KR20130024917A - 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 청색 발광 소자에 적절하게 사용되는 신규한 유기 화합물, 및 신규한 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. 유기 화합물은 아세페난트릴레노[4,5-k]벤조[e]아세페난트릴렌 유도체이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 상기 신규한 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 한쌍의 전극 및 상기 한쌍의 전극 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함한다. 상기 한쌍의 전극으로부터 전자 및 정공을 주입하여 유기 화합물 층에 함유된 유기 화합물의 엑시톤을 생성하고, 엑시톤이 기저 상태로 돌아갈 때 광을 방출한다.
유기 발광 소자는 또한 유기 전계발광(EL) 소자로 지칭된다.
최근 수년간, 유기 발광 소자는 괄목할만한 진보를 이루어 왔으며, 낮은 전압에서 높은 휘도, 더 넓은 범위의 발광 파장, 고속 응답성 및 두께와 중량에서의 감소를 달성할 수 있는 발광 소자가 제공될 수 있다. 지금까지는 신규한 발광 유기 화합물이 창출되어 왔다.
특허문헌 1은 유기 화합물 층인 발광층을 구성하는 유기 화합물의 일례로서 하기에 제시된 IK-12가 개시되어 있다. 이러한 화합물은 벤조[k]플루오란텐을 갖는다.
벤조[k]플루오란텐은 기본 골격으로서 하기에 제시되어 있다. 이는 고리가 공액 구조를 갖는 융합 고리 화합물이다.
특허문헌 1에 개시된 IK-12는 벤조[k]플루오란텐을 가지며, 또한 치환기를 갖는다. 그 결과, 청색 발광을 달성할 수 있다. 그러나, tert-부틸 기와 같은 치환기를 도입할 경우, 화합물의 안정성이 손상될 수 있다. 따라서, 본 발명은 기본 골격 자체를 새로이 창출하여 그 자체로 청색 발광을 달성하고 그리고 안정성이 높은 신규한 유기 화합물을 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 3으로 나타낸 유기 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1 내지 R18은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 아미노 기, 아릴 기 및 헤테로시클릭 기로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R21 내지 R38은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 아미노 기, 아릴 기 및 헤테로시클릭 기로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명에 의하면, 기본 골격만을 갖는 청색 발광을 달성하며 그리고 안정성이 높은 유기 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자에 접속된 스위칭 소자를 나타내는 개략적 단면도를 도시한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 나타낸 유기 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, R1 내지 R18은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 아미노 기, 아릴 기 및 헤테로시클릭 기로부터 독립적으로 선택된다.
화학식 1에서 알킬 기의 예로는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, 이소프로필 기, n-부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기, tert-부틸 기, 옥틸 기, 1-아다만틸 기 및 2-아다만틸 기를 들 수 있다.
화학식 1에서 알콕시 기의 예로는 메톡시 기, 에톡시 기, 프로폭시 기, 2-에틸-옥틸옥시 기, 펜옥시 기, 4-tert-부틸펜옥시 기, 벤질옥시 기 및 티에닐옥시 기를 들 수 있다.
화학식 1에서 아미노 기의 예로는 N-메틸아미노 기, N-에틸아미노 기, N,N-디메틸아미노 기, N,N-디에틸아미노 기, N-메틸-N-에틸아미노 기, N-벤질아미노 기, N-메틸-N-벤질아미노 기, N,N-디벤질아미노 기, 아닐리노 기, N,N-디페닐아미노 기, N,N-디나프틸아미노 기, N,N-디플루오레닐아미노 기, N-페닐-N-톨릴아미노 기, N,N-디톨릴아미노 기, N-메틸-N-페닐아미노 기, N,N-디아니솔릴아미노 기, N-메시틸-N-페닐아미노 기, N,N-디메시틸아미노 기, N-페닐-N-(4-tert-부틸페닐)아미노 기 및 N-페닐-N-(4-트리플루오로메틸페닐)아미노 기를 들 수 있다.
화학식 1에서 아릴 기의 예로는 페닐 기, 나프틸 기, 인데닐 기, 비페닐 기, 터페닐 기 및 플루오레닐 기를 들 수 있다.
화학식 1에서 헤테로시클릭 기의 예로는 피리딜 기, 옥사졸릴 기, 옥사디아졸릴 기, 티아졸릴 기, 티아디아졸릴 기, 카르바졸릴 기, 아크리디닐 기 및 페난트롤릴 기를 들 수 있다
화학식 1에서 R1 내지 R18인 전술한 치환기, 즉 알킬 기, 알콕시 기, 아미노 기, 아릴 기 및 헤테로시클릭 기는 치환기를 가질 수 있다. 치환기의 예로는 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기 및 프로필 기; 아랄킬 기, 예컨대 벤질 기; 아릴 기, 예컨대 페닐 기 및 비페닐 기; 헤테로시클릭 기, 예컨대 피리딜 기 및 피롤릴 기; 아미노 기, 예컨대 디메틸아미노 기, 디에틸아미노 기, 디벤질아미노 기, 디페닐아미노 기 및 디톨릴아미노 기; 알콕실 기, 예컨대 메톡실 기, 에톡실 기, 프로폭실 기 및 페녹실 기; 시아노 기; 및 할로겐 원자, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 들 수 있다.
본 발명의 발명자들은 기본 골격 자체에 주목하였다. 구체적으로, 본 발명자들은 기본 골격만을 갖는 분자의 피크 발광 파장이 소정의 발광 파장 범위내인 화합물을 제공하고자 하였다.
소정의 발광 피크 파장을 달성하기 위하여 기본 골격에 치환기를 도입하는 것은 공지되어 있다. 그러나, 그러한 경우에서, 화합물의 안정성은 손상될 수 있다.
유기 발광 소자가 디스플레이 장치에 사용될 경우, 청색 발광을 달성하기 위하여 피크 발광 파장은 430 내지 480 ㎚ 이내이어야만 한다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 피크 발광 파장이 430 내지 480 ㎚인 화합물이다. 즉, 이러한 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광 소재일 수 있다.
유기 발광 소자의 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 소재 자체의 양자 수율은 높아야만 한다.
이를 달성하기 위하여, 하기 조건이 요구된다.
1. 진동자 강도가 높은 것.
2. 발광에 기여하는 골격의 진동 구역이 작은 것.
조건 1에 관하여, 발광 소재의 발광에 기여하는 골격의 대칭성을 개선시키는 것이 중요하다. 이는 대칭성이 높은 분자에서 각각의 원자의 전이 쌍극자 모멘트가 동일한 방향으로 배향이 용이하며, 그리하여 전이 쌍극자 모멘트가 증가되기 때문이다. 높은 전이 쌍극자 모멘트는 높은 진동자 강도를 생성하며, 이는 높은 양자 수율을 초래한다.
추가로, 분자의 전이 쌍극자 모멘트는 공액을 특정한 방향으로 신장시켜 증가되므로 진동자 강도가 증가된다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 공액을 벤조[k]플루오란텐의 8-위치로부터 11-위치로 신장시켜 형성되는 융합 고리 구조를 갖는다. 이러한 구조는 전이 쌍극자 모멘트가 벤조[k]플루오란텐보다 더 높다.
즉, 본 발명에 의한 유기 화합물은 진동자 강도가 높은 구조를 갖는다.
조건 2에 관하여, 기본 골격이 회전 구조를 갖지 않을 경우, 유기 화합물이 얻은 에너지가 회전 또는 진동 에너지와 같은 운동 에너지로 전환되는 것을 억제하며, 그리하여 광자로서 방출된 에너지의 비율이 증가될 수 있다. 환언하면, 양자 수율에서의 감소가 억제될 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 기본 골격, 즉 아세페난트릴[4,5-k]벤조[e]아세페난트렌 골격은 그 자체가 청색 영역에서 피크 발광 파장을 갖는다. 게다가, 이러한 기본 골격은 회전 구조를 갖지 않으며, 그리하여 회전 진동에 의하여 야기되는 양자 수율에서의 감소를 억제할 수 있다.
기본 골격의 비교예로는 벤조[b]플루오란텐이 있다. 벤조[b]플루오란텐을 본 발명의 일례가 되는 아세페난트릴[4,5-k]벤조[e]-7,10-디페닐아세페난트렌(예시 화합물 A110)과 비교시, 전자의 피크 발광 파장은 395 ㎚인 한편, 후자의 피크 발광 파장은 439 ㎚이다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 청색 영역에서 피크 발광 파장을 갖는 반면, 비교 화합물은 청색 영역에서 피크 발광 파장을 갖지 않는다. 비교 화합물의 양자 수율은 0.49인 반면, 본 발명에 의한 유기 화합물의 양자 수율은 0.80이다. 본 발명에 의한 화합물은 비교 화합물보다 더 높은 효율로 발광한다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 일례인 예시 화합물 A110을 사용하여 비교를 실시하였다. 본 발명에 의한 유기 화합물의 기본 골격 자체는 청색 영역에서 피크 발광 파장을 갖고 그리고 높은 양자 수율을 갖는다. 이는 예시 화합물 A110의 7- 및 10-위치에서 제공되는 페닐 기가 피크 발광 파장에 미치는 영향이 작으며, 또한 양자 수율에 미치는 영향도 작다.
따라서, 본 발명에 의한 유기 화합물에서, 기본 골격 자체는 청색 발광 및 높은 양자 수율을 달성한다.
본 발명에 의한 유기 화합물이 그의 기본 골격에서 2개의 5-원 고리 구조를 갖기 때문에, HOMO/LUMO 에너지 레벨은 낮다. 그래서, 본 발명에 의한 유기 화합물은 산화 전이가 높다.
이는 본 발명에 의한 유기 화합물을 산화시키는데는 다량의 에너지가 필요하다는 것을 의미한다. 즉, 본 발명에 의한 유기 화합물은 산화에 대하여 안정하다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 기본 골격은 평면성이 높으며, 분자간 적층에 의하여 엑시머를 생성하기 쉽다. 그러므로, 입체 장애 기, 즉 벌키 치환기를 도입하여 분자간 적층을 방지할 수 있다.
입체 장애의 높은 효과를 생성하는 치환기의 위치는 계산법에 의하여 구하였다. 구체적으로, 계산법은 밀도 밀도 함수 이론을 사용하여 B3LYP/6-31G* 레벨의 양자 화학 계산으로 실시하였다.
여기서, 기본 골격 및 치환기(이 계산에서는 페닐 기) 사이의 결합의 이면각을 구하여 입체 장애의 효과를 판단한다. 이면각이 90°에 가까워질수록 입체 장애의 효과는 증가되며, 분자간 적층을 억제하는 효과가 증가된다.
하기 표 1은 계산 결과를 제시한다. 표 1은 또한 양자 화학 계산에 의하여 얻은 흡수값(S1)도 제시한다.
9- 및 18-위치는 이면각이 넓다. 즉, 분자간 적층에 의하여 야기되는 엑시머의 생성을 크게 억제하는 치환 위치는 9- 및 18-위치이다.
이들 위치에서의 페닐 기는 이면각이 88° 이상이며, 기본 골격에 대하여 실질적으로 수직이다. 이는 엑시머의 생성을 억제하기 위한 이들 치환 위치가 가장 적절하다는 것을 알 수 있다. 이러한 치환 위치는 거의 수직인 배열로 인하여 공액이 용이하게 펼쳐지지 않고 그리고 발광 파장은 더 긴 파장으로 용이하게 이동되지 않는 위치이다.
상기 결과로부터, 9- 및 18-위치에서 치환기를 도입하여 분자간 적층이 억제되며, 그리하여 본 발명에 의한 유기 화합물은 엑시머를 용이하게 생성하지 않는 발광 소재로서 얻는다.
여기서, 전술한 "수직"은 9- 또는 18-위치에서 도입된 치환기의 평면이 기본 골격의 평면에 수직이라는 것을 의미한다. 9- 또는 18-위치에서 도입된 치환기의 예로는 페닐 기 이외에 나프틸 기, 인데닐 기, 비페닐 기, 터페닐 기, 플루오레닐 기 및 3차 부틸 기를 들 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 피크 발광 파장은 예를 들면 치환기를 도입하여 소정의 파장으로 조절될 수 있다. 치환기는 더 긴 파장으로의 이동에 적절한 치환 위치에서 도입될 수 있으며, 상기 위치는 본 발명에 의한 유기 화합물의 1- 내지 8-위치 및 10- 내지 17-위치, 즉 9- 및 18-위치를 제외한 위치로부터 선택된다. 이는 9- 및 18-위치가 파장에서의 변화에 대한 효과가 적기 때문이다.
기본 골격 및 페닐 기 사이의 상이한 결합 위치를 사용하여 얻은 흡수값(S1)을 서로 비교한다. 흡수값으로부터, 치환기의 피크 발광 파장에서의 변화를 예측할 수 있다.
표 1은 결과를 제시한다. 그의 기본 골격의 9- 또는 18-위치에서 페닐 기를 갖는 화합물을 무치환 화합물과 비교하면, 전자 및 후자 사이의 흡수값의 차이는 3 ㎚ 이하이다. 다른 한편으로, 상이한 치환 위치에서 페닐 기를 갖는 화합물 및 무치환 화합물 사이의 차이는 6 ㎚ 이상 및 12 ㎚ 이하이다.
환언하면, 9- 또는 18-위치에서 페닐 기를 갖는 화합물은 파장에 대한 영향이 작다. 파장을 더 긴 파장으로 이동시키기 위하여, 치환기는 1- 내지 8-위치 및 10- 내지 17-위치로부터 선택된 위치에서 도입될 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물에서, 치환기는 1- 내지 8-위치 및 10- 내지 17-위치로부터 선택된 위치에서 치환기를 도입함으로써, 파장은 더 긴 파장으로 이동되며, 녹색으로부터 적색 발광에 적절한 발광 소재를 얻을 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물의 구체적인 예는 하기에 제시되어 있다. 그러나, 본 발명은 이에 한정되지 않는다.
화합물 A1 내지 A146은 기본 골격에 아릴 기를 갖는 유기 화합물이며, 분자는 탄화수소만으로 이루어진다.
9- 또는 18-위치에 아릴 기를 도입하여 농도 소광을 억제할 수 있다. 이는 9- 또는 18-위치에서의 아릴 기가 이면각에 관하여 기본 골격에 대하여 실질적으로 수직이기 때문이며, 구조는 3차원이 되어 분자간 적층이 억제될 수 있다.
9- 및 18-위치를 제외한 치환 위치에서 아릴 기를 갖는 화합물의 피크 발광 파장은 기본 골격의 피크 발광 파장에 비하여 더 긴 파장으로 이동된다.
상기 위치에서 아릴 기를 도입함으로써, 기본 골격의 공액은 확장되며, 그 결과 분자의 밴드갭은 좁아진다. 그래서, 상기 화합물은 무치환 화합물인 기본 골격 자체의 발광 파장보다 더 긴 파장으로 발광될 수 있다.
A군에서의 모든 유기 화합물은 탄화수소로 이루어진다. 그러므로, 기본 골격의 산화 전위 및 환원 전위의 합계의 절반값은 중심 위치인 것으로 가정할 경우, 이러한 유기 화합물은 중심 위치를 유지하면서 산화-환원의 전위폭은 변경될 수 있다.
화합물 B1 내지 B37은 알킬 기가 기본 골격에 직접 결합되는 유기 화합물이다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 알킬 기가 기본 골격에 직접 결합되는 경우 전자-공여성을 갖는 알킬 기에 의하여 영향을 받으며, 그리하여 산화 전위가 증가된다. 즉, B군에서의 예시 화합물은 산화가 용이하다.
화합물 C1-C33은 그의 분자내에서 헤테로원자를 포함하는 유기 화합물이다.
본 발명에 의한 유기 화합물이 헤테로원자를 포함하는 치환기를 갖는 경우, 유기 화합물은 헤테로원자로부터 유래하는 산화-환원 전위에서의 변화를 겪는다. 이는 피크 발광 파장을 더 긴 파장으로 이동시킬 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 전자-포착 발광 소재로서 사용될 수 있다. 게다가, 유기 화합물이 헤테로원자를 포함하는 치환기를 가질 경우, 산화-환원 전위가 변경되므로, 유기 화합물은 전자-포착 발광 소재에 더하여 예컨대 전자 수송층 소재, 정공 수송층 소재 및 정공-포착 발광 소재와 같은 적용예에 사용될 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 하기 화학식 2로 나타내는 것이 더 바람직하다. 이는 본 발명의 기본 골격의 9- 및 18-위치에서 페닐 기를 도입하여 엑시머의 생성이 크게 억제될 수 있기 때문이다. 페닐 기가 R19 또는 R20의 위치에서 치환기를 가질 경우, 엑시머의 생성은 추가로 억제될 수 있다.
게다가, 치환기가 R5, R6, R14, R15 또는 R16의 위치에서 도입되는 경우, 발광 파장이 크게 변경될 수 있다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서, R5, R6, R19 및 R20으로 나타낸 치환기는 각각 알킬 기이다. R14 내지 R16으로 나타낸 치환기는 각각 알킬 기 또는 아릴 기이다.
알킬 기는 메틸 기, 에틸 기, n-프로필 기, 이소프로필 기, n-부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기 또는 tert-부틸 기이다.
아릴 기는 페닐 기, 나프틸 기, 플루오레닐 기, 플루오란테닐 기 또는 벤조플루오란테닐 기이다. 아릴 기는 치환기로서 전술한 알킬 기를 가질 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 발광층의 게스트 소재로서 사용될 수 있다. 본 발명에 의한 유기 화합물은 발광층의 호스트 소재 또는 보조 소재일 수 있다.
본 실시양태에 의한 유기 화합물은 발광층 이외에 각각의 층, 즉 임의의 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 엑시톤 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층에 사용될 수 있다.
여기서, 호스트 소재는 발광층을 구성하는 화합물 중에서 중량비가 가장 큰 화합물이다. 게스트 소재는 발광층을 구성하는 화합물 중에서 중량비가 호스트 소재보다 더 작으며, 유기 발광 소자에서 주요 발광 화합물이다. 보조 소재는 발광층을 구성하는 화합물 중에서 중량비가 호스트 소재보다 작으며, 게스트 소재의 발광을 보조하는 화합물이다.
본 발명에 의한 유기 화합물을 게스트 소재로서 사용할 경우, 호스트 소재에 대한 게스트 소재의 농도는 바람직하게는 0.01 중량% 이상 및 20 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.5 중량% 이상 및 10 중량% 이하이다.
게스트 소재의 농도를 2종의 범위 중 어느 하나로 변경시킴으로써, 발광층으로부터 발광되는 광의 파장은 5 ㎚ 이상 및 20 ㎚ 이하로 더 긴 파장으로 이동시킬 수 있다.
본 발명에 의한 유기 화합물은 하기 기재된 합성 경로 1을 통하여 합성될 수 있다. 예시 화합물로서 제시된 화합물은 또한 수소 원자를 기타의 치환기, 예컨대 알킬 기 및 페닐 기로 치환시켜 합성될 수 있다.
D1로 나타낸 구조에 치환기를 도입하기 위하여, 하기 합성 경로를 사용할 수 있다.
이러한 합성 방법에서, 하기 화학식 3으로 나타낸 이성질체는 최종 합성 단계에서 생성된다. 이러한 이성질체는 실질적으로 동일한 발광 특징을 가지므로, 이성질체는 재결정화에 의하여 서로 분리될 수 있거나 또는 혼합된 형태로 사용될 수 있다. 혼합된 형태로 사용될 경우, 결정화도가 감소되며, 그리하여 농도 소광을 억제하는 효과를 기대할 수 있다. 즉, 이들은 고 농도로 사용될 수 있다.
화학식 1로 나타낸 화합물은 이성질체를 갖는다. 이성질체는 하기 화학식 3으로 나타낸 화합물이다. 예시 화합물 A1의 이성질체는 "A1-2"로 표기하는 것에 유의한다.
<화학식 3>
상기 화학식 3에서, R21 내지 R38은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬 기, 알콕시 기, 아미노 기, 아릴 기 및 헤테로시클릭 기로부터 독립적으로 선택된다.
본 발명에 의한 각종 유기 화합물은 출발 물질 D1 내지 D4를 사용하여 합성될 수 있다. 하기 표 2 내지 표 5는 출발 물질 D1 내지 D4를 나타내며, 이러한 출발 물질을 사용하여 합성되는 본 발명에 의한 각종 유기 화합물을 나타낸다. 이성질체는 생략한다.
이하에서, 이러한 실시양태에 의한 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 예를 기재할 것이다.
본 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 한쌍의 전극의 예인 양극 및 음극 사이에 발광층을 형성한 구조를 갖는다. 게다가, 정공 수송층 또는 정공 주입층은 양극 및 발광층 사이에서 형성될 수 있다. 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층, 엑시톤 차단층 등은 발광층 및 음극 사이에서 형성될 수 있다.
본 실시양태에 의한 유기 발광 소자의 유기 화합물 층의 층 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 복수의 유기 화합물 층이 형성될 수 있다. 복수의 층의 예로는 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 엑시톤 차단층, 전자 수송층 및 전자 주입층을 포함한다. 이들 층은 서로 적절하게 조합될 수 있다.
본 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 본 발명에 의한 유기 화합물 이외에, 종래 공지된 저분자량 또는 고분자량 정공-수송 화합물, 발광 화합물 또는 전자-수송 화합물을 임의로 함께 사용할 수 있다.
이러한 화합물은 하기에 예시되어 있다.
정공 주입/수송 재료는 정공이 양극으로부터 용이하게 주입될 수 있으며, 주입된 정공이 발광층으로 수송될 수 있도록 높은 정공 이동도를 가질 수 있다. 정공 주입/수송 성질을 갖는 저분자량 또는 고분자량 재료의 비제한적인 예로는 트리아릴아민 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 스틸벤 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 포르피린 유도체, 폴리비닐카르바졸, 폴리티오펜 및 기타 전기 전도성 중합체를 들 수 있다.
주로 호스트 소재의 비제한적인 예로는 하기 표 6 및 표 7에 제시된 화합물 및 하기 표 6 및 표 7에 제시된 화합물의 유도체 이외에, 융합 고리 화합물(예컨대 플루오렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 카르바졸 유도체, 퀴녹살린 유도체 및 퀴놀린 유도체), 유기알루미늄 착체, 예컨대 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄, 유기아연 착체, 트리페닐아민 유도체 및 중합체 유도체, 예컨대 폴리플루오렌 유도체 및 폴리페닐렌 유도체를 들 수 있다.
전자 주입/수송 재료는 전자를 음극으로부터 용이하게 주입하며, 주입된 전자를 발광층으로 수송할 수 있는 재료로부터 적절하게 선택될 수 있다. 재료는 예를 들면 정공 주입/수송 재료의 정공 이동도와의 균형을 고려하여 선택한다. 전자 주입/수송 재료의 비제한적인 예로는 옥사디아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 피라진 유도체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 퀴녹살린 유도체, 페난트롤린 유도체 및 유기알루미늄 복합체를 들 수 있다.
양극 재료는 가능한한 일 함수가 높아야 한다. 그러한 재료의 예로는 금속 원소, 예컨대 금, 백금, 은, 구리, 니켈, 팔라듐, 코발트, 셀레늄, 바나듐 및 텅스텐; 그의 합금; 및 금속 산화물, 예컨대 산화주석, 산화아연, 산화인듐, 산화인듐주석(ITO) 및 산화인듐아연을 들 수 있다. 전기 전도성 중합체, 예컨대 폴리아닐린, 폴리피롤 및 폴리티오펜도 또한 사용할 수 있다. 이들 전극 물질은 단독으로 사용될 수 있거나 또는 2종 이상의 물질의 조합하여 사용할 수 있다. 양극은 단일층 구조 또는 복수층 구조를 가질 수 있다.
음극 재료는 가능한한 일 함수가 낮아야 한다. 그러한 재료의 예로는 금속 원소, 예컨대 알칼리 금속, 예를 들면 리튬; 알칼리 토금속, 예를 들면 칼슘; 알루미늄; 티탄; 망간; 은; 납; 및 크롬을 들 수 있다. 이들 금속 원소끼리 조합한 합금도 또한 사용할 수 있다. 합금의 예로는 마그네슘-은, 알루미늄-리튬 및 알루미늄-마그네슘을 들 수 있다. 금속 산화물, 예컨대 산화인듐주석(ITO)도 또한 사용할 수 있다. 이들 전극 물질은 단독으로 사용될 수 있거나 또는 2종 이상의 물질의 조합하여 사용할 수 있다. 음극은 단일층 구조 또는 복수층 구조를 가질 수 있다.
생성된 유기 발광 소자를 산소, 수분 등과의 접촉을 방지하기 위하여, 보호층 또는 봉지층을 소자상에 형성할 수 있다.
본 실시양태에 의한 유기 발광 소자에서, 본 실시양태에 의한 유기 화합물 함유 층 및 기타 유기 화합물로 이루어진 층은 하기 기재된 방법에 의하여 형성된다. 일반적으로, 진공 증착법, 이온화 증착법, 스퍼터링법, 플라즈마 증착법 또는, 적절한 용매에 화합물을 용해시키는 것을 포함하는 종래 공지된 도포법에 의하여 박막을 형성한다. 진공 증착법, 용액 도포법 등에 의하여 막을 형성하는 경우, 결정화는 발생하기가 쉽지 않으며, 그리하여 생성된 막은 시간이 경과함에 따라 높은 안정성을 갖는다. 도포법을 사용하여 막을 형성하는 경우, 적절한 결합제 수지를 상기 화합물과 조합하여 사용할 수 있다.
결합제 수지의 비제한적인 예로는 폴리비닐카르바졸 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에스테르 수지, ABS 수지, 아크릴 수지, 폴리이미드 수지, 페놀 수지, 에폭시 수지, 실리콘 수지 및 우레아 수지를 들 수 있다. 게다가, 종래 공지된 첨가제, 예컨대 가소제, 산화방지제 및 자외선 흡수제를 상기 결합제 수지에 임의로 첨가할 수 있다.
이하, 본 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 포함하는 장치를 설명한다.
본 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 디스플레이 장치 및 조명 장치에 사용될 수 있다. 또한, 본 실시양태에 의한 유기 발광 소자는 전자사진 화상-형성 장치의 노광 광원 및 액정 디스플레이 장치의 백라이트에 사용될 수 있다.
디스플레이 장치는 본 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 유닛을 포함한다. 이러한 디스플레이 유닛은 복수의 화소를 포함한다. 각각의 화소는 본 실시양태에 의한 유기 발광 소자 및 스위칭 소자의 일례인 박막 트랜지스터(TFT) 소자를 포함한다. 이러한 유기 발광 소자의 양극 또는 음극은 TFT 소자의 드레인 전극 또는 소스 전극에 접속된다. 디스플레이 장치는 퍼스날 컴퓨터(PC) 등의 화상 디스플레이 장치로서 사용될 수 있다. 디스플레이 장치는 화상 입력 유닛을 더 포함하는 화상 입력 장치일 수 있다.
화상 입력 장치는 에리어(area) CCD 센서, 리니어(linear) CCD 센서, 메모리 카드 등으로부터의 정보를 입력하는 화상 입력 유닛 및 입력된 정보를 디스플레이하는 디스플레이 유닛을 포함한다. 그러한 화상 입력 장치가 촬상 광학계를 더 포함할 경우, 촬상 장치, 예컨대 디지탈 카메라를 얻는다. 그러한 촬상 장치 또는 잉크젯 프린터는 외부로부터 입력된 화상 정보에 기초하여 화상을 디스플레이하는 화상 출력 기능을 갖는 디스플레이 유닛, 및 화상으로의 가공 정보를 입력하는 입력 기능을 갖는 조작 패널 모두를 가질 수 있다. 디스플레이 장치는 복합기의 디스플레이 유닛에 사용될 수 있다.
이하, 본 실시양태에 의한 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 설명할 것이다.
도 1은 본 실시양태에 의한 유기 발광 소자, 및 유기 발광 소자의 발광/비발광을 스위칭하거나 또는 발광 휘도를 제어하는 스위칭 소자의 일례인 TFT 소자를 포함하는 디스플레이 장치의 개략도를 도시한다. 도 1은 2쌍의 유기 발광 소자 및 TFT 소자를 도시한다. 도면에 도시하지는 않았으나, 디스플레이 장치는 발광 휘도를 제어하는 트랜지스터를 더 포함할 수 있다. 디스플레이 장치는 정보에 따라서 스위칭 소자를 구동시켜 유기 발광 소자를 점등 또는 소등시켜 디스플레이를 수행하고, 정보를 전달한다. 이제, 디스플레이 장치의 상세한 구조는 하기에 설명할 것이다.
도 1에 도시된 디스플레이 장치는 예를 들면 유리로 이루어진 기판(1), 및 TFT 소자 또는 유기 화합물 층을 보호하기 위하여 기판(1)이 위에 배치되어 있는 방습막(2)을 포함한다. 참조 번호 3은 금속 게이트 전극을 나타내며, 참조 번호 4는 게이트 절연막을 나타내며, 참조 번호 5는 반도체층을 나타낸다.
TFT 소자(8)는 반도체층(5), 드레인 전극(6) 및 소스 전극(7)을 포함한다. 절연막(9)은 TFT 소자(8)의 상부에 배치된다. 유기 발광 소자의 양극(11)은 접촉 정공(10)을 통하여 소스 전극(7)에 접속된다. 디스플레이 장치의 구조는 한정되지 않는다. 유기 발광 소자의 양극 또는 음극 어느 하나가 TFT 소자의 소스 전극 또는 드레인 전극 중 어느 하나에 접속되어야만 한다.
도 1에서, 복수의 유기 화합물 층은 단일의 유기 화합물 층(12)으로서 도시되어 있다. 유기 발광 소자의 저하를 억제하기 위한 제1의 보호층(14) 및 제2의 보호층(15)은 음극(13)상에 배치된다.
본 실시양태에 의한 디스플레이 장치에서, 스위칭 소자는 구체적으로 한정되지 않는다. 단결정 규소 기판, 금속-절연체-금속(MIM) 소자, 무정형 규소(a-Si) 소자 등을 사용할 수 있다.
실시예
실시예
1
[A110 및 A110-2의 합성]
예시 화합물 A110의 이성질체는 "A110-2"로서 기재한다.
우선, 10.5 g(48 mmol)의 플루오란텐-3-아민(E1)을 300 ㎖의 디메틸포름아미드에 0℃에서 첨가하였다. 그 다음, 8.2 g(48 mmol)의 N-브로모숙신이미드를 혼합물에 첨가하였다. 온도를 실온으로 만들고, 혼합물을 8 시간 동안 교반하였다. 생성된 침전물을 물 중에서 여과한 후, 에탄올로 재결정을 실시하였다. 결정을 여과하고, 헵탄으로 세정한 후, 건조시켰다. 그후, 29 g의 갈색 고체 E2를 얻었다(수율: 60%). 그후, 10 g(34 mmol)의 E2를 500 ㎖ 가지형 플라스크에 넣고, 계내의 공기를 아르곤으로 대체하였다. 그 다음, 150 ㎖의 메톡시시클로펜탄을 아르곤 대기하에서의 플라스크에 넣고, 용액을 -75℃로 냉각시켰다. 그후, 64 ㎖의 1.6 M n-부틸리튬 용액을 이에 적가하였다. 적가후, 온도를 실온으로 만들고, 교반을 1 시간 동안 수행하였다. 그 다음, 혼합물을 다시 -75℃로 냉각시키고, 15 g의 미분쇄된 드라이 아이스를 혼합물에 첨가하였다. 온도를 점진적으로 실온이 되게 한 후, 교반을 8 시간 동안 수행하고 나서, 1 M 염산을 혼합물에 첨가하여 반응을 종결시켰다. 그후, 에틸 아세테이트로 추출을 수행하고, 유기층을 농축시켜 갈색 액체를 얻었다. 액체를 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트/헥산=1:3)로 정제하고, 클로로포름/메탄올로 재결정시켰다. 그후, 녹황색을 띠는 결정인 2.5 g의 E3를 얻었다(수율: 28%).
그 다음, 35 g(150 mmol)의 E4 및 31.8 g(150 mmol)의 E5를 500 ㎖의 에탄올/톨루엔 용액(10/1)에 넣고, 혼합물을 교반하면서 52 ㎖의 6 N 수산화칼륨 용액을 이에 적가하였다. 적가후, 혼합물을 50℃로 가열하고, 1 시간 동안 교반한 후, 냉각시켰다. 생성된 침전물을 여과하고, 물, 에탄올 및 이소프로필 알콜로 순서대로 세정하였다. 감압하에서의 가열에 의하여 건조시켜 48.2 g의 검정색 고체 E6을 얻었다(수율: 78%)
그 다음, 3.6 g(8.95 mmol)의 E6 및 2.6 g(9.74 mmol)의 E3을 100 ㎖의 톨루엔에 넣고, 혼합물을 80℃로 가열하였다. 그후, 1.2 ㎖(10.4 mmol)의 이소아밀 아질산염을 혼합물에 서서히 적가하였다. 그후, 혼합물을 110℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시킨 후, 100 ㎖의 물로 2회 세정하였다. 생성된 유기층을 포화 염수 용액으로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시켰다. 그후, 생성된 용액을 여과하고, 여과액을 농축시켜 갈색 액체를 얻었다. 액체를 컬럼 크로마토그래피(톨루엔/헵탄=3:1)로 정제하고, 톨루엔/에탄올로 재결정시켰다. 그후, 3.17 g의 이성질체의 혼합물인 황색 결정 고체를 얻었다(수율: 62%).
화합물의 구조는 NMR 분광학에 의하여 확인하였다.
1H NMR (CDCl3, 400 MHz) σ (ppm): 8.57 (dd, 2H, J=8.24, 4.12 Hz), 8.37 (dd, 2H, J=8.24, 2.29 Hz), 8.21(d, 2H, J=10.99 Hz), 7.87-7.28 (m, 54H), 6.76 (S, 1H), 6.58 (d, 1H, J=7.33 Hz), 6.51 (s, 1H), 6.36 (d, 1H, J=7.33 Hz)
예시 화합물 A110 및 A110-2를 함유하는 1×10-5 mol/ℓ 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼은 히타치 리미티드(Hitachi Ltd.)가 시판하는 F-4500으로 350 ㎚의 여기 파장에서 측정하였다. 스펙트럼 모두는 439 ㎚에서 최대 강도를 가졌다.
실시예
2
[화합물 A8 및 A8-2의 합성]
유기 화합물 E7 및 E8을 톨루엔, 에탄올 및 탄산나트륨 수용액의 혼합 용매에 첨가하고, 커플링 반응(혼합 용액의 온도: 78℃, 반응 시간: 10 시간)은 촉매로서 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐을 사용하여 수행하였다. 반응후, 유기층을 물로 세정하고, 건조시켰다. 컬럼 분리는 톨루엔/헵탄 용매를 사용하여 수행한 후, 재결정화를 톨루엔 용매 중에서 수행하여 결정 고체 E9를 얻었다.
그 다음, 화합물 E10은 실시예 1에서 사용한 유기 화합물 E4를 E9로 변경시킨 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 반응 및 정제를 통하여 합성하였다.
이성질체의 혼합물인 황색 결정 고체는 실시예 1에 사용된 유기 화합물 E6을 E10으로 변경시킨 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 반응 및 정제를 통하여 얻었다. 황색 결정 고체의 일부를 재결정화를 통하여 화합물 A8 및 A8-2로 분리하였다.
예시 화합물 A8 및 A8-2를 함유하는 1×10-5 mol/ℓ 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼을 히타치 리미티드가 시판하는 F-4500으로 350 ㎚의 여기 파장에서 측정하였다. 스펙트럼 모두는 451 ㎚에서 최대 강도를 가졌다.
실시예
3
[A24 및 A24-2의 합성]
실시예 2에서 E7 및 E8을 각각 E11 및 E12로 변경시킨 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 반응 및 정제를 수행하였다.
예시 화합물 A24 및 A24-2를 함유하는 1×10-5 mol/ℓ 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼을 히타치 리미티드가 시판하는 F-4500으로 350 ㎚의 여기 파장에서 측정하였다. 스펙트럼 모두는 445 ㎚에서 최대 강도를 가졌다.
실시예
4
[A54 및 A54-2의 합성]
실시예 2에서 E7 및 E5를 각각 E11 및 E13으로 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 반응 및 정제를 수행하였다.
예시 화합물 A54 및 A54-2를 함유하는 1×10-5 mol/ℓ 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼을 히타치 리미티드가 시판하는 F-4500으로 350 ㎚의 여기 파장에서 측정하였다. 스펙트럼 모두는 453 ㎚에서 최대 강도를 가졌다.
실시예
5
[A73 및 A73-2의 합성]
실시예 2에서 E4를 E14로 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 반응 및 정제를 수행하였다.
예시 화합물 A73 및 A73-2를 함유하는 1×10-5 mol/ℓ 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼을 히타치 리미티드가 시판하는 F-4500으로 350 ㎚의 여기 파장에서 측정하였다. 스펙트럼 모두는 455 ㎚에서 최대 강도를 가졌다.
실시예
6
[A93 및 A93-2의 합성]
실시예 2에서 E8 및 E5를 각각 E12 및 E16으로 변경한 것을 제외하고, 실시예 2와 동일한 반응 및 정제를 수행하였다.
예시 화합물 A93 및 A93-2를 함유하는 1×10-5 mol/ℓ 톨루엔 용액의 발광 스펙트럼을 히타치 리미티드가 시판하는 F-4500으로 350 ㎚의 여기 파장에서 측정하였다. 스펙트럼 모두는 443 ㎚에서 최대 강도를 가졌다.
실시예
7 내지 33
실시예 7 내지 33에서 다층 유기 발광 소자(양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공·엑시톤-차단층/전자 수송층/음극)를 사용하였다. 두께가 100 ㎚인 ITO 막을 유리 기판상에 패턴 처리하였다. 그의 ITO 막을 갖는 기판상에서, 하기 기재된 유기층 및 전극층을 10-5 Pa의 압력에서 진공 챔버내에서 저항 가열에 의한 진공 증착법에 의하여 연속적으로 형성하여 서로 대향하는 전극의 면적이 3 ㎟이 되게 하였다.
정공 수송층(30 ㎚) G-1
발광층(30 ㎚) 호스트: G-2, 게스트: 예시 화합물 (5 중량%)
정공·엑시톤-차단층(10 ㎚) G-3
전자 수송층(30 ㎚) G-4
금속 전극층 1(1 ㎚) LiF
금속 전극층 2(100 ㎚) Al
각각의 유기 발광 소자의 전류-전압 특징은 휴렛-패커드 디벨롭먼트 컴파니(Hewlett-Packard Development Company)가 제조한 pA 측정기 4140B로 측정하고, 그의 발광 휘도는 탑콘 코포레이션(Topcon Corporation)이 제조한 BM7로 측정하였다.
하기 표 8은 실시예 7 내지 33의 발광 효율 및 전압을 나타낸다. 표 8에서의 게스트 소재는 표 1에서의 합성 화합물이다.
실시예
34 내지 39
실시예 34 내지 39에서, 양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극의 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다.
반사성 양극으로서 작용하는 알루미늄 합금(AlNd)을 지지체로서 작용하는 유리 기판상에서 두께가 100 ㎚가 되도록 스퍼터링 방법에 의하여 형성하였다. 게다가, 투명성 양극으로서 작용하는 ITO 막은 두께가 80 ㎚가 되도록 스퍼터링 방법에 의하여 형성하였다. 그 다음, 아크릴 수지로 이루어지며 그리고 두께가 1.5 ㎛인 소자 분리막을 양극의 주변부에 형성하고, 반경이 3 ㎜인 개구부를 그 내부에 형성하였다. 기판을 아세톤 및 이소프로필 알콜(IPA)을 사용하여 순차적으로 초음파 세정하였다. 그후, 기판을 비등하에 IPA로 세정하고, 건조하였다. 그후, UV/오존 세정은 기판의 표면상에서 수행하였다.
하기 기재된 유기층은 진공 챔버내에서 10-5 Pa의 압력에서 저항 가열에 의한 진공 증착법에 의하여 연속적으로 형성하였다. 그후, IZO를 스퍼터링 방법에 의하여 증착시켜 음극으로서 작용하며 두께가 30 ㎚인 투명성 전극을 형성하였다. 형성후, 질소 대기하에서 봉지 처리를 수행한다.
정공 주입층(95 ㎚) G-11
정공 수송층(10 ㎚) G-12
발광층(35 ㎚) 호스트: G-13, 게스트: 예시 화합물(2 중량%)
전자 수송층(10 ㎚) G-14
전자 주입층(70 ㎚) G15(80 중량%) 및 Li(20 중량%)
각각의 유기 발광 소자의 전류-전압 특징은 휴렛-패커드 디벨롭먼트 컴파니가 제조한 pA 측정기 4140B로 측정하고, 그의 발광 휘도는 탑콘 코포레이션이 제조한 BM7로 측정하였다.
하기 표 9는 실시예 34 내지 39의 발광 효율 및 전압을 나타낸다.
(결과 및 검토)
본 발명에 의한 유기 화합물은 양자 수율이 높으며 그리고 청색 발광에 적절한 신규한 화합물이다. 유기 화합물을 유기 발광 소자에 사용할 경우, 만족스러운 발광 특성을 갖는 발광 소자를 생성할 수 있다.
본 발명을 예시의 실시양태를 참조하여 설명하기는 하였으나, 본 발명은 개시된 예시의 실시양태로 한정되지 않는 것으로 이해하여야 한다. 하기 특허청구범위의 범주는 모든 상기 변형예 및 등가의 구조 및 작용을 포괄하도록 광의의 해석에 부합되도록 한다.
본 출원은 2010년 4월 30일자로 출원된 일본 특허 출원 번호 제2010-105625호를 우선권 주장으로 하며, 이 출원의 개시내용은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다.
8: TFT 소자
11: 양극
12: 유기 화합물 층
13: 음극
11: 양극
12: 유기 화합물 층
13: 음극
Claims (10)
- 제1항에 있어서, R1 내지 R8, 및 R10 내지 R17 중 하나 이상이 알킬 기 및 아릴 기로부터 선택되며, R1 내지 R8, 및 R10 내지 R17 중 나머지가 수소 원자인 유기 화합물.
- 한쌍의 전극; 및
상기 한쌍의 전극 사이에 배치된 유기 화합물을 포함하며,
상기 유기 화합물 층이 제1항에 기재된 유기 화합물로 이루어진 유기 발광 소자. - 한쌍의 전극; 및
상기 한쌍의 전극 사이에 배치된 유기 화합물 층을 포함하며,
상기 유기 화합물 층이 제3항에 기재된 유기 화합물로 이루어진 유기 발광 소자. - 제4항에 있어서, 상기 유기 화합물 층이 발광층인 유기 발광 소자.
- 복수의 화소를 포함하며, 상기 화소는 각각 제4항에 기재된 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자에 접속된 스위칭 소자를 포함하는 디스플레이 장치.
- 화상을 입력하는 화상 입력 유닛 및
상기 화상을 디스플레이하도록 구성된 디스플레이 유닛을 포함하며,
상기 디스플레이 유닛이 복수의 화소를 포함하며, 상기 화소는 각각 제4항에 기재된 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자에 접속된 스위칭 소자를 포함하는 화상 입력 장치. - 복수의 화소를 포함하며, 상기 화소는 각각 제5항에 기재된 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자에 접속된 스위칭 소자를 포함하는 디스플레이 장치.
- 화상을 입력하는 화상 입력 유닛; 및
상기 화상을 디스플레이하도록 구성된 디스플레이 유닛을 포함하며,
상기 디스플레이 유닛은 복수의 화소를 포함하며, 상기 화소는 각각 제5항에 기재된 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자에 접속된 스위칭 소자를 포함하는 화상 입력 장치.
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