JP2013501783A - クリセン誘導体材料 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づき、その記載内容全体が参照により援用される2009年8月13日に出願された米国仮特許出願第61/233,592号明細書の優先権を主張する。
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表されるクリセン誘導体を提供する。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本発明のクリセン誘導体材料は式I
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表される。
R2は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR2基が互いに連結して芳香族環を形成してもよく;
mは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、1〜6の整数である)
で表される基からなる群から選択される1つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい。
で表される基からなる群から選択される1つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい。ある実施形態においては、mは1〜3の整数である。
ビフェニル:
電子デバイス中には、エレクトロルミネッセンス材料を含む電気活性組成物が存在する。エレクトロルミネッセンス材料は、多くの場合、ホスト材料中のドーパントとして存在する。特にリン光性金属錯体発光体の場合に、ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノレートアルミニウム(BAlq)などのアルミニウムキノリン錯体が、ホスト材料として使用されることが多い。しかし、BAlq化合物は、空気および水分による影響を受けやすい。Ga−キノリン錯体などの可能性のある代替物は、より良好な空気および水分安定性を有するが、デバイス性能はより低くなる。したがって、より良いホストが必要である。
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表されるホスト材料と;
(b)380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネッセンスが可能な電気活性ドーパントとを含む。
本発明のドーパントは、380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネッセンスが可能な電気活性材料である。ある実施形態においては、ドーパントは、赤色、緑色、または青色の光を発する。
(式中、
L1は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり;
L2は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は単座配位子であり;
aは1〜3であり;
bおよびcは独立して0〜2であり;
a、b、およびcは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される)
で表される錯体である。この式の一部の例としては、Ir(L1)3;Ir(L1)2(L2);およびIr(L1)2(L3)(L3’)(式中、L3は陰イオン性であり、L3’は非イオン性である)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Aは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Qは、単結合、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
nおよびmは独立して、1〜6の整数である)
から選択される。
Yは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、芳香族基、二価のトリフェニルアミン残基、または単結合である)
で表される。
R3は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、およびアリールからなる群から選択され、隣接するR3基は、互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
Ar3からAr6は、同じまたは異なるものであって、アリール基からなる群から選択され;
dは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数である)
で表されるアントラセン誘導体である;および
R3は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシアリール、フルオロ、シアノ、ニトロ、−SO2R4からなる群から選択され、R4は、アルキルまたはパーフルオロアルキルであり、隣接するR3基は、互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
Ar3からAr6は、同じまたは異なるものであって、アリール基からなる群から選択され;
eは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数である)
で表されるクリセン誘導体である。
本明細書に記載のクリセン誘導体材料を含む1つ以上の層を有することが有益となり得る有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、点灯装置、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)電子的過程を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
この実施例では、化合物C1の調製を説明する。
オーブンで乾燥させた2リットルの4口丸底フラスコに、磁気撹拌子、添加漏斗、温度計アダプタ、および窒素入口を取り付け、(1−ナプチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド(49.87g、113.6mmol)および乾燥THF(970ml)を投入した。得られたスラリーを−5℃まで冷却し、添加漏斗を使用して25分かけてn−BuLi(50ml、125mmol、2.5M溶液)を加えた。残留するn−BuLiを10mLのTHFで添加漏斗から洗い出した。濃い暗赤色溶液が形成され、15分間撹拌を続けた。次に反応混合物を−75℃まで冷却し、乾燥THF(約75ml)中に溶解させた4−ブロモベンズアルデヒド(21.0g、113.6mmol)を30分かけて滴下しながら、−75℃に温度を維持した。残留するアルデヒドを20mLのTHFで添加漏斗から洗い出した。終夜撹拌しながら反応合物を冷却浴中に維持して段階的に室温まで温めた。翌日、水(30ml)で反応をクエンチし、揮発分をロータバップ(rotavap)上で除去した。残留物を500mlのヘキサン中で撹拌し、次に濾過した。固形分をヘキサンで洗浄した。濾液を濃縮すると粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0〜100%のCH2Cl2)によって精製した。収量17.7g(50%)。構造を1H NMR分光法によって確認した。
窒素入口および撹拌子を取り付けた1リットルの光化学容器中で1−(4−ブロモスチリル)ナフタレン(5.0g、16.2mmol)を乾燥トルエン(1L)中に溶解させた。乾燥プロピレンオキシドの入った瓶を氷水で冷却した後、100mlのエポキシドをシリンジで抜き取り、反応混合物に加えた。最後にヨウ素(4.2g、16.5mmol)を加えた。光化学容器の上部に冷却器を取り付け、ハロゲンランプ(Hanovia、450W)のスイッチを入れた。ヨウ素が反応混合物中に残存しないことを、ヨウ素の色が消失したことで明らかとなってから、ランプのスイッチを切ることで、反応を停止させた。この反応は2時間で完了した。トルエンおよび過剰のプロピレンオキシドを減圧下で除去すると、暗黄色固体が得られた。粗生成物をジエチルエーテルで洗浄すると、3.4g(68%)の3−ブロモクリセンがオフホワイト固体として得られた。構造を1H NMR分光法によって確認した。
この実施例では、化合物C3の調製を説明する。
実施例1のパートaに記載の手順を使用して(1−ナプチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライドおよび4−ブロモベンズアルデヒドから3−ブロモクリセンを調製した。
ドライボックス中で、3−ブロモクリセン(0.869g、2.83mmol)およびN−(4−tert−ブチルフェニル)ビフェニル−4−アミン(0.9g、2.97mmol)を厚肉ガラス管中で混合し、20mlの乾燥o−キシレン中に溶解させた。トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.01g)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.023g)を10mlの乾燥o−キシレン中に溶解させ、10分間撹拌した。この触媒溶液を上記反応混合物に加え、5分間撹拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(0.27g、2.83mmol)および25mlの乾燥o−キシレンを加えた。さらに10分後、反応フラスコをドライボックスから取り出し、窒素ラインに取り付けて、75℃において終夜撹拌した。翌日、反応混合物を室温まで冷却し、1インチのシリカゲルプラグおよび1インチのセライトで濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。揮発分を減圧下で除去すると、固体が得られ、これにジエチルエーテルを加えて粉砕した。収量1.27g(85.2%)。化合物の同定を1H NMRによって行った。この化合物の性質を表1中に示している。
この実施例では、化合物C2の調製を説明する。
ドライボックス中で、[1,1’−ビフェニル]−2−イルジシクロヘキシルホスフィン(34.7mg、0.099mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(37.8mg、0.041mmol)、およびリチウムヘキサメチルジシラジド(1.66g、9.91mmol)を厚肉ガラス管中に入れた。パージュウテロ−4−ブロモビオフェニル(perdeutero−4−bromobiophenyl)を19mlのトルエン中に溶解させ、上記混合物に加えた。管を封止し、ドライボックスから取り出し、80℃で16時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、80mlの1MのHCl水溶液でクエンチした。混合物を5分間撹拌した後、2MのNaOH水溶液でpH=11まで中和した。有機物をCH2Cl2(2×40ml)で抽出し、次にブライン(150ml)およびNa2SO4で乾燥させた。揮発分をロータバップ上で除去した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中70〜85%のCH2Cl2)で精製した。収量820mg(56%)。生成物は、内部標準に対して1H NMR分光法によって測定した重水素化度を維持していた。1H NMR分光法、質量分析、および液体クロマトグラフィーによって、生成物の同定および純度の確認を行った。
ドライボックス中で、パージュウテロ−4−アミノビフェニル(0.542g、3.04mmol)およびパージュウテロ−4−ブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(0.89g、2.76mmol)を丸底フラスコ中で混合し、10mlの乾燥トルエン中に溶解させた。トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.022g、0.11mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.05g、0.055mmol)を10mlの乾燥トルエン中に溶解させ、5分間撹拌した。この触媒溶液を上記反応混合物に加え、2分間撹拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(0.32g、3.3mmol)を加えた。フラスコに蓋をして、ドライボックス中で室温において終夜撹拌を続けた。翌日、反応混合物をドライボックスから取り出し、上部にセライトを有する1インチのシリカゲルプラグで濾過し、500mlのジクロロメタンで洗浄した。減圧下で揮発分を除去すると、黄色固体が得られた。粗生成物にジエチルエーテルを加えて粉砕することによって精製して、0.85g(73%)の白色固体を得た。内部標準に対して1H NMR分光法によって測定すると、生成物は80%重水素化されている。質量分析および液体クロマトグラフィーによって、生成物の同定および純度の確認を行った。
これらの実施例では、赤色ドーパント、式Iで示される第1のホスト、および第2のホスト材料を有する電気活性層を有するデバイスの製造および性能を示す。
インジウムスズ酸化物(ITO):50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)、これは導電性ポリマーおよびポリマーフッ素化スルホン酸の水性分散体である。このような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
電子輸送層=ホスト2(10nm)
カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
この実施例では、赤色ドーパント、式Iで表される第1のホスト、および第2のホスト材料を有するエレクトロルミネッセンス組成物の空気安定性および水分不感受性を示す。第2のホスト材料であるホスト3は、電子輸送特性を有するフェナントロリン誘導体である。その構造を以下に示す。
インジウムスズ酸化物(ITO):80nm
正孔注入層=HIJ−1(65nm)
正孔輸送層=HT−2(20nm)、これはフルオレン−トリアリールアミンコポリマーである。このような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2008−0071049号明細書に記載されている。
電子輸送層=2,4,7,9−テトラフェニルフェナントロリン(20nm)
カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
Claims (15)
- 電気活性組成物であって、(a)式I
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表されるホスト材料と、
(b)380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネッセンスが可能な電気活性ドーパントと;
(c)任意選択的に、フェナントロリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、および金属キノリネート錯体類からなる群から選択される第2のホスト材料とを含む、電気活性組成物。 - R1がDであり、a、b、およびcの少なくとも1つが0を超える、請求項1に記載の化合物。
- R1がDであり、a=5〜6、b=1〜2、およびc=2〜3である、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つのR1が分岐アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- Ar1およびAr2が、フェニル、ビフェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、4−ナフチルフェニル、4−フェナントリルフェニルからなる群から選択され、上記基はいずれも、D、アルキル基、シリル基、およびフェニル、ならびに式II:
R2は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR2基が互いに連結して芳香族環を形成してもよく;
mは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、1〜6の整数である)
で表される基からなる群から選択される1つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい、請求項1に記載の化合物。 - Ar1およびAr2が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチルフェニル、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- Ar1≠Ar2である、請求項1または7のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記ドーパントがイリジウムのシクロメタレート化錯体である、請求項2に記載の組成物。
- 前記ドーパントが式Ir(L1)a(L2)b(L3)c
(式中、
L1は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり;
L2は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は単座配位子であり;
aは1〜3であり;
bおよびcは独立して0〜2であり;
a、b、およびcは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される)
で表される、請求項10に記載の組成物。 - L1が、フェニルピリジン類、フェニルキノリン類、フェニルピリミジン類、フェニルピラゾール類、チエニルピリジン類、チエニルキノリン類、およびチエニルピリミジン類からなる群から選択される、請求項11に記載の組成物。
- 前記ドーパントが、緑色発光材料であって、非ポリマーのスピロビフルオレン化合物、フルオランテン化合物、およびアリールアミン基を有する化合物からなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- Qが、ナフタレン、アントラセン、クリセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、およびルブレンからなる群から選択される、請求項14に記載の組成物。
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