JP4164317B2 - 有機発光素子 - Google Patents

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    • Y10S428/917—Electroluminescent

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、モノアミノ化合物及び有機発光素子に関し、詳しくは有機化合物からなる薄膜に電界を印加することにより光を放出する素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機発光素子は、陽極と陰極間に蛍光性有機化合物を含む薄膜を挟持させて、各電極から電子およびホール（正孔）を注入することにより、蛍光性化合物の励起子を生成させ、この励起子が基底状態にもどる際に放射される光を利用する素子である。
【０００３】
１９８７年コダック社の研究（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３（１９８７））では、陽極にＩＴＯ、陰極にマグネシウム銀の合金をそれぞれ用い、電子輸送材料および発光材料としてアルミニウムキノリノール錯体を用い、ホール輸送材料にトリフェニルアミン誘導体を用いた機能分離型２層構成の素子で、１０Ｖ程度の印加電圧において１０００ｃｄ／ｍ2程度の発光が報告されている。関連の特許としては，米国特許４、５３９、５０７号，米国特許４，７２０，４３２号，米国特許４，８８５，２１１号等が挙げられる。
【０００４】
また、蛍光性有機化合物の種類を変えることにより、紫外から赤外までの発光が可能であり、最近では様々な化合物の研究が活発に行われている。例えば、米国特許５，１５１，６２９号，米国特許５，４０９，７８３号，米国特許５，３８２，４７７号，特開平２−２４７２７８号公報，特開平３−２５５１９０号公報，特開平５−２０２３５６号公報，特開平９−２０２８７８号公報，特開平９−２２７５７６号公報等に記載されている。
【０００５】
さらに、上記のような低分子材料を用いた有機発光素子の他にも、共役系高分子を用いた有機発光素子が、ケンブリッジ大学のグループ（Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９（１９９０））により報告されている。この報告ではポリフェニレンビニレン（ＰＰＶ）を塗工系で成膜することにより、単層で発光を確認している。共役系高分子を用いた有機発光素子の関連特許としては、米国特許５，２４７，１９０号、米国特許５，５１４，８７８号、米国特許５，６７２，６７８号、特開平４−１４５１９２号公報、特開平５−２４７４６０号公報等が挙げられる。
【０００６】
このように有機発光素子における最近の進歩は著しく、その特徴は低印加電圧で高輝度、発光波長の多様性、高速応答性、薄型、軽量の発光デバイス化が可能であることから、広汎な用途への可能性を示唆している。
【０００７】
しかしながら、長時間の使用による経時変化や酸素を含む雰囲気気体や湿気などによる劣化等の耐久性の面で未だ多くの問題がある。さらにフルカラーディスプレイ等への応用を考えた場合、現状では更なる高輝度の光出力あるいは高変換効率、高色純度の青、緑、赤色発光が必要である。
【０００８】
例えば、特開２００１−５２８６８号公報には発光材料として、ジアミン化合物が開示されているが、高色純度（色度座標：ｘ，ｙ＝０．１４−０．１５，０．０９−０．１０）の青色発光は得られていない。また、同様なジアミン骨格を有する化合物を使用した例として、特開平１１−３１２５８７号公報が開示されているが、高色純度の青色発光は得られていない。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、このような従来技術の問題点を解決するためになされたものであり、新規なモノアミノ化合物を提供することを目的とする。
【００１０】
また、極めて純度のよい発光色相を呈し、高効率で高輝度、高寿命の光出力を有する有機発光素子を提供することを目的とする。
【００１１】
さらには製造が容易でかつ比較的安価に作成可能な有機発光素子を提供することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、上述の課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。
【００１３】
即ち、本発明のモノアミノ化合物は、下記一般式［１］で示されることを特徴とする。
【００１４】
【化８】
Figure 0004164317
【００１５】
（Ｘ1、Ｘ2は、置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有するアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基、シリル基、カルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた二価の基であり、同じであっても異なっていてもよい。またＸ1、Ｘ2は直接結合であってもよい。
【００１６】
Ｘ3は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、Ｘ1またはＸ2と同じであっても異なっていてもよい。
【００１７】
Ｙ1、Ｙ2は、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する置換あるいは未置換のアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、アミノ基及びシリル基、置換あるいは未置換のアリーレン基あるいは二価の複素環基からなる連結基を有する未置換のカルボニル基、エーテル基及びチオエーテル基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００１８】
また、Ｙ1およびＹ2、またはＸ1、Ｙ1およびＹ2は、互いに結合して環を形成していても良い。
【００１９】
Ｒ1〜Ｒ8は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。
【００２０】
ｍ＋ｎは、Ｒ1〜Ｒ8の全てが水素原子で、Ｘ1及びＸ2が直接結合、かつＸ3が水素原子である場合、４〜１０の整数であり、それ以外は１〜１０の整数である。）
【００２１】
更に、本発明の有機発光素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が発光層であり、該発光層は下記第１の組乃至第６の組の何れかの組のドーパント材料とホスト材料を有していることを特徴とする。
【化８−１】
Figure 0004164317
【化８−２】
Figure 0004164317
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に関して詳細に説明する。
【００２３】
まず、本発明のモノアミノ化合物について説明する。
【００２４】
本発明のモノアミノ化合物は、上記一般式［１］で示される。
【００２５】
本発明のモノアミノ化合物は、主に有機発光素子用材料として使用でき、発光用材料として使用する場合、単層においても高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。また、ｐ−フェニレン骨格等、比較的剛直な構造を分子主鎖に導入することにより、より半値幅の狭い発光スペクトル、すなわちより色純度に優れた発光が得られる。さらに、ストークスシフトが抑えられることで、発光波長の移動を抑え、吸収を長波長側にもってくることも可能であり、ドーパント材料として用いる場合、相対的に長波長側に発光スペクトルを有するホスト材料の使用も可能となる。
【００２６】
本発明のモノアミノ化合物は、発光層においてドーパント材料、ホスト材料双方の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができる。特にドーパント材料として使用し、エネルギー移動を起こしやすい適切なホスト材料とのコンビネーションにより、高色純度な発光を保持し、かつより効率の高い素子を得ることができる。
【００２７】
上記一般式［１］における置換基の具体例を以下に示す。
【００２８】
置換あるいは未置換の鎖状および環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−デシル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、トリフルオロメチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００２９】
置換あるいは未置換のアラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３０】
置換あるいは未置換のアリール基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレリル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ペリレニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３１】
置換あるいは未置換の複素環基としては、ピロリル基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、ターピロリル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３２】
置換あるいは未置換のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ｉｓｏ−プロピレン基、ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシルメチレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３３】
置換あるいは未置換のアラルキレン基としては、ベンジレン基、フェニルエチレン基、フェネチレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３４】
置換あるいは未置換のアリーレン基としては、フェニレン基、ビフェニレン基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニレン基、２，５−ジメチルフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、フェナンスレニレン基、テトラセニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３５】
置換あるいは未置換の二価の複素環基としては、フラニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ターピリジニレン基、チオフェニレン基、ターチオフェニレン基、オキサゾリレン基、チアゾリレン基、カルバゾリレン等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３６】
置換あるいは無置換のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基（２−プロペニル基）、１−プロペニル基、ｉｓｏ−プロペニル基、２−ブテニル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３７】
置換または未置換のアミノ基としては、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ベンジルアミノ基、メチルベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基、アニリノ基、ジフェニルアミノ基、フェニルトリルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジアニソリルアミノ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３８】
置換または未置換のカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基、メタクリロイル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、アントライル基、トルオイル基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００３９】
置換あるいは未置換のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４０】
置換あるいは未置換のスルフィド基としては、メチルスルフィド基、エチルスルフィド基、フェニルスルフィド基、４−メチルフェニルスルフィド基等が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４１】
上記置換基が有しても良い置換基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒ−ブチル基、オクチル基、ベンジル基、フェネチル基等のアルキル基、アラルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、フェノキシ基、４−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基等のアルコキシ基、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、トリフェニルアミノ基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジル基、ビピリジル基、メチルピリジル基、チエニル基、ターチエニル基、プロピルチエニル基、フリル基、キノリル基、カルバゾリル基、Ｎ−エチルカルバゾリル基等の複素環基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基が挙げられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
【００４２】
次に一般式［１］で示される化合物についてその代表例を挙げる。ただし、これらの化合物に限定されるものではない。
【００４３】
【表１】
Figure 0004164317
【００４４】
【表２】
Figure 0004164317
【００４５】
【表３】
Figure 0004164317
【００４６】
【表４】
Figure 0004164317
【００４７】
【表５】
Figure 0004164317
【００４８】
【表６】
Figure 0004164317
【００４９】
【表７】
Figure 0004164317
【００５０】
【表８】
Figure 0004164317
【００５１】
【化９】
Figure 0004164317
【００５２】
次に、本発明の有機発光素子について詳細に説明する。
【００５３】
本発明の有機発光素子は、陽極及び陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に狭持された一または複数の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が上記一般式［１］で示されるモノアミノ化合物の少なくとも一種を含有する。
【００５４】
また、前記一般式［１］で示される化合物を含む層が、下記一般式［２］〜［６］で示される化合物のいずれかを少なくとも１種類含有することが好ましく、前記一般式［１］で示される化合物を含む層が発光層であることがより好ましい。
【００５５】
【化１０】
Figure 0004164317
【００５６】
（Ａｒ1〜Ａｒ3は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、またいずれか一つは水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアラルキル基であってもよい。Ｒ9〜Ｒ11は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基及びアラルキル基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００５７】
【化１１】
Figure 0004164317
【００５８】
（Ａｒ4〜Ａｒ7は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ12、Ｒ13は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基及びアラルキル基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００５９】
【化１２】
Figure 0004164317
【００６０】
（Ａｒ8〜Ａｒ12は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ14は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００６１】
【化１３】
Figure 0004164317
【００６２】
（Ａｒ13〜Ａｒ16は、置換あるいは無置換のアリール基及び複素環基からなる群より選ばれた基であり、同じであっても異なっていてもよく、またいずれか３つまでは、水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアラルキル基であってもよい。Ｒ15〜Ｒ18は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基、アリール基及び複素環基、置換アミノ基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。）
【００６３】
【化１４】
Figure 0004164317
【００６４】
（Ｒ19およびＲ20は、水素原子、並びに置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた基であり、異なるフルオレン基に結合するＲ19同士、Ｒ20同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ19およびＲ20は、同じであっても異なっていてもよい。Ｒ21〜Ｒ24は、水素原子、ハロゲン基、置換あるいは未置換のアルキル基、アラルキル基及びアルコキシ基、置換シリル基、並びにシアノ基からなる群より選ばれた基である。ｐは、２〜１０の整数である。）
【００６５】
一般式［２］〜［６］で示される化合物は、それぞれ発光層においてドーパント材料、ホスト材料双方の目的で使用でき、高色純度、高発光効率、高寿命素子を得ることができるが、ドーパント材料として一般式［１］で示される化合物を使用し、それとエネルギー移動を起こしやすい適切なホスト材料、例えば一般式［２］〜［６］で示される化合物とのコンビネーションにより、高色純度な発光を保持し、かつより効率の高い素子を得ることができる。ホスト材料に対するドーパント濃度は、好ましくは０．０１ｗｔ％〜５０ｗｔ％、より好ましくは０．５ｗｔ％〜１０ｗｔ％である。
【００６６】
一般式［２］〜［６］における置換基の具体例は、上記一般式［１］における場合と同様である。以下に、一般式［２］〜［６］で示される化合物の代表例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６７】
【化１５】
Figure 0004164317
【００６８】
【化１６】
Figure 0004164317
【００６９】
【化１７】
Figure 0004164317
【００７０】
【化１８】
Figure 0004164317
【００７１】
【化１９】
Figure 0004164317
【００７２】
【化２０】
Figure 0004164317
【００７３】
【化２１】
Figure 0004164317
【００７４】
【化２２】
Figure 0004164317
【００７５】
【化２３】
Figure 0004164317
【００７６】
【化２４】
Figure 0004164317
【００７７】
【化２５】
Figure 0004164317
【００７８】
【化２６】
Figure 0004164317
【００７９】
【化２７】
Figure 0004164317
【００８０】
【化２８】
Figure 0004164317
【００８１】
【化２９】
Figure 0004164317
【００８２】
【化３０】
Figure 0004164317
【００８３】
【化３１】
Figure 0004164317
【００８４】
【化３２】
Figure 0004164317
【００８５】
図１〜図６に本発明の有機発光素子の好ましい例を示す。
【００８６】
図１は、本発明の有機発光素子の一例を示す断面図である。図１は、基板１上に、陽極２、発光層３及び陰極４を順次設けた構成のものである。ここで使用する発光素子は、それ自体でホール輸送能、エレクトロン輸送能及び発光性の性能を単一で有している場合や、それぞれの特性を有する化合物を混ぜて使う場合に有用である。
【００８７】
図２は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図２は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。この場合は、発光物質はホール輸送性かあるいは電子輸送性のいずれか、あるいは両方の機能を有している材料をそれぞれの層に用い、発光性の無い単なるホール輸送物質あるいは電子輸送物質と組み合わせて用いる場合に有用である。また、この場合、発光層３は、ホール輸送層５あるいは電子輸送層６のいずれかから成る。
【００８８】
図３は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図３は、基板１上に、陽極２、ホール輸送層５、発光層３，電子輸送層６及び陰極４を順次設けた構成のものである。これは、キャリヤ輸送と発光の機能を分離したものであり、ホール輸送性、電子輸送性、発光性の各特性を有した化合物と適時組み合わせて用いられ、極めて材料選択の自由度が増すとともに、発光波長を異にする種々の化合物が使用できるため、発光色相の多様化が可能になる。さらに、中央の発光層３に各キャリヤあるいは励起子を有効に閉じこめて、発光効率の向上を図ることも可能になる。
【００８９】
図４は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図４は、図３に対して、ホール注入層７を陽極２側に挿入した構成であり、陽極２とホール輸送層５の密着性改善あるいはホールの注入性改善に効果があり、低電圧化に効果的である。
【００９０】
図５および図６は、本発明の有機発光素子における他の例を示す断面図である。図５および図６は、図３および図４に対してホールあるいは励起子（エキシトン）を陰極４側に抜けることを阻害する層（ホールブロッキング層８）を、発光層３、電子輸送層６間に挿入した構成である。イオン化ポテンシャルの非常に高い化合物をホールブロッキング層８として用いる事により、発光効率の向上に効果的な構成である。
【００９１】
ただし、図１〜図６はあくまで、ごく基本的な素子構成であり、本発明の化合物を用いた有機発光素子の構成はこれらに限定されるものではない。例えば、電極と有機層界面に絶縁性層を設ける、接着層あるいは干渉層を設ける、ホール輸送層がイオン化ポテンシャルの異なる２層から構成される、など多様な層構成をとることができる。
【００９２】
本発明に用いられる一般式［１］で示されるモノアミノ化合物は、図１〜図６のいずれの形態でも使用することができる。
【００９３】
特に、本発明の化合物を用いた有機層は、発光層、電子輸送層あるいはホール輸送層として有用であり、また真空蒸着法や溶液塗布法などによって形成した層は結晶化などが起こりにくく経時安定性に優れている。
【００９４】
本発明は、特に発光層の構成成分として、一般式［１］で示されるモノアミノ化合物を用いるものであるが、これまで知られているホール輸送性化合物、発光性化合物あるいは電子輸送性化合物などを必要に応じて一緒に使用することもできる。
【００９５】
以下にこれらの化合物例を挙げる。
【００９６】
【化３３】
Figure 0004164317
【００９７】
【化３４】
Figure 0004164317
【００９８】
【化３５】
Figure 0004164317
【００９９】
【化３６】
Figure 0004164317
【０１００】
【化３７】
Figure 0004164317
【０１０１】
【化３８】
Figure 0004164317
【０１０２】
発明の有機発光素子において、一般式［１］で示されるモノアミノ化合物を含有する層およびその他の有機化合物からなる層は、一般には真空蒸着法あるいは、適当な溶媒に溶解させて塗布法により薄膜を形成する。特に塗布法で成膜する場合は、適当な結着樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
【０１０３】
上記結着樹脂としては、広範囲な結着性樹脂より選択でき、たとえばポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ブチラール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、ポリスルホン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独または共重合体ポリマーとして１種または２種以上混合してもよい。
【０１０４】
陽極材料としては、仕事関数がなるべく大きなものがよく、例えば、金、白金、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム等の金属単体あるいはこれらの合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化錫インジウム（ＩＴＯ），酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物が使用できる。また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリフェニレンスルフィド等の導電性ポリマーも使用できる。これらの電極物質は単独で用いてもよく、複数併用することもできる。
【０１０５】
一方、陰極材料としては、仕事関数の小さなものがよく、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、インジウム、銀、鉛、錫、クロム等の金属単体あるいは複数の合金として用いることができる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成をとることもできる。
【０１０６】
本発明で用いる基板としては、特に限定するものではないが、金属製基板、セラミックス製基板等の不透明性基板、ガラス、石英、プラスチックシート等の透明性基板が用いられる。また、基板にカラーフィルター膜、蛍光色変換フィルター膜、誘電体反射膜などを用いて発色光をコントロールする事も可能である。
【０１０７】
なお、作成した素子に対して、酸素や水分等との接触を防止する目的で保護層あるいは封止層を設けることもできる。保護層としては、ダイヤモンド薄膜、金属酸化物、金属窒化物等の無機材料膜、フッ素樹脂、ポリパラキシレン、ポリエチレン、シリコーン樹脂、ポリスチレン樹脂等の高分子膜、さらには、光硬化性樹脂等が挙げられる。また、ガラス、気体不透過性フィルム、金属などをカバーし、適当な封止樹脂により素子自体をパッケージングすることもできる。
【０１０８】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明していくが、本発明はこれらに限定されるものではない（実施例３，１０，１２〜１５，１８〜２３が本発明の実施例）。
【０１０９】
＜実施例１＞［例示化合物Ｎｏ．［１］−３８の製造方法］
【０１１０】
【化３９】
Figure 0004164317
【０１１１】
窒素気流下、パラジウムビス（ベンジリデンアセトン）１６０ｍｇ（０．２８２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１７０ｍｇ（０．８４６ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌに溶解させ、１５分室温で攪拌した。そこに、トルエン５０ｍｌに溶解させた４，４’−ジブロモー２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロ−１，１’−ビフェニル０．５８ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。さらに、Ｎ−（９−アントラセニル）−Ｎ−フェニルアミン０．３４ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのトルエンに溶解させ滴下し、続いてｔｅｒｔ−ブトキサイドナトリウム０．１８ｇ（１．９１ｍｍｏｌ）を加えた。１２０℃に加熱したオイルバス上で約８時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、４−ブロモ−４‘−［Ｎ−（９−アントラセニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロ−１，１’−ビフェニル０．５５ｇを得た。
【０１１２】
窒素気流下、４−ブロモ−４’−［Ｎ−（９−アントラセニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−２，２’，３，３’，５，５’，６，６’−オクタフルオロ−１，１’−ビフェニル１ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）、ナフタレン−１−ボロニックアシド０．４０ｇ（２．３３ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン８０ｍｌ、エタノール４０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム６ｇを水３０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液２３ｍｌを滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１３５ｍｇ（０．１１７ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約３時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水４０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、例示化合物［１］−３８を０．９０ｇ得た。
【０１１３】
＜実施例２＞［例示化合物Ｎｏ．［１］−１０９の製造方法］
【０１１４】
【化４０】
Figure 0004164317
【０１１５】
窒素気流下、９，１０−ジブロモアントラセン１ｇ（２．９８ｍｍｏｌ）、ビス（４−メチルフェニル）アミノベンゼン−４−ボロニックアシド１．４４ｇ（４．４６ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン１００ｍｌ、エタノール５０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム９ｇを水４５ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液を滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２５７ｍｇ（０．２２３ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約３時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水４０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、９−［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フェニル−１０−ブロモアントラセン１．１３ｇを得た。
【０１１６】
窒素気流下、９−［ビス（４−メチルフェニル）アミノ］フェニル−１０−ブロモアントラセン１ｇ（１．８９ｍｍｏｌ）、１，１’−ビフェニルー４−ボロニックアシド０．５６ｇ（２．８４ｍｍｏｌ）を、脱気したトルエン１００ｍｌ、エタノール５０ｍｌの混合溶媒中に溶解、攪拌し、そこに無水炭酸ナトリウム６ｇを水３０ｍｌに溶解させ調整した炭酸ナトリウム水溶液を滴下した。３０分攪拌した後、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１６４ｍｇ（０．１４２ｍｍｏｌ）を加えた。８０℃に加熱したオイルバス上で約３時間、加熱攪拌した。反応溶液を室温に戻した後、水４０ｍｌ、酢酸エチル５０ｍｌを加え、水層と有機層を分離し、さらに水層をトルエン及び酢酸エチルで抽出し、前の有機層とあわせ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製して、例示化合物［１］−１０９を１．０４ｇ得た。
【０１１７】
＜実施例３＞
図３に示す構造の有機発光素子を以下に示す方法で作成した。
【０１１８】
基板１としてのガラス基板上に、陽極２としての酸化錫インジウム（ＩＴＯ）をスパッタ法にて１２０ｎｍの膜厚で成膜したものを透明導電性支持基板として用いた。これをアセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄し、ＩＰＡで煮沸洗浄、乾燥をした。さらに、ＵＶ／オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
【０１１９】
正孔輸送材料として下記構造式で示される化合物を用いて、濃度が０．５ｗｔ％となるようにクロロホルム溶液を調整した。
【０１２０】
【化４１】
Figure 0004164317
【０１２１】
この溶液を上記のＩＴＯ電極（陽極２）上に滴下し、最初に５００ＲＰＭの回転で１０秒、次に１０００ＲＰＭの回転で１分間スピンコートを行い、膜形成した。この後１０分間、８０℃の真空オーブンで乾燥し、薄膜中の溶剤を完全に除去した。形成されたＴＰＤ膜（ホール輸送層５）の厚みは５０ｎｍであった。
【０１２２】
次に、ホール輸送層５の上に、前記例示化合物Ｎｏ．［１］−７０および前記例示化合物Ｎｏ．［２］−１（重量比５：１００）を共蒸着し、２０ｎｍの発光層３を設けた。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２３】
更に電子輸送層６としてアルミニウムキノリノール（Ａｌｑ３）を真空蒸着法にて４０ｎｍの膜厚に形成した。これら有機層の蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は０．２〜０．３ｎｍ／ｓｅｃの条件であった。
【０１２４】
次に、アルミニウム−リチウム合金（リチウム濃度１原子％）からなる蒸着材料を用いて、先ほどの有機層の上に、真空蒸着法により厚さ１０ｎｍの金属層膜を形成し、更に真空蒸着法により厚さ１５０ｎｍのアルミニウム膜を設け、アルミニウム−リチウム合金膜を電子注入電極（陰極４）とする有機発光素子を作成した。蒸着時の真空度は１．０×１０-4Ｐａ、成膜速度は１．０〜１．２ｎｍ／ｓｅｃの条件で成膜した。
【０１２５】
得られた有機ＥＬ素子は、水分の吸着によって素子劣化が起こらないように、乾燥空気雰囲気中で保護用ガラス板をかぶせ、アクリル樹脂系接着材で封止した。
【０１２６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度１６５０ｃｄ／ｍ2、最高輝度５７７０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．６２ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１２７】
＜実施例４〜８＞
例示化合物［１］−７０に代えて、表９に示す例示化合物を用いた他は実施例３と同様に素子を作成し、同様な評価を行った。その結果を表９に示す。
【０１２８】
【表９】
Figure 0004164317
【０１２９】
＜実施例９＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−７０および前記例示化合物［２］−１５（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１３０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、９Ｖの印加電圧で、発光輝度１６２０ｃｄ／ｍ2、最高輝度４８５０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．５５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１３１】
＜実施例１０＞
例示化合物［１］−７０に代えて、例示化合物Ｎｏ．［１］−１０９を用いた他は実施例９と同様に素子を作成した。
【０１３２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、９Ｖの印加電圧で、発光輝度１８５０ｃｄ／ｍ2、最高輝度６９２０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．６６ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１３３】
＜実施例１１＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−７０および前記例示化合物［３］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１３４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度１８１０ｃｄ／ｍ2、最高輝度６９８０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．７０ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１３５】
＜実施例１２＞
例示化合物［１］−７０に代えて、例示化合物Ｎｏ．［１］−７５を用いた他は実施例１１と同様に素子を作成した。
【０１３６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度１８７０ｃｄ／ｍ2、最高輝度７０５０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．７３ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１３７】
＜実施例１３＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−３８および前記例示化合物［４］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１３８】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度２１８０ｃｄ／ｍ2、最高輝度７５６０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．８０ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１３９】
＜実施例１４＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−７０および前記例示化合物［５］−２（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１４０】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度２８００ｃｄ／ｍ2、最高輝度７９５０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．８５ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１４１】
＜実施例１５＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−１０９および前記例示化合物［５］−９（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１４２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度４２５０ｃｄ／ｍ2、最高輝度８２３０ｃｄ／ｍ2、発光効率１．０８ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１４３】
＜実施例１６＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−８６および前記例示化合物［６］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１４４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、９Ｖの印加電圧で、発光輝度１４２０ｃｄ／ｍ2、最高輝度３８７０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．４８ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１４５】
＜実施例１７＞
前記例示化合物Ｎｏ．［１］−７０を蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１４６】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、８Ｖの印加電圧で、発光輝度７２０ｃｄ／ｍ2、最高輝度４８３０ｃｄ／ｍ2、発光効率０．５０ｌｍ／Ｗの青色の発光が観測された。
【０１４７】
＜実施例１８〜２３＞
実施例３，１０，１２，１３，１４，１５で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ−７０００で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定した。その結果を表１０に示す。
【０１４８】
【表１０】
Figure 0004164317
【０１４９】
＜実施例２４＞
実施例１５で作成した素子に、窒素雰囲気下で電流密度を７．０ｍＡ／ｃｍ2に保ち１００時間電圧を印加したところ、初期輝度５１０ｃｄ／ｍ2から１００時間後、４５０ｃｄ／ｍ2と輝度劣化は小さかった。
【０１５０】
＜比較例１＞
発光層３として下記スチリル化合物を用いた以外は、実施例３と同様にして素子を作成した。
【０１５１】
【化４２】
Figure 0004164317
【０１５２】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの印加電圧で、発光輝度１２０ｃｄ／ｍ2、最高輝度３８００ｃｄ／ｍ2、発光効率０．１７ｌｍ／Ｗの緑味がかった青白色の発光が観測された。
【０１５３】
＜比較例２＞
上記スチリル化合物および前記例示化合物［４］−１（重量比５：１００）を共蒸着し２０ｎｍの発光層３を設けた以外は、実施例１と同様にして素子を作成した。
【０１５４】
この様にして得られた素子に、ＩＴＯ電極（陽極２）を正極、Ａｌ−Ｌｉ電極（陰極４）を負極にして、１０Ｖの印加電圧で、発光輝度１２５ｃｄ／ｍ2、最高輝度４５００ｃｄ／ｍ2、発光効率０．３０ｌｍ／Ｗの緑味がかった青白色の発光が観測された。
【０１５５】
＜比較例３＞
比較例２で作成した素子の発光スペクトルをＭＣＰＤ−７０００で観測し、ＣＩＥ色度座標を測定したところ、（ｘ，ｙ）＝（０．１６，０．３０）であった。
【０１５６】
【発明の効果】
以上説明のように、本発明の一般式［１］で示されるモノアミノ化合物を用いた有機発光素子は、単層あるいはドーパント／ホストの混合層として、低い印加電圧で高輝度な発光が得られ、色純度、耐久性にも優れている。さらに、素子の作成も真空蒸着あるいはキャステイング法等を用いて作成可能であり、比較的安価で大面積の素子を容易に作成できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明における有機発光素子の一例を示す断面図である。
【図２】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図３】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図４】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図５】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【図６】本発明における有機発光素子の他の例を示す断面図である。
【符号の説明】
１ 基板
２ 陽極
３ 発光層
４ 陰極
５ ホール輸送層
６ 電子輸送層
７ ホール注入層
８ ホール／エキシトンブロッキング層

Claims (1)

  1. 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に挟持された一層または複数層の有機化合物を含む層を少なくとも有する有機発光素子において、
    前記有機化合物を含む層の少なくとも一層が発光層であり、該発光層は下記第１の組乃至第６の組の何れかの組のドーパント材料とホスト材料を有していることを特徴とする有機発光素子。
    Figure 0004164317
    Figure 0004164317
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