JP2022521417A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含むことによって、改善された動作電圧、発光効率、寿命、及び／又は電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという点において利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。最初の有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光層を形成するための材料として小芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセントデバイスにおける発光効率を決定する最も重要な要因は発光材料である。今まで、蛍光材料が発光材料として広く使用されてきた。しかしながら、エレクトロルミネセント機構を考慮して、リン光性発光材料は蛍光性発光材料と比較して理論的に４倍だけ発光効率を高めるので、リン光性発光材料が広く研究されている。イリジウム（ＩＩＩ）錯体は、それぞれ、赤色、緑色、及び青色発光材料としてのビス（２－（２’－ベンゾチエニル）－ピリジナト－Ｎ，Ｃ－３’）イリジウム（アセチルアセトネート）［（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２］、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］及びビス（４，６－ジフルオロフェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２）ピコリネートイリジウム（Ｆｉｒｐｉｃ）などの、リン光性発光材料として広く知られている。
先行技術において、４，４’－Ｎ，Ｎ’－ジカルバゾール－ビフェニル（ＣＢＰ）が、最も広く知られているリン光性ホスト材料である。近年、Ｐｉｏｎｅｅｒ（日本）らは、正孔阻止材料として知られていた、バソクプロイン（ＢＣＰ）及びアルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナート）（４－フェニルフェノレート）（ＢＡｌｑ）等をホスト材料として使用する、高性能有機エレクトロルミネセントデバイスを開発した。
これらの材料は良好な発光特性を提供するが、以下の欠点を有する：（１）低いガラス転移温度及び不十分な熱安定性のために、劣化が真空での高温蒸着プロセス中に起こり得、デバイスの寿命が低下する。（２）有機エレクトロルミネセントデバイスの電力効率は、［（π／電圧）×電流効率］で与えられ、電力効率は電圧に反比例する。リン光性ホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、蛍光材料を含むものよりも高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を提供するが、著しく高い動作電圧が必要である。したがって、電力効率［１ｍ／Ｗ］の観点からメリットはない。（３）加えて、これらの材料が有機エレクトロルミネセントデバイスに使用される場合、有機エレクトロルミネセントデバイスの稼働寿命は短く、発光効率は改善されることを依然として要求されている。
発光効率、動作電圧及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層に対して様々な材料又はコンセプトが提案されてきたが、それらは、実用的用途において満足できるものではなかった。
本開示の目的は、まず第一に、改善された動作電圧、発光効率、寿命特性及び／又は電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することであり、第二に、本有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、８員環の残基が多重縮合している構造を有する特定の有機エレクトロルミネセント化合物、及びそれを使用する有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成できることを見出した。具体的には、上記の目的は、以下の式１：
Figure 2022521417000001
 （式中、
Ｂ１～Ｂ７は、それぞれ独立して、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ５～Ｃ２０）環を表し、ここで、この環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１つ以上のヘテロ原子で置き換えられていてもよく；但し、Ｂ１～Ｂ７の少なくとも５つが存在し、且つ、Ｂ１～Ｂ７の隣接環は互いに縮合していることを条件とし；
Ｙは、－Ｎ－Ｌ１－（Ａｒ１）ｎ、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＣＲ１Ｒ２を表し；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＮＲ３Ｒ４を表し；
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ｎは、１又は２の整数を表し；ここで、ｎが２を表す場合、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じものであっても異なってもよい）
で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって達成することができる。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用することによって、改善された動作電圧特性、改善された発光効率、優れた寿命特性、及び／又は高い電力効率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造することが可能である。
本明細書で以下に、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセント材料は、式１で表される少なくとも１つの化合物を含み得る。式１で表される化合物は、発光層、電子輸送層、及び／又は電子緩衝層に含まれ得るが、それらに限定されない。発光層に含まれる場合、式１で表される化合物は、ホスト材料として含まれ得る。本明細書において、ホスト材料は、緑色又は赤色発光有機エレクトロルミネセントデバイスのホスト材料であり得る。加えて、電子輸送層に含まれる場合、式１で表される化合物は、電子輸送材料として含まれ得る。さらに、電子緩衝層に含まれる場合、式１で表される化合物は、電子緩衝材料として含まれ得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の有機層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る少なくとも２つの化合物の組み合わせであり得る。少なくとも２つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層に含まれ得、例えば、それらは、混合蒸発若しくは同時蒸発させられ得るか、又は個別に蒸着させられ得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数のホスト材料は、２つ以上のホスト材料の組み合わせであり得、任意選択的に、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料をさらに含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。例えば、２つ以上のホスト材料は、混合蒸発若しくは同時蒸発させられ得るか、又は個別に蒸着させられ得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（エン）」は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキル（エン）であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１～２０個、より好ましくは１～１０個である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する線状若しくは分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２～２０個、より好ましくは２～１０個である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンタ－２－イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル（エン）」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～７個である。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられ得る。用語「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」は、３～７個の環骨格原子、好ましくは５～７個の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が挙げられ得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０個の環骨格炭素原子、好ましくは６～２５個の環骨格炭素原子、より好ましくは６～１８個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式環若しくは縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール又はアリーレンは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記アリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル等が挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４”－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル等が挙げられ得る。
用語「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３～３０の環骨格原子を有し、且つ、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１～４つのヘテロ原子を含むアリール（エン）である。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得；部分的に飽和され得；少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合により結合させることによって形成されるものであり得；及びスピロ構造を含み得る。上記ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等などの単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル等などの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールとしては、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジニル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジニル、３－イミダゾピリジニル、５－イミダゾピリジニル、６－イミダゾピリジニル、７－イミダゾピリジニル、８－イミダゾピリジニル、３－ピリジニル、４－ピリジニル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル（ｇｅｒｍａｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル等が挙げられ得る。「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ、置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
本明細書において、表現「置換若しくは非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示において、置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（エン）、置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３～３０員）ヘテロアリール（エン）、置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル（エン）、置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素及び（３～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；非置換の若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ－（６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；非置換の若しくは重水素及び（５～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された（５～３０員）ヘテロアリール；及び（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル（Ｃ６～Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；非置換の若しくは重水素及び（５～２６員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール；非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（６～２６員）ヘテロアリール；及び（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル（Ｃ６～Ｃ１８）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；メチル；非置換フェニル；１個以上の重水素で置換されたフェニル；（２６員）ヘテロアリールで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル；ジメチルフルオレニル、テルフェニル、非置換ピリジニル、フェニルで置換されたピリジニル、フェニルで置換されたトリアジニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、及び（２６員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、隣接置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接置換基が、互いに結合して又は縮合して置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせ；好ましくは、置換若しくは非置換の単環式又は多環式（５～２６員）脂環式環若しくは芳香環、又はそれらの組み合わせを形成することを意味する。加えて、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。例えば、環は、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ジベンゾフラン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換フェナントレン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは非置換ベンゾフラン環、置換若しくは非置換インドール環、置換若しくは非置換インデン環、置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換カルバゾール環等であり得る。
本明細書において、ヘテロアリール（エン）及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
本明細書では以下、式１で表される化合物が、より詳細に説明される。
式１において、Ｂ１～Ｂ７は、それぞれ独立して、存在しないか又は置換若しくは非置換（Ｃ５～Ｃ２０）環、好ましくは置換若しくは非置換（Ｃ５～Ｃ１３）環を表し、ここで、環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１つ以上のヘテロ原子で置き換えられていてもよく；但し、Ｂ１～Ｂ７の少なくとも５つが存在し、且つ、Ｂ１～Ｂ７の隣接環が互いに縮合していることを条件とする。本明細書において、Ｂ１～Ｂ７の隣接環が互いに縮合しているは、環Ｂ１及び環Ｂ２、環Ｂ２及び環Ｂ３、環Ｂ３及び環Ｂ４、環Ｂ４及び環Ｂ５、環Ｂ５及び環Ｂ６、又は環Ｂ６及び環Ｂ７が互いに縮合していることを意味する。本開示の一実施形態によれば、Ｂ１～Ｂ７のいずれか１つが（Ｃ６～Ｃ２０）環を表す場合、隣接環は、存在し得ないか、又はＣ５環を表し得、環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１つ以上のヘテロ原子で置き換えられていてもよい。本開示の別の実施形態によれば、Ｂ１～Ｂ７は、それぞれ独立して、存在し得ないか、或いは置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換ピロール環、置換若しくは非置換フラン環、置換若しくは非置換チオフェン環、置換若しくは非置換シクロペンタジエン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ピリジン環、又は置換若しくは非置換ジベンゾフラン環を表し得る。例えば、Ｂ１～Ｂ７は、それぞれ独立して、存在し得ないか、或いは非置換の若しくはフェニル、ナフチル及び／若しくはジフェニルトリアジニルで置換されたベンゼン環；ナフタレン環；非置換の若しくはメチルで置換されたシクロペンタジエン環；メチルで置換されたフルオレン環；非置換フェニル、１個以上の重水素で置換されたフェニル、ビフェニル及び／若しくはピリジルで置換されたピロール環；フラン環；チオフェン環；ピリジン環；又は非置換の若しくはジフェニルトリアジニルで置換されたジベンゾフラン環を表し得る。
式１において、Ｙは、－Ｎ－Ｌ１－（Ａｒ１）ｎ、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＣＲ１Ｒ２を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｙは、－Ｎ－Ｌ１－（Ａｒ１）ｎを表し得る。
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、又は非置換（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ピリジレン、ピリミジニレン、トリアジニレン、キノキサリニレン、キナゾリニレン、ジベンゾフラニレン、ベンゾフロピリミジニレン、ベンゾチエノピリミジニレン、インドロピリミジニレン、又はベンゾキノキサリニレンを表し得る。
Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＮＲ３Ｒ４を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリール、又は－ＮＲ３Ｒ４を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１は、非置換の若しくは重水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル及び（３～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；非置換の若しくは重水素、（Ｃ６～Ｃ１８）アルキル及び（３～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換された（５～２５員）ヘテロアリール；又は－ＮＲ３Ｒ４を表す。例えば、Ａｒ１は、非置換フェニル、１個以上の重水素で置換されたフェニル、（２６員）ヘテロアリールで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、メチルで置換されたフルオレニル、スピロビフルオレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、非置換の若しくはフェニルで置換されたピリジル、フェニルで置換されたピリミジニル、置換トリアジニル、置換キノキサリニル、置換キナゾリニル、フェニルで置換されたベンゾキノキサリニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたベンゾフロピリミジニル、フェニルで置換されたベンゾチエノピリミジニル、フェニルで置換されたインドロピリミジニル、又は－ＮＲ３Ｒ４を表し得る。置換トリアジニル、置換キノキサリニル、及び置換キナゾリニルの置換基は、それぞれ独立して、非置換の若しくは重水素及び（２６員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたフェニル；ナフチル；ビフェニル、テルフェニル；ジベンゾフラニル；フェニルで置換されたピリジル；ジメチルフルオレニル；及びジベンゾチオフェニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表し、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ１及びＲ２はメチルであり得、Ｒ３及びＲ４はフェニルであり得る。
上記のｎは、１又は２の整数を表し；ここで、ｎが２を表す場合、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じものであっても異なってもよい。
式１は、以下の式１－１～１－５のいずれか１つで表され得る。
Figure 2022521417000002
式１－１～１－５において、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、それぞれ独立して、式１におけるＹの定義と同じものであり、ここで、複数のＡｒ１が存在している場合、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じものであっても異なってもよく；Ｘ１～Ｘ１２は、それぞれ独立して、－Ｎ＝又は－Ｃ（Ｒａ）＝を表し、Ｒａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接するＲａは、互いに結合して環を形成し得；ここで、複数のＲａが存在している場合、Ｒａのそれぞれは、同じものであっても異なってもよい。
本開示の一実施形態によれば、Ｒａは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接するＲａは、互いに結合して環を形成し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒａは、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリールを表すか；或いは隣接するＲａは、互いに結合してベンゼン環、メチルで置換されたインデン環、又は非置換の若しくはジフェニルトリアジニルで置換されたベンゾフラン環を形成し得る。
式１－１～１－５のいずれか１つにおいて、Ａｒ１及びＲａの少なくとも１つは、以下のグループ１にリストされるものから選択されるいずれか１つであり得る。
［グループ１］
Figure 2022521417000003
グループ１において、Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立して、ベンゼン環又はナフタレン環を表し；Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＣＲ６Ｒ７を表し；Ｘ２２は、それぞれ独立して、ＣＲ８又はＮを表し；但し、Ｘ２２の少なくとも１つはＮを表すことを条件とし；Ｘ２３は、それぞれ独立して、ＣＲ９又はＮを表し；Ｌ１１～Ｌ１８は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；Ｒ１１～Ｒ２１、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；ａａ、ｆｆ、及びｇｇは、それぞれ独立して、１～５の整数を表し；ｂｂは、１～７の整数を表し；ｃｃ、ｄｄ、及びｅｅは、それぞれ独立して、１～４の整数を表す。
本開示の一実施形態によれば、Ｄ１は、ベンゼン環を表し得；Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ６Ｒ７を表し得；Ｌ１１～Ｌ１８は、それぞれ独立して、単結合を表し得；Ｒ１１～Ｒ２１、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し得るか、或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；ａａ、ｂｂ、ｆｆ、及びｇｇは、それぞれ独立して、１～５の整数を表し得；ｃｃ、ｄｄ、及びｅｅは、それぞれ独立して、１～４の整数を表し得る。例えば、Ｒ１１は、水素、重水素、フェニル、ビフェニル、又は（２６員）ヘテロアリールを表し得；Ｒ１２は、水素を表し得るか、或いは隣接するＲ１２が互いに結合してベンゼン環を形成し得；Ｒ１３、Ｒ１６、及びＲ１７は、水素であり得；Ｒ１８及びＲ１９は、水素又はフェニルであり得；Ｒ２１はフェニルを表し得；Ｒ６及びＲ７は、メチルを表し得；Ｒ８は、水素、フェニル、ビフェニル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルを表し得るか、或いは隣接するＲ８は、互いに結合してベンゼン環を形成し得；Ｒ９は、水素、非置換フェニル、１個以上の重水素で置換されたフェニル、（２６員）ヘテロアリールで置換されたフェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、テルフェニル、フェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルを表し得；ａａは、１又は５の整数を表し得；ｂｂは、１又は４の整数を表し得；ｃｃは、１の整数を表し得る。
式１－１～１－５のいずれか１つにおいて、Ａｒ１及びＲａの少なくとも１つは、以下のグループ２にリストされるものから選択されるいずれか１つであり得る。
［グループ２］
Figure 2022521417000004
Figure 2022521417000005
Figure 2022521417000006
Figure 2022521417000007
グループ２において、Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す。
式１－１～１－５のいずれか１つにおいて、Ａｒ１及びＲａの少なくとも１つは、以下のグループ３にリストされるものから選択されるいずれか１つを表し得る。
［グループ３］
Figure 2022521417000008
Figure 2022521417000009
式１で表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2022521417000010
Figure 2022521417000011
Figure 2022521417000012
Figure 2022521417000013
Figure 2022521417000014
Figure 2022521417000015
Figure 2022521417000016
Figure 2022521417000017
Figure 2022521417000018
Figure 2022521417000019
Figure 2022521417000020
Figure 2022521417000021
本開示による式１の足場は、当業者に公知の合成方法によって調製され得、例えば、以下の反応スキームに示されるように調製され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2022521417000022
 ［反応スキーム２］
Figure 2022521417000023
 ［反応スキーム３］
Figure 2022521417000024
 ［反応スキーム４］
Figure 2022521417000025
反応スキーム１～４において、Ｙ１～Ｙ４、及びＸ１～Ｘ１２は、式１－１～１－５において定義された通りである。
式１で表される化合物の例示的な合成例が上で記載されているが、当業者は、それらの全てがブックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、脱水閉環反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくこと、並びに上の式１において定義されているが具体的な合成例に明記されていない、置換基が結合している場合でさえも、上記の反応が進行することを容易に理解できるであろう。
本開示は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料、及び本有機エレクトロルミネセント材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。有機エレクトロルミネセント材料は、本開示による化合物のみからなり得るか、又は有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料をさらに含み得る。
本開示の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層の少なくとも１つに含まれ得、好ましくは、発光層に含まれ得る。発光層に使用される場合、本開示の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物は、ホスト材料として含まれ得る。好ましくは、発光層は、少なくとも１つのドーパントをさらに含み得る。必要に応じて、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、共ホスト材料として使用され得る。すなわち、発光層は、第２ホスト材料として、本開示の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物（第１ホスト材料）以外の有機エレクトロルミネセント化合物をさらに含み得る。第１ホスト材料と第２ホスト材料との間の重量比は、１：９９～９９：１の範囲にある。２つ以上の材料が１つの層に含まれる場合、層を形成するために混合蒸着が行われてもよく、又は層を形成するために同時に別々に同時蒸着が行われてもよい。
第２ホスト材料は、公知のホストのいずれかから選択され得る。例えば、第２ホスト材料は、以下の式１１で表される化合物を含み得るが、それらに限定されない。
Figure 2022521417000026
 （式中、
ＨＡｒｂは、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌｂ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
ａは、１～４の整数を表し；ｂは、１～６の整数を表し；ここで、ａ及びｂが、それぞれ独立して、２以上の整数を表す場合、Ｒｂ１のそれぞれ及びＲｂ２のそれぞれは、同じものであっても異なってもよい）
具体的に、式１１は、以下の式１１－１及び１１－２のいずれか１つで表され得る。
Figure 2022521417000027
式１１－１及び１１－２において、Ｘｂ１～Ｘｂ７は、それぞれ独立して、ＣＲｂ４又はＮを表し；Ｘｂ１～Ｘｂ３の少なくとも１つは、Ｎを表し；Ｘｂ４～Ｘｂ７の少なくとも１つは、Ｎを表し；Ｒｂ３及びＲｂ４は、それぞれ独立して、Ｒｂ１の定義と同じものである。
式１１、１１－１及び１１－２において、
Figure 2022521417000028
 は、具体的には、次の通り表され得る。
Figure 2022521417000029
式１１で表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、それらに限定されない。
Figure 2022521417000030
Figure 2022521417000031
Figure 2022521417000032
Figure 2022521417000033
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくは少なくとも１つのリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、さらにより好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、それに限定されない。
Figure 2022521417000034
式１０１において、Ｌは、以下の構造１～３：
Figure 2022521417000035
 （Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ１００～Ｒ１０３の隣接するものと結合して、ピリジンとともに置換若しくは非置換の縮合環、例えば、置換若しくは非置換キノリン、置換若しくは非置換イソキノリン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロキノリン、置換若しくは非置換ベンゾチエノキノリン又は置換若しくは非置換インデノキノリンを形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか；或いはＲ１０４～Ｒ１０７の隣接するものと結合して、ベンゼンとともに置換若しくは非置換の縮合環、例えば、置換若しくは非置換ナフタレン、置換若しくは非置換フルオレン、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェン、置換若しくは非置換ジベンゾフラン、置換若しくは非置換インデノピリジン、置換若しくは非置換ベンゾフロピリジン、又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリジンを形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか；或いは隣接するＲ２０１～Ｒ２２０の隣接するものと結合して置換若しくは非置換の縮合環を形成し得；
ｎは、１～３の整数を表す）
から選択されるいずれか１つである。
ドーパント化合物の具体例は、次の通りであるが、それらに限定されない。
Figure 2022521417000036
Figure 2022521417000037
Figure 2022521417000038
Figure 2022521417000039
Figure 2022521417000040
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間の少なくとも１つの有機層とを含む。
第１及び第２電極の１つは、アノードであり得、他は、カソードであり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層をさらに含み得る。層のそれぞれは、さらに、多層からなり得る。
第１電極及び第２電極は、それぞれ、透過性の導電性材料、半透過性の導電性材料、又は反射性の導電性材料で形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１電極及び第２電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型、又は両面エミッション型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントでさらにドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントでさらにドープされ得る。
有機層は、アリールアミン系化合物及びスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含み得る。
加えて、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ－遷移元素の有機金属からなる群から選択される少なくとも１つの金属、又は前記金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、当技術分野で知られている、青色、赤色又は緑色発光化合物を含有する少なくとも１つの発光層をさらに含むことによって白色光を発し得る。加えて、それは、必要に応じて、黄色又は橙色発光層をさらに含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下「表面層」）が、好ましくは、１つ又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、シリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層が、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層が、好ましくは、エレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置される。表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供し得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮ等が挙げられ；金属ハロゲン化物としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物等が挙げられ；金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯ等が挙げられる。
正孔注入層、正孔輸送層、若しくは電子阻止層、又はそれらの組み合わせが、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔輸送層又は電子阻止層も多層であり得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、若しくは電子注入層、又はそれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に使用することができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御する及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、ここで、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層はまた多層であってもよく、ここで、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間に、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷均衡が制御されることを可能にする。さらに、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からオーバーフローする電子を阻止し、励起子を発光層中に閉じ込めて光漏れを防ぎ得る。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、さらに含まれる、正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善するという効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、好ましくは、一対の電極の少なくとも１つの表面上に配置される。この場合、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体へ電子を注入する及び輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入する及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、様々なルイス酸及びアクセプター化合物を含み；還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、及びそれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有する有機エレクトロルミネセントデバイスであって、白色光を発するデバイスを調製するために電荷発生層として用いられ得る。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）、又はＢ（青）発光ユニットの配置に応じて、平行配置（サイドバイサイド）方法、積層方法、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等などの様々な構造を有するよう提案されている。加えて、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング等の湿式膜形成法を用いることができる。本開示の第１及び第２ホスト化合物は、同時蒸発又は混合蒸発させられ得る。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって形成することができる。溶媒は、膜を形成するのにいかなる問題も引き起こさない、溶媒に各層を構成する材料が可溶であるか又は分散可能である限り、特に限定されない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスを用いることによって、ディスプレイシステム、例えば、スマートホン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用のディスプレイシステム、又は照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
本明細書では以下、本開示の化合物の調製方法、及びそれらの特性が、本開示の代表的な化合物に関して詳細に説明される。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｃ－１の調製
Figure 2022521417000041
 １）化合物１－１の合成
フラスコ中で、９６ｇの（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－４－イル）ボロン酸（３３４．３ｍｍｏｌ）、７１．８ｇの２－ブロモ－１－クロロ－３－ニトロベンゼン（３０４ｍｍｏｌ）、１５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（１６．７１ｍｍｏｌ）、１０．９ｇのＳ－Ｐｈｏｓ（２６．７６ｍｍｏｌ）、及び３１５ｇのＫ３ＰＯ４（１．６４ｍｏｌ）を１５００ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を１３０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を、硫酸マグネシウムを使用することによって除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して６７ｇの化合物１－１を得た（収率：５６．６％）。
２）化合物１－２の合成
フラスコ中で、２３．５ｇの化合物１－１（５８．９ｍｍｏｌ）、１８．４ｇの（２－クロロフェニル）ボロン酸（１１７．８ｍｍｏｌ）、２．７ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（２．９５ｍｍｏｌ）、２．４ｇのＳ－Ｐｈｏｓ（５．８９ｍｍｏｌ）、及び６３ｇのＫ３ＰＯ４（２９４．５ｍｍｏｌ）を３００ｍＬのトルエンに溶解させ、混合物を１３０℃で１２時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を、硫酸マグネシウムを使用することによって除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１４ｇの化合物１－２を得た（収率：５０％）。
３）化合物１－３の合成
フラスコ中で、１３ｇの化合物１－２（２７．４ｍｍｏｌ）及び２１．５ｇのトリフェニルホスフィン（８２．１ｍｍｏｌ）を１４０ｍＬのｏ－ＤＣＢに溶解させ、混合物を２２０℃で７時間撹拌した。反応の終了後に、反応物を蒸留によって除去し、残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して４ｇの化合物１－３を得た（収率：３２％）。
４）化合物１－４の合成
フラスコ中で、１０ｇの化合物１－３（２２．５ｍｍｏｌ）、５０５ｍｇのＰｄ（ＯＡｃ）２（２．２５ｍｍｏｌ）、１．６３ｇのＰｃｙ３－ＨＢＦ４（４．５ｍｍｏｌ）、及び２２ｇのＣｓ２ＣＯ３（６７．５ｍｍｏｌ）を１１３ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を１６０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を、硫酸マグネシウムを使用することによって除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１ｇの化合物１－４を得た（収率：１１％）。
５）化合物Ｃ－１の合成
フラスコ中で、４．５ｇの化合物１－４（１１．０６ｍｍｏｌ）、４ｇの２－クロロ－３－フェニルキノキサリン（１６．６ｍｍｏｌ）、６７ｍｇのＤＭＡＰ（０．５５３ｍｍｏｌ）、及び１０．８ｇのＣｓ２ＣＯ３（３３１．８ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、混合物を１４０℃で４時間還流させた。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を、硫酸マグネシウムを使用することによって除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．５ｇの化合物Ｃ－１を得た（収率：３７％）。
Figure 2022521417000042
実施例２：化合物Ｃ－２９の調製
Figure 2022521417000043
 フラスコ中で、４ｇの化合物１－４（９．８４ｍｍｏｌ）、３．６５ｇの３－ブロモ－１，１’：２’，１’’－テルフェニル（１１．８ｍｍｏｌ）、４４８ｍｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．４９２ｍｍｏｌ）、４４８ｍｇのＳ－Ｐｈｏｓ（０．９８４ｍｍｏｌ）、及び２．８４ｇのＮａＯｔＢｕ（２９．５２ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を１７０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水分を、硫酸マグネシウムを使用することによって除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１．５ｇの化合物Ｃ－２９を得た（収率：２４％）。
Figure 2022521417000044
実施例３：化合物Ｃ－１９６の調製
Figure 2022521417000045
 １）化合物３－１の合成
反応容器に、６０ｇの化合物Ａ（２８３ｍｍｏｌ）、１００ｇの化合物Ｂ（４２４ｍｍｏｌ）、１６．３ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１４．１ｍｍｏｌ）、２７６ｇの炭酸セシウム（８４９ｍｍｏｌ）、１４００ｍＬのトルエン、３５０ｍＬのエタノール、及び３５０ｍＬの蒸留水を加え、混合物を１３０℃で１２時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３８ｇの化合物３－１を得た（収率：４１％）。
２）化合物３－２の合成
反応容器に、３８ｇの化合物３－１（１１７ｍｍｏｌ）、３５ｇのフェニルボロン酸（２３４ｍｍｏｌ）、５．３ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（５．８６ｍｍｏｌ）、４．８ｇのＳ－Ｐｈｏｓ（１１．７ｍｍｏｌ）、６２ｇのリン酸三カリウム（２９３ｍｍｏｌ）、及び６００ｍＬのトルエンを加え、混合物を還流下に２時間拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３１ｇの化合物３－２を得た（収率：６７％）。
３）化合物３－３の合成
反応容器に、２１ｇの化合物３－２（５３．７ｍｍｏｌ）、７０ｍＬのトリフェニルホスファイト（２６８ｍｍｏｌ）、及び１８０ｍＬのＤＣＢを加え、混合物を２００℃で１２時間撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を減圧下に蒸留してＤＣＢを除去した。反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して１０ｇの化合物３－３を得た（収率：５５％）。
４）化合物３－４の合成
反応容器に、６．６ｇの化合物３－３（１７．９ｍｍｏｌ）、０．２ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．８９ｍｍｏｌ）、１．３ｇのＰＣｙ３－ＢＦ４（３．５８ｍｍｏｌ）、１７ｇの炭酸セシウム（５３．７ｍｍｏｌ）、及び９０ｍＬのｏ－キシレンを加え、混合物を１６０℃で４時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して１．８ｇの化合物３－４を得た（収率：３２％）。
５）化合物Ｃ－１９６の合成
反応容器に、１．８ｇの化合物３－４（５．４３ｍｍｏｌ）、２．３ｇの２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（５．９７ｍｍｏｌ）、０．２ｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．２７ｍｍｏｌ）、０．３ｍＬのトリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（０．５４ｍｍｏｌ）、１．３ｇのナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１３．５ｍｍｏｌ）、及び３０ｍＬのトルエンを加え、混合物を３時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、反応混合物を蒸留水で洗浄し、有機層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターによって除去した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して３．３ｇの化合物Ｃ－１９６を得た（収率：９５％）。
Figure 2022521417000046
実施例４：化合物Ｃ－３６の調製
Figure 2022521417000047
 フラスコ中で、４．０ｇの化合物１－４（９．８４ｍｍｏｌ）、３．２ｇの４－ブロモ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（９．８４ｍｍｏｌ）、０．４５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｍｍｏｌ）、０．４ｇのｓ－ｐｈｏｓ（０．９８ｍｍｏｌ）、及び１．９ｇのＮａＯｔＢｕ（１９．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を５時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して２．６７ｇの化合物Ｃ－３６を得た（収率：４２％）。
Figure 2022521417000048
実施例５：化合物Ｃ－３２の調製
Figure 2022521417000049
 フラスコ中で、４．０ｇの化合物１－４（９．８４ｍｍｏｌ）、１．７ｇの２－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（９．８４ｍｍｏｌ）、０．４５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｍｍｏｌ）、０．４ｇのｓ－ｐｈｏｓ（０．９８ｍｍｏｌ）、及び１．９ｇのＮａＯｔＢｕ（１９．７ｍｍｏｌ）を５０ｍＬのｏ－キシレンに溶解させ、混合物を５時間還流下に撹拌した。反応の終了後に、有機層を酢酸エチルで抽出した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離して１．６８ｇの化合物Ｃ－３２を得た（収率：３０％）。
Figure 2022521417000050
デバイス実施例１－１及び１－２：ホストとしての本開示による化合物で蒸着されたＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを次の通りに製造した：ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルへ導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トルに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された材料を蒸発させ、それによってＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１正孔注入層上に５ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第２正孔注入層上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後に、それらの上に次の通りに発光層を形成した：表１に示されるホスト材料をホストとして真空蒸着装置の１つのセルへ導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルへ導入した。２つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を２つの他のセルにおいて１：１の比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を蒸着させた。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を電子輸送層上に蒸着させた後に、別の真空蒸着装置によって、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。
比較例１－１：ホストとしての比較化合物で蒸着されたＯＬＥＤの製造
発光層のホストとして化合物Ａを使用したことを除いて、デバイス実施例１－１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施１－１及び１－２並びに比較例１－１において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における動作電圧、発光効率、及びＣＩＥ色座標の結果、並びに５，５００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表１に提供する。
Figure 2022521417000051
表１から、ホストとして本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤは、比較例の比較化合物を含むＯＬＥＤよりも低い動作電圧、高い発光効率、及び長い寿命を有することを裏付けることができる。
理論によって制限されることを意図することなく、本開示の化合物は、硬い平面構造を有し、それによって立体障害エネルギーを減らすことが理解される。加えて、本開示の化合物は、ＯＬＥＤにおける正孔安定性を増加させるのみならず、ＨＯＭＯエネルギーレベルを高めることによって正孔移動度を増加させ、それによって電荷均衡を達成することが理解される。
デバイスの実施例２－１：本開示による複数のホスト化合物で蒸着されたＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、トリクロロエチレン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存したことを除いて、デバイス実施例１－１と同じ方法でＯＬＥＤを製造し；発光層を次の通り形成した：下の表２に示される第１及び第２ホスト化合物を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルへ導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルへ導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量でドーパントを蒸着させて第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。
比較例２－１：ホストとして比較化合物で蒸着されたＯＬＥＤの製造
表２に示される化合物を発光層のホストとして使用したことを除いて、デバイス実施例２－１と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例２－１及び比較例２－１で製造されたＯＬＥＤの、５，０００ニットの輝度での発光効率及びその増加率の結果、並びに輝度が１００％から９７％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９７）を下の表２に提供する。
Figure 2022521417000052
デバイス実施例３－１及び３－２：本開示による複数のホスト材料で蒸着された赤色ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを次の通りに製造した：ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、その後イソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。下の表４に示される化合物ＨＩ－３を真空蒸着装置のセルへ導入し、下の表４に示される化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルへ導入した。２つの材料を異なる比で蒸発させ、化合物ＨＩ－３を、化合物ＨＩ－３及び化合物ＨＴ－１の総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させてＩＴＯ基材上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を第１正孔注入層上に蒸着させて８０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。その後、次いで化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルへ導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後に、発光層を次の通りその上に形成した：下の表３に示される第１及び第２ホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセルへ導入し、化合物Ｄ－３９を別のセルへ導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントを、ホスト及びドーパントの総量を基準として３重量％のドーピング量で蒸着させて第２正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、電子輸送材料としての化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を、５０：５０の重量比で蒸発させて発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を蒸着させた。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着させた後に、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを、別の真空蒸着装置によって電子注入層上に蒸着させた。このようにして、ＯＬＥＤを製造した。各化合物は、各材料について１０－６トル下での真空昇華による精製後に使用した。
デバイス実施例３－１及び３－２において製造されたＯＬＥＤの、１，０００ニットの輝度における動作電圧、発光効率、及び発光色の結果、並びに５，５００ニットの輝度において輝度が１００％から９５％に減少するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を下の表３に提供する。
Figure 2022521417000053
表２及び３から、ホスト材料として本開示による化合物の特定の組み合わせを含むＯＬＥＤが、従来のＯＬＥＤと比べてかなり改善された効率及び寿命を有することを裏付けることができる。
デバイス実施例及び比較例に使用された化合物を下の表４に示す。
Figure 2022521417000054
Figure 2022521417000055

Claims (10)

  1. 以下の式１：
    Figure 2022521417000056
     （式中、
    Ｂ１～Ｂ７は、それぞれ独立して、存在しないか、又は置換若しくは非置換（Ｃ５～Ｃ２０）環を表し、ここで、前記環の炭素原子は、窒素、酸素及び硫黄から選択される１つ以上のヘテロ原子で置き換えられていてもよく；但し、Ｂ１～Ｂ７の少なくとも５つは存在し、且つ、Ｂ１～Ｂ７の隣接環は互いに縮合していることを条件とし；
    Ｙは、－Ｎ－Ｌ１－（Ａｒ１）ｎ、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＣＲ１Ｒ２を表し；
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    Ａｒ１は、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は－ＮＲ３Ｒ４を表し；
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
    ｎは、１又は２の整数を表し；ここで、ｎが２を表す場合、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じものであっても異なってもよい）
    で表される有機エレクトロルミネセント化合物。
  2. Ｂ１～Ｂ７は、それぞれ独立して、存在しないか又は置換若しくは非置換ベンゼン環、置換若しくは非置換ナフタレン環、置換若しくは非置換ピロール環、置換若しくは非置換フラン環、置換若しくは非置換チオフェン環、置換若しくは非置換シクロペンタジエン環、置換若しくは非置換フルオレン環、置換若しくは非置換ピリジン環、又は置換若しくは非置換ジベンゾフラン環を表し；但し、Ｂ１～Ｂ７の少なくとも５つは存在し、且つ、Ｂ１～Ｂ７の隣接環は互いに縮合していることを条件とする、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. 前記式１は、以下の式１－１～１－５：
    Figure 2022521417000057
     （式中、
    Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、それぞれ独立して、請求項１におけるＹの定義と同じものであり、及びここで、複数のＡｒ１が存在している場合、Ａｒ１のそれぞれは、互いに同じものであっても異なってもよく；
    Ｘ１～Ｘ１２は、それぞれ独立して、－Ｎ＝又は－Ｃ（Ｒａ）＝を表し；
    Ｒａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接するＲａは、互いに結合して環を形成し得；及びここで、複数のＲａが存在している場合、Ｒａのそれぞれは、同じものであっても異なってもよい）
    のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  4. Ａｒ１及びＲａの少なくとも１つは、以下のグループ１：
    ［グループ１］
    Figure 2022521417000058
     にリストされるものから選択されるいずれか１つを表し、
    グループ１において、
    Ｄ１及びＤ２は、それぞれ独立して、ベンゼン環又はナフタレン環を表し；
    Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、ＮＲ５、又はＣＲ６Ｒ７を表し；
    Ｘ２２は、それぞれ独立して、ＣＲ８又はＮを表し；但し、Ｘ２２の少なくとも１つはＮを表すことを条件とし；
    Ｘ２３は、それぞれ独立して、ＣＲ９又はＮを表し；
    Ｌ１１～Ｌ１８は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ１１～Ｒ２１、及びＲ５～Ｒ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキルを表すか；或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
    ａａ、ｆｆ、及びｇｇは、それぞれ独立して、１～５の整数を表し；ｂｂは、１～７の整数を表し；ｃｃ、ｄｄ、及びｅｅは、それぞれ独立して、１～４の整数を表す、
    請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  5. Ａｒ１、Ｌ１、Ｒ１～Ｒ４、及びＲａにおける、前記置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（エン）、前記置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）、前記置換（３～３０員）ヘテロアリール（エン）、及び前記置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル（エン）の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；非置換の若しくは重水素及び（３～３０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；非置換の若しくは（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  6. Ａｒ１及びＲａの少なくとも１つは、以下のグループ２及び３：
    ［グループ２］
    Figure 2022521417000059
    Figure 2022521417000060
    Figure 2022521417000061
     ［グループ３］
    Figure 2022521417000062
    Figure 2022521417000063
     にリストされるものから選択されるいずれか１つを表し、
    グループ２において、
    Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレン、又は置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキレンを表し；
    Ａ１～Ａ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表す、
    請求項３に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  7. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022521417000064
    Figure 2022521417000065
    Figure 2022521417000066
    Figure 2022521417000067
    Figure 2022521417000068
    Figure 2022521417000069
    Figure 2022521417000070
    Figure 2022521417000071
    Figure 2022521417000072
    Figure 2022521417000073
    Figure 2022521417000074
     からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  8. 第１ホスト材料と第２ホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１ホスト材料は、請求項１に記載の式１で表される化合物を含み、前記第２ホスト材料は、式１で表される化合物以外の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、ホスト材料。
  9. 前記第２ホスト材料は、以下の式１１：
    Figure 2022521417000075
     （式中、
    ＨＡｒｂは、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌｂ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接置換基と結合して環を形成し得；
    ａは、１～４の整数を表し；ｂは、１～６の整数を表し；ここで、ａ及びｂが、それぞれ独立して、２以上の整数を表す場合、Ｒｂ１のそれぞれ及びＲｂ２のそれぞれは、互いに同じものであっても異なっていてもよい）
    で表される化合物を含む、請求項８に記載の複数のホスト材料。
  10. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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