WO2022039365A1 - 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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WO2022039365A1
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unsubstituted
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허동욱
최지영
한미연
이재탁
윤정민
이재구
윤희경
김훈준
박호윤
홍성길
이우철
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주식회사 엘지화학
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device including an organic compound.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • An object of the present specification is to provide an organic light emitting device including an organic compound.
  • the organic material layer includes a light emitting layer and a first organic material layer
  • the first organic material layer is provided between the cathode and the light emitting layer,
  • the light emitting layer includes a compound of Formula 1 below,
  • the first organic material layer provides an organic light emitting device comprising a compound of Formula 2 below.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • At least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group, or includes one or more cyano groups as a substituent;
  • n1 is an integer from 0 to 7.
  • the organic light emitting device described herein includes the compound of Formula 1 in the light emitting layer and the compound of Formula 2 in the first organic material layer, thereby having a low driving voltage, excellent efficiency characteristics, and excellent lifespan. Specifically, a low driving voltage, high efficiency, and lifespan may be improved by controlling the degree of electron transport through appropriate adjustment of the HOMO energy level and the LUMO energy level.
  • 1, 2 and 8 show examples of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • 3 to 7 show examples of organic light emitting devices including two or more stacks.
  • deuterium is connected to carbons 1 to 8 of anthracene, and is chemically stable compared to hydrogen in the recombination region in the emission layer, thereby improving the lifespan of the organic light emitting diode.
  • a substituent including a cyano group is connected to anthracene to increase the dipole moment in the molecule, thereby improving electron injection.
  • the compound of Formula 1 is used for the light emitting layer and the compound of Formula 2 is used for the first organic material layer (specifically, the electron transport region), the device's characteristics of long life, low voltage and high efficiency are enhanced.
  • DM 1 is the dipole moment of the compound of Formula 1,
  • DM 2 is the dipole moment of the compound of Formula 2 above.
  • Equation 1 When Equation 1 is satisfied, electron injection from the cathode into the compound of Formula 2 occurs effectively, and electron transfer to the light emitting layer may be properly maintained. Accordingly, the efficiency and lifespan of the organic light-emitting device are improved.
  • the dipole moment is a physical quantity indicating the degree of polarity, and may be calculated by Equation 1 below.
  • the value of the dipole moment can be obtained.
  • the molecular density can be obtained by calculating the charge and dipole of each atom using a method called Hirshfeld Charge Analysis, and then calculating it according to the following equation.
  • the dipole moment value may be calculated using a quantum chemistry calculation program Gaussian 03 manufactured by Gaussian, USA. Specifically, using the density functional theory (DFT), for a structure optimized using B3LYP as the functional function and 6-31G* as the basis function, the dipole moment of the calculation can be obtained.
  • DFT density functional theory
  • is less than or equal to 6.5 debye.
  • * or a dotted line means a site to be connected.
  • Cn means that the number of carbon atoms is n
  • Cn-Cm means that the number of carbons is n to m.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; cyano group; an alkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituents are connected means that hydrogen of any one substituent is replaced with another substituent.
  • an isopropyl group and a phenyl group are linked or It can be a substituent of
  • the three substituents are connected to (substituent 1)-(substituent 2)-(substituent 3) as well as consecutively connected (substituent 1) to (substituent 2) and (substituent 3) It also includes connecting.
  • two phenyl groups and an isopropyl group are linked or It can be a substituent of The same applies to those in which 4 or more substituents are connected.
  • N% deuterated means that N% of hydrogen available in the structure is substituted with deuterium. For example, if 25% of dibenzofuran is substituted with deuterium, it means that 2 out of 8 hydrogens of dibenzofuran are substituted with deuterium.
  • the compound of Formula 1 containing deuterium may be prepared by a known deuterium reaction.
  • the compound of Formula 1 may be formed using a deuterated compound as a precursor, or deuterium may be introduced into the compound through a hydrogen-deuterium exchange reaction under an acid catalyst using a deuterated solvent. there is.
  • the degree of deuteration can be confirmed by a known method such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H NMR) or GC/MS.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
  • the alkyl group may be a straight chain or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or 1 to 5 are preferable.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl,
  • the silyl group may be an alkylsilyl group, an arylgilyl group, or the like. Specifically, it may be represented by the formula of -SiYaYbYc, wherein Ya, Yb and Yc are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ya, Yb and Yc are each an alkyl group
  • the silyl group is a trialkylsilyl group
  • Ya, Yb and Yc are each aryl
  • the silyl group is a triarylsilyl group.
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but is not limited thereto. does not
  • the aryl group means a monovalent group of a monovalent aromatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon derivative.
  • the aromatic hydrocarbon refers to a compound including a ring in which pi electrons are completely conjugated and a planar ring
  • the group derived from an aromatic hydrocarbon refers to a structure in which an aromatic hydrocarbon or a cyclic aliphatic hydrocarbon is condensed with an aromatic hydrocarbon.
  • the aryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic hydrocarbons or derivatives of aromatic hydrocarbons are connected to each other.
  • the aryl group is not particularly limited, but has 6 to 50 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 25; 6 to 20; 6 to 18; Or it is preferably 6 to 13, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may include, but is not limited to, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a triphenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
  • the substituted fluorenyl group includes all compounds in which the substituents of the pentacyclic ring of fluorene are spiro bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring.
  • the substituted fluorenyl group includes 9,9'-spirobifluorene, spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro[benzo[c]fluorene-7,9-fluorene], etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the substituted aryl group may include a form in which an aliphatic ring is condensed to an aryl group.
  • the heterocyclic group means a monovalent aromatic heterocycle.
  • the aromatic heterocycle is a monovalent group of an aromatic ring or a derivative of an aromatic ring, and means a group including at least one of N, O and S as heteroatoms in the ring.
  • the aromatic ring derivative includes all structures in which an aromatic ring or an aliphatic ring is condensed on an aromatic ring.
  • the heterocyclic group is intended to include a monovalent group in which an aromatic ring containing two or more heteroatoms or a derivative of an aromatic ring containing heteroatoms is connected to each other. the heterocyclic group having 2 to 50 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or 2 to 13 are preferable.
  • heterocyclic group examples include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, a pyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, a triazole group, an acridine group, a pyridazine group, a pyrazine group, Quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzo There are a furan group, a phenanthrolinyl group, a dibenzofuran group, and the like, but is not limited thereto.
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms.
  • Cycloalkyl groups include not only monocyclic groups, but also bicyclic groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings.
  • a cyclopropyl group a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aliphatic hydrocarbon ring refers to all hydrocarbon rings except for the aromatic hydrocarbon ring, and may include a cycloalkyl ring and a cycloalkene ring. Except that the cycloalkyl ring is a divalent group, the description of the cycloalkyl group described above may be applied, and the description of the cycloalkenyl group described above may be applied, except that the cycloalkenyl ring is a divalent group.
  • the substituted aliphatic hydrocarbon ring also includes an aliphatic hydrocarbon ring in which an aromatic ring is condensed.
  • the arylene group means that the aryl group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the aryl group described above may be applied.
  • the heteroarylene group means that the heterocyclic group has two bonding positions, that is, a divalent group. Except that each of these is a divalent group, the description of the heterocyclic group described above may be applied.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C60 divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C30 divalent heterocyclic group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a C6-C30 arylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a C6-C20 arylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L1 is a direct bond
  • L2 is a direct bond
  • one of L1 and L2 is a direct bond.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or any one selected from the following structures.
  • D denotes deuterium
  • k1 is an integer of 0 to 4
  • k2 is an integer of 0 to 6.
  • k1 is 1 or more. In another exemplary embodiment, k1 is 2 or more. In another exemplary embodiment, k1 is 3 or more. In another exemplary embodiment, k1 is 4.
  • k2 is 1 or more. In another exemplary embodiment, k2 is 2 or more. In another exemplary embodiment, k2 is 3 or more. In another exemplary embodiment, k2 is 4 or more. In another exemplary embodiment, k2 is 5 or more. In another exemplary embodiment, k2 is 6.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
  • the heterocyclic group of Ar1 and Ar2 includes O or S as a heterogeneous element.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted tetraphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a C2-C30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, a C6-C30 aryl group, or a C6-C30 aryl group substituted with deuterium.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a C2-C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, a C6-C20 aryl group, or a C6-C20 aryl group substituted with deuterium.
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group
  • Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 2-naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 9-phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; 2-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; 3-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; or a 4-dibenzofuran group un
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a 2-naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted O-containing heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted S-containing heterocyclic group.
  • Ar1 is a tricyclic or tetracyclic O-containing heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, an aryl group, or an aryl group substituted with deuterium; or a 3- or 4-ring S-containing heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, an aryl group, or an aryl group substituted with deuterium.
  • Ar1 is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; a dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; or a naphthobenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group.
  • Ar1 is a 1-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; 2-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; 3-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; Or a 4-dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 is of the following formula A1.
  • Ar1 connected to anthracene is represented by the following formula A1, high efficiency and long lifespan characteristics of the device are enhanced.
  • Y1 is O; or S;
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with adjacent substituents,
  • R1 to R8 is connected to L1 in Formula 1 above.
  • Y1 is O.
  • Y1 is S.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a C6-C30 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium, or two adjacent substituents combine with each other to form a benzene ring substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or it is a C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium, or two adjacent substituents combine with each other to form a benzene ring substituted or unsubstituted with deuterium.
  • R1 to R8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, R1 and R2; R2 and R3; R3 and R4; R5 and R6; R6 and R7; Or R7 and R8 combine with each other to form a benzene ring substituted or unsubstituted with deuterium.
  • Formula A1 is one selected from the following structures.
  • k3 is an integer from 0 to 7
  • k4 is an integer from 0 to 9
  • the structure is unsubstituted or substituted with an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • the structure is unsubstituted or substituted with a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • the structure is unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • a* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • b* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • c* is connected to L1 in Formula 1 above.
  • d* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • e* is connected to L1 in Formula 1 above.
  • f* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • g* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • h* is connected to L1 in Formula 1 above.
  • i* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • j* is connected to L1 of Formula 1 above.
  • k3 is 1 or more. In another exemplary embodiment, k3 is 2 or more. In another exemplary embodiment, k3 is 3 or more. In another exemplary embodiment, k3 is 4 or more. In another exemplary embodiment, k3 is 5 or more. In another exemplary embodiment, k3 is 6 or more. In another exemplary embodiment, k3 is 7.
  • k4 is 1 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 2 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 3 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 4 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 5 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 6 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 7 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 8 or more. In another exemplary embodiment, k4 is 9.
  • Ar2 is a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar2 is a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 2-naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; or a 9-phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 is the formula A1, and L1 is a direct bond.
  • Ar1 is Formula A1
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar1 is Formula A1
  • Ar2 is a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 is Formula A1
  • Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Chemical Formula 1 is deuterated by 50% or more. In another exemplary embodiment, Formula 1 is deuterated by 60% or more. In another exemplary embodiment, Chemical Formula 1 is 70% or more deuterated. In another exemplary embodiment, Chemical Formula 1 is 80% or more deuterated. In another exemplary embodiment, Chemical Formula 1 is at least 90% deuterated. In another exemplary embodiment, Chemical Formula 1 is 100% deuterated.
  • Formula 1 is one selected from the following compounds.
  • Chemical Formula 1 is one selected from the following compounds. Specifically, it is a compound of Formula 1 including Formula A1.
  • D in Formula 2 is deuterium.
  • n1 is an integer of 0 to 7.
  • n1 is 0.
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C60 divalent heterocyclic group.
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; or a substituted or unsubstituted C2-C30 divalent heterocyclic group.
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a phenylene group.
  • L3 is a direct bond
  • L4 is a direct bond
  • L5 is a direct bond
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group or a C6-C30 aryl group; or a C2-C30 heterocyclic group unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group or a C6-C30 aryl group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with a C1-C6 alkyl group or a C6-C20 aryl group; or a C2-C20 heterocyclic group unsubstituted or substituted with a C1-C6 alkyl group or a C6-C20 aryl group.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; a substituted or unsubstituted furan group; a substituted or unsubstituted thiophene group; a substituted or unsubstituted benzofuran group; a substituted or unsubstituted benzothiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted phenyl group;
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; phenanthrenyl group; fluoranthenyl group; furan group; thiophene group; benzofuran group; benzothiophene group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a triazine group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; a pyrimidine group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; a
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; diphenyl fluorenyl group; dibenzothiophene group; or a carbazole group.
  • Ar3 is the aforementioned substituent and may include one or more cyano groups as a substituent connected to Ar3.
  • Ar4 is the aforementioned substituent and may include one or more cyano groups as a substituent connected to Ar4.
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group.
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; a substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted triazine group; a substituted or unsubstituted pyrimidine group; a substituted or unsubstituted pyridyl group; A
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; phenanthrenyl group; fluoranthenyl group; furan group; thiophene group; benzofuran group; benzothiophene group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; a carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; a triazine group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; a pyrimidine group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; a pyridyl group unsubstitute
  • Ar5 is hydrogen; phenyl group; or a dimethyl fluorenyl group.
  • Ar5 is the aforementioned substituent and may include one or more cyano groups as a substituent connected to Ar5.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently selected from the following groups 1 or 2.
  • Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; One selected from the following groups 1 or 2.
  • Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, each independently one selected from the following groups 1 or 2, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; One selected from the following groups 1 or 2.
  • the dotted line is a position connected to Formula 2,
  • Y3 is O; S; or NR14;
  • X1 to X5 are the same as or different from each other, and each independently N; or CR15;
  • At least one of X1 to X5 is N,
  • R11 to R15 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • Cy1 is a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; Or a monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic ring,
  • groups 1 and 2 are deuterium; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Y3 is NR14.
  • Y3 is O; or S.
  • Cy1 is a benzene ring; naphthalene ring; dibenzofuran ring; dibenzothiophene ring; or a carbazole ring.
  • Cy1 is a benzene ring; naphthalene ring; Or a dibenzofuran ring.
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; a substituted or unsubstituted ethyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R11 and R12 are methyl groups.
  • R13 is an ethyl group; or a phenyl group.
  • R14 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R14 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R14 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
  • R14 is a phenyl group.
  • R15 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R15 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R15 is hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • At least one of a plurality of R15 is a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R15 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; or a phenyl group, and at least one of R15 is a methyl group or a phenyl group.
  • the structure of Group 2 is one selected from the following Group 2-1.
  • the dotted line is a position connected to Formula 2,
  • Y3 and Y4 are the same as or different from each other and each independently O; S; or NR14;
  • R13, R14 and R16 to R18 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r16 is an integer from 0 to 3
  • r16' is an integer from 0 to 4
  • R16 is the same as or different from each other.
  • Y3 is NR14.
  • Y3 and Y4 are the same as or different from each other and each independently O; or S.
  • R15 described above may be applied to R16 to R18.
  • R16 to R18 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R16 to R18 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R16 to R18 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R16 is a methyl group; or a phenyl group.
  • r16 is 1 or more.
  • r16 is 1.
  • r16' is 1 or more.
  • r16' is 2.
  • R17 and R18 are a phenyl group.
  • At least one of Ar3 and Ar4 is one selected from Group 1.
  • Ar3 is one selected from Group 1.
  • Ar4 is one selected from Group 1.
  • At least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group, or includes one or more cyano groups as a substituent.
  • at least one of Ar3 to Ar5 is 1) a cyano group, 2) an aryl group or a heterocyclic group, and includes at least one cyano group as a substituent of the aryl group or the heterocyclic group.
  • At least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group, or is represented by the following Chemical Formula 201.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent heterocyclic group,
  • n1 is an integer from 1 to 3
  • the dotted line is connected to Formula 2 above.
  • m1 is 1 or 2.
  • m1 is 1.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C6-C30 aryl group; or a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C2-C30 heterocyclic group.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C6-C20 aryl group; or a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C2-C20 heterocyclic group.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent phenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent biphenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent terphenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent naphthyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent fluorenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent fluoranthenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent furan group; a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent thiophene group; a substituted or unsubstituted
  • Ar6 may have a structure having a divalent or trivalent group in one selected from Group 1 or 2 described above.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to trivalent phenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent biphenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent terphenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent naphthyl group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent fluorenyl group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent furan group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent thiophene group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent benzofuran group; a substituted or unsubstituted divalent to trivalent benzothiophene group; A substituted or unsubstituted divalent to trivalent dibenzofuran group; or a substituted or unsubstituted divalent to trivalent dibenzofuran group; or a
  • Ar6 is a divalent to trivalent phenyl group; divalent to trivalent biphenyl group; a divalent to trivalent terphenyl group; a divalent to trivalent naphthyl group; a divalent to trivalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; divalent to trivalent furan group; a divalent to trivalent thiophene group; a divalent to trivalent benzofuran group; a divalent to trivalent benzothiophene group; dibenzofuran group of divalent to trivalent; or a dibenzothiophene group of divalent to trivalent.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C6-C30 aryl group.
  • Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to trivalent C6-C20 aryl group.
  • Ar6 is a divalent to trivalent phenyl group; divalent to trivalent biphenyl group; a divalent to trivalent terphenyl group; a divalent to trivalent naphthyl group; or a divalent to trivalent fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group.
  • At least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group, or any one of the following Chemical Formulas 202 to 204.
  • n1 is an integer from 1 to 3
  • Ar61 is a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R22 and R23 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • r21 is an integer from 0 to 4
  • r21' and r21'' are each an integer from 0 to 6
  • R21 are the same as or different from each other,
  • the dotted line is connected to Formula 2 above.
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
  • R21 is hydrogen; heavy hydrogen; cyano group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R21 is hydrogen; or a phenyl group.
  • R22 and R23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • R22 and R23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R22 and R23 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; or a phenyl group.
  • Ar61 is a direct bond; It is a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group.
  • Ar61 is a direct bond; It is a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.
  • Ar61 is a direct bond; a substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • Ar61 is a direct bond; or a phenylene group.
  • r21 is 1.
  • r21' and r21'' are 0.
  • Chemical Formula 202 is represented by any one of the following Chemical Formulas 202-1 to 202-5.
  • Ar61, R21, r21 and the dotted line are as defined in Formula 202,
  • r211 is an integer of 0 to 3, and when r211 is 2 or more, R21 is the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 202 is any one of Chemical Formulas 202-2 to 202-5.
  • Chemical Formula 202 is Chemical Formula 202-2 or 202-3.
  • Ar3 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. In another exemplary embodiment, Ar3 is a cyano group, or any one of Chemical Formulas 202 to 204.
  • Ar4 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. In another exemplary embodiment, Ar4 is a cyano group, or any one of Chemical Formulas 202 to 204.
  • Ar5 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. In another exemplary embodiment, Ar5 is a cyano group, or any one of Chemical Formulas 202 to 204.
  • Chemical Formula 2 is one selected from the following compounds.
  • the compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be prepared by a method described below. If necessary, a substituent may be added or excluded, and the position of the substituent may be changed. In addition, based on techniques known in the art, starting materials, reactants, reaction conditions, etc. can be changed. The preparation method may be more specific in Preparation Examples to be described later, the order of the reaction may be changed depending on the compound, and the method for synthesizing the compounds of Formulas 1 and 2 is not limited only to the above method.
  • the present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.
  • the "layer” is a meaning compatible with a 'film' mainly used in the art, and refers to a coating covering a desired area.
  • the size of the “layers” is not limited, and each “layer” may have the same size or different sizes. In one embodiment, the size of a “layer” may be equal to the size of the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, and may be as small as a single sub-pixel.
  • the meaning that a specific material A is included in layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) layer B is composed of one or more layers, and material A is multi-layered B. It includes everything included in one or more floors among the floors.
  • the meaning that a specific material A is included in the C layer or the D layer means i) is included in one or more of the one or more layers C, ii) is included in one or more of the one or more layers of the D layer, or iii ) means all of which are included in one or more layers C and one or more layers D, respectively.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, and the like.
  • the structure of the organic light emitting device is not limited thereto.
  • the organic light emitting device of the present specification includes the compound of Formula 1 in the light emitting layer, and the compound of Formula 2 in the first organic layer.
  • the first organic material layer is provided between the light emitting layer and the cathode. That is, the first organic material layer is included in the electron transport region.
  • the first organic material layer is provided in direct contact with the light emitting layer.
  • an additional organic material layer is not included between the light emitting layer and the first organic material layer.
  • the first organic material layer is provided between the light emitting layer and the cathode, and is provided in direct contact with the light emitting layer.
  • the first organic material layer is provided in direct contact with the negative electrode.
  • an additional organic material layer is not included between the cathode and the first organic material layer.
  • the light emitting layer includes a host and a dopant.
  • the host includes the compound of Formula 1 above.
  • the dopant includes a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant.
  • the fluorescent dopant may include an arylamine-based compound or a boron compound.
  • the dopant is an arylamine-based compound including a pyrene group. Specifically, it is a compound of the following formula (Z1).
  • Ar31 to Ar34 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • R31 and R32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; cyano group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r31 and r32 are integers from 0 to 4, and when 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.
  • Ar31 to Ar34 are deuterium, an alkyl group, or an aryl group unsubstituted or substituted with a cyano group.
  • R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group.
  • Formula Z1 includes a cyano group or a silyl group.
  • At least one of R31, R32, Ar31 and Ar34 described above is a cyano group or a silyl group, or includes a cyano group or a silyl group as a substituent.
  • Formula Z1 is the following compound.
  • the dopant in the light emitting layer may be included in an amount of 0.01 parts by weight to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, preferably 0.1 parts by weight to 30 parts by weight, more preferably 1 part by weight to 10 parts by weight. It may be included in parts by weight. When within the above range, energy transfer from the host to the dopant occurs efficiently.
  • the organic material layer includes two or more light emitting layers, and one of the two or more light emitting layers includes the compound of Formula 1 above.
  • the maximum emission peaks of the two or more emission layers are different from each other.
  • the light emitting layer including the compound of Formula 1 has a blue color, and the light emitting layer not including the compound of Formula 1 may include a blue, red, or green light emitting compound known in the art.
  • the emission layer including the compound of Formula 1 includes a fluorescent dopant, and the emission layer not including the compound of Formula 1 includes a phosphorescent dopant.
  • the maximum emission peak of the emission layer including the compound of Formula 1 exists in the range of 400 nm to 500 nm. That is, the light emitting layer including the compound of Formula 1 emits blue light.
  • the organic material layer of the organic light emitting device includes two or more light emitting layers, and the maximum emission peak of the light emitting layer (emission layer 1) of one layer is in the range of 400 nm to 500 nm, and the The maximum emission peak of the light emitting layer (light emitting layer 2) is 510 nm to 580 nm; or in the range of 610 nm to 680 nm.
  • the emission layer 1 includes the compound of Formula 1 above.
  • the first organic material layer is an electron transport region. Specifically, it is an electron injection layer, an electron transport layer, an electron injection and transport layer, or a hole blocking layer.
  • the first organic material layer further includes one or two or more n-type dopants selected from alkali metals and alkaline earth metals.
  • the organic alkali metal compound or the organic alkaline earth metal compound is used as the n-type dopant, it is possible to secure the stability of the hole from the light emitting layer, thereby improving the lifespan of the organic light emitting device.
  • the ratio of the organic alkali metal compound or the organic alkaline earth metal compound to the electron mobility of the electron transport layer it is possible to maximize the balance between holes and electrons in the light emitting layer, thereby increasing luminous efficiency.
  • LiQ is more preferable as the n-type dopant used in the first organic material layer in the present specification.
  • the first organic material layer may include the compound of Formula 2 and the n-type dopant in a weight ratio of 1:9 to 9:1.
  • the compound of Formula 2 and the n-type dopant may be included in an amount of 2:8 to 8:2, more preferably 3:7 to 7:3.
  • the first organic material layer is provided in direct contact with the emission layer, and includes the compound of Formula 2 and an n-type dopant.
  • the first organic material layer is provided in direct contact with the negative electrode, and includes the compound of Formula 2 above.
  • the first organic material layer does not include other compounds other than the compound of Formula 2 above.
  • another organic material layer (specifically, a hole blocking layer) may be included between the first organic material layer and the light emitting layer.
  • the organic material layer of the organic light emitting device has a hole transport region between the anode and the light emitting layer.
  • the hole transport region includes at least one of a hole injection layer, a hole injection layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer.
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1, 2 and 8 , but is not limited thereto.
  • the compound of Formula 1 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 6, a hole blocking layer 7, an electron injection and transport layer 8, and a cathode 11
  • the compound of Formula 1 may be included in the emission layer 6
  • the compound of Formula 2 may be included in the hole blocking layer 7 or the electron injection and transport layer 8 .
  • the compound of Formula 1 may be included in the emission layer 6
  • the compound of Formula 2 may be included in the electron injection and transport layer 8 .
  • FIG. 8 shows a substrate 1, an anode 2, a p-doped hole transport layer 4p, a red hole transport layer 4R, a green hole transport layer 4G, a blue hole transport layer 4B, and a red phosphorescent layer 6RP.
  • the compound of Formula 1 may be included in the red phosphorescent light emitting layer 6RP, the green phosphorescent light emitting layer 6GP, and the blue fluorescent light emitting layer 6BF, and the compound of Formula 2 is the first electron transport layer 9a. , may be included in one or more layers of the second electron transport layer 9b and the electron injection layer 10 .
  • the organic light emitting device may have a tandem structure in which two or more independent devices are connected in series.
  • the tandem structure may have a form in which each organic light emitting device is bonded to a charge generating layer. Since a device having a tandem structure can be driven at a lower current than a unit device based on the same brightness, there is an advantage in that the lifespan characteristics of the device are greatly improved.
  • the organic material layer may include: a first stack including one or more light emitting layers; a second stack comprising at least one light emitting layer; and one or more charge generation layers provided between the first stack and the second stack.
  • the organic material layer may include: a first stack including one or more light emitting layers; a second stack comprising at least one light emitting layer; and a third stack including one or more light emitting layers, between the first stack and the second stack; and one or more charge generating layers, respectively, between the second stack and the third stack.
  • the charge generating layer means a layer in which holes and electrons are generated when a voltage is applied.
  • the charge generation layer may be an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer.
  • the N-type charge generation layer refers to a charge generation layer located closer to the anode than the P-type charge generation layer
  • the P-type charge generation layer refers to a charge generation layer located closer to the cathode than the N-type charge generation layer.
  • the N-type charge generation layer and the P-type charge generation layer may be provided in contact with each other, and in this case, an NP junction is formed.
  • an NP junction is formed.
  • Electrons are transported in the anode direction through the LUMO level of the N-type charge generating layer, and holes are transported in the cathode direction through the HOMO level of the P-type organic material layer.
  • the first stack, the second stack, and the third stack each include one or more light emitting layers, and further include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, a hole transport and a hole It may further include one or more layers of a layer for simultaneous injection (a hole injection and transport layer), and a layer for simultaneously performing an electron transport and electron injection (electron injection and transport layer).
  • FIG. 3 An organic light emitting diode including the first stack and the second stack is illustrated in FIG. 3 .
  • the 3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, an electron blocking layer 5, a first light emitting layer 6a, a first electron transport layer 9a, An N-type charge generation layer 12, a P-type charge generation layer 13, a second hole transport layer 4b, a second light emitting layer 6b, an electron injection and transport layer 8, and a cathode 11 are sequentially stacked
  • the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first light emitting layer 6a or the second light emitting layer 6b
  • the compound of Formula 2 is the first electron transport layer 9a or the electron injection and transport layer 8 ) can be included.
  • the organic light emitting diodes including the first to third stacks are illustrated in FIGS. 4 to 7 .
  • FIG. 4 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, an electron blocking layer 5, a first light emitting layer 6a, a first electron transport layer 9a,
  • the structure of the light emitting device is illustrated.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first light-emitting layer 6a, the second light-emitting layer 6b, and the third light-emitting layer 6c, and the compound of Formula 2 is the first electron transport layer 9a. , may be included in one or more of the second electron transport layer 9b and the third electron transport layer 9c.
  • FIG. 5 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, a first electron transport layer ( 9a), first N-type charge generation layer 12a, first P-type charge generation layer 13a, third hole transport layer 4c, red phosphorescence emission layer 6RP, yellow green phosphorescence emission layer 6YGP, green phosphorescence Light emitting layer 6GP, second electron transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fourth hole transport layer 4d, fifth hole transport layer 4e , the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked, the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first blue fluorescent light-emitting layer 6BFa or the second blue fluorescent light-emitting layer 6BFb, and the compound of Formula 2 is the first electron transport layer 9a and the second It may be included in one or more layers of the electron transport layer 9b, the third electron transport layer 9c, and the electron injection layer 10 .
  • FIG. 6 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, a first electron transport layer ( 9a), the first N-type charge generation layer 12a, the first P-type charge generation layer 13a, the third hole transport layer 4c, the red phosphorescent emission layer 6RP, the green phosphorescence emission layer 6GP, the second electrons Transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fourth hole transport layer 4d, fifth hole transport layer 4e, second blue fluorescent light emitting layer 6BFb ), the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked, the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in the first blue fluorescent light-emitting layer 6BFa or the second blue fluorescent light-emitting layer 6BFb, and the compound of Formula 2 is the first electron transport layer 9a and the second It may be included in one or more layers of the electron transport layer 9b, the third electron transport layer 9c, and the electron injection layer 10 .
  • FIG. 7 shows a substrate 1, an anode 2, a first p-doped hole transport layer 4pa, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa,
  • the first electron transport layer 9a, the first N-type charge generation layer 12a, the first P-type charge generation layer 13a, the third hole transport layer 4c, the fourth hole transport layer 4d, the second blue fluorescence Light emitting layer 6BFb, second electron transport layer 9b, second N-type charge generation layer 12b, second P-type charge generation layer 13b, fifth hole transport layer 4e, sixth hole transport layer 4f , the third blue fluorescent light emitting layer 6BFc, the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked, the structure of the organic light emitting device is exemplified.
  • the compound of Formula 1 may be included in one or more layers of the first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, the second blue fluorescent light emitting layer 6BFb, and the third blue fluorescent light emitting layer 6BFc,
  • the compound of 2 may be included in one or more layers of the first electron transport layer 9a, the second electron transport layer 9b, the third electron transport layer 9c, and the electron injection layer 10 .
  • the N-type charge generation layer is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4TCNQ), fluorine-substituted 3,4,9,10-pe Lylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA), cyano-substituted PTCDA, naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA), fluorine-substituted NTCDA, cyano-substituted NTCDA, hexaazatriphenylline derivatives and the like, but is not limited thereto.
  • the N-type charge generation layer may include a benzimidazophenanthrine-based derivative and a metal of Li at the same time.
  • the P-type charge generation layer may include an arylamine-based derivative and a compound including a cyano group at the same time.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the compound.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form the anode.
  • It can be prepared by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate.
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • anode material a material having a large work function is generally preferred so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : a combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • metals or alloys thereof such as, for example, magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; LiF/Al or a multi-layered material such as LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the emission layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material includes a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, and the like
  • heterocyclic-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, and pyrimidine derivatives, but is not limited thereto.
  • the dopant material examples include an aromatic amine derivative, a strylamine compound, a boron complex, a fluoranthene compound, and a metal complex.
  • the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, and the like, having an arylamine group.
  • the styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted with a substituted or unsubstituted arylamine, and one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group A substituent is substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes an iridium complex, a platinum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. It is preferable that the hole injecting material has the ability to transport holes and thus has a hole receiving effect from the anode and an excellent hole injecting effect for the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material excellent in the ability to prevent movement of excitons generated in the light emitting layer to the electron injection layer or the electron injection material is preferable. In addition, a material excellent in the ability to form a thin film is preferable. In addition, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • hole injection material metal porphyrin (porphyrin), oligothiophene, arylamine-based organic material; hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances; quinacridone-based organic substances; perylene-based organic substances; Polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer, and may have a single layer or a multilayer structure of two or more layers.
  • the hole transport material is a material capable of receiving holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer, and a material having high hole mobility is preferable. Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a carbazole-based compound, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • the hole transport layer has a multilayer structure of two or more layers. Specifically, it has a two-layer structure, and each layer contains a different material.
  • the electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer.
  • the electron transport material is a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is preferable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer may be used with any desired cathode material, as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function, followed by a layer of aluminum or silver. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer is followed.
  • the electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. It is preferable that the electron injecting material has excellent electron transport ability and has an electron receiving effect from the second electrode and an excellent electron injecting effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. derivatives thereof; metal complex compounds, nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h ]quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer capable of improving the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from entering the hole injection layer through the emission layer.
  • a known material can be used without limitation, and may be formed between the light emitting layer and the hole injection layer or between the light emitting layer and the layer that simultaneously injects and transports holes.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the organic light emitting diode according to the present specification may be included in various electronic devices.
  • the electronic device may be a display panel, a touch panel, a solar module, a lighting device, etc., but is not limited thereto.
  • B1-P2 (15 g, 37.7 mmol) and naphthalen-1-ylboronic acid (6.5 g, 37.7 mmol) were added to 300 ml of 1,4-dioxin, and the mixture was stirred and refluxed.
  • potassium carbonate (15.6 g, 113 mmol) was dissolved in 16 ml of water, stirred sufficiently, and then tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (1.3 g, 1.1 mmol) was added. After the reaction for 2 hours, after cooling to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
  • Compound B2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B4 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B5 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B6 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1 for preparing B1-P1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B7 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1 for preparing B1-P1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B8 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1 for preparing B1-P1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B9 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1 for preparing B1-P1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound B10 was prepared in the same manner as in the preparation method of Compound B1-P1 of Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E1 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E4 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • the compound E5 was prepared in the same manner as in the preparation method of Compound B1 of Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E6 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E7 was prepared in the same manner as in the preparation method of Compound B1 of Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • Compound E8 was prepared in the same manner as in the preparation method of Compound B1 of Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
  • a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic cleaning was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • the following HI-A compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 ⁇ to form a hole injection layer.
  • a first hole transport layer and a second hole transport layer were formed by sequentially vacuum-depositing the HAT compound 50 ⁇ and the compound HT-A 60 ⁇ on the hole injection layer.
  • the compound B1 and the compound BD prepared in Preparation Example 1-1 to a thickness of 200 ⁇ on the second hole transport layer were vacuum-deposited at a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer.
  • Compound E1 prepared in Preparation Example 2-1 was vacuum deposited on the light emitting layer to form an electron injection and transport layer to a thickness of 350 ⁇ .
  • a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ on the electron injection and transport layer.
  • LiF lithium fluoride
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ /sec to 0.9 ⁇ /sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 ⁇ /sec, and the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec, and the vacuum degree during deposition was By maintaining 1 ⁇ 10 -7 torr to 5 ⁇ 10 -5 torr, an organic light emitting diode was manufactured.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compounds B1 and E1 of Example 1-1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds shown in Table 1 were used instead of the compounds B1 and E1 of Example 1-1.
  • Formula 1 includes a dibenzofuran-based or naphthobenzofuran-based substituent represented by Formula A1 (Examples 1-17 to 1-40 and Examples 1-57 to 1-80), low voltage, It can be seen that high efficiency and long life characteristics are enhanced.
  • a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • the following HI-A compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 ⁇ to form a hole injection layer.
  • a first hole transport layer and a second hole transport layer were formed by sequentially vacuum-depositing the HAT compound 50 ⁇ and the compound HT-A 60 ⁇ on the hole injection layer.
  • the compound B1 and the compound BD prepared in Preparation Example 1-1 to a thickness of 200 ⁇ on the second hole transport layer were vacuum-deposited at a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer.
  • HB compound was vacuum deposited to a thickness of 50 ⁇ on the light emitting layer to form a hole blocking layer
  • compound E1 prepared in Preparation Example 2-1 was vacuum deposited to a thickness of 300 ⁇ to form an electron injection and transport layer.
  • a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ on the electron injection and transport layer.
  • LiF lithium fluoride
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ /sec to 0.9 ⁇ /sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 ⁇ /sec, and the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec, and the vacuum degree during deposition was By maintaining 1 ⁇ 10 -7 torr to 5 ⁇ 10 -5 torr, an organic light emitting diode was manufactured.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 2-1, except that the compounds shown in Table 2 were used instead of the compounds B1 and E1 of Example 2-1.
  • An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 2-1, except that the compounds shown in Table 2 were used instead of the compounds B1 and E1 of Example 2-1.
  • Formula 1 includes a dibenzofuran-based or naphthobenzofuran-based substituent represented by Formula A1 (Examples 2-17 to 2-40 and Examples 2-57 to 2-80), low voltage, It can be seen that high efficiency and long life characteristics are enhanced.
  • Dipole Moment (Debye) values of compounds B1 to B4, B6 to B9, E1 to E5, and E8 according to an exemplary embodiment of the present specification are shown in Table 3 below.
  • the calculation of the Dipole Moment was performed using a quantum chemistry calculation program Gaussian 03 manufactured by Gaussian, USA, and using density functional theory (DFT), B3LYP as a functional function, and 6- as a basis function
  • DFT density functional theory
  • B3LYP density functional theory
  • 6- as a basis function
  • TD-DFT time-dependent density functional theory
  • Equation 1 The values of Equation 1 below were obtained based on the dipole moment values and are shown in Table 4 below.
  • DM 1 is the dipole moment of the compound of Formula 1,
  • DM 2 is the dipole moment of the compound of Formula 2 above.
  • Equation 1 Formula 2 E1 E2 E3 E4 E5 E8 Formula 1 B1 4.96 5 3.87 5.03 5.22 6.32 B2 4.84 4.88 3.75 4.91 5.1 6.2 B3 4.44 4.48 3.35 4.51 4.7 5.8 B4 4.1 4.14 3.01 4.17 4.36 5.46 B6 4.96 5 3.87 5.03 5.22 6.32 B7 4.84 4.88 3.75 4.91 5.1 6.2 B8 4.44 4.48 3.35 4.51 4.7 5.8 B9 4.1 4.14 3.01 4.17 4.36 5.46

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Abstract

본 명세서는 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2020년 08월 21일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0105382호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는
양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 상기 음극 및 상기 발광층 사이에 구비되고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000002
상기 화학식 2에 있어서,
L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함하고,
n1은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 전자 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다.
도 1, 2 및 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 2 이상의 스택을 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판/ 2: 양극/ 3: 정공주입층/ 4: 정공수송층/ 4a: 제1 정공수송층/ 4b: 제2 정공수송층/ 4c: 제3 정공수송층/ 4d: 제4 정공수송층/ 4e: 제5 정공수송층/ 4f: 제6 정공수송층/ 4p: p-도핑된 정공수송층/ 4pa：제1 p-도핑된 정공수송층/4R: 적색 정공수송층/ 4G: 녹색 정공수송층/ 4B: 청색 정공수송층/ 5: 전자차단층/ 6: 발광층/ 6a: 제1 발광층/ 6b: 제2 발광층/ 6c: 제3 발광층/ 6BF: 청색 형광 발광층/ 6BFa: 제1 청색 형광 발광층/ 6BFb: 제2 청색 형광 발광층/6BFc：제3 청색 형광 발광층/ 6YGP: 황색 녹색 인광 발광층/ 6RP: 적색 인광 발광층/ 6GP: 녹색 인광 발광층/ 7: 정공차단층/ 8: 전자 주입 및 수송층/ 9: 전자수송층/ 9a: 제1 전자수송층/ 9b: 제2 전자수송층/ 9c: 제3 전자수송층/ 10: 전자주입층/ 11: 음극/ 12: N형 전하생성층/ 12a: 제1 N형 전하생성층/ 12b: 제2 N형 전하생성층/ 13: P형 전하생성층/ 13a: 제1 P형 전하생성층/ 13b: 제2 P형 전하생성층/ 14: 캡핑층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 화학식 1은 안트라센의 1번 탄소 내지 8번 탄소에 중수소가 연결되어, 발광층 내 재결합 영역에서 수소 대비 화학적으로 안정하여 유기 발광 소자의 수명을 향상시키는 효과가 있다.
본 발명의 화학식 2는 안트라센에 시아노기를 포함하는 치환기가 연결되어, 분자내 쌍극자 모멘트를 증가시켜, 전자주입을 향상시키는 효과가 있다
상기 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층(구체적으로는 전자수송영역)에 사용하는 경우, 소자의 장수명, 저전압 및 고효율의 특성이 강화된다.
상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물은 하기 식 1을 만족한다.
[식 1]
| DM2 - DM1 | ≥ 3 debye
상기 식 1에 있어서,
DM1은 상기 화학식 1의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고,
DM2는 상기 화학식 2의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이다.
상기 식 1을 만족하는 경우, 음극으로부터 화학식 2의 화합물로의 전자 주입이 효과적으로 일어나고, 발광층으로의 전자 전달을 적절히 유지할 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 개선된다.
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000003
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구한 뒤 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000004
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 쌍극자 모멘트 값은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 계산될 수 있다. 구체적으로, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 쌍극자 모멘트의 계산치를 구할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 식 1의 | DM2 - DM1 |은 6.5 debye 이하이다.
본 명세서에 있어서, * 또는 점선은 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000005
또는
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000006
의 치환기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000007
또는
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000008
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1의 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기, 또는 아릴길릴기 등일 수 있다. 구체적으로 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 Ya, Yb 및 Yc가 각각 알킬기인 경우, 상기 실릴기는 트리알킬실릴기이며, 상기 Ya, Yb 및 Yc가 각각 아릴인 경우, 상기 실릴기는 트리아릴실릴기이다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로고리기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
이하, 하기 화학식 1의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000009
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2 중 하나는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000010
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 4 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 5 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2의 헤테로고리기는 이종원소로 O 또는 S를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C6-C30의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소, C6-C20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 아릴기, 또는 중수소로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 O 함유 헤테로고리기; 또는 중수소, 아릴기, 또는 중수소로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 S 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 A1이다. 안트라센에 연결되는 Ar1이 하기 화학식 A1인 경우, 소자의 고효율 및 장수명의 특성이 강화된다.
[화학식 A1]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000011
상기 화학식 A1에 있어서,
Y1은 O; 또는 S이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R1 및 R2; R2 및 R3; R3 및 R4; R5 및 R6; R6 및 R7; 또는 R7 및 R8은 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A1은 하기 구조에서 선택된 하나이다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000012
상기 구조에 있어서,
a* 내지 j* 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결되고,
D는 중수소이고,
k3는 0 내지 7의 정수이고, k4는 0 내지 9의 정수이고,
상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, b*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, c*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, d*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, e*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, f*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, g*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, h*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, i*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, j*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k3는 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 4 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 5 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 6 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 7 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k4는 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 4 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 5 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 6 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 7 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 8 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 9 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 50% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 60% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 70% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 80% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 90% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 100% 중수소화된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
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또하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 A1를 포함한 화학식 1의 화합물이다.
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이하, 하기 화학식 2의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 2의 D는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; C1-C6의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 C1-C6의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000065
이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는
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이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 전술한 치환기이면서 1 이상의 시아노기를 Ar3에 연결되는 치환기로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 전술한 치환기이면서 1 이상의 시아노기를 Ar4에 연결되는 치환기로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된
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이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는
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이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 페닐기; 또는 디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 전술한 치환기이면서 1 이상의 시아노기를 Ar5에 연결되는 치환기로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이고, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.
[그룹 1]
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[그룹 2]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000070
상기 그룹 1 및 2에 있어서,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
Y3는 O; S; 또는 NR14이고,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR15이고,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
상기 그룹 1 및 2의 구조는 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 NR14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 카바졸고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 에틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 복수 개의 R15 중 1 이상은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이고, R15 중 1 이상은 메틸기 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 2의 구조는 하기 그룹2-1에서 선택된 하나이다.
[그룹 2-1]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000071
상기 그룹 2-1에 있어서,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
Y3 및 Y4는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR14이고,
R13, R14 및 R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r16은 0 내지 3의 정수이고, r16'은 0 내지 4의 정수이고,
r16 및 r16'이 각각 2 이상일 때, R16은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 NR14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18에는 전술한 R15에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16'은 1 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16'은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R17 및 R18은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 이때, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 1) 시아노기이거나, 2) 아릴기 또는 헤테로고리기이고 상기 아릴기 또는 헤테로고리기의 치환기로서 시아노기를 1 이상 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서, 전술한 Ar3 내지 Ar5의 정의에서 시아노기로 치환된 경우를 명시하지 않더라도 전술한 치환기가 시아노기로 치환된 경우를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 하기 화학식 201이다.
[화학식 201]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000072
상기 화학식 201에 있어서,
Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로고리기이고,
m1은 1 내지 3의 정수이고,
점선은 상기 화학식 2에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C2-C20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의
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이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N14이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 전술한 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나에서 2가기 또는 3가기인 구조일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 바이페닐기; 2가 내지 3가의 터페닐기; 2가 내지 3가의 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 플루오레닐기; 2가 내지 3가의 퓨란기; 2가 내지 3가의 티오펜기; 2가 내지 3가의 벤조퓨란기; 2가 내지 3가의 벤조티오펜기; 2가 내지 3가의 디벤조퓨란기; 또는 2가 내지 3가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 C6-C20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 바이페닐기; 2가 내지 3가의 터페닐기; 2가 내지 3가의 나프틸기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 하기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.
[화학식 202]
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[화학식 203]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000075
[화학식 204]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000076
상기 화학식 202 내지 204에 있어서,
m1은 1 내지 3의 정수이고,
Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r21은 0 내지 4의 정수이고, r21' 및 r21''은 각각 0 내지 6의 정수이고,
r21, r21' 및 r21''이 각각 2 이상인 경우, R21은 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 상기 화학식 2에 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61에는 전술한 Ar6에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r21은 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r21' 및 r21''은 0 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 하기 화학식 202-1 내지 202-5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 202-1]
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[화학식 202-2]
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[화학식 202-3]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000079
[화학식 202-4]
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[화학식 202-5]
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상기 화학식 202-1 내지 202-5에 있어서,
Ar61, R21, r21 및 점선은 상기 화학식 202에서 정의한 바와 같고,
r211은 0 내지 3의 정수이고, r211이 2이상인 경우, R21은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 상기 화학식 202-2 내지 202-5 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 상기 화학식 202-2 또는 202-3 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, Ar3은 시아노기이거나, 상기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, Ar4는 시아노기이거나, 상기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5는 시아노기이거나, 상기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있으며, 화합물에 따라 상기 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1 및 2의 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서는 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함하며, 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층에 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된다. 즉, 제1 유기물층은 전자 수송 영역에 포함된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다. 이때, 발광층과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비되고, 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비된다. 이때, 음극과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함한다. 형광 도펀트로서는 아릴아민계 화합물 또는 보론 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 파이렌기를 포함하는 아릴아민계 화합물이다. 구체적으로 하기 화학식 Z1의 화합물이다.
[화학식 Z1]
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000087
상기 화학식 Z1에 있어서,
Ar31 내지 Ar34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r31 및 r32는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar31 내지 Ar34는 중수소, 알킬기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Z1은 시아노기 또는 실릴기를 포함한다. 전술한 R31, R32, Ar31 및 Ar34 중 적어도 하나가 시아노기 또는 실릴기이거나, 시아노기 또는 실릴기를 치환기로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Z1은 하기 화합물이다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000088
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이하다. 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 형광 도펀트를 포함하고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재한다. 즉, 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 청색을 발광한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 한 층의 발광층(발광층 1)의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재하며, 다른 한 층의 발광층(발광층 2)의 최대 발광 피크는 510 nm 내지 580 nm; 또는 610 nm 내지 680 nm의 범위 내에 존재한다. 이때, 발광층 1은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송영역이다. 구체적으로, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공 차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함한다.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 제1 유기물층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다.
상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물 및 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비되고, 상기 화학식 2의 화합물 및 n형 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비되고, 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다. 이때, 제1 유기물층은 상기 화학식 2의 화합물 외에 다른 화합물을 포함하지 않는다. 또한, 상기 제1 유기물층 및 상기 발광층 사이에 다른 유기물층(구체적으로는 정공 차단층)을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 양극 및 상기 발광층 사이에 정공 수송 영역을 가진다. 이때, 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 주입층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층 중 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1, 도 2 및 도 8에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 정공차단층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 8에는 기판(1), 양극(2), p-도핑된 정공수송층(4p), 적색 정공수송층(4R), 녹색 정공수송층(4G), 청색 정공수송층(4B), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 청색 형광 발광층(6BF), 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 청색 형광 발광층(6BF)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 두 개 이상의 독립된 소자가 직렬로 연결된 탠덤 구조일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 탠덤 구조는 각각의 유기 발광 소자가 전하생성층으로 접합된 형태일 수 있다. 탠덤 구조의 소자는 같은 밝기를 기준으로 단위 소자보다 낮은 전류에서 구동 가능하므로, 소자의 수명 특성이 크게 향상되는 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이에 구비된 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 1층 이상의 발광층을 포함하는 제3 스택을 포함하고, 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이; 및 상기 제2 스택과 상기 제3 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 의미한다. 상기 전하생성층은 N형 전하생성층 또는 P형 전하생성층일 수 있다. 본 명세서에서, N형 전하생성층이란 P형 전하생성층보다 양극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미하고, P형 전하생성층이란 N형 전하생성층보다 음극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미한다.
상기 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층은 접하여 구비될 수 있으며, 이 경우 NP 접합을 형성한다. NP 접합에 의하여 P형 전하생성층 내에서 정공이, N형 전하생성층 내에서 전자가 용이하게 형성된다. 전자는 N형 전하생성층의 LUMO 준위를 통하여 양극 방향으로 수송되고, 정공은 P형 유기물층의 HOMO 준위를 통하여 음극 방향으로 수송된다.
상기 제1 스택, 제2 스택 및 제3 스택은 각각 1층 이상의 발광층을 포함하며, 추가로 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층(정공 주입 및 수송층), 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(전자 주입 및 수송층) 중 1층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
상기 제1 스택 및 제2 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 3에 예시하였다.
도 3에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), N형 전하생성층(12), P형 전하생성층(13), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 발광층(6a) 또는 제2 발광층(6b)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
상기 제1 스택 내지 제 3 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 4 내지 7에 예시하였다.
도 4에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제3 정공수송층(4c), 제3 발광층(6c), 제3 전자수송층(9c) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 발광층(6a), 제2 발광층(6b) 및 제3 발광층(6c)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 제3 전자수송층(9c) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 5에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 황색 녹색 인광 발광층(6YGP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 6에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
도 7에는 기판(1), 양극(2), 제1 p-도핑된 정공수송층(4pa), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제5 정공수송층(4e), 제6 정공수송층(4f), 제3 청색 형광 발광층(6BFc), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제2 청색 형광 발광층(6BFb) 및 제3 청생 형광 발광층(6BFc) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.
상기 N형 전하생성층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 NTCDA, 시아노-치환된 NTCDA, 헥사아자트리페닐린 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 N형 전하생성층은 벤조이미다조페난트리닌계 유도체와 Li의 금속을 동시에 포함할 수 있다.
상기 P형 전하생성층은 아릴아민계 유도체와 시아노기를 포함하는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카바졸계 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이고, 각 층에는 상이한 물질이 포함된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1-1: 화합물 B1의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000089
화합물 B1-P0 (26.5g, 87.1mmol)과 AlCl3 (0.5g)을 C6D6 (400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 B1-P1 (19.3g, 69%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 321
화합물 B1-P1 (19.0g, 59.3mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (11.6g, 65.2mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 무수황산 마그네슘(MgSO4)로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마트 그래피로 정제하여 화합물 B1-P2 (17.0g, 72%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 398
질소 분위기에서 B1-P2(15 g, 37.7 mmol)와 나프탈렌-1-일보론산 (6.5 g, 37.7mmol)를 1,4-디옥신 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(15.6 g, 113mmol)를 물16 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.3 g, 1.1mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 336 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 B1(9.9g, 59%, MS: [M+H]+ = 446.6)을 제조하였다.
제조예 1-2: 화합물 B2의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000090
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B2을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 526
제조예 1-3: 화합물 B3의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000091
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 486
제조예 1-4: 화합물 B4의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000092
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B4을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 484
제조예 1-5: 화합물 B5의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000093
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B5을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 592
제조예 1-6: 화합물 B6의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000094
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B6을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 453
제조예 1-7: 화합물 B7의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000095
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B7을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 533
제조예 1-8: 화합물 B8의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000096
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B8을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 493
제조예 1-9: 화합물 B9의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000097
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B9을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 493
제조예 1-10: 화합물 B10의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000098
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B10을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 601
제조예 2-1: 화합물 E1의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000099
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E1을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 432
제조예 2-2: 화합물 E2의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000100
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 482
제조예 2-3: 화합물 E3의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000101
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 521
제조예 2-4: 화합물 E4의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000102
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 538
제조예 2-5: 화합물 E5의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000103
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 508
제조예 2-6: 화합물 E6의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000104
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 457
제조예 2-7: 화합물 E7의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000105
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 672
제조예 2-8: 화합물 E8의 제조
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000106
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 548
실시예 1-1.
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 하기 화합물 HT-A 60Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 제조예 1-1에서 제조된 화합물 B1 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 상기 제조예 2-1에서 제조된 화합물 E1을 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000107
실시예 1-2 내지 1-80.
상기 실시예 1-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000108
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000109
비교예 1-1 내지 1-90.
상기 실시예 1-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000110
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000111
상기 실시예 1-1 내지 1-80 및 비교예 1-1 내지 1-90에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 발광층 전자 주입 및 수송층 전압
(V
@10 mA/cm2)		 효율
(cd/A
@10 mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명(h)
T90
@20 mA/cm2)
실시예 1-1 B1 E1 3.96 4.60 (0.134, 0.090) 180
실시예 1-2 B1 E2 4.04 4.51 (0.135, 0.091) 194
실시예 1-3 B1 E3 4.08 4.74 (0.135, 0.092) 157
실시예 1-4 B1 E4 4.04 4.55 (0.134, 0.090) 167
실시예 1-5 B1 E5 3.92 4.69 (0.135, 0.091) 164
실시예 1-6 B1 E6 4.16 4.32 (0.135, 0.092) 218
실시예 1-7 B1 E7 4.00 4.65 (0.134, 0.090) 162
실시예 1-8 B1 E8 4.08 4.45 (0.135, 0.091) 185
실시예 1-9 B2 E1 4.00 4.65 (0.135, 0.092) 176
실시예 1-10 B2 E2 4.08 4.55 (0.134, 0.090) 191
실시예 1-11 B2 E3 4.12 4.79 (0.134, 0.090) 153
실시예 1-12 B2 E4 4.08 4.60 (0.135, 0.091) 164
실시예 1-13 B2 E5 3.96 4.74 (0.135, 0.092) 161
실시예 1-14 B2 E6 4.20 4.37 (0.134, 0.090) 213
실시예 1-15 B2 E7 4.04 4.69 (0.135, 0.091) 159
실시예 1-16 B2 E8 4.12 4.50 (0.135, 0.092) 182
실시예 1-17 B3 E1 3.72 4.65 (0.134, 0.090) 205
실시예 1-18 B3 E2 3.80 4.55 (0.135, 0.091) 222
실시예 1-19 B3 E3 3.83 4.79 (0.135, 0.092) 179
실시예 1-20 B3 E4 3.80 4.60 (0.134, 0.090) 191
실시예 1-21 B3 E5 3.69 4.74 (0.135, 0.091) 187
실시예 1-22 B3 E6 3.91 4.37 (0.134, 0.090) 248
실시예 1-23 B3 E7 3.76 4.69 (0.135, 0.091) 185
실시예 1-24 B3 E8 3.83 4.50 (0.135, 0.092) 211
실시예 1-25 B4 E1 3.68 4.65 (0.134, 0.090) 212
실시예 1-26 B4 E2 3.76 4.55 (0.135, 0.091) 229
실시예 1-27 B4 E3 3.79 4.79 (0.135, 0.092) 185
실시예 1-28 B4 E4 3.76 4.60 (0.134, 0.090) 198
실시예 1-29 B4 E5 3.65 4.74 (0.135, 0.091) 193
실시예 1-30 B4 E6 3.87 4.37 (0.135, 0.092) 257
실시예 1-31 B4 E7 3.72 4.69 (0.134, 0.090) 191
실시예 1-32 B4 E8 3.79 4.50 (0.134, 0.090) 219
실시예 1-33 B5 E1 3.64 4.67 (0.135, 0.091) 214
실시예 1-34 B5 E2 3.72 4.58 (0.135, 0.092) 231
실시예 1-35 B5 E3 3.75 4.81 (0.134, 0.090) 186
실시예 1-36 B5 E4 3.72 4.62 (0.135, 0.091) 199
실시예 1-37 B5 E5 3.61 4.76 (0.135, 0.092) 195
실시예 1-38 B5 E6 3.83 4.39 (0.134, 0.090) 259
실시예 1-39 B5 E7 3.68 4.72 (0.135, 0.091) 193
실시예 1-40 B5 E8 3.75 4.52 (0.135, 0.092) 221
실시예 1-41 B6 E1 3.96 4.60 (0.134, 0.090) 198
실시예 1-42 B6 E2 4.04 4.51 (0.135, 0.091) 214
실시예 1-43 B6 E3 4.08 4.74 (0.134, 0.090) 172
실시예 1-44 B6 E4 4.04 4.55 (0.135, 0.091) 184
실시예 1-45 B6 E5 3.92 4.69 (0.135, 0.092) 180
실시예 1-46 B6 E6 4.16 4.32 (0.134, 0.090) 240
실시예 1-47 B6 E7 4.00 4.65 (0.135, 0.091) 178
실시예 1-48 B6 E8 4.08 4.45 (0.135, 0.092) 204
실시예 1-49 B7 E1 4.00 4.65 (0.134, 0.090) 194
실시예 1-50 B7 E2 4.08 4.55 (0.135, 0.091) 210
실시예 1-51 B7 E3 4.12 4.79 (0.135, 0.092) 169
실시예 1-52 B7 E4 4.08 4.60 (0.134, 0.090) 180
실시예 1-53 B7 E5 3.96 4.74 (0.134, 0.090) 177
실시예 1-54 B7 E6 4.20 4.37 (0.135, 0.091) 235
실시예 1-55 B7 E7 4.04 4.69 (0.135, 0.092) 175
실시예 1-56 B7 E8 4.12 4.50 (0.134, 0.090) 200
실시예 1-57 B8 E1 3.72 4.65 (0.135, 0.091) 232
실시예 1-58 B8 E2 3.80 4.55 (0.135, 0.092) 250
실시예 1-59 B8 E3 3.83 4.79 (0.134, 0.090) 202
실시예 1-60 B8 E4 3.80 4.60 (0.135, 0.091) 216
실시예 1-61 B8 E5 3.69 4.74 (0.135, 0.092) 211
실시예 1-62 B8 E6 3.91 4.37 (0.134, 0.090) 281
실시예 1-63 B8 E7 3.76 4.69 (0.135, 0.091) 209
실시예 1-64 B8 E8 3.83 4.50 (0.134, 0.090) 239
실시예 1-65 B9 E1 3.68 4.65 (0.135, 0.091) 240
실시예 1-66 B9 E2 3.76 4.55 (0.135, 0.092) 259
실시예 1-67 B9 E3 3.79 4.79 (0.134, 0.090) 209
실시예 1-68 B9 E4 3.76 4.60 (0.135, 0.091) 223
실시예 1-69 B9 E5 3.65 4.74 (0.135, 0.092) 218
실시예 1-70 B9 E6 3.87 4.37 (0.134, 0.090) 290
실시예 1-71 B9 E7 3.72 4.69 (0.135, 0.091) 216
실시예 1-72 B9 E8 3.79 4.50 (0.135, 0.092) 247
실시예 1-73 B10 E1 3.64 4.67 (0.134, 0.090) 242
실시예 1-74 B10 E2 3.72 4.58 (0.134, 0.090) 261
실시예 1-75 B10 E3 3.75 4.81 (0.135, 0.091) 211
실시예 1-76 B10 E4 3.72 4.62 (0.135, 0.092) 225
실시예 1-77 B10 E5 3.61 4.76 (0.134, 0.090) 220
실시예 1-78 B10 E6 3.83 4.39 (0.135, 0.091) 293
실시예 1-79 B10 E7 3.68 4.72 (0.135, 0.092) 218
실시예 1-80 B10 E8 3.75 4.52 (0.134, 0.090) 249
비교예 1-1 B1 ET-A 4.75 2.81 (0.135, 0.091) 40
비교예 1-2 B1 ET-B 4.85 2.75 (0.135, 0.092) 43
비교예 1-3 B1 ET-C 4.89 2.89 (0.134, 0.090) 34
비교예 1-4 B1 ET-D 4.85 2.78 (0.135, 0.091) 37
비교예 1-5 B1 ET-E 4.70 2.86 (0.134, 0.090) 36
비교예 1-6 B1 ET-F 4.99 2.64 (0.135, 0.091) 48
비교예 1-7 B1 ET-G 4.80 2.83 (0.135, 0.092) 36
비교예 1-8 B1 ET-H 4.89 2.72 (0.134, 0.090) 41
비교예 1-9 B3 ET-A 4.47 2.83 (0.135, 0.091) 45
비교예 1-10 B3 ET-B 4.56 2.78 (0.135, 0.092) 49
비교예 1-11 B3 ET-C 4.60 2.92 (0.134, 0.090) 39
비교예 1-12 B3 ET-D 4.56 2.81 (0.135, 0.091) 42
비교예 1-13 B3 ET-E 4.42 2.89 (0.135, 0.092) 41
비교예 1-14 B3 ET-F 4.69 2.66 (0.134, 0.090) 55
비교예 1-15 B3 ET-G 4.51 2.86 (0.134, 0.090) 41
비교예 1-16 B3 ET-H 4.60 2.74 (0.135, 0.091) 46
비교예 1-17 BH-A E1 3.96 4.60 (0.135, 0.092) 122
비교예 1-18 BH-A E2 4.04 4.51 (0.134, 0.090) 132
비교예 1-19 BH-A E3 4.08 4.74 (0.135, 0.091) 106
비교예 1-20 BH-A E4 4.04 4.55 (0.135, 0.092) 114
비교예 1-21 BH-A E5 3.92 4.69 (0.134, 0.090) 111
비교예 1-22 BH-A E6 4.16 4.32 (0.135, 0.091) 108
비교예 1-23 BH-A E7 4.00 4.65 (0.135, 0.092) 110
비교예 1-24 BH-A E8 4.08 4.45 (0.134, 0.090) 126
비교예 1-25 BH-B E1 4.00 4.65 (0.135, 0.091) 122
비교예 1-26 BH-B E2 4.08 4.55 (0.134, 0.090) 131
비교예 1-27 BH-B E3 4.12 4.79 (0.135, 0.091) 106
비교예 1-28 BH-B E4 4.08 4.60 (0.135, 0.092) 113
비교예 1-29 BH-B E5 3.96 4.74 (0.134, 0.090) 111
비교예 1-30 BH-B E6 4.20 4.37 (0.135, 0.091) 107
비교예 1-31 BH-B E7 4.04 4.69 (0.135, 0.092) 110
비교예 1-32 BH-B E8 4.12 4.50 (0.134, 0.090) 125
비교예 1-33 BH-C E1 3.72 4.65 (0.135, 0.091) 104
비교예 1-34 BH-C E2 3.80 4.55 (0.135, 0.092) 105
비교예 1-35 BH-C E3 3.83 4.79 (0.134, 0.090) 125
비교예 1-36 BH-C E4 3.80 4.60 (0.134, 0.090) 134
비교예 1-37 BH-C E5 3.69 4.74 (0.135, 0.091) 131
비교예 1-38 BH-C E6 3.91 4.37 (0.135, 0.092) 114
비교예 1-39 BH-C E7 3.76 4.69 (0.134, 0.090) 129
비교예 1-40 BH-C E8 3.83 4.50 (0.135, 0.091) 148
비교예 1-41 BH-D E1 3.68 4.65 (0.135, 0.092) 149
비교예 1-42 BH-D E2 3.76 4.55 (0.134, 0.090) 121
비교예 1-43 BH-D E3 3.79 4.79 (0.135, 0.091) 129
비교예 1-44 BH-D E4 3.76 4.60 (0.135, 0.092) 138
비교예 1-45 BH-D E5 3.65 4.74 (0.134, 0.090) 135
비교예 1-46 BH-D E6 3.87 4.37 (0.135, 0.091) 110
비교예 1-47 BH-D E7 3.72 4.69 (0.134, 0.090) 134
비교예 1-48 BH-D E8 3.79 4.50 (0.135, 0.091) 113
비교예 1-49 BH-E E1 4.00 4.65 (0.135, 0.092) 106
비교예 1-50 BH-E E2 4.08 4.55 (0.134, 0.090) 114
비교예 1-51 BH-E E3 4.12 4.79 (0.135, 0.091) 92
비교예 1-52 BH-E E4 4.08 4.60 (0.135, 0.092) 98
비교예 1-53 BH-E E5 3.96 4.74 (0.134, 0.090) 96
비교예 1-54 BH-E E6 4.20 4.37 (0.135, 0.091) 128
비교예 1-55 BH-E E7 4.04 4.69 (0.135, 0.092) 95
비교예 1-56 BH-E E8 4.12 4.50 (0.134, 0.090) 109
비교예 1-57 BH-F E1 3.72 4.65 (0.134, 0.090) 123
비교예 1-58 BH-F E2 3.80 4.55 (0.135, 0.091) 133
비교예 1-59 BH-F E3 3.83 4.79 (0.135, 0.092) 107
비교예 1-60 BH-F E4 3.80 4.60 (0.134, 0.090) 115
비교예 1-61 BH-F E5 3.69 4.74 (0.135, 0.091) 112
비교예 1-62 BH-F E6 3.91 4.37 (0.135, 0.092) 109
비교예 1-63 BH-F E7 3.76 4.69 (0.134, 0.090) 111
비교예 1-64 BH-F E8 3.83 4.50 (0.135, 0.091) 127
비교예 1-65 BH-G E1 3.68 4.65 (0.135, 0.092) 127
비교예 1-66 BH-G E2 3.76 4.55 (0.134, 0.090) 138
비교예 1-67 BH-G E3 3.79 4.79 (0.135, 0.091) 111
비교예 1-68 BH-G E4 3.76 4.60 (0.134, 0.090) 119
비교예 1-69 BH-G E5 3.65 4.74 (0.135, 0.091) 116
비교예 1-70 BH-G E6 3.87 4.37 (0.135, 0.092) 104
비교예 1-71 BH-G E7 3.72 4.69 (0.134, 0.090) 115
비교예 1-72 BH-G E8 3.79 4.50 (0.135, 0.091) 131
비교예 1-73 BH-H E1 3.64 4.67 (0.135, 0.092) 129
비교예 1-74 BH-H E2 3.72 4.58 (0.134, 0.090) 139
비교예 1-75 BH-H E3 3.75 4.81 (0.135, 0.091) 112
비교예 1-76 BH-H E4 3.72 4.62 (0.135, 0.092) 120
비교예 1-77 BH-H E5 3.61 4.76 (0.134, 0.090) 117
비교예 1-78 BH-H E6 3.83 4.39 (0.134, 0.090) 106
비교예 1-79 BH-H E7 3.68 4.72 (0.135, 0.091) 116
비교예 1-80 BH-H E8 3.75 4.52 (0.135, 0.092) 132
비교예 1-81 B1 ET-I 4.57 3.46 (0.135, 0.091) 100
비교예 1-82 B2 ET-I 4.66 3.49 (0.135, 0.092) 90
비교예 1-83 B3 ET-I 4.39 3.43 (0.134, 0.090) 105
비교예 1-84 B4 ET-I 4.41 3.45 (0.135, 0.091) 106
비교예 1-85 B5 ET-I 4.30 3.49 (0.135, 0.092) 108
비교예 1-86 B6 ET-I 4.57 3.46 (0.135, 0.091) 100
비교예 1-87 B7 ET-I 4.66 3.49 (0.135, 0.092) 90
비교예 1-88 B8 ET-I 4.39 3.43 (0.135, 0.091) 105
비교예 1-89 B9 ET-I 4.41 3.45 (0.135, 0.091) 106
비교예 1-90 B10 ET-I 4.30 3.49 (0.135, 0.091) 108
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-1 내지 1-16을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 1-80)는 화학식 2 골격에서 시아노기를 포함하지 않는 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-1 내지 1-16)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-17 내지 1-48을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 실시예 1-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 안트라센에 연결되지 않고 다른 치환기에 연결된 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-17 내지 1-48)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-49 내지 1-80을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 1-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 치환되지 않은 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-49 내지 1-80)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-81 내지 1-90을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 1-80)는 벤즈이미다졸계 화합물을 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-81 내지 1-90)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1이 화학식 A1로 표시되는 디벤조퓨란계 또는 나프토벤조퓨란계 치환기를 포함하는 경우(실시예 1-17 내지 1-40 및 실시예 1-57 내지 1-80), 저전압, 고효율 및 장수명 특성이 강화됨을 알 수 있다.
실시예 2-1.
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 하기 화합물 HT-A 60Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 제조예 1-1에서 제조된 화합물 B1 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 하기 HB 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였고, 상기 제조예 2-1에서 제조된 화합물 E1을 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021007716-appb-img-000112
실시예 2-2 내지 2-90.
상기 실시예 2-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 2-1 내지 2-80.
상기 실시예 2-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 2-1 내지 2-80 및 비교예 2-1 내지 2-90에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
구분 발광층 전자 주입 및 수송층 전압
(V
@10 mA/cm2)		 효율
(cd/A
@10 mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명(h)
T90
@20 mA/cm2)
실시예 2-1 B1 E1 3.88 4.83 (0.134, 0.090) 122
실시예 2-2 B1 E2 3.96 4.73 (0.135, 0.091) 132
실시예 2-3 B1 E3 4.00 4.97 (0.135, 0.092) 106
실시예 2-4 B1 E4 3.96 4.78 (0.134, 0.090) 114
실시예 2-5 B1 E5 3.84 4.93 (0.135, 0.091) 111
실시예 2-6 B1 E6 4.07 4.54 (0.135, 0.092) 148
실시예 2-7 B1 E7 3.92 4.88 (0.134, 0.090) 110
실시예 2-8 B1 E8 4.00 4.68 (0.135, 0.091) 126
실시예 2-9 B2 E1 3.92 4.88 (0.135, 0.092) 120
실시예 2-10 B2 E2 4.00 4.78 (0.134, 0.090) 130
실시예 2-11 B2 E3 4.04 5.02 (0.134, 0.090) 104
실시예 2-12 B2 E4 4.00 4.83 (0.135, 0.091) 112
실시예 2-13 B2 E5 3.88 4.98 (0.135, 0.092) 109
실시예 2-14 B2 E6 4.12 4.59 (0.134, 0.090) 145
실시예 2-15 B2 E7 3.96 4.93 (0.135, 0.091) 108
실시예 2-16 B2 E8 4.04 4.72 (0.135, 0.092) 124
실시예 2-17 B3 E1 3.65 4.88 (0.134, 0.090) 140
실시예 2-18 B3 E2 3.72 4.78 (0.135, 0.091) 151
실시예 2-19 B3 E3 3.76 5.02 (0.135, 0.092) 121
실시예 2-20 B3 E4 3.72 4.83 (0.134, 0.090) 130
실시예 2-21 B3 E5 3.61 4.98 (0.135, 0.091) 127
실시예 2-22 B3 E6 3.83 4.59 (0.134, 0.090) 169
실시예 2-23 B3 E7 3.68 4.93 (0.135, 0.091) 126
실시예 2-24 B3 E8 3.76 4.72 (0.135, 0.092) 144
실시예 2-25 B4 E1 3.61 4.88 (0.134, 0.090) 144
실시예 2-26 B4 E2 3.68 4.78 (0.135, 0.091) 156
실시예 2-27 B4 E3 3.72 5.02 (0.135, 0.092) 126
실시예 2-28 B4 E4 3.68 4.83 (0.134, 0.090) 134
실시예 2-29 B4 E5 3.57 4.98 (0.135, 0.091) 131
실시예 2-30 B4 E6 3.79 4.59 (0.135, 0.092) 175
실시예 2-31 B4 E7 3.65 4.93 (0.134, 0.090) 130
실시예 2-32 B4 E8 3.72 4.72 (0.134, 0.090) 149
실시예 2-33 B5 E1 3.57 4.90 (0.135, 0.091) 146
실시예 2-34 B5 E2 3.64 4.80 (0.135, 0.092) 157
실시예 2-35 B5 E3 3.68 5.05 (0.134, 0.090) 127
실시예 2-36 B5 E4 3.64 4.85 (0.135, 0.091) 135
실시예 2-37 B5 E5 3.53 5.00 (0.135, 0.092) 133
실시예 2-38 B5 E6 3.75 4.61 (0.134, 0.090) 176
실시예 2-39 B5 E7 3.61 4.95 (0.135, 0.091) 131
실시예 2-40 B5 E8 3.68 4.75 (0.135, 0.092) 150
실시예 2-41 B6 E1 3.88 4.83 (0.134, 0.090) 135
실시예 2-42 B6 E2 3.96 4.73 (0.135, 0.091) 145
실시예 2-43 B6 E3 4.00 4.97 (0.134, 0.090) 117
실시예 2-44 B6 E4 3.96 4.78 (0.135, 0.091) 125
실시예 2-45 B6 E5 3.84 4.93 (0.135, 0.092) 123
실시예 2-46 B6 E6 4.07 4.54 (0.134, 0.090) 163
실시예 2-47 B6 E7 3.92 4.88 (0.135, 0.091) 121
실시예 2-48 B6 E8 4.00 4.68 (0.135, 0.092) 139
실시예 2-49 B7 E1 3.92 4.88 (0.134, 0.090) 132
실시예 2-50 B7 E2 4.00 4.78 (0.135, 0.091) 143
실시예 2-51 B7 E3 4.04 5.02 (0.135, 0.092) 115
실시예 2-52 B7 E4 4.00 4.83 (0.134, 0.090) 123
실시예 2-53 B7 E5 3.88 4.98 (0.134, 0.090) 120
실시예 2-54 B7 E6 4.12 4.59 (0.135, 0.091) 160
실시예 2-55 B7 E7 3.96 4.93 (0.135, 0.092) 119
실시예 2-56 B7 E8 4.04 4.72 (0.134, 0.090) 136
실시예 2-57 B8 E1 3.65 4.88 (0.135, 0.091) 158
실시예 2-58 B8 E2 3.72 4.78 (0.135, 0.092) 170
실시예 2-59 B8 E3 3.76 5.02 (0.134, 0.090) 137
실시예 2-60 B8 E4 3.72 4.83 (0.135, 0.091) 147
실시예 2-61 B8 E5 3.61 4.98 (0.135, 0.092) 143
실시예 2-62 B8 E6 3.83 4.59 (0.134, 0.090) 191
실시예 2-63 B8 E7 3.68 4.93 (0.135, 0.091) 142
실시예 2-64 B8 E8 3.76 4.72 (0.134, 0.090) 162
실시예 2-65 B9 E1 3.61 4.88 (0.135, 0.091) 163
실시예 2-66 B9 E2 3.68 4.78 (0.135, 0.092) 176
실시예 2-67 B9 E3 3.72 5.02 (0.134, 0.090) 142
실시예 2-68 B9 E4 3.68 4.83 (0.135, 0.091) 152
실시예 2-69 B9 E5 3.57 4.98 (0.135, 0.092) 149
실시예 2-70 B9 E6 3.79 4.59 (0.134, 0.090) 197
실시예 2-71 B9 E7 3.65 4.93 (0.135, 0.091) 147
실시예 2-72 B9 E8 3.72 4.72 (0.135, 0.092) 168
실시예 2-73 B10 E1 3.57 4.90 (0.134, 0.090) 165
실시예 2-74 B10 E2 3.64 4.80 (0.134, 0.090) 178
실시예 2-75 B10 E3 3.68 5.05 (0.135, 0.091) 143
실시예 2-76 B10 E4 3.64 4.85 (0.135, 0.092) 153
실시예 2-77 B10 E5 3.53 5.00 (0.134, 0.090) 150
실시예 2-78 B10 E6 3.75 4.61 (0.135, 0.091) 199
실시예 2-79 B10 E7 3.61 4.95 (0.135, 0.092) 148
실시예 2-80 B10 E8 3.68 4.75 (0.134, 0.090) 170
비교예 2-1 B1 ET-A 4.56 3.09 (0.135, 0.091) 17
비교예 2-2 B1 ET-B 4.65 3.03 (0.135, 0.092) 18
비교예 2-3 B1 ET-C 4.70 3.19 (0.134, 0.090) 14
비교예 2-4 B1 ET-D 4.65 3.06 (0.135, 0.091) 15
비교예 2-5 B1 ET-E 4.52 3.16 (0.134, 0.090) 15
비교예 2-6 B1 ET-F 4.79 2.91 (0.135, 0.091) 20
비교예 2-7 B1 ET-G 4.61 3.12 (0.135, 0.092) 15
비교예 2-8 B1 ET-H 4.70 2.99 (0.134, 0.090) 17
비교예 2-9 B1 ET-A 4.29 3.12 (0.135, 0.091) 19
비교예 2-10 B1 ET-B 4.37 3.06 (0.135, 0.092) 20
비교예 2-11 B1 ET-C 4.42 3.22 (0.134, 0.090) 17
비교예 2-12 B1 ET-D 4.37 3.09 (0.135, 0.091) 18
비교예 2-13 B1 ET-E 4.25 3.19 (0.135, 0.092) 17
비교예 2-14 B1 ET-F 4.50 2.94 (0.134, 0.090) 23
비교예 2-15 B1 ET-G 4.33 3.16 (0.134, 0.090) 17
비교예 2-16 B1 ET-H 4.42 3.02 (0.135, 0.091) 20
비교예 2-17 BH-A E1 3.80 5.07 (0.135, 0.092) 51
비교예 2-18 BH-A E2 3.88 4.97 (0.134, 0.090) 56
비교예 2-19 BH-A E3 3.92 5.22 (0.135, 0.091) 45
비교예 2-20 BH-A E4 3.88 5.02 (0.135, 0.092) 48
비교예 2-21 BH-A E5 3.76 5.17 (0.134, 0.090) 47
비교예 2-22 BH-A E6 3.99 4.77 (0.135, 0.091) 62
비교예 2-23 BH-A E7 3.84 5.12 (0.135, 0.092) 46
비교예 2-24 BH-A E8 3.92 4.91 (0.134, 0.090) 53
비교예 2-25 BH-B E1 3.84 5.12 (0.135, 0.091) 51
비교예 2-26 BH-B E2 3.92 5.02 (0.134, 0.090) 55
비교예 2-27 BH-B E3 3.96 5.28 (0.135, 0.091) 44
비교예 2-28 BH-B E4 3.92 5.07 (0.135, 0.092) 48
비교예 2-29 BH-B E5 3.80 5.22 (0.134, 0.090) 47
비교예 2-30 BH-B E6 4.03 4.81 (0.135, 0.091) 62
비교예 2-31 BH-B E7 3.88 5.17 (0.135, 0.092) 46
비교예 2-32 BH-B E8 3.96 4.96 (0.134, 0.090) 53
비교예 2-33 BH-C E1 3.57 5.12 (0.135, 0.091) 60
비교예 2-34 BH-C E2 3.65 5.02 (0.135, 0.092) 65
비교예 2-35 BH-C E3 3.68 5.28 (0.134, 0.090) 53
비교예 2-36 BH-C E4 3.65 5.07 (0.134, 0.090) 56
비교예 2-37 BH-C E5 3.54 5.22 (0.135, 0.091) 55
비교예 2-38 BH-C E6 3.75 4.81 (0.135, 0.092) 73
비교예 2-39 BH-C E7 3.61 5.17 (0.134, 0.090) 54
비교예 2-40 BH-C E8 3.68 4.96 (0.135, 0.091) 62
비교예 2-41 BH-D E1 3.54 5.12 (0.135, 0.092) 62
비교예 2-42 BH-D E2 3.61 5.02 (0.134, 0.090) 67
비교예 2-43 BH-D E3 3.64 5.28 (0.135, 0.091) 54
비교예 2-44 BH-D E4 3.61 5.07 (0.135, 0.092) 58
비교예 2-45 BH-D E5 3.50 5.22 (0.134, 0.090) 57
비교예 2-46 BH-D E6 3.71 4.81 (0.135, 0.091) 76
비교예 2-47 BH-D E7 3.57 5.17 (0.134, 0.090) 56
비교예 2-48 BH-D E8 3.64 4.96 (0.135, 0.091) 64
비교예 2-49 BH-E E1 3.84 5.12 (0.135, 0.092) 44
비교예 2-50 BH-E E2 3.92 5.02 (0.134, 0.090) 48
비교예 2-51 BH-E E3 3.96 5.28 (0.135, 0.091) 39
비교예 2-52 BH-E E4 3.92 5.07 (0.135, 0.092) 41
비교예 2-53 BH-E E5 3.80 5.22 (0.134, 0.090) 40
비교예 2-54 BH-E E6 4.03 4.81 (0.135, 0.091) 54
비교예 2-55 BH-E E7 3.88 5.17 (0.135, 0.092) 40
비교예 2-56 BH-E E8 3.96 4.96 (0.134, 0.090) 46
비교예 2-57 BH-F E1 3.57 5.12 (0.134, 0.090) 52
비교예 2-58 BH-F E2 3.65 5.02 (0.135, 0.091) 56
비교예 2-59 BH-F E3 3.68 5.28 (0.135, 0.092) 45
비교예 2-60 BH-F E4 3.65 5.07 (0.134, 0.090) 48
비교예 2-61 BH-F E5 3.54 5.22 (0.135, 0.091) 47
비교예 2-62 BH-F E6 3.75 4.81 (0.135, 0.092) 63
비교예 2-63 BH-F E7 3.61 5.17 (0.134, 0.090) 47
비교예 2-64 BH-F E8 3.68 4.96 (0.135, 0.091) 53
비교예 2-65 BH-G E1 3.54 5.12 (0.135, 0.092) 54
비교예 2-66 BH-G E2 3.61 5.02 (0.134, 0.090) 58
비교예 2-67 BH-G E3 3.64 5.28 (0.135, 0.091) 47
비교예 2-68 BH-G E4 3.61 5.07 (0.134, 0.090) 50
비교예 2-69 BH-G E5 3.50 5.22 (0.135, 0.091) 49
비교예 2-70 BH-G E6 3.71 4.81 (0.135, 0.092) 65
비교예 2-71 BH-G E7 3.57 5.17 (0.134, 0.090) 48
비교예 2-72 BH-G E8 3.64 4.96 (0.135, 0.091) 55
비교예 2-73 BH-H E1 3.50 5.15 (0.135, 0.092) 54
비교예 2-74 BH-H E2 3.57 5.04 (0.134, 0.090) 58
비교예 2-75 BH-H E3 3.60 5.30 (0.135, 0.091) 47
비교예 2-76 BH-H E4 3.57 5.10 (0.135, 0.092) 50
비교예 2-77 BH-H E5 3.46 5.25 (0.134, 0.090) 49
비교예 2-78 BH-H E6 3.67 4.84 (0.134, 0.090) 65
비교예 2-79 BH-H E7 3.53 5.20 (0.135, 0.091) 49
비교예 2-80 BH-H E8 3.60 4.98 (0.135, 0.092) 56
비교예 2-81 B1 ET-I 4.27 3.95 (0.135, 0.091) 62
비교예 2-82 B2 ET-I 4.36 3.99 (0.135, 0.092) 56
비교예 2-83 B3 ET-I 4.10 3.91 (0.134, 0.090) 65
비교예 2-84 B4 ET-I 4.12 3.93 (0.135, 0.091) 66
비교예 2-85 B5 ET-I 4.01 3.99 (0.135, 0.092) 67
비교예 2-86 B6 ET-I 4.27 3.95 (0.135, 0.091) 62
비교예 2-87 B7 ET-I 4.36 3.99 (0.135, 0.092) 56
비교예 2-88 B8 ET-I 4.10 3.91 (0.135, 0.091) 65
비교예 2-89 B9 ET-I 4.12 3.93 (0.135, 0.091) 66
비교예 2-90 B10 ET-I 4.01 3.99 (0.135, 0.091) 67
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-1 내지 2-16을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 화학식 2 골격에서 시아노기를 포함하지 않는 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-1 내지 2-16)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-17 내지 2-48을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 안트라센에 연결되지 않은 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-17 내지 2-48)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-49 내지 2-80을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 치환되지 않은 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-49 내지 2-80)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-81 내지 2-90을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 벤즈이미다졸계 화합물을 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-81 내지 2-90)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1이 화학식 A1로 표시되는 디벤조퓨란계 또는 나프토벤조퓨란계 치환기를 포함하는 경우(실시예 2-17 내지 2-40 및 실시예 2-57 내지 2-80), 저전압, 고효율 및 장수명 특성이 강화됨을 알 수 있다.
실시예 3
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 B1 내지 B4, B6 내지 B9, E1 내지 E5, E8의 Dipole Moment(Debye) 값을 하기 표 3에 나타내었다.
화합물 Dipole Moment (Debye)
B1 0.17
B2 0.29
B3 0.69
B4 1.03
B6 0.17
B7 0.29
B8 0.69
B9 1.03
E1 5.13
E2 5.17
E3 4.04
E4 5.2
E5 5.39
E8 6.49
상기 Dipole Moment (Debye)의 계산은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 쌍극자 모멘트의 계산치를 구하였다.
상기 쌍극자 모멘트 값을 기초로 하기 식 1의 값을 구하여 하기 표 4에 나타내었다.
[식 1]
| DM2 - DM1 | ≥ 3 debye
상기 식 1에 있어서,
DM1은 상기 화학식 1의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고,
DM2는 상기 화학식 2의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이다.
식 1 화학식 2
E1 E2 E3 E4 E5 E8
화학식 1 B1 4.96 5 3.87 5.03 5.22 6.32
B2 4.84 4.88 3.75 4.91 5.1 6.2
B3 4.44 4.48 3.35 4.51 4.7 5.8
B4 4.1 4.14 3.01 4.17 4.36 5.46
B6 4.96 5 3.87 5.03 5.22 6.32
B7 4.84 4.88 3.75 4.91 5.1 6.2
B8 4.44 4.48 3.35 4.51 4.7 5.8
B9 4.1 4.14 3.01 4.17 4.36 5.46
화학식 2의 높은 쌍극자 모멘트 값으로 인하여 음극으로부터 전자주입이 원할하여 쌍극자 모멘트 값이 식 1을 만족하는 경우에 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 향상되는 것을 알 수 있다.

Claims (14)

  1. 양극; 음극; 및 상기 양극 및 상기 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
    상기 제1 유기물층은 상기 음극 및 상기 발광층 사이에 구비되고,
    상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000113
    상기 화학식 1에 있어서,
    L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    D는 중수소이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000114
    상기 화학식 2에 있어서,
    L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함하고,
    n1은 0 내지 7의 정수이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
    [식 1]
    | DM2 - DM1 | ≥ 3 debye
    상기 식 1에 있어서,
    DM1은 상기 화학식 1의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고,
    DM2는 상기 화학식 2의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이다.
  3. 청구항 1에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기인 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 1에 있어서, Ar1은 하기 화학식 A1인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 A1]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000115
    상기 화학식 A1에 있어서,
    Y1은 O; 또는 S이고,
    R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다.
  5. 청구항 1에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 하기 화학식 201인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 201]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000116
    상기 화학식 201에 있어서,
    Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로고리기이고,
    m1은 1 내지 3의 정수이고,
    점선은 상기 화학식 2에 연결된다.
  6. 청구항 1에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 하기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 202]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000117
    [화학식 203]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000118
    [화학식 204]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000119
    상기 화학식 202 내지 204에 있어서,
    m1은 1 내지 3의 정수이고,
    Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    r21은 0 내지 4의 정수이고, r21' 및 r21''은 각각 0 내지 6의 정수이고,
    r21, r21' 및 r21''이 각각 2 이상인 경우, R21은 서로 동일하거나 상이하고,
    점선은 상기 화학식 2에 연결된다.
  7. 청구항 1에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이고, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
    [그룹 1]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000120
    [그룹 2]
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000121
    상기 그룹 1 및 2에 있어서,
    점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
    Y3는 O; S; 또는 NR14이고,
    X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR15이고,
    X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
    R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
    상기 그룹 1 및 2의 구조는 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 100% 중수소화되는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000122
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000123
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000124
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000125
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000126
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000127
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000128
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000129
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000130
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000131
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000132
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000133
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000134
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000135
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000136
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000137
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000138
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000139
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000140
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000141
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000142
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000143
    .
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000144
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000145
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000146
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000147
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000148
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000149
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000150
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000151
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000152
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000153
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000154
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000155
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000156
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000157
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000158
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000159
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000160
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000161
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000162
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000163
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000164
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000165
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000166
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000167
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000168
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000169
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000170
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000171
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000172
    .
  11. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나인 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000173
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000174
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000175
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000176
    Figure PCTKR2021007716-appb-img-000177
    .
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 13에 있어서,
    상기 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
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