JP7135428B2 - 縮合環化合物 - Google Patents
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Description
特許文献1は、種々のモノアミン誘導体を開示しており、その中の1つとしてジフェニルアミノ基で置換されたジベンゾ[g,p]クリセン化合物を開示している。さらに、特許文献2及び特許文献3には、それぞれ、4つ及び2つのアリールアミノ基で置換されたジベンゾ[g,p]クリセン化合物が記載されている。
そこで、本発明の一態様は、優れた電荷輸送能を発揮するジベンゾ[g,p]クリセン化合物を提供することに向けられている。また、本発明の他の態様は、優れた電荷輸送能を発揮する上記ジベンゾ[g,p]クリセン化合物の製造に資する、特定の置換基を有するジベンゾ[g,p]クリセン化合物を提供することに向けられている。
A1~A4は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し;
R1は、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
R2は、
置換基を有していてもよい炭素数10~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
k1~k3は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上3以下の整数であり;
k1~k4が2以上の整数である場合、複数のA1~A4は、同一であっても異なっていてもよい。
A1~A4は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し;
X1は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し;
k1~k3は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上3以下の整数であり;
k1~k4が2以上の整数である場合、複数のA1~A4は、同一であっても異なっていてもよく;
k1~k4の少なくともいずれか1つは、1以上の整数である。
本発明の一態様にかかる縮合環化合物は、式(1)で表されるジベンゾ[g,p]クリセン化合物である:
A1~A4は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し;
R1は、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
R2は、
置換基を有していてもよい炭素数10~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
k1~k3は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上4以下の整数であり;
k1~k4が2以上の整数である場合、複数のA1~A4は、同一であっても異なっていてもよい。
A1~A4は、それぞれ独立して、(a-1)重水素原子、(a-2)フッ素原子、(a-3)置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、(a-4)置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、(a-5)炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、(a-6)炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、であることが好ましい。
式(1)において、炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定されるものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、およびジフェニルフルオレニル基、等が挙げられる。また、炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基が、炭素数6~25の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基であることが好ましく、炭素数6~18の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
式(1)において、炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも1つの原子を芳香環上に含有する炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基である。該ヘテロ芳香族基としては、特に限定されるものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、フェニルピリジル基、ピリジルフェニル基、ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、1,3,5-トリアジルフェニル基、1,3,5-トリアジルビフェニリル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリル基、キナゾリル基、カルバゾリル基、9-フェニルカルバゾリル基、9-(4-ビフェニリル)カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジン基、およびチアントレニル基等が挙げられる。
式(1)において、炭素数1~18の直鎖のアルキル基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(a-3)で例示した炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基と同じものが挙げられる。
式(1)において、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(a-3)で例示した炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基と同じものが挙げられる。
式(1)において、R1は、(r-1)置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、または、(r-2)置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
式(1)において、炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義は、その置換基の定義を除き、上記(a-3)において示した炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義と同じである。
なお、(r-1)の芳香族炭化水素基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9-カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、または(ジフェニルアミノ)フェニル基であることが好ましい。
式(1)において、炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基の定義は、その置換基の定義を除き、前述した(a-4)で例示した炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基と同じものが挙げられる。また、炭素数3~20の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基であることがより好ましい。
なお、(r-2)のヘテロ芳香族基が置換基を有する場合、該置換基は、重水素原子、フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9-カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基であることが好ましい。これらの置換基は、特に限定されるものではないが、例えば、前述した(r-1)の置換基と同じ定義である。
式(1)において、R2は、(r-3)置換基を有していてもよい炭素数10~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、または、(r-4)置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
式(1)において、炭素数10~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義は、該当しない炭素数の定義を除き、上記(r-1)において示した炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基の定義と同じである。
式(1)において、炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基の定義は、前述した(r-2)で例示した炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基と同じものが挙げられる。
k1~k3は、それぞれ独立して、0~4の整数である。
k4は、0以上3以下の整数である。
なお、k1~k4が2以上の整数である場合、A1~A4は複数存在するが、複数のA1~A4は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
k3およびk4は、有機エレクトロルミネッセンス素子における優れた電荷輸送能を実現する観点から、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。
A3、A4、R1、R2、k3およびk4は、式(1)におけるA3、A4、R1、R2、k3およびk4と同じ定義である。
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジルフェニル基、テルフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、9,9-スピロビ[9H-フルオレニル]基、トリフェニレニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基;
フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、アントリル基、カルバゾリル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基;
フッ素原子、メチル基、であることが好ましい。
フェニル基、2-ビフェニリル基、3-ビフェニル基、4-ビフェニル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、4-テルフェニリル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、9-フェナントリル基、1-ピレニル基、2-(9,9-スピロビ[9H-フルオレニル])基、4-(9,9-スピロビ[9H-フルオレニル])基、2-トリフェニレニル基、1-ジベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、1-ジベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、4-ピリミジル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基;
2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、2-ベンゾフルオレニル基、9-アントリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、9-カルバゾリル基、または、これらの基が、フッ素原子メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換されていた基;
フッ素原子、又はメチル基であることがより好ましい。
フェニル基、4-ビフェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、9-フェナントリル基、2-(9,9-スピロビ[9H-フルオレニル])基、4-(9,9-スピロビ[9H-フルオレニル])基、1-ジベンゾチエニル基、3-ジベンゾチエニル基、1-ジベンゾフラニル基、3-ジベンゾフラニル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基;
2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、9-アントリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、9-カルバゾリル基、または、これらの基が、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、もしくはフェニル基で置換された基;
フッ素原子、又はメチル基であることが特に好ましい。
メチル基、n-ブチル基、又はn-ヘキシル基であることが好ましい。
また、R2は、ビフェニリル基、または、ビフェニリル基が、メチル基、もしくはメトキシ基で置換された基であることがより好ましい。
A1~A4は、それぞれ独立して、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
重水素原子、
フッ素原子、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し;
X1は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し;
k1~k3は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上3以下の整数であり;
k1~k4が2以上の整数である場合、複数のA1~A4は、同一であっても異なっていてもよい。
R1は、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
R2は、
置換基を有していてもよい炭素数10~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表す。
A1~A4は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
置換基を有していてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し;
X1は、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表し;
k1~k3は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上4以下の整数であり;
k1~k4が2以上の整数である場合、複数のA1~A4は、同一であっても異なっていてもよく;
k1~k4の少なくともいずれか一方は、1以上の整数である。
式(6)において、k1~k3は、それぞれ独立して、0~4の整数である。
k4は、0以上3以下の整数である。
k1~k4の少なくともいずれか1つは、1以上の整数である。
なお、k1~k4が2以上の整数である場合、A1~A4は複数存在するが、複数のA1~A4は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(1)で表されるジベンゾ[g,p]クリセン化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用することができる。したがって、本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、式(1)で表されるジベンゾ[g,p]クリセン化合物を含む。なお、式(1)で表されるジベンゾ[g,p]クリセン化合物は、電荷輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物や、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。
本発明の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、上記した式(1)で表されるジベンゾ[g,p]クリセン化合物を含む層を備える。
基板は、意図される有機エレクトロルミネッセンス素子の発光方向(光が取り出される方向)に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても(所定の波長を有する光に対して不透明であっても)よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機エレクトロルミネッセンス素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
光透過性を有する基板として、透明ガラス板又はプラスチック板が一般的に採用される。ただし、基板はこれらに何ら限定されるものではない。基板は、例えば、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。
基板1上には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通す材料で形成される。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陽極の透過特性は重要ではなく、陽極の材料として透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極2と発光層6との間には、正孔輸送性の層が設けられている。
なお、正孔輸送層は、図1に示す実施形態においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一正孔輸送層と、陰極側の第二正孔輸送層とからなっていてもよい。この2層構成の正孔輸送層の場合、第一正孔輸送層が第二正孔輸送層と比較して正孔輸送能に優れた層であり、第二正孔輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子阻止能に優れた層であることが好ましい。第二正孔輸送層は、一般に電子阻止層と称されることもある。
又、p型-Si、p型-SiCなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
<<電荷発生層4>>
電荷発生層の材料としては、特に制限されるものではないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
正孔輸送層5と電子輸送層7または後述する正孔阻止層との間には、発光層6が設けられている。
電子輸送層7は、電子注入層8と、発光層6との間に設けられている。
なお、電子輸送層は、図1に示す態様においては単層からなっているが、複数層、例えば、陽極側の第一電子輸送層と、陰極側の第二電子輸送層とからなっていてもよい。この2層構成の電子輸送層の場合、第二電子輸送層が第一正孔輸送層と比較して電子輸送能に優れた層であり、第一電子輸送層が第二電子輸送層と比較して正孔阻止能に優れた層であることが好ましい。第一電子輸送層は、一般に正孔阻止層と称されることもある。正孔阻止層は、キャリアバランスを改善させることができる。
電子注入層の材料として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、SiO2、AlO、SiN、SiON、AlON、GeO、LiO、LiON、TiO、TiON、TaO、TaON、TaN、Cなどの各種酸化物、窒化物、または酸化窒化物のような無機化合物等も使用できる。
電子注入層8上には陰極9が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、前述したように陰極は任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
なお、本実施例で用いた分析機器及び測定方法を以下に列記する。
測定装置:東ソー製 マルチステーションLC-8020
測定条件:カラム Inertsil ODS-3V
(4.6mmΦ×250mm)
検出器 UV検出(波長 254nm)
溶離液 メタノール/テトラヒドロフラン=9/1(v/v比)
[NMR測定]
測定装置:バリアン社製 Gemini200
[質量分析]
質量分析装置:日立製作所 M-80B
測定方法:FD-MS分析
[有機エレクトロルミネッセンス素子の発光特性]
測定装置:トプコンテクノハウス社製LUMINANCEMETER(BM-9)
1H-NMR(DMSO-d6);8.86-8.79(m,4H),8.68(m,1H), 8.63(d,1H),8.28(d,1H),8.11(d,1H),7.78-7.67(m,12H),7.63(t,1H),7.52-7.46(m,5H),7.42(t,1H),7.36(t,2H),7.31(d,4H)
化合物(E2)のガラス転移温度は142℃であった。
1H-NMR(DMSO-d6);8.88(d,2H),8.63(d,4H), 8.50(d,1H),8.44(d,1H)7.79-7.64(m,14H),7.47(t,5H),7.36(t,2H),7.31(d,4H)
化合物(F2)のガラス転移温度は150℃であった。
1H-NMR(CDCl3);8.67(t,2H),7.77(d,1H), 7.66-7.53(m,6H),7.47-7.38(m,5H),7.33-7.29(m,2H),7.25-7.19(m,5H)
1H-NMR(CDCl3);8.92(d,1H),8.77-8.61(m,7H), 7.95(dd,1H),7.76-7.64(m,6H),7.59(dd,1H),7.51(t,2H),7.40(t,1H)
1H-NMR(DMSO-d6);8.99(d,2H),8.83(d,1H), 8.72(m,1H),8.67-8.64(m,2H)8.58(d,1H),8.47(d,1H),7.97(dd,1H),7.80-7.74(m,14H),7.54-7.46(m,7H),7.41(t,1H),7.37-7.33(m,6H)
1H-NMR(CDCl3);8.70-8.64(m,3H),8.56-8.53(m,2H),7.87(dd,1H),7.74-7.67(m,2H),7.62(d,1H),7.61-7.49(m,5H),3.11(s,3H)。
1H-NMR(CDCl3);8.75-8.68(m,4H),8.56(dd,1H),8.48(s,1H),7.90(dd,1H),7.73-7.50(m,7H),2.66(s,3H)
1H-NMR(DMSO-d6);7.90(d,1H),7.78-7.72(m,4H),7.57(dd,1H),7.52-7.46(m,5H),7.42-7.38(m,1H)
1H-NMR(DMSO-d6);8.82(dd,2H),7.96(dd,1H),7.80(s,1H),7.71-7.60(m,5H),7.53-7.47(m,5H),7.38-7.23(m,7H)
1H-NMR(DMSO-d6);8.98(d,1H),8.96(d,1H),8.93-8.91(m,2H),8.84(d,1H),8.75-8.73(m,1H),8.64-8.61(m,2H),8.09(dd,1H),7.85-7.77(m,7H),7.54(t,2H),7.43(t,1H)
1H-NMR(DMSO-d6);8.91-8.75(m,6H),8.30(d,1H),8.11(d,1H),8.06(dd,1H),7.84(d,2H),7.78-7.71(m,9H),7.64(t,1H),7.56-7.32(m,16H)
化合物の同定は1H-NMR測定により行った。
1H-NMR(CDCl3);8.82-8.80(m,1H),8.76-8.36(m,7H),7.80-7.60(m,6H)
化合物の同定は1H-NMR測定により行った。
1H-NMR(CDCl3);8.96-8.89(m,1H),8.82-8.64(m,7H),8.06-8.03(m,1H),8.00-7.94(m,1H),7.84-7.80(m,1H),7.75-7.61(m,9H),7.53(t,2H),7.41(t,1H)
1H-NMR(DMSO-d6);9.11-9.00(m,2H),8.80-8.59(m,4H),8.24-8.02(m,3H),7.98-7.22(m,32H)
1H-NMR(CDCl3);9.01-8.60(m,8H),7.98-7.91(m,1H),7.78-7.58(m,9H),7.49-7.40(m,1H),7.42(t,1H),7.09(t,1H)
1H-NMR(DMSO-d6);9.02-8.56(m,6H),8.29(dd,1H),8.11-8.08(m,1H),7.97-7.88(m,1H),7.81-7.20(m,30H)
本実施例と同様の手法を用いて、下記式(X1)で表される3-(ジフェニルアミノ)ジベンゾ[g,p]クリセン(特許文献1に開示された化合物)を合成した。昇華品の化合物(X1)はガラス状であることを確認した。
化合物(X1)のガラス転移温度(℃)は118℃であった。
Gaussian09を用いた、化合物(H14)単分子の最適構造の構造解析を実施した(B3LYP/6-31G)。ここで、ジベンゾ[g,p]クリセンの構造最適化モデルを、下記一般式(6’’)で示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H71)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表2に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H79)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表2に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H87)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表2に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H91)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表2に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H3)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表2に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H41)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表3に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H1)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表3に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H8)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表4に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H48)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表4に示す。
構造最適化実施例-1において、化合物(H14)の代わりに化合物(H4)を計算モデルに用いた以外は、構造最適化実施例-1と同じ方法で測定した。結果を表4に示す。
次に、得られた化合物(E2)を用いて、図2に示す積層構成を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。図2は本発明の一態様にかかるエレクトロルミネッセンス素子の他の積層構成の例を示す概略断面図である。有機エレクトロルミネッセンス素子の作製に用いた化合物の構造式及びその略称は以下のとおりである。
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム-スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄により表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。各有機材料および金属材料は抵抗加熱方式により成膜した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10-4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したHILを0.15nm/秒の速度で50nm成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したHATを0.05nm/秒の速度で5nm成膜し、電荷発生層を作製した。
HTL-1を0.15nm/秒の速度で15nm成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
化合物(E2)を0.15nm/秒の速度で40nm成膜し、第二正孔輸送層(電子阻止層)を作製した。この第二正孔輸送層は、電子の流入を阻止する電子阻止層としても機能する層である。
EML-1及びHex-Ir(phq)2(acac)を92:8(質量比)の割合で35nm成膜し、発光層を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
ETL-1及びLiqを50:50(質量比)の割合で30nm成膜し、電子輸送層7を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
Liqを0.01nm/秒の速度で1nm成膜し、電子注入層を作製した。
最後に、基板上のITOストライプと直行するようにメタルマスクを配し、陰極(陰極層)を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は0.2nm/秒であった。
素子実施例-1において、化合物(E2)の代わりに、化合物(F2)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表5に示す。
素子実施例-1において、化合物(E2)の代わりに、化合物(E5)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表5に示す。
素子実施例-1において、化合物(E2)の代わりに、化合物(X1)を用いた以外は、素子実施例-1と同じ方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表5に示す。
2.陽極
3.正孔注入層
4.電荷発生層
5.正孔輸送層
6.発光層
7.電子輸送層
8.電子注入層
9.陰極
51.第一正孔輸送層
52.第二正孔輸送層
100.有機エレクトロルミネッセンス素子
Claims (4)
- 式(14)または式(15)で表される縮合環化合物:
式中、
A1~A4は、それぞれ独立して、
重水素原子、
フッ素原子、
フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または、
炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基を表し;
R1は、
重水素原子、フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9-カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基で置換されていてもよい炭素数6~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
重水素原子、フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9-カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基で置換されていてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
R2は、
重水素原子、フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9-カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基で置換されていてもよい炭素数10~30の単環、連結、若しくは縮環の芳香族炭化水素基、
重水素原子、フッ素原子、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルキル基、炭素数1~18の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、9-カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、または、ジベンゾフラニル基で置換されていてもよい炭素数3~36の単環、連結、若しくは縮環のヘテロ芳香族基を表し;
k1~k3は、それぞれ独立して、0以上4以下の整数であり;
k4は、0以上3以下の整数であり;
k1~k4が2以上の整数である場合、複数のA1~A4は、同一であっても異なっていてもよい。 - 式(14)または式(15)において、k1及びk2が、0であることを特徴とする、請求項1に記載のジベンゾ[g,p]クリセン化合物。
- k3が0である、または、
k3が1以上4以下の整数であり、かつ、A3が、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基、又はフェニル基であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の縮合環化合物。
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