CN112174980B - 一种以八元环为核心结构的有机化合物及其应用 - Google Patents

一种以八元环为核心结构的有机化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以八元环为核心结构的有机化合物，所述的有机化合物机构是如下[化学式1]所示：

Description

一种以八元环为核心结构的有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种以八元环为核心结构的有机化合物及其应用，属于有机电致发光材料技术领域。
背景技术
低压驱动的小分子发光器件从制备到进入商业化经历了一系列的变革，在该变革过程中电致发光材料起到了至关重要的作用。一般来讲，影响电致发光材料的电压、效率及使用寿命的因素是电子和空穴到达发光层的量。一些传统的空穴传输迁移率快于电子传输材料迁移率，导致电荷不稳定，电压、效率、使用寿命不同程度的受到影响，从而影响器件的整体使用性能。
为了提高器件的使用性能，一般的做法是提高电致发光材料的玻璃化转变温度、热稳定性以及使用寿命。本发明采用的技术手段是在材料分子中引入刚性结构。将咔唑与苯并噻唑结合成稠环，增加了共轭体系范围，使π电子云密度更加均匀稳定，同时分子中接入苯基构建成八元环结构，使其组合成大环共轭稠环结构，进一步增加了分子刚性，可以提高玻璃化转变温度和热稳定性，可以延长器件的使用寿命及发光效率。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足，提供一种以八元环为核心结构的有机化合物，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件，使得有机电致发光器件具备优越的发光效率、发光层成膜性等，可以很好的满足器件制造商的要求。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以八元环为核心结构的有机化合物，所述的有机化合物机构是如下[化学式1]所示：
Figure BDA0002749619310000011
其中，R表示苯基、联苯基、取代或未取代的C10～C14的稠环芳基或呋喃基、噻吩基、吡啶基、咔唑基中的一种。
进一步的，所述的有机化合物结构式为如下化学式[2-1]～[2-8]中的任意一种：
Figure BDA0002749619310000021
其中，所述的X为H或CN，所述的Y为O或S，所述的Z为O或S。
进一步的，所述的有机化合物结构式为如下化学式[3-1]～[3-40]中的任意一种：
Figure BDA0002749619310000022
Figure BDA0002749619310000031
Figure BDA0002749619310000041
本发明还公开了所述以八元环为核心结构的有机化合物的应用，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件的至少一个有机化合物层中。
所述的有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种以八元环为核心结构的有机化合物。
所述的有机化合物层包括空穴注入入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输层又具备电子注入技能层。
优选的，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件的空穴传输层。
所述空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少一个是通常空穴注入物质、空穴传输物质及既具备空穴注入又具备空穴传输技能层物质以外包括电子生成物质。
本发明中“有机化合物层”指的是OLED有机发光器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
所述的有机化合物层中包括发光层，所述发光层包括磷光主体、荧光主体、磷光掺杂及荧光掺杂中一个以上，其中所述发光层中包括所述以八元环为核心结构的有机化合物，则(1)所述荧光主体可以是所述以八元环为核心结构的有机化合物；(2)所述荧光掺杂可以是所述以八元环为核心结构的有机化合物；(3)所述荧光主体及荧光掺杂可以是所述以八元环为核心结构的有机化合物。
所述发光层可以是红色、黄色或蓝色发光层。所述发光层蓝色时，所述的以八元环为核心结构的有机化合物使用在蓝色主体或者蓝色掺杂用途，提供高效率、高亮度、高分辨率及长寿命的OLED有机发光器件。
并且在所述有机化合物层次包括电子传输层，所述电子传输层包括所述以八元环为核心结构的有机化合物。其中所述电子传输层是所述以八元环为核心结构的有机化合物以外再包括含有机金属的化合物。
所述有机化合物层包括发光层及电子传输层，所述发光层及电子传输层分别包括以八元环为核心结构的有机化合物(所述发光层及电子传输层中包括的以八元环为核心结构的有机化合物可以相同也可以不同)。
所述有机化合物层可以包括空穴注入层、空穴传达层、发光层、空穴阻挡层及电子传输层的多层结构，并且所述的有机化合物层是使用多样的高分子材料溶剂工程替代蒸镀方法。
本发明的有益效果是：
以八元环为核心结构的有机化合物制成的有机电致发光器件可以应用于实用性高的OLED产业、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体等，具有很好的应用前景。而且制备的OLED有机发光器件的发光效率及寿命特性均有显著提高，稳定性较好。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
母体合成
1、化合物A的合成
Figure BDA0002749619310000061
将110mmol化合物2-溴-3-氯硝基苯、250mmol碳酸钾、500g甲苯、100g纯化水加入反应瓶，开搅拌，氮气保护加入0.1mmol四(三苯基膦)钯。加毕上述物料，升温至60～70℃，滴加100mmol 4-二苯并噻唑硼酸和100g乙醇配成的溶液、待TLC跟踪检测无2-溴-3-氯硝基苯剩余后，静置分出下层反应水相，分水毕，剩余有机相用纯化水洗至中性后，加入干燥剂，常压过硅胶柱。过柱毕，每次用200g甲苯，分3次淋洗硅胶柱。淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂得78mmol化合物C，收率78％。质谱：339.8。
2、化合物B的合成
Figure BDA0002749619310000062
将100mmol化合物A、250mmol三苯基膦、1000g邻二氯苯加入反应瓶，开搅拌，升温至160～170℃，待TLC跟踪检测合格后，脱干溶剂，重新加入1500g甲苯，500mmol氯化锌，控温40-50℃搅拌20h，过滤，每次用200g甲苯，分3次淋洗，合并过滤液及淋洗液，脱干，用产品理论量3倍甲苯重结晶，得到58mmol化合物B，收率58％，质谱307.8。
3、化合物C的合成
Figure BDA0002749619310000071
将110mmol化合物B、250mmol碳酸钾、1000g甲苯、100g纯化水加入反应瓶，开搅拌，氮气保护加入0.5mmol四(三苯基膦)钯。加毕上述物料，升温至70～80℃，滴加100mmol2-氯-3-萘硼酸和100g四氢呋喃配成的溶液、待TLC跟踪检测无2-溴-3-氯硝基苯剩余后，静置分出下层反应水相，分水毕，剩余有机相用纯化水洗至中性后，加入干燥剂，常压过硅胶柱。过柱毕，每次用400g甲苯，分3次淋洗硅胶柱。淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂得65mmol化合物C，收率65％。质谱：433.9。
4、化合物D的合成
Figure BDA0002749619310000072
将100mmol化合物C、5mmol醋酸钯、20mmol三叔丁基膦四氟硼酸盐、350mmol碳酸钾、1500gNMP加入反应瓶，氮气保护，开搅拌。加毕上述物料，升温至180～190℃，保温待TLC跟踪检测无化合物C剩余后，降温至室温向反应液中滴加1500g纯化水，滴加毕，保温1h，过滤，滤饼用200g水淋洗三次。淋洗毕挖出滤饼用2000g甲苯溶解，有机相用水洗至中性，静置分出下层反应水相，分水毕，剩余有机相用纯化水洗至中性后，加入干燥剂，常压过硅胶柱。过柱毕，每次用300g甲苯，分3次淋洗硅胶柱。淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂，产品理论量4倍甲苯重结晶，烘干得61mmol化合物C，收率61％。质谱：397.4。
实施例1
以八元环为核心结构的有机化合物1的合成路线如下所示：
Figure BDA0002749619310000081
将100mmol化合物D、110mmol氟苯、400mmol碳酸铯、1800gDMF加入反应瓶，开搅拌，氮气保护。加毕上述物料，升温至110～120℃，保温待TLC跟踪检测无化合物D剩余后，降温至室温向反应液中滴加1800g纯化水，滴加毕，保温1h，过滤，滤饼用200g水淋洗三次。淋洗毕挖出滤饼用2200g甲苯溶解，有机相用水洗至中性，静置分出下层反应水相，分水毕，剩余有机相用纯化水洗至中性后，加入干燥剂，常压过硅胶柱。过柱毕，每次用400g甲苯，分3次淋洗硅胶柱。淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂，用产量理论量5倍甲苯重结晶，烘干得57mmol化合物1，收率57％。质谱：473.5。
实施例2
以八元环为核心结构的有机化合物12的合成路线如下所示：
Figure BDA0002749619310000082
将100mmol化合物D、110mmol1-氟蒽、400mmol碳酸铯、2000gDMF加入反应瓶，开搅拌，氮气保护。加毕上述物料，升温至110～120℃，保温待TLC跟踪检测无母体化合物剩余后，降温至室温向反应液中滴加2000g纯化水，滴加毕，保温1h，过滤，滤饼用200g水淋洗三次。淋洗毕挖出滤饼用2200g甲苯溶解，有机相用水洗至中性，静置分出下层反应水相，分水毕，剩余有机相用纯化水洗至中性后，加入干燥剂，常压过硅胶柱。过柱毕，每次用400g甲苯，分3次淋洗硅胶柱。淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂，用产量理论量5倍甲苯重结晶，烘干得65mmol化合物12，收率65％。质谱：573.7。
实施例3
以八元环为核心结构的有机化合物30的合成路线如下所示：
Figure BDA0002749619310000091
将100mmol化合物D、110mmol 2-氟二苯并呋喃、400mmol碳酸钾、2500gDMF加入反应瓶，开搅拌，氮气保护。加毕上述物料，升温至110～120℃，保温待TLC跟踪检测无母体化合物剩余后，降温至室温向反应液中滴加2500g纯化水，滴加毕，保温1h，过滤，滤饼用200g水淋洗三次。淋洗毕挖出滤饼用2500g甲苯溶解，有机相用水洗至中性，静置分出下层反应水相，分水毕，剩余有机相用纯化水洗至中性后，加入干燥剂，常压过硅胶柱。过柱毕，每次用400g甲苯，分3次淋洗硅胶柱。淋洗毕，合并淋洗液与过柱液并负压脱溶剂，用产量理论量5倍甲苯重结晶，烘干得53mmol化合物30，收率53％。质谱：563.6。
实施例4～40
实施例4～40的合成方法与实施例1相同，每个实施例的反应物质、生成物质及收率汇总(见表1)。
表1实施例1-40反应物质、生成物质及收率汇总
Figure BDA0002749619310000092
Figure BDA0002749619310000101
Figure BDA0002749619310000111
Figure BDA0002749619310000121
Figure BDA0002749619310000131
Figure BDA0002749619310000141
Figure BDA0002749619310000151
Figure BDA0002749619310000161
有机电致发光器件的制备实例：
将涂层厚度为
Figure BDA0002749619310000162
的ITO玻璃基板放在蒸馏水中超声清洗20min后，用异丙醇、丙酮、甲醇按顺序超声波洗涤各10min后，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5min，送到蒸镀机里。
在已经准备好的ITO玻璃基板上蒸镀空穴入层2-TNATA蒸镀
Figure BDA0002749619310000163
空穴传输层a-NPD或表1中记载的实施例制备的以八元环为核心结构的有机化合物
Figure BDA0002749619310000164
蓝色主体AND(9,10-双(2-萘基)蒽)，掺杂材料TPPDA(N1，N1，N6，N6-四苯基芘-1，6-二胺)5％混合
Figure BDA0002749619310000165
厚度蒸镀、空穴阻挡层及空穴传输
Figure BDA0002749619310000166
阴极
Figure BDA0002749619310000167
上述过程有机物蒸镀速度是保持
Figure BDA0002749619310000168
LiF是
Figure BDA0002749619310000169
A1是
Figure BDA00027496193100001610
Figure BDA00027496193100001611
将制备得到的有机电致发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计进行测试，以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色；对得到的器件的发光特性测试结果见表2，表2为本发明实施例制备的以八元环为核心结构的有机化合物以及比较物质制备的发光器件的发光特性测试结构。
表2有机电致发光器件的发光特性
Figure BDA0002749619310000171
从表2结果中能看出本发明提供的具有化学式1结构的以八元环为核心结构的有机化合物制备的有机发光器件的发光效率及寿命特征均有显著的提高。
利用本发明的以八元环为核心结构的有机化合物制备的有机发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结构，因此可应用于实用性高的OLED产业。本发明的有机电致发光器件可适用于平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标示等。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (4)

1.一种以八元环为核心结构的有机化合物，其特征在于，所述的有机化合物结构式为如下化学式中的任意一种：
Figure FDA0003366549810000011
Figure FDA0003366549810000021
2.一种根据权利要求1所述的一种以八元环为核心结构的有机化合物的应用，其特征在于，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件的至少一个有机化合物层中。
3.根据权利要求2所述的一种以八元环为核心结构的有机化合物的应用，其特征在于，所述的有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、既具备电子传输层又具备电子注入技能层。
4.根据权利要求2所述的一种以八元环为核心结构的有机化合物的应用，其特征在于，所述的有机化合物应用于有机电致发光器件的空穴传输层。
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