JP2021077875A - 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

Abstract

【課題】複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】特定式１で表される化合物を含む第１のホスト材料と特定式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料、及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。ホスト材料として化合物の特定の組み合わせを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より低い駆動電圧、より高い発光効率、より高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。

低分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層と電荷輸送層とからなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二層を使用することによって１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発は急速に行われ、ＯＬＥＤは商業化されている。現在のところ、ＯＬＥＤは主に、パネル実装において優れた発光効率を有するリン光物質を使用する。しかしながら、ＴＶ及び照明などの多くの用途においてＯＬＥＤ寿命は不十分であり、ＯＬＥＤのより高い効率が依然として必要とされる。典型的には、ＯＬＥＤの輝度が高くなれば、ＯＬＥＤの寿命が短くなる。このため、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を有するＯＬＥＤがディスプレイの長時間の使用及び高い解像度のために必要とされる。

発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層のために様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、それらは実用には十分ではない。

（特許文献１）は、カルバゾール部位を有する化合物を含む複数のホスト材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前述の文献は、本開示のように、縮合カルバゾール部位を有する化合物と、窒素原子を含むヘテロアリールと結合したカルバゾール化合物とを複数のホスト材料として用いた有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的に開示していない。

米国特許第８，９８７，７１５号明細書 韓国特許出願公開第２０１８−００９９５１０号明細書 韓国特許出願公開第２０１８−００１２７０９号明細書

本開示の目的は、化合物の特定の組み合わせを含む複数のホスト材料を含むことにより、低い駆動電圧、高い発光効率、高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。

鋭意検討した結果、上記の目的が、以下の式１：

（式中、
Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレン、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒは、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_１１Ｒ_１２、或いは−ＳｉＲ_１３Ｒ_１４Ｒ_１５を表し、
Ｒ_１１〜Ｒ_１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、

は、以下の式１−１又は１−２：

で表され、
Ｘ_１〜Ｘ_２５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ_ａを表し、
Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接するＲ_ａは、互いに結合して環を形成することができ、２つ以上のＲ_ａが存在する場合、Ｒ_ａのそれぞれは、同一又は異なることができ、
＊は、Ｌ_１への結合部位を表す）で表される化合物を含む第１のホスト材料と、
以下の式２：

（式中、
ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｌ_２は、単結合、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す）で表される化合物を含む第２のホスト材料と、を含む複数のホスト材料によって達成できることを、本発明者らは見出した。

発明の有利な効果
本開示による複数のホスト材料を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、より低い駆動電圧、より高い発光効率、より高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供でき、これを用いて表示デバイス又は照明デバイスを製造することができる。

本明細書では以下、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。

本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含有する）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。

本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合せを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つの層に含まれ得る少なくとも２つの化合物の組み合せであり得る。このような少なくとも２つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層に含まれ得、例えば、それらは混合蒸発又は同時蒸発され得るか、或いは別々に蒸発され得る。

本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合せを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、本開示の複数のホスト材料は少なくとも２つのホスト材料の組み合せであり得、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を選択的に更に含み得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得、当技術分野において使用される方法によって本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物が１つの発光層に一緒に含まれ得る、或いはそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。例えば、少なくとも２つの化合物が混合蒸発又は同時蒸発され得る、或いは別々に蒸発され得る。

本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（エン）」は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０である。上記アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０である。上記アルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（エン）」は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７、好ましくは５〜７の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有するシクロアルキルであることを意味する。上記ヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が挙げられ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環又は縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２５、より好ましくは６〜１８である。上記アリール（エン）は、部分的に飽和されることができ、スピロ構造を含み得る。上記アリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が挙げられ得る。より具体的には、上記アリールとしては、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、ベンズアントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２−ビフェニリル、３−ビフェニリル、４−ビフェニリル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル４−イル、ｍ−テルフェニル３−イル、ｍ−テルフェニル２−イル、ｐ−テルフェニル４−イル、ｐ−テルフェニル３−イル、ｐ−テルフェニル２−イル、ｍ−クアテルフェニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニリル、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル４−イル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジメチル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−２−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−３−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−４−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−５−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−６−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−７−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−８−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−９−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１−ジフェニル−１０−ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−１−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−２−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−３−フェナントレニル、９，９，１０，１０−テトラメチル−９，１０−ジヒドロ−４−フェナントレニル等が挙げられ得る。

用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、３〜３０の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４のヘテロ原子を含有するアリールであることを意図する。上記ヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和され得、少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合によって連結することによって形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾピリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、上記ヘテロアリールとしては、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、ピラジニル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾリル−１−イル、アザカルバゾリル−２−イル、アザカルバゾリル−３−イル、アザカルバゾリル−４−イル、アザカルバゾリル−５−イル、アザカルバゾリル−６−イル、アザカルバゾリル−７−イル、アザカルバゾリル−８−イル、アザカルバゾリル−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾフラニル、１−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［１，２−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，３−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、３−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、４−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、５−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、６−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、７−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、８−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、９−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、１０−ナフト−［２，１−ｂ］−ベンゾチオフェニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピリミジニル、２−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピラジニル、２−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、６−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、７−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、８−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、９−ベンゾチオ［３，２−ｄ］ピラジニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、４−ゲルマフルオレニル、１−ジベンゾセレノフェニル、２−ジベンゾセレノフェニル、３−ジベンゾセレノフェニル、４−ジベンゾセレノフェニル等が挙げられ得る。更に、「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。

更に、「オルト（ｏ−）」、「メタ（ｍ−）」、及び「パラ（ｐ−）」は接頭辞であり、それらはそれぞれ、置換基の相対位置を表す。オルトは２つの置換基が互いに隣接していることを示し、例えば、ベンゼン誘導体中の２つの置換基が１位及び２位を占めるとき、それはオルト位と呼ばれる。メタは２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体中の２つの置換基が１位及び３位を占めるとき、それはメタ位と呼ばれる。パラは２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体中の２つの置換基が１位及び４位を占めるとき、それはパラ位と呼ばれる。

本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が、２つ以上の置換基が結合していることを含む、別の原子又は別の官能基、即ち、置換基で置き換えられていることを意味する。例えば、「２つ以上の置換基が結合している置換基」は、ピリジン−トリアジンであり得る。即ち、ピリジン−トリアジンはヘテロアリールであり得、２つのヘテロアリールが結合している置換基であるとさえ理解され得る。本開示の式における、置換アルキル、置換アルキレン、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルキレン、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−アリールアミノ、及び置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換又は重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。
本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、及び非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールから選択される少なくとも１つである。具体的には、置換基は、それぞれ独立して、重水素、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、重水素で置換されたフェニル、ナフチルフェニル、重水素で置換されたナフチル、及びフェニルナフチルから選択される少なくとも１つであり得る。

本開示の式において、置換基が隣接する置換基と結合して環を形成する又は２つの隣接する置換基が互いに結合して環を形成する場合、環は、２つ以上の隣接する置換基が結合して形成する、置換又は非置換、単環式又は多環式、（３〜３０員）脂環式又は芳香環、或いはこれらの組み合せであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜２０である。本開示の別の実施形態によれば、環骨格原子の数は５〜１５である。例えば、縮合環は、置換又は非置換ジベンゾチオフェン環、置換又は非置換ジベンゾフラン環、置換又は非置換ナフタレン環、置換又は非置換フェナントレン環、置換又は非置換フルオレン環、置換又は非置換ベンゾチオフェン環、置換又は非置換ベンゾフラン環、置換又は非置換インドール環、置換又は非置換インデン環、置換又は非置換ベンゼン環、或いは置換又は非置換カルバゾール環であり得る。

本開示の式において、ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有することができる。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。

本開示の一実施形態による複数のホスト材料は、式１で表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２で表される化合物を含む第２のホスト材料とを含み、本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。

以下、式１で表される化合物について更に詳細に説明する。

式１では、Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレン、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ_１は、単結合、非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリーレン、或いは非置換又は（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ_１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、キノリレン、キナゾリニレン、キノキサリニレン、ナフトリジニレン、カルバゾリレン、ジベンゾフラニレン、ベンゾフロピリミジニレン、ベンゾキナゾリニレン、ベンゾキノキサリニレン、フェニルキナゾリニレン、フェニルキナゾリニレン等を表し得る。

式１では、Ａｒは、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_１１Ｒ_１２、或いは−ＳｉＲ_１３Ｒ_１４Ｒ_１５を表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒは、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜２０員）ヘテロアリール、或いは−ＮＲ_１１Ｒ_１２を表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒは、非置換又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリール、或いは−ＮＲ_１１Ｒ_１２を表す。具体的には、Ａｒは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェニルナフチル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジフェニルトリアジニル、フェニルピリジル、ジフェニルピリミジニル、フェニルキノリル、ジフェニルキナゾリニル、ビフェニルキナゾリニル、フェニルキノキサリニル、ジフェニルキノキサリニル、ナフチルキノキサリニル、フェニルナフチリジニル、フェニルカルバゾリル、フェニルジベンゾフラニル、フェニルベンゾフロピリミジニル、フェニルベンゾキノキサリニル、ジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、フェニルビフェニルアミノ等を表し得る。

本明細書では、Ｒ_１１〜Ｒ_１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１１〜Ｒ_１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_１１〜Ｒ_１５は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６〜Ｃ１５）アリールを表す。具体的には、Ｒ_１１〜Ｒ_１５は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニル等を表し得る。

式１−１及び１−２では、Ｘ_１〜Ｘ_２５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ_ａを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘ_１〜Ｘ_２５は、全て独立して、ＣＲ_ａを表し得る。

本明細書では、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接するＲ_ａは、互いに結合して環を形成することができ、２つ以上のＲ_ａが存在する場合、Ｒ_ａのそれぞれは、同一又は異なることができる。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表し、或いは隣接するＲ_ａは、互いに結合して環を形成することができる。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表し、或いは隣接するＲ_ａは、互いに結合して環を形成することができる。

具体的には、Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、フェニル等を表すことができ、或いは隣接するＲ_ａは、互いに結合してベンゼン環等を形成することができる。

式１では、＊はＬ_１への結合部位を表す。

式１−１は、以下の式１−１−１で表し得る。

（式中、
Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
ｂａは１〜３の整数を表し、ｂｂは１〜４の整数を表し、ｂｃは１〜５の整数を表し、ｂａ、ｂｂ、及びｂｃが２以上の整数である場合、Ｒ_４１のそれぞれ、Ｒ_４２のそれぞれ、及びＲ_４３のそれぞれは、同一又は異なることができる）。

式１−２は、以下の式１−２−１で表し得る。

（式中、
Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
ａａは１〜３の整数を表し、ａｂ及びａｃはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ａｄは１又は２を表し、ａａ、ａｂ、ａｃ及びａｄが２以上の整数である場合、Ｒ_３１のそれぞれ、Ｒ_３２のそれぞれ、Ｒ_３３のそれぞれ、及びＲ_３４のそれぞれは、同一又は異なることができる）。

式１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。

以下、式２で表される化合物について更に詳細に説明する。

式２では、ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、置換又は非置換Ｎ含有（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された又は非置換の窒素含有（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。具体的には、ＨＡｒは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ピリジル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換キノリル、置換又は非置換ベンゾキノリル、置換又は非置換イソキノリル、置換又は非置換ベンゾイソキノリル、置換又は非置換トリアゾリル、置換又は非置換ピラゾリル、置換又は非置換ナフチリジニル、置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニル等を表し得る。更に、例えば、ＨＡｒは、置換トリアジニルを表すことができ、この場合に、置換基は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、重水素で置換されたフェニル、ナフチルフェニル、重水素で置換されたナフチル、フェニルナフチル等から選択される少なくとも１つ、好ましくは２つである。

式２では、Ｌ_２は、単結合、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ_２は、単結合、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。具体的には、Ｌ_２は、単結合、非置換又は重水素で置換されたフェニレン、非置換又は重水素で置換されたナフチレン、非置換又は重水素で置換されたビフェニレン、非置換又は重水素で置換されたテルフェニレン、非置換又は重水素で置換されたフェニレン−ナフチレン等を表し得る。

式２では、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、重水素で置換されたフェニル等を表し得る。

式２で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、これらに限定されない。

化合物Ｈ１−１〜Ｈ１−１２２の少なくとも１つ及び化合物Ｈ２−１〜Ｈ２−１３９の少なくとも１つを組み合せて、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができる。

本開示の式１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば、（特許文献２）（２０１８年９月５日）、（特許文献３）（２０１８年２月６日）等に開示されている方法に従って生成することができる。

本開示による式２で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば以下の反応スキームに従って生成さすることができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム］

反応スキームでは、Ｒ_１〜Ｒ_８、Ｌ_２、及びＨＡｒは、式２で定義された通りであり、Ｈａｌはハロゲンを表す。

式２で表される化合物の例示的な合成例は、上に記載されるが、当業者は、これらの全てが、鈴木クロスカップリング反応、ウィッティヒ反応、宮浦ホウ素化反応、ウルマン反応、バックワルド−ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−モント媒介エーテル化反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、循環脱水反応、ＳＮ_１置換反応、ＳＮ_２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づいており、上記の反応は、上記の式２で定義されているが、具体的な合成例では指定されていない置換基が結合している場合でも進行することを容易に理解できるであろう。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間の少なくとも１つの有機層とを含み得る。

第１及び第２の電極のうちの１つはアノードであり得、他はカソードであり得る。有機層は、発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。第２の電極は、半透過電極又は反射電極であり得、材料の種類に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。更に、正孔注入層はｐ型ドーパントで更にドープされ得、又、電子注入層はｎ型ドーパントで更にドープされ得る。

本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、この場合、有機層は、第１の有機エレクトロルミネセント材料として式１で表される化合物、及び第２の有機エレクトロルミネセント材料として式２で表される化合物を含む複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、この場合、発光層は、式１で表される化合物と、式２で表される化合物とを含み得る。

発光層はホスト及びドーパントを含み、この場合、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１で表される化合物は、複数のホスト材料の第１のホスト化合物として含まれ得、式２で表される化合物は、複数のホスト材料の第２のホスト化合物として含まれ得る。第１のホスト化合物と第２のホスト化合物の重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、最も好ましくは約５０：５０である。

本明細書では、発光層は、光を放出する層であり、単層であり得、又は２つ以上の層が積層される複数の層であり得る。第１のホスト材料及び第２のホスト材料の全てが１つの層に含まれ得、又は第１のホスト材料及び第２のホスト材料がそれぞれの異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドープ濃度は２０重量％未満であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び電子阻止材料のうちの少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料の他にアミン系化合物を更に含み得る。更に、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料のうちの少なくとも１つとして本開示の複数のホスト材料の他にアジン系化合物を更に含み得る。

本開示による複数のホスト材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、ＹＧ（黄緑）、及びＢ（青色）発光ユニットの配置、或いは色変換材料（ＣＣＭ）方法等に応じて、並列方式又は積層方式など様々な構造を有するように提案されている。更にまた、本開示の実施形態による複数のホスト材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスで使用することができる。

アノードと発光層の間に、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はこれらの組み合せを使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用できる。更に、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層の間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層内に励起子を閉じ込めて光漏れを防止することができる。又、正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。

電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はこれらの組み合せは、発光層とカソードの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層の間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光又は蛍光ドーパントであり得、好ましくは少なくとも１つのリン光ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光ドーパント材料は、特に限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物を含み得るが、これに限定されない。

式１０１では、Ｌは、以下の構造１及び２：

から選択され、
Ｒ_１００〜Ｒ_１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いは隣接する置換基と結合してピリジンと一緒に環、例えば、置換又は非置換キノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン、又はインデノキノリン環を形成することができ、

Ｒ_１０４〜Ｒ_１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表し、或いは隣接する置換基と結合してベンゼンと一緒に環、例えば、置換又は非置換ナフチル、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン、又はベンゾチエノピリジン環を形成することができ、

Ｒ_２０１〜Ｒ_２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換又はハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、或いは置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
ｓは１〜３の整数を表す。

ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。

本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング方法等などの乾式成膜方法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、フローコーティング方法等などの湿式成膜方法を用いることができる。

湿式成膜方法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、成膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。

本開示の第１及び第２のホスト化合物は、一般的に同時蒸発プロセス又は混合蒸発プロセスによって、上記の方法によって成膜され得る。同時蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、電流をセルに印加して材料を蒸発させる混合蒸着法である。更に、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層に存在している場合、２つのホスト化合物は別々にフィルムを形成し得る。例えば、第１のホスト化合物を蒸着した後に第２のホスト化合物が蒸着され得る。

本開示は、式１で表される化合物と式２で表される化合物を含む複数のホスト材料を使用することによって表示デバイスを提供し得る。即ち、本開示の複数のホスト材料を使用することによって、表示システム又は照明システムを製造することができる。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することによって、例えば白色有機発光デバイス、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、又は車用の表示システム、或いは照明システム、例えば屋外又は屋内照明システムを製造することができる。

以下、本開示の化合物の調製方法及びその特性、並びに本開示の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの特性を、本開示の代表的な化合物を参照して詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。

合成例１：化合物Ｈ１−４９の調製

１）化合物１の調製
２−ニトロ−１−ナフトール（７０ｇ、３７０ミリモル）、ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（４．５ｇ、３７ミリモル）、及び塩化メチレン（ＭＣ）１８００ｍＬをフラスコに導入し溶解した。トリエチルアミン（ＴＥＡ）（６２ｍＬ、４４４ミリモル）を０℃でこれに滴下し、２０分間攪拌した。トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１２５．３ｇ、４４４ミリモル）を同じ温度でゆっくりと生成物に滴下し、１時間撹拌した。反応終了後、有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１（９６．２ｇ、収率：８１％）を得た。

２）化合物２の調製
化合物１（９６．２ｇ、２９９ミリモル）、２−ブロモフェニルボロン酸（７２．１ｇ、３５９ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７．３ｇ、１５ミリモル）、炭酸ナトリウム（７９．３ｇ、７４９ミリモル）、トルエン１４００ｍＬ、エタノール３５０ｍＬ、及び水３５０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を１時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物２を得た（９８ｇ、収率：９９％）。

３）化合物３の調製
化合物２（９８ｇ、２９９ミリモル）、２−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（７８．５ｇ、３５８ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１７．２ｇ、１５ミリモル）、炭酸カリウム（１０３ｇ、７４７ミリモル）、トルエン１３００ｍＬ、エタノール３５０ｍＬ、及び水３５０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を２０時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物３を得た（５４ｇ、収率：５３％）。

４）化合物４の調製
化合物３（２５ｇ、７３ミリモル）、酢酸２５０ｍＬ、及び硫酸２５ｍＬをフラスコに入れ溶解した。亜硝酸ナトリウム（６．５ｇ、９５ミリモル）を０℃でゆっくりこれに滴下し、４０分間攪拌した。反応終了後、生成物を水に滴下し、濾過して水分を除去した残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物４を得た（２ｇ、収率：８．４％）。

５）化合物５の調製
化合物４（４．７ｇ、１５ミリモル）、亜リン酸トリエチル４８ｍＬ、及び１，２−ジクロロベンゼン４８ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を３時間還流した。反応終了後、生成物を減圧蒸留し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物５を得た（２．７ｇ、収率：６３％）。

６）化合物Ｈ１−４９の調製
化合物５（２．１ｇ、７ミリモル）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（３．１ｇ、８ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．８１ｇ、０．３６ミリモル））、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（エスフォス）（０．３ｇ、０．７ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．７ｇ、１８ミリモル）、及び１，２−キシレン７２ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を４時間還流した。反応終了後、生成物を減圧蒸留し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−４９を得た（２．５ｇ、収率：５８％）。

合成例２：化合物Ｈ１−６の調製

１）化合物６の調製
化合物５（９ｇ、３０．８９ミリモル）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１０．６ｇ、６１．７８ミリモル）、ＣｕＩ（３ｇ、１５．４４ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（１．８ｇ、３０．８９ミリモル）、Ｋ_３ＰＯ_４（１６．４ｇ、７７．２２ミリモル）、及びトルエン１５５ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで還流下で１日攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ_３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物６（１０ｇ、収率：７５％）を得た。

２）化合物Ｈ１−６の調製
化合物６（５．７ｇ、１２．７７ミリモル）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イルボロン酸（２．９ｇ、１４．０５ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．７３ｇ、０．６３８ミリモル）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．５ｇ、２５．５４ミリモル）、トルエン５０ｍＬ、エタノール１３ｍＬ、及び精製水１３ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を２時間還流下攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ_３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離し、化合物Ｈ１−６（２．９ｇ、収率：４３％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）８．２３２−８．２０６（ｍ，３Ｈ），８．１１１−８．０９８（ｄ，１Ｈ），７．９６２−７．９４６（ｍ，１Ｈ），７．９２９−７．９０３（ｍ，３Ｈ），７．８９６−７．８８２（ｄ，１Ｈ），７．８０６−７．８０２（ｄ，２Ｈ），７．７８３−７．７５９（ｔ，２Ｈ），７．７３８−７．７２３（ｄ，１Ｈ），７．６３５−７．６２０（ｍ，１Ｈ），７．５８１−７．５４８（ｍ，２Ｈ），７．５１３−７．４４０（ｍ，６Ｈ）

合成例３：化合物Ｈ１−７の調製

化合物６（６．６ｇ、１４．７８ミリモル）、ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（３．４ｇ、１６．２４ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．８５ｇ、０．７３９ミリモル）、Ｋ_２ＣＯ_３（４ｇ、２９．５７ミリモル）、トルエン６０ｍＬ、エタノール１５ｍＬ、及び精製水１５ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで還流下で１日攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ_３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−７（３．５ｇ、収率：４５％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δ）７．９５３−７．９２７（ｍ，２Ｈ），７．８９６−７．８７２（ｔ，２Ｈ），７．８４８−７．８１０（ｍ，３Ｈ），７．７９３−７．７４６（ｍ，４Ｈ），７．６５６−７．６０１（ｍ，４Ｈ），７．５３９−７．５１１（ｔ，１Ｈ），７．４８５−７．４４３（ｍ，４Ｈ），７．４１９−７．３９３（ｔ，１Ｈ），７．３６９−７．３５６（ｄ，１Ｈ），７．２９４−７．２６９（ｔ，１Ｈ）

合成例４：化合物Ｈ１−１の調製

化合物５（５ｇ、１７．１６ミリモル）、４−ブロモ−１，１’：２’，１’’−テルフェニル（５．３ｇ、１７．１６ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．８ｇ、０．８５８ミリモル）、エスフォス（０．７ｇ、１．７１６ミリモル）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（５ｇ、５１．４８ミリモル）、及びｏ−キシレン８６ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を２時間還流下で撹拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ_３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１（２．４ｇ、収率：２６％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：７．９２−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８７−７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２５ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ）

合成例５：化合物Ｈ１−１２２の調製

化合物５（５ｇ、１７．１６ミリモル）、１−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（７ｇ、２０．５９ミリモル）、ＣｕＩ（０．１６ｇ、０．８５８ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（１ｇ、１７．１６ミリモル）、Ｋ_３ＰＯ_４（９．１ｇ、４２．９０ミリモル）、及びｏ−キシレン９０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を２時間還流下で攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ_３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１２２（２．２ｇ、収率：２２％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ：８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．２４ｍ，４Ｈ）

合成例６：化合物Ｈ１−１６の調製

化合物５（４．０ｇ、１４ミリモル）、９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（４．８７ｇ、１５ミリモル）、ＣｕＩ（１．３０７ｇ、７ミリモル）、ＥＤＡ（１．６４７ｇ、２７ミリモル）、及びＫ_３ＰＯ_４（５．８３ｇ、２７ミリモル）をフラスコにてトルエン７０ｍＬに滴下し、次いで混合物を１８０℃で４時間還流下で攪拌した。反応終了後、生成物を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離して、メタノールをこれに加えた。生成した固体を減圧濾過して、化合物Ｈ１−１６（２．３ｇ、収率：３１．５％）を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）８．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ）

合成例７：化合物Ｈ１−１０４の調製

１）化合物７−１の調製
化合物５（７０ｇ、２４０ミリモル）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）（４０．６ｇ、２５５ミリモル）、及びジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１２００ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を０℃で３時間攪拌した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物７−１を得た（６８ｇ、収率：７６％）。

２）化合物７−２の調製
化合物７−１（４７．３ｇ、１２７ミリモル）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４２ｇ、１６６ミリモル）、ビス（トリフェニルホスフィン）二塩化パラジウム（ＩＩ）（４．５ｇ、６．４ミリモル）、酢酸カリウム（２５ｇ、２５５ミリモル））、及び１，４−ジオキサン６３５ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を４時間還流させた。反応終了後、生成物を減圧蒸留し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物７−２を得た（３１．５ｇ、収率：５９％）。

３）化合物７−３の調製
化合物７−２（４．５ｇ、１０．７ミリモル）、１−ブロモベンゼン（１．９ｇ、１１．８５ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．６３ｇ、０．５４ミリモル）、炭酸カリウム（３．７ｇ、２６．９５ミリモル）、トルエン５４ｍＬ、エタノール１３ｍＬ、及び水１３ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を１２時間還流した。反応終了後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物７−３を得た（２．２ｇ、収率：５６％）。

４）化合物Ｈ１−１０４の調製
化合物７−３（２．２ｇ、５．９ミリモル）、２−クロロ−３−フェニルキノキサリン（１．５８ｇ、６．５７ミリモル）、炭酸セシウム（３．８９ｇ、１１．９６ミリモル）、４−ジメチルアミノピリジン（０．３６ｇ、２．９９ミリモル）、及びジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を１００℃で４時間攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、蒸留水をこれに加えた。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１０４を得た（２．９ｇ、収率：８５％）。

合成例８：化合物Ｈ１−１１の調製

化合物６（５．０ｇ、１１．２ミリモル）、Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（３．０ｇ、１２．３ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５ｇ、０．５６ミリモル）、エスフォス（０．４６ｇ、１．１２ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（２．７ｇ、２８ミリモル）、及びトルエン６０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で６時間攪拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却して攪拌し、ＭｅＯＨをこれに加えて固体を得た。生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１１（２．３ｇ、収率：３４％）を得た。

合成例９：化合物Ｈ１−１２０の調製

１）化合物Ｓ２の調製
化合物Ｓ１（３６ｇ、１２５．３８ミリモル）、３−ブロモ−２−クロロ−ニトロベンゼン（２７ｇ、１１３．９８ミリモル）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４ｇ、３．４２ミリモル）、炭酸ナトリウム（３０ｇ、２８４．９５ミリモル）、トルエン５７０ｍＬ、エタノール１４０ｍＬ、及び蒸留水１４０ｍＬを反応容器に入れ、次いで混合物を１２０℃で３時間攪拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｓ２を得た（３０ｇ、収率：６６％）。

２）化合物Ｓ３の調製
化合物Ｓ２（２７ｇ、６８．２０ミリモル）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１．５ｇ、６．８２ミリモル）、テトラシクロホウ酸トリシクロヘキシルホスホニウム（５．０ｇ、１３．６４ミリモル）、炭酸セシウム（６６ｇ、２０４．６０ミリモル）、及びｏ−キシレン３４０ｍＬを反応容器に入れ、次いで混合物を２時間還流下で攪拌した。反応終了後、混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｓ３を得た（２４．８ｇ、収率：１００％）。

３）化合物Ｓ４の調製
化合物Ｓ３（２４．８ｇ、６８．２０ミリモル）、亜リン酸トリエチル（１７６ｍＬ、０．４Ｍ）、及び１，２−ジクロロベンゼン（ＤＣＢ）３４１ｍＬを反応容器に入れ、次いで混合物を１５０℃で４時間攪拌した。反応終了後、混合物を減圧下で蒸留し、亜リン酸トリエチルを除去した。残渣を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物Ｓ４を得た（１６．４ｇ、収率：７０％）。

４）化合物Ｈ１−１２０の調製
化合物Ｓ４（５．０ｇ、１５．２ミリモル）、４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（５．４ｇ、１６．７ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．７ｇ、０．７６ミリモル）、エスフォス（０．６ｇ、１．５２ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（２．９ｇ、３０．４ミリモル）、及びｏ−キシレン８０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で４時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却して攪拌し、ＭｅＯＨをこれに加えて固体を得た。生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１２０（４．０ｇ、収率４６％）を得た。

合成例１０：化合物Ｈ１−１２１の調製

化合物６（１４．０ｇ、３１．４ミリモル）、Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−３−アミン（７．７８ｇ、３１．７ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１．４４ｇ、１．５７ミリモル）、ｔ−Ｂｕ_３Ｐ（６３５ｍｇ、３．１４ミリモル）、ｔ−ＢｕＯＮａ（６．０４ｇ、６２．８ミリモル）、及びトルエン１６０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で２時間攪拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却し、蒸留水とＥＡで抽出した。抽出した有機層を減圧蒸留し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１２１（１４．６ｇ、収率：７６％）を得た。

合成例１１：化合物Ｈ１−１１９の調製

化合物５（１０ｇ、３４．３ミリモル）、３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１２．７ｇ、５１．４５ミリモル）、ＣｕＩ（３．３ｇ、１７．１５ミリモル）、エチレンジアミン（ＥＤＡ）（４．６ｍＬ、６８．８ミリモル）、Ｋ_３ＰＯ_４（２１．８ｇ、１０２．９ミリモル）、及びトルエン１７０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で１２時間撹拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却して攪拌し、ＭｅＯＨをこれに加えて固形物を得た。生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−１１９（８．３ｇ、収率：５３％）を得た。

合成例１２：化合物Ｈ１−１２の調製

１）化合物１２−１の調製
化合物５（１０．０ｇ、３４．３ミリモル）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（１４．６ｇ、５１．５ミリモル）、ＣｕＩ（３．２８ｇ、１７．２ミリモル）、ＥＤＡ（４．１２ｇ、６８．６ミリモル）、Ｋ_３ＰＯ_４（１４．６ｇ、６８．６ミリモル）、及びトルエン１７０ｍＬをフラスコに入れ、１４５℃で３時間還流下で攪拌した。反応終了後、生成物をＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離して、ＭｅＯＨをこれに加えた。生成した固体を減圧濾過して、化合物１２−１（９．０ｇ、収率：５９％）を得た。

２）化合物Ｈ１−１２の調製
化合物１２−１（５．０ｇ、１１ミリモル）、Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（３．３ｇ、１３ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５１３ｇ、０．５６ミリモル）、エスフォス（０．４６０ｇ、１ミリモル）、ＮａＯｔ−Ｂｕ（２．６９１ｇ、２８ミリモル）、及びトルエン６０ｍＬをフラスコに入れ、次いで混合物を１００℃で０．５時間還流下で攪拌した。反応終了後、生成物をＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ_４で乾燥させた。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離して、ＭｅＯＨをこれに加えた。生成した固体を減圧濾過して、化合物Ｈ１−１２（１．３ｇ、収率：１９％）を得た。

合成例１３：化合物Ｈ１−３５の調製

１４Ｈ−７ｂ，１４−ジアザジベンゾ［３，４：５，６］アズレノ［７，８，１−ｌｍａ］フルオレン（５．０ｇ、１５．１ミリモル）、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．１ｇ、１６．６ミリモル））、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．６９１ｇ、０．７５５ミリモル）、エスフォス（０．６２０ｇ、１．５１ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（３．６３ｇ、３７．８ミリモル）、及びｏ−キシレン７５ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を６時間還流下で攪拌した。反応終了後、混合物を室温に冷却して攪拌し、ＭｅＯＨをこれに加えて固形物を得た。生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ１−３５（１．９ｇ、収率：２５％）を得た。

合成例１４：化合物Ｈ２−２２の調製

１）化合物１４−１の調製
２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（２０ｇ、７９．７ミリモル）、（４−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（３２．２ｇ、８７．７ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（４．６ｇ、３．９８５ミリモル）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（６５ｇ、１９９．２５ミリモル）、及びトルエン４００ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で４時間撹拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１４−１を得た（３０ｇ、収率：７４％）。

２）化合物Ｈ２−２２の調製
化合物１４−１（１０ｇ、１９．７ミリモル）、９Ｈ−カルバゾール（３．０ｇ、１７．９ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．８ｇ、０．９ミリモル）、エスフォス（０．７３ｇ、１．７９ミリモル）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４．３ｇ、４４．７５ミリモル）、及びキシレン９０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を４時間還流下で攪拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ２−２２を得た（１．５ｇ、収率：１３％）。

合成例１５：化合物Ｈ２−１１５の調製

１）化合物１５−１の調製
４−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１０ｇ、４０．６ミリモル）、フェニルボロン酸（６．２ｇ、４８．７ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．３ｇ、２．０３ミリモル）、Ｎａ_２ＣＯ_３（１３ｇ、１２１．８ミリモル）、トルエン２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬ、及び水１００ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で３時間撹拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１５−１を得た（９ｇ、収率：９１％）。

２）化合物Ｈ２−１１５の調製
化合物１４−１（８．５ｇ、１３．５ミリモル）、化合物１５−１（３．０ｇ、１２．３ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５６ｇ、０．６１５ミリモル）、エスフォス（０．５１ｇ、１．２３ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（２．９ｇ、３０．７５ミリモル）、及びｏ−キシレン６０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で４時間攪拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ２−１１５を得た（２．８ｇ、収率：３２．５％）。

合成例１６：化合物Ｈ２−１４の調製

化合物１５−１（３．０ｇ、１２．３ミリモル）、２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（５．４ｇ、１２．３ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．５６ｇ、０．６２ミリモル）、エスフォス（０．５１ｇ、１．２３ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ、２４．７ミリモル）、及びｏ−キシレン６２ｍＬフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で６時間攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却して攪拌し、ＭｅＯＨをこれに加えて固体を得た。生成した固体を減圧濾過した。濾過した固体をＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ２−１４（３．３ｇ、収率：４５％）を得た。

合成例１７：化合物Ｈ２−１１の調製

２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８．０ｇ、１６．４ミリモル）、９Ｈ−カルバゾール（３．０ｇ、１８．０ミリモル）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．８ｇ、０．８ミリモル）、エスフォス（０．７ｇ、１．６４ミリモル）、ＮａＯｔＢｕ（２．４ｇ、２４．６ミリモル）、及びｏ−キシレン８２ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を４時間還流下で攪拌した。反応終了後、混合物を酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ２−１１を得た（６．０ｇ、収率：６９％）。

合成例１８：化合物Ｈ２−１１６の調製

１）化合物１８−１の調製
１−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（１０ｇ、４０．６ミリモル）、フェニルボロン酸（６．２ｇ、４８．７ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（２．３ｇ、２．０３ミリモル）、Ｎａ_２ＣＯ_３（１３ｇ、１２１．８ミリモル）、トルエン２００ｍＬ、エタノール１００ｍＬ、及び水１００ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を還流下で３時間撹拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却し、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１８−１を得た（９ｇ、収率：９６％）。

２）化合物Ｈ２−１１６の調製
化合物１８−１（３．０ｇ、１２．３ミリモル）、２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８ｇ、１８．５ミリモル）、Ｃｕ粉末（０．３９ｇ、６．１５ミリモル）、Ｋ_２ＣＯ_３（３．４ｇ、２４．６ミリモル）、及びＤＣＢ６０ｍＬをフラスコに入れ溶解し、次いで混合物を２４時間還流下で攪拌した。反応終了後、生成物を室温に冷却して攪拌し、ＭｅＯＨをこれに加えて固体を得た。生成した固体を減圧濾過した。
濾過した固体をＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、次いでカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物Ｈ２−１１６（１．１ｇ、収率：１４．８％）を得た。

デバイスの実施例１及び２：ホストとして本開示による複数のホスト材料で蒸着された赤色ＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロピルアルコール中に保存した。次いで、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表２の化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで化合物ＨＴ−１を別のセルに導入し、次いで２つの材料を異なる速度で蒸発させて、化合物ＨＩ−１及び化合物ＨＴ−１の総量に基づいて３重量％のドープ量で化合物ＨＩ−１を蒸着させ、これによりＩＴＯ基板に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、次いで化合物ＨＴ−１を正孔注入層に蒸着させて、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層に６０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した。下記表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−７１を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパント材料を異なる比で同時に蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。化合物ＥＴＬ−１及び化合物ＥＩＬ−１を２つのセルに導入し、５０：５０の重量比で蒸発させ、発光層に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層に８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを蒸着した。このように、ＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤを作製するために使用された全ての材料を、１０^−６トールで真空昇華によって精製した。

比較例１及び２：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの作製
下記表１に示される化合物のみを発光層のホストとして使用したこと以外、ＯＬＥＤをデバイスの実施例１及び２と同じ方法で作製した。

デバイス実施例１〜２並びに比較例１及び２において作製されたＯＬＥＤの、輝度１，０００ニットでの駆動電圧、発光効率、及び発光色、並びに輝度５，５００ニットで輝度が１００％から９５％に減少するのにかかる時間（寿命：Ｔ９５）を下記表１に表す。

上記表１から、本開示による化合物の特定の組み合わせをホスト材料として含むＯＬＥＤは、単一のホスト材料を使用したＯＬＥＤと比較して、駆動電圧がより低く、発光効率がより高く、特に寿命が大幅に改善していることがわかる（比較例１及び２）。

本開示では、例えば、第２のホスト化合物中のビスカルバゾール誘導体と比較して、構造を簡略化して分子量を低減することにより、蒸着温度を下げることができる。一方、理論に制限されることを意図していないが、第２のホスト化合物は、非常に深いＨＯＭＯ（ｖｅｒｙ ｄｅｅｐ ＨＯＭＯ）による遅い正孔移動度とトリアジン部位による速い電子移動度を有する。正孔と電子の不均衡により低下し得る効率と寿命を改善する必要がある。このため、正孔移動度の速い第１のホスト化合物と組み合わせることにより、デバイスの性能を向上させることができると考えられる。理論に制限されることを意図していないが、本開示では、第１及び第２のホスト化合物の組み合わせを使用することにより、発光層における励起子の形成を増加させて、高発光効率及び長寿命を達成することができる。加えて、駆動電圧が低く発光効率が高いため、高い電力効率を得ることができる。本開示は、このような優れた特性を有することにより、赤色ホストにおいて工業的に要求される高い発光効率を提供することに貢献することができる。

Claims (9)

1. 以下の式１：
   

   

   
   （式中、
   Ｌ_１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレン、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
   Ａｒは、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換又は非置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ_１１Ｒ_１２、或いは−ＳｉＲ_１３Ｒ_１４Ｒ_１５を表し；
   Ｒ_１１〜Ｒ_１５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
   

   

   
   は、以下の式１−１又は１−２：
   

   

   
   で表され、
   Ｘ_１〜Ｘ_２５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ_ａを表し、
   Ｒ_ａは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接するＲ_ａは、互いに結合して環を形成することができ、２つ以上のＲ_ａが存在する場合、Ｒ_ａのそれぞれは、同一又は異なることができ、
   ＊は、Ｌ_１への結合部位を表す）で表される化合物を含む第１のホスト材料と、
   以下の式２：
   

   

   
   （式中、
   ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
   Ｌ_２は、単結合、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表し、
   Ｒ_１〜Ｒ_８は、それぞれ独立して、水素、重水素、或いは非置換又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す）で表される化合物を含む第２のホスト材料と、を含む複数のホスト材料。
2. Ｌ_１、Ａｒ、Ｒ_１１〜Ｒ_１５、Ｒ_ａ、及びＨＡｒにおける、前記置換アルキル、前記置換アルキレン、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルキレン、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−又はジ−アリールアミノ、及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換又は重水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールホスフィン、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
3. 式１−１は、下記の式１−１−１：
   

   

   
   （式中、
   Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
   ｂａは１〜３の整数を表し、ｂｂは１〜４の整数を表し、ｂｃは１〜５の整数を表し、ｂａ、ｂｂ、及びｂｃが２以上の整数である場合、Ｒ_４１のそれぞれ、Ｒ_４２のそれぞれ、及びＲ_４３のそれぞれは、同一又は異なることができる）で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
4. 式−２は、以下の式１−２−１：
   

   

   
   （式中、
   Ｒ_３１〜Ｒ_３４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
   ａａは１〜３の整数を表し、ａｂ及びａｃはそれぞれ独立して１〜４の整数を表し、ａｄは１又は２を表し、ａａ、ａｂ、ａｃ及びａｄが２以上の整数である場合、Ｒ_３１のそれぞれ、Ｒ_３２のそれぞれ、Ｒ_３３のそれぞれ、及びＲ_３４のそれぞれは、同一又は異なることができる）で表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
5. 式２のＨＡｒは、置換又は非置換トリアジニル、置換又は非置換ピリジル、置換又は非置換ピリミジニル、置換又は非置換キナゾリニル、置換又は非置換ベンゾキナゾリニル、置換又は非置換キノキサリニル、置換又は非置換ベンゾキノキサリニル、置換又は非置換キノリル、置換又は非置換ベンゾキノリル、置換又は非置換イソキノリル、置換又は非置換ベンゾイソキノリル、置換又は非置換トリアゾリル、置換又は非置換ピラゾリル、置換又は非置換ナフチリジニル、或いは置換又は非置換ベンゾチエノピリミジニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
6. 式２のＬ_２は、単結合、非置換又は重水素で置換されたフェニレン、非置換又は重水素で置換されたナフチレン、非置換又は重水素で置換されたビフェニレン、非置換又は重水素で置換されたテルフェニレン、非置換又は重水素で置換されたフェニレン−ナフチレンを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
7. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
8. 式２で表される前記化合物は、以下の化合物：
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   

   

   

   から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
9. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードの間の少なくとも１つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つは請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。