CN103814453B - 发光元件材料及发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及发光元件材料及使用其的发光元件，所述发光元件材料的特征在于包含具有特定结构的芘骨架的化合物，所述发光元件能够以高效率发光，并且耐久性优秀。

Description

发光元件材料及发光元件
技术领域
本发明涉及能将电能转化为光的发光元件。更详细而言，本发明涉及能够用于显示元件、平板显示器、背光源、照明、内部装饰（interior）、标识、广告牌、电子照相机和光信号发生器等领域的发光元件。
背景技术
近年来对有机薄膜发光元件的研究较为活跃，有机薄膜发光元件中，从阴极注入的电子与从阳极注入的空穴在夹持在两极之间的有机荧光体内再结合时发光。该发光元件特征在于较薄并且在低驱动电压下以高亮度发光，并且通过选择荧光材料可以以多种颜色发光，因而备受关注。自从Kodak公司的C.W.Tang等展示了有机薄膜元件以高亮度发光以来，多家研究机构对该研究进行了探讨。
另外，有机薄膜发光元件通过在发光层中使用各种发光材料从而能够获得多种多样的发光颜色，因此将其用于显示器等的实用化研究盛行。三原色的发光材料中，对绿色发光材料的研究最为先进，现在，为了在红色发光材料和蓝色发光材料中提高特性，正在进行深入研究。
有机薄膜发光元件必须要满足发光效率的提高、驱动电压的降低、耐久性的提高。其中，发光效率和耐久寿命的兼备成为大的课题。例如，为了使发光效率及耐久寿命提高，已在开发以芘作为基本骨架的发光材料、电子输送材料（例如参见专利文献1～5）。
专利文献1：日本特开2007-131723号公报
专利文献2：日本特开2007-15961号公报
专利文献3：日本特开2011-14886号公报
专利文献4：国际公开第2004/63159号
专利文献5：欧洲专利申请公开第1808912号说明书
发明内容
但如上文所述，有机薄膜发光元件中，发光效率和耐久性的兼备为多年以来的课题，即使将上述专利文献中记载的材料组用于电子输送层，发光效率和耐久性仍无法充分兼备。
本发明的目的在于解决相关现有技术的问题，提供使得以高效率发光并且耐久性优秀的有机薄膜发光元件成为可能的发光元件。
本发明为下述发光元件材料，其特征在于，包含下述通式（1）或（2）表示的化合物。
R1～R16分别可以相同或不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(=O)R17R18组成的组。R17及R18是芳基或杂芳基。R1～R8及R9～R16中相邻的取代基彼此也可以形成环。X是通式（3）表示的基团，Y是通式（4）表示的基团。L1表示单键、经取代或无取代的环上碳原子数为6～40的亚芳基、或经取代或无取代的环上碳原子数为2～40的杂亚芳基。Ar1表示源自经取代或无取代的环上碳原子数为6～14的芳基的残基、或源自经取代或无取代的环上碳原子数为2～14的杂芳基的残基。L2表示单键、源自经取代或无取代的环上碳原子数为6～14的芳基的残基、或源自经取代或无取代的环上碳原子数为2～14的杂芳基的残基。HAr1及HAr2表示经取代或无取代的具有电子受体性氮的杂芳基。n为1～5的整数。L2为单键时，m为1，除此之外的情况下m表示1～5的整数。n为2～5时，HAr1分别可以相同或不同，m为2～5时，HAr2分别可以相同或不同。另外，X和Y不是相同的基团。
通过本发明，能够提供以高效率发光并且耐久性优秀的有机电场发光元件。
具体实施方式
下文详细说明通式（1）或（2）表示的化合物。
R1～R16分别可以相同或不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(=O)R17R18组成的组。R17及R18是芳基或杂芳基。R1～R8及R9～R16中相邻的取代基彼此也可以形成环。X是通式（3）表示的基团，Y是通式（4）表示的基团。L1表示单键、经取代或无取代的环上碳原子数为6～40的亚芳基、或经取代或无取代的环上碳原子数为2～40的杂亚芳基。Ar1表示源自经取代或无取代的环上碳原子数为6～14的芳基的残基、或源自经取代或无取代的环上碳原子数为2～14的杂芳基的残基。L2表示单键、源自经取代或无取代的环上碳原子数为6～14的芳基的残基、或源自经取代或无取代的环上碳原子数为2～14的杂芳基的残基。HAr1及HAr2表示经取代或无取代的具有电子受体性氮的杂芳基。n为1～5的整数。L2为单键时，m为1，除此之外的情况下m表示1～5的整数。n为2～5时，HAr1分别可以相同或不同，m为2～5时，HAr2分别可以相同或不同。另外，X和Y不是相同的基团。
这些取代基中，氢也可以是氘。另外，所谓烷基，表示例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。对被取代时添加的取代基没有特别限定，例如，可以举出烷基、芳基、杂芳基等，这一点也通用于以下记载中。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，但从容易获得及成本的方面考虑，通常为1以上20以下，较优选为1以上8以下的范围。
所谓环烷基，表示例如环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常为3以上20以下的范围。
所谓杂环基，表示例如吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有除碳之外的原子的脂肪族环，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓链烯基，表示例如乙烯基、烯丙基、丁间二烯基（butadienyl）等含有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓环烯基，表示例如环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。
所谓炔基，表示例如乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常为2以上20以下的范围。
所谓烷氧基，表示例如甲氧基、乙氧基、丙氧基等通过醚键键合有脂肪族烃基的官能团，所述脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围。
所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。烷硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷硫基的碳原子数没有特别限定，通常为1以上20以下的范围。
所谓芳基醚基，表示例如苯氧基等通过醚键键合有芳香族烃基的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓芳基硫醚基，为芳醚基的醚键的氧原子被硫原子取代的基团。芳醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳醚基的碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓芳基，表示例如苯基、联苯基、芴基、萘基、菲基、三联苯基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的环上碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。需要说明的是，环上碳原子数不含取代基的碳。这也通用于以下记载中。
所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基（naphthyridyl group）、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咪唑基、苯并咪唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在环内具有一个或多个除碳之外的原子的环状芳香族基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂芳基的环上碳原子数没有特别限定，通常为2以上30以下的范围。
所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、氨基或氧化膦基（phosphine oxide group）可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基例如可以举出烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，上述取代基可以进一步被取代。
所谓甲硅烷基，表示例如三甲基甲硅烷基等具有键合于硅原子上的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常，为3以上20以下的范围。另外，硅数通常为1以上6以下。
R1～R8及R9～R16中相邻的取代基彼此也可以键合形成共轭的环或非共轭的环。作为环的构成元素，除碳以外也可含有氮、氧、硫、磷、硅原子，还可与其他环稠合。
作为上述的除氢之外的取代基的取代位置，通式（1）中优选R1或R5的位置，通式（2）中优选R9或R12的位置。更优选地，R1～R8或R9～R16全部为氢或氘。
所谓亚芳基，表示源自苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基等芳香族烃基的2价基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。亚芳基的环上碳原子数没有特别限定，通常为6以上40以下的范围。
所谓杂亚芳基，表示源自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基等在环内具有一个或多个除碳之外的原子的环状芳香族基团的2价基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂亚芳基的环上碳原子数没有特别限定，通常为2以上40以下的范围。
所谓具有电子受体性氮的杂芳基，表示吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、萘啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、咪唑并吡啶基、三嗪基、吖啶基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基等上述杂芳基中在环内至少具有一个或多个电子受体性的氮原子作为除碳之外的原子的环状芳香族基团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。本文中所称的电子受体性氮表示与相邻原子之间形成多价键的氮原子。氮原子具有高的电负性，因此该多价键具有电子受体性的性质。由此，含有电子受体性氮的芳香族杂环具有高的电子亲和性。具有电子受体性氮的杂芳基的环上碳原子数没有特别限定，通常为2以上40以下。
通式（1）或（2）表示的化合物是在芘骨架1、6位或1、8位被含有含电子受体性氮的杂芳基的取代基取代的化合物。芘衍生物中，1、6位或1、8位被芳香族性的取代基取代时，芘骨架的电子状态大幅变化，共轭体系扩张。由此，通过在这样的位置用含有含电子受体性氮的杂芳基的取代基进行取代，能够大幅稳定局限于芘骨架中的LUMO（最低未占轨道）的能级。其结果，通式（1）或（2）表示的化合物变得容易从阴极获得电子，并且含有通式（1）或（2）表示的化合物的有机层的电子迁移率也提高，因此优选。进而，通式（1）或（2）表示的化合物的HOMO（最高已占轨道）的能级也被大幅稳定，成为对氧化而言稳定的状态。即，通式（1）或（2）表示的化合物不容易自由基阳离子化，空穴阻挡性提高。因此，使用通式（1）或（2）表示的化合物作为电子输送层时，形成能够有助于提高发光效率的材料。
另外，X和Y为相同取代基时，分子对称性过好，结晶性变高，从而不能形成稳定的无定形膜。通式（1）或（2）表示的化合物中，X和Y必须是不同的取代基，因此消除了上述顾虑，能够形成良好的无定形薄膜。由此能够获得发光元件的耐久寿命提高的效果。此处关于X和Y为不同取代基这点进行详细描述。例如，即使X和Y均为对(吡啶基)苯基时，如果X的末端的吡啶基为2-吡啶基、Y的末端的吡啶基为3-吡啶基，则X和Y被视为不同的取代基。此外，即使X和Y均为对(吡啶基)苯基时，如果各吡啶基或亚苯基在是否存在取代基或取代基的种类方面存在不同之处，则X和Y仍被视为不同的取代基。例如，对(2-(4-甲基)吡啶基)苯基和对(2-(5-甲基)吡啶基)苯基为不同的取代基。
虽然n为1～5的整数，但n为3～5时，存在HAr1在立体空间上拥挤、取代基X成为具有扭曲的构造、电子迁移率降低的担忧。因此，n优选为1或2。进而，从玻璃化转变温度变高、能够形成稳定的无定形薄膜这点来考虑，n更优选为2。
作为Ar1是源自环上碳原子数为6～14的芳基的残基的情况的例子，虽然没有特别限定，但可具体举出源自苯基、萘基、联苯基、芴基、蒽基或菲基等的残基。其中较优选源自苯基、萘基、联苯基或芴基的残基，进而，从合成成本以及蒸镀时对热负荷的耐性的观点考虑，进一步优选源自苯基的残基。此外，作为Ar1是源自环上碳原子数为2～14的杂芳基的残基的情况的例子，虽然没有特别限定，但可具体举出源自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、咪唑基、苯并咪唑基等的残基。其中，优选为含有电子受体性氮的残基，进而，从化学稳定性的观点考虑，优选为不含五元环的残基。其中，更优选源自吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基、萘啶基、吖啶基或菲咯啉基等的残基。进而，从蒸镀时对热负荷的耐性、合成成本的观点考虑，特别优选源自吡啶基、吡嗪基或嘧啶基的残基。
作为L1的具体例，虽然没有特别限定，但可举出单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、亚蒽基、亚吡啶基、源自嘧啶的2价残基、源自吡嗪的2价残基、源自三嗪的2价残基、源自喹啉的2价残基、源自异喹啉的2价残基、源自喹喔啉的2价残基、源自噻吩的2价残基、源自呋喃的2价残基、源自吡咯的2价残基、源自咔唑的2价残基、源自二苯并呋喃的2价残基、源自二苯并噻吩的2价残基等。其中更优选单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基、亚吡啶基、源自嘧啶的2价残基、源自吡嗪的2价残基、源自喹啉的2价残基或源自异喹啉的2价残基。进一步更优选为单键、亚苯基、亚吡啶基。
HAr1为含有电子受体性氮的杂芳基，虽然对其没有特别限定，但具体可举出吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、萘啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、咪唑并吡啶基、三嗪基、吖啶基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基等。这些中，从化学的或蒸镀时的热稳定性的观点来看，优选为不含五元环的基团，更优选为吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、萘啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、三嗪基或吖啶基。此外，从容易合成、形成坚固的氢键网络的观点来看，进一步优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基，特别优选吡啶基。吡啶基中，优选3-吡啶基或4-吡啶基，最优选4-吡啶基。
本发明人等对发光元件的耐久寿命进行了锐意研究，结果判断除了构成发光元件的材料本身的所谓分解及变质的本质劣化之外，在驱动期间，电场导致电子输送层中产生某种膜质变化、这对耐久寿命造成不良影响。虽然详细内容并不确定，但认为该膜质变化是由于施加电场导致电子输送层中的分子的运动造成的。此外判断，若在电子输送层中使用被认为能积极利用分子间相互作用、抑制分子运动的化合物，则存在耐久寿命提高的倾向。从上述观点来看，X为通式（3）表示的取代基时，分子间相互作用变强，因此这是优选的。此外，X为通式（5）表示的取代基时，分子间相互作用变得更强，能够抑制分子的运动，因此更优选。
L1、HAr1如上文说明所述。R19～R21与上文对R1～R16的说明相同。2个HAr1可以相同也可以不同。
已知一般而言具有电子受体性氮的杂芳基中的氮原子与相邻的分子所具有的氢原子形成氢键。通式（5）表示的取代基在苯环的间位和间’位分别具有杂芳基，所述杂芳基含有具有上述形成氢键的性质的电子受体性氮。因此，具有通式（5）表示的取代基的化合物能够在相邻分子间形成坚固的氢键网络，能够抑制上文所述的通过施加电场导致的分子运动。进而，通式（5）表示的取代基为立体的，因此还能够提高玻璃化转变温度，通过这些协同效果能够大幅提高发光元件的耐久寿命。作为R19～R21的优选例，可以举出氢或氘、烷基、芳基、杂芳基，更优选为氢或氘。
作为通式（5）表示的取代基的具体例，可以举出下述取代基，但不限定为所述取代基。
作为L2的具体例，没有特别限定，除了单键之外，还可举出与Ar1同样的基团。这些中，优选单键、或源自苯基、联苯基、芴基、萘基（naphthalenyl）、吡啶基、嘧啶基、喹啉基或异喹啉基的残基。进一步优选单键、或源自苯基、联苯基或芴基的残基，特别优选单键或源自苯基的残基。特别优选的理由如下文所述。
Y中含有的具有电子受体性氮的杂芳基HAr2起到调整主要局限于芘骨架中的LUMO的、能级的作用。LUMO的能级与从阴极获得电子的难易、向发光层注入电子的难易密切相关，其是与发光元件的发光效率提高及寿命提高相关的重要原因之一。LUMO的能级的调整的容易度受HAr2与芘骨架之间的距离以及π共轭的扩展方式的影响。HAr2和芘骨架的距离越近、以及HAr2和芘骨架越趋向于π共轭，局限于芘骨架中的LUMO的能级就越容易受HAr2所具有的电子受体性的影响，LUMO的能级就越容易变化。即，L2为单键（芘和HAr2的距离最短）或者为源自苯基（距离较短、形成π共轭）的残基时，LUMO的能级则容易受HAr2的影响。发光元件中，最适合的电子输送材料的LUMO的能级根据使用的阴极材料和发光材料的不同而多种多样，通过改变HAr2的种类可微调LUMO的能级，能够容易地发现具有最适合的LUMO的能级的化合物。反之，HAr2和芘骨架间的距离越远、以及越切断共轭体系，则上述的LUMO的能级的微调就变得越难。因此，作为L2，特别优选单键或者源自苯基的残基。
虽然L2为单键之外的情况下m表示1～5的整数，但m为4、5的情况下，分子量变得过大，存在蒸镀时热分解的担忧，因此优选m为1～3的整数，更优选m为1或2。
作为HAr2的具体例，可以举出与HAr1相同的基团。所述基团中，更优选吡啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、萘啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、三嗪基或吖啶基，进而，从合成容易、对LUMO的能级的调节容易的观点来看，更优选吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基或吖啶基。此外，这些中，从能够获得较大的电子迁移率、发光元件可能实现低电压化的观点来看，进一步优选吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基或嘧啶基。
特别优选吡啶基，吡啶基中更优选3-吡啶基或4-吡啶基。
通式（1）或（2）表示的化合物可以通过组合卤化、铃木偶联反应等公知的反应来合成。作为其一个例子，下文示出了合成路径。需要说明的是，合成方法不限于此。该合成路径中，可以通过改变第一阶段的反应中使用的硼酸的种类来调节HAr1的取代位置、取代数n，可以通过改变第三阶段的反应中使用的硼酸的种类来选择HAr2的种类。即，能够容易地合成具有多种多样的LUMO的能级的化合物。
作为上述通式（1）或（2）表示的化合物，没有特别限定，但可以具体举出下述例子。
接着，详细说明本发明的发光元件的实施方式。本发明的发光元件具有阳极和阴极、及介于所述阳极与阴极之间的有机层，该有机层至少包含发光层与电子输送层，该发光层利用电能发光。
对于有机层来说，除了仅由发光层/电子输送层形成的结构之外，还可以举出1）空穴输送层/发光层/电子输送层、2）空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层、3）空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子输送层/电子注入层等的层合结构。另外，上述各层分别可以为单层、多层中的任一种。
通式（1）或（2）表示的化合物在上述元件结构中可以用于任意层中，但为了优化电子注入输送特性，优选用于电子输送层或电子注入层。
在本发明的发光元件中，阳极和阴极具有用于为了元件的发光而供给充足的电流的作用，为了获取光优选至少一方是透明或半透明。通常，将形成于基板上的阳极制成透明电极。
阳极中使用的材料只要是能够将空穴高效地注入有机层的材料、并且为了获取光而为透明或半透明即可，可以使用氧化锡、氧化铟、氧化锡铟（ITO）、氧化锌铟（IZO）等导电性金属氧化物、或者、金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，没有特别限定，特别优选使用ITO玻璃或奈塞玻璃。所述电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层合或混合使用。透明电极的电阻只要能够供给对元件发光来说充分的电流即可，因此没有限定，从元件的电力消耗的观点考虑，优选为低电阻。例如只要是300Ω/□以下的ITO基板则可以作为元件电极发挥功能，但是目前10Ω/□左右的基板的供给也成为可能，因此特别期望使用20Ω/□以下的低电阻基板。ITO的厚度可以根据电阻值任意选择，通常大多在100～300nm之间进行使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选将发光元件形成于基板上。基板优选使用钠玻璃及无碱玻璃等玻璃基板。对于玻璃基板的厚度，只要具有就保持机械强度而言充分的厚度即可，因此具有0.5mm以上的厚度就足够。关于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出离子较少为好，因此优选无碱玻璃。或者，施有SiO2等隔离涂层的钠钙玻璃也有市售，因此也可以使用所述钠钙玻璃。进而，如果第一电极稳定地发挥功能，则基板无需为玻璃，例如，也可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法可以采用电子束法、溅射法及化学反应法等，但不特别限定于此。
阴极中使用的材料只要是能够高效地将电子注入发光层的物质即可，没有特别限定。一般优选铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属、或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层层合体等。其中，作为主成分，从电阻值及容易制膜、膜的稳定性、发光效率等方面考虑优选铝、银、镁。特别是由镁和银构成时，向本发明的电子输送层及电子注入层注入电子变得容易，低电压驱动成为可能，故优选。
进而，为了保护阴极，作为优选例，可以举出将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用这些金属的合金、二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物作为保护膜层层合在阴极上。此外，也可利用通式（1）或（2）表示的化合物作为该保护膜层。但是，在为从阴极侧获取光的元件结构（顶部发光结构）的情况下，保护膜层选自在可见光区域具有透光性的材料。所述电极的制作方法可以采用电阻加热、电子束、溅射、离子镀及涂布等，但不特别限定于此。
空穴输送层通过将一种或两种以上空穴输送材料层合或混合的方法、或者通过使用空穴输送材料与高分子粘合剂的混合物的方法而形成。此外，关于空穴输送材料，因为必须要在赋予了电场的电极之间以良好的效率输送来自正极的空穴，因此，期望空穴注入效率高、以良好的效率输送被注入的空穴。因此，要求为具有适当的离子化电势并且空穴迁移率大、而且稳定性优异、在制造时和使用时不易产生成为阱（trap）的杂质的物质。作为满足上述条件的物质，没有特别限定，优选例如，4,4’-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯（TPD）、4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯（NPD）、4,4’-双(N，N-双(4-联苯基)氨基)联苯（TBDB），双(N,N’-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二氨基-1,1’-联苯（TPD232）之类的联苯胺衍生物、4,4’,4”-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺（间-MTDATA）、4,4’,4”-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯胺（1-TNATA）等被称作树状芳基胺的材料组、双(N-烯丙基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑二聚体的衍生物、咔唑三聚体的衍生物、咔唑四聚体的衍生物、苯并菲化合物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、富勒烯（fullerene）衍生物、聚合物系中侧链具有上述单体的聚碳酸酯及苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。此外，也可使用p型Si、p型SiC等无机化合物。
通式（1）或（2）表示的化合物因为电子注入输送特性优异，因此将其用于电子输送层的情况下，电子不会在发光层中再结合，存在部分泄漏至空穴输送层的担忧。因此，空穴输送层中优选使用电子屏蔽性优异的化合物。其中，含有咔唑骨架的化合物电子屏蔽性优异，能够有助于发光元件的高发光效率化，故而优选。进而，若上述含有咔唑骨骼的化合物含有咔唑二聚体、咔唑三聚体或咔唑四聚体骨架，则因为兼具良好的电子屏蔽性与空穴注入输送特性而进一步优选。进而，将含有咔唑骨架的化合物用于空穴输送层时，若组合而成的发光层含有后述的磷光发光材料，则上述具有咔唑骨架的化合物因为还具有高的三线态激子屏蔽功能，所以能够实现高发光效率，故而更优选。此外，若在空穴输送层中使用在具有高空穴迁移率这方面优异的含有苯并菲骨架的化合物，则能够获得载流子平衡（carrierbalance）提高、发光效率提高、耐久寿命提高之类的效果，因此优选。含有苯并菲骨架的化合物具有2个以上的二芳基氨基时进一步更优选。上述含有咔唑骨架的化合物或含有苯并菲骨架的化合物各自可以单独作为空穴输送层使用，也可互相混合使用。此外，在无损本发明的效果的范围内，也可混合其他材料。此外，空穴输送层由多层构成时，可在任一层中包含含有咔唑骨架的化合物或含有苯并菲骨架的化合物。
还可在阳极与空穴输送层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，发光元件可实现低电压化、耐久寿命也提高。关于空穴注入层，更优选使用离子化电势比通常用于空穴输送层的材料小的材料。具体而言，除了能举出上述TPD232这样的联苯胺衍生物、树状芳基胺材料组之外，还可使用酞菁衍生物等。此外，空穴注入层由受主性化合物单独构成、或者也优选向其他空穴输送材料中掺杂受主性化合物而使用。作为受主性化合物的例子，可以举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑之类的金属氯化物、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌之类的金属氧化物、三(4-溴苯基)六氯锑酸铵（TBPAH）之类的电荷转移络合物。另外，分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等也适合使用。作为这些化合物的具体例，可以举出六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷（TCNQ）、四氟四氰基醌二甲烷（F4-TCNQ）、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲（HAT-CN6）、对四氟苯醌（p-fluoranil）、对四氯苯醌（p-chloranil）、对四溴苯醌（p-bromanil）、对苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-芴酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60及C70等。
上述物质中，金属氧化物、含氰基的化合物操作容易、蒸镀也容易，所以容易获得上述效果，故优选。作为优选的金属氧化物的例子，可举出氧化钼、氧化钒或氧化钌。含有氰基的化合物中，（a）分子内除氰基的氮原子之外还具有至少一个电子受体性氮、并且具有氰基的化合物，（b）分子内具有卤素和氰基两者的化合物，（c）分子内具有羰基和氰基两者的化合物，或（d）氰基的氮原子之外的电子受体性氮、卤素和氰基这几者均具有的化合物，因为能成为强的电子受主，故而更优选。作为这类化合物，具体可举出以下化合物。
空穴注入层由受主性化合物单独构成、或者向空穴注入层中掺杂受主性化合物的情况中的任一情况下，空穴注入层可以为1层，也可以由多层层合而构成。此外，关于与掺杂受主性化合物的情况组合使用的空穴注入材料，从能够缓和向空穴输送层的空穴注入势垒的观点来看，更优选与用于空穴输送层中的化合物为相同化合物。
本发明中，发光层为单层或多层均可，分别通过发光材料（主体材料、掺杂剂材料）形成，可以为主体材料与掺杂剂材料的混合物，也可以仅为主体材料，均可。即，对于本发明的发光元件而言，各发光层中，可以仅主体材料或者掺杂剂材料发光，也可以主体材料和掺杂剂材料均发光。从高效利用电能、得到高色纯度的发光的观点考虑，优选发光层由主体材料和掺杂剂材料的混合形成。另外，主体材料和掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，均可。掺杂剂材料可以包含在全部主体材料中，也可以包含在部分主体材料中，均可。掺杂剂材料可以层合，也可以分散，均可。掺杂剂材料能够控制发光颜色。掺杂剂材料的量过多时引起浓度淬灭（concentration quenching）现象，因此相对于主体材料优选使用20重量％以下，进一步优选为10重量％以下。对于掺杂方法，可以通过与主体材料的共蒸镀法而形成，也可以与主体材料预先混合之后同时进行蒸镀。
发光层为单层或多层均可，分别通过发光材料（主体材料、掺杂剂材料）形成，可以为主体材料与掺杂剂材料的混合物，也可以仅为主体材料，均可。即，对于本发明的发光元件而言，各发光层中，可以仅主体材料或者掺杂剂材料发光，也可以主体材料和掺杂剂材料均发光。从高效利用电能、得到高色纯度的发光的观点考虑，优选发光层由主体材料和掺杂剂材料的混合形成。另外，主体材料和掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，均可。掺杂剂材料可以包含在全部主体材料中，也可以包含在部分主体材料中，均可。掺杂剂材料可以层合，也可以分散，均可。掺杂剂材料能够控制发光颜色。掺杂剂材料的量过多时引起浓度淬灭（concentration quenching）现象，因此相对于主体材料优选使用20重量％以下，进一步优选为10重量％以下。对于掺杂方法，可以通过与主体材料的共蒸镀法而形成，也可以与主体材料预先混合之后同时进行蒸镀。
关于发光材料，具体而言，可以使用一直以来作为发光体公知的蒽及芘等稠合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、联苯乙烯基蒽衍生物及联苯乙烯基苯衍生物等联苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但不特别限定于此。
对于发光材料中含有的主体材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、、并四苯、苯并菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有稠合芳基环的化合物及其衍生物、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、联苯乙烯基苯衍生物等联苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但不特别限定于此。此外，对于掺杂剂材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、、苯并菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有稠合芳基环的化合物及其衍生物（例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽及5,6,11,12-四苯基并四苯等）、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-硅杂芴（9-silafluorene）、9,9’-螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶，吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物及其衍生物、硼烷衍生物、联苯乙烯基苯衍生物、4,4’-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4’-双(N-(茋-4-基)-N-苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、亚甲基吡咯衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物、2,3,5,6-1H，4H-四氢-9-(2’-苯并噻唑基)喹嗪并［9,9a,1-gh］香豆素等香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
此外，发光层中也可含有磷光发光材料。所谓磷光发光材料，为室温下显示磷光发光的材料。作为掺杂体，基本上必须要在室温下也能获得磷光发光，没有特别限定，优选为含有选自铱（Ir）、钌（Ru）、铑（Rh）、钯（Pd）、铂（Pt）、锇（Os）及铼（Re）中的至少一种金属的有机金属络合物化合物。其中，从即使在室温下也具有高的磷光发光收率的观点来看，更优选具有铱或铂的有机金属络合物。作为磷光发光材料的主体，虽然优选使用吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物、聚芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚（truxene）衍生物、苯并菲衍生物之类的芳香族烃类化合物衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物之类的含有硫族元素的化合物、铍-羟基喹啉络合物之类的有机金属络合物等，但只要基本上与使用的掺杂体相比三线态能更大，电子、空穴能从各自的输送层被顺利注入并输送即可，并不限定于上述这些。此外，还可含有两种以上的三线态发光掺杂体，也可含有两种以上的主体材料。此外，还可含有一种以上的三线态发光掺杂体和一种以上的荧光发光掺杂体。
作为优选的磷光发光性主体或掺杂体，没有特别限定，但具体可举出下述这些例子。
本发明中，所谓电子输送层，是从阴极注入电子、并且将电子进行输送的层。对于电子输送层而言，期望电子注入效率高、高效地输送被注入的电子。因此，电子输送层期望由下述物质构成：电子亲和力大、并且电子迁移率大、而且稳定性优异、制造时及使用时不易产生成为阱的杂质的物质。但是，考虑到空穴与电子的输送平衡时，如果电子输送层主要发挥如下作用，即，能有效地阻止来自阳极的空穴不进行再结合而向阴极侧流动，则即使由电子输送能力没有如此高的材料构成时，提高发光效率的效果也与由电子输送能力高的材料构成的情况相同。因此，作为同义物，本发明中的电子输送层中也包括能够有效地阻止空穴的移动的空穴阻止层。
通式（1）或（2）表示的化合物为满足上述条件的化合物，具有高的电子注入输送能力，因此适合用作电子输送材料。
通式（1）或（2）表示的化合物因为在芘骨架的1,6位或1,8位含有具有电子受体性氮的杂芳基，因此电子注入输送性、电化学稳定性优异。此外，通过导入上述取代基，与后述的受主性化合物的薄膜状态下的相容性提高，表现更高的电子注入输送能力。通过该混合物层的工作，从阴极向发光层的电子输送被促进，能够兼具高发光效率和低驱动电压。
本发明中使用的电子输送材料并不必须限于本发明的通式（1）或（2）表示的化合物的仅各一种，可以混合使用本发明的多种芘化合物，还可在无损本发明的效果的范围内将一种以上的其他电子输送材料与本发明的芘化合物混合使用。作为能混合的电子输送材料，没有特别限定，可以举出萘、蒽、芘等具有稠合芳环的化合物及其衍生物、以4,4’-双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、苝衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌及联苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、咔唑衍生物及吲哚衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物。
下面，说明施主性化合物。本发明的施主性化合物为通过改善电子注入势垒，使得容易从阴极或电子注入层向电子输送层注入电子，并且提高电子输送层的导电性的化合物。即，对于本发明的发光元件，更优选为除了通式（1）或（2）表示的化合物之外，为了提高电子输送能力，还在电子输送层中掺杂施主性化合物而得的发光元件。
作为本发明的施主性化合物的优选例，可以举出碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选种类，可以举出低功函数且电子输送能力提高的效果大的锂、钠、铯这样的碱金属、镁、钙这样的碱土金属。
另外，从易于进行真空中的蒸镀、且操作优异的方面考虑，与金属单体相比，优选为无机盐、或者与有机物形成的络合物的状态。进而，从在大气中容易操作、添加浓度容易控制的方面考虑，更优选为与有机物形成络合物的状态。作为无机盐的例子，可以举出LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例，从原料廉价且容易合成的观点来看，可举出锂。另外，作为与有机物形成的络合物中的有机物的优选例，可以举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，优选碱金属与有机物形成的络合物，更优选锂与有机物形成的络合物，特别优选羟基喹啉锂。这些施主性化合物也可以混合使用两种以上。
合适的掺杂浓度也随材料和掺杂区域的膜厚而不同，例如，在施主性化合物为碱金属、碱土金属之类的无机材料的情况下，电子输送材料与施主性化合物优选以蒸镀速度之比在10000:1～2:1的范围内的方式共蒸镀而成为电子输送层。更优选蒸镀速度比为100:1～5:1，进一步优选为100:1～10:1。此外，施主性化合物为金属与有机物的络合物的情况下，电子输送材料与施主性化合物优选以蒸镀速度之比在100:1～1:100的范围内的方式共蒸镀而成为电子输送层。更优选蒸镀速度比为10:1～1:10，进一步优选为7:3～3:7。
此外，在上述的通式（1）或（2）表示的化合物中掺杂施主性化合物而成的电子输送层也可用作连结多个发光元件的串联结构型元件中的电荷发生层。
向电子输送层中掺杂施主性化合物提高电子输送能力的方法在薄膜层的厚度较厚的情况下特别能够发挥效果。特别优选用于电子输送层和发光层的合计膜厚为50nm以上的情况。例如，为了提高发光效率有利用干涉效果的方法，但这是通过将从发光层直接发射的光与阴极反射的光的相位进行整合而提高光获取效率的方法。该最适条件对应光的发光波长而变化，存在电子输送层及发光层的合计膜厚为50nm以上，红色等长波长发光的情况下成为接近100nm的厚膜的情况。
关于掺杂的电子输送层的膜厚，在电子输送层的一部分或全部均可。在一部分中掺杂的情况下，期望至少在电子输送层/阴极界面设置掺杂区域，仅在阴极界面附近掺杂也能获得低电压化的效果。但是，施主性化合物与发光层直接接触的话，存在导致发光效率降低的不良影响的情况，该情况下期望在发光层/电子输送层界面设置非掺杂区域。
本发明中，在阴极与电子输送层之间还可设置电子注入层。一般而言，电子注入层是为了协助从阴极向电子输送层注入电子的目的而插入的，插入的情况下，可使用具有含电子受体性氮的杂芳基环结构的化合物，也可使用上述含有施主性化合物的层。电子注入层中也可含有通式（1）或（2）表示的化合物。此外，还可以在电子注入层中使用绝缘体、半导体的无机物。通过使用这些材料，有效防止发光元件的短路，并且能提高电子注入性，故而优选。作为这样的绝缘体，优选使用选自由碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物组成的组中的至少一种金属化合物。电子注入层为这些碱金属硫族化物等构成的话，能进一步提高电子注入性，在这方面为优选。具体而言，作为优选的碱金属硫族化物，可举出例如Li2O、Na2S及Na2Se，作为优选的碱土金属硫族化物，可举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。此外，作为优选的碱金属的卤化物，可以举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。此外，作为优选的碱土金属的卤化物，可以举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物之外的卤化物。此外，还适合使用有机物与金属的络合物。在电子注入层中使用绝缘体、半导体的无机物的情况下，膜厚过厚的话，有时产生发光元件绝缘化或驱动电压变高之类的问题。即，存在电子注入层膜厚余量较窄、发光元件制作时导致成品率降低的危险，因为在电子注入层中使用有机物与金属的络合物时容易调整膜厚，故而更为优选。作为这样的有机金属络合物的例子，作为与有机物形成的络合物中的有机物的优选例子，可举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，优选碱金属与有机物形成的络合物，更优选锂与有机物形成的络合物，特别优选羟基喹啉锂。
构成发光元件的上述各层的形成方法可以采用电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法等，没有特别限定，通常从元件特性的方面考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
对于有机层的厚度，由于还受到发光物质的电阻值的影响，所以无法进行限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子输送层、空穴输送层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的发光元件具有能够将电能转化为光的功能。此处作为电能，主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流、交流电流。电流值及电压值没有特别限定，若考虑到元件的电力消耗及寿命，则应该对其进行选择使其能够以尽可能低的能量获得最大的亮度。
本发明的发光元件适合用作例如以矩阵及／或段形（segment）方式显示的显示器。
所谓矩阵方式，用于显示的像素以格状及嵌镶状等二维方式进行配置，以像素的集合的方式显示文字及图像。像素的形状及大小取决于用途。例如，就个人电脑、监控器、电视机的图像及文字显示而言，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，就显示面板之类的大型显示器的情况，使用一边为mm量级的像素。单色显示的情况下，将相同颜色的像素排列即可，彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素进行显示。上述情况下，存在典型的三角形和条纹形。该矩阵的驱动方法可以为线顺序驱动方法及有源矩阵（activematrix）中任一种。虽然线顺序驱动中发光元件的结构简单，但考虑到动作特性时，有时优选有源矩阵，因此驱动方法也必须根据用途而区分使用。
本发明中的段形方式是指，形成图案使预先确定的信息进行显示，通过该图案的配置使确定的区域发光的方式。例如，可以举出电子表及温度计中的时刻及温度显示、音频机器及电磁烹调器等的动作状态显示及汽车的面板显示等。上述矩阵显示及段形显示可以在相同面板中共存。
本发明的发光元件也优选用作各种机器等的背光源。背光源主要用于提高不能自己发光的显示装置的可见性，可以用于液晶显示装置、表、音频装置、汽车面板、显示板及标识等。本发明的发光元件特别优选用于液晶显示装置用途的背光源，尤其是其中正进行薄型化研究的个人电脑用途的背光源，能够提供与现有背光源相比薄且轻质的背光源。
实施例
以下，给出实施例说明本发明，但本发明不限定于所述实施例。
合成例1（化合物D（E-5）、E（E-12）的合成）
化合物A的合成
将18.4g的1-溴芘、15g的3,5-二氯苯硼酸、0.92g的PdCl2(PPh3)2加入至氮取代的1L四颈瓶中。接着加入400ml DME、200ml1MNa2CO3水溶液，加热至77℃并搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，加入200ml水，过滤获得析出的固体。接着用300ml水对该固体进行30分钟分散清洗，并过滤。将该固体干燥后，用硅胶柱纯化，得到了18.9g化合物A。反应式如下所示。
化合物B的合成
将18.9g化合物A、9.7g NBS、400ml DMF加入至氮取代的1L四颈瓶中，加热至55℃，使其反应4小时。冷却至室温后，加入400ml水，过滤获得析出固体。再用500ml水对该固体进行分散清洗30分钟，过滤，接着用300ml甲醇进行30分钟分散清洗，过滤。对滤出物进行干燥，得到了23.0g化合物B（1,6型、1,8型的混合物）。反应式如下所示。
化合物C的合成
将11.5g化合物B、4.0g的3-吡啶硼酸、0.38g的PdCl2(PPh3)2、200ml DME、100ml的1M Na2CO3水溶液加入至氮取代的500ml四颈瓶中，加热至77℃，反应3小时。反应结束后，冷却至室温，加入100ml水，过滤获得析出的固体。接着用300ml水对该固体进行30分钟分散清洗，之后过滤，接着用300ml甲醇进行30分钟分散清洗，之后过滤。将滤出物干燥后，用硅胶柱进行异构体分离，得到了3.1g化合物16C。反应式如下所示。
化合物D（E-5）的合成
将3.1g化合物16C、2.7g4-吡啶硼酸、0.17g的Pd(dba)2、0.13g三环己基膦四氟硼酸盐、6.2g磷酸钾、100ml二氧杂环己烷、15ml水加入至氮取代的300ml三颈瓶中，于85℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，之后加入100ml水，过滤获得析出的固体。接着用300ml水对该固体进行30分钟分散清洗，之后过滤，接着用300ml甲醇进行30分钟分散清洗，之后过滤、干燥，获得3.4g粗制固体。将该固体再进行2次重结晶，获得了2.5g的固体。进而对该固体进行升华纯化，得到了2.0g的化合物D。得到的固体的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δ7.51-7.56(1H，m)，7.67(4H，dd)，7.97-8.02(5H，m)，8.08-8.14(4H，m)，8.23-8.31(3H，m)，8.73-8.78(5H，m)，8.91-8.92(1H，m)。
反应式如下所示。
化合物E（E-12）的合成
将3.1g化合物16C、2.7g3-吡啶硼酸、0.17g的Pd(dba)2、0.13g三环己基膦四氟硼酸盐、6.2g磷酸钾、100ml二氧杂环己烷、15ml水加入至氮取代的300ml三颈瓶中，于85℃搅拌3小时。反应结束后，冷却至室温，之后加入100ml水，过滤获得析出的固体。接着用300ml水对该固体进行30分钟分散清洗，之后过滤，接着用300ml甲醇进行30分钟分散清洗，之后过滤、干燥，获得3.3g粗制固体。将该固体再进行2次重结晶，获得了2.4g的固体。进而对该固体进行升华纯化，得到了1.9g的化合物E。得到的固体的1H-NMR分析结果如下所示。
1H-NMR(CDCl3)δ7.42-7.46(2H，m)，7.51-7.55(1H，m)7.91(3H，s)，7.98-8.13(8H，m)，8.26-8.32(3H，m)，8.67(2H，d)，8.76(1H，d)，8.92(1H，s)，9.03(2H，s)。
反应式如下所示。
实施例1
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板（Geomatec（株）制、11Ω／□、溅射物）切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”（商品名、Furuuchi化学（株）制）进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，将其设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先，蒸镀5nmHAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀60nm的HT-1作为空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1，掺杂剂材料使用化合物D-1，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂浓度成为5重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-1进行蒸镀并层合为25nm厚度。接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。该发光元件的1000cd／m2时的特性为驱动电压4.2V、外部量子效率4.9%。此外，初期亮度设定为1000cd／m2，恒定电流驱动的亮度降低20%的时间为330小时。需要说明的是，HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1、E-1是以下所示的化合物。
实施例2～23
电子输送层及空穴输送层中使用表1记载的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表1。需要说明的是，E-2～E-15，HT-2、3是以下所示的化合物。
比较例1～18
电子输送层和空穴输送层中使用表2记载的化合物，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表2。需要说明的是，E-16～E-21是以下所示的化合物。
实施例24
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板（Geomatec（株）制、11Ω／□、溅射物）切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”（商品名、Furuuchi化学（株）制）进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，将其设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先，蒸镀5nmHAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀60nm HT-1作为空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1，掺杂剂材料使用化合物D-1，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂浓度成为5重量％。接着，作为第一电子输送层，将化合物E-1蒸镀并层合为10nm厚度。接着，作为第二电子输送层，电子输送材料使用E-1，作为施主性化合物使用铯，以E-1和铯的蒸镀速度比为20:1的方式层合为15nm的厚度。接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。该发光元件的1000cd／m2时的特性为驱动电压3.9V、外部量子效率5.2%。此外，初期亮度设定为1000cd／m2，恒定电流驱动的亮度降低20%的时间为420小时。
实施例25～29
第一电子输送层和第二电子输送层中使用表3记载的化合物，除此之外，与实施例14同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。
实施例30
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板（Geomatec（株）制、11Ω／□、溅射物）切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”（商品名、Furuuchi化学（株）制）进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，将其设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先，蒸镀5nmHAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀60nm HT-1作为空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1，掺杂剂材料使用化合物D-1，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂浓度成为5重量％。接着，作为第一电子输送层，将化合物E-1进行蒸镀并层合为10nm厚度。接着，作为第二电子输送层，电子输送材料使用E-1，作为施主性化合物使用锂，以E-1和锂的蒸镀速度比为100:1的方式层合为15nm的厚度。接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。该发光元件的1000cd／m2时的特性为驱动电压3.9V、外部量子效率5.1%。此外，初期亮度设定为1000cd／m2，恒定电流驱动的亮度降低20%的时间为420小时。
实施例31～35
第一电子输送层和第二电子输送层中使用表3记载的化合物，除此之外，与实施例30同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。
实施例36
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板（Geomatec（株）制、11Ω／□、溅射物）切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”（商品名、Furuuchi化学（株）制）进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，将其设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先，蒸镀5nmHAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀60nm HT-1作为空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-1，掺杂剂材料使用化合物D-1，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂浓度成为5重量％。接着，作为电子输送层，电子输送材料使用E-1，作为施主性化合物使用Liq，以E-1和Liq的蒸镀速度比为1:1的方式层合为25nm的厚度。该电子输送层在表2中作为第二电子输送层示出。接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。该发光元件的1000cd／m2时的特性为驱动电压4.0V、外部量子效率5.3%。此外，初期亮度设定为1000cd／m2，恒定电流驱动的亮度降低20%的时间为440小时。需要说明的是，Liq为以下所示的化合物。
实施例37～41
电子输送层中使用表3记载的化合物，除此之外，与实施例36同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。
比较例19～23
第一电子输送层和第二电子输送层中使用表4记载的化合物，除此之外，与实施例24同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表4。
比较例24～28
第一电子输送层和第二电子输送层中使用表4记载的化合物，除此之外，与实施例30同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表4。
比较例29～33
电子输送层中使用表4记载的化合物，除此之外，与实施例36同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表4。
实施例42
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板（Geomatec（株）制、11Ω／□、溅射物）切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”（商品名、Furuuchi化学（株）制）进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，将其设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先，蒸镀5nmHAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀60nm HT-1作为空穴输送层。该空穴输送层在表3中作为第一空穴输送层示出。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-2，掺杂剂材料使用化合物D-2，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂浓度成为10重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-1蒸镀并层合为25nm厚度。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。该发光元件的4000cd／m2时的特性为驱动电压4.2V、外部量子效率12.0%。此外，初期亮度设定为4000cd／m2，恒定电流驱动的亮度降低20%的时间为300小时。需要说明的是，H-2、D-2为以下所示的化合物。
实施例43
将堆积有165nm ITO透明导电膜的玻璃基板（Geomatec（株）制、11Ω／□、溅射物）切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”（商品名、Furuuchi化学（株）制）进行15分钟超声波清洗，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV-臭氧处理，将其设置于真空蒸镀装置内，排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下。通过电阻加热法，首先，蒸镀5nmHAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm HT-1作为第一空穴输送层。接着，蒸镀10nm HT-4作为第二空穴输送层。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H-2，掺杂剂材料使用化合物D-2，蒸镀为40nm厚度并使得掺杂浓度成为10重量％。接着，作为电子输送层，将化合物E-1蒸镀并层合为25nm厚度。
接着，蒸镀0.5nm氟化锂后，蒸镀1000nm铝作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所谓的膜厚是晶体振荡式膜厚监控器显示值。该发光元件的4000cd／m2时的特性为驱动电压4.3V、外部量子效率13.9%。此外，初期亮度设定为4000cd／m2，恒定电流驱动的亮度降低20%的时间为350小时。需要说明的是，HT-4为以下所示的化合物。
实施例44、45
作为第二空穴输送层，使用表5记载的化合物，除此之外，与实施例43同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表5。需要说明的是，HT-5、HT-6为以下所示的化合物。
实施例46
作为电子输送层，使用E-5，除此之外，与实施例42同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。
实施例47～49
作为第二空穴输送层，使用表5记载的化合物，作为电子输送层，使用E-5，除此之外，与实施例43同样地制作元件、进行评价。结果示于表5。
实施例50
作为电子输送层，使用E-12，除此之外，与实施例42同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表3。
实施例51～53
作为第二空穴输送层，使用表5记载的化合物，作为电子输送层，使用E-12，除此之外，与实施例43同样地制作元件、进行评价。结果示于表5。
比较例34
作为电子输送层，使用E-16，除此之外，与实施例42同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表6。
比较例35～37
作为第二空穴输送层，使用表6记载的化合物，作为电子输送层，使用E-16，除此之外，与实施例43同样地制作元件、进行评价。结果示于表6。
比较例38
作为电子输送层，使用E-17，除此之外，与实施例42同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表6。
比较例39～41
作为第二空穴输送层，使用表6记载的化合物，作为电子输送层，使用E-17，除此之外，与实施例43同样地制作元件、进行评价。结果示于表6。
比较例42
作为电子输送层，使用E-18，除此之外，与实施例42同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表6。
比较例43～45
作为第二空穴输送层，使用表6记载的化合物，作为电子输送层，使用E-18，除此之外，与实施例43同样地制作元件、进行评价。结果示于表6。
比较例46
作为电子输送层，使用E-19，除此之外，与实施例42同样地制作发光元件、进行评价。结果示于表6。
比较例47～49
作为第二空穴输送层，使用表6记载的化合物，作为电子输送层，使用E-19，除此之外，与实施例43同样地制作元件、进行评价。结果示于表6。
[表1]
[表1]
[表2]
[表2]
[表3]
[表3]
[表4]
[表4]
[表5]
[表5]
[表6]
[表6]

Claims (12)

1.发光元件材料，其特征在于，包含下述通式(1)或(2)表示的化合物，
Y:-L2-(HAr2)m (4)
X
其中，R1～R16分别可以相同或不同，选自由氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及-P(＝O)R17R18组成的组；R17及R18是芳基或杂芳基；R1～R8及R9～R16中相邻的取代基彼此也可以形成环；
X是通式(5)表示的基团，Y是通式(4)表示的基团；L1表示单键、经取代或无取代的环上碳原子数为6～40的亚芳基、或经取代或无取代的环上碳原子数为2～40的杂亚芳基；L2表示单键、源自经取代或无取代的环上碳原子数为6～14的芳基的残基、或源自经取代或无取代的环上碳原子数为2～14的杂芳基的残基；HAr1及HAr2表示经取代或无取代的具有电子受体性氮的杂芳基；L2为单键时，m为1，除此之外的情况下m表示1～5的整数；m为2～5时，HAr2分别可以相同或不同；HAr1分别可以相同或不同，R19～R21与所述R1～R16定义相同；另外，X和Y不是相同的基团。
2.根据权利要求1所述的发光元件材料，其中，HAr1为经取代或无取代的吡啶基、经取代或无取代的嘧啶基、经取代或无取代的吡嗪基、经取代或无取代的喹啉基、或经取代或无取代的异喹啉基。
3.根据权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，L2为单键、或源自苯基的残基。
4.根据权利要求1或2所述的发光元件材料，其中，HAr2为经取代或无取代的吡啶基、经取代或无取代的嘧啶基、经取代或无取代的吡嗪基、经取代或无取代的喹啉基、或经取代或无取代的异喹啉基。
5.根据权利要求3所述的发光元件材料，其中，HAr2为经取代或无取代的吡啶基、经取代或无取代的嘧啶基、经取代或无取代的吡嗪基、经取代或无取代的喹啉基、或经取代或无取代的异喹啉基。
6.一种发光元件，其是在阳极与阴极之间存在有机层、通过电能发光的发光元件，其特征在于，在所述有机层中含有权利要求1～5中任一项所述的发光元件材料。
7.根据权利要求6所述的发光元件，其中，在阳极与阴极之间还含有空穴输送层，所述空穴输送层含有具有咔唑骨架的材料。
8.根据权利要求6所述的发光元件，其中，在阳极与阴极之间还含有空穴输送层，所述空穴输送层含有具有苯并菲骨架的材料。
9.一种发光元件，其是在阳极与阴极之间至少存在发光层和电子输送层、通过电能发光的发光元件，所述电子输送层含有权利要求1～5中任一项所述的发光元件材料。
10.根据权利要求9所述的发光元件，其中，所述电子输送层还含有施主性化合物，施主性化合物为碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的络合物。
11.根据权利要求9或10所述的发光元件，其中，在阳极与阴极之间还含有空穴输送层，所述空穴输送层含有具有咔唑骨架的材料。
12.根据权利要求9或10所述的发光元件，其中，在阳极与阴极之间还含有空穴输送层，所述空穴输送层含有具有苯并菲骨架的材料。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015122459A (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機ｅｌ素子
KR102356957B1 (ko) * 2014-05-28 2022-01-28 도레이 카부시키가이샤 플루오란텐 유도체, 그것을 함유하는 전자 디바이스, 발광 소자 및 광전 변환 소자
TWI569492B (zh) * 2014-12-22 2017-02-01 昱鐳光電科技股份有限公司 有機發光元件
WO2016111140A1 (ja) * 2015-01-09 2016-07-14 東レ株式会社 光電変換素子およびこれを用いたイメージセンサ
JP6646955B2 (ja) * 2015-06-23 2020-02-14 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子
CN108484507A (zh) * 2018-04-04 2018-09-04 长春海谱润斯科技有限公司 一种芘类衍生物及其有机发光器件
CN108329272A (zh) * 2018-04-04 2018-07-27 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芘结构的有机电致发光材料及其有机发光器件
CN109293516B (zh) * 2018-11-03 2022-01-14 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种三芳胺类化合物及其有机发光器件

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007169581A (ja) * 2005-11-25 2007-07-05 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
CN101003508A (zh) * 2006-01-16 2007-07-25 Lg电子株式会社 电子传输化合物和包含该化合物的有机发光器件
CN101258221A (zh) * 2005-09-08 2008-09-03 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) * 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
JP3424812B2 (ja) * 1997-12-25 2003-07-07 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004063159A1 (ja) 2003-01-10 2004-07-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10356099A1 (de) * 2003-11-27 2005-07-07 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
JP2006176491A (ja) * 2004-11-25 2006-07-06 Kyoto Univ ピレン系化合物及びこれを用いた発光トランジスタ素子
CN101080376A (zh) * 2004-11-25 2007-11-28 日本先锋公司 芘类化合物和使用了其的发光晶体管元件
CN101072743A (zh) * 2004-11-25 2007-11-14 日本先锋公司 芘类化合物和使用了其的发光晶体管元件以及有机电致发光元件
JP2007015961A (ja) 2005-07-06 2007-01-25 Idemitsu Kosan Co Ltd ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4378366B2 (ja) * 2005-08-04 2009-12-02 キヤノン株式会社 発光素子アレイ
JP2007131723A (ja) 2005-11-10 2007-05-31 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
DE102005058557A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
US8053762B2 (en) * 2005-12-13 2011-11-08 Lg Chem, Ltd. Imidazoquinazoline derivative, process for preparing the same, and organic electronic device using the same
KR100681025B1 (ko) * 2006-01-16 2007-02-09 엘지전자 주식회사 전계발광소자 및 전자전달 화합물
KR100681026B1 (ko) * 2006-01-16 2007-02-09 엘지전자 주식회사 전계발광소자 및 전자전달 화합물
EP1808912B1 (en) 2006-01-16 2012-08-15 LG Display Co., Ltd. Electron transport compound and organic light emitting device comprising the same
KR101026171B1 (ko) * 2008-07-01 2011-04-05 덕산하이메탈(주) 신규의 축합 카바졸 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
KR101247626B1 (ko) * 2008-09-04 2013-03-29 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2010195708A (ja) * 2009-02-25 2010-09-09 Toyo Ink Mfg Co Ltd カルバゾリル基を有する化合物およびその用途
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP5640460B2 (ja) * 2009-06-03 2014-12-17 東レ株式会社 発光素子および発光素子材料
JP5423171B2 (ja) * 2009-06-19 2014-02-19 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
KR101408515B1 (ko) * 2009-07-01 2014-06-17 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
CN101597259B (zh) * 2009-07-07 2012-11-07 清华大学 有机材料及其在有机电致发光器件中的应用
KR101245243B1 (ko) * 2009-12-16 2013-03-19 덕산하이메탈(주) 스피로 카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
JP2011173972A (ja) * 2010-02-24 2011-09-08 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP5699581B2 (ja) * 2010-12-15 2015-04-15 Jnc株式会社 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101258221A (zh) * 2005-09-08 2008-09-03 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
JP2007169581A (ja) * 2005-11-25 2007-07-05 Toray Ind Inc 発光素子材料および発光素子
CN101003508A (zh) * 2006-01-16 2007-07-25 Lg电子株式会社 电子传输化合物和包含该化合物的有机发光器件

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