JP2002155010A - ディスコティック液晶化合物及び該液晶化合物を用いた導電性液晶素子、有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 キャリア注入特性或いはキャリア輸送能に優
れたディスコティック液晶化合物を提供し、該液晶化合
物を用いて発光効率の高い有機ＥＬ素子を構成する。 【解決手段】 トリフェニレンヘキサイルに炭素原子数
が５以上のアルキル基を置換してなる特定の構造を有す
るディスコティック液晶化合物を用いてキャリア輸送層
或いはキャリア注入層を形成し、有機ＥＬ素子を構成す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なディスコテ
ィック液晶化合物、及び該液晶化合物の高キャリア移動
度を利用した導電性液晶素子、及び該液晶素子を用いて
構成した有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】ディスコティック液晶は１９７７年に
Ｓ．Ｃｈａｎｄｒａｓｅｋｈａｒ等により発見され
た〔”Ｐｒａｍａｎａ”９、４７１（１９７７）〕液晶
である。例えば、同著者等による”Ｄｉｓｃｏｔｉｃ
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ”、Ｒｅｐ．Ｐｒｏｇ．
Ｐｈｙｓ．５３（１９９０）５７に、或いは、「ディス
コティック液晶分子のデザインと合成」竹中俊介、日本
化学会編・季刊化学総説２２巻６０頁に解説されている
ように、ディスク（円盤）状のコアに比較的長い側鎖が
複数個結合した化合物である。その化合物の種類は主に
コアの構造によって類別することができ、６置換ベンゼ
ン及び３置換ベンゼンの誘導体、フタロシアニン及びポ
ルフィリンの誘導体、トリフェニレン、トルクセン、ピ
リリウムの各誘導体、トリベンゾシクロノネン誘導体、
アザクラウン誘導体、シクロヘキサン誘導体などがあげ
られる。ディスコティック液晶の構造的な特徴から過
去、デバイスへの応用を示唆するいくつかの報告がなさ
れている。

【０００３】フタロシアニンやトリフェニレンのような
共役π電子を有する系においては電子（または正孔）の
チャネルを提供することができる（“Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．”Ｐｉｅｃｈｏｃｋｉ ｅｔ ａｌ．，１
９８２，１０４，ｐｐ５２４５）。また、コアがアザク
ラウンのような環状の場合には中心の空隙部を選択的に
分子が通過する分子チャネルを提供できることが示唆さ
れている（“Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏ
ｍｍｕｎ．”Ｌｅｈｎ ｅｔ ａｌ．，１９８５，ｐｐ
１７９４）。

【０００４】一方、１９８７年にＴ．Ｗ．Ｔａｎｇらに
より蛍光性金属キレート錯体とジアミン系分子の薄膜を
積層した構造を利用して低電圧ＤＣ駆動で高輝度な発光
が得られることが実証されて以来、高速応答性や高効率
の発光素子として有機エレクトロルミネッセンス（以
下、「有機ＥＬ素子」と記す）の応用研究が精力的に行
われている。有機ＥＬ素子は発光層に到達した電子と正
孔が再結合する際に生じる発光を利用した、キャリア注
入型の自発光デバイスである。

【０００５】図１及び図２に一般的な有機ＥＬ素子の構
成を模式的に示す。図中、１０は有機化合物層、１１は
透明基板、１２は透明電極、１３は正孔輸送層、１４は
発光層、１５は金属電極、２１は電子輸送層である。

【０００６】一般に、陽極には発光した光を取り出すた
めに透明電極１２を用い、陰極には金属電極１５を用い
る。透明電極１１にはインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）等
の仕事関数の大きな導電性材料が用いられ、金属電極１
５にはアルミニウムやアルミニウム・リチウム合金、マ
グネシウム・銀合金などの仕事関数の大きな金属が用い
られる。

【０００７】透明電極１２、金属電極１５間に有機化合
物層１０が挟持されている。有機化合物層１０を構成す
る各層の膜厚は数百Å程度であり、図１に示すように、
発光層１４と正孔輸送層１３からなる２層構造、或い
は、図２に示すように電子輸送層２１、発光層１４、正
孔輸送層１３の３層からなる構造が一般的である。ここ
で、正孔輸送層１３は透明電極１２からの正孔を効率よ
く発光層１４に注入させるため、電子輸送層２１は金属
電極１５からの電子を効率よく発光層１４に注入させる
ために用いられる。また、同時に正孔輸送層１３は電子
を、電子輸送層２１は正孔を発光層１４に閉じ込める
（キャリアブロック）機能を有し、発光効率を高める効
果がある。

【０００８】これらキャリア輸送層（正孔輸送層１３、
電子輸送層２１）に関して、重要な特性と考えられるの
が電荷輸送能、特にキャリア移動度である。一般的にア
モルファス状態の有機化合物のキャリア移動度は１０^-5
ｃｍ²／Ｖｓｅｃ程度であり、輸送特性は十分なものと
は言えない。キャリア輸送層の移動度を上げることがで
きれば、より多くのキャリアを発光層に注入させること
ができ、発光効率が高まると考えられており、同時に高
移動度が達成されれば、一般的に数百Å程度の膜厚であ
るキャリア輸送層の膜厚を厚く（〜１μｍ）することが
できるため、上下ショートを防止し、生産性も向上する
ことが期待できる。現在、有機ＥＬ素子の高効率化を達
成するためのキャリア輸送層の化合物材料開発が活発に
行われている。このような状況で、キャリア輸送層を形
成する有機化合物に液晶性を付与することで高移動度を
達成しようとする動きがある。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、広い
温度範囲において安定したディスコティック液晶相を示
し、電子、正孔などのキャリア輸送に適した新規なディ
スコティック液晶化合物を提供し、該液晶化合物を導電
膜に用いて、高キャリア移動度或いは電極からのキャリ
ア注入特性を向上した導電性液晶素子、及び、上記液晶
化合物をキャリア輸送層に用いて、その高キャリア移動
度及びキャリア注入特性を利用して発光効率が高く信頼
性を向上した有機ＥＬ素子を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）で示される構造を有することを特徴とするデ
ィスコティック液晶化合物である。

【００１１】一般式（１） （Ｒ−Ｘ）_n−Ａｒ−（Ｘ’−Ｒ’）_m 上記式中、Ａｒは２，３，５，６−ベンゾキノンテトラ
イル、２，３，４，６，７，８−アントラキノンヘキサ
イル、２，３，６，７，１０，１１−トリフェニレンヘ
キサイル、２，３，７，８，１２，１３−トルクセンヘ
キサイル、２，３，６，７，１０，１１−トリシクロキ
ナゾリンヘキサイルまたは１，２，５，６，８，９，１
２，１３−ジベンゾピレンオクタイルのいずれかを示
す。

【００１２】Ｘは単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＯＯ
Ｃ−または−ＣＯＯ−のいずれかを示す。

【００１３】Ｘ’は−ＣＯ−を示す。

【００１４】Ｒは炭素数３〜２０の直鎖状または分岐状
のアルキル基を示し、該アルキル鎖中の１個のメチレン
基は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
Ｃ−に置き換わってもよい。

【００１５】Ｒ’は炭素数５〜２０の直鎖状または分岐
状のアルキル基を示し、該アルキル鎖中の１個のメチレ
ン基は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ
≡Ｃ−に置き換わってもよい。

【００１６】ｎ＋ｍはＡｒが２，３，５，６−ベンゾキ
ノンテトライルの場合４であり、２，３，４，６，７，
８−アントラキノンヘキサイル、２，３，６，７，１
０，１１−トリフェニレンヘキサイル、２，３，７，
８，１２，１３−トルクセンヘキサイル及び２，３，
６，７，１０，１１−トリシクロキナゾリンヘキサイル
の場合６であり、１，２，５，６，８，９，１２，１３
−ジベンゾピレンオクタイルの場合８である。ただし、
ｎ,ｍは少なくとも１以上である。

【００１７】また、本発明の第二は、２枚の対向する電
極間に、少なくとも上記本発明のディスコティック液晶
化合物からなる液晶層を有することを特徴とする導電性
液晶素子。

【００１８】さらに本発明の第三は、２枚の対向する電
極間に、少なくとも上記本発明のディスコティック液晶
化合物からなるキャリア輸送層或いはキャリア注入層を
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子である。

【００１９】

【発明の実施の形態】本発明のディスコティック液晶化
合物は、下記一般式（１）で示される構造を有する。

【００２０】一般式（１） （Ｒ−Ｘ）_n−Ａｒ−（Ｘ’−Ｒ’）_m 上記式中、Ａｒは２，３，５，６−ベンゾキノンテトラ
イル、２，３，４，６，７，８−アントラキノンヘキサ
イル、２，３，６，７，１０，１１−トリフェニレンヘ
キサイル、２，３，７，８，１２，１３−トルクセンヘ
キサイル、２，３，６，７，１０，１１−トリシクロキ
ナゾリンヘキサイルまたは１，２，５，６，８，９，１
２，１３−ジベンゾピレンオクタイルのいずれかを示
す。

【００２１】該Ａｒは、液晶の温度域の点から好ましく
は、２，３，５，６−ベンゾキノンテトライル、２，
３，４，６，７，８−アントラキノンヘキサイル、２，
３，６，７，１０，１１−トリフェニレンヘキサイルま
たは１，２，５，６，８，９，１２，１３−ジベンゾピ
レンオクタイル、さらに好ましくは、２，３，６，７，
１０，１１−トリフェニレンヘキサイルまたは１，２，
５，６，８，９，１２，１３−ジベンゾピレンオクタイ
ル、望ましくは、２，３，６，７，１０，１１−トリフ
ェニレンヘキサイルである。

【００２２】Ｘは単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＯＯ
Ｃ−または−ＣＯＯ−のいずれかを示し、液晶性の観点
から好ましくはＸは酸素原子または−ＣＯＯ−である。

【００２３】Ｘ’は−ＣＯ−を示す。

【００２４】Ｒは炭素数３〜２０の直鎖状または分岐状
のアルキル基を示し、該アルキル鎖中の１個のメチレン
基は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
Ｃ−に置き換わってもよい。また、Ｒ’は炭素数５〜２
０の直鎖状または分岐状のアルキル基を示し、該アルキ
ル鎖中の１個のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置き換わってもよい。液
晶性の観点から好ましくはＲ，Ｒ’がそれぞれ独立に、
炭素数５〜２０の直鎖状アルキル基であり、ｍ＝１〜３
である。

【００２５】ｎ＋ｍはＡｒが２，３，５，６−ベンゾキ
ノンテトライルの場合４であり、２，３，４，６，７，
８−アントラキノンヘキサイル、２，３，６，７，１
０，１１−トリフェニレンヘキサイル、２，３，７，
８，１２，１３−トルクセンヘキサイル及び２，３，
６，７，１０，１１−トリシクロキナゾリンヘキサイル
の場合６であり、１，２，５，６，８，９，１２，１３
−ジベンゾピレンオクタイルの場合８である。ただし、
ｎ,ｍは少なくとも１以上である。

【００２６】本発明者らは上記一般式（１）で示される
ディスコティック液晶化合物が安定で広いディスコティ
ック液晶相を有し、有機ＥＬ素子のキャリア輸送層に用
いることで高効率の発光素子が実現できることを見出し
た。また、金属との高接合効率や高移動度が実現できる
ことで、導電性液晶素子として種々の半導体デバイスに
応用することが可能である。

【００２７】以下、本発明のディスコティック液晶化合
物の具体的な構造を下記表に示す。但し、これらは代表
例を提示しただけで、本発明の液晶化合物はこれらに限
定されるものではない。また、具体例の記載に使用して
いるＡ〜Ｆは下記表１に示した骨格をあらわす略号であ
る。

【００２８】

【表１】

【表２】

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】

【表５】

【００３２】

【表６】

【００３３】

【表７】

【００３４】

【表８】

【００３５】

【表９】

【００３６】本発明の導電性液晶素子は、一対の電極間
に上記した本発明のディスコティック液晶からなる液晶
層を挟持していれば良く、構成するデバイスに応じた基
板上に一方の電極を形成すればよい。また電極の素材や
製法については、一般のデバイス技術を用いることがで
きる。また、本発明の有機ＥＬ素子は、該液晶層をキャ
リア輸送層或いはキャリア注入層として用いていればよ
く、例えば、図１、図２における正孔輸送層１３、電子
輸送層２１、或いは、不図示の正孔注入層、電子注入層
の少なくとも１層を上記特定のディスコティック液晶化
合物を用いて構成すればよい。また、必要に応じて図１
に示した透明基板１１等の基板を用いて構成しても良
い。よって、本発明の有機ＥＬ素子の電極の素材や製法
は、従来の有機ＥＬ素子の技術をそのまま用いることが
できる。

【００３７】

【実施例】（実施例１）以下、前記例示化合物（１２）
を合成した。その合成系路及び合成法を以下に示す。

【００３８】

【化１】

【００３９】カテコール（ｉ）１１０ｇ（１．００ｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム２７６ｇを１５００ｍｌナスフラス
コに入れ、ジメチルホルムアミド１０００ｍｌに溶解さ
せて６５〜７５℃に昇温させた。系内を７０〜７５℃に
保ったままアミルブロマイド（ｉｉ）３１７．２ｇ（２
ｍｏｌ）を１０分間かけて滴下した。３時間撹拌を行っ
た後、再びアミルブロマイド（ｉｉ）１５１ｇを１０分
間かけて滴下を行い、３時間撹拌を行った。このとき、
系内は常に７０〜７５℃を維持した。反応後、冷水３０
００ｍｌで希釈し、トルエン１０００ｍｌ×３、５％水
酸化ナトリウム水溶液１０００ｍｌ、水１０００ｍｌで
分液、洗浄を行い、濃縮することによって褐色液体２０
４ｇを得た。減圧蒸留を行うことで８４ｇの（ｉｉｉ）
（ｂ．ｐ．１４１〜１４２℃／３．７×１０^-2Ｐａ）を
得ることができた。

【００４０】

【化２】

【００４１】（ｉｉｉ）１４９ｇ（０．５９５ｍｍｏ
ｌ）、ヨウ素６０．４ｇ（０．２３８ｍｏｌ）、ＨＩＯ
₄・２Ｈ₂Ｏ２７．１ｇ（０．５９５ｍｏｌ）、９０％酢
酸１４９ｇ、６２．５％硫酸９３０ｇを３０００ｍｌナ
スフラスコに入れて３５℃、６時間撹拌を行った。ヨウ
素の色が消失したのを確認した後、氷水１０００ｍｌで
希釈し、トルエン中で抽出、ハイポ洗浄、水で洗浄した
後、ｐＨ＝７にし、減圧蒸留を行い、（ｉｖ）１８１ｇ
を得た。

【００４２】

【化３】

【００４３】（ｉｖ）１７５ｇ（０．４２２ｍｏｌ）、
Ｃｕ１２７．３ｇ（１．９８９ｍｏｌ）を５００ｍｌ、
４つ口フラスコに入れて反応温度２３０〜２４０℃で２
時間反応を行った。途中、激しく発熱を伴い、系内の温
度は最大２７０℃まで上昇した。反応後、トルエンに生
成物を溶解させ、銅粉を濾過し、トルエン／ヘキサン＝
１／１でカラムクロマトグラフィーを行った後、トルエ
ン／メタノールで再結晶を行い、（ｖ）９１ｇを得た。

【００４４】

【化４】

【００４５】（ｖｉ）５０ｇ（５３１ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム２１９．８ｇを１０００ｍｌナスフラスコに入
れ、ジメチルホルムアミド５５０ｍｌに溶解させて６５
〜７５℃に昇温させた。系内を７０〜７５℃に保ったま
まアミルブロマイド（ｉｉ）１２０ｇ（７９６ｍｍｏ
ｌ）を１０分間かけて滴下した。８時間撹拌を行った。
このとき、系内は常に７０〜７５℃を維持した。反応
後、冷水３０００ｍｌで希釈し、トルエン５００ｍｌ×
３、５％水酸化ナトリウム水溶液５００ｍｌ、水５００
ｍｌで分液、洗浄を行い、濃縮することによって微黄色
液体（ｖｉｉ）７７．２ｇを得た。

【００４６】

【化５】

【００４７】（ｖ）２１．４ｇ（４２．９ｍｍｏｌ）、
（ｖｉｉ）２１．６ｇ、濃硫酸４．９ｇを５００ｍｌナ
スフラスコに入れ、ジクロロメタン２００ｍｌに溶解さ
せ、無水塩化第二鉄６８．１ｇを添加した。３５〜４０
℃間で昇温し、２時間撹拌を行った。反応後、冷水５０
０ｍｌを加え、トルエン５００ｍｌ×３、水５００ｍｌ
で分液、洗浄を行い、濃縮した。得られた黒色液体をト
ルエン／ヘキサン＝１／２、クロロホルム／ヘキサン＝
３／２でシリカゲルクロマトグラフィーを行い、活性炭
で処理することにより淡ピンク色結晶（ｖｉｉｉ）６ｇ
を得た。

【００４８】

【化６】

【００４９】（ｖｉｉｉ）３ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）を
２００ｍｌナスフラスコに入れ、ジクロロメタン９０ｍ
ｌに溶解させ、−８℃まで冷却した。塩化アルミニウム
０．９１ｇを添加した後、ｎ−ペンチル酸クロライド
０．９２ｇを滴下した。徐々に昇温を行い、２５℃にし
た後、３時間撹拌を行った。反応後、２Ｎ塩酸水溶液９
０ｍｌを加えた後、エーテル９０ｍｌ×２、水９０ｍｌ
で分液、洗浄を行い、硫酸マグネシウムにより乾燥し濾
過した後に濃縮した。メタノール３０ｍｌで再結晶を行
った後、得られた結晶をヘキサン／トルエン＝１／１で
シリカゲルクロマトグラフィーを行い、イソプロピルエ
ーテル２５ｍｌにより再結晶を行うことにより淡黄色結
晶の例示化合物（１２）２．２ｇを得た。

【００５０】この化合物の相転移温度（℃）を以下に示
す。

【００５１】

【化７】

【００５２】Ｃｒｙｓｔ．：結晶相 Ｄ：ディスコテイックカラムナー相 Ｉｓｏ．：等方相

【００５３】（比較例１）Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．１９
６８，８，１４０２−１４０９に記載されている（Ａ）
の化合物を次に示す経路で合成した。

【００５４】

【化８】

【００５５】上記化合物の相転移温度（℃）を以下に示
す。

【００５６】

【化９】

【００５７】以上から本発明のディスコティック液晶化
合物である例示化合物（１２）がアシル基もメチレン鎖
長が１である（Ａ）に比べてより広いディスコテイック
カラムナー相を有することが分かる。

【００５８】（実施例２）実施例１で合成した例示化合
物（１２）を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子
を作製した。その断面構成を図３に模式的に示す。図
中、３１はガラス基板、３２は陽極、３３は正孔輸送
層、３４ａ〜３４ｃは発光層、３５は電子注入層、１６
は陰極である。以下に作製工程を示す。

【００５９】厚さ１ｍｍのガラス基板３１上に、スパッ
タリング法によりＩＴＯ膜を７０ｎｍの厚さで形成し、
紫外線照射による表面洗浄を行い、３２の陽極を形成し
た。この陽極３２上に、正孔輸送層３３として下記に示
すαＮＰＤを真空蒸着法により膜厚５０ｎｍで形成し
た。真空蒸着機内の圧力は約１．３３×１０^-3Ｐａであ
り、加熱による蒸着速度は０．１ｎｍ／ｓｅｃである。
さらに、同様の条件で発光層３４ａ〜３４ｃを５０ｎｍ
の膜厚で形成した。この発光層３４ａ〜３４ｃは複数の
発光波長を取れるようにマスク蒸着により３種の異なる
有機層を用いた。有機層のホスト材料としては下記に示
すＡｌｑ３を用いてドーピング材料としてペリレン（５
重量％）を用いて発光波長を短波長側にシフトさせた層
とＤＣＭ（スチリル系色素）（５重量％）を用いて発光
波長を長波長側にシフトさせた層、そして中心波長には
ドーパントを用いないＡｌｑ３層を用いた。

【００６０】

【化１０】

【００６１】上記発光層３４ａ〜３４ｃの上に、ディス
コティック液晶化合物として前記例示化合物（１２）を
厚さ２０ｎｍに蒸着して電子注入層３５とした。

【００６２】さらに、陰極３６としては第一層にＡｌＬ
ｉ（１．８重量％）合金膜を真空蒸着によって１０ｎｍ
形成し、その上に第二層としてＡｌ電極層を１５０ｎｍ
の厚さに真空蒸着によって形成して用いた。

【００６３】得られた有機ＥＬ素子の発光層のドーパン
トのない部分の電流−電圧特性を液晶の温度範囲である
７０℃で測定した結果を図４に示す。電界に対して整流
性を持ち、高電流密度が得られたことを示している。発
光輝度はほぼ電流密度に比例するため、高輝度が確認さ
れた。また、下記の比較例２より電界強度が低い（有機
層厚が厚い）にもかかわらず高電流が得られたことで、
本発明のディスコティック液晶化合物を用いて電子注入
層を形成したことにより、電子の注入効率が向上したと
考えられる。

【００６４】（比較例２）電子注入層３５を形成しない
以外は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子の発光層のドーパントのない部分
の電流−電圧特性を測定した結果を図５に示す。電流密
度が、実施例２より小さい値が得られた。即ち、実施例
２より電界強度が強いにもかかわらず本例の電流値が小
さいことから電子注入性が本発明のディスコティック液
晶化合物からなる電子注入層を用いた実施例２より電流
特性が劣ることがわかった。

【００６５】

【発明の効果】以上説明したように、本発明のディスコ
ティック液晶化合物は、電子や正孔といったキャリアの
輸送能及びキャリア注入特性に優れるため、該液晶化合
物からなる液晶層を有する導電性液晶素子は、その高キ
ャリア移動度、高キャリア注入特性を利用して種々のデ
バイスに応用することができる。特に、有機ＥＬ素子に
おいては、発光効率の高い素子を構成することができ、
また、有機層の厚膜化を図ることができるため、上下シ
ョートのない信頼性の高い素子を提供することができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機ＥＬ素子の基本構成を示す断面模式図であ
る。

【図２】有機ＥＬ素子の基本構成の他の例を示す断面模
式図である。

【図３】本発明の実施例で形成した有機ＥＬ素子の構成
を示す断面模式図である。

【図４】本発明の実施例の有機ＥＬ素子の電流−電圧特
性を示す図である。

【図５】本発明の比較例の有機ＥＬ素子の電流−電圧特
性を示す図である。

【符号の説明】

１０ 有機化合物層 １１ 透明基板 １２ 透明電極 １３ 正孔輸送層 １４ 発光層 １５ 金属電極 ２１ 電子輸送層 ３１ ガラス基板 ３２ 陽極 ３３ 正孔輸送層 ３４ａ〜３４ｃ 発光層 ３５ 電子注入層 ３６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ (72)発明者 滝口 隆雄 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 坪山 明 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 森山 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 BA01 CA01 CB03 DA01 DA02 DA05 EA02 EB00 4H006 AA01 AB64 BJ50 BP30 BR30 4H027 BA08 BD02 DL01 DL02 DL03

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される構造を有す
   ることを特徴とするディスコティック液晶化合物。 一般式（１） （Ｒ−Ｘ）_n−Ａｒ−（Ｘ’−Ｒ’）_m （上記式中、Ａｒは２，３，５，６−ベンゾキノンテト
   ライル、２，３，４，６，７，８−アントラキノンヘキ
   サイル、２，３，６，７，１０，１１−トリフェニレン
   ヘキサイル、２，３，７，８，１２，１３−トルクセン
   ヘキサイル、２，３，６，７，１０，１１−トリシクロ
   キナゾリンヘキサイルまたは１，２，５，６，８，９，
   １２，１３−ジベンゾピレンオクタイルのいずれかを示
   す。Ｘは単結合、酸素原子、硫黄原子、−ＯＯＣ−また
   は−ＣＯＯ−のいずれかを示す。Ｘ’は−ＣＯ−を示
   す。Ｒは炭素数３〜２０の直鎖状または分岐状のアルキ
   ル基を示し、該アルキル鎖中の１個のメチレン基は酸素
   原子、硫黄原子、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−に置
   き換わってもよい。Ｒ’は炭素数５〜２０の直鎖状また
   は分岐状のアルキル基を示し、該アルキル鎖中の１個の
   メチレン基は酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ＝ＣＨ−また
   は−Ｃ≡Ｃ−に置き換わってもよい。ｎ＋ｍはＡｒが
   ２，３，５，６−ベンゾキノンテトライルの場合４であ
   り、２，３，４，６，７，８−アントラキノンヘキサイ
   ル、２，３，６，７，１０，１１−トリフェニレンヘキ
   サイル、２，３，７，８，１２，１３−トルクセンヘキ
   サイル及び２，３，６，７，１０，１１−トリシクロキ
   ナゾリンヘキサイルの場合６であり、１，２，５，６，
   ８，９，１２，１３−ジベンゾピレンオクタイルの場合
   ８である。ただし、ｎ,ｍは少なくとも１以上であ
   る。）
2. 【請求項２】 前記一般式（１）においてＡｒが２，
   ３，５，６−ベンゾキノンテトライル、２，３，４，
   ６，７，８−アントラキノンヘキサイル、２，３，６，
   ７，１０，１１−トリフェニレンヘキサイルまたは１，
   ２，５，６，８，９，１２，１３−ジベンゾピレンオク
   タイルである請求項１記載のディスコティック液晶化合
   物。
3. 【請求項３】 前記一般式（１）においてＡｒが２，
   ３，６，７，１０，１１−トリフェニレンヘキサイルま
   たは１，２，５，６，８，９，１２，１３−ジベンゾピ
   レンオクタイルである請求項１記載のディスコティック
   液晶化合物。
4. 【請求項４】 前記一般式（１）においてＡｒが２，
   ３，６，７，１０，１１−トリフェニレンヘキサイルで
   ある請求項１記載のディスコティック液晶化合物。
5. 【請求項５】 前記一般式（１）においてＸが酸素原子
   または−ＣＯＯ−である請求項１記載のディスコティッ
   ク液晶化合物。
6. 【請求項６】 前記一般式（１）においてＲ，Ｒ’がそ
   れぞれ独立に、炭素数５〜２０の直鎖状アルキル基であ
   る請求項１記載のディスコティック液晶化合物。
7. 【請求項７】 ２枚の対向する電極間に、少なくとも請
   求項１〜６のいずれかに記載のディスコティック液晶化
   合物からなる液晶層を有することを特徴とする導電性液
   晶素子。
8. 【請求項８】 ２枚の対向する電極間に、少なくとも請
   求項１〜６のいずれかに記載のディスコティック液晶化
   合物からなるキャリア輸送層或いはキャリア注入層を有
   することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
   子。