JP4906235B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
トリフェニレン骨格を有する化合物を三重項発光素子に用いた例としては特許文献1および2にトリフェニレン構造を有する液晶性化合物を用いた素子が開示されている。上記発明においては発光層にトリフェニレン化合物に由来する液晶性を発現させることで発光効率が向上することが報じられている。この時、トリフェニレン化合物は電荷輸送を担当するホストとして用いられている。これは、ある種のトリフェニレン化合物が液晶性を発現し、電荷輸送性が向上する性質を利用したものである。しかしながら、トリフェニレン化合物をブロック層として用いる記載や示唆はない。
(1)有機電界発光素子における発光密度は発光層の厚み方向に対して均一でない。
(2)リン光性の有機電界発光素子に通常用いられるホスト(CBP等)を用いた場合、電子輸送層界面側での発光密度が高い。
(3)正孔ブロック層に用いられるBALQはT1エネルギーが59kcal/molよりも低い。
上記解析結果から、以下の素子構成に想到した。
(A)発光層には通常用いられるホスト(後述するCBP等)を用いる。
(B)発光層と正孔ブロック層との間にT1エネルギーが59kcal/mol以上の材料を用いたブロック層を設置する。
(4)発光層に電子輸送性のホストを用いた場合、発光層と正孔輸送層との界面側での発光密度が高い。
(5)正孔輸送層に用いられるNPDはT1エネルギーが59kcal/molよりも低い。
(C)発光層にT1エネルギーが59kcal/molよりも高い電子輸送性ホストを用いる。
(D)発光層と正孔輸送層との間にT1エネルギーが59kcal/mol以上の材料を用いたブロック層を設置する。
上記(C)及び(D)を満足する素子は発光層の正孔輸送層界面側で発光する。このとき、ブロック層の存在により発光材料からNPDへのエネルギー移動が抑制される。このため、上記素子は発光効率の高いリン光性の有機電界発光素子となる。さらに、この場合においてもブロック層にトリフェニレン化合物を用いると発光効率だけでなく駆動耐久性が向上する事がわかり、本発明の課題を達成するに至った。
(1)一対の電極間に、互いに隣接する発光層とブロック層とを含む有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層が、少なくとも、発光層、ブロック層、及び電子輸送層をこの順に含み、前記発光層にリン光発光材料とホスト材料とを含有し、前記ブロック層にトリフェニレン化合物を含有する有機電界発光素子、
(2)一対の電極間に、互いに隣接する発光層とブロック層とを含む有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層が、少なくとも、発光層、ブロック層、及び正孔輸送層をこの順に含み、前記発光層にリン光発光材料と電子輸送性ホストとを含有し、前記ブロック層にトリフェニレン化合物を含有する有機電界発光素子、
(3)前記電子輸送性ホストがトリアジン単位を有する化合物である(2)に記載の有機電界発光素子、
(4)前記トリフェニレン化合物が、下記一般式(1)で表される構造単位を有する(1)〜(3)のいずれか1項に記載の有機電界発光素子、
(5)前記一般式(1)で表される構造単位を有する化合物が、下記一般式(2)で表される(4)項に記載の有機電界発光素子、
一般式(1)で表すことのできる構造単位は本発明において有効に作用するが、この構造単位を1分子内に2つ以上有する化合物はより好ましく用いる事ができる。
本発明に用いるリン光発光材料として特に好ましい金属錯体はフェニルピリジン類を配位子とするイリジウムもしくは白金の錯体である。
次に本発明の電子輸送性ホストの具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
−基板−
本発明で使用する基板は有機層から発せられる光を散乱又は減衰させないことが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルやポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。有機材料の場合、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
前記基板の形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的等に応じて適宜選択することができる。一般的には、形状としては板状である。構造としては、単層構造であってもよいし、積層構造であってもよく、また、単一部材で形成されていてもよいし、2以上の部材で形成されていてもよい。
基板は無色透明であっても有色透明であってもよいが、発光層から発せられる光を散乱あるいは減衰等させることがない点で、無色透明で有る事が好ましい。
基板には、その表面又は裏面(透明電極側)に透湿防止層(ガスバリア層)を設けることができる。透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。該透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。
熱可塑性基板には、更に必要に応じてハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
透明陽極としては、通常、有機層に正孔を供給する陽極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極の中から適宜選択することができる。
透明陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、有機導電性化合物、又はこれらの混合物を好適に挙げられ、仕事関数が4.0eV以上の材料が好ましい。具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の半導性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロ−ルなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。
発光素子における透明陽極の形成位置としては特に制限はなく、該発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、基板上に形成されるのが好ましい。この場合、該透明陽極は、基板における一方の表面の全体に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。
なお、透明陽極のパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、また、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等をして行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
なお、透明陽極については、沢田豊監修「透明電極膜の新展開」シーエムシー刊(1999)に詳述があり、これらを本発明に適用することができる。耐熱性の低いプラスティック基材を用いる場合は、ITO又はIZOを使用し、150℃以下の低温で製膜した透明陽極が好ましい。
陰極としては、通常、前記有機層に電子を注入する陰極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途・目的に応じて、公知の電極の中から適宜選択することができる。
陰極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物などが挙げられ、仕事関数が4.5eV以下のものが好ましい。具体例としてはアルカリ金属(たとえば、Li、Na、K、Cs等)、アルカリ土類金属(たとえばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいが、安定性と電子注入性とを両立させる観点からは、2種以上を好適に併用することができる。
これらの中でも、電子注入性の点で、アルカリ金属やアルカリ土類金属が好ましく、保存安定性に優れる点で、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
前記アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、又はアルミニウムと0.01〜10重量%のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属との合金若しくは混合物(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。なお、陰極の材料については、特開平2−15595号公報、特開平5−121172号公報に詳述されている。
陰極のパターニングは、フォトリソグラフィーなどによる化学的エッチングによって行ってもよいし、レーザーなどによる物理的エッチングによって行ってもよく、マスクを重ねて真空蒸着やスパッタ等によって行ってもよいし、リフトオフ法や印刷法によって行ってもよい。
また、陰極と有機層との間にアルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は一種の電子注入層と見る事もできる。該誘電体層は例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等によって形成することができる。
陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚みに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
−−有機層の形成−−
発光素子の各層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、ディッピング、スピンコート法、ディップコート法、キャスト法、ダイコート法、ロールコート法、バーコート法、グラビアコート法等の湿式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に成膜することができる。
発光層は、電界印加時に正孔輸送層から正孔を受け取り、電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
発光層はホストとリン光発光材料を含む。リン光発光材料はドーパントと呼ばれる事がある。発光層は単層構造であってもよいし、異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔輸送層は、陽極から正孔を受け取り発光層に輸送する機能を有する。正孔輸送材料は単一であっても複数種の混合であっても良い。正孔輸送材料の例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物等が挙げられる。これらの正孔輸送材料のうち、発光層に隣接する層に用いる化合物のT1エネルギーは59kcal/mol以上であることが好ましい。
電子輸送層は陰極から電子を受け取り発光層に輸送する機能を有する。具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、等の電子輸送材料を含有する。これら電子輸送材料のうち、発光層に隣接する層に用いる化合物のT1エネルギーは59kcal/mol以上であることが好ましい。
本発明の発光素子の駆動については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号、米国特許5828429号、同6023308号、日本特許第2784615号等の各公報および明細書に記載の方法を利用することができる。
(1)比較用素子(TC−1)の作成
0.5mm厚み、2.5cm角のITOガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極上に真空蒸着法にて以下の層を蒸着した。本発明の実施例における蒸着速度は特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
(正孔注入層)
銅フタロシアニン:膜厚10nm
(正孔輸送層)
NPD:膜厚20nm
(発光層)
CBP=95質量%、Ir(ppy)3=5質量%の混合層:膜厚30nm
(ホールブロック層)
BALQ:膜厚12nm
(電子輸送層)
電子輸送材料Alq:膜厚40nm
このものを、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ製)を用いて封止し、比較用素子(TC−1)を得た。
層構成を下記のように変更する以外は試験素子(TC−1)と同様の方法で本発明の試験素子(TC−2〜7)を作成した。
(正孔注入層)
銅フタロシアニン:膜厚10nm
(正孔輸送層)
NPD:膜厚20nm
(発光層)
CBP=95質量%、Ir(ppy)3=5質量%の混合層:膜厚30nm
(ブロック層)
表1に記載の化合物:表1に記載の膜厚
(ホールブロック層)
BALQ:表1に記載の膜厚
(電子輸送層)
電子輸送材料Alq:膜厚40nm
試験素子(TC−1)の発光層のCBPを電子輸送性ホスト(ETH−1)に替える以外は試験素子(TC−1)と同様の方法で比較用試験素子(TC−8)を作成した。
層構成を下記のように変更する以外は試験素子(TC−2)と同様の方法で本発明の試験素子(TC−9〜11)を作成した。
(正孔注入層)
銅フタロシアニン:膜厚10nm
(正孔輸送層)
NPD:表2に記載の膜厚
(ブロック層)
表2に記載の化合物:表2に記載の膜厚
(発光層)
CBP=95質量%、Ir(ppy)3=5質量%の混合層:膜厚30nm
(ホールブロック層)
BALQ:10nm
(電子輸送層)
電子輸送材料Alq:膜厚40nm
有機電界発光素子(TC−1〜11)を以下の方法で評価した。
東洋テクニカ製ソ−スメジャ−ユニット2400型を用いて、直流電圧を有機EL素子に印加し発光させ、輝度、発光スペクトル及び電流を測定した。200Cd/m2発光時の発光スペクトル、及び電流値から発光の量子効率を算出した。
次に、この発光素子を初期輝度1000Cd/m2の条件で定電流の連続駆動試験をおこない、輝度が500Cd/m2になった時間を輝度半減時間(T1/2)と定義し、駆動耐久性の尺度とした。これらの結果を表1、表2に示した。なお、全ての素子において緑色の発光が観測された。
また、TC−2,3,4及びTC−5,6,7の比較から、ブロック層の膜厚は1nm、2nm、5nmの順に良い事がわかる。
(1)イオン化ポテンシャル
ガラス基板上に測定しようとする有機物を50nmの厚みになるように蒸着した。この膜を常温常圧下理研計器製、紫外線光電子分析装置AC−1によりイオン化ポテンシャルを測定した。ETH−1に関しては有意の信号が得られず、イオン化ポテンシャルが6.3eV以上である事が判明した。ただし、測定値を確定する事はできなかった。CBPについてはイオン化ポテンシャルの値が6.0eVであり、前記オーガニックエレクトロニクス第4巻81頁(2003年、エルゼビア刊行)と比べて0.1eVの隔たりがあるが、これは測定法の相違、もしくは誤差と考えられる。
イオン化ポテンシャル測定に用いた膜の紫外可視吸収スペクトルを測定し、吸収スペクトルの長波長端のエネルギーから励起エネルギーを求めた。励起エネルギーと前記イオン化ポテンシャルの値から電子親和力を算出した。イオン化ポテンシャルの測定値を確定する事ができなかったETH−1に対しては、電子親和力を求める事はできなかった。
イオン化ポテンシャル測定に用いた膜のリン光スペクトルを77Kにて測定し、得られたリン光スペクトルの短波長端の値からT1エネルギーより求めた。リン光の微弱なNPDについてはT1エネルギーを求める事はできなかったが、オーガニックエレクトロニクス第4巻81頁(2003年、エルゼビア刊行)には2.3eV(53kcal/mol)との記載があるので、本発明で問題となる59kcal/molよりはT1エネルギーが小さい化合物であると考えられる。本実施例に用いた化合物のイオン化ポテンシャル、電子親和力、T1エネルギーを表3に示した。
Claims (3)
- 前記電子輸送性ホストがトリアジン単位を有する化合物である請求項2に記載の有機電界発光素子。
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