JP2016181556A - 有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】有機電界発光素子の構成材料として用いた場合に、高い発光効率が得られる有機電界発光素子用化合物およびこの化合物を用いた有機電界発光素子を提供することを目的とする。【解決手段】本発明の特定の置換基を有するアントラセン化合物を有機電界発光素子の構成材料として用いた場合、高い発光効率が得られる有機電界発光子を実現することができる。【選択図】図１

Description

本発明は、有機電界発光素子用化合物およびこれを用いた有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、自発光型の発光素子であり、ディスプレイ用または照明用の発光素子として期待され、近年活発な研究が行われている。有機電界発光素子の実用化を促進するには、素子の低消費電力化、長寿命化が不可欠であり、特に青色発光素子に関しては大きな問題となっている。

これらの問題を解決すべく、有機電界発光素子用材料の様々な改良が行われ、種々の構造の化合物が提案されてきた。さらに、近年はディスプレイ向けに材料の開発が促進され、ＮＴＳＣ比の向上のために、より色純度の高い（発光スペクトルの波長が短く、半値幅が狭い）青色発光が得られる材料が必要とされてきている。

青色発光素子用材料としては、アントラセン誘導体に関する報告が多く行われている。特許文献１には、アントラセンの９位、１０位にフェニル基を有するアントラセン誘導体が記載されているが、対称な構造の開示に限定されており、且つ、緑および赤色発光素子の正孔輸送層に用いられているため、青色発光素子の発光効率や色純度等に関する情報は開示されていない。

また、特許文献２にはアントラセンの９位、１０位に芳香族炭化水素環基を有するフェニル基が置換した非対称なモノアントラセン誘導体が記載されているが、青色の色純度の低いドーパントのホスト材料として用いられており、青色の色純度の高いドーパントのホスト材料としての情報は開示されていない。

また、特許文献３〜５にはナフタレンを有するアントラセン誘導体、特許文献５および６には、フェナントレンやピレンを有するアントラセン誘導体が記載されているが、これらの有機電界発光素子用材料を用いても、青色発光素子の発光効率は未だ不十分であり、より一層の発光効率の向上が求められている。

特開２０００−１８２７７６号公報 国際公開第２００５／０５４１６２号公報 特開２０１２−１１９５９２号公報 国際公開第２０１２／１０２３３３号公報 特許第４０４１８１６号公報 特許第４８３９３５１号公報

本発明は、有機電界発光素子の構成材料として用いた場合に、発光効率が高く、色純度の高い青色発光が可能となる有機電界発光素子用化合物およびこの化合物を用いた有機電界発光素子を提供することを目的とする。

上記目的を達成するため、本発明は、下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用化合物を提供する。

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜１６の芳香族炭化水素環基であり、ｍは、０〜１の整数であり、ｎは０〜１の整数である。Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３が置換されていない箇所の芳香族炭素は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基のいずれかで置換されていてもよい。）

本発明にかかる、アントラセンの９位および１０位にフェニル基が置換したアントラセン誘導体は、アントラセンの９位および１０位にナフチル基等の縮合芳香環が置換したアントラセン誘導体と比較して、発光スペクトルが短波長化する。そのため、青色の色純度の高い、すなわち発光波長が短いドーパント材料との組み合わせによる有機電界発光素子用材料として用いる場合、より高効率な有機電界発光素子を実現することが可能である。

また、本発明にかかるアントラセン誘導体は、アントラセンの１０位に置換したフェニル基のみが芳香族炭化水素環基を有している。そのため、アントラセンの９位、１０位に置換したフェニル基が共に芳香族炭化水素環基を有しているアントラセン誘導体と比較して、発光スペクトルが短波長化し、より高効率な青色有機電界発光素子を実現することが可能である。

また、アントラセンの９位に水素原子あるいはアルキル基が置換したフェニル基を有し、且つ、アントラセンの１０位に炭素数６〜１６の芳香族炭化水素環基が置換したフェニル基を有するアントラセン誘導体は、アントラセンの９位および１０位の置換基の立体障害が小さいために、発光効率低下の要因となる無輻射過程を引き起こす振動緩和を低減することができる。そのために、有機電界発光素子用材料として用いる場合、より高効率な有機電界発光素子を実現することが可能である。

また、本発明にかかる有機電界発光素子用化合物は、一般式（１）中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニリル基であることが好ましい。

また、本発明にかかる有機電界発光素子は、陽極と陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも１層の有機層が挟持された有機電界発光素子において、有機層の少なくとも１層が、一般式（１）で表される化合物を単独もしくは混合物の成分として含有することが好ましい。

かかる有機電界発光素子によれば、高い発光効率で、かつ色純度の高い青色発光が可能となる有機電界発光素子用化合物および有機電界発光素子を得ることが可能となる。

本実施形態にかかる有機電界発光素子の一例を示す模式断面図である。 合成例１の化合物（１１）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例１の化合物（１１）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例２の化合物（１２）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例２の化合物（１２）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例３の化合物（１３）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例３の化合物（１３）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例４の化合物（１４）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例４の化合物（１４）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例５の化合物（１５）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例５の化合物（１５）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例６の化合物（１６）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例６の化合物（１６）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例７の化合物（１７）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例７の化合物（１７）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例８の化合物（１８）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例８の化合物（１８）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例９の化合物（１９）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例９の化合物（１９）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例１０の化合物（２０）の^１ＨＮＭＲスペクトルを示す図である。 合成例１０の化合物（２０）の^１３ＣＮＭＲスペクトルを示す図である。

以下、必要に応じて図面を参照しながら、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。なお、図面中、同一要素には同一の符号を付し、重複する説明は省略する。また、上下左右等の位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。更に、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。

（有機電界発光素子用化合物）
本発明の好適な実施形態にかかる有機電界発光素子用化合物は、下記一般式（１）で表される特定の構造を有するアントラセン化合物である。

（式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜１６の芳香族炭化水素環基であり、ｍは、０〜１の整数であり、ｎは０〜１の整数である。Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３が置換されていない箇所の芳香族炭素は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基のいずれかで置換されていてもよい。）

一般式（１）において、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜１６の芳香族炭化水素環基である。
この芳香族炭化水素環基としては、合成の容易さの点から、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニリル基であることが好ましく、更に、発光スペクトルが短波長化し、発光効率が向上する点から、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基がより好ましい。

また、前記芳香族炭化水素環基はさらに置換基で置換されていてもよく、このような置換基としては、芳香族炭化水素環基、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基等が挙げられる。これらの置換基は複数であってもよく、隣接するもの同士で飽和もしくは不飽和の環状構造を形成していてもよい。
これらの置換基の中でも、核炭素数６〜１６の芳香族炭化水素環基がより好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニリル基、が挙げられる。

一般式（１）において、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３が置換されていない箇所の芳香族炭素は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基のいずれかで置換されていてもよい。
これらの置換基の中でも、化合物および有機電界発光素子の安定性の点から、水素および炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、水素がより好ましい。

本実施形態の化合物の分子量については特に限定は無いが、素子作成プロセスを考慮すると、分子量が１０００以下であることが好ましい。分子量が１０００以上の化合物は、溶解性が低下することで合成が困難になる他、塗布プロセスによる有機電界発光素子の作成が困難になるためである。また、蒸着プロセスによって有機電界発光素子を作成する場合においても、蒸着温度が４００度以上の高温になり、材料の分解を生じる可能性があるためである。

（有機電界発光素子用化合物の具体例）
本実施形態の有機電界発光素子用化合物の好適な例としては、下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ−２４）、（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−２２）、（ＩＩＩ−１）〜（ＩＩＩ−２０）、（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−２４）、（Ｖ−１）〜（Ｖ−２２）で表される化合物が挙げられる。

（有機電界発光素子）
図１は、本実施形態にかかる有機電界発光素子の一例を示す模式断面図である。図１に示す有機電界発光素子１は互いに対向して配置されている２つの電極（第１の電極３および第２の電極９）により、ホール注入層４、ホール輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８が挟持された構造を有している。ホール注入層４、ホール輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８は、いずれも有機層であり、第１の電極３側からこの順に積層されている。なお、電子注入層８は無機層（金属層、金属化合物層等）とすることもできる。

なお、本実施形態において、第１の電極３は基板２上に形成されているが、基板２側からの積層の順番を逆にしてもよい。つまり、基板２側から、第２の電極９、電子注入層８、電子輸送層７、発光層６、ホール輸送層５、ホール注入層４、第１の電極３の順で積層されていてもよい。

また、本実施形態の有機電界発光素子用化合物は、上述したどの層に含まれていてもよいが、発光層および電子輸送層に含まれていることが望ましい。

本実施形態においては、第１の電極３および第２の電極９が、それぞれホール注入電極（陽極）および電子注入電極（陰極）として機能し、電源Ｐによる電界の印加により、第１の電極３からホール（正孔）が注入されるとともに、第２の電極９から電子が注入され、これらの再結合により発光層中の有機電界発光素子用化合物が発光する。

また、ホール注入層４、ホール輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８の好適な厚さは、いずれも１〜２００ｎｍである。

（基板）
基板２としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができ、ガラス、石英等の非晶質基板、Ｓｉ、ＧａＡｓ、ＺｎＳｅ、ＺｎＳ、ＧａＰ、ＩｎＰ等の結晶基板、Ｍｏ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｉｒ、Ａｕ、Ｐｄ、ＳＵＳ等の金属基板等を用いることができる。また、結晶質又は非晶質のセラミック、金属、有機物等の薄膜を所定基板上に形成したものを用いてもよい。

基板２の側を光取り出し側とする場合には、基板２としてガラスや石英等の透明基板を用いることが好ましく、特に、安価なガラスの透明基板を用いることが好ましい。透明基板には、発光色の調整のために、色フィルター膜や蛍光物質を含む色変換膜、あるいは誘電体反射膜等を設けてもよい。

（第１の電極）
第１の電極３はホール注入電極（陽極）として機能する。そのため、第１の電極３の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができるが、その第１の電極３に効率よく且つ均一に電界を印加できる材料が好ましい。

また、基板２の側を光取り出し側とする場合、有機電界発光素子の発光波長領域である波長４００ｎｍ〜７００ｎｍにおける透過率、特にＲＧＢ各色の波長における第１の電極３の透過率は、５０％以上であることが好ましく、８０％以上であることがより好ましく、９０％以上であることが更に好ましい。第１の電極３の透過率が５０％未満であると、発光層６からの発光が減衰されて、画像表示に必要な輝度が得られなくなる。

光透過率の高い第１の電極３は、各種酸化物で構成される透明導電膜を用いて構成することができる。かかる材料としては、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、錫ドープ酸化インジウム（ＩＴＯ）、亜鉛ドープ酸化インジウム（ＩＺＯ）等が好ましく、中でも、ＩＴＯは、面内の比抵抗が均一な薄膜を容易に得ることができる点で特に好ましい。

第１の電極３の膜厚は、上述の光透過率を考慮して決定することが好ましい。例えば、酸化物透明電極を用いる場合、その膜厚は、好ましくは１０〜５００ｎｍ、より好ましくは３０〜３００ｎｍである。第１の電極３の膜厚が５００ｎｍを超えると、光透過率が不十分になるとともに、基板２からの第１の電極３の剥離が発生する場合がある。また、膜厚の減少に伴い光透過率は向上するが、膜厚が１０ｎｍ未満の場合、抵抗が大きくなり、有機電界発光素子の駆動電圧を上昇させる傾向がある。

（第２の電極）
第２の電極９は電子注入電極（陰極）として機能する。第２の電極９の材料としては、従来の有機電界発光素子が備えているものであれば、特に限定されることなく用いることができるが、金属材料、有機金属錯体もしくは金属化合物等が挙げられ、発光層６に効率的且つ確実に電子を注入できるように、仕事関数が比較的低い材料を用いると好ましく、また透明であってもよい。

第２の電極９を構成する金属材料の具体例としては、Ｌｉ、Ｎａ、ＫもしくはＣｓ等のアルカリ金属、Ｍｇ、Ｃａ、ＳｒもしくはＢａ等のアルカリ土類金属、あるいはＡｌ（アルミニウム）が挙げられる。また、Ｌａ、Ｃｅ、Ｓｎ、ＺｎもしくはＺｒ等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属と特性が近い金属を用いることもできる。更には、上記金属材料の酸化物もしくはハロゲン化物を用いることもできる。更に、上記材料を含む混合物もしくは合金であってもよく、これらを複数積層してもよい。

第２の電極９の膜厚は、電子を均一に注入できる程度であればよく、０．１ｎｍ以上とすればよい。

なお、第２の電極９上には補助電極を設けてもよい。これにより、発光層６への電子注入効率を向上させることができ、また、電子注入層８や電子輸送層７、発光層６への水分または有機溶媒の浸入を防止することができる。補助電極の材料としては、仕事関数および電荷注入能力に関する制限がないため、一般的な金属を用いることができるが、導電率が高く、取り扱いが容易な金属を用いることが好ましい。また、特に第２の電極９が有機材料を含む場合には、有機材料の種類や密着性に応じて、適宜選択することが好ましい。

補助電極に用いられる材料としては、Ａｌ、Ａｇ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ａｕ、Ｍｏ、Ｗ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｎｉ等が挙げられるが、中でもＡｌおよびＡｇ等の低抵抗の金属を用いることにより電子注入効率を更に高めることができる。また、ＴｉＮ等の金属化合物を用いることにより、一層高い封止性を得ることができる。これらの材料は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせてもよい。また、２種以上の金属を用いる場合は合金として用いてもよい。このような補助電極は、例えば、真空蒸着法等によって形成可能である。

（ホール注入層）
ホール注入層４は、第１の電極３からのホール（正孔）の注入を容易にする機能を有する化合物を含有する層である。具体的には、アリールアミン、フタロシアニン、ポリアニリン／有機酸、ポリチオフェン／ポリマー酸等を少なくとも１種用いて形成することができる。

（ホール輸送層）
ホール輸送層５は、注入されたホール（正孔）を発光層６に輸送する機能、および発光層６中の電子がホール輸送層５に注入されるのを妨げる機能を有する化合物を含有する層である。ホール輸送層５は、トリアリールメタン誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、カルバゾール誘導体、もしくはアントラセン誘導体等の炭化水素化合物などを少なくとも１種用いて形成することができる。

なお、ホール注入層４とホール輸送層５の機能を併せ持つ材料であれば、ホール注入輸送層として、単層で二層分の機能を果たす事が可能である。一方で、ホール注入層４やホール輸送層５を、更に複数の層に機能分離して使用することも可能である。

（発光層）
発光層６は、注入されたホール（正孔）および電子の輸送機能とホール（正孔）と電子の再結合により励起子を生成させる機能を有する化合物を含有する層である。本実施形態の一般式（１）で表される化合物は発光層６に用いられることが好ましい。このような材料を含有する発光層６を備える有機電界発光素子は、従来の有機電界発光素子と比較して、高い発光効率を得ることが可能となる。

発光層６は、構成材料として一般式（１）で表される化合物を単独で用いていてもよく、一般式（１）で表される化合物を含有し、更に従来の発光層の材料として用いられているものを１種もしくは２種以上含有していてもよい。また、一般式（１）で表される化合物と他の材料との積層構造であってもよい。

発光層６には、ホスト材料の他に、発光ドーピング材料として、他の蛍光性物質を含有させてもよい。蛍光性物質としては、例えば、キナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体化合物、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、フルオレン誘導体、テトラアリールエテン誘導体、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。ドーパント材料の好適な含有量は、ホスト材料とドーパント材料の組み合わせにより異なるが、発光層の構成材料全体を基準として０．１〜３０質量％であることが好ましく、１〜１０質量％であることがより好ましい。

発光層６には、ホスト材料、発光ドーピング材料の他の化合物を含有させても良い。他の化合物を混合することによりキャリアの輸送を調整することができ、蛍光色素を混合することにより発光色を変換させて使用することができる。キャリアの輸送を調整する化合物としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールないしその誘導体を配位子とする金属錯体化合物、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の電子輸送性化合物、またはトリアリールアミン誘導体等のホール輸送性化合物等を好ましく用いることができる。

（電子輸送層）
電子輸送層７は、注入された電子を輸送する機能および発光層６から電子輸送層７中にホールが注入されるのを妨げる機能を有するものである。本実施形態の一般式（１）で表される化合物は電子輸送層７として用いることができ、特に発光層６に一般式（１）で表される化合物を用いた場合には、発光層６への電子注入効率が良いことから、発光層６と同一の材料を電子輸送層７に用いることが好ましい。

（電子注入層）
電子注入層８は、第２の電極９からの電子の注入を容易にする機能の他、第２の電極９との密着性を高める機能を有するものである。電子注入層８は、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム等の８−キノリノールなしいその誘導体を配位子とする金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、イミダゾピリジン誘導体、イミダゾピリミジン誘導体、フェナントロリン誘導体等を少なくとも１種用いて形成することができる。

本実施形態にかかる有機電界発光素子１は、発光層６、電子輸送層７に本実施形態にかかる有機電界発光素子用化合物を含有させること以外は、公知の方法で製造できる。そのような発光層６、電子輸送層７を含めて各有機層を形成する方法としては、真空蒸着法、イオン化蒸着法、塗布法等を、有機層を構成する材料に応じて、適宜選択して採用することができる。

塗布法の具体例としては、スピンコート法や、グラビア印刷等の各種印刷方法、インクジェット法等が挙げられる。この塗布法に用いられる溶媒としては、例えば、トルエン、キシレンなどの炭化水素系の溶媒や、ジクロロエタン等のハロゲン系の溶媒が挙げられる。本実施形態にかかる一般式（１）で表される化合物は、比較的低分子量であることから溶解性が高く、塗布プロセスによっても十分に成膜が可能である。スピンコート法であれば、通常は１〜３％程度の濃度の溶液とすることで、５０ｎｍから２００ｎｍ程度の薄膜が形成可能である。

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に何ら限定されるものではない。

以下、実施例および比較例を挙げて本発明の内容をより具体的に説明する。なお、本発明は下記実施例に限定されるものではない。

＜合成例１＞
下記化合物（１１）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−フェニルアントラセン（１−１）の合成）
アルゴン気流下、９−ブロモアントラセン２５．５３ｇ（９９．３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１４．５１ｇ（１１９．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．４５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン１．０５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル４００ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸カリウム３００．０ｍｍｏｌを含む水溶液１５０ｍｌを加え、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、メタノールと水を加え、析出した固体をろ過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−フェニルアントラセン（１−１）の白色固体（収量２４．５８ｇ、収率９７％）を得た。

（９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（１−２）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−フェニルアントラセン（１−１）２４．５８ｇ（９６．７ｍｍｏｌ）を脱水ジメチルホルムアミド５００ｍｌに溶解し、氷浴にて冷却した。Ｎ−ブロモスクシンイミド１０６．４ｍｍｏｌを含む脱水ジメチルホルムアミド溶液１００ｍｌを１時間かけて滴下し、その後室温で１８時間攪拌した。反応溶液に水とメタノールを加え、析出した固体をろ過し、メタノールで洗浄した。得られた固体を減圧乾燥し、目的の９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（１−２）の白色粉末（収量３０．２６ｇ、収率９４％）を得た。

（９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（１−２）９．９９ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム３３．０ｍｍｏｌを含む脱水ヘキサン溶液２１ｍｌを２０分間かけて滴下し、その後−７８℃で１時間攪拌した。ホウ酸トリイソプロピル９．０ｍｌ（３９．０ｍｍｏｌ）を５分間かけて滴下し、−７８℃で１時間攪拌後、室温で２時間攪拌した。反応溶液を氷浴で冷却し、希塩酸を加え、３０分間攪拌後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗成生物をジエチルエーテルで洗浄し、目的の９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）の白色粉末（収量７．０４ｇ、収率７９％）を得た。

（９−（４−ビフェニリル）−１０−フェニルアントラセン（１１）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）１．４９１ｇ（５．００ｍｍｏｌ）、４−ビフェニルボロン酸１．３９９ｇ（６．００ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０）０．０４５ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．１０５ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）をエチレングリコールジメチルエーテル５０ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸カリウム１５．０ｍｍｏｌを含む水溶液７．５ｍｌを加え、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−（４−ビフェニリル）−１０−フェニルアントラセン（１１）の白色固体（収量１，０４ｇ、収率５１％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝４０６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図２に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図３に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例１で得られた化合物が化合物（１１）であることが確認された。また、化合物（１１）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例２＞
下記化合物（１２）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−（３−ビフェニリル）−１０−フェニルアントラセン（１２）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（１−２）（２．６６６ｇ，８．００ｍｍｏｌ）、３−ビフェニルボロン酸（２．２１８ｇ，１１．２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０７３ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０６６ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（５．０９５ｇ，２４．００ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌに溶解させ、加熱還流下で１５時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−（３−ビフェニリル）−１０−フェニルアントラセン（１２）の白色粉末（収量３．０８ｇ、収率９５％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝４０６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図４に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図５に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例２で得られた化合物が化合物（１２）であることが確認された。また、化合物（１２）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例３＞
下記化合物（１３）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−（２−ビフェニリル）−１０−フェニルアントラセン（１３）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン（１−２）（１．３３３ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、２−ビフェニルボロン酸（０．８７１ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０３７ｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０３３ｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（２．５４７ｇ，１２．００ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で１９時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールおよびトルエンで再結晶し、目的の９−（２−ビフェニリル）−１０−フェニルアントラセン（１３）の白色粉末（収量１．１３ｇ、収率６９％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝４０６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図６に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図７に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例３で得られた化合物が化合物（１３）であることが確認された。また、化合物（１３）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例４＞
下記化合物（１４）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−４）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）３．２６ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、１，３−ジブロモベンゼン６．６ｍｌ（５４．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍｌとエタノール８ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸ナトリウム３４．０ｍｍｏｌを含む水溶液１７ｍｌを加え、加熱還流下で１６時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、目的の９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−４）の白色固体（収量２．９２ｇ、収率６５％）を得た。

（９−[３−（２-ナフチル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１４）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−４）（１．２２８ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸（０．５６８ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０９２ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０８２ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（１．９１５ｇ，９．００ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−[３−（２-ナフチル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１４）の白色粉末（収量１．０５ｇ、収率７７％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．７％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝４５６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図８に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図９に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例４で得られた化合物が化合物（１４）であることが確認された。また、化合物（１４）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例５＞
下記化合物（１５）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−[３−（１-ナフチル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１５）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−４）（１．６３７ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（０．７５７ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１３９ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌとエタノール３ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸ナトリウム１２．０ｍｍｏｌを含む水溶液６ｍｌを加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールおよびトルエンで再結晶し、目的の９−[３−（１-ナフチル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１５）の白色固体（収量１．３１ｇ、収率７２％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．８％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝４５６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１０に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１１に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例５で得られた化合物が化合物（１５）であることが確認された。また、化合物（１５）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例６＞
下記化合物（１６）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−［２−（２-ナフチル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１６）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）（１．１９３ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、２−［２−ブロモフェニル］ナフタレン（１．１８９ｇ，４．２０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１１０ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０９９ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（２．５４７ｇ，１２．００ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で２３時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の（９−［２−（２-ナフチル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１６）の白色固体（収量０．９５ｇ、収率５２％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．８％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝４５６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１２に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１３に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例６で得られた化合物が化合物（１６）であることが確認された。また、化合物（１６）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１５ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例７＞
下記化合物（１７）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−[３−（９−フェナントリル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１７）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（３−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−４）（１．６３７ｇ，４．００ｍｍｏｌ）、９−フェナントレンボロン酸（１．０６６ｇ，４．４０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０９２ｇ，０．１０ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０８２ｇ，０．２０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（２．５４７ｇ，１２．００ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で１７時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールおよびトルエンで再結晶し、目的の９−[３−（９−フェナントリル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１７）の白色粉末（収量１．３７ｇ、収率６８％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝５０６（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１４に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１５に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例７で得られた化合物が化合物（１７）であることが確認された。また、化合物（１７）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１５ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例８＞
下記化合物（１８）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−［３，５−ビス（ナフタレン−２−イル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１８）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）（０．８９５ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、１−クロロ−３，５−ビス（ナフタレン−２−イル）ベンゼン（１．４２３ｇ，３．９０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０５５ｇ，０．０６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．０４９ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（１．９１１ｇ，９．００ｍｍｏｌ）をトルエン３０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で２３時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−［３，５−ビス（ナフタレン−２−イル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１８）の白色固体（収量０．６４ｇ、収率３７％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝５８２（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１６に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１７に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例８で得られた化合物が化合物（１８）であることが確認された。また、化合物（１８）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜合成例９＞
下記化合物（１９）を以下の方法で合成した。その反応式を以下に示す。

（９−（３，４−ジクロロフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−５）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（１０−フェニルアントラセン）ボロン酸（１−３）（２．９８ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３，４−ジクロロベンゼン（２．９４ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５７８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌとエタノール８ｍｌに溶解させた。次いで、炭酸ナトリウム３０．０ｍｍｏｌを含む水溶液１５ｍｌを加え、加熱還流下で４７時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールおよびトルエンで再結晶し、目的の９−（３，４−ジクロロフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−５）の白色固体（収量２．７６ｇ、収率６９％）を得た。

（９−［３，４−ビス（ナフタレン−２−イル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１９）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（３，４−ジクロロフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−５）（１．１９８ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、２−ナフタレンボロン酸（１．５４８ｇ，９．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１３７ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．１２３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（３．８２１ｇ，１８．００ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で４０時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−［３，４−ビス（ナフタレン−２−イル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（１９）の白色固体（収量１．７４ｇ、収率９９％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝５８２（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１８に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図１９に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例９で得られた化合物が化合物（１９）であることが確認された。また、化合物（１９）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

（９−［３，４−ビス（ナフタレン−１−イル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（２０）の合成）
アルゴン気流下、上記の反応により合成した９−（３，４−ジクロロフェニル）−１０−フェニルアントラセン（１−５）（１．１９８ｇ，３．００ｍｍｏｌ）、１−ナフタレンボロン酸（１．５４８ｇ，９．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１３７ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（０．１２３ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム三塩基酸（３．８２１ｇ，１８．００ｍｍｏｌ）をトルエン５０ｍｌに溶解させ、加熱還流下で４０時間攪拌した。室温まで冷却後、減圧下で濃縮し、水を加えた後、トルエンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製後、ジクロロメタン−メタノールで再結晶し、目的の９−［３，４−ビス（ナフタレン−１−イル）フェニル]−１０−フェニルアントラセン（２０）の白色固体（収量１．７２ｇ、収率９８％）を得た。更に、昇華精製を行い、純度９９．９％品（高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により純度確認）を得た。

なお、得られた化合物の質量分析を行ったところ、ｍ／ｚ＝５８２（Ｍ^＋）にピークが確認された。また、この化合物を^１Ｈ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図２０に示す^１Ｈ‐ＮＭＲスペクトルが得られ、^１３Ｃ‐核磁気共鳴（^１Ｈ‐ＮＭＲ）法を用いて分析したところ、図２１に示す^１３Ｃ‐ＮＭＲスペクトルが得られた。これらにより、合成例１０で得られた化合物が化合物（２０）であることが確認された。また、化合物（２０）のトルエン溶液の発光スペクトルを測定したところ、ピーク波長４１２ｎｍのスペクトルが得られた。

＜実施例１＞
ガラス基板上にＲＦスパッタ法で、ＩＴＯ透明電極を１００ｎｍの厚さに成膜し、パターニングした。このＩＴＯ透明電極付きガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げて乾燥した。透明電極表面をＵＶ／Ｏ_３洗浄した後、真空蒸着装置の基板ホルダーに固定して、層内を１×１０^−４Ｐａ以下まで減圧した。

次いで減圧状態を保ったまま、下記の構造を有するＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス［Ｎ−（４−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル−（４−アミノフェニル）］−１，１
’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（２１）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、ホール注入層とした。

次いで、減圧状態を保ったまま、下記の構造を有するＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−ビフェニリル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（２２）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで８０ｎｍの厚さに蒸着し、ホール輸送層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、ホスト材料として本実施形態の化合物（１１）と、ドーパントとして下記の構造の化合物（２３）とを、質量比９７：３で、全体の蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃとして４０ｎｍの厚さに蒸着し発光層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、本実施形態の化合物（１１）を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで２０ｎｍの厚さに蒸着し、電子輸送層とした。

更に、減圧状態を保ったまま、Ａｌｑ_３を蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで１０ｎｍの厚さに相次いで蒸着し、電子注入層とした。

次いで、ＬｉＦを蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで０．５ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入電極とし、保護電極としてＡｌを１００ｎｍの厚さに蒸着し、最後にガラス封止して有機電界発光素子を得た。なお、化合物（１１）の昇華精製は、蒸着前であれば、任意の段階で行うことができる。

この有機電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度において、発光効率１０．５ｃｄ／Ａで、発光波長４５０ｎｍの発光ドーパント由来の青色発光が得られた。

＜実施例２〜３８、比較例１〜３＞
化合物（１１）の代わりに表１に記載した化合物を用いた以外は実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。これらの素子の発光効率および各化合物の発光スペクトルのピーク波長を表１に示す。比較例に用いる化合物は下記に示す構造である。

＜実施例３９＞
化合物（２３）の代わりに下記の構造の化合物（２４）を用いた以外は実施例１と同様に有機電界発光素子を作製した。この有機電界発光素子に直流電圧を印加したところ、１０ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度において、発光効率１１．０ｃｄ／Ａで、発光波長４７０ｎｍの発光ドーパント由来の青緑色発光が得られた。

＜実施例４０〜４８、比較例４〜６＞
化合物（１１）の代わりに表２に記載した化合物を用いた以外は実施例３９と同様に有機電界発光素子を作製した。これらの素子の発光効率および各化合物の発光スペクトルのピーク波長を表２に示す。

実施例１〜４８および比較例１〜６により、実施例１〜４８で用いられた化合物が有機層に含まれた有機電界発光素子は、比較化合物（３１）、（３２）、（３３）が含まれた有機電界発光素子と比較して、高い発光効率を実現すること可能であることが示された。
また、本実施形態の有機電界発光素子用化合物が有機層に含まれた有機電界発光素子は、青色の色純度の低い、すなわち発光波長が長いドーパントを使用した実施例３９〜４８と比較して、青色の色純度の高い、すなわち発光波長が短い発光ドーパントを使用した実施例１〜３８の方が比較化合物（３１）、（３２）、（３３）に対してより高い発光効率が得られることが示された。
また、比較例１〜６では、ドーパントの発光波長が短い場合は輝度半減寿命が低下する傾向が示された。これに対し、実施例１〜４８で用いられた化合物が有機層に含まれた有機電界発光素子は、ドーパントの発光波長が短い場合でも輝度半減寿命が低下せず、長寿命であることが示された。
すなわち、本実施形態の有機電界発光素子用化合物は、色純度が高く、高効率、長寿命な青色有機電界発光素子を実現することが可能である。

以上詳細に説明したように、本発明の有機電界発光素子用化合物は、これを有機薄膜層に含有させることによって、高効率かつ長寿命な有機電界発光素子を実現することができる。

１…本実施形態にかかる有機電界発光素子、２…基板、３…第１の電極、４…ホール注入層、５…ホール輸送層、６…発光層、７…電子輸送層、８…電子注入層、９…第２の電
極、Ｐ…電源。

Claims (3)

1. 下記一般式（１）で表される有機電界発光素子用化合物。
   

   

   （式中、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数６〜１６の芳香族炭化水素環基であり、ｍは、０〜１の整数であり、ｎは０〜１の整数である。Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３が置換されていない箇所の芳香族炭素は、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲノ基、シリル基のいずれかで置換されていてもよい。）
2. 前記Ａｒ^１、前記Ａｒ^２、前記Ａｒ^３が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、ビフェニリル基である請求項１に記載の有機電界発光素子用化合物。
3. 陽極と陰極からなる一対の電極の間に、少なくとも１層の有機層が挟持された有機電界発光素子において、前記有機層の少なくとも１層が、請求項１または２に記載の化合物を単独もしくは混合物の成分として含有することを特徴とする有機電界発光素子。

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