CN108912102A - 一种芳胺衍生物、其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种新型芳胺衍生物。该化合物用于有机电致发光二极管和包含该有机电致发光二极管的显示器装置。该有机电致发光二极管的至少一层，特别是空穴传输层中含有式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物，使得有机电致发光二极管具有合适的热稳定性、较低的驱动电压以及较长的寿命和高发光效率。

Description

一种芳胺衍生物、其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件技术领域，尤其涉及一种芳胺衍生物、其制备方法与应用。
背景技术
有机电致发光元件是利用了如下原理的自发光元件：通过施加电场，利用由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。有机电致发光元件的结构具体为：阳极、阴极以及介于两者之间的有机层。为了提高有机电致发光元件的效率和稳定性，有机材料层包括具有不同材料的多层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
在这种有机发光二极管中，当在阳极和阴极之间施加电压时，来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入有机材料层产生的激子在迁移至基态时产生具有特定波长的光。
通常，在高温环境下驱动或保管有机电致发光元件时，有机电致发光元件会产生发光颜色的变化、发光效率的降低、驱动电压的升高、发光寿命的缩短等不良影响。为了防止该影响，必须升高空穴传输材料的玻璃化转变温度(Tg)。虽有长寿命的有机电致发光元件的报道，但上述问题仍为完全有效解决。因此，提供一种用于空穴传输材料的有机化合物仍是十分必要的。
发明内容
本发明解决的技术问题在于提供一种芳胺衍生物，该芳胺衍生物用于有机电致发光器件具有合适的热稳定性、较低的驱动电压以及较长的寿命和高发光效率。
有鉴于此，本申请提供了一种如式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物：
其中，X独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；
L3为苯基或单键；
L1和L2独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基。
优选的，所述L1和L2独立的选自苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C2～C11的杂芳基；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基。
优选的，所述取代的取代基为卤素、氰基、甲基、乙基、丙基或苯基。
优选的，所述芳胺衍生物如式(Ⅰ11)、式(Ⅰ12)或式(Ⅰ13)所示：
其中，R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
L3为苯基或单键；
L1和L2独立的选自苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基、苯基或任意两个取代基与所在苯环形成萘基；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基或苯基。
优选的，所述芳胺衍生物的结构如下所示：
本申请还提供了一种芳胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将具有式(Ⅳ)结构的化合物与具有式(Ⅴ)结构的化合物在催化剂与碱金属盐的作用下反应，得到具有式(Ⅰ)结构的芳胺衍生物；
其中，X独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；
L3为苯或单键；
L1和L2独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
M为卤素。
优选的，所述反应的催化剂为乙酸钯和三叔丁基膦，所述反应在碱性环境叔丁醇钠中进行，所述反应的溶剂为甲苯。
本申请还提供了一种有机电致发光二极管，包括阳极、阴极以及所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄膜，所述至少一个有机薄膜中包括所述的或所述的制备方法所制备的芳胺衍生物。
优选的，所述有机薄膜中包括空穴传输层，所述空穴传输层的材料包括所述芳胺衍生物。
本申请还提供了一种显示器装置，包括所述的有机电致发光二极管。
本申请提供了一种芳胺衍生物，与吖啶类衍生物或二氢蒽类、Ar3、Ar4同时相连，由此使得本申请提供的衍生物用于有机电致发光器件具有合适的热稳定性、较低的驱动电压、较长的寿命和高发光效率。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明实施例公开了一种如式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物：
其中，X独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；
L3为苯或单键；
L1和L2独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；
R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基。
在本申请的芳胺衍生物中，L3为苯基或单键。
L1和L2可以相同也可以不同，各自独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；在具体实施例中，所述L1和L2选自苯基。
Ar1和Ar2可以相同也可以不同，各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；具体的，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；更具体的，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的甲基、乙基、丙基、取代或未取代的C6～C12芳基或未取代的C2～C11杂芳基；更具体的，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基或苯基。
R9和R10可以相同，也可以不同，各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；具体的，R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；更具体的，R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基、苯基、萘基、吡啶基、米顶级、吡喃基、吡嗪基或三嗪基。
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；具体的，Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8可以相同，也可以不同，此处不进行特别的限制；独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基或取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；具体的，所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C10的烷基、取代或未取代的C6～C18的芳基、取代或未取代的C2～C15的杂芳基、取代或未取代的C1～C10的烷氧基、取代或未取代的C6～C18的芳氧基、取代或未取代的C3～C20的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C10的酰基、取代或未取代的C2～C10的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C10的酰氧基、取代或未取代的C2～C10的酰胺基、取代或未取代的C2～C10的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C14的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C10的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C10的磺酰基、取代或未取代的C1～C10的烷硫基、取代或未取代的C6～C10的芳硫基、取代或未取代的C1～C10的杂环硫基、取代或未取代的C1～C10的酰脲基或取代或未取代的C3～C20的甲硅烷基；更具体的，所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、含氮苯基、含氟苯基、含氰基的苯基或任意两个相邻取代基与所在苯环形成萘基。
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；具体的，R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；更具体的，R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基或苯基。
本申请提供的芳胺衍生物具体可如式(Ⅰ11)、式(Ⅰ12)或式(Ⅰ13)所示：
其中，R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
L3为苯基或单键；
L1和L2独立的选自苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基、苯基或任意两个取代基与所在苯环形成萘基；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基或苯基。
在本申请中，所述取代的基团例如上述取代的C1～C20的烷基中的取代基团为卤素、硝基、氰基、烷氧基、甲基、乙基、丙基、丁基或C3～C6的环烷基，对于本申请中的其它基团也同样如此，此处不进行赘述。上述杂环基中的杂原子可为卤素、N、O或S。
在本申请中，还提供了具体的芳胺衍生物的结构式，如下所示：
本申请还提供了所述芳胺衍生物的制备方法，具体为：
将具有式(Ⅳ)结构的化合物与具有式(Ⅴ)结构的化合物反应，得到具有式(Ⅰ)结构的芳胺衍生物；
其中，X独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；
L3为苯或单键；
L1和L2独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；
R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
M为卤素。
上述反应的催化剂为乙酸钯和三叔丁基膦，所述反应在碱性环境叔丁醇钠中进行，所述反应的溶剂为甲苯。
本申请还提供了一种有机电致发光二极管，其包括阳极、阴极以及所述阳极和阴极之间的至少一个有机薄膜，所述至少一个有机薄膜中包括上述方案所述的芳胺衍生物。
在具体实施例中，阳极和阴极之间设置有空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层以及电子注入层，所述空穴传输层的材料包括上述芳胺衍生物。
本申请还提供了一种显示器装置，其包括上述有机电致发光二极管。
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明提供的芳胺衍生物、其制备方法与应用进行详细说明，本发明的保护范围不受以下实施例的限制。
实施例1
将2-溴-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶10mmol和N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺15mmol，乙酸钯0.3mmol，三叔丁基膦0.3mmol，叔丁醇钠25mmol，甲苯30ml，得到8mmol目标产物，反应结束后加入超纯水搅拌，抽滤，乙醇和超纯水淋洗，烘干后得到化合物1，质谱：理论值为694.30，测量值为694.28。上述反应过程具体为：
实施例2
将2-溴-9,9,10-三苯基-9,10-二氢吖啶10mmol和N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺15mmol，乙酸钯0.3mmol，三叔丁基膦0.3mmol，叔丁醇钠25mmol，甲苯30ml，得到0.08mmol目标产物，反应结束后加入超纯水搅拌，抽滤，乙醇和超纯水淋洗，烘干后得到化合物217，质谱：理论值为818.33，测量值为818.36。上述反应过程具体为：
实施例3
将2-溴-9,9,10,10-四甲基-9,10-二氢蒽10mmol和N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺15mmol，乙酸钯0.3mmol，三叔丁基膦0.3mmol，叔丁醇钠25mmol，甲苯30ml，得到0.08mmol目标产物，反应结束后加入超纯水搅拌，抽滤，乙醇和超纯水淋洗，烘干后得到化合物433，质谱：理论值为645.30，测量值为645.32。上述反应过程具体为：
实施例4
将实施例1～3中的N-(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺替换成其余目标化合物的用相同的摩尔量比制备得到对应的目标化合物1～648。
实施例5
将涂层厚度为1500nm的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里；将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀厚度为50nm的4，4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(2-TNATA)作为空穴注入层；然后将实施例1制备的化合物在形成的空穴注入层上面真空蒸镀厚度为30nm的空穴传输层；然后在上述空穴传输层上蒸镀厚度为30nm的蓝色主体材料9，10-二(2-萘基)蒽(AND)和掺杂材料N1，N1，N6，N6-四苯基芘-1，6-二胺(TPPDA)，主体材料和掺杂材料的重量比为95:5；接着在上述发光层上真空蒸镀厚度为10nm的双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1，08)-(1，1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)作为空穴阻挡层；在上述空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为40nm的Alq3作为电子传输层；在上述电子传输层上真空蒸镀厚度为0.5nm氟化锂(LiF)，作为电子注入层；最后蒸镀厚度为150nm的铝作为阴极，以此完成了有机电致发光器件的制备。
实施例6
与实施例5的制备方法相同，区别在于：以实施例2的化合物代替实施例1的化合物，制备了有机电致发光器件。
实施例7
与实施例5的制备方法相同，区别在于：以实施例3的化合物代替实施例1的化合物，制备了有机电致发光器件。
对比例
与实施例5的制备方法相同，区别在于：以下述结构式作为对比化合物，制备了有机电致发光器件。
采用本申请的部分具体化合物与上述对比化合物制备有机电致发光器件并向器件施加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，并在5000cd/m2的基准灰度下利用McScience公司的寿命测定装置测定了1000cd/m2下的半衰期(h)，结果如表1所示；
表1实施例与对比例制备的有机电致发光器件的性能数据表
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (10)

1.一种如式(Ⅰ)所示的芳胺衍生物：
其中，X独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；
L3为苯基或单键；
L1和L2独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基。
2.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述L1和L2独立的选自苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12的芳基、取代或未取代的C2～C11的杂芳基；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基。
3.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述取代的取代基为卤素、氰基、甲基、乙基、丙基或苯基。
4.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述芳胺衍生物如式(Ⅰ11)、式(Ⅰ12)或式(Ⅰ13)所示：
其中，R11独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C6的烷基、取代或未取代的C6～C12芳基或取代或未取代的C2～C11杂芳基；
L3为苯基或单键；
L1和L2独立的选自苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
所述R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基、苯基或任意两个取代基与所在苯环形成萘基；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、甲基、乙基、丙基或苯基。
5.根据权利要求1所述的芳胺衍生物，其特征在于，所述芳胺衍生物的结构如下所示：
6.一种芳胺衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将具有式(Ⅳ)结构的化合物与具有式(Ⅴ)结构的化合物在催化剂与碱金属盐的作用下反应，得到具有式(Ⅰ)结构的芳胺衍生物；
其中，X独立的选自N-Ar1、O、S或SO2；
L3为苯或单键；
L1和L2独立的选自苯基、联苯基、吡啶基或取代的苯基；
Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
R9和R10独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
Ar3选自取代或未取代的联苯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯丙噻嗪、取代或未取代的吡喃基、式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
Ar4选自式(ⅰ)所示的基团、式(ⅱ)所示的基团、式(ⅲ)所示的基团、式(ⅳ)所示的基团、式(ⅴ)所示的基团、式(vi)所示的基团或式(ⅶ)所示的基团；
R1～R8各自独立的选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C20的烷氧基、取代或未取代的C6～C20的芳氧基、取代或未取代的C3～C40的甲硅烷氧基、取代或未取代的C1～C20的酰基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基、取代或未取代的C2～C20的酰氧基、取代或未取代的C2～C20的酰胺基、取代或未取代的C2～C20的烷氧基羰基氨基、取代或未取代的C7～C20的芳氧基羰基氨基、取代或未取代的C1～C20的氨磺酰氨基、取代或未取代的C1～C20的磺酰基、取代或未取代的C1～C20的烷硫基、取代或未取代的C6～C20的芳硫基、取代或未取代的C1～C20的杂环硫基、取代或未取代的C1～C20的酰脲基或取代或未取代的C3～C40的甲硅烷基或任意两个取代基与所在苯环形成稠环；
R11选自氢、氘、卤素、氰基、羟基、硝基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或取代或未取代的C2～C30杂芳基；
M为卤素。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述反应的催化剂为乙酸钯和三叔丁基膦，所述反应在碱性环境叔丁醇钠中进行，所述反应的溶剂为甲苯。
8.一种有机电致发光二极管，包括阳极、阴极以及所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机薄膜，其特征在于，所述至少一个有机薄膜中包括如权利要求1～5任一项所述的或权利要求6～7任一项所述的制备方法所制备的芳胺衍生物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光二极管，其特征在于，所述有机薄膜中包括空穴传输层，所述空穴传输层的材料包括所述芳胺衍生物。
10.一种显示器装置，包括权利要求8～9任一项所述的有机电致发光二极管。
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