WO2022080881A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

Info

Publication number
WO2022080881A1
WO2022080881A1 PCT/KR2021/014203 KR2021014203W WO2022080881A1 WO 2022080881 A1 WO2022080881 A1 WO 2022080881A1 KR 2021014203 W KR2021014203 W KR 2021014203W WO 2022080881 A1 WO2022080881 A1 WO 2022080881A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
layer
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/014203
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
이성재
차용범
홍성길
금수정
이형진
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN202180061919.XA priority Critical patent/CN116057039B/zh
Publication of WO2022080881A1 publication Critical patent/WO2022080881A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H10K50/181—Electron blocking layers

Definitions

  • the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
  • the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • Patent Document 1 KR 10-2008-0114812 A
  • the present specification provides a compound and an organic light emitting device including the same.
  • An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by the following formula (1).
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group; or an aryl group, or an adjacent group to form a ring unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group,
  • a to c are each an integer of 0 to 3, and when a to c are each 2 or more, L1 to L3 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • p is an integer of 0 to 7, and when p is 2 or more, Ra of 2 or more are the same as or different from each other.
  • one embodiment of the present specification is an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound described herein may be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device.
  • the compound according to at least one exemplary embodiment of the present specification may improve efficiency, low driving voltage, and/or lifespan characteristics in an organic light emitting device.
  • the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron blocking, light emission, hole blocking, electron transport, or electron injection material.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 6, and a cathode 9 are sequentially stacked.
  • FIG. 2 is a substrate (1), anode (2), hole injection layer (3), hole transport layer (4), electron blocking layer (5), light emitting layer (6), hole blocking layer (7), electron injection and transport layer ( 8) and a cathode 9 are shown as an example of an organic light emitting device sequentially stacked.
  • substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); nitro group; hydroxyl group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; a phosphine oxide group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; alkenyl group; silyl group; boron group; amine group; aryl group; Or it means that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, or is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; hydroxyl group; amino group; silyl group; boron group; alkoxy group; aryloxy group; an alkyl group; cycloalkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group; an alkyl group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
  • examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not
  • the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group specifically includes, but is not limited to, a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a t-butylmethyl boron group, and a diphenyl boron group.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 10.
  • alkyl group examples include a methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, etc., but are not limited thereto.
  • the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy and the like may be used, but is not limited thereto.
  • the substituents containing an alkyl group, an alkoxy group, and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or pulverized forms.
  • the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 10. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( Naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the alkynyl group is a substituent including a triple bond between a carbon atom and a carbon atom, and may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the alkynyl group is 2 to 10.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2
  • the amine group may be substituted with the above-described alkyl group, aryl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkyl group, and combinations thereof.
  • the number of carbon atoms of the substituted amine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 20. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the amine group is 1 to 10.
  • substituted amine group examples include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a 9,9-dimethylfluorenylphenylamine group, a pyridylphenylamine group, and a diphenylamine group.
  • phenylpyridylamine group phenylpyridylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, dibenzofuranylphenylamine group, 9-methylanthracenylamine group, diphenylamine group, phenylnaphthylamine group,
  • ditolylamine group a phenyltolylamine group, a diphenylamine group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quaterphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, a triphenylenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • the spiro structure may be an aromatic hydrocarbon ring or an aliphatic hydrocarbon ring.
  • fluorenyl group When the fluorenyl group is substituted, , , spirofluorenyl groups such as (9,9-dimethyl fluorenyl group), and a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group).
  • spirofluorenyl groups such as (9,9-dimethyl fluorenyl group
  • a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group
  • alkyl group in the alkylthiooxy group and the alkylsulfoxy group.
  • aryl group in the arylthioxy group and the arylsulfoxy group.
  • the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as heteroatoms, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but it is preferably from 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 20 carbon atoms.
  • heterocyclic group examples include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group , a carbazole group, a benzocarbazole group, a naphthobenzofuran group, a benzonaphthothiophene group, an indenocarbazole group, a triazinyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the above-described heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.
  • the description of the aryl group may be applied except that the arylene group is divalent.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the heterocyclic group may be applied, except that the divalent heterocycle is divalent.
  • the hydrocarbon ring group is an aromatic hydrocarbon ring group; aliphatic hydrocarbon ring group; Or it may be a condensed ring group of an aromatic hydrocarbon ring and an aliphatic hydrocarbon ring.
  • the description of the above-described aryl group may be applied to the aromatic hydrocarbon ring group, and the description of the above-described cycloalkyl group may be applied to the aliphatic hydrocarbon ring group.
  • the condensed ring group of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring may include a structure in which an aliphatic hydrocarbon ring is condensed to an aryl group.
  • the condensed ring group of the aromatic hydrocarbon ring and the aliphatic hydrocarbon ring may include a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group.
  • the tetrahydronaphthalene group It may be represented as, and a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group is an example (1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene group), but is not limited thereto.
  • ring in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with an adjacent group, "ring" is a hydrocarbon ring; or a heterocyclic ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or the aryl group.
  • the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle; substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring thereof.
  • the hydrocarbon ring means a ring consisting of only carbon and hydrogen atoms.
  • the heterocycle means a ring including at least one selected from elements such as N, O, P, S, Si and Se.
  • the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic heterocycle and the aromatic heterocycle may be monocyclic or polycyclic.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is a non-aromatic ring and refers to a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms.
  • the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaphthylene, benzofluorene, spirofluorene, and the like, but is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring may be interpreted as having the same meaning as the aryl group.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring including one or more heteroatoms.
  • aliphatic heterocycles include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepane, azocaine , thiocaine, and the like, but are not limited thereto.
  • the aromatic heterocycle refers to an aromatic ring including one or more heteroatoms.
  • aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, paraazole, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thiazole.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention is an amine compound containing tetrahydronaphthalene, and by changing the bonding position of the fluorene group to the amine group, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted to control the energy barrier with the organic layer. there is.
  • a tetrahydronaphthalene group it exhibits high heat resistance compared to molecular weight and high efficiency and long life.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group; or an aryl group, or an adjacent group to form a ring unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group,
  • a to c are each an integer of 0 to 3, and when a to c are each 2 or more, L1 to L3 of 2 or more are the same as or different from each other,
  • p is an integer of 0 to 7, and when p is 2 or more, Ra of 2 or more are the same as or different from each other.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group.
  • R1 to R4 are a methyl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L1 is a direct bond.
  • L2 is a direct bond
  • L3 is a direct bond
  • L1 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L2 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L3 is a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 carbon atoms.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted phenylene group; a substituted or unsubstituted biphenylene group; a substituted or unsubstituted naphthylene group; or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; a biphenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; a naphthylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; naphthylene group; or a dimethyl fluorenylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or an arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; or a phenylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, or represented by any one of the following structures.
  • the dotted line indicates a bonding position
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond, or represented by any one of the following structures.
  • the dotted line indicates a bonding position
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.
  • L1 is a direct bond; phenylene group; biphenylene group; or a naphthylene group.
  • L1 is a direct bond; or a phenylene group.
  • L2 is a direct bond; or a phenylene group.
  • L3 is a direct bond; phenylene group; or a biphenylene group.
  • L3 is a direct bond; or a phenylene group.
  • L1 and L2 are the same as or different from each other, and are each independently a direct bond or represented by any one of the following structures.
  • the dotted line indicates a bonding position
  • L3 is a direct bond, or is represented by any one of the following structures.
  • the dotted line indicates a bonding position
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic hydrocarbon ring group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic hydrocarbon ring group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group having 6 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring group having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group; or a monocyclic to 4-ring cyclic group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring are condensed.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic aryl group; or a monocyclic to tricyclic condensed ring group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring are condensed.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic to tricyclic aryl group; or a bicyclic condensed ring group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring are condensed.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic aryl group; or a bicyclic condensed ring group in which a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring are condensed.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted C6-C24 aryl group; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 24 carbon atoms.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 20 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; or a condensed ring group of a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; or a condensed ring group of an aliphatic hydrocarbon ring and an aromatic hydrocarbon ring substituted or unsubstituted with an alkyl group.
  • Ar1 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a condensed ring group of an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Ar1 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; or a condensed ring group of an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms and an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; or a benzene ring group in which a cycloalkene substituted or unsubstituted with an alkyl group is condensed.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; or a benzene ring group in which cyclohexene substituted or unsubstituted with an alkyl group is condensed.
  • Ar1 is an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group; Or a tetrahydronaphthalene group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted quarterphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; a substituted or unsubstituted triphenylenyl group; Or a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; a substituted or unsubstituted biphenyl group; a substituted or unsubstituted terphenyl group; a substituted or unsubstituted naphthyl group; a substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted tetrahydronaphthalene group.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; a terphenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group;
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; phenyl fluorenyl group; diphenyl fluorenyl group; Or a tetrahydronaphthalene group substituted with a methyl group.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; diphenyl fluorenyl group; or ego, denotes a binding position.
  • Ar1 is represented by any one of the following structures.
  • the dotted line indicates a bonding position
  • the structures are unsubstituted or substituted with a methyl group, a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group.
  • Ar1 is represented by any one of the following structures.
  • the dotted line indicates a bonding position
  • the dotted line indicates a bonding position
  • the structures are unsubstituted or substituted with a methyl group, a t-butyl group, an adamantyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group; biphenyl group; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; diphenyl fluorenyl group; Or a tetrahydronaphthalene group substituted with a methyl group.
  • Ar1 is a phenyl group; biphenyl group; naphthyl group; dimethyl fluorenyl group; diphenyl fluorenyl group; or ego, denotes a binding position.
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring is formed by bonding with an adjacent group.
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group; or a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted methyl group; or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar11 and Ar12 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; or a phenyl group.
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group; Or an aryl group, combined with an adjacent group to form a ring unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group or an aryl group.
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group; or an aryl group, or an aromatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group by combining with an adjacent group.
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms; Or it is an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 60 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 60 carbon atoms by combining with an adjacent group.
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms by combining with an adjacent group.
  • Ra is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or it is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 20 carbon atoms which is unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms by combining with an adjacent group.
  • Ra is hydrogen; or deuterium, or combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring.
  • Ra is hydrogen; or deuterium, or combined with adjacent groups to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • Ra is hydrogen; or deuterium, or combine with adjacent groups to form a benzene ring.
  • Ra is hydrogen, or a benzene ring is formed by bonding with an adjacent group.
  • Ra is hydrogen; or deuterium.
  • Ra is hydrogen
  • each of a to c is an integer of 0 to 3.
  • a to c are each an integer of 1 to 3.
  • each of a to c is 3.
  • a to c are 2, respectively.
  • each of a to c is 1.
  • a to c are each 0.
  • p is an integer of 0 to 7.
  • p is an integer of 1 to 7.
  • p 0.
  • p is 1.
  • p 7.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-4.
  • R1 to R4, L1 to L3, Ar1, Ar11, Ar12, Ra, a to c, and p are the same as those in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 2-1 or 2-2.
  • R1 to R4, L1 to L3, Ar1, Ar11, Ar12, Ra, a to c, and p are the same as those in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 3-1 or 3-2.
  • R1 to R4, L1 to L3, Ar11, Ar12, Ra, a to c and p have the same definitions as in Formula 1 above,
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted alkyl group
  • Ar21 and Ar22 not connected to L1 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; or a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
  • Rb not connected to L1 is hydrogen; heavy hydrogen; an alkyl group; or an aryl group, or an adjacent group to form a ring unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group,
  • q is an integer of 0 to 7, and when q is 2 or more, Rb of 2 or more are the same as or different from each other.
  • Chemical Formula 3-1 is represented by the following Chemical Formula 3-1-1 or 3-1-2.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following Chemical Formulas 4-1 to 4-4 and 5-1 to 5-4.
  • R1 to R4 L1 to L3, Ar1, Ar11, Ar12, and a to c are the same as in Formula 1 above.
  • Chemical Formula 1 is represented by any one of the following compounds.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared in the same manner as in Schemes 1-1 and 1-2 or Scheme 2 below. Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure of the compound represented by Formula 1 above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents into the core structure of the structure as described above.
  • the present specification provides an organic light emitting device including the above-described compound.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; and at least one organic material layer provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming an organic material layer using the compound of Formula 1 above.
  • the compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device of the present invention comprises at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron suppression layer, a hole transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole suppression layer, and an electron transport and injection layer as an organic material layer. It may have a structure that includes However, the structure of the organic light emitting device of the present specification is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
  • the organic material layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, or a hole injection and transport layer
  • the hole injection layer, the hole transport layer, or the hole injection and transport layer is a compound represented by the above formula (1) may include
  • the organic material layer may include a hole transport layer or a hole injection layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes an electron blocking layer
  • the electron blocking layer includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, an electron transport and injection layer or a hole blocking layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, the electron transport and injection layer or the hole blocking layer is It may include a compound represented by Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes an electron transport layer, an electron injection layer, or an electron transport and injection layer, and the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer is represented by the above formula (1) compounds may be included.
  • the organic material layer may include an electron control layer, and the electron control layer may include the compound represented by Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes a hole blocking layer, and the hole blocking layer includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layer is an electron transport and injection layer
  • the electron transport and injection layer includes the compound represented by Chemical Formula 1 described above.
  • the thickness of the organic material layer including the compound of Formula 1 is 5 ⁇ to 1500 ⁇ , preferably 10 ⁇ to 1300 ⁇ , and more preferably 50 ⁇ to 1200 ⁇ .
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 described above.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 as a host.
  • the organic material layer includes an emission layer
  • the emission layer includes the compound represented by Formula 1 as a dopant.
  • the organic material layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Formula 1 above.
  • the light emitting layer further includes a fluorescent dopant or a phosphorescent dopant.
  • the dopant in the emission layer is included in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.
  • the organic material layer may include an emission layer
  • the emission layer may include the compound represented by Formula 1 as a host, and may further include an additional host.
  • the dopant includes an arylamine-based compound, a heterocyclic compound including boron and nitrogen, or an Ir complex.
  • the organic light emitting device of the present specification may further include an organic material layer of at least one of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron suppression layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole suppression layer, and a hole transport and injection layer.
  • the organic light emitting device includes an anode; cathode; and two or more organic material layers provided between the anode and the cathode, wherein at least one of the two or more organic material layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, a hole transport and injection layer, and an electron suppression layer.
  • two or more organic material layers may be selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, an electron control layer, and a hole suppression layer.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more electron transport layers, or may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other.
  • the electron transport layer, the electron injection layer, or the electron transport and injection layer may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant those known in the art may be used, for example, a metal or a metal complex may be used.
  • the electron transport layer including the compound represented by Formula 1 may further include lithium quinolate (LiQ).
  • the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 2:8 to 8:2, for example, 4:6 to 6:4.
  • the compound represented by Formula 1 and the n-type dopant may be included in a weight ratio of 1:1.
  • the organic material layer includes two or more hole transporting layers, and at least one of the two or more hole transporting layers includes the compound represented by Formula 1 above.
  • the compound represented by Formula 1 may be included in one of the two or more hole transport layers, and may be included in each of the two or more hole transport layers.
  • materials other than the compound represented by Formula 1 may be the same or different from each other. there is.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound including an arylamine group, a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may include
  • the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic material layer may include an electron blocking layer
  • the electron blocking layer may be a material known in the art may be used.
  • the organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as follows, but is not limited thereto.
  • the structure of the organic light emitting diode of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2 , but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 6, and a cathode 9 are sequentially stacked.
  • the compound may be included in the light emitting layer 6 .
  • the compound is included in the hole injection layer (3), the hole transport layer (4), the electron blocking layer (5), the light emitting layer (6), the hole blocking layer (7) or the electron injection and transport layer (8).
  • the electron suppression layer and the light emitting layer may be provided adjacent to each other.
  • the electron suppression layer and the light emitting layer may be provided in physical contact with each other.
  • the hole transport layer and the electron suppression layer may be provided adjacent to each other.
  • the hole transport layer and the electron blocking layer may be provided in physical contact with each other.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Formula 1 above.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate. is deposited to form an anode, and an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer and an electron injection layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the organic material layer may further include one or more of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron suppression layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole suppression layer, and a hole transport and injection layer.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection and transport layer, an electron suppression layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, etc., but is not limited thereto, and may have a single-layer structure can
  • the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a vapor deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
  • the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO, Indium Tin Oxide), and indium zinc oxide (IZO, Indium Zinc Oxide); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • Specific examples of the cathode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that smoothly injects holes from the anode into the light emitting layer.
  • the hole injection material holes can be well injected from the anode at a low voltage, and the highest occupied (HOMO) of the hole injection material is The molecular orbital) is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic layer.
  • the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material.
  • the hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.
  • the hole injection layer may include at least one N-containing polycyclic compound including a cyano group or an amine compound including a carbazole group.
  • the N-containing polycyclic compound may be 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile (HATCN).
  • HTCN 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • the hole transport layer may include the above compound alone or two or more.
  • the hole transport layer may serve to facilitate hole transport.
  • a material capable of receiving holes from the anode or hole injection layer and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
  • Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
  • the hole transport layer may include a compound represented by Formula 1 of the present invention.
  • the hole transport layer may include an arylamine compound including a carbazole group.
  • An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include hole injection or transport materials known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the above-described compound or a material known in the art may be used for the electron-blocking layer.
  • the electron-blocking layer may include a compound represented by Formula 1 of the present invention.
  • the electron-blocking layer may include an arylamine compound including a carbazole group.
  • the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
  • compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
  • spiro compounds polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
  • Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the light-emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
  • a fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • the light emitting layer may include an anthracene compound substituted with an aryl group or a heterocyclic group as a host, and a pyrene compound substituted with an amine group as a dopant.
  • the anthracene compound may have a structure in which carbons 9 and 10 are substituted with an aryl group or a heterocyclic group.
  • the host and the dopant may be included in an appropriate weight ratio, and according to an example, the host and the dopant may be included in a weight ratio of 100:1 to 100:10.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and a material known in the art may be used.
  • the hole blocking layer may include a compound having an N-containing heterocyclic group.
  • the electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons.
  • the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include the above-mentioned compound or Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport properties can be prevented from being deteriorated, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from being raised to improve the movement of electrons. There are advantages that can be
  • the electron injection layer may serve to facilitate electron injection.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and also , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the electron injection layer or the electron transport layer may include a compound including two N-containing heterocyclic groups, and may further include an n-type dopant or an organometallic compound.
  • the n-type dopant or organometallic compound may be LiQ
  • the compound including the two N-containing heterocyclic groups and the n-type dopant (or organometallic compound) are 2:8 to 8:2, For example, it may be included in a weight ratio of 4:6 to 6:4.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the organic light emitting diode according to the present specification may be included in various electronic devices.
  • the electronic device may be a display panel, a touch panel, a solar module, a lighting device, etc., but is not limited thereto.
  • 6-Bromo-1,1,4,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (50.00 g, 187.12 mmol) and (4-chlorophenyl)boronic acid (30.72 g, 196.47 mmol) Tetrahydrofuran (THF) (400 ml) was added thereto, followed by heating and stirring.
  • an aqueous solution of potassium carbonate (77.59 g, 561.36 mmol) (200 ml) was added, followed by heating and stirring for 5 minutes.
  • a glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) to a thickness of 1,400 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
  • a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
  • distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
  • ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • a hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of a compound represented by the following formula HAT on the prepared ITO transparent electrode to a thickness of 100 ⁇ .
  • the compound 1 prepared in Synthesis Example 1 was thermally vacuum-deposited to a thickness of 150 ⁇ as an electron suppression layer.
  • the compound represented by the following formula BH and the compound represented by the following formula BD were vacuum-deposited to a thickness of 200 ⁇ in a weight ratio of 25:1.
  • a compound represented by the following Chemical Formula HB1 was vacuum-deposited to a thickness of 50 ⁇ .
  • a compound represented by the following Chemical Formula ET1 and a compound represented by the following LiQ were thermally vacuum deposited to a thickness of 310 ⁇ in a weight ratio of 1:1.
  • a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 12 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ on the electron injection and transport layer, thereby manufacturing an organic light emitting device.
  • the deposition rate of organic material was maintained at 0.4 ⁇ 0.7 ⁇ /sec
  • the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was 0.3 ⁇ /sec
  • the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec
  • the vacuum degree during deposition was 2 ⁇ 10 -
  • An organic light-emitting device was manufactured by maintaining 7 to 5 ⁇ 10 -6 torr.
  • T95 denotes a time required for the luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
  • the compound of the present invention has excellent electron suppression ability, and it was confirmed that the organic light emitting device using the same as the electron suppression layer exhibited remarkable effects in terms of driving voltage, efficiency, and lifespan.
  • the devices of Experimental Examples 1-1 to 1-20 using an amine compound containing tetrahydronaphthalene substituted with an alkyl group and having fluorene as a substituent did not contain tetrahydronaphthalene, or contained a pyrene group, or a monocyclic compound.
  • Comparative Example compounds EB1 to EB5 having only a bicyclic aryl group it can be confirmed that the voltage is reduced by up to about 15%, the efficiency is increased by up to about 90%, and the lifespan is increased by up to about 8.5 times.
  • Experimental Example 1-1 the compound represented by Formula EB1 was used instead of Compound 1 as the electron-blocking layer, and the compound shown in Table 2 was used instead of the compound represented by Formula HT1 as the hole transport layer.
  • Organic light emitting devices of Experimental Examples 2-1 to 2-27 and Comparative Experimental Examples 2-1 to 2-4 were manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1.
  • T95 denotes a time required for the luminance to decrease from the initial luminance (6000 nit) to 95%.
  • the compound of the present invention has excellent hole transport ability, and it was confirmed that the organic light emitting device using the same as the hole transport layer exhibits remarkable effects in terms of driving voltage, efficiency, and lifespan.
  • the devices of Experimental Examples 2-1 to 2-27 using an amine compound containing tetrahydronaphthalene substituted with an alkyl group and having fluorene as a substituent did not contain tetrahydronaphthalene, or the fluorene group had two amine groups. It can be confirmed that the voltage is reduced by up to about 15%, the efficiency is increased by up to about 42%, and the lifespan is increased by up to about 3 times compared to the comparative example compounds HT2 to HT5 in which substituted or tetrahydronaphthalene is not substituted with an alkyl group there is.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
본 출원은 2020년 10월 14일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0132923호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
(특허문헌 1) KR 10-2008-0114812 A
본 명세서에서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ra는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
a 내지 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L1 내지 L3은 각각 서로 같거나 상이하고,
p는 0 내지 7의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 Ra는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 명세서의 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자차단, 발광, 정공차단, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. 또한, 기존 유기 발광 소자에 비하여, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명의 효과가 있다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자억제층(5), 발광층(6), 정공억제층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 애노드
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자억제층
6: 발광층
7: 정공억제층
8: 전자 주입 및 수송층
9: 캐소드
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000002
"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 니트로기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 포스핀옥사이드기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 것을 제외하고는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소원자와 탄소원자 사이에 삼중결합을 포함하는 치환기로서, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 10이다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2이며, 상기 아민기에는 전술한 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 알케닐기, 시클로알킬기 및 이들의 조합 등이 치환될 수 있다. 상기 치환된 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 20이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아민기의 탄소수는 1 내지 10이다. 치환된 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 9,9-디메틸플루오레닐페닐아민기, 피리딜페닐아민기, 디페닐아민기, 페닐피리딜아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 디벤조퓨라닐페닐아민기, 9-메틸안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 디페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 이때, 스피로 구조는 방향족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리일 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000003
,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000004
,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000005
등의 스피로플루오레닐기,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000006
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000007
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬티옥시기 및 알킬술폭시기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴티옥시기 및 아릴술폭시기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기, 트리아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기; 지방족 탄화수소고리기; 또는 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있다. 상기 방향족 탄화수소고리기에는 전술한 아릴기에 대한 설명이 적용되고, 지방족 탄화수소고리기에는 전술한 시클로알킬기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기는 아릴기에 지방족 탄화수소고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기를 포함할 수 있다. 이때, 테트라하이드로나프탈렌기는
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000008
와 같이 표시될 수 있고, 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기는 일 예로
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000009
(1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌기)를 포함할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 상기 헤테로고리는 N, O, P, S, Si 및 Se 등의 원소 중에서 선택된 1 이상으로 포함하는 고리를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 파이렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 아릴기와 동일한 의미로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴논, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
이하 본 발명의 바람직한 실시상태를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명의 실시상태는 여러 가지 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 설명하는 실시상태들에 한정되지는 않는다.
본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물은 테트라하이드로나프탈렌을 포함하는 아민 화합물로, 아민기에 대한 플루오렌기의 결합 위치를 변경함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위를 조절하여 유기물 층과의 에너지 배리어를 조절할 수 있다. 또한, 테트라하이드로나프탈렌기를 포함함으로써 분자량 대비 높은 내열성을 나타내면서 고효율 및 장수명의 특성을 나타낸다.
따라서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 발광 소자에 적용시, 고효율, 저전압 및/또는 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
이하, 화학식 1에 대하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000010
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
Ra는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
a 내지 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L1 내지 L3은 각각 서로 같거나 상이하고,
p는 0 내지 7의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 Ra는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 디메틸플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000011
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000012
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000013
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 직접결합이거나, 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000014
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 탄화수소고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리가 축합된 단환 내지 4환의 고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리가 축합된 단환 내지 3환의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 내지 3환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리가 축합된 2환의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리가 축합된 2환의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 24의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로알켄이 축합된 벤젠고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥센이 축합된 벤젠고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 페닐플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000015
이고,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000016
는 결합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000017
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미하고, 상기 구조들은 메틸기, t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000018
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미한다.
상기 구조들에 있어서, 점선은 결합위치를 의미하고, 상기 구조들은 메틸기, t-부틸기, 아다만틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000019
이고,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000020
는 결합 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 60의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 또는 중수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 c는 각각 0 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 c는 각각 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 c는 각각 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 c는 각각 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 c는 각각 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a 내지 c는 각각 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1 내지 7의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000021
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000022
[화학식 1-3]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000023
[화학식 1-4]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000024
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar1, Ar11, Ar12, Ra, a 내지 c 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000025
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000026
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar1, Ar11, Ar12, Ra, a 내지 c 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시된다.
[화학식 3-1]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000027
[화학식 3-2]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000028
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar11, Ar12, Ra, a 내지 c 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Ar21, Ar22 및 Rb 중 하나는 L1에 연결되고,
L1에 연결되지 않는 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
L1에 연결되지 않는 Rb는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
q는 0 내지 7의 정수이고, q가 2 이상인 경우, 2 이상의 Rb는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-1에 있어서,
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000029
및
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000030
는 서로 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-1은 하기 화학식 3-1-1 또는 3-1-2로 표시된다.
[화학식 3-1-1] [화학식 3-1-2]
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000031
상기 화학식 3-1-1 및 3-1-2에 있어서, 치환기의 정의는 상기 화학식 3-1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4-1 내지 4-4 및 5-1 내지 5-4 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000032
상기 화학식 4-1 내지 4-4 및 5-1 내지 5-4에 있어서,
R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar1, Ar11, Ar12 및 a 내지 c의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000033
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000034
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000035
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000036
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000037
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000038
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000039
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000040
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000041
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000042
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000043
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000044
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000045
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000046
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000047
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000048
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000049
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000050
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000051
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000052
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000053
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000054
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000055
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000056
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000057
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000058
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000059
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000060
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000061
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000062
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000063
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000064
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000065
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000066
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000067
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000068
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000069
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000070
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000071
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000072
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000073
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000074
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000075
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000076
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000077
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000078
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000079
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000080
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000081
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1-1 및 1-2 또는 반응식 2와 같은 방법으로 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식 1-1>
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000082
<반응식 1-2>
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000083
<반응식 2>
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000084
상기 반응식 1-1, 1-2 및 반응식 2에 있어서, 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고, X는 Cl 및 Br 등의 할로겐기일 수 있다.
상기 반응식 1에서는 특정위치에 특정 치환기가 결합된 화합물을 합성하는 과정을 예시하였으나, 당 기술분야에 알려져있는 출발물질, 중간물질 등을 이용하여 당 기술분야에 알려져있는 합성방법에 의하여 상기 화학식 1의 범위에 해당하는 화합물들을 합성할 수 있다.
본 명세서에서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 명세서에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 유기발광소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화학식 1로 표시되는 것인 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공수송 및 주입 층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 본 명세서의 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공억제층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 전자 수송 및 주입층 또는 정공억제층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층을 포함하고, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공억제층을 포함하고, 상기 정공억제층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송 및 주입층이고, 상기 전자 수송 및 주입층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층의 두께는 5 Å 내지 1500 Å이고, 바람직하게는 10 Å 내지 1300 Å이고, 더욱 바람직하게는 50 Å 내지 1200 Å이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로서 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 발광층은 형광 도펀트 또는 인광 도펀트를 더 포함한다. 이때, 발광층 내의 도펀트는 호스트 100 중량부 대비 1 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.
또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하고, 추가의 호스트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 아릴아민계 화합물, 붕소 및 질소를 포함한 헤테로고리 화합물 또는 Ir 착체 등을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상의 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입층 및 전자 억제층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송 및 주입층, 전자조절층 및 정공 억제층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층인 경우, 상기 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 수송 및 주입층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 상기 n형 도펀트는 1:1의 중량비로 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함할 수 있으며, 상기 전자억제층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/캐소드
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 애노드(2), 발광층(6) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 애노드(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자억제층(5), 발광층(6), 정공억제층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 캐소드(9)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자억제층(5), 발광층(6), 정공억제층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자억제층과 발광층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 전자억제층과 발광층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층과 전자억제층은 인접하게 구비될 수 있다. 예컨대, 상기 정공수송층과 전자억제층은 물리적으로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 수송층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 애노드는 정공을 주입하는 전극으로, 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드는 전자를 주입하는 전극으로, 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 애노드로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 애노드로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 시아노기를 포함하는 N 함유 다환 화합물 또는 카바졸기를 포함하는 아민 화합물을 1 이상 포함할 수 있다. 이때, 상기 N 함유 다환 화합물은 1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile (HATCN)일 수 있다. 일 예에 따르면, 정공수송층은 상기 화합물을 단독으로 포함하거나, 2종 이상 포함할 수 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 카바졸기를 포함하는 아릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층에는 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자억제층은 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자억제층은 카바졸기를 포함하는 아릴아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 아릴기 또는 헤테로고리기가 치환된 안트라센 화합물을 호스트로서 포함하고, 아민기가 치환된 파이렌 화합물을 도펀트로서 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 안트라센 화합물은 9번 탄소 및 10번 탄소가 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환된 구조일 수 있다. 상기 호스트와 도펀트는 적절한 중량비로 포함될 수 있고, 일 예에 따르면, 상기 호스트와 도펀트는 100:1 내지 100:10의 중량비로 포함될 수 있다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층은 N 함유 헤테로고리기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 상기 전술한 화합물 또는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입층 또는 전자수송층은 2개의 N 함유 헤테로고리기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있고, n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물을 더 포함할 수 있다. 일 예에 따르면, 상기 n형 도펀트 또는 유기 금속 화합물은 LiQ일 수 있고, 상기 2개의 N 함유 헤테로고리기를 포함하는 화합물과 상기 n형 도펀트(또는 유기 금속 화합물)는 2:8 내지 8:2, 예컨대 4:6 내지 6:4의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 정공억제층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 1의 합성
단계 1) 화합물 1-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000085
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (50.0 g, 238.90 mmol), 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (63.84 g, 238.90 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(32.14 g, 33.45 mmol)에 톨루엔(800 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(50ml)에 용해시킨 1,1’-비스(디페닐포스피노)페로센디클로로팔라듐(II) (0.87 g, 1.19 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1-A (72.0 g, 76.19 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 1의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000086
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (20.0 g, 50.56 mmol), 4-브로모-1,1'-비페닐 (12.02 g, 51.57 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(6.80 g, 70.78 mmol)에 톨루엔(300 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 톨루엔(30ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.13 g, 0.25 mmol)을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 1 (21.0 g, 75.82 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 548)
합성예 2. 화합물 2의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000087
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (20.0 g, 50.56 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (14.60 g, 51.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 2 (22.8 g, 75.43 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 598)
합성예 3. 화합물 3의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000088
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (20.0 g, 50.56 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (14.60 g, 51.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 3 (23.0 g, 76.09 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 598)
합성예 4. 화합물 4의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000089
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (20.0 g, 50.56 mmol)와 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (20.49 g, 51.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 4 (28.0 g, 77.78 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 712)
합성예 5. 화합물 5의 합성
단계 1) 화합물 5-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000090
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (50.0 g, 238.90 mmol)과 5-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (63.84 g, 238.90 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 5-A (70.0 g, 74.07 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 5의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000091
상기 합성예 5의 단계 1에서 수득한 화합물 5-A (20.0 g, 50.56 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (12.02 g, 51.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 5 (20.5 g, 74.02 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 548)
합성예 6. 화합물 6의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000092
상기 합성예 5의 단계 1에서 수득한 화합물 5-A (20.0 g, 50.56 mmol)와 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (20.49 g, 51.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 6 (27.5 g, 76.39 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 712)
합성예 7. 화합물 7의 합성
단계 1) 화합물 7-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000093
6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (50.00 g, 187.12 mmol)과 (4-클로로페닐)보론산 (30.72 g, 196.47 mmol)에 테트라하이드로퓨란(THF) (400 ml)을 가한 후 가열, 교반하였다. 상기 용액에 탄산칼륨 (77.59 g, 561.36 mmol) 수용액 (200 ml)을 가한 후 5분 동안 가열, 교반하였다. 상기 용액에 [1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로팔라듐(II) (1.10 g, 1.50 mmol)을 천천히 적가한 후 1시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 클로로포름과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 n-헥산으로 재결정하여 화합물 7-A (39.0 g, 69.74 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 7의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000094
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (15.0 g, 71.67 mmol), 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (43.91 g, 146.93 mmol) 그리고 소듐 터트-부톡사이드(19.28 g, 200.61 mmol)에 자일렌(300 ml)을 가한 후, 10분 동안 가열 교반하였다. 상기 혼합물에 자일렌(30ml)에 용해시킨 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐 (0.29 g, 0.57 mmol) 을 가한 후 1시간 동안 가열 교반하였다. 반응 종결 및 여과 후, 톨루엔과 물로 층분리 하였다. 용매 제거 후 에틸아세테이트로 재결정하여 상기 화합물 7 (39.5 g, 75.08 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 734)
합성예 8. 화합물 8의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000095
9,9-디메틸-9H-플루오렌-3-아민 (15.0 g, 71.67 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (43.91 g, 146.93 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 8 (40.0 g, 76.03 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 734)
합성예 9. 화합물 9의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000096
9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-아민 (15.0 g, 71.67 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (43.91 g, 146.93 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 9 (41.5 g, 78.88 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 734)
합성예 10. 화합물 10의 합성
단계 1) 화합물 10-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000097
5-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (50.00 g, 187.12 mmol)과 (4-클로로페닐)보론산 (30.72 g, 196.47 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 10-A (38.0 g, 67.95 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 10의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000098
9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민 (15.0 g, 71.67 mmol)과 상기 합성예 10의 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (43.91 g, 146.93 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 10 (39.0 g, 74.13 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 734)
합성예 11. 화합물 11의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000099
9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-아민 (15.0 g, 71.67 mmol)과 상기 합성예 10의 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (43.91 g, 146.93 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 11 (41.0 g, 77.93 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 734)
합성예 12. 화합물 12의 합성
단계 1) 화합물 12-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000100
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (50.0 g, 149.96 mmol)과 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (40.07 g, 149.96 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 12-A (60.0 g, 76.98 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 12의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000101
상기 합성예 12의 단계 1에서 수득한 화합물 12-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (9.15 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 12 (20.5 g, 79.29 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 672)
합성예 13. 화합물 13의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000102
상기 합성예 12의 단계 1에서 수득한 화합물 12-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 1-(4-브로모페닐)나프탈렌 (11.11 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 13 (21.5 g, 77.39 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 722)
합성예 14. 화합물 14의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000103
상기 합성예 12의 단계 1에서 수득한 화합물 12-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 2-(4-브로모페닐)나프탈렌 (11.11 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 14 (22.0 g, 79.19 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 722)
합성예 15. 화합물 15의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000104
상기 합성예 12의 단계 1에서 수득한 화합물 12-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (15.59 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 15 (25.0 g, 77.70 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 836)
합성예 16. 화합물 16의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000105
상기 합성예 12의 단계 1에서 수득한 화합물 12-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 2-(4-클로로페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌 (11.96 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 16 (23.5 g, 77.49 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 788)
합성예 17. 화합물 17의 합성
단계 1) 화합물 17-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000106
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (50.0 g, 149.96 mmol)과 5-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (40.07 g, 149.96 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 17-A (58.0 g, 74.42 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 17의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000107
상기 합성예 17의 단계 1에서 수득한 화합물 17-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 4-브로모-1,1'-비페닐 (9.15 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 17 (20.0 g, 77.35 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 672)
합성예 18. 화합물 18의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000108
상기 합성예 17의 단계 1에서 수득한 화합물 17-A (20.0 g, 38.48 mmol)와 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 (15.59 g, 39.25 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 18 (25.7 g, 79.88 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 836)
합성예 19. 화합물 19의 합성
단계 1) 화합물 19-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000109
9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-아민 (50.0 g, 149.96 mmol)과 4-브로모-1,1'-비페닐 (34.96 g, 149.96 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 19-A (58.0 g, 79.64 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 19의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000110
상기 합성예 19의 단계 1에서 수득한 화합물 19-A (20.0 g, 41.18 mmol)와 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (12.55 g, 42.01 mmol)를 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 19 (24.2 g, 78.56 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 748)
합성예 20. 화합물 20의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000111
상기 합성예 19의 단계 1에서 수득한 화합물 19-A (20.0 g, 41.18 mmol)와 상기 합성예 10의 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (12.55 g, 42.01 mmol)를 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 20 (23.7 g, 76.94 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 748)
합성예 21. 화합물 21의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000112
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (15.0 g, 44.99 mmol)과 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (24.64 g, 92.22 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 21 (25.0 g, 78.70 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 706)
합성예 22. 화합물 22의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000113
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (15.0 g, 44.99 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (27.56 g, 92.22 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 22 (30.5 g, 78.99 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 858)
합성예 23. 화합물 23의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000114
9,9-디페닐-9H-플루오렌-3-아민 (15.0 g, 44.99 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (27.56 g, 92.22 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 23 (29.0 g, 75.11 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 858)
합성예 24. 화합물 24의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000115
9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-아민 (15.0 g, 44.99 mmol)과 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (27.56 g, 92.22 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 24 (30.0 g, 77.70 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 858)
합성예 25. 화합물 25의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000116
9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민 (15.0 g, 44.99 mmol)과 상기 합성예 10의 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (27.56 g, 92.22 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 25 (29.0 g, 75.11 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 858)
합성예 26. 화합물 26의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000117
9,9-디페닐-9H-플루오렌-4-아민 (15.0 g, 44.99 mmol)과 상기 합성예 10의 단계 1에서 수득한 화합물 10-A (27.56 g, 92.22 mmol)를 이용하여 상기 합성예 7의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 26 (30.0 g, 77.70 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 858)
합성예 27. 화합물 27의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000118
상기 합성예 1의 단계 1에서 수득한 화합물 1-A (20.0 g, 50.56 mmol)와 상기 합성예 7의 단계 1에서 수득한 화합물 7-A (15.41 g, 51.57 mmol)를 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 27 (26.0 g, 78.15 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 658)
합성예 28. 화합물 28의 합성
단계 1) 화합물 28-A의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000119
9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-아민 (50.0 g, 238.90 mmol)과 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (63.84 g, 238.90 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 1과 동일한 방법으로 상기 화합물 28-A (68.0 g, 71.95 % 수율)를 수득하였다.
단계 2) 화합물 28의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000120
상기 합성예 28의 단계 1에서 수득한 화합물 28-A (20.0 g, 50.56 mmol), 4-브로모-1,1'-비페닐 (12.02 g, 51.57 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 28 (21.5 g, 77.63 % 수율)을 수득하였다. (MS[M+H]+ = 548)
합성예 29. 화합물 29의 합성
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000121
상기 합성예 19의 단계 1에서 수득한 화합물 19-A (20.0 g, 41.18 mmol)와 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌 (11.22 g, 42.01 mmol)을 이용하여 상기 합성예 1의 단계 2와 동일한 방법으로 상기 화합물 29 (22.0 g, 79.51 % 수율)를 수득하였다. (MS[M+H]+ = 672)
<실험예 및 비교 실험예>
실험예 1-1
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 HAT로 표시되는 화합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 화학식 HT1로 표시되는 화합물을 1150Å 두께로 진공 증착한 후, 전자억제층으로 상기 합성예 1에서 제조된 화합물 1을 150Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서, 발광층으로 하기 화학식 BH로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 200Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 정공억제층으로 하기 화학식 HB1으로 표시되는 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서, 전자 주입 및 수송층으로 하기 화학식 ET1로 표시되는 화합물과 하기 LiQ로 표시되는 화합물을 1:1의 중량비로 310Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å의 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000122
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-2 내지 1-20
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 1-2 내지 1-20의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000123
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000124
비교 실험예 1-1 내지 1-5
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 비교 실험예 1-1 내지 1-5의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000125
실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
전자억제층 전압
(V @ 10mA/cm2)		 효율
(cd/A @ 10mA/cm2)		 색좌표 (x, y) 수명
(T95, hr)
실험예 1-1 화합물 1 3.69 5.95 0.141, 0.043 195
실험예 1-2 화합물 2 3.68 5.92 0.141, 0.044 190
실험예 1-3 화합물 3 3.63 5.92 0.141, 0.044 190
실험예 1-4 화합물 5 3.65 5.91 0.140, 0.044 185
실험예 1-5 화합물 9 3.68 5.90 0.141, 0.044 190
실험예 1-6 화합물 11 3.65 5.92 0.141, 0.044 195
실험예 1-7 화합물 12 3.58 5.99 0.140, 0.043 210
실험예 1-8 화합물 13 3.66 5.94 0.141, 0.043 200
실험예 1-9 화합물 14 3.69 5.90 0.140, 0.044 190
실험예 1-10 화합물 15 3.68 5.90 0.140, 0.044 185
실험예 1-11 화합물 17 3.59 5.99 0.140, 0.043 210
실험예 1-12 화합물 18 3.64 5.93 0.140, 0.044 185
실험예 1-13 화합물 19 3.67 5.95 0.140, 0.044 185
실험예 1-14 화합물 20 3.65 5.94 0.141, 0.044 190
실험예 1-15 화합물 21 3.60 5.97 0.140, 0.043 205
실험예 1-16 화합물 24 3.61 5.95 0.140, 0.043 205
실험예 1-17 화합물 26 3.67 5.92 0.140, 0.044 195
실험예 1-18 화합물 27 3.59 5.97 0.140, 0.043 195
실험예 1-19 화합물 28 3.63 5.93 0.140, 0.044 190
실험예 1-20 화합물 29 3.68 5.97 0.140, 0.043 195
비교 실험예 1-1 EB1 3.90 5.15 0.144, 0.048 140
비교 실험예 1-2 EB2 4.02 5.12 0.144, 0.048 115
비교 실험예 1-3 EB3 4.10 3.51 0.152, 0.065 30
비교 실험예 1-4 EB4 4.20 3.21 0.145, 0.049 25
비교 실험예 1-5 EB5 3.98 4.88 0.145, 0.049 60
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 전자 억제 능력이 우수하여 이를 전자억제층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로, 알킬기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌을 포함하고 플루오렌을 치환기로 가지는 아민 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-20의 소자는 테트라하이드로나프탈렌을 포함하지 않거나, 파이렌기를 포함하거나, 단환 또는 2환의 아릴기만을 갖는 비교예 화합물 EB1 내지 EB5에 비하여, 전압이 최대 약 15% 감소하고, 효율이 최대 약 90% 증가하고, 수명이 최대 약 8.5배 증가하는 것을 확인할 수 있다.
실험예 2-1 내지 2-27 및 비교 실험예 1-1 및 2-1 내지 2-4
상기 실험예 1-1에서 전자억제층으로 화합물 1 대신 상기 화학식 EB1으로 표시되는 화합물을 사용하고, 정공수송층으로 상기 화학식 HT1으로 표시되는 화합물 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 실험예 2-1 내지 2-27 및 비교 실험예 2-1 내지 2-4의 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2021014203-appb-img-000126
실험예 및 비교 실험예에서 제조한 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 한편, T95는 휘도가 초기 휘도(6000 nit)에서 95%로 감소되는 데 소요되는 시간을 의미한다.
정공수송층 전압
(V @ 10mA/cm2)		 효율
(cd/A @ 10mA/cm2)		 색좌표
(x, y)		 수명
(T95, hr)
실험예 2-1 화합물 1 3.59 5.92 0.141, 0.044 185
실험예 2-2 화합물 2 3.58 5.93 0.141, 0.043 180
실험예 2-3 화합물 3 3.58 5.94 0.141, 0.044 180
실험예 2-4 화합물 4 3.55 5.95 0.140, 0.043 190
실험예 2-5 화합물 5 3.59 5.94 0.140, 0.044 185
실험예 2-6 화합물 6 3.54 5.94 0.140, 0.043 190
실험예 2-7 화합물 7 3.54 5.95 0.140, 0.043 195
실험예 2-8 화합물 8 3.60 5.92 0.140, 0.044 185
실험예 2-9 화합물 9 3.59 5.92 0.140, 0.044 185
실험예 2-10 화합물 10 3.55 5.93 0.140, 0.043 190
실험예 2-11 화합물 11 3.60 5.91 0.140, 0.044 180
실험예 2-12 화합물 12 3.62 6.02 0.140, 0.043 205
실험예 2-13 화합물 15 3.62 6.00 0.140, 0.043 200
실험예 2-14 화합물 16 3.65 5.98 0.141, 0.044 185
실험예 2-15 화합물 17 3.66 5.98 0.141, 0.044 175
실험예 2-16 화합물 18 3.64 5.97 0.140, 0.044 185
실험예 2-17 화합물 19 3.63 6.00 0.140, 0.043 200
실험예 2-18 화합물 20 3.66 6.00 0.141, 0.044 180
실험예 2-19 화합물 21 3.61 5.99 0.140, 0.043 205
실험예 2-20 화합물 22 3.63 6.00 0.140, 0.043 200
실험예 2-21 화합물 23 3.65 5.98 0.140, 0.044 185
실험예 2-22 화합물 24 3.64 5.97 0.141, 0.044 185
실험예 2-23 화합물 25 3.66 5.97 0.141, 0.044 190
실험예 2-24 화합물 26 3.63 5.99 0.140, 0.043 200
실험예 2-25 화합물 27 3.60 5.96 0.140, 0.044 190
실험예 2-26 화합물 28 3.64 5.98 0.140, 0.043 195
실험예 2-27 화합물 29 3.66 5.99 0.140, 0.044 200
비교 실험예 1-1 HT1 3.90 5.15 0.144, 0.048 140
비교 실험예 2-1 HT2 3.89 5.12 0.144, 0.048 130
비교 실험예 2-2 HT3 4.12 4.24 0.145, 0.049 80
비교 실험예 2-3 HT4 3.98 4.52 0.145, 0.049 65
비교 실험예 2-4 HT5 3.95 4.93 0.145, 0.049 90
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물은 정공 수송 능력이 우수하여 이를 정공수송층으로 사용한 유기 발광 소자는 구동 전압, 효율 및 수명 면에서 현저한 효과를 나타내는 것으로 확인되었다.
구체적으로, 알킬기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌을 포함하고 플루오렌을 치환기로 가지는 아민 화합물을 사용한 실험예 2-1 내지 2-27의 소자는 테트라하이드로나프탈렌을 포함하지 않거나, 플루오렌기가 2개의 아민기로 치환되거나, 테트라하이드로나프탈렌이 알킬기로 치환되지 않은 비교예 화합물 HT2 내지 HT5에 비하여, 전압이 최대 약 15% 감소하고, 효율이 최대 약 42% 증가하고, 수명이 최대 약 3배 증가하는 것을 확인할 수 있다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000127
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기이고,
    Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    Ra는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    a 내지 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, a 내지 c가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 L1 내지 L3은 각각 서로 같거나 상이하고,
    p는 0 내지 7의 정수이고, p가 2 이상인 경우, 2 이상의 Ra는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리 및 방향족 탄화수소고리의 축합고리기인 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000128
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000129
    [화학식 1-3]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000130
    [화학식 1-4]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000131
    상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
    R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar1, Ar11, Ar12, Ra, a 내지 c 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000132
    [화학식 2-2]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000133
    상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
    R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar1, Ar11, Ar12, Ra, a 내지 c 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 메틸기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기이고,
    상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이고,
    상기 Ar1은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 30의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 탄화수소고리 및 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리의 축합고리기이고,
    상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
    상기 Ra는 수소; 또는 중수소인 것인 화합물.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000134
    [화학식 3-2]
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000135
    상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
    R1 내지 R4, L1 내지 L3, Ar11, Ar12, Ra, a 내지 c 및 p의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
    R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    Ar21, Ar22 및 Rb 중 하나는 L1에 연결되고,
    L1에 연결되지 않는 Ar21 및 Ar22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    L1에 연결되지 않는 Rb는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    q는 0 내지 7의 정수이고, q가 2 이상인 경우, 2 이상의 Rb는 서로 같거나 상이하다.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000136
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000137
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000138
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000139
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000140
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000141
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000142
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000143
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000144
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000145
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000146
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000147
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000148
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000149
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000150
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000151
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000152
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000153
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000154
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000155
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000156
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000157
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000158
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000159
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000160
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000161
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000162
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000163
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000164
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000165
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000166
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000167
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000168
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000169
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000170
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000171
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000172
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000173
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000174
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000175
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000176
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000177
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000178
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000179
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000180
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000181
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000182
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000183
    Figure PCTKR2021014203-appb-img-000184
    .
  10. 애노드; 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 10에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 10에 있어서,
    상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 10에 있어서,
    상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자억제층, 정공수송 및 주입층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공억제층, 및 전자 주입 및 수송층 중 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
PCT/KR2021/014203 2020-10-14 2021-10-14 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 WO2022080881A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180061919.XA CN116057039B (zh) 2020-10-14 2021-10-14 化合物及包含其的有机发光器件

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2020-0132923 2020-10-14
KR20200132923 2020-10-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022080881A1 true WO2022080881A1 (ko) 2022-04-21

Family

ID=81208490

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/014203 WO2022080881A1 (ko) 2020-10-14 2021-10-14 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20220049478A (ko)
CN (1) CN116057039B (ko)
WO (1) WO2022080881A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102555961B1 (ko) * 2022-11-04 2023-07-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140076888A (ko) * 2012-12-13 2014-06-23 에스에프씨 주식회사 융합된 고리 치환기를 갖는 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20140203215A1 (en) * 2005-06-09 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
KR20160066308A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN109400487A (zh) * 2018-11-12 2019-03-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
KR20210015720A (ko) * 2019-07-31 2021-02-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006013802A1 (de) 2006-03-24 2007-09-27 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN108912102A (zh) * 2018-07-27 2018-11-30 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芳胺衍生物、其制备方法与应用
CN110835304A (zh) * 2018-08-17 2020-02-25 江苏三月光电科技有限公司 一种以螺芴烯结构为核心的化合物及其制备方法和其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140203215A1 (en) * 2005-06-09 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescence devices
KR20140076888A (ko) * 2012-12-13 2014-06-23 에스에프씨 주식회사 융합된 고리 치환기를 갖는 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160066308A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN109400487A (zh) * 2018-11-12 2019-03-01 长春海谱润斯科技有限公司 一种芴类衍生物及其有机电致发光器件
KR20210015720A (ko) * 2019-07-31 2021-02-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220049478A (ko) 2022-04-21
CN116057039A (zh) 2023-05-02
CN116057039B (zh) 2024-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2021107737A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2019088799A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020017931A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021107728A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020050619A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020159279A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020009518A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020085765A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2021172664A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020122384A1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021010656A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2017073933A1 (ko) 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2018151479A2 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2016195459A2 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022080715A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2019172647A1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017047992A1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020941A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2020138964A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2022080881A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2022250386A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021241882A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020943A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2021029709A1 (ko) 유기 발광 소자
WO2017052212A1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기전자소자

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21880528

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21880528

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1