TW201304232A - 發光元件 - Google Patents

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Tsuyoshi Tominaga
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Abstract

本發明提供一種將發光效率、驅動電壓、耐久壽命全部改善的有機薄膜發光元件。本發明的發光元件在陽極與陰極之間至少包括電洞傳輸層及電子傳輸層，且藉由電氣能量而發光，該發光元件的特徵在於：上述電洞傳輸層含有具有聯三伸苯骨架的化合物，且上述電子傳輸層含有具有啡啉骨架的化合物。

Description

發光元件
本發明是有關於一種能夠將電氣能量轉變為光的發光元件。更詳細而言，本發明是有關於可用於顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、內飾、標識、招牌、電子照相機以及光信號產生器等領域中的發光元件。
近年來，對於從陰極注入的電子與從陽極注入的電洞在由兩極夾持的有機螢光體內再結合時發光的有機薄膜發光元件進行積極研究。該發光元件的特徵在於薄型且低驅動電壓下的高亮度發光、以及藉由選擇螢光材料的多色發光，而受到關注。自從由Kodak公司的C.W.Tang等人指出有機薄膜元件進行高亮度發光以來，上述研究由多個研究機關進行研討。
然後，進行許多實用化研究的結果為，有機薄膜發光元件例如在行動電話的主顯示器等中被採用等而不斷地推進實用化。但是，技術性課題仍然很多，其中元件的低電壓驅動化與長壽命化的兼具是一大課題。
元件的驅動電壓受到載體傳輸材料大幅度地支配，上述載體傳輸材料將所謂電洞或電子的載體傳輸至發光層。其中揭示有使用具有聯三伸苯(triphenylene)骨架的材料作為電洞傳輸材料的技術(例如參照專利文獻1~專利文獻3)。
另外，就電子傳輸的觀點而言，作為使元件低電壓驅 動化的技術之一，揭示有使用具有啡啉(phenanthroline)骨架的材料作為電子傳輸材料的技術(例如參照專利文獻4~專利文獻7)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平11-251063號公報[專利文獻2]日本專利特開2005-259472號公報[專利文獻3]日本專利特開2009-292760號公報[專利文獻4]日本專利特開平5-331459號公報[專利文獻5]日本專利特開2001-267080號公報[專利文獻6]日本專利特開2004-55258號公報[專利文獻7]日本專利特開2004-281390號公報
然而，先前技術中，未發現低電壓驅動、發光效率高、並且耐久壽命亦優異的發光元件。例如，先前已知的電洞傳輸材料或電子傳輸材料即便其自身的電洞傳輸性或電子傳輸性優異，在組合使用的情況下作為發光元件的性能亦未必提高。
其中，根據本發明者的研究可知，如專利文獻4~專利文獻7中已知的含有啡啉骨架的化合物雖然表現出使驅動電壓下降的效果，但存在引起發光效率下降、耐久壽命下降的情況。本發明者推測其原因為如下所述。含有啡啉骨架的化合物的電子親和力大，若將該含有啡啉骨架的化合物用於電子傳輸層，則來自陰極的電子注入性變得良好。另外，含有啡啉骨架的化合物的電子傳輸性亦優異。 但是，認為由於該高性能，根據所組合使用的電洞傳輸材料的種類而會導致發光層內變得電子過剩，其結果為導致產生如上所述的課題。
本發明的目的在於解決上述先前技術的問題，提供一種將發光效率、驅動電壓、耐久壽命全部改善的有機薄膜發光元件。
本發明是鑒於發光元件內的電子與電洞的遷移率的平衡而進行研究的結果，發現作為電洞傳輸層與電子傳輸層中所含的材料的最適組合。
即，本發明是在陽極與陰極之間至少包括電洞傳輸層及電子傳輸層，且藉由電氣能量而發光的發光元件，上述發光元件的特徵在於：上述電洞傳輸層含有下述通式(1)所表示的化合物，且上述電子傳輸層含有具有啡啉骨架的化合物。
通式(1)中，R1~R12可分別相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、胺基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、 炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、-P(=O)R13R14以及矽烷基所組成的組群中。R13及R14可分別相同亦可不同，為芳基或者雜芳基。上述取代基可進一步經取代，相鄰的取代基彼此可進一步形成環。其中，R1~R12中n個為-NR15R16所表示的胺基。R15及R16可分別相同亦可不同，選自由烷基、環烷基、芳基以及雜芳基所組成的組群中。烷基、環烷基、芳基、或者雜芳基可具有取代基。n表示1~6的整數。
本發明的發光元件發揮不僅能夠進行低電壓驅動，而且提高發光效率以及耐久壽命的效果。
本發明的發光元件具有如下特徵：在電洞傳輸層及電子傳輸層中分別使用具有特定結構的化合物。
首先，對通式(1)所表示的化合物進行詳細說明。本發明的發光元件的電洞傳輸層中包含通式(1)所表示的化合物。
通式(1)中，R1~R12可分別相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、胺基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、-P(=O)R13R14以及矽烷基所組成的組群中。R13及R14可分別相同亦可不同，為芳基或者雜芳基。該些取代基可進一步經取代，相鄰的取代基彼此可進一步形成環。其中，R1~R12中n個為-NR15R16所表示的胺基。R15及R16可分別相同亦可不同，選自由烷基、環烷基、芳基以及雜芳基所組成的組群中。烷基、環烷基、芳基、或者雜芳基可具有取代基。n表示1~6的整數。
該些取代基中氫可為氘。所謂烷基，例如表示：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。對於在經取代的情況下追加的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基等，該方面於以下的記載亦共通。另外，烷基的碳數並無特別限定，就原料獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1以上20以下的範圍，更佳為1以上8以下的範圍。進而若烷基的碳數大，則存在阻礙電洞傳輸性的顧慮，因此尤佳為甲基、乙基。
所謂環烷基，例如表示：環丙基、環戊基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3以上20以下的範圍。在碳數大的情況下，存在電洞傳輸性受到阻礙的顧慮，因此更佳為環丙基、環戊基、環己 基。
胺基可具有取代基，亦可不具有取代基，取代基例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基可進一步經取代。
所謂芳基，例如表示：苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、聯苯基(biphenyl)、菲基(phenanthryl)、茀基(fluorenyl)、蒽基(anthracenyl)、芘基(pyrenyl)、聯三苯基(terphenyl)等芳香族烴基。芳基可進而具有取代基，亦可不具有取代基。對於在經取代的情況下追加的取代基並無特別限制，例如可列舉：烷基、環烷基、雜芳基、烷氧基、胺基等。芳基的碳數並無特別限定，通常為6~40的範圍。
所謂雜環基，例如表示：哌喃基(pyranyl)、哌啶基(piperidinyl)、環狀醯胺基(cyclic amido)等環內具有碳以外的原子的環狀脂肪族基，以及呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophenyl)、吡啶基(pyridyl)、喹啉基(quinolinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、萘啶基(naphthyridyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、吲哚基(indolyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、咔唑基(carbazolyl)等一個或多個環內具有碳以外的原子的環狀芳香族基(雜芳基)，其可未經取代，亦可經取代。雜環基中，較佳為雜芳基。對於在經取代的情況下追加的取代基並無特別限制，例如可列舉：烷基、環烷基、芳基、烷氧基、胺基等。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2~30的範圍。
所謂烯基，例如表示：乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，通常為2~20的範圍。
所謂環烯基，例如表示：環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如表示乙炔基(ethynyl)等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，通常為2~20的範圍。
所謂烷氧基，例如表示：甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而結合有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1以上20以下的範圍。進而若烷氧基的碳數大，則存在阻礙電洞傳輸性的顧慮，因此更佳為甲氧基、乙氧基。
所謂烷硫基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，通常為1以上20以下的範圍。
所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵而結合有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6以上40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，是指芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。芳基醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6以上40以下的範圍。
所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。
取代基-P(=O)R13R14中，R13及R14為芳基或者雜芳基，取代基-P(=O)R13R14中，芳基或者雜芳基具有與上述相同的含義。
所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等具有與矽原子的鍵的官能基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3~20的範圍。另外，矽數通常為1~6。
所謂相鄰的取代基彼此形成環，是指任意的鄰接2個取代基(例如通式(1)的R1與R2)相互結合而形成共軛或者非共軛的縮合環。作為縮合環的構成元素，除了碳以外，亦可包含氮、氧、硫、磷、矽原子，進而可與其他的環縮合。
若考慮到材料的蒸鍍穩定性(熱穩定性)或合成成本、原料獲取的容易度，則R1~R12的較佳例子為氫、烷基、胺基、烷氧基、芳基、或者雜芳基。更佳為氫、胺基、芳基或者雜芳基。在R1~R12的較佳例子為芳基或者雜芳基的情況下，若考慮到材料的蒸鍍穩定性(熱穩定性)，則較佳為碳數為6~18的芳基或者雜芳基，具體而言為：苯基、萘基、聯苯基、茀基、蒽基、菲基、芘基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、咔唑基。該些基團可更具有取代基。
通式(1)中，R1~R12中n個為-NR15R16所表示的胺基，若考慮到合成成本、原料獲取的容易度，則R15及R16較佳為烷基、芳基或者雜芳基。其中，若考慮到具有蒸鍍穩定性(熱穩定性)或非晶質薄膜的穩定性(具有高玻璃轉移溫度)或良好的電洞傳輸特性，則較佳為芳基或者雜芳基。具體而言，較佳為碳數為6~20的芳基或者雜芳基，可列舉苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、茀基、蒽基、菲基、芘基、聯三伸苯基(triphenylenyl)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等作為較佳的具體例。該些基團可更具有取代基。該些基團中，就獲得良好的非晶質薄膜的穩定性(高玻璃轉移溫度)、而更能夠使元件長壽命化的觀點而言，又由於能隙(最高佔據分子軌道-最低未佔分子軌道(highest occupied molecular orbital-lowest unoccupied molecular orbital，HOMO-LUMO)能量的差)變窄而存在使發光層的激子能量失活的顧慮，因此更佳為苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、茀基、菲基、聯三伸苯基。
通式(1)中，取代基-NR15R16的數量n表示1~6的整數。若考慮到蒸鍍穩定性(熱穩定性)，則n較佳為1~3；進而就具有適當的游離電位，電洞更容易注入的觀點而言，更佳為2或3。在n=1的情況下，若考慮到合成的容易度，則較佳為R1為-NR15R16。在n=2的情況下，若考慮到合成的容易度，則較佳為R1與R6、R2與R5、或者R3與R12為-NR15R16；進而就具有適當的游離電位的觀點而 言，更佳為R1與R6為-NR15R16。另外，在n=3的情況下，若考慮到合成的容易度，則較佳為R1、R5及R9或者R1、R6及R9為-NR15R16；進而就具有適當的游離電位的觀點而言，更佳為R1、R6及R9為-NR15R16。在n=4的情況下，若考慮到合成的容易度，則較佳為R1、R2、R5及R6，或者R1、R6、R8及R11，或者R2、R5、R8及R11為-NR15R16；進而就具有適當的游離電位的觀點而言，更佳為R1、R6、R8及R11為-NR15R16。
如上所述的通式(1)所表示的化合物並無特別限定，具體而言可列舉如下所述的化合物。
[化3]
通式(1)所表示的化合物可將公知的方法組合來合成。以下表示n=2的二胺基類型的合成例。
另外，作為n=1的單胺基類型的合成法，例如可藉由使用鈀觸媒，使市售的溴聯三伸苯與所需的二芳基胺進行偶合反應而容易合成。此外，合成方法並不限定於該些方法。
繼而對具有啡啉骨架的化合物進行說明。本發明的發光元件的電子傳輸層中包含含有啡啉骨架的化合物。若將該包含含有啡啉骨架的化合物的電子傳輸層、與包含通式(1)所表示的化合物的電洞傳輸層加以組合，則發現不僅進行低電壓驅動，而且獲得發光效率提高、耐久壽命提高的效果。認為其原因在於：通式(1)所表示的電洞傳輸材料與例如先前已熟知的芳基胺系電洞傳輸材料相比，具有大的電洞遷移率及良好的電洞注入特性，因此若與含有啡 啉骨架的電子傳輸材料組合，則發光層內的電子過剩得以消除，可防止電子注入至電洞傳輸層中。
含有啡啉骨架的化合物若含有多個啡啉骨架，則存在電子注入傳輸特性變大的傾向。通式(1)所表示的電洞傳輸材料由於具有高的電洞注入傳輸特性，故而為了獲得更顯著的上述效果，較佳為將含有多個啡啉骨架的化合物用於電子傳輸層。進而在含有多個啡啉骨架的化合物為下述通式(2)所表示的化合物的情況下，顯示出特別高的電子注入傳輸特性，成為更低電壓的驅動，因此較佳。
通式(2)中，R17~R24可分別相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、胺基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、-P(=O)R25R26、矽烷基以及A所組成的組群中。R25及R26可分別相同亦可不同，為芳基或者雜芳基。該些取代基可進一步經取代，相鄰的取代基彼此可進一步形成環。A表示將m個啡啉骨架直接連結的單鍵、或者連結m個啡啉骨架的連結單元，連結單元表示雙鍵、三鍵、經取代或未經取代的芳香族烴殘基、經取代或未經取代的芳香 族雜環殘基、或者該些基團組合而成的基團的任一者。其中，R17~R24中一個為A，m表示2以上的整數。
R17~R24、與R25及R26的取代基的說明與通式(1)的情況含義相同。R17~R24所表示的取代基的較佳例子可列舉氫、烷基、芳基、雜芳基。由獲得更良好的非晶質薄膜的穩定性而言，更佳為氫、芳基或者雜芳基。尤其是與氮原子鄰接的碳結合的氫存在活性高、而在自由基陰離子狀態下產生某種化學反應的顧慮，因此較佳為R17或R24的至少一者為芳基。
A中，所謂雙鍵是指C=C結構所表示的2價~4價的基團。另外，所謂三鍵是指C≡C結構所表示的2價基團。
A中，所謂經取代或未經取代的芳香族烴殘基，是指從苯(benzene)、萘(naphthalene)、蒽(anthracene)、芘(pyrene)、茀(fluorene)、螺環茀(spirofluorene)等芳香族烴中去除m個氫原子的殘餘部分，該些基團可具有取代基，亦可不具有取代基。芳香族烴殘基的核碳數較佳為6~40的範圍，更佳為6~25的範圍，尤佳為6~18的範圍。此外，該核碳數中不包含取代基的碳。在經取代的情況下的取代基的例子可列舉與上述取代基相同的取代基。該些取代基中，就熱穩定性的觀點而言，較佳的取代基可列舉芳基、雜芳基。
A中，所謂經取代或未經取代的芳香族雜環殘基，是指從以下化合物中去除m個氫原子的殘餘部分：例如吡啶(pyridine)、嘧啶(pyrimidine)、吡嗪(pyrazine)、三嗪 (triazine)、喹啉(quinoline)、喹噁啉(quinoxaline)、啡啉、吩嗪(phenazine)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、聯噻吩(bithiophene)、N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)、聯吡啶(bipyridine)、聯喹啉(biquinoline)、苯并呋喃(benzofuran)、苯并噻吩(benzothiophene)、二苯并呋喃(dibenzofuran)、二苯并噻吩(dibenzothiophene)、矽羅(silole)(矽雜環戊二烯(silacyclopentadiene))、矽雜茀(silafluorene)、螺環矽雜茀(spirosilafluorene)等環內具有碳以外的原子的芳香族化合物。該些基團可具有取代基，亦可不具有取代基。芳香族雜環殘基的核碳數較佳為5~40的範圍，更佳為5~25的範圍，尤佳為5~18的範圍。此外，該核碳數中不包含取代基的碳。在經取代的情況下的取代基的例子可列舉與上述取代基相同的取代基。該些取代基中，就熱穩定性的觀點而言，較佳的取代基可列舉芳基、雜芳基。
A中，所謂雙鍵、三鍵、芳香族烴殘基、以及芳香族雜環殘基的組合，是指從以下結構中去除m個氫原子的殘餘部分：例如聯苯、聯三苯、二苯基茀(diphenylfluorene)、二苯基蒽(diphenylanthracene)、2,6-二苯基吡啶(2,6-diphenylpyridine)、2,5-二苯基噻吩(2,5-diphenylthiophene)、2,4,6-三苯基三嗪(2,4,6-triphenyltriazine)、二苯乙烯(stilbene)等混合有雙鍵、三鍵、芳香族烴以及芳香族雜環的結構。該些基團的各個環可具有取代基，亦可不具有取代基。作為在經取 代的情況下的取代基的例子，可列舉與上述取代基相同的取代基。該些取代基中，就熱穩定性的觀點而言，較佳的取代基可列舉芳基、雜芳基。該些基團中，組合有芳香族烴殘基的連結單元的核碳數較佳為6~40的範圍，更佳為6~25的範圍，尤佳為6~18的範圍。此外，該核碳數中不包含取代基的碳。
A的例子並無特別限定，具體而言可列舉如下所述的基團。
[化12]
由於與氮原子的鄰接碳結合的氫存在活性高、而在自由基陰離子狀態產生某種化學反應的顧慮，故而通式(2)所表示的化合物較佳為R17或R24為A。
另外，本發明中，通式(2)所表示的化合物中所含的啡啉骨架的數量m為2以上，但若m為3以上，則存在蒸鍍時的熱分解的顧慮，因此m較佳為2。另外，由A連結的m個啡啉骨架可分別相同亦可不同。
含有啡啉骨架的化合物的較佳具體例可列舉如以下所示的化合物，但並不限定於該些化合物。
繼而，列出例子對本發明的發光元件的實施形態進行詳細說明。本發明的發光元件包含陽極、陰極、以及在該陽極與該陰極之間至少包含電洞傳輸層及電子傳輸層。
此種發光元件中的陽極與陰極之間的層構成除了包含 電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層的構成以外，可列舉電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層、電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層的積層構成。另外，上述各層可分別為單一層、多層的任一種。
通式(1)所表示的化合物包含於發光元件中的電洞傳輸層中。電洞傳輸層是將從陽極注入的電洞傳輸至發光層中的層。電洞傳輸層可為1層，亦可由多層積層而構成，可為任一種情況。在電洞傳輸層為由多層構成的情況下，通式(1)所表示的化合物可包含於任一層中，但由於通式(1)所表示的化合物具有良好的電子阻隔性，故而就防止電子侵入至電洞傳輸層中的觀點而言，較佳為含有通式(1)所表示的化合物的電洞傳輸層與發光層直接接觸。
電洞傳輸層可僅由通式(1)所表示的化合物所構成，亦可在不損及本發明效果的範圍內混合有其他材料。在該情況下，所使用的其他材料例如可列舉：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(4,4'-bis(N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino)biphenyl，TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(4,4'-bis(N-(1-naphthyl)-N-phenylamino)biphenyl，NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(4,4'-bis(N,N-bis(4-biphenylyl)amino)biphenyl，TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯 (bis(N,N'-diphenyl-4-aminophenyl)-N,N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl，TPD232)等聯苯胺(benzidine)衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(4,4',4"-tri(3-methylphenyl(phenyl)amino)triphenylamine，m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(4,4',4"-tri(1-naphthyl(phenyl)amino)triphenylamine，1-TNATA)等稱為星爆狀芳基胺的材料組群，雙(N-芳基咔唑)(bis(N-arylcarbazole))或者雙(N-烷基咔唑)(bis(N-alkylcarbazole))等雙咔唑(biscarbazole)衍生物、咔唑三聚物、吡唑啉(pyrazoline)衍生物、二苯乙烯系化合物、腙(hydrazone)系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑(oxadiazole)衍生物、酞菁(phthalocyanine)衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物等雜環化合物，聚合物系中可列舉在側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑以及聚矽烷等。
繼而，對本發明的電子傳輸層進行說明。電子傳輸層是將從陰極注入的電子傳輸至發光層中的層。
電子傳輸層可僅由包含含有啡啉骨架的化合物的層所構成，亦可由多層積層而成。在多層積層的情況下，包含含有啡啉骨架的化合物的層可用於任一處，但為了有效利用作為含有啡啉骨架的化合物的特徵之一的由大的電子親和力所引起的電子注入力，較佳為用於最接近陰極的層中。另外，不含含有啡啉骨架的化合物的層中所使用的化 合物的例子並無特別限定，可列舉：萘、蒽、芘等具有縮合多環芳香族骨架的化合物或其衍生物，4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯所代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，苝(perylene)衍生物、紫環酮(perinone)衍生物、香豆素(coumarin)衍生物、萘二甲醯亞胺(naphthalimide)衍生物、蒽醌(anthraquinone)或聯苯醌(diphenoquinone)等醌衍生物、磷氧化物(phosphorus oxide)衍生物、咔唑衍生物以及吲哚衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)(tris(8-quinolinolato)aluminum(III))等喹啉醇(quinolinol)錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物，偶氮次甲基(azomethine)錯合物、環庚三烯酚酮(tropolone)金屬錯合物以及黃酮醇(flavonol)金屬錯合物。由於可降低驅動電壓，故而電子傳輸材料較佳為使用包含選自碳、氫、氮、氧、矽及磷中的元素，且具有包含電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物。
所謂電子接受性氮，是表示在與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。由於氮原子具有高的電負度(electronegativity)，故而該多重鍵具有電子接受的性質，電子傳輸能力優異，可藉由用於電子傳輸層而降低發光元件的驅動電壓。因此，包含電子接受性氮的雜芳基環具有高的電子親和性。包含電子接受性氮的雜芳基環例如可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、喹啉環、喹噁啉環、萘啶環(naphthyridine ring)、嘧啶并嘧啶環(pyrimidopyrimidine ring)、苯并喹啉環(benzoquinoline ring)、啡啉環、咪唑 環(imidazole ring)、噁唑環(oxazole ring)、噁二唑環(oxadiazole ring)、三唑環(triazole ring)、噻唑環(thiazole ring)、噻二唑環(thiadiazole ring)、苯并噁唑環(benzooxazole ring)、苯并噻唑環(benzothiazole ring)、苯并咪唑環(benzimidazole ring)、菲并咪唑環(phenanthroimidazole ring)等。
作為具有該些雜芳基環結構的化合物，例如可列舉以下化合物作為較佳的化合物：苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、啡啉衍生物、喹噁啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶或三聯吡啶(terpyridine)等低聚吡啶衍生物、喹噁啉衍生物以及萘啶衍生物、啡啉衍生物等。該些衍生物中，若還考慮到電氣化學穩定性，則更佳為苯并咪唑衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物、喹噁啉衍生物、啡啉衍生物。進而若該些衍生物具有縮合多環芳香族骨架，則不僅玻璃轉移溫度提高，而且電子遷移率亦增大，發光元件的低電壓化的效果大，因此更佳。進而，若考慮到元件耐久壽命提高、合成的容易度、原料獲取容易，則縮合多環芳香族骨架特佳為具有蒽骨架或者芘骨架。上述電子傳輸材料可單獨使用，亦可將上述電子傳輸材料的2種以上混合使用，或者將其他電子傳輸材料的一種以上混合於上述電子傳輸材料中來使用。進而亦可混合於包含含有啡啉骨架的化合物的層中來使用。
電洞注入層是插入至陽極與電洞傳輸層之間的層。電洞注入層可為1層，亦可由多層積層而成，可為任一種情況。若在含有通式(1)所表示的化合物的電洞傳輸層與陽極之間存在電洞注入層，則不僅進行更低電壓的驅動，耐久壽命亦提高，而且元件的載體平衡提高，發光效率亦提高，因此較佳。
電洞注入層中使用的材料除了直接使用通式(1)所表示的材料以外，並無特別限定，例如可使用：4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基)聯苯(TPD)、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺基)聯苯(NPD)、4,4'-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N'-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二胺基-1,1'-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等稱為星爆狀芳基胺的材料組群，雙(N-芳基咔唑)或者雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、二苯乙烯系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系中可使用側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯基咔唑以及聚矽烷等。其中，就具有較通式(1)所表示的化合物淺的HOMO能階、且將電洞從陽極順利地注入傳輸至電洞傳輸層中的觀點而言，更佳為使用聯苯胺衍生物、星爆狀芳基胺系材料組群。
該些材料可單獨使用，亦可將2種以上的材料混合使 用。另外，亦可將多種材料積層而製成電洞注入層。進而，若該電洞注入層由受體性化合物單獨構成，或者在如上所述的電洞注入材料中摻雜受體性化合物來使用，則獲得更顯著的上述效果，因此更佳。所謂受體性化合物，是指如下的材料：於用作單層膜的情況下，與所接觸的電洞傳輸層形成電荷轉移錯合物、於進行摻雜來使用的情況下，與構成電洞注入層的材料形成電荷轉移錯合物。若使用此種材料，則電洞注入層的導電性提高，更有助於元件的驅動電壓下降，獲得發光效率提高、耐久壽命提高的效果。
受體性化合物的例子可列舉：如氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻之類的金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕之類的金屬氧化物，如六氯銻酸三(4-溴苯基)(tris(4-bromophenyl)aluminum hexachloroantimonate，TBPAH)之類的電荷轉移錯合物。另外，分子內具有硝基、氰基、鹵素或者三氟甲基的有機化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯(fullerene)等亦適宜使用。該些化合物的具體例子可列舉：六氰基丁二烯(hexacyanobutadiene)、六氰基苯(hexacyanobenzene)、四氰基乙烯(tetracyanoethylene)、四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane，TCNQ)、四氟四氰基對苯二醌二甲烷(tetrafluorotetracyanoquinodimethane，F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮雜聯三伸苯(2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene ，HAT-CN6)、對四氟苯醌(p-fluoranil)、對四氯苯醌(p-chloranil)、對四溴苯醌(p-bromanil)、對苯醌(p-benzoquinone)、2,6-二氯苯醌(2,6-dichlorobenzoquinone)、2,5-二氯苯醌(2,5-dichlorobenzoquinone)、四甲基苯醌(tetramethylbenzoquinone)、1,2,4,5-四氰基苯(1,2,4,5-tetracyanobenzene)、鄰二氰基苯(o-dicyanobenzene)、對二氰基苯(p-dicyanobenzene)、1,4-二氰基四氟苯(1,4-dicyanotetrafluorobenzene)、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone)、對二硝基苯(p-dinitrobenzene)、間二硝基苯(m-dinitrobenzene)、鄰二硝基苯(o-dinitrobenzene)、對氰基硝基苯(p-cyanonitrobenzene)、間氰基硝基苯(m-cyanonitrobenzene)、鄰氰基硝基苯(o-cyanonitrobenzene)、1,4-萘醌(1,4-naphthoquinone)、2,3-二氯萘醌(2,3-dichloronaphthoquinone)、1-硝基萘(1-nitronaphthalene)、2-硝基萘(2-nitronaphthalene)、1,3-二硝基萘(1,3-dinitronaphthalene)、1,5-二硝基萘(1,5-dinitronaphthalene)、9-氰基蒽(9-cyanoanthracene)、9-硝基蒽(9-nitroanthracene)、9,10-蒽醌(9,10-anthraquinone)、1,3,6,8-四硝基咔唑(1,3,6,8-tetranitrocarbazole)、2,4,7-三硝基-9-茀酮(2,4,7-trinitro-9-fluorenone)、2,3,5,6-四氰基吡啶 (2,3,5,6-tetracyanopyridine)、順丁烯二酸酐(maleic anhydride)、鄰苯二甲酸酐(phthalic anhydride)、C60、以及C70等。
該些化合物中，金屬氧化物或含氰基的化合物容易操作，蒸鍍亦容易，故而容易獲得上述效果，因此較佳。較佳的金屬氧化物的例子可列舉氧化鉬、氧化釩、或者氧化釕。含氰基的化合物中，以下化合物由於成為強的電子受體而更佳：(a)分子內除了氰基的氮原子以外還具有至少1個電子接受性氮，並且具有氰基的化合物；(b)分子內具有鹵素與氰基兩者的化合物；(c)分子內具有羰基與氰基兩者的化合物；或者(d)具有氰基的氮原子以外的電子接受性氮、鹵素以及氰基的全部的化合物。此種化合物具體而言可列舉如以下所述的化合物。
在電洞注入層由受體性化合物單獨構成的情況、或者電洞注入層中摻雜有受體性化合物的情況的任一情況下，電洞注入層均可為1層，亦可由多層積層而構成。另外，本發明的由受體性化合物單獨構成或者含有受體性化合物的電洞注入層可用作將多個發光元件連結的串聯結構型元件中的電荷產生層。
陽極只要是可將電洞效率良好地注入至有機層中的材料，則並無特別限定，較佳為使用功函數比較大的材料。陽極的材料例如可列舉：氧化錫、氧化銦、氧化鋅銦、氧 化錫銦(ITO)等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯以及聚苯胺等導電性聚合物等。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或者混合而使用。
陽極的電阻只要能夠供給對發光元件的發光而言充分的電流即可，就發光元件的電力消耗的方面而言，較理想為低電阻。例如，若電阻為300 Ω/□以下，則可作為電極來發揮功能，但目前亦可供給10 Ω/□左右的ITO基板，因此特別理想為使用100 Ω/□以下的低電阻品。陽極的厚度可根據電阻值來任意選擇，但通常在100 nm~300 nm之間使用的情況多。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為在基板上形成陽極。基板適宜使用鈉玻璃(soda glass)或無鹼玻璃(alkali free glass)等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要具有對保持機械強度而言充分的厚度即可，因此只要是0.5 mm以上即為充分。關於玻璃的材質，以來自玻璃中的溶出離子少者為宜，因此較佳為無鹼玻璃，但SiO2等經實施隔離塗佈的鈉鈣玻璃(soda lime glass)亦有市售，故而亦可使用該鈉鈣玻璃。進而，若陽極穩定地發揮功能，則基板不必為玻璃，例如可在塑膠基板上形成陽極。陽極的形成方法並無特別限制，例如可使用電子束(electron beam)法、濺鍍法以及化學反應法等。
陰極中使用的材料只要是能夠效率良好地將電子注入至有機層中的物質，則並無特別限定，可列舉：鉑、金、 銀、銅、鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻、鋰、鈉、鉀、銫、鈣及鎂以及它們的合金等。為了提高電子注入效率來提高元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或者包含該些低功函數金屬的合金。然而，該些低功函數金屬通常在大氣中不穩定的情況多，因此可列舉在有機層中摻雜微量(以真空蒸鍍的膜厚計顯示為1 nm以下)的鋰或鎂而獲得穩定性高的電極的方法作為較佳例子。另外，亦可使用如氟化鋰之類的無機鹽。進而可列舉如下情況作為較佳例子：為了保護電極，而積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或者使用該些金屬的合金，氧化矽、氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物。陰極的形成方法並無特別限制，例如可使用電阻加熱、電子束、濺鍍、離子電鍍以及塗佈等。
發光層可為單一層、多層的任一種，分別由發光材料(主體材料、摻雜物材料)形成，其可為主體材料與摻雜物材料的混合物，亦可為單獨的主體材料，可為任一種情況。即，本發明的發光元件中，各發光層中可為僅主體材料或者摻雜物材料發光，亦可為主體材料與摻雜物材料同時發光。就效率良好地利用電氣能量來獲得色純度高的發光的觀點而言，較佳為發光層包含主體材料與摻雜物材料的混合物。另外，主體材料與摻雜物材料可分別為一種，亦可為多種材料的組合，可為任一種情況。摻雜物材料可包含於主體材料的整體中，亦可包含於部分的主體材料中，可為任一種情況。摻雜物材料可積層，亦可分散，可 為任一種情況。摻雜物材料可控制發光色。若摻雜物材料的量過多，則產生濃度消光現象，因此摻雜物材料的量較佳為相對於主體材料而使用20質量%以下，尤佳為10質量%以下。摻雜方法可利用與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可與主體材料預先混合後同時蒸鍍。
具體而言，發光材料可使用：以前作為發光體而已知的蒽或芘等縮合環衍生物、以三(8-羥基喹啉)鋁為代表的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚(indene)衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶(pyrrolopyridine)衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶(thiadiazolopyridine)衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑(indolocarbazole)衍生物，聚合物系中可使用聚伸苯基乙烯(polyphenylenevinylene)衍生物、聚對苯(polyparaphenylene)衍生物，以及聚噻吩衍生物等；但並無特別限定。
發光材料中所含的主體材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲(phenanthrene)、芘、屈(chrysene)、稠四苯(naphthacene)、聯三伸苯、苝、熒蒽(fluoranthene)、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)(tris(8-quinolinolato)aluminum(III))為代表的金屬螯合化類咢辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物 等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物，聚合物系中可使用聚伸苯基乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等；但並無特別限定。另外，對摻雜物材料並無特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、屈、聯三伸苯、苝、熒蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、矽羅、9-矽雜茀、9,9'-螺環二矽雜茀(9,9'-spirobisilafluorene)、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶(imidazopyridine)、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸(thioxanthene)等具有雜芳基環的化合物或其衍生物，硼烷(borane)衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-雙(2-(4-二苯基胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔(acetylene)衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物、二酮吡咯并[3,4-c]吡咯(diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole)衍生物、2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素 (2,3,5,6-1H,4H-tetrahydro-9-(2'-benzothiazolyl)quinolizino[9,9a,1-gh]coumarin)等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，以及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，發光層中亦可包含磷光發光材料。所謂磷光發光材料，是指在室溫下亦顯示磷光發光的材料。作為摻雜物，必需基本上在室溫下亦獲得磷光發光，但並無特別限定，較佳為有機金屬錯合物化合物，該有機金屬錯合物化合物包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、銠(Rh)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)及錸(Re)所組成組群中的至少一種金屬。其中，就在室溫下亦具有高磷光發光產率的觀點而言，更佳為具有銥或鉑的有機金屬錯合物。磷光發光材料的主體適宜使用：吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物、聚芳基苯衍生物、螺環茀衍生物、三聚茚(truxene)衍生物、聯三伸苯衍生物等芳香族烴化合物衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫族元素的化合物、喹啉醇鈹錯合物等有機金屬錯合物等；只要是與基本上使用的摻雜物相比而言三重態能量大、且電子、電洞從各自的傳輸層中順利地注入且傳輸的化合物，則並不限定於該些化合物。另外，可含有2種以上的三重態發光摻雜物，亦可含有2種以上的主體材料。進而亦可含有1種以上的三重態發光摻雜物與1種以上的螢光發光摻雜物。
較佳的磷光發光性摻雜物並無特別限定，具體而言可列舉如下所述的例子。
另外，較佳的磷光發光層的主體並無特別限定，具體而言可列舉如下所述的例子。
通式(1)所表示的化合物除了具有良好的電洞注入傳輸特性、高的電子阻隔性能以外，還具有高的三重態能階。因此，在將磷光發光層與含有通式(1)所表示的化合物的電洞傳輸層加以組合的情況下，從磷光發光層向電洞傳輸層的三重態能量轉移得到抑制，能夠防止電洞傳輸層中的 磷光能量的熱失活。因此可防止發光效率下降，並且獲得低電壓驅動、長壽命的發光元件，因此較佳。
本發明中，可在陰極與電子傳輸層之間設置電子注入層。通常，電子注入層是為了幫助電子從陰極向電子傳輸層中注入的目的而插入，在插入的情況下，可直接使用上述具有包含電子接受性氮的雜芳基環結構的化合物。另外，亦可在電子注入層中使用絕緣體或半導體的無機物。藉由使用該些材料，可有效地防止發光元件的短路，且可提高電子注入性，因此較佳。如上所述的絕緣體較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬的鹵化物以及鹼土金屬的鹵化物所組成組群中的至少一種金屬化合物。若電子注入層包含該些鹼金屬硫屬化物等，則就可進一步提高電子注入性的方面而言更佳。具體而言，較佳的鹼金屬硫屬化物例如可列舉Li2O、Na2S以及Na2Se，較佳的鹼土金屬硫屬化物例如可列舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。另外，較佳的鹼金屬的鹵化物例如可列舉LiF、NaF、KF、LiCl、KCl以及NaCl等。另外，較佳的鹼土金屬的鹵化物例如可列舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2等氟化物或氟化物以外的鹵化物。進而亦適宜使用有機物與金屬的錯合物。在電子注入層中使用絕緣體、半導體的無機物的情況下，若使膜厚過厚，則存在產生發光元件絕緣化、或者驅動電壓提高的問題的情況。即，雖存在電子注入層的膜厚範圍(margin)變窄而導致發光元件製作時的良率下降的顧慮，但在電子注入 層中使用有機物與金屬的錯合物的情況下容易調整膜厚，因此更佳。作為上述有機金屬錯合物的例子，與有機物的錯合物中的有機物的較佳例子可列舉：喹啉醇、苯并喹啉醇、吡啶基苯酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為喹啉醇鋰。
本發明的發光元件具有能夠將電氣能量轉變為光的功能。此處，電氣能量主要使用直流電流，亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值以及電壓值並無特別限制，但若考慮到元件的電力消耗或壽命，則能夠以利用儘量低的能量獲得最大亮度的方式來選擇。
本發明的發光元件例如適宜用作以矩陣及/或區段方式顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是將用於顯示的畫素配置為格子狀或馬賽克狀等二維狀，以畫素的集合來顯示文字或畫像。畫素的形狀或尺寸是由用途來決定。例如，個人電腦、監測器、電視機的畫像以及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形畫素，另外，在如顯示面板之類的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級別的畫素。在單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，在彩色顯示的情況下，將紅、綠、藍的畫素排列來顯示。在該情況下，通常有三角型(delta type)與條紋型(stripe type)。而且，該矩陣的驅動方法可為線序驅動(line sequential driving)方法或主動矩陣中的任一種。雖然線序驅動的結構簡單， 但在考慮到運作特性的情況下，存在主動矩陣優異的情況，因此其亦必需根據用途來分開使用。
本發明中的所謂區段(segment)方式，是指以顯示預先決定的資訊的方式形成圖案，使由該圖案的配置所決定的區域發光的方式。例如可列舉：數位鐘錶或溫度計中的時刻或溫度顯示、視聽機器或電磁調理器等的運作狀態顯示以及汽車的面板顯示等。而且，上述矩陣顯示與區段顯示亦可在相同的面板中共存。
本發明的發光元件亦較佳地用作各種機器等的背光源。背光源主要是為了提高不會自發光的顯示裝置的可視性的目的而使用，用於液晶顯示裝置、鐘錶、視聽裝置、汽車面板、顯示板以及標識等。尤其在液晶顯示裝置，其中正在研究薄型化的個人電腦用途的背光源中較佳為使用本發明的發光元件，可提供較先前的背光源而言薄型且輕量的背光源。
[實例]
以下，列舉實例來對本發明進行說明，但本發明不受該些實例的限定。
(實例1)
將堆積有ITO透明導電膜165 nm的玻璃基板(Geomatec(股)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷為38 mm×46 mm，進行蝕刻。將所得的基板以「Semico Clean 56」(商品名，Furuuchi Chemical(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，以超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基 板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法，蒸鍍60 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。繼而，在主體材料中使用化合物H-1，且在摻雜物材料中使用化合物D-1，以摻雜物材料的摻雜濃度成為5質量%的方式蒸鍍至40 nm的厚度作為發光層。繼而，將化合物E-1積層至20 nm的厚度作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的Liq(喹啉醇鋰)作為電子注入層後，將鎂與銀以質量比成為1：1的方式蒸鍍1000 nm來作為陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所謂的膜厚是指石英振盪式膜厚監測器的顯示值。該發光元件的1000 cd/m2時的特性為驅動電壓5.4 V、外部量子效率4.1%。將初始亮度設定為1000 cd/m2來對該元件測定耐久壽命，結果為從初始亮度減少20%的時間為115小時。此外，化合物HT-1、化合物H-1、化合物D-1、化合物E-1、Liq為以下所示的化合物。
(實例2~實例28)
使用表1中記載的材料作為電洞傳輸層、發光層主體材料、發光層摻雜物材料、電子傳輸層，以與實例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表1中。此外，化合物HT-2、化合物HT-3、化合物HT-4、化合物HT-5、化合物HT-6、化合物HT-7、化合物E-2、化合物E-3、化合物E-4為以下所示的化合物。
(比較例1~比較例34)
使用表2中記載的材料作為電洞傳輸層、發光層主體材料、發光層摻雜物材料、電子傳輸層，以與實例1相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表2中。此外，化合物HT-8、化合物HT-9、化合物HT-10、 化合物HT-11、化合物HT-12、化合物E-5、化合物E-6為以下所示的化合物。
根據表1及表2，藉由將實例1~實例7與比較例1~比較例5、實例8~實例14與比較例6~比較例10、實例 15~實例21與比較例11~比較例15、實例22~實例28與比較例16~比較例20分別進行對比，可知：在電子傳輸層中使用具有啡啉骨架的化合物的情況下，藉由在電洞傳輸層中使用通式(1)所表示的化合物，而看到低電壓驅動、發光效率提高、耐久壽命提高的效果。
另外，藉由將實例1~實例28與比較例21~比較例34進行對比，可知：在電洞傳輸層中使用通式(1)所表示的化合物的情況下，藉由在電子傳輸層中使用具有啡啉骨架的化合物，而看到低電壓驅動、發光效率提高、耐久壽命提高的效果，尤其對低電壓驅動、發光效率提高所帶來的幫助大。
(實例29)
將堆積有ITO透明導電膜165 nm的玻璃基板(Geomatec(股)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷為38 mm×46 mm，進行蝕刻。將所得的基板以「Semico Clean 56」(商品名，Furuuchi Chemical(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，以超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先蒸鍍10 nm的受體性化合物HAT-CN6作為電洞注入層，繼而，蒸鍍50 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。繼而，在主體材料中使用化合物H-1，且在摻雜物材料中使用化合物D-1，以摻雜物材料的摻雜濃度成為5質量%的方式蒸鍍至40 nm的厚度作為發光層。繼 而，在電子傳輸材料中積層化合物E-1至20 nm的厚度作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的Liq作為電子注入層後，將鎂與銀以質量比成為1：1的方式蒸鍍1000 nm來作為陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所謂的膜厚是指石英振盪式膜厚監測器的顯示值。該發光元件的1000 cd/m2時的特性為驅動電壓3.7V、外部量子效率(發光效率)5.0%。將初始亮度設定為1000 cd/m2來對該元件測定耐久壽命，結果為從初始亮度減少20%的時間為263小時。此外，化合物HAT-CN6為以下所示的化合物。
(實例30、實例31)
除了在電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。
(實例32)
將堆積有ITO透明導電膜165 nm的玻璃基板 (Geomatec(股)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷為38 mm×46 mm，進行蝕刻。將所得的基板以「Semico Clean 56」(商品名，Furuuchi Chemical(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，以超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先，在電洞注入材料中使用化合物HT-1，且在受體性化合物中使用化合物F4-TCNQ，以受體性化合物的摻雜濃度成為5質量%的方式蒸鍍30 nm作為電洞注入層。繼而，蒸鍍30 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。繼而，在主體材料中使用化合物H-1，且在摻雜物材料中使用化合物D-1，以摻雜物材料的摻雜濃度成為5質量%的方式蒸鍍至40 nm的厚度作為發光層。繼而，在電子傳輸材料中積層化合物E-1至20 nm的厚度作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的Liq作為電子注入層後，將鎂與銀以質量比成為1：1的方式蒸鍍1000 nm來作為陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所謂的膜厚是指石英振盪式膜厚監測器的顯示值。該發光元件的1000 cd/m2時的特性為驅動電壓3.7 V、外部量子效率5.1%。將初始亮度設定為1000 cd/m2來對該元件測定耐久壽命，結果為從初始亮度減少20%的時間為265小時。此外，化合物F4-TCNQ為以下所示的化合物。
(實例33、實例34)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。
(實例35~實例37)
除了在電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-2以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。
(實例38~實例40)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-2以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。
(實例41~實例49)
除了在電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-3以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。此外，化合物HT-13、化合物HT-14為以下的化合物。
(實例50~實例58)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-3以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。
(實例59)
將堆積有ITO透明導電膜165 nm的玻璃基板(Geomatec(股)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷為38 mm×46 mm，進行蝕刻。將所得的基板以「Semico Clean 56」(商品名，Furuuchi Chemical(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，以超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先，蒸鍍氧化鉬(MoO3)1 nm作為電洞注入層，繼而，蒸鍍59 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。繼而，在主體材料中使用化合物H-1且在摻雜物材料中使用化合物D-1，以摻雜物材料的摻雜濃度成為5質量%的方式蒸鍍至40 nm的厚度作為發光層。繼而，在電子 傳輸材料中積層化合物E-3至20 nm的厚度作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的Liq作為電子注入層後，將鎂與銀以質量比成為1：1的方式蒸鍍1000 nm來作為陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所謂的膜厚是指石英振盪式膜厚監測器的顯示值。該發光元件的1000 cd/m2時的特性為驅動電壓3.5 V、外部量子效率5.5%。將初始亮度設定為1000 cd/m2來對該元件測定耐久壽命，結果為從初始亮度減少20%的時間為379小時。
(實例60~實例67)
在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物，以與實例59相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表3中。
(實例68)
將堆積有ITO透明導電膜165 nm的玻璃基板(Geomatec(股)製造，11 Ω/□，濺鍍品)切斷為38 mm×46 mm，進行蝕刻。將所得的基板以「Semico Clean 56」(商品名，Furuuchi Chemical(股)製造)進行15分鐘超音波清洗後，以超純水進行清洗。在將要製作元件之前對該基板進行1小時UV-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4 Pa以下為止。利用電阻加熱法，首先，在電洞注入材料中使用化合物HT-1，且在受體性化合物中使用化合物PD-1，以受體性化合物的摻雜濃度成為3質量%的方式蒸鍍30 nm作為電洞注入 層。繼而，蒸鍍30 nm的化合物HT-1作為電洞傳輸層。繼而，在主體材料中使用化合物H-1，且在摻雜物材料中使用化合物D-1，以摻雜物材料的摻雜濃度成為5質量%的方式蒸鍍至40 nm的厚度作為發光層。繼而，在電子傳輸材料中積層化合物E-3至20 nm的厚度作為電子傳輸層。
繼而，蒸鍍0.5 nm的Liq作為電子注入層後，將鎂與銀以質量比成為1：1的方式蒸鍍1000 nm來作為陰極，製作5 mm×5 mm見方的元件。此處所謂的膜厚是指石英振盪式膜厚監測器的顯示值。該發光元件的1000 cd/m2時的特性為驅動電壓3.4 V、外部量子效率5.5%。將初始亮度設定為1000 cd/m2來對該元件測定耐久壽命，結果為從初始亮度減少20%的時間為402小時。此外，化合物PD-1為以下所示的化合物。
(實例69~實例76)
在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表3中記載的化合物，以與實例68相同的方式製作發光元件，並進行評價。 各實例的結果示於表3中。
(實例77~實例85)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表4中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表4中。
(實例86~實例94)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表4中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表4中。
(實例95~實例103)
除了在電洞傳輸層中使用表4中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例59相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表4中。
(實例104~實例112)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表4中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實 例68相同的方式製作發光元件，並進行評價。各實例的結果示於表4中。
藉由將實例1~實例3與實例29~實例34、實例8~實例10與實例35~實例40、實例15~實例17與實例41~實例43、實例50~實例52、實例59~實例61、實例68~實例70、實例22~實例24與實例77~實例79、實例86~實例88、實例95~實例97、實例104~實例106分別進行對比，可知：藉由設置電洞注入層，而電洞注入層由受體性化合物單獨構成、或者含有受體性化合物，則低電壓驅動、發光效率提高、耐久壽命提高的效果進一步變大。
(比較例35~比較例37)
除了在電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例38~比較例40)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例41~比較例43)
除了在電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-2以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例44~比較例46)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表5中記載的 化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-2以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例47~比較例53)
除了在電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-3以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。此外，化合物HT-15、化合物HT-16為以下所示的化合物。
(比較例54~比較例60)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-3以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例61~比較例67)
在電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物，以與實例59相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例68~比較例74)
在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表5中記載的化合物，以與實例68相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表5中。
(比較例75~比較例81)
除了在電洞傳輸層中使用表6中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例29相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表6中。
(比較例82~比較例88)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表6中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例32相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表6中。
(比較例89~比較例95)
除了在電洞傳輸層中使用表6中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例59相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表6中。
(比較例96~比較例102)
除了在電洞注入層、電洞傳輸層中使用表6中記載的化合物，且在電子傳輸層中使用化合物E-4以外，以與實例68相同的方式製作發光元件，並進行評價。各比較例的結果示於表6中。
藉由將實例29~實例31與比較例35~比較例37、實例32~實例34與比較例38~比較例40、實例35~實例37與比較例41~比較例43、實例38~實例40與比較例44~比較例46、實例41~實例49與比較例47~比較例53、實例50~實例58與比較例54~比較例60、實例59 ~實例67與比較例61~比較例67、實例68~實例76與比較例68~比較例74、實例77~實例85與比較例75~比較例81、實例86~實例94與比較例82~比較例88、實例95~實例103與比較例89~比較例95、實例104~實例112與比較例96~比較例102分別進行對比，可知：在發光元件中設置電洞注入層，而電洞注入層由受體性化合物單獨構成或者含有受體性化合物的情況下，亦藉由在電子傳輸層中使用具有啡啉骨架的化合物，且在電洞傳輸層中使用通式(1)所表示的化合物，而看到低電壓驅動、發光效率提高、耐久壽命提高的效果。
[產業上之可利用性]
本發明的發光元件在以低電壓驅動、要求高發光效率以及耐久壽命的領域中有用，可用於顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、內飾、標識、看板、電子照相機以及光信號產生器等。

Claims (5)

  1. 一種發光元件，其在陽極與陰極之間至少包括電洞傳輸層及電子傳輸層，且藉由電氣能量而發光，上述發光元件的特徵在於：上述電洞傳輸層含有下述通式(1)所表示的化合物，並且上述電子傳輸層含有具有啡啉骨架的化合物， (通式(1)中，R1~R12可分別相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、胺基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、-P(=O)R13R14以及矽烷基所組成的組群中；R13及R14可分別相同亦可不同，為芳基或者雜芳基；上述取代基可進一步經取代，相鄰的取代基彼此可進一步形成環；其中，R1~R12中n個為-NR15R16所表示的胺基；R15及R16可分別相同亦可不同，選自由烷基、環烷基、芳基、或者雜芳基所組成的組群中；烷基、環烷基、芳基、或者雜芳基可具有取代基；n表示1~6的整數)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之發光元件，其中上述 具有啡啉骨架的化合物是具有多個啡啉骨架的化合物。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之發光元件，其中上述具有多個啡啉骨架的化合物是下述通式(2)所表示的化合物： (通式(2)中，R17~R24可分別相同亦可不同，選自由氫、烷基、環烷基、胺基、芳基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、鹵素、氰基、-P(=O)R25R26、矽烷基以及A所組成的組群中；R25及R26可分別相同亦可不同，為芳基或者雜芳基；上述取代基可進一步經取代，相鄰的取代基彼此可進一步形成環；A表示將m個啡啉骨架直接連結的單鍵、或者連結m個啡啉骨架的連結單元，連結單元為雙鍵、三鍵、經取代或未經取代的芳香族烴殘基、經取代或未經取代的芳香族雜環殘基、或者上述基團的組合；其中，R17~R24中一個為A，m表示2以上的整數)。
  4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之發光元件，其中在上述電洞傳輸層與上述陽極之間包括電洞注入層，上述電洞注入層是由受體性化合物單獨構成或者含有受體性化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之發光元件，其中上述受體性化合物為金屬氧化物或者含氰基的化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10270041B2 (en) 2015-08-28 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10930855B2 (en) 2015-12-17 2021-02-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, lighting system, and guidance system

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102012011335A1 (de) * 2012-06-06 2013-12-12 Merck Patent Gmbh Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen
WO2014042163A1 (ja) 2012-09-12 2014-03-20 出光興産株式会社 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
JP6210745B2 (ja) 2013-06-11 2017-10-11 キヤノン株式会社 有機発光素子
US20160204352A1 (en) * 2013-08-27 2016-07-14 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Compound having triphenylene ring structure, and organic electroluminescent device
JP2017135127A (ja) * 2014-04-21 2017-08-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6901977B2 (ja) * 2016-02-12 2021-07-14 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102044057B1 (ko) * 2016-04-28 2019-11-12 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10388900B2 (en) 2016-07-28 2019-08-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20180077029A (ko) 2016-12-28 2018-07-06 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
CN106866660B (zh) * 2017-02-15 2019-05-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 电子传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
JP7135428B2 (ja) * 2017-05-17 2022-09-13 東ソー株式会社 縮合環化合物
KR102227046B1 (ko) * 2018-06-14 2021-03-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7143670B2 (ja) * 2018-08-03 2022-09-29 東ソー株式会社 トリフェニレン化合物及びその用途
JP2018199722A (ja) * 2018-09-14 2018-12-20 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物及び発光装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3562652B2 (ja) * 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH10265773A (ja) * 1997-03-24 1998-10-06 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔注入材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3424812B2 (ja) * 1997-12-25 2003-07-07 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4876311B2 (ja) * 2000-01-14 2012-02-15 東レ株式会社 発光素子
JP2001326079A (ja) * 2000-05-17 2001-11-22 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 有機電界発光素子
JP2004055258A (ja) * 2002-07-18 2004-02-19 Toray Ind Inc 発光素子
JP4595346B2 (ja) * 2003-02-25 2010-12-08 東レ株式会社 発光素子用材料、及びこれを含む発光素子
JP4906235B2 (ja) * 2004-03-10 2012-03-28 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
EP2248868B1 (en) * 2008-02-27 2018-09-19 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element
JP2009267170A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009267176A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2009267244A (ja) * 2008-04-28 2009-11-12 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2010002850A1 (en) * 2008-06-30 2010-01-07 Universal Display Corporation Hole transport materials containing triphenylene
KR20100041043A (ko) * 2008-10-13 2010-04-22 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자
KR101218029B1 (ko) * 2010-05-06 2013-01-02 주식회사 두산 방향족 아민을 포함하는 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10270041B2 (en) 2015-08-28 2019-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10930855B2 (en) 2015-12-17 2021-02-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, lighting system, and guidance system

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