CN102648186B - 发光芳基-杂芳基化合物 - Google Patents
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Abstract
本文公开了由通式1表示的化合物，其中R1、Ar1、X、Ar2、Ar3和Het在本文进行描述。还公开了与所述化合物相关的组合物和发光装置。
Description
背景
相关申请的引用
本申请要求2009年6月29日提交的第61/221,472号临时申请的权益，其整体内容通过引用并入本文。
发明领域
本发明涉及发光化合物和组合物以及包含所述发光化合物或组合物的发光装置。
相关领域描述
已广泛开发用于平板显示器的有机发光装置，并向固态照明(SSL)应用迅速发展。有机发光二极管(OLED)包含阴极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阳极。从OLED装置发出的光是由有机(发光)层内部的正电荷(空穴)和负电荷(电子)的再结合而产生的。空穴和电子在单个分子或一小群分子内结合以产生激子，所述激子为处于激发态的分子或处于激发态的结合在一起的有机分子团。当有机分子释放所需的能量并恢复至其稳定态时，产生光子。根据辐射过程的性质，将发射光子的有机材料称为电致荧光材料或电致磷光材料。因此，可选择OLED发光化合物的吸收初级辐射(primaryradiation)并发射期望波长的辐射的能力。例如，对于蓝光发射器，在440nm至490nm的主要发光带内发光可能是期望的。
SSL应用可能需要白色OLED装置以实现大于1500lm的亮度、大于70的显色指数(CRI)以及在100lm/w下大于100,000小时的操作时间。有许多用于从OLED产生白色光的方法，而两种常用方法为：使用三个发射器的横向模式或垂直叠加的红色光、蓝色光和绿色光的直接组合；以及与黄色荧光粉结合的蓝色光的部分向下转化。如果采用高效的化学稳定和光稳定的蓝色染料，则这两种常用方法可能更有效。然而，蓝光发射器与发射其它颜色的染料相比可能不太稳定。此外，有极少数的蓝色发光装置显示出低于0.2的CIEy值而仍具有适度的效率。因此，亟需开发具有良好稳定性和高发光效率的深蓝色光发射器以有效降低功耗并产生不同颜色的发光。
发明简述
一些实施方案提供了用于电子装置的化合物，例如使用吸收或发射深蓝色光的化合物的装置。一些实施方案提供了包含一系列2、3或4个芳环的化合物，所述芳环可直接连接或由1或2个氧原子间断。
一些实施方案提供了由通式1表示的化合物：
R1-Ar1-X-Ar2-Ar3-Het(通式1)
其中R1为在氧原子处连接的C1-10O1-4醚或-R7-NR8R9；其中R7为单键、任意取代的C6-10芳氧基或任意取代的C6-10芳基；以及R8和R9独立地为任意取代的C6-10芳基，其中R8和R9任选连接在一起形成包含N的第三环；Ar1和Ar2独立地为任意取代的芳基；X为O或单键；Ar3为任意取代的芳基；或Ar3为单键；以及Het为任意取代的杂芳基，其包括诸如任意取代的苯并噁唑基、任意取代的苯并噻唑基或任意取代的苯并咪唑基的C6-10杂芳基。
一些实施方案提供了由通式2表示的化合物：
其中R1、Ar1、Ar2、Ar3和X与对通式1的描述相同；Z独立地为NR6、O或S，其中R6为任意取代的苯基、任意取代的-CH2-苯基或任意取代的(4-卤代苯基)甲基；以及R2、R3、R4和R5独立地为H、任意取代的C6-30芳基、C1-10烷基或C1-10烷氧基。
一些实施方案提供了由通式3表示的化合物：
其中R1和Het与对通式1的描述相同。
这些化合物可用于发射或吸收光的装置，所述光例如在电磁光谱的深蓝色区域中的光。例如，一些实施方案提供了包含本文公开的化合物的发光装置。
一些实施方案提供了将电势差转化为光的方法，其包括将包含本文所述化合物的组合物暴露于电势差从而产生光。一些实施方案涉及将电势差转化为光的装置。可通过将包含本文所述化合物的组合物暴露于电势差来操作这些装置，从而产生光。
一些实施方案提供了将光转化为电势差的方法，其包括将包含本文所述化合物的组合物暴露于光从而产生电势差。一些实施方案涉及将光转化为电势差的装置。可通过将包含本文所述化合物的组合物暴露于光来操作这些装置，从而产生电势差。
一些实施方案提供了发光装置，其包括包含本文所公开化合物的发光层。
下面更详细地描述这些和其它实施方案。
附图简述
图1显示包含通式1化合物的有机发光装置的实施方案。
图2为描述图1的有机发光装置的实施方案的电致发光光谱和CIE坐标的图表。
图3为描述图1的装置的实施方案的电流密度(mA/cm2)和亮度(cd/m2)作为驱动电压的函数的图表。
图4为描述图1的有机发光装置的实施方案的外量子效率(EQE)作为电流密度的函数的图表。
图5为描述图1的有机发光装置的实施方案的发光效率(Cd/A)和功率效率(lm/W)作为电流密度(mA/cm2)的函数的图表。
图6显示包含通式1化合物的发白色光的有机发光装置的实施方案。
图7为描述图6的有机发光装置的实施方案的电致发光光谱和CIE坐标的图表。
图8为描述图6的装置的实施方案的电流密度(mA/cm2)和亮度(cd/m2)作为驱动电压的函数的图表。
图9为描述图6的有机发光装置的实施方案的外量子效率(EQE)作为电流密度的函数的图表。
图10为描述图6的有机发光装置的实施方案的发光效率(Cd/A)和功率效率(lm/W)作为电流密度(mA/cm2)的函数的图表。
发明详述
除非另外规定，当将诸如烷基或芳基的化学结构特征称为“任意取代的”时，其指所述特征可能不具有取代基(即，未取代的)或可能具有一个或多个取代基。“取代的”的特征具有一个或多个取代基。术语“取代基”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，取代基为卤素，或具有1至20个碳原子、1至10个碳原子，或具有小于约500、约300或约200的分子量。在一些实施方案中，取代基具有至少1个碳原子或至少1个杂原子，并具有约0至10个碳原子和约0至5个独立地选自N、O、S、F、Cl、Br、I及其组合的杂原子。在一些实施方案中，各个取代基由约0至20个碳原子、约0至47个氢原子、约0至5个氧原子、约0至2个硫原子、约0至3个氮原子、约0至1个硅原子、约0至7个氟原子、约0至3个氯原子、约0至3个溴原子以及约0至3个碘原子组成。实例包括但不限于烷基、烯基、炔基、咔唑基、环烷基、环烯基、环炔基、芳基、二芳基氨基、杂芳基、杂脂环基、芳烷基、杂芳烷基、(杂脂环基)烷基、羟基、受保护的羟基、烷氧基、芳氧基、酰基、酯、巯基、烷硫基、芳硫基、氰基、卤素、羰基、硫羰基、O-氨基甲酰基、N-氨基甲酰基、O-硫代氨基甲酰基、N-硫代氨基甲酰基、C-酰胺基、N-酰胺基、S-磺酰胺基、N-磺酰胺基、C-羧基、受保护的C-羧基、O-羧基、异氰酸基、硫氰酸基、异硫氰酸基、硝基、甲硅烷基、次磺酰基(sulfenyl)、亚磺酰基、磺酰基、卤代烷基、卤代烷氧基、三卤代甲烷磺酰基、三卤代甲烷磺酰氨基和包括单取代和二取代的氨基及其受保护的衍生物的氨基。
术语“供电子取代基”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，供电子取代基为卤素，或具有约1至20个碳原子、约1至10个碳原子，或具有小于约500、约300或约200的分子量。在一些实施方案中，供电子取代基具有至少1个碳原子或至少1个杂原子，并具有约0至10个碳原子和约0至5个独立地选自N、O、S及其组合的杂原子。在一些实施方案中，供电子取代基对于其所连接的苯环为电子供体。供电子取代基的一些实例可包括但不限于烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基、芳基、杂芳基、杂脂环基、芳烷基、杂芳烷基、(杂脂环基)烷基、羟基、受保护的羟基、烷氧基、芳氧基、O-酯、巯基、烷硫基、芳硫基、O-氨基甲酰基、N-氨基甲酰基、O-硫代氨基甲酰基、N-硫代氨基甲酰基、N-酰胺基、O-羧基、甲硅烷基以及氨基。
术语“吸电子取代基”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，吸电子取代基为卤素，或具有约1至20个碳原子、约1至10个碳原子，或具有小于约500、约300或约200的分子量。在一些实施方案中，供电子取代基具有至少1个碳原子或至少1个杂原子，并具有约0至10个碳原子和约0至5个独立地选自N、O、S、F、Cl及其组合的杂原子。在一些实施方案中，吸电子取代基对于其所连接的苯环为吸电子的。吸电子取代基的一些实例包括但不限于酰基、C-酯、氰基、F、Cl、羰基、C-酰胺基、硫羰基、C-羧基、受保护的C-羧基、异氰酸基、硫氰酸基、异硫氰酸基、硝基、亚磺酰基、磺酰基、全氟烃基、三卤代甲烷磺酰基以及三卤代甲烷磺酰胺基。
本文使用的术语“芳基”是指芳香族环或环体系。示例性非限制性的芳基为苯基、萘基等。“Cx-y芳基”是指其中环或环体系具有x至y个碳原子的芳基。环或环体系的碳原子的规定数不包括或不限制与所述环或环体系连接的任何取代基中的碳原子数。实例包括但不限于任意取代的苯基、任意取代的萘基、任意取代的蒽基、任意取代的对-间插亚苯基(p-interphenylene)、任意取代的1，4-间插亚萘基(1，4-internaphthylene)以及任意取代的9，10-间插亚蒽基(9，10-interanthracenylene)。这些在下面以其未取代的形式显示。然而，与分子的剩余部分未连接的任何碳可任选具有取代基。
术语“杂芳基”是指在环或环体系中具有一个或多个杂原子的“芳基”。“Cx-y杂芳基”是指其中环或环体系具有x至y个碳原子的杂芳基。环或环体系的碳原子的规定数不包括或不限制与所述环或环体系连接的任何取代基中的碳原子数。“杂芳基”的实例包括但不限于吡啶基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基等。
本文使用的术语“二芳基氨基”是指包含与分子的剩余部分(例如，Ar1)连接的氮原子的部分，并且所述氮原子还与两个任意取代的芳基直接连接，术语芳基如上所述。本文使用的“Cx-y二芳基氨基”是指在两个芳环中碳原子的总数为x至y。芳环的碳原子的规定数不包括或不限制与所述环或环体系连接的任何取代基中的碳原子数。实例包括但不限于二苯胺(例如未取代的二苯胺或取代的二苯胺，例如苯基(甲基苯基)胺、二甲苯基胺)。
本文使用的术语“二芳基氨基苯氧基”是指任意取代的苯氧基部分(即，任意取代的-O-苯基)，其中苯基具有任意取代的二芳基氨基取代基。本文使用的“Cx-y二芳基氨基苯氧基”是指在两个芳环以及在苯环中碳原子的总数为x至y。芳环的碳原子的规定数不包括或不限制与所述环或环体系连接的任何取代基中的碳原子数。实例包括但不限于对咔唑基苯氧基(例如未取代的对咔唑基苯氧基或由1、2、3或4个甲基取代基取代的对咔唑基苯氧基等)、对二苯基氨基苯氧基(例如未取代的对二苯基氨基苯氧基或由1、2、3或4个甲基取代基取代的对二苯基氨基苯氧基等)。
本文使用的若干部分的名称由下列相应结构表示。对于这些部分中的任一个，与分子的剩余部分未连接的任何碳原子或任何NH氮可任选具有取代基。
本文使用的术语“烷基”是指不含双键或三键的包含碳和氢的部分。烷基可为直链、支链、环状或其组合，并包含1至35个碳原子。烷基的实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、戊基异构体、环戊烷、己基异构体、环己烷等。本文使用的术语“直链烷基”是指-(CH2)qCH3，其中q为0至34。本文使用的术语“C1-10烷基”是指具有1至10个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基异构体、丁基异构体、环丁基异构体、戊基异构体、环戊基异构体、己基异构体、环己基异构体、庚基异构体、环庚基异构体、辛基异构体、环辛基异构体、壬基异构体、环壬基异构体、癸基异构体、环癸基异构体等。术语“亚烷基”为“烷基”的亚属，并且指二价烷基部分，例如-CH2-等。
本文使用的术语“醚”是指包含碳、氢和单一结合的氧即-O-的部分，条件是不存在-O-O-。短语“C1-10O1-4醚”是指具有1至10个碳原子和1至4个氧原子的醚。短语“在氧原子处连接”是指与结构(例如Ar1)的剩余部分连接的醚部分的原子为氧原子的情形。实例包括烷氧基、聚环氧烷等。本文使用的术语“烷氧基”是指通式为-O-烷基的醚。本文使用的术语“C1-10烷氧基”是指其中烷基为如上所述的C1-10烷基的烷氧基。术语“聚环氧烷”是指包含-(O-亚烷基)-的重复单元的醚，例如-(OCH2CH2)n-OH或-(OCH2CH2)n-OCH3，其中n为1至4。在一些实施方案中，在氧原子处连接的醚可以选自-O-RV、-O-RW-O-RX、-O-RW-O-RY-O-RX或-O-RW-O-RY-O-RZ-O-RX，其中RV为C1-10烷基、RW为C2-10烷基、RY为C2-8烷基且RZ为C2-6烷基，以及RX为H或C2-8烷基，条件是所述醚具有1、2、3、4、5、6、7、8、9或10个碳原子。
术语“功函数”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，金属的“功函数”是指从金属表面提取电子所需的最小能量的测量。
术语“高功函数金属”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，“高功函数金属”为易于注入空穴且通常具有大于或等于4.5的功函数的金属或合金。
术语“低功函数金属”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，“低功函数金属”为易于失去电子且通常具有小于4.3的功函数的金属或合金。
表述“发白色光”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，如果材料发射白光，则其为发白色光的。在一些实施方案中，白色光为具有近似于CIE色坐标(X＝1/3，Y＝1/3)的光。可将CIE色坐标(X＝1/3，Y＝1/3)定义为消色点。X和Y色坐标可为应用于CIE原色以匹配颜色的权重。可在CIE1971，InternationalCommissiononIllumination，Colorimetry：OfficialRecommendationsoftheInternationalCommissiononIllumination(CIE1971，国际照明委员会，比色法：国际照明委员会的官方建议)，PublicationCIENo.15(E-1.3.1)1971，BureauCentraldelaCIE，Paris，1971以及F.W.Billmeyer，Jr.，M.Saltzman，PrinciplesofColorTechnology(颜色技术的原理)，第二版，JohnWiley和Sons，Inc.，NewYork，1981中获悉这些术语的更详细的描述，二者均以其整体内容通过引用并入本文。显色指数(CRI)是指呈现各种颜色的能力，并具有0至100的值，其中100最佳。
术语“发深蓝色光”具有本领域一般技术人员已知的通常含义。在一些实施方案中，如果材料发射深蓝色光，则其为“发深蓝色光”的。深蓝色光为具有近似于CIE色坐标(X＝[0.14]、Y＝[0.08]，CIE1931)的光。
一些实施方案提供了用作深蓝色光发射器的化合物。通式1和通式2代表这类化合物的实例。对于通式1和通式2，X可为O或单键。因此，一些实施方案涉及由通式1a、1b、2a和2b中的一个表示的化合物。
R1-Ar1-O-Ar2-Ar3-Het(通式1a)
R1-Ar1-Ar2-Ar3-Het(通式1b)
对于通式1、通式1a、通式1b、通式2、通式2a和通式2b，Ar3可为任意取代的1，4-间插亚芳基或Ar3可为单键。因此，一些实施方案涉及由通式1c和2c表示的化合物。
R1-Ar1-Ar2-Het(通式1c)
此外，一些实施方案涉及由通式4表示的化合物。
一些实施方案提供了由通式5、通式6、通式7、通式8或通式9表示的化合物：
对于上述任何相关的通式，Het可为任意取代的杂芳基，例如任意取代的C6-10杂芳基，其包括但不限于任意取代的苯并噁唑基、任意取代的苯并噻唑基、任意取代的苯并咪唑基、任意取代的苯并噁唑-2-基、任意取代的苯并噻唑-2-基、任意取代的苯并咪唑-2-基等。
对于上述任何相关的通式，Ar1和Ar2可独立地为任意取代的芳基，并且Ar3可为任意取代的芳基或Ar3可为单键。Ar1、Ar2、Ar3(如果存在)以及Het独立地为任意取代的。例如，在一些实施方案中，Ar1可为未取代的或可具有1、2、3或4个取代基。在一些实施方案中，Ar2可为未取代的或可具有1、2、3或4个取代基。在一些实施方案中，Ar3可为未取代的或可具有1、2、3或4个取代基。在一些实施方案中，Het可为未取代的或可具有1、2、3或4个取代基。
Ar1、Ar2、Ar3(如果存在)中任一个以及Het的一些取代基可包括但不限于诸如甲基、乙基、丙基异构体(例如正丙基和异丙基)、环丙基、丁基异构体、环丁基异构体(例如环丁基、甲基环丙基等)、戊基异构体、环戊基异构体、己基异构体、环己基异构体、庚基异构体、环庚基异构体等的C1-10烷基；诸如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OC7H15等的烷氧基；诸如F、Cl、Br、I等的卤素；包括诸如-CF3、-C2F5、-C3F7、-C4F9等的全氟烃基的C1-10卤代烷基；诸如甲酰基、乙酰基、苯甲酰基等的C1-10酰基；诸如-NCOCH3、-CONHCH2等的在羰基或氮原子处连接的C1-10酰胺；诸如-OCOCH3、-CO2CH2等的在羰基或氧原子处连接的C1-10酯；在氮原子或氧原子处连接的C1-10氨基甲酸酯；氰基；氰酸酯；异氰酸酯；硝基等。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，Het可包含至少一个吸电子取代基。在一些实施方案中，吸电子取代基为比氢原子更好的电子吸取体(withdrawer)。实例包括但不限于氰基、氰酸酯、异氰酸酯、硝基、F、Cl、全氟烃基、酰基、在羰基处连接的酯或在羰基处连接的酰胺。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，Ar1可包含至少一个供电子取代基。在一些实施方案中，供电子取代基可为比氢原子更好的电子供体。实例包括但不限于烷基；诸如烷氧基、芳氧基或聚环氧烷的在氧原子处连接的醚；氨基(例如-NR’R”，其中R’和R”独立地为H或烷基)；羟基；等。
而且，对于上述任何相关的通式，R1为在氧原子处连接的C1-10O1-4醚或-R7-NR8R9，其中R7为单键、任意取代的C6-10芳氧基或任意取代的C6-10芳基，且R8和R9独立地为任意取代的C6-10芳基，其中R8和R9任选连接在一起形成包含N的第三环。在一些实施方案中，各个R1、R7、R8和R9可独立地为未取代的，或可具有1、2、3、4或5个取代基。在一些实施方案中，R1、R7、R8和R9的取代基可为F、Cl、-R’、-OR’或-NR’R”，其中R’和R”各自独立地为H、任意取代的苯基、C1-12烷基或C1-6烷基。
在一些实施方案中，R1可为诸如任意取代的二苯基氨基、任意取代的苯基萘氨基、任意取代的苯基蒽氨基等的任意取代的C12-30二芳基氨基；任意取代的咔唑基；或诸如烷氧基(例如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13等)，或聚环氧烷(例如-OCH2CH2OH、-OCH2CH2OCH3、-(OCH2CH2)2OH、-(OCH2CH2)2OCH3、-(OCH2CH2)3OH、-(OCH2CH2)3OCH3、-(OCH2CH2)4OH、-(OCH2CH2)4OCH3等)的在氧原子处连接的C1-10O1-4醚。在一些实施方案中，R1为取代的C12-30二芳基氨基、任意取代的咔唑基、任意取代的C18-36二芳基氨基苯氧基、任意取代的咔唑基苯氧基或在氧原子处连接的C1-10O1-4醚。在一些实施方案中，R1可为任意取代的咔唑基、任选任意取代的二苯基氨基、任意取代的咔唑基苯氧基、任意取代的对咔唑基苯氧基、任意取代的二苯基氨基苯氧基或任意取代的对二苯基氨基苯氧基或C1-10烷氧基。在一些实施方案中，R1可为甲氧基、
而且，对于上述任何相关的通式，R2、R3、R4和R5可独立地为任何取代基。在一些实施方案中，R2、R3、R4和R5可独立地为H，诸如任意取代的苯基的任意取代的C6-30芳基，诸如甲基、乙基、丙基异构体(例如正丙基和异丙基)、环丙基、丁基异构体、环丁基异构体(例如环丁基、甲基环丙基等)、戊基异构体、环戊基异构体、己基异构体、环己基异构体、庚基异构体、环庚基异构体等的C1-10烷基，或诸如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9、-OC5H11、-OC6H13、-OC7H15等的烷氧基的C1-10烷氧基。
而且，对于上述任何相关的通式，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk以及Rl可为任何取代基。在一些实施方案中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk以及Rl可独立地选自C1-10烷基和卤素。在一些实施方案中，Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk以及Rl可独立地选自C1-3烷基、F和Cl。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，Ar1、Ar2和Ar3(如果存在)中的至少一个可为任意取代的对-间插亚苯基。在一些实施方案中，各个Ar1、Ar2和Ar3(如果存在)可独立地为任意取代的对-间插亚苯基。在一些实施方案中，Ar1、Ar2和Ar3(如果存在)可独立地具有0、1或2个独立地选自C1-3烷基、F和Cl的取代基。在一些实施方案中，Ar1、Ar2和Ar3(如果存在)中的至少一个可为未取代的对-间插亚苯基。在一些实施方案中，各个Ar1、Ar2和Ar3(如果存在)可为未取代的对-间插亚苯基。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，Z可为O、S或NR6，其中R6为任意取代的苯基。在一些实施方案中，Z可为O、S或NR6，其中R6为任意取代的苯基，并且R1可为任意取代的二苯胺、任意取代的咔唑基、任意取代的对咔唑基苯氧基或任意取代的对二苯基氨基苯氧基。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，R1为任意取代的二苯胺或任意取代的咔唑基。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，Ar3为具有0、1或2个独立地选自C1-3烷基、F和Cl的取代基的1，4-间插亚芳基。在一些实施方案中，Ar3为具有0、1或2个独立地选自C1-3烷基、F和Cl的取代基的1，4-间插亚芳基，并且R1为任意取代的二苯胺或任意取代的咔唑基。
而且，对于上述任何相关的通式，在一些实施方案中，-Ar1-X-Ar2-Ar3-不是
一些实施方案涉及任意取代的环体系1至9。
在这些实施方案中，环体系可具有上述任何取代基，包括对于Ar1、Ar2、Ar3和Het所描述的那些。在一些实施方案中，环体系1至7可具有0、1、2、3、4、5或6个取代基。在一些实施方案中，取代基独立地选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、F、Cl、Br和I。
一些实施方案涉及选自下列的化合物：
能以多种方式将本文描述的化合物和组合物并入发光装置中。例如，一个实施方案提供了发光装置，其包含：阳极层(例如，包含高功函数金属的阳极层)；阴极层(例如，包含低功函数金属的阴极层)；以及放置在阳极层和阴极层的发光层。在一些实施方案中，配置装置以能将电子从阴极传输至发光层并能将空穴从阳极传输至发光层。发光层包含本文公开的化合物和/或组合物。
阳极层可包含诸如金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化合物或导电聚合物的常规材料。合适金属的实例包括第10族、第11族中的金属以及第12族的过渡金属。如果阳极层为透光的，则可使用第12族、第13族和第14族金属的混合金属氧化物或其合金，例如氧化锌、氧化锡、氧化铟锌(IZO)或氧化铟锡(ITO)。阳极层可包含诸如聚苯胺的有机材料，例如在“Flexiblelight-emittingdiodesmadefromsolubleconductingpolymer(由可溶性导电聚合物制成的柔性发光二极管)”，Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)中描述的。合适的高功函数金属的实例包括但不限于Au、Pt、氧化铟锡(ITO)或其合金。在一些实施方案中，阳极层能具有约1nm至约1000nm的厚度。
阴极层可包含具有比阳极层低的功函数的材料。合适的阴极层材料的实例包括选自下述的那些材料，即第1族碱金属，第2族金属，包括稀土元素、镧系以及锕系的第11族、第12族和第13族金属，诸如铝、铟、钙、钡、钐和镁及其组合的材料。还可将含锂有机金属化合物、LiF和Li2O沉积在有机层和阴极层之间以降低操作电压。合适的低功函数金属包括但不限于Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF、CsF/Al或其合金。在一些实施方案中，阴极层能具有约1nm至约1000nm的厚度。
在发光组合物中，本文公开的化合物的量能变化。在一些实施方案中，发光层基本上由本文公开的化合物组成。在其它实施方案中，发光层包含主体材料和至少一种本文公开的发光化合物。如果存在主体材料，则相对于主体材料，发光化合物的量可为适于产生足够发光的任何量。在一些实施方案中，在发光层中的本文公开的化合物的量为发光层的约1％至约100％重量比。在将本文公开的化合物用作主体的实施方案中，化合物可为发光层的约80％重量比或约90％重量比至约99％重量比。在将本文公开的化合物用作发光化合物的实施方案中，化合物可为发光层的约1％重量比至约10％重量比，或可选择地为发光层的约3％重量比。
发光层的厚度可以变化。在一些实施方案中，发光层具有约20nm至约150nm或约20nm至约200nm的厚度。
发光层中的主体可为下列中的至少一种：一种或多种空穴传输材料、一种或多种电子传输以及一种或多种双极性材料，其为本领域技术人员所了解的能够传输空穴和电子的材料。
在一些实施方案中，空穴传输材料包含下述中的至少一种，即芳族取代的胺，咔唑，诸如聚(9-乙烯基咔唑)的聚乙烯基咔唑(PVK)，N，N’-双(3-甲基苯基)N，N’-二苯基-[1，1’-二苯基]-4，4’-二胺(TPD)，聚芴，聚芴共聚物，聚(9，9-二正辛基芴-alt-苯并噻二唑)，聚(对亚苯基)，聚[2-(5-氰基-5-甲基己氧基)-1，4-亚苯基]，1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)环己烷，2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉，3，5-双(4-叔丁基-苯基)-4-苯基[1，2，4]三唑，3，4，5-三苯基-1，2，3-三唑，4，4’，4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯胺，4，4’，4’-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)，4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)，4，4’-双[N，N’-(3-甲苯基)氨基]-3，3’-二甲基联苯(HMTPD)，4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)，1，3-N，N-二咔唑-苯(mCP)，聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)，联苯胺，苯二胺，酞菁金属络合物，聚乙炔，聚噻吩，三苯胺，噁二唑、铜酞菁，N，N’，N”-1，3，5-三咔唑基苯(tCP)，N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺及其混合物等。
在一些实施方案中，电子传输材料包括下述中的至少一种，即2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基-苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、1，3-双(N，N-叔丁基-苯基)-1，3，4-噁二唑(OXD-7)、1，3-双[2-(2，2’-二吡啶-6-基)-1，3，4-噁二唑-5-基]苯、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-菲咯啉(浴铜灵或BCP)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)以及1，3，5-三(2-N-苯基苯并咪唑基)苯、1，3-双[2-(2，2’-二吡啶-6-基)-1，3，4-噁二唑-5-基]苯(BPY-OXD)、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基-1，2，4-三唑(TAZ)、2，9-二甲基-4，7-二苯基-菲咯啉(浴铜灵或BCP)以及1，3，5-三[2-N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)。在一些实施方案中，电子传输层为喹啉铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或混合物。
在一些实施方案中，装置不包括电子传输层或空穴传输层。在一些实施方案中，装置基本上由阳极层、阴极层以及发光层组成。在其它实施方案中，发光装置还可包含放置在阳极和发光层之间的空穴传输层。空穴传输层可包含至少一种空穴传输材料。除本领域技术人员已知的任何其它材料之外，合适的空穴传输材料可包含上述列举的那些。在一些实施方案中，发光装置还可包含放置在阴极层和发光层之间的电子传输层。电子传输层可包含至少一种电子传输材料。合适的电子传输材料包括上述列举的那些以及本领域技术人员已知的任何其它材料。
如果需要，在发光装置中可包含其它层。这些其它层可包括电子注入层(EIL)、空穴阻挡层(HBL)、激子阻挡层(EBL)和/或空穴注入层(HIL)。除了单独的层之外，可将这些材料中的一些结合在一层中。
在一些实施方案中，发光装置能包含在阴极和发光层之间的电子注入层。大量合适的电子注入材料对于本领域技术人员而言是已知的。能在电子注入层中包含的合适的材料的实例包括但不限于选自下述的任意取代的化合物，即喹啉铝(Alq3)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)，菲咯啉，喹喔啉，1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)，三嗪，诸如三(8-羟基喹啉)铝的8-羟基喹啉的金属螯合物以及诸如双(8-喹啉巯基)锌的金属thioxinoid化合物。在一些实施方案中，电子注入层为喹啉铝(Alq3)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)、菲咯啉、喹喔啉、1，3，5-三[N-苯基苯并咪唑-z-基]苯(TPBI)或其衍生物或组合。
在一些实施方案中，装置能包含例如在阴极和发光层之间的空穴阻挡层。能在空穴阻挡层中包含的各种合适的空穴阻滞材料对本领域技术人员而言是已知的。合适的空穴阻滞材料包括但不限于选自下述的任意取代的化合物，即浴铜灵(BCP)、3，4，5-三苯基-1，2，4-三唑、3，5-双(4-叔丁基苯基)-4-苯基-[1，2，4]三唑、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉以及1，1-双(4-双(4-甲基苯基)氨基苯基)-环己烷。
在一些实施方案中，发光装置能包含例如在发光层和阳极之间的激子阻挡层。在一个实施方案中，包含激子阻挡层的材料的带隙足够大以基本上防止激子扩散。能在激子阻挡层中包含的大量合适的激子阻挡材料对本领域技术人员而言是已知的。能构成激子阻挡层的材料的实例包括选自下述的任意取代的化合物，即喹啉铝(Alq3)、4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)和浴铜灵(BCP)以及具有足够大带隙以基本上防止激子扩散的任何其它材料。
在一些实施方案中，发光装置能包含例如在发光层和阳极之间的空穴注入层。能在空穴注入层中包含的各种合适的空穴注入材料对本领域技术人员而言是已知的。示例性空穴注入材料包括选自下述的任意取代的化合物，即诸如聚(3，4-亚乙基二氧基噻吩)(PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(PSS)的聚噻吩衍生物；诸如N，N，N’，N’-四苯基联苯胺、聚(N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺)的联苯胺衍生物；诸如N，N’-双(4-甲基苯基)-N，N’-双(苯基)-1，4-苯二胺、4，4’，4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基氨基)三苯胺的三苯胺或苯二胺衍生物；诸如1，3-双(5-(4-二苯基氨基)苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯的噁二唑衍生物；诸如聚(1，2-双-苄硫基-乙炔)的聚乙炔衍生物以及诸如酞菁铜的酞菁金属络合物衍生。当空穴注入材料仍能传输空穴时，其空穴迁移率可能基本小于常规空穴传输材料的空穴迁移率。
本领域技术人员认识到根据装置结构能将上述各种材料并入若干不同层中。在一个实施方案中，选择在各个层中使用的材料以导致空穴和电子在发光层中再结合。图1示例性地说明了包含本文描述的各个层的装置结构的实例。使用本领域技术人员已知的方法(例如气相沉积)能将电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)、激子阻挡层(EBL)、空穴传输层(HTL)以及空穴注入层(HIL)并入发光装置中。
通过修改本领域已知的用于其它发光组合物的方法可制备发光组合物。例如，通过将发光化合物溶解或分散在溶剂中并将化合物沉积在装置的合适层上可制备发光组合物。液体可为单相的，或可包含一种或多种分散在液体内的其它固体或液体相。然后，可使溶剂蒸发，或可通过加热或真空去除溶剂以提供发光组合物。如果存在主体，则可将其连同发光装置溶解或分散在溶剂中并如上述的说明进行处理。或者，可将化合物加入至熔化或液态主体材料，然后使其凝固以提供粘性液体或固体发光组合物。
根据本文所提供的指南了解的，使用本领域已知的技术能制造包含本文公开的化合物的发光装置。例如，能使用诸如充当阳极的ITO的高功函数金属涂覆玻璃基板。在图案化阳极层之后，能将包含至少一种本文公开的化合物的发光层沉积在阳极上。然后，能将包含低功函数金属(例如Mg:Ag)的阴极层沉积在发光层上，例如通过气相蒸发。如果需要，装置还能包含电子传输/注入层、空穴阻挡层、空穴注入层、激子阻挡层和/或第二发光层，根据本文所提供的指南了解的，能使用本领域已知的技术将所述第二发光层加入至装置。
在一些实施方案中，能通过湿法来配置发光装置(例如OLED)，所述湿法例如包括喷涂、旋转涂覆、滴落涂覆、喷墨印刷、丝网印刷等中的至少一种的方法。一些实施方案提供了为适于在基板上沉积的液体的组合物。液体可为单相，或可包含一种或多种在其中分散的其它固体或液体相。液体通常包含本文公开的发光化合物、主体材料以及溶剂。
实施例
实施例1：一般合成方法
实施例1.1.1
通过冷冻-泵-解冻法净化4’-溴-(1，1’-联苯基)-4-醇(10.0g，40.1mmol)、4-碘苯甲醚(18.72g，80.0mmol)、碳酸铯(26.1g，80.2mmol)、碘化亚铜(760mg，4.0mmol)、二甲基甘氨酸盐酸盐(1.68g，12.0mmol)和无水1，4-二氧六环(50mL)的混合物。将生成的混合物加热至110℃过夜。在冷却之后，将生成的混合物倾入乙酸乙酯(300mL)中，并在40℃下搅拌30分钟，然后将生成的固体过滤除去。将滤液真空干燥从而得到乳白色固体。使用乙酸乙酯和甲醇的混合物洗涤乳白色固体，从而得到纯的产物(化合物1)；6.5g，46％产率；通过HNMR确定。
实施例1.1.2
将化合物1(2g，5.63mmol)溶解在无水四氢呋喃(30mL)中，并将生成的溶液冷却至-78℃。滴加丁基锂(3.43mL的1.6M溶液，5.5mmol)，并将溶液在-78℃下搅拌3小时。缓慢加入硼酸三甲酯(0.572mL，5.5mmol)，并且将生成的混合物在室温下搅拌3小时。加入饱和氯化铵溶液(45mL)(或者使用10％的HCl溶液)，并将混合物在室温下搅拌过夜。使用乙酸乙酯(2×100mL)萃取期望的产物。真空干燥得自萃取的有机层。在DCM/甲醇中沉淀得到白色固体。将白色固体过滤并使用甲醇洗涤。将滤液干燥以产生相对纯的产物(化合物2)；1.2g，53％的产率；通过HNMR确定为相对纯的。
实施例1.1.3
将化合物2(100mg，0.31mmol)、2-氯苯并噁唑(50mg、0.33mmol)、Pd(OAc)2(3.5mg，0.015mmol)、二-叔丁基-二苯基膦(9mg，0.03mmol)和KF(54mg，0.93mmol)在1，4-二氧六环(5mL)中的混合物脱气，然后在氩气下，在110℃下加热36小时。在冷却至室温之后，将混合物倾入二氯甲烷(100mL)。在过滤后，将滤液负载在硅胶柱上并通过快速层析(己烷/乙酸乙酯为10∶1至5∶1)纯化。获得白色固体(40mg，40％)作为目标产物(化合物3)，其通过LCMS(C26H20NO3(M+H)的计算值：394；实验值m/e＝394)和HNMR而确定。
实施例1.2
实施例1.2.1
将4-羟基联苯基-1-羧酸(2.14g，10mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(1.84g，10mmol)在多聚磷酸(10ml)中的混合物真空脱气，然后在10托下在180℃下加热过夜。在冷却至室温之后，将混合物倾入水中。过滤并用水洗涤，产生黑色固体(6.8g，84％)作为目标产物(化合物4)，其通过LCMS(C25H18N2O4P(M-H)的计算值：441；实验值m/e：441)而确定。
实施例1.2.2
向化合物4(3.6g，8mmol)的DMSO(20mL)溶液加入四丁基氟化胺(1M的THF，18mL)。将混合物在85℃下加热6小时。向热溶液加入水(50mL)，随后加入5mL浓HCl。将混合物搅拌5分钟并使其冷却降至室温。过滤并在110℃下真空干燥过夜，产生黑色固体(1.6g，55％)作为目标产物(化合物5)，其通过LCMS(C25H17N20的计算值：361；实验值m/e＝361)而确定
实施例1.2.3
将咔唑(7.0g，42.2mmol)、4-溴-碘苯(17.9g、63.3mmol)、铜(13.6g，214mmol)、18-冠-6(4.36g，16.48mmol)、碳酸钾(29.5g，214mmol)和无水N，N-二甲基甲酰胺(50mL)的混合物脱气30分钟。在氩气下，将混合物加热至150℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM(400mL)并随后将混合物过滤。将滤液真空浓缩，并加入己烷以沉淀出18-冠-6，将其过滤除去。将滤液负载在硅胶上。快速柱(二氧化硅，100％己烷)并在DCM/己烷中再沉淀，以70％的产率得到9.44g的相对纯的产物(化合物6)(白色晶体)；通过HNMR而确定。
实施例1.2.4
将化合物6(1.09g，3.40mmol)、化合物5(1.24g，3.42mmol)、碳酸铯(2.23g，6.84mmol)、碘化亚铜(65mg，342mmol)、二甲基甘氨酸盐酸盐(95mg，.684mmol)和无水1，4-二氧六环(30mL)的混合物脱气30分钟。在氩气下，将混合物加热至120℃过夜。在冷却后，将生成的混合物倾入DCM(250mL)并过滤。将生成的滤液负载在硅胶上。产生的来自快速柱(二氧化硅，5％至50％乙酸乙酯的己烷的梯度)的流出物提供橙色固体。使用DCM和甲醇完成橙色杂质的沉淀。将杂质过滤除去，并将含产物的滤液真空干燥。在干燥后，分离270mg的产物(化合物7)(浅橙色粉末，13％的产率)；由HNMR确定为纯的。
实施例1.3
实施例1.3.1
4-溴-N-(2-苯基氨基)苯基)苯甲酰胺(8)：向4-溴-苯甲酰氯(11g，50mmol)的无水二氯甲烷(DCM)(100ml)溶液加入N-苯基苯-1，2-二胺(10.2g，55mmol)，然后缓慢加入三乙胺(17ml，122mmol)。然后，将整个混合物在室温(r.t.)下搅拌过夜。随后过滤，得到白色固体(化合物8)(6.5g)。用水(300ml)处理滤液，然后用DCM(300ml)萃取三次。将生成的有机相收集并在MgSO4上干燥，浓缩并在DCM/己烷中重结晶以产生另一部分的白色固体(化合物8)(10.6g)。产物(化合物8)的总量为17.1g，产率为93％。
实施例1.3.2
2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(9)：向酰胺1(9.6g，26mmol)的无水1，4-二氧六环(100mL)悬浮液缓慢加入三氯氧磷(POCl3)(9.2mL，100mmol)。然后在100℃下将整体加热过夜。在冷却至室温后，将混合物倾入冰(200g)中并搅拌。过滤，随后通过在DCM/己烷中重结晶产生浅灰色固体(化合物9)(8.2g，90％的产率)。
实施例1.3.3
1-苯基-2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(10)：在氩气下，在80℃下将化合物9(0.70g，2mmol)、联硼酸频哪醇酯(0.533g，2.1mmol)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(Pd(dppf)Cl2)(0.060g，0.08mmol)和无水醋酸钾(0.393g，4mmol)的1，4-二氧六环(20mL)混合物加热过夜。在冷却至室温之后，使用乙酸乙酯(80mL)稀释整个混合物，然后过滤。在硅胶上吸收溶液，然后通过柱层析(己烷/乙酸乙酯为5∶1至3∶1)纯化以产生白色固体(化合物10)(0.64g，81％的产率)。
实施例1.3.4
9-(4’-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-4-基)-9H-咔唑(11)：在氩气下，在120℃下将化合物10(1.41g，3.56mmol)、9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(1.15g，3.56mmol)、Pd(dppf)Cl2(100mg，0.14mmol)和KF(0.619g，10.7mmol)的无水DMF(20mL)混合物加热过夜。在冷却至室温之后，加入乙酸乙酯(200mL)并将整体搅拌15分钟。将生成的混合物过滤。将固体收集并溶解在DCM(200mL)中，将其过滤、浓缩并重结晶以产生白色固体(化合物11)(550mg)。
在硅胶上吸收第一次分离得到的滤液，然后由柱层析(己烷/乙酸乙酯为7∶1至3∶1)纯化以产生浅黄色固体(化合物11)(300mg)。NMR显示两种固体均为目标产物(化合物11)，总量为850mg，产率为47％。
实施例1.4
总方案：
实施例1.4.1
9-(4-甲氧基苯基)-9H-咔唑(化合物12)：将咔唑(10.0g，60.2mmol)、4-碘苯甲醚(21.1g，90.4mmol)、铜粉(28.58g，450mmol)、18-冠-6(9.33g，35.3mmol)和碳酸钾(62.1g，450mmol)的混合物在二甲基甲酰胺(无水，100mL)中脱气45分钟。在氩气下，将生成的混合物加热至150℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM(500mL)。然后，将剩余的铜和盐过滤除去。用水(2×200mL)洗涤生成的滤液。将有机层收集，在硫酸钠上干燥，然后负载在硅胶上。快速柱(梯度为3％至5％的乙酸乙酯的己烷)并从DCM/己烷中再沉淀产生11.71g(71％的产率)的产物(化合物12)；通过HNMR确认为纯的。
实施例1.4.2
4-(9H-咔唑-9-基)苯酚(化合物13)：将化合物12(11.63g，42.6mmol)溶解在DCM中，并将溶液冷却至-77℃。向冷溶液滴加三溴化硼(45mL的1M溶液)。在氩气下，将溶液搅拌过夜，同时缓慢升温至室温。LCMS显示具有期望质量(M-＝528)的单峰。向反应混合物加入甲醇(100mL)，并且搅拌30分钟。将整体负载在硅胶上。快速柱(梯度为10％至20％的乙酸乙酯的己烷)产生10.94g的产物(化合物13)(99％的产率)，通过HNMR确定为纯的。
实施例1.4.3
9-(4-(4’-溴联苯基-4-基氧基)苯基)-9H-咔唑(化合物14)：将化合物13(10.0g，8.3mmol)、4，4’-二溴联苯(24.1g，77.2mmol)、碳酸铯(25.2g，77.2mmol)、碘化亚铜(700mg，3.86mmol)和二甲基甘氨酸盐酸盐(1.62g，11.6mmol)的混合物在1，4-二氧六环(无水，100mL)中脱气45分钟。在氩气下，将混合物加热至120℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM(300mL)并随后用水和盐水洗涤混合物。将有机层收集，在硫酸钠上干燥，并且负载在硅胶上。将使用10％的乙酸乙酯的己烷的塞子(plug)用于去除基线杂质。随后，快速柱(5％的甲苯的己烷)并从DCM/甲醇中沉淀产生11.17g的产物(化合物14)(59％的产率)，通过HNMR确认为纯的。
实施例1.4.4
将化合物14(1.85g，3.79mmol)、1-苯基-2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(1.5g，3.79mmol)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(139mg，.190mmol)和氟化钾(661mg，11.4mmol)的混合物在二甲基甲酰胺(无水，30mL)中脱气30分钟。在氩气下，将混合物加热至80℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM(200mL)并用水和盐水洗涤。将有机层收集，在硫酸钠上干燥，并且负载在硅胶上。快速柱(20％的乙酸乙酯的己烷)并从DCM/甲醇中重结晶产生1.83g(71％的产率)的产物(化合物15)；通过HNMR确认为纯的。
实施例1.5
实施例1.5.1
9-(4’-溴联苯-4-基)-9H-咔唑：将咔唑(300mg，1.81mmol)、4，4’-二溴联苯(846mg、2.71mmol)、铜(344mg，5.43mmol)、18-冠-6(187mg，.71mmol)、碳酸钾(750mg，5.43mmol)和无水N，N-二甲基甲酰胺(10mL)的混合物脱气30分钟。在氩气下，将混合物加热至155℃，时间为66小时。在冷却之后，将混合物倾入DCM(400mL)并随后将混合物过滤。将滤液负载在硅胶上。快速柱(二氧化硅，10％的DCM的己烷)并在DCM/己烷中的再沉淀产生304mg(42％的产率)的纯产物；通过HNMR而确认。
实施例1.5.2
将化合物16(250mg，.63mmol)、1-苯基-2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(化合物10)(250mg，.63mmol)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)(23mg，.03mmol)、氟化钾(110mg，1.89mmol)和二甲基甲酰胺(无水，15mL)的混合物脱气20分钟。然后，在氩气下，将混合物加热至80℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM(200mL)并过滤除去固体。用水(2×100mL)洗涤生成的滤液，在硫酸钠上干燥，然后负载在硅胶上。快速柱(梯度为3％至10％的乙酸乙酯的DCM)并使用DCM/己烷重结晶产生170mg(46％的产率)的物质(化合物17)；通过HNMR确认为纯的。
实施例1.6
实施例1.6.1
4-甲氧基-N，N-二-对甲苯基苯胺(化合物18)：将三(二亚苄基丙酮)二钯(60mg，催化的)和三-叔丁基膦(5ml的10％的己烷溶液)的混合物在甲苯(无水，60mL)中脱气20分钟。加入二-对甲苯基胺(4.0g，20.3mmol)和4-碘苯甲醚(11.88g，50.8mmol)并继续脱气15分钟。加入叔丁醇钠(2.4g，25mmol)，并将混合物进一步脱气10分钟。在氩气下，在120℃下将整个混合物加热过夜。在冷却之后，将混合物倾入乙酸乙酯并用水(2×200mL)洗涤。将有机层收集并在硫酸钠上干燥，然后负载在硅胶上。快速柱(梯度为2％至3％的乙酸乙酯的己烷)产生3.26g的物质(化合物18)(53％的产率)，通过HNMR确定为纯的。
实施例1.6.2
4-(二-对甲苯基氨基)苯酚(化合物19)：将化合物18(3.05g，10.1mmol)溶解于DCM(无水，50mL)中，并将溶液冷却至-77℃。向冷溶液滴加三溴化硼(12mL的1M溶液)。在氩气下，将整个混合物搅拌并缓慢升温至室温过夜。LCMS显示一种目标质量为288(M-)。将混合物倾入甲醇(200mL)并搅拌45分钟。然后将混合物真空浓缩，然后加入DCM(100mL)。用水(2×200mL)洗涤溶液。将有机层收集，在硫酸钠上干燥，并真空浓缩。使用己烷将有机层沉淀产生2.44g的物质(化合物19)(84％的产率)；通过HNMR确认为纯的。
实施例1.6.3
4-(4’-溴联苯基-4-基氧基)-N，N-二-对甲苯基苯胺(化合物20)：将化合物19(2.4g，8.3mmol)、4，4’-二溴联苯(1.25g，4.0mmol)、碳酸铯(5.41g，16.6mmol)、碘化亚铜(158mg，0.83mmol)和二甲基甘氨酸盐酸盐(348mg，2.49mmol)的混合物在1，4-二氧六环(无水，40mL)中脱气45分钟。在氩气下，将混合物加热至120℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM(300mL)并随后用水和盐水洗涤混合物。将有机层收集，在硫酸钠上干燥，并负载在硅胶上。快速柱(梯度为5％至20％的DCM的己烷)并从DCM/己烷中再沉淀产生760mg的产物(化合物20)(37％的产率)；由HNMR确认为纯的。
实施例1.6.4
将化合物20(656mg，1.26mmol)、1-苯基-2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(500mg，1.26mmol)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(100mg，催化的)和氟化钾(220mg，3.8mmol)的混合物在二甲基甲酰胺(无水，8mL)中脱气30分钟。在氩气下，将混合物加热至80℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入水(200mL)中。用DCM(2×150mL)萃取产物。将有机层收集，在硫酸钠上干燥，并负载在硅胶上。快速柱(梯度为15％至45％的乙酸乙酯的己烷)并从DCM/甲醇中再沉淀产生400mg(45％的产率)的产物；由HNMR确认为纯的。
实施例1.7
实施例1.7.1
4’-溴-N，N-二-对甲苯基联苯-4-胺(化合物22)：将三(二亚苄基丙酮)二钯(353mg，.385mmol)和三-叔丁基膦(3.11g的10％的己烷溶液)的混合物在甲苯(无水，50mL)中脱气20分钟。加入二-对甲苯基胺(3.00g，15.2mmol)和4，4’-二溴联苯(4.80g，15.4mmol)并将混合物进一步脱气15分钟。加入叔丁醇钠(2.4g，25mmol)，并将混合物进一步脱气10分钟。在氩气下，在120℃下将整体加热过夜。在冷却之后，将混合物倾入DCM并过滤除去固体。用水和盐水洗涤滤液。将有机层收集并在硫酸钠上干燥，然后负载在硅胶上。快速柱(梯度为2％至20％的乙酸乙酯的己烷)产生190mg的物质(3％的产率)，通过HNMR确定为纯的。
实施例1.7.2
将化合物22(170mg，.397mmol)、1-苯基-2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基-1H-苯并[d]咪唑(173mg，.436mmol)、1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(15mg，.02mmol)和氟化钾(70mg，1.2mmol)的混合物在二甲基甲酰胺(无水，15mL)中脱气30分钟。在氩气下，将混合物加热至90℃过夜。在冷却之后，将混合物倾入水并过滤。将固体溶解在DCM(50mL)中，并用水和盐水洗涤溶液。对于第一次过滤的滤液：用DCM(2×100mL)萃取滤液。将所有有机相合并，在硫酸钠上干燥，并负载在硅胶上。快速柱(梯度为10％至20％的乙酸乙酯的己烷)并从DCM/甲醇中再沉淀产生146mg(59％的产率)的产物(化合物23)；通过HNMR而确认。
实施例1.8.1
化合物24：将4-溴苯基-二甲苯基胺(2.80g，8.0mmol)、化合物10(3.15g，8.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.90g，0.8mmol)和K2CO3(2.76g，20mmol)在1，4-二氧六环/H2O(30mL/5mL)中的混合物脱气，并将生成的混合物在约100℃下加热过夜。在冷却至室温之后，用10％NaCl水溶液处理生成的混合物，然后用乙酸乙酯(150mL×2)萃取。将有机相收集并在Na2SO4上干燥，然后在硅胶上吸收并通过快速层析(己烷/乙酸乙酯为6∶1至4∶1)纯化以产生黄色固体，将其在二氯甲烷/甲醇中重结晶3次以产生白色固体(化合物24)(1.55g，36％的产率)。
实施例1.9.1
(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(化合物25)：在-78℃下，向4-溴-N，N-二苯基苯胺(22g，68mmol)的无水THF(170mL)溶液缓慢加入n-BuLi溶液(2.5M的己烷，20mL，75mmol)。然后，将生成的混合物在-78℃下搅拌约5小时，然后加入新蒸馏的硼酸三甲酯(8.8mL，80mmol)。将生成的混合物在室温下搅拌过周末。向溶液加入5％的HCl溶液(150mL)并搅拌过夜，然后用乙酸乙酯(200mL×2)萃取。将有机相收集并在Na2SO4上干燥。在去除溶剂之后，将剩余的固体在二氯甲烷/己烷中重结晶以产生白色固体(11.0g)。通过快速层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯为9∶1至2∶1)纯化滤液以产生另外的白色固体(2.0g)。产物(化合物25)的总量为13克，产率为66％。
化合物26：将化合物25(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(900mg，3.1mmol)、化合物9(1.09g，3.1mmol)、Pd(PPh3)4(180mg，0.16mmol)和K2CO3(1.38g，10mmol)在1，4-二氧六环/H2O(25mL/5mL)中的混合物脱气，并在氩气环境下将生成的混合物在约100℃下加热过夜。在冷却至室温之后，将生成的混合物倾入水中，用乙酸乙酯(100mL×2)萃取。将有机相在Na2SO4上干燥并过滤。在加入己烷(100mL)之后，在约1小时后形成黄色沉淀。过滤产生黄色固体(760mg)，并且将滤液在硅胶上吸收并通过快速层析纯化以产生黄色固体(200mg)。产物(化合物26)的总量为960mg，产率为62％。
实施例1.10.1
2-(4-溴苯基)苯并[d]噁唑(化合物27)：将4-溴苯甲酰氯(4.84g，22mmol)、2-溴苯胺(3.8g，22mmol)、CuI(0.21g，1.1mmol)、Cs2CO3(14.3g，44mmol)和1，10-菲咯啉(0.398g，2.2mmol)在无水1，4-二氧六环(80mL)中的混合物脱气，并在氩气下，将生成的混合物在约125℃下加热过夜。将生成的混合物冷却并倾入乙酸乙酯(约200mL)并过滤。在硅胶上吸收滤液，通过柱层析(己烷/乙酸乙酯为4∶1)纯化，并通过己烷沉淀以产生白色固体(化合物27)(5.2g，87％的产率)。
2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)苯并[d]噁唑(化合物28)：将10(4.45g，16mmol)、联硼酸频哪醇酯(4.09g，16.1mmol)、无水醋酸钾(3.14g，32mmol)和Pd(dppf)Cl2(0.48g，0.66mmol)在无水1，4-二氧六环(80mL)中的混合物脱气，在氩气下，将生成的混合物在约85℃下加热约48小时。在冷却至室温之后，将混合物倾入乙酸乙酯(约200mL)中并过滤。在硅胶上吸收滤液，并通过柱层析(己烷/乙酸乙酯为4∶1)纯化以产生白色固体(化合物28)(4.15g，81％的产率)。
化合物29：将化合物28(0.66g，2.05mmol)、化合物22(0.80g，1.87mmol)、Na2CO3(0.708g，6.68mmol)和Pd(PPh3)4(0.065g，56.1mmol)在THF/H2O(10mL/6mL)中的混合物脱气，并在氩气环境下，将生成的混合物在约80℃下加热过夜。在冷却之后，将生成的混合物倾入二氯甲烷(100mL)中并用水(2×200mL)和盐水(100mL)洗涤。将有机相收集，在Na2SO4上干燥，然后通过快速层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯为40∶1至9∶1)纯化以产生固体(化合物29)(0.936g，93％的产率)。
实施例1.11.1
9-(4’-溴联苯-4-基)-9H-咔唑(化合物30)：将咔唑(300mg，1.81mmol)、4，4’-二溴联苯(846mg、2.71mmol)、铜(344mg，5.43mmol)、18-冠-6(187mg，.71mmol)、碳酸钾(750mg，5.43mmol)和无水N，N-二甲基甲酰胺(10mL)的混合物脱气30分钟。然后在氩气下，将生成的混合物加热至155℃，时间为66小时。在冷却之后，将生成的混合物倾入二氯甲烷(400mL)中并随后将混合物过滤。将滤液负载在硅胶上。快速柱(二氧化硅，10％的二氯甲烷的己烷)并在二氯甲烷/己烷中再沉淀以产生304mg(42％的产率)的纯产物；通过HNMR而确认。
化合物31：将9-(4’-溴联苯-4-基)-9H-咔唑(化合物30)(1.6g，4.03mmol)、化合物28(1.42g，4.43mmol)、Na2CO3(1.53g，14.39mmol)和Pd(PPh3)4(0.14g，0.121mmol)在THF/H2O(24mL/14mL)中的混合物脱气，并在氩气环境下，将生成的混合物加热至约85℃过夜。在冷却之后，将生成的混合物倾入二氯甲烷(200mL)中并用水(2×150mL)和盐水(150mL)洗涤。将有机相收集并在Na2SO4上干燥，并浓缩以形成灰色沉淀。过滤产生滤液(A)和固体，将所述固体再溶解在氯仿(550mL)中并过滤除去悬浮的颗粒，将澄清的滤液(B)保持在-15℃下过夜以形成白色固体(1.19g)。将滤液(C)与滤液A混合并在硅胶上吸收，通过快速层析(二氯甲烷)纯化以产生另外的0.52g固体。将两个固体混合并用热乙酸乙酯洗涤并过滤以产生产物(化合物31)(1.66g，81％的产率)。
实施例1.12.1
2-(4-溴苯基)苯并[d]噻唑(32)：用空气将2-氨基苯硫酚(2.0g，15.97mmol)、4-溴苯甲醛(2.95g，15.97mmol)和50mg的10％的钯碳的乙醇(50mL)混合物鼓泡约20分钟，然后加热至回流，时间为约6天。在冷却之后，将混合物倾入二氯甲烷(100mL)中并过滤除去催化剂。用水(100mL)和盐水(100mL)洗涤滤液，然后在Na2SO4上干燥，随后快速层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯为20∶1)并在二氯甲烷/甲醇中重结晶以产生白色固体(化合物32)(2.90g，63％的产率)。
2-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊烷-2-基)苯基)苯并[d]噻唑(化合物33)：将32(2.32g，7.99mmol)、联硼酸频哪醇酯(2.25g，8.79mmol)、无水醋酸钾(2.35g，23.97mmol)和Pd(dppf)Cl2(0.292g，0.399mmol)在无水1，4-二氧六环(40mL)中的混合物脱气，并在氩气下，将生成的混合物在约85℃下加热约20小时。在冷却之后，将混合物倾入二氯甲烷中并将盐过滤除去。将滤液真空干燥以去除二氧六环，然后再溶解于二氯甲烷。在用水以及随后的盐水洗涤之后，将生成的混合物负载在硅胶上，并通过快速层析(己烷/二氯甲烷为2∶1至1∶1)以产生白色固体(化合物33)(1.89g，90％的产率)。
化合物34：将化合物33(1.48g，4.39mmol)、化合物22(1.71g，4.0mmol)、Na2CO3(1.51g，14.28mmol)和Pd(PPh3)4(0.139g，0.12mmol)在THF/H2O(24mL/14mL)中的混合物脱气45分钟，然后在氩气环境下，将生成的混合物加热至回流过夜。在冷却后，将生成的混合物倾入氯仿(300mL)中并加热以溶解产物。用水(2×200mL)和盐水(200mL)洗涤溶液。将有机相在Na2SO4上干燥，并浓缩以沉淀出固体，将其过滤并用甲醇洗涤以产生固体(化合物34)(1.24g，53％的产率)。
实施例1.13.1
4’-溴-N，N-二苯基[1，1’-联苯基]-4-胺(35)：将(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(1.5g，5.19mmol)、4-碘-1-溴苯(1.33g，4.71mmol)、Na2CO3(1.78g，16.8mmol)和Pd(PPh3)4(0.163g，0.141mmol)在THF/H2O(28mL/17mL)中的混合物脱气，并在氩气环境下，将生成的混合物在回流下加热过夜。在冷却之后，将生成的混合物倾入二氯甲烷(150mL)，然后用水(2×150mL)和盐水(100mL)洗涤。将有机相在Na2SO4上干燥，使用快速柱层析(硅胶，己烷/乙酸乙酯为50∶1)纯化，然后在二氯甲烷/甲醇中重结晶以产生白色固体(化合物35)(1.64g，87％的产率)。
化合物36：将35(1.40g，3.5mmol)、化合物28(1.52g，3.85mmol)、Na2CO3(1.32g，12.5mmol)和Pd(PPh3)4(121mg，0.105mmol)在THF/H2O(21mL/12.5mL)中的混合物脱气，并在氩气环境下，将生成的混合物在回流下加热过夜。在冷却至室温之后，将生成的混合物倾入二氯甲烷(150mL)，然后用水(150mL)和盐水(150mL)洗涤。将有机相在Na2SO4上干燥，在硅胶上吸收，并使用快速柱层析(己烷/乙酸乙酯为5∶1至2∶1，然后将二氯甲烷作为洗提液)纯化。将产物收集并从丙酮/己烷中重结晶以产生固体(1.69g)。在二氯甲烷/乙酸乙酯中将其再次重结晶以产生固体(化合物36)(1.4g，68％的产率)。
实施例2：OLED装置结构和性能
实施例2.1
发光装置的制造：依次在丙酮和2-丙醇中通过超声清洗ITO涂覆的玻璃基板，在110℃下烘焙3小时，随后使用氧等离子体处理5分钟。PEDOT层：在3000rpm下，将PSS(购自H.C.Starck的BaytronP)旋转涂覆在预清洗和O2等离子体处理的(ITO)-基板上，并在180℃下退火10分钟，产生的厚度为约40nm。在手套箱为主体的真空沉积系统中，在10-7托(1托＝133.322Pa)的压力下，以0.06nm/s的沉积速率首先将4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)沉积在PEDOT/PSS层上，产生30nm厚的膜。然后，将深蓝色发射器化合物17沉积在TCTA的上部以形成30nm厚的膜，随后沉积40nm厚的1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)层，所有沉积速率均为约0.06nm/s。然后，分别以0.005nm/s和0.2nm/s的沉积速率，依次将CsF和Al沉积。各个单独装置具有0.14cm2的面积。使用海洋光学HR4000分光仪测量光谱，并使用Keithley2400数字源表和Newport2832-C功率表以及818UV检测器采集I-V光输出测量值。所有装置操作均在氮气填充的手套箱内进行。
实施例2.2
除了替换在TCTA上部沉积纯化合物17层之外，根据实施例2.1制造另一装置(装置B)，在TCTA上部沉积化合物17(99.35％)、三(2-苯基吡啶阴离子)铱(III)络合物(Ir(ppy)3)(0.5％)和双(2-苯基喹啉基-N，C2’)乙酰丙酮酸铱(III)(PQIr)(0.15％)混合物以形成15nm厚的膜。
实施例2.3
如下制造装置C：依次在丙酮和2-丙醇中通过超声清洗ITO涂覆的玻璃基板，在110℃下烘焙3小时，随后使用氧等离子体处理5分钟。PEDOT层：在3000rpm下，将PSS(购自H.C.Starck的BaytronP)旋转涂覆在预清洗和O2等离子体处理的(ITO)-基板上，并在180℃下退火10分钟，产生的厚度为约40nm。在手套箱为主体的真空沉淀系统中，在10-7托(1托＝133.322Pa)的压力下，以0.06nm/s的沉积速率首先将4，4’-双[N-(萘基)-N-苯基-氨基]联苯(α-NPD)沉积在PEDOT/PSS层上部，产生30nm厚的膜。然后，将深蓝色发射器化合物23沉积在α-NPD上部以形成30nm厚的膜，随后沉积40nm厚的1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)层，所有沉积速率均为约0.06nm/s。然后，分别以0.005nm/s和0.2nm/s的沉积速率，依次将CsF和Al沉积。各个单独装置均具有0.14cm2的面积。使用海洋光学HR4000分光仪测量光谱，并使用Keithley2400数字源表和Newport2832-C功率表以及818UV检测器采集I-V光输出测量值。所有装置操作均在氮气填充的手套箱内进行。
实施例2.4
除了替换在α-NPD上部沉积纯化合物23层之外，根据实施例2.3制造另一装置(对比装置A)，在α-NPD上部沉积纯
以形成30nm厚的膜。
实施例3：装置性能
实施例3.1
对包含化合物21并根据实施例1和2制造的装置A，即发蓝光装置进行测试以通过检测(1)装置A的发光强度(装置的强度[a.u.]作为波长的函数)；(2)测定装置A的CIE坐标；(3)测定装置A的效率(电流密度和亮度作为施加于装置的电压的函数；以及外量子效率、功率效率和亮度作为电流密度的函数)来测定装置的发光特性。使用海洋光学HR4000分光仪(海洋光学，Dunedin，FLA，美国)测量所有光谱，并使用Keithley2400数字源表(KeithleyInstruments，Inc.，Cleveland，OH，美国)和Newport2832-C功率表以及818UV检测器(Newport，Corp.，Irvine，CA，美国)采集I-V-L特征。所有装置操作均在氮气填充的手套箱内进行。装置(装置A)的示例性结构在图1中示出(装置结构：PEDOT:PSS/TCTA(30nm)/化合物17(30nm)/TPBi(40nm)/CsF/Al)。图2示出装置A的电致发光光谱以及CIE坐标。光谱显示在400nm至500nm之间的明显发光。通过CIE坐标(X＝0.16；Y＝0.05)证实发射深蓝色光的纯度。另外，如图3、4和5所示，装置A证实常规有机发光装置参数的功效。因此，化合物21证实其在有机发光装置中作为发蓝色光化合物的功效。
实施例3.2
对包含化合物17、三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)和PQIr并根据实施例1和2制造的装置B，即发白色光装置进行测试以通过检测(1)装置B的发光强度(装置的强度[a.u.]作为波长的函数)；(2)测定装置B的CIE坐标；(3)测定装置B的效率(电流密度和亮度作为施加于装置的电压的函数；以及外量子效率、功率效率和亮度作为电流密度的函数)来测定装置的发光特性。使用海洋光学HR4000分光仪(海洋光学，Dunedin，FLA，美国)测量所有光谱，并使用Keithley2400数字源表(KeithleyInstruments，Inc.，Cleveland，OH，美国)和Newport2832-C功率表以及818UV检测器(Newport，Corp.，Irvine，CA，美国)采集I-V-L特征。所有装置操作均在氮气填充的手套箱内进行。装置(装置B)的示例性结构在图6中示出(装置结构：PEDOT:PSS/TCTA(30nm)/化合物17:Ir(ppy)3(0.5％):Ir(pq)2acac(PQIr)(0.15％)(15nm)/TPBi(40nm)/CsF/Al)。图7示出装置B的电致发光光谱以及CIE坐标和CRI值。光谱显示在400nm至450nm；在500nm至525nm以及575nm至625nm的明显发光。通过CIE坐标(X＝0.37；Y＝0.37)和77的显色指数证实发射白色光的纯度。此外，如在图8、9和10中所示，装置B证实常规有机发光装置参数的功效。因此，化合物17证实其在发白色光有机发光装置中作为发蓝色光化合物的功效。
实施例3.3
对分别包含化合物23和对比化合物A并根据实施例2.3和2.4制造的装置C和对比装置D，二者均为发蓝色光装置进行测试以通过至少检测(1)装置C和D的发光强度(装置的强度[a.u.]作为波长的函数)；(2)测定装置C和D的功率(电流密度和亮度作为施加于装置的电压的函数；以及外量子效率、功率效率和亮度作为电流密度的函数)来测定装置的发光特性。使用海洋光学HR4000分光仪(海洋光学，Dunedin，FLA，美国)测量所有光谱，并使用Keithley2400数字源表(KeithleyInstruments，Inc.，Cleveland，OH，美国)和Newport2832-C功率表以及818UV检测器(Newport，Corp.，Irvine，CA，美国)采集I-V-L特征。所有装置操作均在氮气填充的手套箱内进行。装置(装置C和D)的示例性结构在图6中示出(装置C结构：PEDOT:PSS/α-NPD(30nm)/化合物23(30nm)/TPBi(40nm)/CsF/Al)；装置D结构：PEDOT:PSS/α-NPD(30nm)/对比化合物A(30nm)/TPBi(40nm)/CsF/Al)。结果在表1中提供。
表1
如表1所示，装置C证实与常规有机发光装置参数相比，几乎2倍的发光效率(9.28cd/A[装置C]、5.16cd/A[装置D])，几乎2倍的功率效率(7.75lm/W[装置C]、4.34lm/W[装置D])和几乎2倍的EQE(6.80％[装置C]、3.68％[装置D])。因此，与对比实施例A相比，化合物23证实其在发蓝色光有机发光装置中作为发蓝色光化合物的功效。
本领域技术人员理解在不违背本发明实质下能进行许多和各种修改。因此，应清楚地理解本发明的形式仅为示例性的并且不旨在限制本发明的范围。
Claims (21)
1.由下列通式表示的化合物：
其中R1为-R7-NR8R9；
其中R7为C6-10芳氧基或C6-10芳基；以及
R8和R9独立地为被C1-10烷基任意取代的C6-10芳基，
其中R8和R9任选连接在一起形成包含N的第三环；
Ar1为具有0个取代基的苯基；
Ar2为具有0个取代基的对-间插亚苯基；
X为O或单键；
Ar3为具有0取代基的对-间插亚苯基；或Ar3为单键；
Z为NR6，其中R6为苯基；以及
R2、R3、R4和R5为H；
条件是-Ar1-X-Ar2-Ar3-不是
2.如权利要求1所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的咔唑基、被C1-10烷基任意取代的咔唑基苯氧基、被C1-10烷基任意取代的二苯胺或被C1-10烷基任意取代的二苯基氨基苯氧基。
3.如权利要求2所述的化合物，其中R1为
4.如权利要求1所述的化合物，其中X为O。
5.如权利要求4所述的化合物，其中Z为NR6，其中R6为苯基。
6.如权利要求5所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的二苯胺。
7.如权利要求5所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的咔唑基。
8.如权利要求5所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的对咔唑基苯氧基。
9.如权利要求5所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的对二苯基氨基苯氧基。
10.如权利要求1所述的化合物，其中X为单键。
11.如权利要求10所述的化合物，其中Ar3为单键。
12.如权利要求11所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的二苯胺。
13.如权利要求11所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基任意取代的咔唑基。
14.由下列通式表示的化合物：
其中R1为被C1-10烷基取代的咔唑基、被C1-10烷基取代的二苯基氨基、被C1-10烷基任意取代的咔唑基苯氧基或被C1-10烷基任意取代的二苯基氨基苯氧基；以及
Het为
15.如权利要求14所述的化合物，其中R1为被C1-10烷基取代的二苯基氨基或被C1-10烷基取代的咔唑基。
16.选自以下的化合物：
17.制备的方法，其包括：
使包含
和[1,1-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)的混合物进行反应以提供包含下列化合物的组合物：
以及
使包含
和四(三苯基膦)钯(0)的混合物进行反应以提供包含下列化合物的组合物：
18.发光装置，其包括：
包含权利要求1至16中任一权利要求所述化合物的发光层。
19.将电势差转化为光的方法，其包括将包含权利要求1至16中任一权利要求所述化合物的组合物暴露于电势差从而产生光。
20.将光转化为电势差的方法，其包括将包含权利要求1至16中任一权利要求所述化合物的组合物暴露于光从而产生电势差。
21.由下列通式表示的化合物：
其中Ar1、Ar2、Ar3独立地为对-间插亚苯基；
Z为NR6；
R1为被C1-10烷基任意取代的咔唑基或被C1-10烷基取代的二苯基氨基；
R2、R3、R4和R5为H；
R6为苯基。
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