JP7075408B2 - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
X1~X3は、それぞれ独立して、CH又はNを表し、但し、X1~X3の少なくとも1つはNであり;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリールを表し;
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、又は置換若しくは非置換(C3-C30)シクロアルキルを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6-C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R1及びR2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリールを表すか;又は互いに結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、(C3-C30)脂環式環、芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく;
aは、1~5の整数を表し、bは、1~4の整数を表し、ここで、a及びbが2以上の整数を表す場合、各Ar3及び各Ar4は、同じであっても又は異なってもよく;
ヘテロアリール(エン)及びヘテロシクロアルキルは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)
で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成できることを見いだした。
Ar31及びAr32は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリールを表し;
Ar33及びAr34は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(C3-C30)シクロアルキル、置換若しくは非置換(C1-C30)アルコキシ、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキルシリル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリールシリル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール(C1-C30)アルキルシリル、又はNR41R42を表し;
R41及びR42は、独立して、水素、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリールを表すか;又は互いに結合して単環式若しくは多環式の、(3~30員)脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく;
rr及びssは、それぞれ独立して、1~4の整数を表し、ここで、rr又はssが2以上の整数を表す場合、各Ar33又は各Ar34は、同じであっても又は異なってもよい)
で表されるアントラセン化合物であり得る。
Ar41は、置換若しくは非置換(C6-C50)アリール、又はスチリルを表し;
Laは、単結合、置換若しくは非置換(C6-C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリーレンを表し;
Ar42及びAr43は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(3~30員)ヘテロアリールを表すか;又は隣接置換基と結合して単環式若しくは多環式の、(3~30員)脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく;
ttは、1又は2を表し、ここで、ttが2を表す場合、各
で表される縮合多環式アミン誘導体であり得る。
反応容器中で、3gの11,11-ジメチル-11H-ベンゾ[b]フルオレン(12ミリモル)を50mLの塩化メチレンに溶解させた。1.3gの臭素(16ミリモル)を10mLの塩化メチレンに0℃で溶解させ、反応混合物に添加した。反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応液を塩化メチレンで希釈し、蒸留水で洗浄した。抽出有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。沈澱した固体を濾過し、冷メチルアルコールで洗浄して1.8gの化合物1-1(収率:45%)を得た。
20gの化合物1-1(62ミリモル)、24gのビス(ピナコラト)ジボロン(93ミリモル)、2.2gのジクロロ(トリフェニルホスフィン)パラジウム(3.1ミリモル)、15gの酢酸カリウム(155ミリモル)、及び310mLの1,4-ジオキサンを反応容器へ導入し、120℃で20時間攪拌した。反応の完了後に、反応混合物を室温に冷却し、固体をセライトフィルターによって除去した。溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して14gの化合物1-2(収率:61%)を得た。
11gの化合物1-2(30ミリモル)、10gの化合物1-4(30ミリモル)、1.7gのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.5ミリモル)、10gの炭酸カリウム(74ミリモル)、80mLのトルエン、及び40mLのエタノールを反応容器へ導入し、40mLの蒸留水を反応混合物に添加し、120℃で7時間攪拌した。反応の完了後に、トルエン及びエタノールをロータリーエバポレーターで除去した。有機層を塩化メチレン及び蒸留水で抽出し、次に硫酸マグネシウムで乾燥させた。溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって精製して6.9gの化合物C-2(収率:42%)を得た。
有機エレクトロルミネセント化合物の耐熱性を分析するために、本開示による化合物及び従来の化合物のガラス転移温度を測定した。ガラス転移温度は、以下の方法によって測定した。
従来の化合物を含む有機発光ダイオード(OLED)デバイスを製造した。OLEDデバイス用のガラス基板(ジオマテック株式会社、日本国)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI-1を前記真空蒸着装置のセルへ導入し、次に前記装置のチャンバー内の圧力を10-7トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。化合物HI-2を次に、前記真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。化合物HT-1を前記真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第2正孔注入層上に20nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。化合物HT-2を前記真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔輸送層上に5nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を次に以下の通り蒸着させた。化合物H-15をホストとして真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、化合物D-38をドーパントとして別のセルへ導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として2重量%のドープ量で蒸着させて第2正孔輸送層上に20nmの厚さを有する発光層を形成した。化合物対照-4及び化合物EI-1を次に他の2つのセルへ導入し、同時に1:1の速度で蒸発させ、蒸着させて発光層上に35nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物EI-1を電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用された物質は全て、10-6トールでの真空昇華によって精製した。
デバイス実施例1及び2において、OLEDデバイスは、下の表2に示される電子輸送材料を電子輸送材料として使用したことを除いて、比較例1と同じ方法で製造した。1,000ニットの輝度を基準としたデバイス実施例1及び2のOLEDデバイスの駆動電圧、発光効率、及び色座標を下の表2に示す。
従来の化合物を含む有機発光ダイオード(OLED)デバイスを製造した。OLEDデバイス用のガラス基板(ジオマテック株式会社、日本国)上の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、順次、アセト及びイソプロピルアルコーンでの超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に貯蔵した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI-1を前記真空蒸着装置のセルへ導入し、次に前記装置のチャンバー内の圧力を10-7トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させ、それによってITO基板上に60nmの厚さを有する第1正孔注入層を形成した。化合物HI-2を次に、前記真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔注入層上に5nmの厚さを有する第2正孔注入層を形成した。化合物HT-1を前記真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第2正孔注入層上に20nmの厚さを有する第1正孔輸送層を形成した。化合物HT-2を前記真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第1正孔輸送層上に5nmの厚さを有する第2正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を次に以下の通り蒸着させた。化合物H-15をホストとして真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、化合物D-38をドーパントとして別のセルへ導入した。2つの物質を異なる速度で蒸発させ、ホストとドーパントとの総量を基準として2重量%のドープ量で蒸着させて第2正孔輸送層上に20nmの厚さを有する発光層を形成した。化合物対照-2を電子緩衝材料として蒸着させて発光層上に5nmの厚さを有する電子緩衝層を形成した。化合物ET-1を電子輸送材料として前記真空蒸着装置の1つのセルへ導入し、蒸発させて電子緩衝層上に30nmの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物EI-1を電子輸送層上に2nmの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、80nmの厚さを有するAlカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにして、OLEDデバイスを製造した。OLEDデバイスを製造するために使用された物質は全て、10-6トールでの真空昇華によって精製した。
デバイス実施例3において、OLEDデバイスは、下の表3に示される電子緩衝材料を電子緩衝材料として使用したことを除いて、比較例2と同じ方法で製造した。1,000ニットの輝度を基準としたデバイス実施例3のOLEDデバイスの駆動電圧、発光効率、及び色座標を下の表3に示す。
比較例3において、OLEDデバイスは、化合物H-34を発光層のホストとして使用し、かつ、下の表4に示される電子輸送材料を電子輸送材料として使用したことを除いて、比較例1と同じ方法で製造した。1,000ニットの輝度を基準とした比較例3のOLEDデバイスの駆動電圧及び色座標、並びに2,000ニットの輝度を基準とした輝度の100%から85%まで低下するのに要した時間(寿命;T85)を下の表4に示す。
デバイス実施例4において、OLEDデバイスは、下の表4に示される電子輸送材料を電子輸送材料として使用したことを除いて、比較例3と同じ方法で製造した。1,000ニットの輝度を基準としたデバイス実施例4のOLEDデバイスの駆動電圧及び色座標、並びに2,000ニットの輝度を基準とした輝度の100%から85%まで低下するのに要した時間(寿命;T85)を下の表4に示す。
Claims (9)
- 有機エレクトロルミネセント化合物であって、次式1:
X1~X3は、それぞれ独立して、CH又はNを表し、但し、X1~X3の少なくとも1つはNであり;
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリールを表し;
Ar3及びAr4は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリール、置換若しくは非置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、又は置換若しくは非置換(C3-C30)シクロアルキルを表し;
L1は、単結合、置換若しくは非置換(C6-C30)アリーレン、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリーレンを表し;
R1及びR2は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1-C30)アルキル、置換若しくは非置換(C6-C30)アリール、又は置換若しくは非置換(5~30員)ヘテロアリールを表すか;又は互いに結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、(C3-C30)脂環式環、芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し、その炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく;
aは、1~5の整数を表し、bは、1~4の整数を表し、ここで、a及びbが2以上の整数を表す場合、各Ar3及び各Ar4は、同じであっても又は異なってもよく;
前記ヘテロアリール(エン)及び前記ヘテロシクロアルキルは、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含有する)で表される、有機エレクトロルミネセント化合物。 - Ar1~Ar4、L1、R1、及びR2における、前記置換(C1-C30)アルキル、前記置換(C6-C30)アリール(エン)、前記置換(5~30員)ヘテロアリール(エン)、前記置換(3~7員)ヘテロシクロアルキル、前記置換(C3-C30)シクロアルキル、及び前記置換の単環式若しくは多環式の、(C3-C30)脂環式環、芳香環、又はそれらの組み合わせの置換基が、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1-C30)アルキル;ハロ(C1-C30)アルキル;(C2-C30)アルケニル;(C2-C30)アルキニル;(C1-C30)アルコキシ;(C1-C30)アルキルチオ;(C3-C30)シクロアルキル;(C3-C30)シクロアルケニル;(3~7員)ヘテロシクロアルキル;(C6-C30)アリールオキシ;(C6-C30)アリールチオ;非置換の又は(C6-C30)アリールで置換された(5~30員)ヘテロアリール;非置換の又は(5~30員)ヘテロアリールで置換された(C6-C30)アリール;トリ(C1-C30)アルキルシリル;トリ(C6-C30)アリールシリル;ジ(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールシリル;(C1-C30)アルキルジ(C6-C30)アリールシリル;アミノ;モノ-又はジ-(C1-C30)アルキルアミノ;非置換の又は(C1-C30)アルキルで置換されたモノ-又はジ-(C6-C30)アリールアミノ;(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールアミノ;(C1-C30)アルキルカルボニル;(C1-C30)アルコキシカルボニル;(C6-C30)アリールカルボニル;ジ(C6-C30)アリールボロニル;ジ(C1-C30)アルキルボロニル;(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールボロニル;(C6-C30)アリール(C1-C30)アルキル;及び(C1-C30)アルキル(C6-C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
- X1~X3が、それぞれ独立して、CH又はNを表し、但し、X1~X3の少なくとも2つがNであり;
Ar1及びAr2が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C6-C25)アリール、又は置換若しくは非置換(5~20員)ヘテロアリールを表し;
Ar3及びAr4が、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換(C6-C20)アリール、又は置換若しくは非置換(5~20員)ヘテロアリールを表し;
L1が、単結合、置換若しくは非置換(C6-C20)アリーレン、又は置換若しくは非置換(5~20員)ヘテロアリーレンを表し;
R1及びR2が、それぞれ独立して、置換若しくは非置換(C1-C6)アルキル、又は置換若しくは非置換(C6-C12)アリールを表すか;又は互いに結合して置換若しくは非置換の、単環式若しくは多環式の、(C5-C10)脂環式環、芳香環、又はそれらの組み合わせを形成し;
a及びbが、それぞれ独立して、1~2の整数を表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - X1~X3が、それぞれ独立してNを表し;
Ar1及びAr2が、それぞれ独立して、非置換の又は(C1-C6)アルキル若しくは(C6-C12)アリールで置換された(C6-C25)アリール、又は非置換の又は(C6-C12)アリールで置換された(5~20員)ヘテロアリールを表し;
Ar3及びAr4が、それぞれ独立して、水素、非置換(C6-C20)アリール、又は非置換(5~20員)ヘテロアリールを表し;
L1が、単結合、非置換(C6-C20)アリーレン、又は非置換(5~20員)ヘテロアリーレンを表し、
R1及びR2が、それぞれ独立して、非置換(C1-C6)アルキル、又は非置換(C6-C12)アリールを表すか;又は互いに結合して非置換シクロペンタン環を形成し;
a及びbが、それぞれ独立して、1を表す、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。 - 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 前記有機エレクトロルミネセント化合物が、電子緩衝層及び電子輸送層の少なくとも1つに含まれる、請求項7に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 請求項1に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む表示デバイス。
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