JP7164543B2 - 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス - Google Patents

有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス Download PDF

Info

Publication number
JP7164543B2
JP7164543B2 JP2019555193A JP2019555193A JP7164543B2 JP 7164543 B2 JP7164543 B2 JP 7164543B2 JP 2019555193 A JP2019555193 A JP 2019555193A JP 2019555193 A JP2019555193 A JP 2019555193A JP 7164543 B2 JP7164543 B2 JP 7164543B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
membered
aryl
heteroaryl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019555193A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2018194314A5 (ja
JP2020517593A (ja
Inventor
ムン、トゥヒョン
Original Assignee
ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド filed Critical ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
Publication of JP2020517593A publication Critical patent/JP2020517593A/ja
Publication of JPWO2018194314A5 publication Critical patent/JPWO2018194314A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7164543B2 publication Critical patent/JP7164543B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/16—Peri-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/166—Electron transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

本開示は、有機電界発光化合物、およびそれを含む有機電界発光デバイスに関する。
電界発光（ＥＬ）デバイスは、利点として、より広い視角、より高いコントラスト比、およびより速い応答時間を提供する自己発光デバイスである。最初の有機ＥＬデバイスは、１９８７年にイーストマンコダックによって、発光層を形成するための材料として芳香族ジアミン小分子およびアルミニウム錯体を用いて開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７を参照されたい）。
有機ＥＬデバイスは、有機発光材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換するものであり、通常は、アノード、カソード、およびその２つの電極間に形成された有機層を含む。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層（ホストおよびドーパント材料を含有する）、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などから構成することができ、有機層において使用される材料は、機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。有機ＥＬデバイスでは、アノードからの正孔およびカソードからの電子が、電圧の印加によって発光層に注入され、正孔と電子の再結合によって、高エネルギーの励起子が生成される。有機発光化合物は、エネルギーによって励起状態に移行し、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るときにエネルギーから光を放出する。
有機ＥＬデバイスにおける各層に好適な材料を使用することにより、有機ＥＬデバイスの性能を改善する研究が続けられている。
例えば、電子輸送材料は、カソードから発光層に電子を能動的に輸送し、発光層で再結合されない正孔の輸送を抑制して、発光層での正孔および電子の再結合機会を増加させる。したがって、電子親和性材料は、電子輸送材料として使用される。Ａｌｑ３などの発光機能を有する有機金属錯体は、電子の輸送に優れているため、従来から電子輸送材料として使用されてきた。しかしながら、Ａｌｑ３は、他の層に移動するという問題を有し、青色発光デバイスで使用すると色純度の低下を示す。したがって、上記の問題がなく、電子親和性が高く、有機ＥＬデバイスにおいて電子を迅速に輸送して、高い発光効率を有する有機ＥＬデバイスを提供する新規の電子輸送材料が必要とされている。
さらに、電子緩衝層は、パネル製造プロセスで高温にさらされるとデバイスの電流特性が変化して、発光輝度の歪みが引き起こされる問題を改善できる層である。電子緩衝層に含有される化合物の特性は、高温曝露に対する安定性と、電子緩衝層を有していないデバイスと比較して同様な電流特性と、を確保するために重要である。
韓国特許出願公開第ＫＲ２０１５－００４２３８７Ａ号および同第ＫＲ２０１５－０１２２３４３Ａ号は、リン光ホストとしてまたは有機ＥＬデバイスの電子輸送層用化合物として、ベンゾキナゾリン誘導体を開示している。しかしながら、当該参考文献に開示されている化合物は、本開示の化合物とは異なる構造を有する。
発明が解決しようとする課題
本開示の目的は、優れた寿命特性を有し、同時または選択的に優れた発光効率および／または駆動電圧特性を有する有機電界発光デバイスを効率的に製造できる有機電界発光化合物を提供することにある。
課題を解決するための手段
従来技術によれば、窒素含有６員縮合ナフタレン誘導体が有機電界発光化合物として使用されるとき、窒素含有６員縮合ナフタレン部分は、最低の非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）エネルギーレベルを示す部分である。窒素含有６員縮合ナフタレン誘導体は、移動電子を安定化してデバイスの寿命特性を改善できるが、電子移動度が低下し、駆動電圧が増加することを、本発明者らは見出した。上記課題を解決するために鋭意研究した結果、本発明者らは、上記誘導体を特異的な構造を有する置換基と組み合わせることにより、デバイスの寿命特性を維持しつつ、駆動電圧を低下させ得ることを見出した。
具体的には、本発明者らは、以下の式１で表される有機電界発光化合物によって上記目的が達成され得ることを見出した。
Figure 0007164543000001
 式中、
Ｘ１～Ｘ４は各々独立して、ＣＲまたはＮを表し、但し、Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも１つは、Ｎを表し、
Ｙ１～Ｙ５は各々独立して、ＣＲ１１またはＮを表し、但し、Ｙ１～Ｙ５のうちの少なくとも１つは、Ｎを表し、
ＲおよびＲ１１は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは互いに連結して、置換もしくは非置換、単環もしくは多環、（３～３０員）の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
Ｌは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（アリーレン）、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表し、但し、Ｌは、置換または非置換カルバゾールではなく、ｎが０である場合、Ｌは単結合ではなく、
ｍは、０～４の整数を表し、ｎは、０～２の整数を表し、ｍ＋ｎは、１以上であり、そこで、ｍおよびｎが２以上である場合、各Ｌおよび各
Figure 0007164543000002
 は、同じでも異なっていてもよく、＊は、（Ｌ）ｍとの結合部位を表し、
ヘテロアリール（アリーレン）およびヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有する。
発明の効果
本開示によれば、優れた寿命特性を有する有機電界発光デバイスを提供することができる。同時に、または選択的に、デバイスの発光効率および／または駆動電圧特性を優れたレベルに維持することができる。
以下、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味していない。
本開示における「有機電界発光化合物」という用語は、有機電界発光デバイスで用いることができる化合物を意味し、必要に応じて有機電界発光デバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る。
本開示における「有機電界発光材料」という用語は、有機電界発光デバイスで用いることができ、少なくとも１つの化合物を含むことができる材料を意味する。必要に応じて、有機電界発光材料は、有機電界発光デバイスを構成する任意の層中に含まれ得る。例えば、有機電界発光材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
本開示の有機電界発光材料は、式１で表される化合物のうちの少なくとも１つを含むことができる。化学式１で表される化合物は、有機電界発光デバイスを構成する少なくとも一つの層中に、例えば、限定するものではないが発光層、電子緩衝層、および／または電子輸送層中に含まれ得る。発光層中に含まれるとき、式１の化合物は、ホスト材料として含まれ得る。電子緩衝層中に含まれるとき、式１の化合物は電子緩衝材料として含まれ得る。電子輸送層中に含まれるとき、式１の化合物は電子輸送材料として含まれ得る。
以下、式１で表される化合物について詳細に説明する。
式１では、
Figure 0007164543000003
 は以下の式で表すことができ、
Figure 0007164543000004
 式中、＊は、（Ｌ）ｍとの結合部位を表す。
式１では、
Figure 0007164543000005
 は、以下の式で表すことができ、
Figure 0007164543000006
 式中、各Ｒ１１は同じでも異なっていてもよく、＊は、（Ｌ）ｍとの結合部位を表す。
式１は、以下の式２～７のいずれか１つで表すことができる。
Figure 0007164543000007
Figure 0007164543000008
式２～７において、Ｙ１～Ｙ５、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｍ、およびｎは、式１で定義したとおりである。
式１において、Ｘ１～Ｘ４は各々独立して、ＣＲまたはＮを表すが、但し、Ｘ１～Ｘ４のうちの少なくとも１つは、Ｎを表し、好ましくはＸ１～Ｘ４のうちの少なくとも２つは、Ｎを表す。
Ｙ１～Ｙ５は各々独立して、ＣＲ１１またはＮを表し、但し、Ｙ１～Ｙ５のうちの少なくとも１つは、Ｎを表す。
ＲおよびＲ１１は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、好ましくは、各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表し、より好ましくは、各々独立して、水素、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換されたもしくは（５～１５員）ヘテロアリール（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表す。具体的には、本開示の一実施形態によれば、ＲおよびＲ１１は各々独立して、水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、スピロビフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ピリジルフェニル、ピリジル、キノリニル、フェニルピリジルなどを表し得る。
Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは互いに連結して、置換もしくは非置換、単環もしくは多環、（３～３０員）の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えてもよい。好ましくは、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素を表し得る。
Ｌは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（アリーレン）、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表し、但し、ｎが０である場合は、Ｌは、単結合ではない。ｎが０である場合、Ｌは、一価の置換基（アリール、ヘテロアリール）であり、ｎが１以上である場合、Ｌは、二価の置換基（アリーレン、ヘテロアリーレン）である。好ましくは、Ｌは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（アリーレン）、または置換もしくは非置換（５～２０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表し、より好ましくは、単結合、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（アリーレン）、または非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～２０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表す。具体的には、本開示の一実施形態によれば、Ｌは、単結合、フェニル、フェニレン、ナフチル、ナフチレン、フェナントレニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、スピロビフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、フルオランテニルフェニル、トリフェニレニルフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ピリジレン、フェニルイソキノリニルなどを表すことができる。
さらに、本開示の一実施形態によれば、Ｌは、以下の式によって表すことができ、
Figure 0007164543000009
 式中、＊は結合部位を表す。
ｍは、０～４の整数を表し、ｎは、０～２の整数を表し、ｍ＋ｎは、１以上であり、ｍおよびｎが２以上である場合、各Ｌおよび各
Figure 0007164543000010
 は、同じでも異なっていてもよく、式中、＊は、（Ｌ）ｍとの結合部位を表す。ｍは、好ましくは０～２の整数を表し、より好ましくは０または１を表す。ｎは、好ましくは０または１を表す。本開示の一実施形態によれば、ｍが０である場合ｎは１であり、ｍが１である場合ｎは０または１であり得る。
本開示の一実施形態によれば、式１において、ＲおよびＲ１１は各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表し、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素を表し、Ｌは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（アリーレン）、または置換もしくは非置換（５～２０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表す。
本開示の別の実施形態によれば、式１において、ＲおよびＲ１１は各々独立して、水素、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または（５～１５員）ヘテロアリール（複数可）、あるいは非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表し、Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素を表し、Ｌは、単結合、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（アリーレン）、または非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～２０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表す。
本明細書において、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」とは、その鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルを意味し、炭素原子の数は、好ましくは１～２０個、より好ましくは１～１０個であり、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチルなどが挙げられる。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」とは、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルケニルを意味し、炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個であり、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニルなどが挙げられる。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」とは、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキニルを意味し、炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個であり、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペント－２－イニルなどが挙げられる。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」とは、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環または多環炭化水素であり、炭素原子の数は、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～７個であり、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」とは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰからなる群から選択される、好ましくはＯ、Ｓ、およびＮからなる群から選択される、少なくとも１個のヘテロ原子と、３～７個の環骨格原子、好ましくは５～７個の環骨格原子と、を有するシクロアルキルを意味し、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（アリーレン）」とは、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素由来の単環または縮合環ラジカルを意味し、部分的に飽和していてもよく、その環骨格炭素原子の数は、好ましくは６～２５個、より好ましくは６～１８個であり、スピロ構造を含んでもよく、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニルなどが挙げられる。「（５～３０員）ヘテロアリール（アリーレン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１～４個のヘテロ原子と、５～３０個の環骨格原子と、を有するアリール基を意味し、単環、または少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり、部分的に飽和していてもよく、少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基を、単結合（複数可）を介してヘテロアリール基に連結させることによって形成されたものであってもよく、スピロ構造を含んでいてもよく、単環型ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどが挙げられ、および縮合環型ヘテロアリールとしては、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニルなどが挙げられる。「ハロゲン」としてはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩが挙げられる。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という表現における「置換」とは、ある特定の官能基中の水素原子が別の原子または官能基で、すなわち、置換基で置き換えられることを意味している。Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１、およびＬにおける、置換アルキル、置換アリール（アリーレン）、置換ヘテロアリール（アリーレン）、置換ヘテロシクロアルキル、置換シクロアルキル、および置換された単環式もしくは多環式、脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせの置換基は、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（複数可）で置換された（５～３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（５～３０員）ヘテロアリール（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６－Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－もしくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（複数可）で置換されたモノ－もしくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、および（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、好ましくは、各々独立して、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、または（５～１５員）ヘテロアリール、例えば、メチル、フェニル、フルオランテニル、トリフェニレニル、ピリジルなどを表す。
式１で表される化合物としては、以下の化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 0007164543000011
Figure 0007164543000012
Figure 0007164543000013
Figure 0007164543000014
本開示による式１で表される化合物は、例えば以下の反応スキームに従って、当業者に知られている合成方法により調製することができるが、これらに限定されない。
Figure 0007164543000015
Figure 0007164543000016
反応スキーム１および２において、Ｘ１～Ｘ４、Ｙ１～Ｙ５、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｌ、ｍ、およびｎは、式１で定義したとおりである。
本開示は、式１の有機電界発光化合物を含む有機電界発光材料、およびその材料を含む有機電界発光デバイスを提供する。
上記材料は、本開示の有機電界発光化合物のみからなることができ、または有機電界発光材料で一般的に使用される従来の材料をさらに含むことができる。
本開示による有機電界発光デバイスは、第１の電極、第２の電極、および第１の電極と第２電極との間に少なくとも１つの有機層を含む。有機層は、式１の少なくとも１つの有機電界発光化合物を含み得る。
第１および第２の電極のうちの１つは、アノードであってもよく、他方は、カソードであってもよい。有機層は、発光層を含んでもよく、さらに正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、および電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を含んでもよい。
本開示の式１の有機電界発光化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、および電子阻止層のうちの１つ以上の層中に含まれることがあり、好ましくは、発光層、電子緩衝層、および電子輸送層のうちの１つ以上の層中に含まれ得る。発光層で使用されるとき、本開示の式１の有機電界発光化合物は、ホスト材料として含まれ得る。電子緩衝層で使用されるとき、本開示の式１の有機電界発光化合物は、電子緩衝材料として含まれ得る。電子輸送層で使用されるとき、本開示の式１の有機電界発光化合物は、電子輸送材料として含まれ得る。
発光層は、１つ以上のホストおよび１つ以上のドーパントを含むことができる。必要であれば、発光層は、共ホスト材料、すなわち２つ以上の複数のホスト材料を含むことができる。
本開示で使用されるホストは、少なくとも１つのリン光ホスト化合物または少なくとも１つの蛍光ホスト化合物であり、これらのホスト化合物は特に限定されない。具体的には、ホスト化合物は、蛍光ホスト化合物、例えば、以下の式１１で表されるアントラセン化合物であり得る。
Figure 0007164543000017
 式中、
Ａｒ３１およびＡｒ３２は各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ａｒ３３およびＡｒ３４は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、またはＮＲ４１Ｒ４２を表し、
Ｒ４１およびＲ４２は各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表すか、または互いに連結して、単環もしくは多環、（３～３０員）脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
ｒｒおよびｓｓは各々独立して、１～４の整数を表し、ｒｒまたはｓｓが２以上の整数を表す場合、各Ａｒ３３または各Ａｒ３４は、同じでも異なっていてもよい。
式１１で表される化合物には、以下の化合物が含まれるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007164543000018
Figure 0007164543000019
Figure 0007164543000020
Figure 0007164543000021
本開示で使用されるドーパントは、少なくとも１つのリン光ドーパント化合物または少なくとも１つの蛍光ドーパント化合物であり得る。具体的には、ドーパント化合物は、蛍光ドーパント化合物、例えば、以下の式２１で表される縮合多環アミン誘導体であってもよい。
Figure 0007164543000022
 式中、
Ａｒ４１は、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ５０）アリール、またはスチリルを表し、
Ｌａは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、または置換もしくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ４２およびＡｒ４３は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、または隣接する置換基に連結して、単環もしくは多環、（３～３０員）脂環式環もしくは芳香族環、またはそれらの組み合わせを形成してもよく、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
ｔｔは、１または２を表し、ｔｔが２を表す場合、各
Figure 0007164543000023
 は、同じでも異なっていてもよい。
好ましくは、Ａｒ４１中のアリール基としては、置換もしくは非置換フェニル、置換もしくは非置換フルオレニル基、置換もしくは非置換アントリル基、置換もしくは非置換ピレニル基、置換もしくは非置換クリセニル基、置換もしくは非置換ベンゾフルオレニル基、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］などが挙げられる。
式２１で表される化合物には、以下の化合物が含まれるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007164543000024
Figure 0007164543000025
Figure 0007164543000026
Figure 0007164543000027
また、本開示は、式１の有機電界発光化合物を含む、ホスト材料、電子輸送材料、または電子緩衝材料を提供する。
電子緩衝材料とは、電荷の流れを制御する材料を指す。したがって、電子緩衝材料は、例えば、電子を捕獲するか、電子を阻止するか、または電子輸送ゾーンと発光層との間のエネルギー障壁を低下させるものであり得る。有機電界発光デバイスでは、電子緩衝材料を電子緩衝層に使用してもよく、または電子輸送ゾーンもしくは発光層などの別の領域に組み込んでもよく、その場合、電子緩衝層は、発光層と電子輸送ゾーンとの間、または電子輸送ゾーンと有機電界発光デバイスの第２の電極との間に、配置される。電子緩衝材料は、有機電界発光デバイスを製造するために一般的に使用される従来の材料をさらに含んでもよい。
さらに、式１の有機電界発光化合物が電子輸送材料として使用される場合、電子輸送材料は、式１の有機電界発光化合物のみで構成されてもよく、または電子輸送材料中に含有される従来の材料をさらに含んでもよい。
本開示による有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含んでもよい。
さらに、本開示による有機電界発光デバイスにおいて、有機層は、周期表における、第１族金属、第２族金属、第４周期遷移金属、第５周期遷移金属、ランタノイド、およびｄ遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、または当該金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含んでもよい。
さらに、本開示による有機電界発光デバイスは、本開示による化合物に加えて、当技術分野で既知の青色発光化合物、赤色発光化合物、または緑色発光化合物を含む少なくとも１つの発光層をさらに含むことにより、白色光を放出し得る。また、必要に応じて、デバイスに黄色またはオレンジ色の発光層をさらに含めることもできる。
本開示による有機電界発光デバイスにおいて、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層、および金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（以下、「表面層」）が、好ましくは、一方の電極の内面（複数可）または両方の電極の内面（複数可）に配置される。具体的には、シリコンまたはアルミニウムのカルコゲニド（酸化物を含む）層が、好ましくは、発光媒体層のアノード表面に配置され、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、好ましくは、発光媒体層のカソード表面に配置される。かかる表面層は、有機電界発光デバイスに動作安定性を提供する。好ましくは、当該カルコゲニドはＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどを含み、当該金属ハロゲン化物はＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などを含み、当該金属酸化物はＣｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどを含む。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、またはこれらの組み合わせは、アノードと発光層との間で使用することができる。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層または電子阻止層への正孔注入バリア（または正孔注入電圧）を低下させるために多層であってもよく、多層の各層には、同時に２つの化合物を使用してもよい。正孔輸送層または電子阻止層もまた、多層であってもよい。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間で使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために、多層であってもよく、多層の各層には、同時に２つの化合物を使用してもよい。正孔阻止層または電子輸送層もまた、多層であってもよく、多層の各層には、複数の化合物を使用してもよい。
発光補助層は、アノードと発光層との間、またはカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層が、アノードと発光層との間に配置されるとき、正孔注入および／または正孔輸送を促進する、または電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層が、カソードと発光層との間に配置されるとき、電子注入および／または電子輸送を促進する、または正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。また、正孔補助層は、正孔輸送層（または正孔注入層）と発光層との間に配置されてもよく、正孔輸送速度（または正孔注入速度）を促進または阻止するのに有効になり得、それにより電荷バランスを制御することができる。さらに、電子阻止層は、正孔輸送層（または正孔注入層）と発光層との間に配設してもよく、発光漏れを防ぐために、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって発光層内の励起子を制限することができる。有機電界発光デバイスは、２つ以上の正孔輸送層を含むとき、さらに含まれる正孔輸送層は、正孔補助層または電子阻止層として使用され得る。正孔補助層または電子阻止層は、有機電界発光デバイスの効率および／または寿命を改善する効果を有し得る。
好ましくは、本開示の有機電界発光デバイスにおいて、電子輸送化合物および還元性ドーパントの混合領域、または正孔輸送化合物および酸化性ドーパントの混合領域は、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置され得る。この場合、電子輸送性化合物はアニオンに還元され、したがって、混合領域から発光媒体へと電子を注入かつ輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は酸化されてカチオンになり、したがって、混合領域から発光媒体へ正孔を注入かつ輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとしては、様々なルイス酸およびアクセプター化合物が挙げられ、還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびそれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層を電荷発生層として用いて、白色光を放出する２つ以上の発光層を有する有機電界発光デバイスを調製してもよい。
本開示の有機電界発光デバイスを構成する各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング法などの乾式成膜法、またはスピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティングなどの湿式成膜法を使用することができる。本開示の第１および第２のホスト化合物の膜を形成するとき、共蒸着法または混合蒸着法が使用される。
湿式成膜法を使用するとき、各層を構成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの好適な溶媒中に溶解または分散させることによって、薄膜が形成される。その溶媒は、各層を構成する材料が溶媒中に可溶または分散可能であり、膜を形成する際に問題を引き起こさない限り、特に限定されない。
本開示の有機電界発光デバイスを使用することによって、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、もしくは車両のためのディスプレイデバイス、または照明デバイス、例えば屋内または屋外の照明デバイスを製造することができる。
以下、本開示の有機電界発光化合物の調製方法、その化合物の物理的特性、およびその化合物を含む有機電界発光デバイスの発光特性を、本開示の代表的な化合物を参照して詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｃ－６の調製
Figure 0007164543000028
化合物１－１の調製
２０ｇの７－クロロ－３，４－ジヒドロナフタレン－１（２Ｈ）－オン（１１０．７２ｍｍｏｌ）、１３ｇのベンズアルデヒド（１２１．８０ｍｍｏｌ）、６．６ｇの水酸化ナトリウム（１６６．０８ｍｍｏｌ）、および３６０ｍＬのエタノールを、反応容器に導入し、室温で２時間撹拌した。反応終了後、得られた固体を濾過し、エタノールで洗浄して２５．２ｇの化合物１－１を得た（収率：８５％）。
化合物１－２の調製
２５．２ｇの化合物１－１（９３．７７ｍｍｏｌ）、１６．２ｇのベンズイミドアミド（１０３．１５ｍｍｏｌ）、６．８ｇの水酸化ナトリウム（２８１．３１ｍｍｏｌ）、および３１２ｍＬのエタノールを、反応容器に導入し、還流下で２０時間撹拌した。反応終了後、得られた固体を濾過し、エタノールで洗浄して３４．５ｇの化合物１－２を得た（収率：１００％）。
化合物１－３の調製
３４．５ｇの化合物１－２（９３．７７ｍｍｏｌ）、４３ｇの２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン（ＤＤＱ）（１８９．７７ｍｍｏｌ）、および４７４ｍＬのクロロベンゼン（ＭＣＢ）を、反応容器に導入し、還流下で１８時間撹拌した。反応完了後、得られた生成物を、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１５．５ｇの化合物１－３を得た（収率：４５％）。
化合物１－４の調製
１５．５ｇの化合物１－３（４２．２５ｍｍｏｌ）、１２．９ｇのビス（ピナコラート）ジボラン（５０．７０ｍｍｏｌ）、１．６ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．６９ｍｍｏｌ）、１．４ｇの２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（３．３８ｍｍｏｌ）、１２．４ｇの酢酸カリウム（１２６．７５ｍｍｏｌ）、および２１０ｍＬの１，４－ジオキサンを、反応容器に導入し、還流下、１３０℃で６時間撹拌した。反応完了後、得られた生成物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、１４ｇの化合物１－４を得た（収率：７２％）。
化合物Ｃ－６の調製
５ｇの化合物１－４（１０．９ｍｍｏｌ）、３．２ｇの２－クロロ－４，６－ジフェニルトリアジン（１２ｍｍｏｌ）、０．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３３ｍｍｏｌ）、２．９ｇの炭酸ナトリウム（２７．２８ｍｍｏｌ）、５５ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール、および１４ｍＬの蒸留水を、反応容器に導入し、１２０℃で４時間撹拌した。反応終了後、沈殿した固体を蒸留水およびメタノールで洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、５ｇの化合物Ｃ－６を得た（収率：８２％）。
Figure 0007164543000029
実施例２：化合物Ｃ－３６の調製
Figure 0007164543000030
 ３．２ｇの化合物１－４（７．０ｍｍｏｌ）、３．２ｇの２－（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－（３－クロロフェニル）－６－フェニル－１，３，５－トリアジン（７．７ｍｍｏｌ）、０．６ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．７０ｍｍｏｌ）、０．６ｇの２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ｓ－ｐｈｏｓ）（１．４０ｍｍｏｌ）、１．０ｇのナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１０．４７ｍｍｏｌ）、および３５ｍＬのｏ－キシレンを、反応容器に導入し、還流下で３時間撹拌した。反応完了後、得られた生成物を、蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。次いで、抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を回転蒸発器で除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、２ｇの化合物Ｃ－３６を得た（収率：４２％）。
Figure 0007164543000031
実施例３：化合物Ｃ－３７の調製
Figure 0007164543000032
 ５ｇの化合物１－３（１２ｍｍｏｌ）、５．３ｇの２，４－ジフェニル－６－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（１２ｍｍｏｌ）、０．４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３３ｍｍｏｌ）、３．２ｇの炭酸ナトリウム（３０ｍｍｏｌ）、６１ｍＬのトルエン、１５ｍＬのエタノール、および１５ｍＬの蒸留水を、反応容器に導入し、１２０℃で４時間撹拌した。反応終了後、沈殿した固体を蒸留水およびメタノールで洗浄した。残留物をカラムクロマトグラフィーで精製し、３．４ｇの化合物Ｃ－３７を得た（収率：４４％）。
Figure 0007164543000033
比較例１：本開示によらない青色発光ＯＬＥＤデバイスの製造
本開示によらないＯＬＥＤデバイスを次のようにして製造した：ＯＬＥＤ用ガラス基板（Ｇｅｏｍａｔｅｃ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎ）上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトンおよびイソプロピルアルコールで連続的に超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、そのＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載置した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０－７トルに制御した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させることにより、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層の上に形成した。化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより第２の正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層の上に形成した。正孔注入層および正孔輸送層の形成後、次いで、発光層を以下のようにして堆積した。ホストとして化合物Ｈ－１５を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ－３８を、その装置の別のセルに導入した。これらの２つの材料を異なる比率で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて２重量％のドーピング量でドーパントを堆積させて、２０ｎｍの厚さを有する発光層を第２の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物Ｘおよび化合物ＥＩＬ－１を電子輸送材料として１：１の重量比で蒸発させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層の上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ－１を堆積させた後、電子注入層の上に別の真空蒸着装置によって８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを堆積させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。ＯＬＥＤデバイスを製造するために使用される全ての材料は、１０－６トルでの真空昇華により精製した。
製造されたＯＬＥＤデバイスの、輝度１ｍＡ／ｃｍ２での駆動電圧、発光効率、および色座標、ならびに輝度２，０００ニトにおいて輝度が１００％から９０％に低下するまでの時間（寿命Ｔ９０）を、以下の表１に示す。
比較例２および３：本開示によらない青色発光ＯＬＥＤデバイスの製造
比較例２および３では、電子輸送材料として以下の表１に示した化合物を使用した以外は、比較例１と同様にしてＯＬＥＤデバイスを製造した。比較例２および３のＯＬＥＤデバイスの評価結果を以下の表１に提供する。
デバイス例１および２：本開示による化合物を含む青色発光ＯＬＥＤデバイスの製造
デバイス例１および２では、電子輸送材料として以下の表１に示した化合物を使用した以外は、比較例１と同様にしてＯＬＥＤデバイスを製造した。デバイス例１および２のＯＬＥＤデバイスの評価結果を以下の表１に提供する。
Figure 0007164543000034
電子輸送材料として本開示の化合物を含むＯＬＥＤデバイスは、比較例の化合物を含むＯＬＥＤデバイスと比較して、同等以上のレベルの駆動電圧および発光効率特性を示す一方で、より優れた寿命特性を有することが認められる。
比較例４：本開示によらない青色発光ＯＬＥＤデバイスの製造
本開示によらないＯＬＥＤデバイスを次のようにして製造した：ＯＬＥＤ用ガラス基板（Ｇｅｏｍａｔｅｃ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎ）上の透明電極インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトンおよびイソプロピルアルコールで連続的に超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保管した。次いで、そのＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダー上に載置した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバ内の圧力を１０－７トルに制御した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させることにより、ＩＴＯ基板上に６０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を第１の正孔注入層の上に形成した。化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより第２の正孔注入層上に２０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をそのセルに印加して、導入した材料を蒸発させ、それにより５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を第１の正孔輸送層の上に形成した。正孔注入層および正孔輸送層の形成後、次いで、発光層を以下のようにして堆積した。ホストとして化合物Ｈ－１５を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ－３８を、その装置の別のセルに導入した。これらの２つの材料を異なる比率で蒸発させ、ホストおよびドーパントの総重量に基づいて２重量％のドーピング量でドーパントを堆積させて、２０ｎｍの厚さを有する発光層を第２の正孔輸送層上に形成した。次に、化合物ＥＴ－１および化合物ＥＩ－１を電子輸送材料として１：１の重量比で蒸発させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層の上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ－１を堆積させた後、電子注入層の上に別の真空蒸着装置によって８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを堆積させた。このように、ＯＬＥＤデバイスを製造した。ＯＬＥＤデバイスを製造するために使用される全ての材料は、１０－６トルでの真空昇華により精製した。
比較例５：本開示によらない青色発光ＯＬＥＤデバイスの製造
比較例５では、電子輸送層の厚さを３０ｎｍに減らし、発光層と電子輸送層との間に５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層として化合物Ｙを挿入した以外は、比較例４と同様にしてＯＬＥＤデバイスを製造した。
デバイス例３～５：本開示の化合物を含む青色発光ＯＬＥＤデバイスの製造
デバイス例３～５では、電子輸送層の厚さを３０ｎｍに減らし、発光層と電子輸送層との間に５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層として化合物Ｃ－６、Ｃ－３６、およびＣ－３７の各々を挿入した以外は、比較例４と同様にしてＯＬＥＤデバイスを製造した。
比較例４および５、ならびにデバイス例３～５で製造されたＯＬＥＤデバイスに関して、輝度１，０００ニトにおける駆動電圧および発光色、ならびに輝度２，０００ニトにおいて輝度が１００％から９０％に低下するまでの時間（寿命Ｔ９０）を、以下の表２に提供する。
Figure 0007164543000035
本開示の化合物を電子緩衝材料として含むＯＬＥＤデバイスは、電子緩衝層を含有していないか、または電子緩衝材料として従来の材料を含むＯＬＥＤデバイスと比較すると、より良好な寿命特性を有することが認められる。
Figure 0007164543000036
Figure 0007164543000037

Claims (7)

  1. 以下の式４または７で表される有機電界発光化合物であって、
    Figure 0007164543000038
     式中、
    Ｙ１～Ｙ５は各々独立して、ＣＲ１１またはＮを表し、但し、Ｙ１～Ｙ５のうちの少なくとも１つは、Ｎを表し、
    Ｒは各々独立して、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ １１ は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ１およびＲ２は各々独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換もしくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、または置換もしくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか、あるいは互いに連結して、置換もしくは非置換、単環もしくは多環、（３～３０員）の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子（複数可）は、窒素、酸素、および硫黄から選択される少なくとも１個のヘテロ原子で置き換えてもよく、
    Ｌは、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（アリーレン）、または置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表し、但し、Ｌは、置換または非置換カルバゾールではなく、ｎが０である場合、Ｌは単結合ではなく、
    ｍは、０～４の整数を表し、ｎは、０～２の整数を表し、ｍ＋ｎは、１以上であり、ｍおよびｎが２以上である場合、各Ｌおよび各
    Figure 0007164543000039
     は、同じでも異なっていてもよく、＊は、（Ｌ）ｍとの結合部位を表し、
    前記ヘテロアリール（アリーレン）および前記ヘテロシクロアルキルは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し、
    Ｒ、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ １１ およびＬにおける前記置換アルキル、前記置換アリール（アリーレン）、前記置換ヘテロアリール（アリーレン）、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換シクロアルキル、および前記置換された単環式もしくは多環式の脂環式環もしくは芳香環、またはそれらの組み合わせの置換基が、各々独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（複数可）で置換された（５～３０員）ヘテロアリール、非置換もしくは（５～３０員）ヘテロアリール（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－もしくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（複数可）で置換されたモノ－もしくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルおよび（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つであり、
    Ｒ、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ １１ 、Ｌおよび前記置換基における前記置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリールの（５～３０員）ヘテロアリールは、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルおよびジヒドロアクリジニルからなる群から選択され
    Ｌにおける前記置換もしくは非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンの（５～３０員）ヘテロアリーレンは、フリレン、チオフェニレン、ピロリレン、イミダゾリレン、ピラゾリレン、チアゾリレン、チアジアゾリレン、イソチアゾリレン、イソキサゾリレン、オキサゾリレン、オキサジアゾリレン、トリアジニレン、テトラジニレン、トリアゾリレン、テトラゾリレン、フラザニレン、ピリジレン、ピラジニレン、ピリミジニレン、ピリダジニレン、ベンゾフラニレン、ベンゾチオフェニレン、イソベンゾフラニレン、ジベンゾフラニレン、ジベンゾチオフェニレン、ベンズイミダゾリレン、ベンゾチアゾリレン、ベンゾイソチアゾリレン、ベンゾイソキサゾリレン、ベンゾオキサゾリレン、イソインドリレン、インドリレン、ベンゾインドリレン、インダゾリレン、ベンゾチアジアゾリレン、キノリレン、イソキノリレン、シノリニレン、キナゾリニレン、ベンゾキナゾリニレン、キノキサリニレン、ベンゾキノキサリニレン、ナフチリジニレン、カルバゾリレン、ベンゾカルバゾリレン、ジベンゾカルバゾリレン、フェノキサジニレン、フェノチアジニレン、フェナントリジニレン、ベンゾジオキソリレンおよびジヒドロアクリジニレンからなる群から選択される、有機電界発光化合物。
  2. 式４または７において、
    Figure 0007164543000040
     が、以下の式で表され、
    Figure 0007164543000041
     式中、各Ｒ１１は、同じでも異なっていてもよく、＊は、（Ｌ）ｍとの結合部位を表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  3. 式４または７において、Ｌは、以下の式で表され、
    Figure 0007164543000042
     式中、＊は、結合部位を表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  4. Ｒが各々独立して、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表し、Ｒ １１ が各々独立して、水素、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または置換もしくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表し、Ｒ１およびＲ２が各々独立して、水素を表し、Ｌが、単結合、置換もしくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（アリーレン）、または置換もしくは非置換（５～２０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  5. Ｒが各々独立して、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換されたもしくは（５～１５員）ヘテロアリール（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表し、Ｒ １１ が各々独立して、水素、非非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換されたもしくは（５～１５員）ヘテロアリール（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表し、Ｒ１およびＲ２が各々独立して、水素を表し、Ｌが、単結合、非置換もしくは（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（複数可）で置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（アリーレン）、または非置換もしくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリール（複数可）で置換された（５～２０員）ヘテロアリール（アリーレン）を表す、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  6. 式４または７で表される化合物が、
    Figure 0007164543000043
    Figure 0007164543000044
    Figure 0007164543000045
    Figure 0007164543000046
     からなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の有機電界発光化合物。
  7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の有機電界発光化合物を含む有機電界発光デバイス。
JP2019555193A 2017-04-19 2018-04-11 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス Active JP7164543B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170050573A KR102372952B1 (ko) 2017-04-19 2017-04-19 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR10-2017-0050573 2017-04-19
PCT/KR2018/004246 WO2018194314A1 (en) 2017-04-19 2018-04-11 Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2020517593A JP2020517593A (ja) 2020-06-18
JPWO2018194314A5 JPWO2018194314A5 (ja) 2022-08-18
JP7164543B2 true JP7164543B2 (ja) 2022-11-01

Family

ID=63855909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019555193A Active JP7164543B2 (ja) 2017-04-19 2018-04-11 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11322692B2 (ja)
JP (1) JP7164543B2 (ja)
KR (1) KR102372952B1 (ja)
CN (1) CN110431215B (ja)
TW (1) TW201843294A (ja)
WO (1) WO2018194314A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111747933B (zh) * 2019-03-29 2022-03-01 吉林省元合电子材料有限公司 一种取代的1,3,5-三嗪化合物、组合物及其应用
CN114315799B (zh) * 2020-09-29 2023-11-14 江苏三月科技股份有限公司 一种含三嗪结构的化合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010184881A (ja) 2009-02-10 2010-08-26 Kyoto Univ 不均一系触媒を用いたアリール誘導体の製造方法
JP2018002710A (ja) 2016-06-24 2018-01-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2327679B1 (en) * 2008-09-24 2017-03-01 LG Chem, Ltd. Novel anthracene derivatives and organic electronic device using same
KR20140111214A (ko) * 2013-03-08 2014-09-18 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102048036B1 (ko) * 2013-05-29 2019-11-22 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102139781B1 (ko) * 2013-06-03 2020-07-30 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102169446B1 (ko) * 2013-07-16 2020-10-23 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150012400A (ko) * 2013-07-25 2015-02-04 한국전자통신연구원 가변 물성 촉각 디스플레이 모듈
KR102155738B1 (ko) * 2013-10-11 2020-09-15 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102169449B1 (ko) * 2013-10-11 2020-10-26 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150042387A (ko) 2013-10-11 2015-04-21 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102173049B1 (ko) * 2013-10-11 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20150080966A (ko) * 2014-01-02 2015-07-13 최돈수 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료
KR102179763B1 (ko) 2014-04-23 2020-11-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102195540B1 (ko) * 2014-04-25 2020-12-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11800787B2 (en) 2014-06-30 2023-10-24 Udc Ireland Limited Metal complexes
KR101674134B1 (ko) * 2015-04-27 2016-11-08 (주)더블유에스 트리아진 유도체 및 이를 포함한 유기 전계발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010184881A (ja) 2009-02-10 2010-08-26 Kyoto Univ 不均一系触媒を用いたアリール誘導体の製造方法
JP2018002710A (ja) 2016-06-24 2018-01-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180117446A (ko) 2018-10-29
TW201843294A (zh) 2018-12-16
KR102372952B1 (ko) 2022-03-11
US11322692B2 (en) 2022-05-03
CN110431215B (zh) 2024-04-26
JP2020517593A (ja) 2020-06-18
CN110431215A (zh) 2019-11-08
US20200381630A1 (en) 2020-12-03
WO2018194314A1 (en) 2018-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6971316B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物およびそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP6971251B2 (ja) 複数のホスト材料及びそれを含む有機電界発光デバイス
JP2023011751A (ja) 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
CN108137572B (zh) 电子缓冲材料、电子传输材料和包含其的有机电致发光装置
JP6535671B2 (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
KR101939552B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP7075408B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
JP7146880B2 (ja) 正孔輸送材料及びそれを備える有機電界発光デバイス
KR102455660B1 (ko) 유기 전계 발광 소자
JP2020535645A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス
JP2019501522A (ja) 有機電界発光化合物及びそれを含む有機電界発光デバイス
CN105392789B (zh) 新颖有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
JP2017522732A (ja) 電子輸送物質およびそれを含む有機エレクトロルミネセント素子
CN108779393B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP2017529689A (ja) 電子緩衝材及び有機エレクトロルミネセントデバイス
JP2022122903A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2022521417A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
CN109071413B (zh) 有机电致发光化合物和包含其的有机电致发光装置
JP7164543B2 (ja) 有機電界発光化合物およびそれを含む有機電界発光デバイス
JP7057787B2 (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス
CN108368120B (zh) 有机电致发光化合物、有机电致发光材料及包含其的有机电致发光装置
KR20190138378A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20170059408A (ko) 유기 전계 발광 화합물, 유기 전계 발광 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102370068B1 (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2021093526A (ja) 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス

Legal Events

Date Code Title Description
RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20191009

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20200115

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20210312

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20220217

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220307

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20220524

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220808

A524 Written submission of copy of amendment under article 19 pct

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524

Effective date: 20220808

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220927

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20221020

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7164543

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150