JP5041767B2 - カルバゾール誘導体、発光素子用材料、発光素子、発光装置及び電子機器 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明のカルバゾール誘導体について説明する。本発明のカルバゾール誘導体は、下記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体である。
本実施の形態では、本発明の発光素子用材料について説明する。本発明の発光素子用材料は、実施の形態1に記載のカルバゾール誘導体を置換基として導入した化合物である。
本実施の形態では、図2、図3を参照して、本発明の発光装置の作製方法を説明する。なお、本実施の形態ではアクティブマトリクス型の発光装置を作成する例を示すが、本発明はパッシブ型の発光装置についてももちろん適用することが可能である。
本実施の形態では、本発明の発光装置であるパネルの外観について図5を用いて説明する。図5(A)は基板上に形成されたトランジスタおよび発光素子を対向基板4006との間に形成したシール材によって封止したパネルの上面図である。そして、図5(B)は図5(A)の断面図に相応する。また、このパネルに搭載されている発光素子の有する構成は、実施の形態3に示したような構成である。
本実施の形態では、実施の形態5で示したパネル、モジュールが有する画素回路、保護回路及びそれらの動作について説明する。なお、図2、図3に示してきた断面図は駆動用TFT1403と発光素子部1405の断面図となっている。
図8(A)に本発明の発光装置の構成の一例を示す。図8(A)は順テーパー構造を有するパッシブマトリクス型の発光装置の画素部における断面図の一部である。図8(A)に示した本発明の発光装置は第1の基板200、発光素子の第1の電極201、隔壁202、発光積層体203、発光素子の第2の電極204、第2の基板207の構成を含む。
本発明の発光装置(モジュール)を搭載した本発明の電子機器として、ビデオカメラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ(ヘッドマウントディスプレイ)、ナビゲーションシステム、音響再生装置(カーオーディオコンポ等)、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末(モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等)、記録媒体を備えた画像再生装置(具体的にはDigital Versatile Disc(DVD)等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうるディスプレイを備えた装置)などが挙げられる。それらの電子機器の具体例を図9に示す。
カルバゾール3.5g(21mmol)の氷酢酸(450mL)溶液にN−ヨードこはく酸イミド(NIS)4.5g(20mmol)を少しずつ加えた後、室温で12時間撹拌した。その後、反応混合物を水約750mLに滴下した。滴下後、析出物を濾過した。そして、濾過した析出物を水で洗浄した。洗浄後、析出物を酢酸エチル約150mLに溶解した。この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水を順に用いて洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥後、溶液をろ過した。その後、ろ過した溶液を濃縮した結果、3−ヨードカルバゾールを白色粉末として6.0g得た(収率は97%であった)。3−ヨードカルバゾールの合成スキームを以下に示す。
窒素雰囲気下、氷冷した水素化ナトリウム1.0g(油性60%、25mmol)を乾燥したテトラヒドロフラン(THF)35mLに懸濁した。その懸濁液に、上記方法で合成した3−ヨードカルバゾール4.7g(16mmol)のTHF(50mL)溶液をゆっくり滴下した。その後30分撹拌した。この混合物にアセチルクロリド2.0g(25mmol)を滴下した後、1時間撹拌した。その後、室温にてさらに12時間撹拌した。この混合物に水を約30mL加えた。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄した。そして、水層は酢酸エチル約50mLで抽出して有機層と混合した。この有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。乾燥させた有機層をろ過した後、ろ過した溶液を濃縮した。これにより得られた固体をヘキサン約20mLで洗浄した結果、乳白色粉末の9−アセチル−3−ヨードカルバゾールを5.1g得た(収率は94%であった)。9−アセチル−3−ヨードカルバゾールの合成スキームを以下に示す。
窒素雰囲気下、9−アセチル−3−ヨードカルバゾール3.4g、(10mmol)、ジフェニルアミン2.0g(12mmol)、酸化銅(I)2.1g(15mmol)のN,N−ジメチルアセトアミド70mLの懸濁液を160℃で20時間加熱撹拌を行った。加熱撹拌を行った懸濁液を室温まで冷却した後、メタノールを約50mL加えた。そして、セライト濾過した。得られた濾液を濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液、トルエン:ヘキサン=1:1)によって精製した結果、クリーム色粉末の9−アセチル−3−(N,N−ジフェニル)アミノカルバゾールを1.8g得た(収率は48%であった)。9−アセチル−3−(N,N−ジフェニル)アミノカルバゾールの合成スキームを以下に示す。
9−アセチル−3−(N,N−ジフェニル)アミノカルバゾール1.8g(5mmol)のTHF(50mL)溶液に、水酸化カリウム2.8gの水溶液(3mL)及びジメチルスルフィド50mLを加えた後、100℃で5時間加熱攪拌した。その後、約100mLの水を加えた。そして、酢酸エチル約150mLにて抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、濾過した。その後、これを濃縮した。そして、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液、トルエン:ヘキサン=1:1)で精製した結果、本発明のカルバゾール誘導体の一つである3−(N,N−ジフェニル)アミノカルバゾール400mgをベージュ色粉末として得た(収率は27%であった)。3−(N,N−ジフェニル)アミノカルバゾールの合成スキームを以下に示す。
1H NMR(300MHz、CDCl3)δ=6.93(d、J=7.5Hz、2H)、7.08(d、J=7.8Hz、4H)、7.13−7.22(m、7H)、7.03−7.37(m、3H)、7.85(s、1H)、7.90(d、J=7.8Hz、1H)。また、3−(N、N−ジフェニル)アミノカルバゾールのNMRチャートを図10に示す。
(1)9−フェニルアントラセンの合成
9−ブロモアントラセン5.4g(21.1mmol)、フェニルボロン酸2.6g(21.1mmol)、酢酸パラジウム60mg(0.21mmol)、2mol/L炭酸カリウム水溶液10mL、トリ(オルトトリル)ホスフィン263mg(0.84mmol)、ジメトキシエタン(20mL)の分量で混合した後、80℃、9時間撹拌した。反応後、析出した固体を吸引ろ過で回収した。そして、回収した固体をトルエンに溶かしフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後自然ろ過を行った。そして、ろ液を濃縮した結果、9−フェニルアントラセンを淡褐色固体として4.0g、収率75%で得た。9−ブロモアントラセンからの9−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す。
上記手法で合成した9−フェニルアントラセン6.0g(23.7mmol)を四塩化炭素80mLにとかした。その反応溶液に対して、臭素3.80g(21.1mmol)の四塩化炭素(10mL)溶液を滴下ロートを用いて滴下した。滴下終了後室温で1時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップした。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、自然ろ過した。そして、濃縮した後、トルエンに溶かした。そして、フロリジール、セライト、アルミナろ過を行った。ろ液を濃縮した後、ジクロロメタン及びヘキサンにより再結晶を行った結果、9−ブロモ−10−フェニルアントラセンを淡黄色個体として7.0g、収率89%で得た。9−フェニルアントラセンからの9−ブロモ−10−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す。
9−ブロモ−10−フェニルアントラセン3.33g(10mmol)をTHF80mLに溶解した後、−78℃に冷却した。そして、n−BuLi(1.6M、7.5mL,12.0mmol)を滴下した後、1時間攪拌した。次にヨウ素5g(20.0mmol)のTHF(20mL)溶液を−78℃で滴下した後、さらに2時間攪拌した。反応後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて反応をストップした。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、自然濾過をした。そして、ろ液を濃縮した後、エタノールにより再結晶した結果、9−ヨード−10−フェニルアントラセンを淡黄色固体として3.1g得た(収率は83%であった)。9−ブロモ−10−フェニルアントラセンからの9−ヨード−10−フェニルアントラセンの合成スキームを以下に示す。
9−ヨード−10−フェニルアントラセン1.0g(2.63mmol)、p−ブロモフェニルボロン酸542mg(2.70mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム46mg(0.03mmol)、2mol/l炭酸カリウム水溶液(3mL)、トルエン10mLの混合物を80℃、9時間撹拌した。反応後、トルエンを加えてからフロリジール、セライト、アルミナを通してろ過をした。ろ液を水、飽和食塩水の順で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、自然濾過をした。そして、ろ液を濃縮した後、クロロホルム及びヘキサンにより再結晶した結果、9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセンを淡褐色固体として562mg得た(収率は45%であった)。9−ヨード−10−フェニルアントラセンからの9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセンの合成スキームを以下に示す。
本発明のカルバゾール誘導体である3−(N、N−ジフェニル)アミノカルバゾール340mg(1.0mmol)、9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセン490mg(1.2mmol)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(O)58mg(0.1mmol)、t−ブトキシナトリウム(300mg、3.0mmol)のキシレン懸濁液(3.5mL)を3分間脱気した。そして、トリ(t−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)0.5mLを加えた後、90℃で4.5時間加熱撹拌を行った。そして、トルエン約300mLを加えた後、フロリジール、アルミナ、セライトによる濾過を行った。得られた濾液を水、飽和食塩水の順で洗浄した。洗浄後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。これをろ過した。その後、濃縮した。そして、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開液、トルエン:ヘキサン=3:7)による精製を行った。その結果、CzA1PAをクリーム色粉末として300mgで得た(収率45%であった)。3−(N、N−ジフェニル)アミノカルバゾールと9−フェニル−10−(4−ブロモフェニル)アントラセンとのカップリング反応による、CzA1PAの合成スキームを以下に示す。
実施例4及び実施例5で用いたCzPAは新規物質である。以下に合成方法を記す。
19 外部入力端子部
25 フレキシブルプリント配線基板
28 ドライバIC
50 第1の基板
51a 第1の下地絶縁層
51b 第2の下地絶縁層
52 島状の半導体層
53 ゲート絶縁層
54 ゲート電極
59 絶縁膜
60 第1の層間絶縁層
61a 接続部
61b 第1の配線
63 第2の層間絶縁層
64 下部電極
65 隔壁
66 発光物質含有層
67 上部電極
70 薄膜トランジスター
88 透光性を有する樹脂
89 透光性の高い乾燥剤
90 外側偏光板
91 保護フィルム
93 発光素子部
94 第2の基板
101 第1の電極
102 発光物質を含む層
103 第2の電極
200 第1の基板
201 第1の電極
202 隔壁
203 発光積層体
204 第2の電極
207 第2の基板
210 保護膜
211 シール用の接着剤
212 異方性導電膜
213 フレキシブルプリント配線基板
1401 スイッチング用TFT
1402 容量素子
1403 駆動用TFT
1404 電流制御用TFT
1405 発光素子部
1410 信号線
1411 電源線
1412 電源線
1414 走査線
1415 走査線
1561 保護回路用ダイオード
1562 保護回路用ダイオード
2001 筐体
2003 表示部
2004 スピーカー部
2101 本体
2102 筐体
2103 表示部
2104 音声入力部
2105 音声出力部
2106 操作キー
2108 アンテナ
2201 本体
2202 筐体
2203 表示部
2204 キーボード
2205 外部接続ポート
2206 ポインティングマウス
2301 本体
2302 表示部
2303 スイッチ
2304 操作キー
2305 赤外線ポート
2401 筐体
2402 表示部
2403 スピーカー部
2404 操作キー
2405 記録媒体挿入部
4001 TFT基板
4002 画素部
4003 信号線駆動回路
4004 走査線駆動回路
4005 シーリング材
4006 対向基板
4007 充填材
4008 駆動回路部薄膜トランジスタ
4010 画素部薄膜トランジスタ
4011 発光素子部
4014 第1の引き回し配線
4016 接続端子
4018 FPC
4019 異方性導電膜
4015a 第2の引き回し配線
4015b 第3の引き回し配線
Claims (3)
- 請求項1又は請求項2に記載の発光素子を有することを特徴とする発光装置。
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