，要将红、绿、蓝的像素并列显示。这种情况下，典型的有三角形和条纹形。而且，该矩阵的驱动方法可以是行顺序驱动方法或有源矩阵驱动。行顺序驱动的结构简单，但在考虑动作特性的情况下，有源矩阵较为优异，因而这也需要根据用途区分使用。
本发明中的分段方式是形成显示预先所确定的信息的图案，根据该图案的配置，使确定的区域发光的方式。例如，可以举出数字钟表或温度计中的时刻或温度显示、音频仪器或电磁炉等动作状态显示以及汽车操作盘显示等。而且，上述矩阵显示和分段显示也可以在同一显示盘中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种仪器等的背光。背光主要用于提高不自发光的显示装置的可视性，在液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车仪表盘、显示板和标识等中使用。特别优选将本发明的发光元件用于液晶显示装置、尤其正在进行轻薄化研究的个人电脑用途的背光，可以提供比现有技术薄而轻的背光。
实施例
以下，给出实施例来说明本发明，但本发明并不受这些实施例的限定。需要说明的是，下述各实施例中存在的化合物的编号是指前面记载的化合物的编号。
合成例1
化合物[59]的合成
将咔唑32.0g、无水氯化铁[III]93.13g和氯仿400ml的混合溶液在氮气流下、室温搅拌22小时。将该混合溶液加入甲醇1000ml中，搅拌1小时后，过滤。在所得的粉末中加入四氢呋喃600ml，回流30分钟后，过滤，除去不溶性物质。蒸发浓缩后，加热使其溶解在DMI100ml中，然后于5℃重结晶，得到9H，9’H-3，3’-联咔唑14.0g。
其次，将9H，9’H-3，3’-联咔唑14.0g、碘苯8.59g、硝基苯400ml、铜粉5.72g和碳酸钾12.44g的混合溶液在氮气流下、以180℃加热搅拌4小时。冷却为室温后，通过减压蒸馏将硝基苯除去，然后，通过硅胶层析来精制，真空干燥后，得到9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑5.59g。
接着，将三聚氰酰氯12.5g和四氢呋喃12.5g的混合溶液在氮气流下、于0℃冷却，并搅拌。用1.5小时向该混合溶液中缓慢滴加溴化苯基镁(在THF中为32％)105.6g。此时，维持体系内温度为15℃以下。滴加后，于室温搅拌1.5小时，添加甲苯80ml，于0℃冷却。用15分钟在该混合溶液中缓慢滴加12％HCl。此时，维持体系内温度为30℃以下。其后，注入水，用甲苯提取。将有机层用水清洗2次，用硫酸镁干燥后，蒸发浓缩。通过硅胶柱色谱，对所得的浓缩物进行精制，真空干燥后，得到2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪8.15g。
接下来，将55％氢化钠0.40g和无水DMF30ml的混合溶液在氮气流下、于室温搅拌。在该混合溶液中缓慢滴加使9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑5.59g溶解在无水DMF100ml中而得的溶液，搅拌1小时。其后，使2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪3.52g溶解在无水DMF130ml中，缓慢滴加，进一步搅拌3.5小时后，注入水300ml，搅拌1小时后，过滤。将所得的固体用甲醇150ml加热清洗后，过滤。将所得到的固体通过硅胶柱色谱精制后，用四氢呋喃和甲醇的混合溶剂进行2次重结晶，真空干燥后，得到白色粉末4.28g。
所得的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述中得到的白色结晶为化合物[59]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.32-7.36(m、1H)，7.45-7.55(m，5H)，7.63-7.69(m，11H)，7.83-7.85(m，1H)，7.99-8.01(m，1H)，8.20-8.21(t，1H)，8.25-8.53(m，1H)，8.40-8.41(d、1H)，8.53-8.54(d，1H)，8.79-8.81(m、4H)，9.21-9.23(d，1H)，9.26-9.27(d，1H)。
需要说明的是，该化合物[59]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约320℃进行升华精制，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华精制前为99.8％、在升华精制后为99.9％。
合成例2
化合物[44]的合成
将2，4，6-三氯嘧啶10g、苯基硼酸13.3g、2M碳酸钠水溶液163.5ml、1，2-二甲氧基乙烷545ml和双(三苯基膦)二氯化钯(II)的混合溶液在氮气流下、回流2小时。冷却为室温后，用甲苯提取。将有机层用水清洗2次，用硫酸镁干燥后，蒸发浓缩。将所得的浓缩物通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到2-氯-4，6-二苯基嘧啶6.46g。
其次，将9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑4.08g、2-氯-4，6-二苯基嘧啶2.93g、叔丁醇钠1.35g、无水邻二甲苯100ml的混合溶液在氮气流下、于室温搅拌。在该混合溶液中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.27g、三-叔丁基膦四氟硼酸盐0.16g后，于140℃加热搅拌1小时。将该混合溶液直接过滤后，蒸发浓缩。添加甲醇200ml，回流2小时后，过滤。将所得的固体通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到淡黄色粉末5.7g。
所得到的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述中得到的淡黄色结晶为化合物[44]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.32-7.35(m、1H)，7.42-7.67(m，16H)，7.83-7.85(m，1H)，7.93-7.95(m，1H)，8.00(s，1H)，8.22-8.23(d，1H)，8.25-8.27(m，1H)，8.34-8.35(m、4H)，8.42-8.43(d，1H)，8.52-8.53(d、1H)，9.05-9.07(d，1H)，9.10-9.11(d，1H)。
需要说明的是，该化合物[44]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约330℃进行升华精制，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华精制前为99.8％、在升华精制后为99.9％。
合成例3
化合物[18]的合成
将2，4，6-三氯吡啶4.0g、苯基硼酸5.3g、1M碳酸钠水溶液87ml、1，2-二甲氧基乙烷108ml和双(三苯基膦)二氯化钯(II)290mg的混合溶液在氮气流下回流3小时。冷却为室温后，用甲苯提取。将有机层用水清洗2次，用硫酸镁干燥后，蒸发浓缩。将所得的浓缩物通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到4-氯-2，6-二苯基吡啶2.7g。
接着，将9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑3.0g、4-氯-2，6-二苯基吡啶2.15g、叔丁醇钠0.99g、无水邻二甲苯73ml的混合溶液在氮气流下、于室温搅拌。在该混合溶液中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.13g、三-叔丁基膦四氟硼酸盐58mg后，于140℃加热搅拌6小时。将该混合溶液直接过滤后，蒸发浓缩。添加甲醇100ml，回流2小时后，冷却为室温，过滤。将所得的固体通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到淡黄色粉末2.9g。
所得到的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述中得到的淡黄色粉末为化合物[18]。
1H-NMR(DMSO-d6(d＝ppm))：7.32-7.36(m、1H)，7.40-7.60(m，12H)，7.68-7.77(m，5H)，7.83-7.84(d，1H)，7.91-7.93(m，1H)，7.95-7.97(m，1H)，8.29(s，2H)，8.34-8.37(m，4H)，8.40-8.41(d，1H)，8.44-8.46(d、1H)，8.73-8.75(m，2H)。
需要说明的是，该化合物[18]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约320℃进行升华精制，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华精制前为99.8％、在升华精制后为99.9％。
合成例4
化合物[38]的合成
将9-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑3.03g、1-溴-3，5-二氯苯1.84g、叔丁醇钠1.0g、无水邻二甲苯70ml的混合溶液在氮气流下、于室温搅拌。在该混合溶液中添加三(二亚苄基丙酮)二钯(0)85mg、三-叔丁基膦四氟硼酸盐86mg后，于140℃加热搅拌4小时。将该混合溶液直接过滤后，蒸发浓缩。将所得的固体通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到9-(3，5-二氯苯基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑3.29g。
其次，将9-(3，5-二氯苯基)-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑3.29g、3-吡啶硼酸1.5g、1.27M磷酸三钾水溶液21ml、1，4-二氧杂环己烷30ml、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)136mg和三环己基膦79mg的混合溶液在氮气流下、回流12小时。冷却为室温后，用甲苯提取。将有机层用水清洗2次、用硫酸镁干燥后，蒸发浓缩。将所得的浓缩物通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到淡黄色粉末2.4g。
所得到的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述中得到的淡黄色粉末为化合物[38]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.31-7.38(m、2H)，7.43-7.57(m，8H)，7.61-7.66(m，5H)，7.77-7.83(m，2H)，7.88-7.91(m，3H)，8.01-8.04(m，2H)，8.23-8.28(m、2H)，8.47-8.49(m，2H)，8.69-8.70(m、2H)，9.01-9.02(d，2H)。
需要说明的是，该化合物[38]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约320℃进行升华精制，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华精制前为99.8％、在升华精制后为99.9％。
合成例5
化合物[224]的合成
将3，6-二溴咔唑5.0g、苯基咔唑-3-硼酸2.96g、乙酸钯267mg、三(2-甲基苯基)膦234mg、1M碳酸钾水溶液30ml、二甲氧基乙烷80ml的混合溶液在氮气流下、回流2小时。冷却为室温后，用甲苯100ml提取。用水50ml清洗有机层2次，用硫酸镁干燥后，蒸发浓缩。将所得到的浓缩物通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到6-溴-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑3.48g。
接着，将6-溴-9’-苯基-9H，9’H-3，3’-联咔唑3.48g、3-吡啶硼酸1.32g、双(三苯基膦)二氯化钯(II)100mg、1M碳酸钠水溶液14ml、1，4-二氧杂环己烷35ml的混合溶液在氮气流下、回流2小时。冷却为室温后，用甲苯50ml提取。用水20ml清洗有机层3次，用硫酸镁干燥后，蒸发浓缩。将所得的浓缩物通过硅胶柱色谱精制，真空干燥后，得到9’-苯基-6-(吡啶-3-基)-9H，9’H-3，3’-联咔唑2.1g。
接着，将55％氢化钠231mg和无水DMF10ml的混合溶液在氮气流下、于室温搅拌。在该混合溶液中缓慢滴加使9’-苯基-6-(吡啶-3-基)-9H，9’H-3，3’-联咔唑2.1g溶解在无水DMF15ml中而得到的溶液，搅拌3小时。其后，使2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪1.20g溶解在无水DMF25ml中，缓慢滴加，进而搅拌2.5小时后，注入水50ml，搅拌1小时后，过滤。将所得的固体用甲醇50ml回流1小时后，冷却为室温后，过滤。将所得到的固体通过硅胶柱色谱精制后，用DMF进行重结晶，真空干燥后，得到白色粉末2.11g。
所得到的粉末的1H-NMR分析结果如下，确认上述中得到的白色结晶为化合物[224]。
1H-NMR(CDCl3(d＝ppm))：7.31-7.34(m、1H)，7.39-7.41(m，1H)，7.44-7.45(m，2H)，7.49-7.52(m，2H)，7.60-7.67(m，10H)，7.79-7.81(m，2H)，7.94-7.96(m，1H)，8.02-8.04(m，1H)，8.23-8.25(d、1H)，8.300-8.303(d，1H)，8.370-8.373(d、1H)，8.495-8.498(d，1H)，8.62-8.63(t，1H)，8.72-8.75(m，4H)，9.040-9.043(d，1H)，9.18-9.23(m，2H)。
需要说明的是，该化合物[224]用油扩散泵、在1×10-3Pa的压力下、在约360℃进行升华精制，然后作为发光元件材料使用。HPLC纯度(测定波长254nm下的面积％)在升华精制前为99.7％、在升华精制后为99.8％。
实施例1
将堆积了125nm厚的ITO透明导电膜的玻璃基板(Geomatec株式会社制造、11Ω/□、溅射产品)切成38×46mm，进行蚀刻。将所得的基板用“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学株式会社制造)超声清洗15分钟后，用超纯水清洗。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，再设置在真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度形成5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先作为空穴注入材料，蒸镀酞菁铜10nm、4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯50nm。
接着，蒸镀40nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[59]作为基质材料，以D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为10重量％。接着，层合20nm厚的下述所示的E-1作为电子传输材料。接下来，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀70nm铝，以此作为阴极，制作5×5mm见方的元件。在此所说的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为20.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为2000小时。
比较例1
作为基质材料使用下述式所示的H-1，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为10.4lm/W的绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为400小时。
比较例2
作为基质材料使用下述式所示的H-2，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为19.1lm/W的绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为300小时。
比较例3
作为基质材料使用下述式所示的H-3，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为12.3lm/W的绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为700小时。
比较例4
作为基质材料使用下述式所示的H-4，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为11.0lm/W的绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为700小时。
比较例5
作为基质材料使用下述式所示的H-5，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为9.0lm/W的绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为700小时。
实施例2
作为基质材料使用化合物[44]，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动结果，可得到发光效率为21.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为2200小时。
实施例3
作为基质材料使用化合物[62]，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为19.2lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为1500小时。
实施例4
作为基质材料使用化合物[18]，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为19.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为1300小时。
实施例5
作为基质材料使用化合物[38]，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为19.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为1300小时。
实施例6
作为基质材料使用化合物[224]，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将该发光元件用10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率为23.0lm/W的高效率绿色发光。将该发光元件用10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果亮度半衰期为1800小时。
将实施例1～6和比较例1～5的结果示于表1。
[表1]
实施例7～13
作为基质材料、掺杂材料、电子传输材料使用表2中记载的材料，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将结果示于表2。需要说明的是，表2中，E-2为下述所示的化合物。
[表2]
比较例6
作为基质材料、掺杂材料、电子传输材料使用表2中记载的材料，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将结果示于表2。
实施例14～18
作为基质材料、掺杂材料、电子传输材料，使用表3中记载的材料，除此以外与实施例1同样地制作发光元件。将结果示于表3中。需要说明的是，表3中，E-3、E-4、E-5、E-6、E-7为下述所示的化合物。
[表3]
实施例19
将堆积了125nm厚的ITO透明导电膜的玻璃基板(旭硝子株式会社制造、15Ω/□、电子束蒸镀产品)切成30×40mm，通过光刻法加工成300μm间距(残留宽度270μm)×32根的条纹状图案。为了容易与外部电气连接，ITO条纹的一侧长边加长至1.27mm间距(开口部宽度800μm)。将所得的基板用丙酮、“SemicoClean56”(商品名、Furuuchi化学株式会社制造)分别超声清洗15分钟后，用超纯水清洗。接着，用异丙醇超声清洗15分钟，然后浸在热甲醇中15分钟，再使其干燥。在即将制作元件之前对该基板进行1小时UV-臭氧处理，再设置在真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度形成5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先蒸镀4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯150nm作为空穴传输材料。其次，蒸镀40nm厚的发光材料，该发光材料以化合物[59]作为基质材料，以D-1作为掺杂材料，掺杂浓度为10重量％。接着，层合20nm厚的E-1作为电子传输材料。在此所说的膜厚是水晶振荡式膜厚监测仪的显示值。接着，通过湿式蚀刻，在厚度为50μm的可伐合金板上设置16条250μm的开口部(残留宽度50μm、相当于300μm间距)，在真空中将所得掩模换成与ITO条纹垂直相交的掩模，用磁铁从背面固定，以使掩模与ITO基板密合。然后，蒸镀氟化锂0.5nm后，蒸镀铝200nm，制作32×16点式矩阵元件。将该元件进行矩阵驱动，结果可以在没有串扰(crosstalk)的情况下进行文字显示。
产业上的可利用性
本发明的发光元件材料可以提供可利用于发光元件等、作为发光性色素有用的发光元件材料。根据本发明，可得到同时实现了高发光效率和优异的耐久性的发光元件。本发明的发光元件可利用于显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域。

Claims (8)

1.一种发光元件材料，其特征在于，其含有下述通式(3)表示的具有咔唑骨架的化合物，
R1～R14分别选自由氢、烷基、环烷基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基和-P(＝O)R16R17组成的组；R16和R17为芳基或杂芳基；R1～R14可以与相邻的取代基形成环；R15选自由烷基、芳基和杂芳基组成的组；L选自由单键、亚芳基和亚杂芳基组成的组；HAr为具有电子接受性氮的芳香族杂环基。
2.如权利要求1所述的发光元件材料，其特征在于，L-HAr与R15为不同的基团。
3.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其特征在于，具有电子接受性氮的芳香族杂环基为选自由吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、咪唑吡啶基、三嗪基、吖啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基和苯并噻唑基组成的组中的基团。
4.如权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，所述具有电子接受性氮的芳香族杂环基无取代、或者被烷基或芳基取代。
5.一种发光元件，其是在阳极与阴极之间存在至少包含发光层的1个以上的层且通过电能而发光的元件，其特征在于，发光层包含三重态发光材料，在所述阳极与阴极之间的任一层含有权利要求1～4中任一项所述的发光元件材料。
6.如权利要求5所述的发光元件，其特征在于，权利要求1～4中任一项所述的发光元件材料含在发光层中。
7.如权利要求5或6所述的发光元件，其中，在阳极与阴极之间进一步存在电子传输层，所述电子传输层中含有用选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成、具有含电子接受性氮的杂芳环结构的化合物。
8.如权利要求5所述的发光元件，其特征在于，权利要求1～4中任一项所述的发光元件材料含在电子传输层中。
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