JP2021532586A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

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キム、ビンナリ
シン、ヒョナム
ヤン、チョンウン
チョ、サンヒ
ハン、テチョン
パク、ヒョソン
チュン、ソヨン
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ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ・コリア・リミテッド
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Abstract

本開示は、以下の式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料及び以下の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料を含む複数のホスト材料並びにそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。ホスト材料として化合物の特定の組み合わせを含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし

Description

本開示は、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層及び電荷輸送層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二層の小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を最初に開発した。それ以降、ＯＬＥＤに関する研究が急速に実施され、それは、商業化されている。現在、パネルを実現する際に優れた発光効率を提供するリン光性物質が有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて主に使用されている。ディスプレイの長時間の使用及び高解像度のために、高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが必要とされる。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を高めるために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層のための様々な材料又はコンセプトが提案されている。しかしながら、これらは、実際に使用するには満足できるものではなかった。
米国特許第９，３９７，３０７号明細書は、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンが窒素含有ヘテロアリールに直接又は連結基を介してホストとして結合している化合物を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスを開示している。しかしながら、前記参考文献は、本開示の複数のホスト材料の特定の組み合わせを具体的に開示しておらず、ＯＬＥＤの性能を改善するためのホスト材料の開発が依然として必要とされている。
本開示の目的は、化合物の特定の組み合わせを含む複数のホスト材料を含めることにより、高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本開示の式１の化合物は、非常に深いＨＯＭＯ（最高被占分子軌道）による遅い正孔移動度及び窒素含有部位による速い電子移動度を提供する。この正孔及び電子の移動度の不均衡のため、発光効率及び寿命特性の改善が必要とされる。
精力的な研究の結果、本発明者らは、式１の化合物と、速い正孔移動度を有する式２の化合物との組み合わせを導入することにより、正孔輸送特性にプラスの影響を与えられることを見出した。結果として、発光層における励起子形成の増加による高効率及び長寿命は、ＯＬＥＤにおいて式１及び２の化合物の組み合わせを使用することによって達成することができる。
本発明者らは、上記の目的が、以下の式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料及び以下の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料：
Figure 2021532586
 （式中、
Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、−Ｌ１−ＨＡｒ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ９Ｒ１０又は−ＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、−Ｌ１−ＨＡｒであることを条件とし、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、複数のＬ１が存在する場合、Ｌ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得、
ＨＡｒは、置換又は無置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、複数のＨＡｒが存在する場合、各ＨＡｒは、同じであるか又は異なり得る）；
Figure 2021532586
 （式中、
Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ａｒは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ９Ｒ１０又は−ＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、
Figure 2021532586
 は、以下の式３又は式４
Figure 2021532586
 によって表され、式中、
Ｘ１〜Ｘ２５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１４を表し、
Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接するＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得、複数のＲ１４が存在する場合、各Ｒ１４は、同じであるか又は異なり得、
Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、及び
＊は、Ｌ２との結合部位を表す）
を含む複数のホスト材料によって達成され得ることを見出した。
発明の有利な効果
本開示の複数のホスト材料を含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又は改善された寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、また有機エレクトロルミネセントデバイスを使用するディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することができる。
以下では本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせであり得る。そのような少なくとも２つの化合物は、当技術分野において用いられる方法によって同じ層若しくは異なる層に含まれ得、且つ混合蒸着若しくは共蒸着され得るか、又は個別に蒸着され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数のホスト材料は、少なくとも２種のホスト材料の組み合わせであり得、選択的に、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料が更に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得、本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２つの化合物は、当技術分野で公知の方法によって１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。例えば、少なくとも２つの化合物は、混合蒸着若しくは共蒸着され得るか、又は個別に蒸着され得る。
以下では、式１及び２によって表される化合物を詳細に記載する。
本明細書において、用語「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（レン）」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキル（レン）であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルケニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２〜２０個、より好ましくは２〜１０個である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル（レン）」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記のシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられ得る。用語「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、３〜７個、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（レン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式環又は縮合環ラジカルであることを意味し、ここで、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６〜２５個、より好ましくは６〜１８個である。上記のアリール（レン）は、部分的に飽和され得、且つスピロ構造を含み得る。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニルなどを挙げることができる。より具体的には、上記のアリールとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、ベンズアントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、６−クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、３−トリフェニレニル基、４−トリフェニレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、９−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４−ビフェニリル基、ｏ−テルフェニル基、ｍ−テルフェニル−４−イル基、ｍ−テルフェニル−３−イル基、ｍ−テルフェニル−２−イル基、ｐ−テルフェニル−４−イル基、ｐ−テルフェニル−３−イル基、ｐ−テルフェニル−２−イル基、ｍ−クアテルフェニル基、３−フルオランテニル基、４−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、９−フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、３，４−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、４’−メチルビフェニリル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル基、９，９−ジメチル−１−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−３−フルオレニル基、９，９−ジメチル−４−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル基などを挙げることができる。
用語「（３〜３０員）ヘテロアリール（レン）」は、３〜３０個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含有するアリールであることを意味する。上記のヘテロアリール（レン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和であり得、少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に単結合によって連結することによって形成されたものであり得、且つスピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ジアザジベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、ベンゾキノリル、イソキノリル、ベンゾイソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、トリアザナフチル、ベンゾチエノピリミジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニルなどの縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、上記のヘテロアリールとしては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、６−ピリミジニル基、１，２，３−トリアジン−４−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、２−イミダゾピリジニル基、３−イミダゾピリジニル基、５−イミダゾピリジニル基、６−イミダゾピリジニル基、７−イミダゾピリジニル基、８−イミダゾピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、アザカルバゾリル−１−イル基、アザカルバゾリル−２−イル基、アザカルバゾリル−３−イル基、アザカルバゾリル−４−イル基、アザカルバゾリル−５−イル基、アザカルバゾリル−６−イル基、アザカルバゾリル−７−イル基、アザカルバゾリル−８−イル基、アザカルバゾリル−９−イル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル−１−インドリル基、４−ｔ−ブチル−１−インドリル基、２−ｔ−ブチル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−シラフルオレニル基、２−シラフルオレニル基、３−シラフルオレニル基、４−シラフルオレニル基、１−ゲルマフルオレニル基、２−ゲルマフルオレニル基、３−ゲルマフルオレニル基及び４−ゲルマフルオレニル基を挙げることができる。更に、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
本明細書において、「置換又は無置換」という表現における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示の式における置換アルキル、置換アルキレン、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルキレン、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−アリールアミノ及び置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。好ましくは、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル；無置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（３〜２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールで置換された（３〜２０員）ヘテロアリール；並びにジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。より好ましくは、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；無置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（５〜１５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール；並びにジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、フェニルキノキサリニルで置換されたフェニル、カルバゾリルフェニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジフェニルアミノで置換されたフェニル、フェニルキノキサリニル、カルバゾリル、フェニルカルバゾリル、ジベンゾフラニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つであり得る。
本開示の式において、隣接する置換基が互いに連結されて環を形成している場合、環は、２つ以上の隣接する置換基の連結によって形成されている置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の、（３〜３０員）の脂肪族環若しくは芳香族環又はそれらの組み合わせであり得、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰ、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。例えば、縮合環は、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ジベンゾフラン環、置換若しくは無置換ナフタレン環、置換若しくは無置換フェナントレン環、置換若しくは無置換フルオレン環、置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、置換若しくは無置換ベンゾフラン環、置換若しくは無置換インドール環、置換若しくは無置換インデン環、置換若しくは無置換ベンゼン環又は置換若しくは無置換カルバゾール環であり得る。
本開示の式において、ヘテロアリール又はヘテロアリーレンは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は無置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は無置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は無置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。
式１において、Ｘは、Ｏ又はＳを表す。
式１において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、−Ｌ１−ＨＡｒ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ９Ｒ１０又は−ＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３であるか、又は隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、−Ｌ１−ＨＡｒであることを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ８の１つが−Ｌ１−ＨＡｒであり、残りが水素である。
式１において、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、複数のＬ１が存在する場合、Ｌ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１は、単結合又は無置換（Ｃ６〜Ｃ２０）アリーレンを表す。具体的には、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ナフチルフェニレン、フェニルナフチレンなどを表すことができる。
式１において、ＨＡｒは、置換又は無置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、複数のＨＡｒが存在する場合、ＨＡｒのそれぞれは、同じであるか又は異なり得る。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、置換又は無置換窒素含有（５〜１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、置換又は無置換窒素含有（５〜１５員）ヘテロアリールを表し、置換窒素含有（５〜１５員）ヘテロアリールの置換基は、無置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（５〜１５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリールの少なくとも１つであり得る。具体的には、ＨＡｒは、置換又は無置換トリアジニル、置換又は無置換ピリジル、置換又は無置換ピリミジニル、置換又は無置換キナゾリニル、置換又は無置換ベンゾキナゾリニル、置換又は無置換キノキサリニル、置換又は無置換ベンゾキノキサリニル、置換又は無置換キノリル、置換又は無置換ベンゾキノリル、置換又は無置換イソキノリル、置換又は無置換ベンゾイソキノリル、置換又は無置換トリアゾリル、置換又は無置換ピラゾリル、置換又は無置換ナフチリジニル、置換又は無置換トリアザナフチル、置換又は無置換ベンゾチエノピリミジニルなどを表し得る。例えば、ＨＡｒは、トリアジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、トリアザナフチル、ベンゾキナゾリニル、ベンゾキノキサリニルなどを表し得る。トリアジニルは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチルフェニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジベンゾフラニルフェニル及びジベンゾフラニルの少なくとも１つで置換され得、キナゾリニルは、フェニル及びナフチルの少なくとも１つで置換され得、キノキサリニルは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、フェニルキノキサリニルで置換されたフェニル、カルバゾリルフェニル、ジベンゾフラニルフェニル、ジフェニルアミノで置換されたフェニル、フェニルカルバゾリル及びジベンゾフラニルの少なくとも１つで置換され得、ナフチリジニルは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル及びフェニルカルバゾリルの少なくとも１つで置換され得、トリアザナフチルは、少なくとも１つのフェニルで置換され得、ベンゾキナゾリニルは、少なくとも１つのビフェニルで置換され得ベンゾキノキサリニルは、フェニル、ナフチル、ビフェニル及びナフチルフェニルの少なくとも１つで置換され得る。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１−１〜１−４
Figure 2021532586
 （式中、
Ｒ１〜Ｒ８、Ｘ、Ｌ１及びＨＡｒは、式１で定義された通りである）
の少なくとも１つによって表され得る。
式２において、Ａｒは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ９Ｒ１０又は−ＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ａｒは、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（５〜１５員）ヘテロアリール又は−ＮＲ９Ｒ１０を表す。ここで、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒは、無置換であるか若しくは少なくとも１つの（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、無置換であるか若しくは少なくとも１つの（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリール又は−ＮＲ９Ｒ１０を表す。ここで、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。具体的には、Ａｒは、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、置換若しくは無置換フェニルナフチル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは無置換ジアザジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジフェニルアミノ、置換若しくは無置換フェニルナフチルアミノ、置換若しくは無置換フェニルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ジビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ビフェニルフルオレニルアミノ又は置換若しくは無置換ビフェニルジベンゾフラニルアミノなどを表すことができる。例えば、Ａｒは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、フェニルピリジル、ジフェニルピリミジニル、ジメチルトリアジニル、フェニルキノリル、ジフェニルキナゾリニル、ビフェニルキナゾリニル、フェニルキノキサリニル、ジフェニルキノキサリニル、ナフチルキノキサリニル、フェニルナフチリジニル、カルバゾリル、フェニルカルバゾリル、ジベンゾフラニル、フェニルジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルジアザジベンゾフラニル、フェニルベンゾキナゾリニル、フェニルベンゾキノキサリニル、ジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、フェニルビフェニルアミノなどを表すことができる。
式３及び４において、Ｘ１〜Ｘ２５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１４を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１〜Ｘ２５は、全てＣＲ１４である。
式３及び４において、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接するＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得、複数のＲ１４が存在する場合、各Ｒ１４は、同じであるか又は異なり得る。本開示の一実施形態によると、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表すか、或いは隣接するＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得る。本開示の別の実施形態によると、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表すか、又は隣接するＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得る。具体的には、Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、フェニルなどを表し得るか、又は隣接するＲ１４は、互いに結合されてベンゼン環を形成し得る。
式２において、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレン又は置換若しくは無置換（５〜１５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ２は、単結合、無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリーレン又は無置換であるか若しくは（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールで置換された（５〜１５員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ２は、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェニルピリジレン、フェニルトリアジニレン、キノリレン、キナゾリニレン、フェニルキナゾリニレン、キノキサリニレン、フェニルキノキサリニレン、ナフチリジニレン、カルバゾリレン、ジベンゾフラニレン、ベンゾキナゾリニレン、ベンゾキノキサリニレン、ジアザジベンゾフラニレンなどを表すことができる。
式１及び２において、Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換又は無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、無置換（Ｃ６〜Ｃ１２）アリールを表す。具体的には、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニルなどを表す。
本開示の一実施形態によれば、式３は、以下の式３−１：
Figure 2021532586
 （式中、
Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得、及び
ａａは、１〜３の整数を表し、ａｂは、１〜４の整数を表し、ａｃは、１〜５の整数を表し、ａａ、ａｂ及びａｃが２以上の整数である場合、各Ｒ３１、各Ｒ３２及び各Ｒ３３は、同じであるか又は異なり得る）
によって表され得る。
本開示の一実施形態によれば、式４は、以下の式４−１：
Figure 2021532586
 （式中、
Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得、及び
ｂａは、１〜３の整数を表し、ｂｂ及びｂｃは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｂｄは、１又は２を表し、ｂａ、ｂｂ、ｂｃ及びｂｄが２以上の整数である場合、各Ｒ４１、各Ｒ４２、各Ｒ４３及び各Ｒ４４は、同じであるか又は異なり得る）
によって表され得る。
式１によって表される化合物としては、以下の化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
式２によって表される化合物としては、以下の化合物が挙げられるが、それらに限定されない。
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
化合物Ｅ−１〜Ｅ−１３５の１つ以上と、化合物Ｈ−１〜Ｈ−１２２の１つ以上とを組み合わせることができ、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて使用することができる。
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。例えば、これは、韓国特許出願公開第２０１２−００３３０１７号明細書、同第２０１３−０１２８３２２号明細書、同第２０１６−００３８００６号明細書、同第２０１５−０１２２３４３号明細書及び同第２０１６−００４９０８３号明細書；米国特許出願公開第２０１６／０２３３４３６号明細書；国際公開第２０１７／１７８３１１号パンフレットなどを参照して調製することができるが、これらに限定されない。
本開示による式２によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。例えば、これは、以下の反応スキーム１、韓国特許出願公開第２０１８−００１２７０９号明細書などを参照して調製することができるが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2021532586
 ここで、Ｘ１〜Ｘ１２、Ｌ２及びＡｒは、式２及び３で定義された通りであり、ＯＴｆは、トリフルオロメタンスルホネートを表す。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極との間の少なくとも１つの有機層とを含む。
第１及び第２の電極の１つは、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。有機層は、発光層を含み、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本明細書において、第２の電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、使用される材料に応じて、上部発光型、下部発光型又は両面発光型であり得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントで更にドープされ得、電子注入層は、ｎ型ドーパントで更にドープされ得る。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、第１の有機エレクトロルミネセント材料としての式１によって表される化合物と、第２の有機エレクトロルミネセント材料としての式２によって表される化合物とを含む複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層は、式１によって表される化合物と、式２によって表される化合物とを含み得る。
発光層は、ホストとドーパントとを含み、ホストは、複数のホスト材料を含む。式１によって表される化合物は、複数のホスト材料の第１のホスト化合物として含まれ得、式２によって表される化合物は、複数のホスト材料の第２のホスト化合物として含まれ得る。本明細書において、第１のホスト化合物対第２のホスト化合物の重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更に好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、更に好ましくは約５０：５０の範囲である。
発光層は、光を放出する層であり、単層であり得るか、又は２つ以上の層が積層される複数の層であり得る。本開示による複数のホスト材料において、第１及び第２のホスト材料は、いずれも１つの層中に含まれ得るか、又は異なる発光層中にそれぞれ含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、２０重量％未満であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態では、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び電子阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料の他にアミン系化合物を更に含み得る。また、本開示の一実施形態では、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料に加えてアジン系化合物を更に含み得る。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を含み得るが、これに限定されない。
Figure 2021532586
式１０１では、Ｌは、以下の構造１及び２：
Figure 2021532586
 （Ｒ１００〜Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環、例えばピリジンと一緒に、置換又は無置換のキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環を形成し得、
Ｒ１０４〜Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環、例えばベンゼンと一緒に、置換又は無置換のナフチル、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジン環を形成し得、
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換であるか若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得、及び
ｎは、１〜３の整数を表す）
から選択される。
ドーパント化合物の具体例は、以下の通りであるが、それらに限定されない。
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスでは、アノードと発光層との間で正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層又はこれらの組み合わせを使用することができる。アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために、複数の正孔注入層を使用することができる。２つの化合物をそれぞれの層において同時に使用することができる。また、正孔輸送層又は電子阻止層も複数層から形成され得る。
更に、発光層とカソードとの間で電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層又はそれらの組み合わせを使用することができる。電子の注入を制御すると共に発光層と電子注入層との間の界面特性を高めるために複数の電子緩衝層が使用され得る。２つの化合物をそれぞれの層において同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層も複数層から形成され得、それぞれの層は、２つ以上の化合物を含み得る。
加えて、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物又は複数のホスト材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスのそれぞれの層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンめっき法などの乾式成膜法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング法などの湿式成膜法を使用することができる。
湿式成膜法において溶媒が使用される場合、それぞれの層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の適切な溶媒中に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。溶媒は、それぞれの層を形成する材料が溶解又は拡散することができ、成膜能力に問題がないあらゆる溶媒であり得る。
更に、本開示の第１及び第２のホスト化合物は、上記の方法において、一般に共蒸着方法又は混合蒸着方法によって膜を形成することができる。共蒸着は、２つ以上の材料をそれぞれ個別のるつぼ源中に入れ、両方のセルに同時に電流を印加して材料を蒸発させる混合堆積方法である。混合蒸着は、蒸発させる前に２つ以上の材料を１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を印加して材料を蒸発させる混合堆積方法である。更に、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスにおける同じ層又は異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物は、別々にフィルムを形成し得る。例えば、第２のホスト化合物は、第１のホスト化合物を蒸着させた後に蒸着され得る。
本開示は、式１によって表される化合物及び式２によって表される化合物を含む複数のホスト材料を使用することによってディスプレイデバイスを提供することができる。即ち、本開示の複数のホスト材料を使用することによってディスプレイシステム又は照明システムを製造することができる。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することにより、ディスプイシステム、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車のためのディスプレイシステム又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内の照明システムを製造することができる。
以下では、本開示の化合物の調製方法及びその特性並びに本開示の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの特性を、本開示の代表的な化合物を参照して詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例によって限定されない。
合成実施例１：化合物Ｈ−４９の調製
Figure 2021532586
 化合物１の合成
７０ｇの２−ニトロ−１−ナフトール（３７０ｍｍｏｌ）及び４．５ｇのジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（３７ｍｍｏｌ）をフラスコ中の１８００ｍＬの塩化メチレン（ＭＣ）に溶解させた。６２ｍＬのトリエチルアミン（ＴＥＡ）（４４４ｍｍｏｌ）を０℃で滴加し、２０分間撹拌した。１２５．３ｇのトリフルオロメタンスルホン酸無水物（４４４ｍｍｏｌ）を同じ温度で反応物にゆっくり滴加し、１時間撹拌した。反応が完了した後、有機層をＭＣで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して９６．２ｇの化合物１を得た（収率：８１％）。
化合物２の合成
９６．２ｇの化合物１（２９９ｍｍｏｌ）、７２．１ｇの２−ブロモフェニルボロン酸（３５９ｍｍｏｌ）、１７．３ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５ｍｍｏｌ）及び７９．３ｇの炭酸ナトリウム（７４９ｍｍｏｌ）をフラスコ中の１４００ｍＬのトルエン、３５０ｍＬのエタノール及び３５０ｍＬの水に溶解させ、１時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して９８ｇの化合物２を得た（収率：９９％）。
化合物３の合成
９８ｇの化合物２（２９９ｍｍｏｌ）、７８．５ｇの２−アミノフェニルボロン酸ピナコールエステル（３５８ｍｍｏｌ）、１７．２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５ｍｍｏｌ）及び１０３ｇの炭酸カリウム（７４７ｍｍｏｌ）をフラスコ中の１３００ｍＬのトルエン、３５０ｍＬのエタノール及び３５０ｍＬの水に溶解させ、２０時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して５４ｇの化合物３を得た（収率：５３％）。
化合物４の合成
２５ｇの化合物３（７３ｍｍｏｌ）をフラスコ中の２５０ｍＬの酢酸及び２５ｍＬの硫酸に溶解させ、６．５ｇの亜硝酸ナトリウム（９５ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくり滴加し、４０分間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を水に滴加し、濾過して水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２ｇの化合物４を得た（収率：８．４％）。
化合物５の合成
４．７ｇの化合物４（１５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の４８ｍＬのトリエチルホスファイト及び４８ｍＬの１，２−ジクロロベンゼンに溶解させ、３時間還流させた。反応が完了した後、減圧下での蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．７ｇの化合物５を得た（収率：６３％）。
化合物Ｈ−４９の合成
２．１ｇの化合物５（７ｍｍｏｌ）、３．１ｇの２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（８ｍｍｏｌ）、０．８１ｇの酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３６ｍｍｏｌ）、０．３ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−Ｐｈｏｓ）（０．７ｍｍｏｌ）及び１．７ｇのナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１８ｍｍｏｌ）をフラスコ中の７２ｍＬの１，２−キシレンに溶解させ、４時間還流させた。反応が完了した後、減圧下での蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．５ｇの化合物Ｈ−４９を得た（収率：５８％）。
Figure 2021532586
合成実施例２：化合物Ｈ−６の調製
Figure 2021532586
 化合物６の合成
９ｇの化合物５（３０．８９ｍｍｏｌ）、１０．６ｇの１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（６１．７８ｍｍｏｌ）、３ｇのＣｕＩ（１５．４４ｍｍｏｌ）、１．８ｇのエチレンジアミン（ＥＤＡ）（３０．８９ｍｍｏｌ）及び１６．４ｇのＫ３ＰＯ４（７７．２２ｍｍｏｌ）に１５５ｍＬのトルエンを添加し、１日間還流下で撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。固体をＣＨＣｌ３に溶解させ、ＭＣ／Ｈｅｘを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して１０ｇの化合物６を得た（収率：７５％）。
化合物Ｈ−６の合成
５０ｍＬのトルエン、１３ｍＬのＥｔＯＨ及び１３ｍＬの精製水を５．７ｇの化合物６（１２．７７ｍｍｏｌ）、０．７３ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．６３８ｍｍｏｌ）及び３．５ｇのＫ２ＣＯ３（２５．５４ｍｍｏｌ）に添加し、還流下で２時間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。固体をＣＨＣｌ３に溶解させ、ＭＣ／Ｈｅｘを使用するカラムクロマトグラフィーによって分離して２．９ｇの化合物Ｈ−６を得た（収率：４３％）。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）８．２３２−８．２０６（ｍ，３Ｈ），８．１１１−８．０９８（ｄ，１Ｈ），７．９６２−７．９４６（ｍ，１Ｈ），７．９２９−７．９０３（ｍ，３Ｈ），７．８９６−７．８８２（ｄ，１Ｈ），７．８０６−７．８０２（ｄ，２Ｈ），７．７８３−７．７５９（ｔ，２Ｈ），７．７３８−７．７２３（ｄ，１Ｈ），７．６３５−７．６２０（ｍ，１Ｈ），７．５８１−７．５４８（ｍ，２Ｈ），７．５１３−７．４４０（ｍ，６Ｈ）
Figure 2021532586
合成実施例３：化合物Ｈ−７の調製
Figure 2021532586
 ６．６ｇの化合物６（１４．７８ｍｍｏｌ）、３．４ｇのジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（１６．２４ｍｍｏｌ）、０．８５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７３９ｍｍｏｌ）及び４ｇのＫ２ＣＯ３（２９．５７ｍｍｏｌ）を６０ｍＬのトルエン、１５ｍＬのエタノール及び１５ｍＬの精製水に添加し、１日間還流下で撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離することで３．５ｇの化合物Ｈ−７を得た（収率：４５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ，δ）７．９５３−７．９２７（ｍ，２Ｈ），７．８９６−７．８７２（ｔ，２Ｈ），７．８４８−７．８１０（ｍ，３Ｈ），７．７９３−７．７４６（ｍ，４Ｈ），７．６５６−７．６０１（ｍ，４Ｈ），７．５３９−７．５１１（ｔ，１Ｈ），７．４８５−７．４４３（ｍ，４Ｈ），７．４１９−７．３９３（ｔ，１Ｈ），７．３６９−７．３５６（ｄ，１Ｈ），７．２９４−７．２６９（ｔ，１Ｈ）
合成実施例４：化合物Ｈ−１の調製
Figure 2021532586
 ８６ｍＬのｏ−キシレンを５ｇの化合物５（１７．１６ｍｍｏｌ）、５．３ｇの４−ブロモ−１，１’：２’，１”−テルフェニル（１７．１６ｍｍｏｌ）、０．８ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．８５８ｍｍｏｌ）、０．７ｇの２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（ｓ−ｐｈｏｓ）（１．７１６ｍｍｏｌ）及び５ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（５１．４８ｍｍｏｌ）に添加し、還流下で２時間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離することで２．４ｇの化合物Ｈ−１を得た（収率：２６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：７．９２−７．８８（ｍ、１Ｈ），７．８７−７．８３（ｍ、１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５９−７．５４（ｍ、２Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ）
合成実施例５：化合物Ｈ−１２２の調製
Figure 2021532586
 ９０ｍＬのｏ−キシレンを５ｇの化合物５（１７．１６ｍｍｏｌ）、７ｇの１−（３−ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン（２０．５９ｍｍｏｌ）、０．１６ｇのＣｕＩ（０．８５８ｍｍｏｌ）、１ｇのエチレンジアミン（ＥＤＡ）（１７．１６ｍｍｏｌ）及び９．１ｇのＫ３ＰＯ４（４２．９０ｍｍｏｌ）に添加し、還流下で２時間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、結果として生じた固体を減圧下で濾過した。濾過した固体をＣＨＣｌ３に溶解し、ＭＣ／Ｈｅｘで抽出し、カラムクロマトグラフィーで分離することで２．２ｇの化合物Ｈ−１２２を得た（収率：２２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：８．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．８７（ｍ，２Ｈ），７．８５−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７８−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．６８−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，４Ｈ）
合成実施例６：化合物Ｈ−１６の調製
Figure 2021532586
 フラスコの中の４．０ｇの化合物５（１４ｍｍｏｌ）、４．８７ｇの９−（３−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（１５ｍｍｏｌ）、１．３０７ｇのＣｕＩ（７ｍｍｏｌ）、１．６４７ｇのＥＤＡ（２７ｍｍｏｌ）及び５．８３ｇのＫ３ＰＯ４（２７ｍｍｏｌ）に７０ｍＬのトルエンを滴下し、１８０℃において４時間還流下で撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離し、これにメタノールを添加して生成した固体を減圧下で濾過することで２．３ｇの化合物Ｈ−１６を得た（収率：３１．５％）。
１Ｈ ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）８．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９２（ｍ，１Ｈ），７．９１−７．８４（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．４４−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，２Ｈ）
合成実施例７：化合物Ｈ−１０４の調製
Figure 2021532586
 化合物７−１の合成
７０ｇの化合物５（２４０ｍｍｏｌ）及び４０．６ｇのＮ−ブロモスクシンイミド（２５５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の１２００ｍＬのジメチルホルムアミドに溶解させ、０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して６８ｇの化合物７−１を得た（収率：７６％）。
化合物７−２の合成
４７．３ｇの化合物７−１（１２７ｍｍｏｌ）、４２ｇのビス（ピナコラト）ジボロン（１６６ｍｍｏｌ）、４．５ｇのビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（６．４ｍｍｏｌ）及び２５ｇの酢酸カリウム（２５５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の６３５ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解させ、４時間還流させた。反応が完了した後、減圧下での蒸留後に有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して３１．５ｇの化合物７−２を得た（収率：５９％）。
化合物７−３の合成
４．５ｇの化合物７−２（１０．７ｍｍｏｌ）、１．９ｇの１−ブロモベンゼン（１１．８５ｍｍｏｌ）、０．６３ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５４ｍｍｏｌ）及び３．７ｇの炭酸カリウム（２６．９５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の５４ｍＬのトルエン、１３ｍＬのエタノール及び１３ｍＬの水に溶解させ、１２時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．２ｇの化合物７−３を得た（収率：５６％）。
化合物Ｈ−１０４の合成
２．２ｇの化合物７−３（５．９ｍｍｏｌ）、１．５８ｇの２−クロロ−３−フェニルキノキサリン（６．５７ｍｍｏｌ）、３．８９ｇの炭酸セシウム（１１．９６ｍｍｏｌ）及び０．３６ｇの４−ジメチルアミノピリジン（２．９９ｍｍｏｌ）をフラスコ中の３０ｍＬのジメチル一酸化硫黄に溶解させ、１００℃で４時間撹拌した。反応が完了した後、反応生成物を室温まで冷却し、蒸留水をそれに添加した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．９ｇの化合物Ｈ−１０４を得た（収率：８５％）。
Figure 2021532586
合成実施例８：化合物Ｈ−１１の調製
Figure 2021532586
 ５．０ｇの化合物６（１１．２ｍｍｏｌ）、３．０ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．３ｍｍｏｌ）、０．５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ｍｍｏｌ）、０．４６ｇのｓ−ｐｈｏｓ（１．１２ｍｍｏｌ）及び２．７ｇのＮａＯｔＢｕ（２８ｍｍｏｌ）に６０ｍＬのトルエンを添加し、６時間還流下で撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。これにＭｅＯＨを添加することにより生じた固体を減圧濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで２．３ｇの化合物Ｈ−１１を得た（収率：３４％）。
Figure 2021532586
合成実施例９：化合物Ｈ−１２０の調製
Figure 2021532586
 フラスコ中の５．０ｇの１４Ｈ−７ｂ，１４−ジアザジベンゾ［３，４：５，６］アズレノ［７，８，１−ｌｍａ］フルオレン（１１．２ｍｍｏｌ）、５．４ｇの４−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（１６．７ｍｍｏｌ）、０．７ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．７６ｍｍｏｌ）、０．６ｇのｓ−ｐｈｏｓ（１．５２ｍｍｏｌ）及び２．９ｇのＮａＯｔＢｕ（３０．４ｍｍｏｌ）に８０ｍＬのｏ−キシレンを添加し、還流下で４時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。これにＭｅＯＨを添加することにより生じた固体を減圧濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで４．０ｇの化合物Ｈ−１２０を得た（収率：４６％）。
Figure 2021532586
合成実施例１０：化合物Ｈ−１２１の調製
Figure 2021532586
 フラスコ中の１４．０ｇの化合物６（３１．４ｍｍｏｌ）、７．７８ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−３−アミン（３１．７ｍｍｏｌ）、１．４４ｇのＰｄ２ｄｂａ３（１．５７ｍｍｏｌ）、６３５ｍｇのｔ−Ｂｕ３Ｐ（３．１４ｍｍｏｌ）及び６．０４ｇのｔ−ＢｕＯＮａ（６２．８ｍｍｏｌ）に１６０ｍＬのトルエンを添加し、還流下で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を減圧下で濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、１４．６ｇの化合物Ｈ−１２１を得た（収率：７６％）。
Figure 2021532586
合成実施例１１：化合物Ｈ−１１９の調製
Figure 2021532586
 フラスコ中の１０ｇの化合物５（３４．３ｍｍｏｌ）、１２．７ｇの３−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（５１．４５ｍｍｏｌ）、３．３ｇのＣｕＩ（１７．１５ｍｍｏｌ）、４．６ｍＬのエチレンジアミン（ＥＤＡ）（６８．８ｍｍｏｌ）及び２１．８ｇのＫ３ＰＯ４（１０２．９ｍｍｏｌ）に１７０ｍＬのトルエンを添加し、還流下で１２時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。これにＭｅＯＨを添加することにより生じた固体を減圧濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで８．３ｇの化合物Ｈ−１１９を得た（収率：５３％）。
Figure 2021532586
合成実施例１２：化合物Ｈ−１２の調製
Figure 2021532586
 化合物１２−１の合成
１０．０ｇの３Ｈ−３−アザジベンゾ［ｇ，ｉｊ］ナフト［２，１，８−ｃｄｅ］アズレン（３４．３ｍｍｏｌ）、１４．６ｇの１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（５１．５ｍｍｏｌ）、３．２８ｇのＣｕＩ（１７．２ｍｍｏｌ）、４．１２ｇのＥＤＡ（６８．６ｍｍｏｌ）、１４．６ｇのＫ３ＰＯ４（６８．６ｍｍｏｌ）及び１７０ｍＬのトルエンをフラスコに入れ、１４５℃において３時間還流下で撹拌した。反応が完了した後、反応生成物をＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーにより分離し、これにＭｅＯＨを添加することにより生じた固体を減圧濾過することで９．０ｇの化合物１２−１を得た（収率：５９％）。
化合物Ｈ−１２の合成
５．０ｇの化合物１２−１（１１ｍｍｏｌ）、３．３ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１３ｍｍｏｌ）、０．５１３ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ｍｍｏｌ）、０．４６０ｇのｓ−ｐｈｏｓ（１ｍｍｏｌ）、２．６９１ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（２８ｍｍｏｌ）及び６０ｍＬのトルエンをフラスコに入れ、１００℃において０．５時間還流下で撹拌した。反応が完了した後、反応生成物をＭＣで抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーで分離し、これにＭｅＯＨを添加することにより生じた固体を減圧濾過することで１．３ｇの化合物Ｈ−１２を得た（収率：１９％）。
Figure 2021532586
合成実施例１３：化合物Ｈ−３５の調製
Figure 2021532586
 フラスコ中の５．０ｇの１４Ｈ−７ｂ，１４−ジアザジベンゾ［３，４：５，６］アズレノ［７，８，１−ｌｍａ］フルオレン（１５．１ｍｍｏｌ）、４．１ｇの２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（１６．６ｍｍｏｌ）、０．６９１ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．７５５ｍｍｏｌ）、０．６２０ｇのｓ−ｐｈｏｓ（１．５１ｍｍｏｌ）及び３．６３ｇのＮａＯｔＢｕ（３７．８ｍｍｏｌ）に７５ｍＬのｏ−キシレンを添加して還流下で６時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌した。これにＭｅＯＨを添加することにより生じた固体を減圧濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーにより分離することで１．９ｇの化合物Ｈ−３５を得た（収率：２５％）。
Figure 2021532586
合成実施例１４：化合物Ｅ−１１２の調製
Figure 2021532586
 化合物１４−１の合成
２０ｇのジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（９４．３ｍｍｏｌ）、５３．９ｇの１，４−ジブロモナフタレン（１８８．６７ｍｍｏｌ）、３２．６ｇのＫ２ＣＯ３（２３５．７５ｍｍｏｌ）及び５．４ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（４．７ｍｍｏｌ）をフラスコの中の４７０ｍＬのトルエン、２３５ｍＬのエタノール及び２３５ｍＬの水に溶解し、１４０℃で４時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２０ｇの化合物１４−１を得た（収率：５６．８％）。
化合物１４−２の合成
２０ｇの化合物１４−１（５３．６ｍｍｏｌ）、１６．３ｇの４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（６４．３ｍｍｏｌ）、３．７６ｇのＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（５．３６ｍｍｏｌ）及び１０．５ｇのＫＯＡｃ（１０７．２ｍｍｏｌ）をフラスコの中の２７０ｍＬの１，４−ジオキサンに溶解し、１５０℃で４時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２３ｇの化合物１４−２を得た（収率：１００％）。
化合物Ｅ−１１２の合成
７ｇの化合物１４−２（１６．６ｍｍｏｌ）、７．３５ｇの２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（１９．９ｍｍｏｌ）、１３．５ｇのＣｓ２ＣＯ３（４１．５ｍｍｏｌ）及び９５９ｍｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．８３ｍｍｏｌ）をフラスコ中の８３ｍＬのトルエンに溶解し、１３０℃で１８時間還流させた。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２ｇの化合物Ｅ−１１２を得た（収率：１９．２％）。
合成実施例１５：化合物Ｅ−１１７の調製
Figure 2021532586
 化合物１５−１の合成
３２．２ｇの２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（８７．７ｍｍｏｌ）、２０ｇの（４−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（７９．７ｍｍｏｌ）、６５ｇのＣｓ２ＣＯ３（１９９．２５ｍｍｏｌ）及び４．６ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（３．９８５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の４００ｍＬのトルエンに溶解し、１４０℃で４時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２０ｇの化合物１５−１を得た（収率：４６．６％）。
化合物Ｅ−１１７の合成
７ｇの化合物１５−１（１３ｍｍｏｌ）、４．６ｇの２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１５．６ｍｍｏｌ）、４．５ｇのＫ２ＣＯ３（３２．５ｍｍｏｌ）及び０．７５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．６５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の６５ｍＬのトルエン、３２．５ｍＬのエタノール及び３２．５ｍＬの水に溶解し、１３０℃で３時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して３．４ｇの化合物Ｅ−１１７を得た（収率：４１％）。
合成実施例１６：化合物Ｅ−１３０の調製
Figure 2021532586
 ４．４ｇの化合物１５−１（１２．３ｍｍｏｌ）、５ｇの２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−３−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１３．５ｍｍｏｌ）、４．５ｇのＣｓ２ＣＯ３（３２．５ｍｍｏｌ）及び０．７５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．６５ｍｍｏｌ）をフラスコ中の６０ｍＬのトルエン、３０ｍＬのエタノール及び３０ｍＬの水に溶解し、１３０℃で３時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して４ｇの化合物Ｅ−１３０を得た（収率：４９％）。
合成実施例１７：化合物Ｅ−１１１の調製
Figure 2021532586
 フラスコ中の６ｇの化合物１４−２（１４．１６ｍｍｏｌ）、５ｇの２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１５．７３ｍｍｏｌ）、０．９ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．７８６ｍｍｏｌ）及び４．３ｇのＫ２ＣＯ３（３１．４７ｍｍｏｌ）に６４ｍＬのトルエン、１６ｍＬのＥｔＯＨ及び１６ｍＬの精製水を添加し、還流下で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、蒸留水とＥＡで抽出した。有機層を減圧下で濾過し、ＭＣ／Ｈｅｘを使用してカラムクロマトグラフィーによって分離して、４ｇの化合物Ｅ−１１１を得た（収率：４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．４２（ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），９．２９−９．２４（ｍ，１Ｈ），８．８３（ｔｄ，Ｊ＝８．６，１．５Ｈｚ，３Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１−７．７２（ｍ，６Ｈ），７．７２−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５４−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｔ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ）
Figure 2021532586
合成実施例１８：化合物Ｅ−９０の調製
Figure 2021532586
 化合物１８−１の合成
１５０ｍＬのトルエン及び３０ｍＬの精製水をフラスコ中の１０ｇの２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（５４．２２ｍｍｏｌ）、２０．７ｇのジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（９７．６０ｍｍｏｌ）、０．７６ｇのＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２（１．０８４ｍｍｏｌ）及び５．７ｇのＮａ２ＣＯ３（５４．２２ｍｍｏｌ）に添加し、２日間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温まで冷却し、蒸留水及びＭｅＯＨで抽出することで３．４ｇの化合物１８−１を得た（収率：１４％）。
化合物Ｅ−９０の合成
３２ｍＬのトルエン、８ｍＬのＥｔＯＨ及び８ｍＬの精製水をフラスコ中の３．４ｇの化合物１８−１（７．５９２ｍｍｏｌ）、１．５ｇのナフタレン−２−イルボロン酸（９．１１１ｍｍｏｌ）、０．４ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３７９ｍｍｏｌ）及び２ｇのＫ２ＣＯ３（１５．１８ｍｍｏｌ）に添加し、１４０℃において１時間還流下で撹拌した。反応が完了した後、混合物を減圧下で濃縮し、ＭＣで抽出し、有機層を濃縮させた。濃縮した有機層を、ＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離することで０．８８ｇの化合物Ｅ−９０を得た（収率：２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：９．３５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１３−８．０７（ｍ，４Ｈ），７．８６−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．１，１．０Ｈｚ，２Ｈ）
Figure 2021532586
合成実施例１９：化合物Ｅ−１２５の調製
Figure 2021532586
 ３．０ｇのジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（１４．２ｍｍｏｌ）、７．３ｇの２−（３’−ブロモ−［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１５．６ｍｍｏｌ）、０．８ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７１ｍｍｏｌ）及び３．９ｇの炭酸ナトリウム（２８．４ｍｍｏｌ）をフラスコ中の３０ｍＬのトルエン、８ｍＬのエタノール及び１５ｍＬの水に溶解し、２時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して２．７ｇの化合物Ｅ−１２５を得た（収率：３５％）。
Figure 2021532586
合成実施例２０：化合物Ｅ−１０６の調製
Figure 2021532586
 ３．０ｇのジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（１４．２ｍｍｏｌ）、６．３ｇの２−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（１４．２ｍｍｏｌ）、０．８２ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７１ｍｍｏｌ）及び３．９ｇの炭酸ナトリウム（２８．４ｍｍｏｌ）をフラスコの中の３０ｍＬのトルエン、８ｍＬのエタノール及び１５ｍＬの水に溶解し、２時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１．９ｇの化合物Ｅ−１０６を得た（収率：２６％）。
Figure 2021532586
合成実施例２１：化合物Ｅ−９１の調製
Figure 2021532586
 １．６ｇの２，４−ジクロロ−６−（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（４．５４ｍｍｏｌ）、２．１２ｇのジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イルボロン酸（１０ｍｍｏｌ）、０．２６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２３ｍｍｏｌ）及び１．３ｇの炭酸ナトリウム（９．０ｍｍｏｌ）をフラスコ中の１６ｍＬのトルエン、１ｍＬのエタノール及び１ｍＬの水に溶解し、３時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して１．０ｇの化合物Ｅ−９１を得た（収率：３６％）。
Figure 2021532586
合成実施例２２：化合物Ｅ−１１０の調製
Figure 2021532586
 ４．０ｇの２−（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−イル）フェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１０．８ｍｍｏｌ）、４．４ｇの２−クロロ−４，６−ジ（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（１１．９ｍｍｏｌ）、０．６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．５４ｍｍｏｌ）及び３．０ｇの炭酸ナトリウム（２１．６ｍｍｏｌ）をフラスコ中の３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのエタノール及び１０ｍＬの水に溶解し、７時間還流した。反応が完了した後、有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを使用することによって残存水を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して４．０ｇの化合物Ｅ−１１０を得た（収率：６５％）。
Figure 2021532586
デバイス実施例１〜１０：本開示による複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの製造
本開示による複数のホスト材料を含む、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を製造した。ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）上の透明電極である酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保管した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を前記真空蒸着装置のセルに導入し、次に前記装置のチャンバー中の圧力を１０−６トールに制御した。その後、電流をセルに流して上記導入された物質を蒸発させ、それにより、ＩＴＯ基板上において、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。化合物ＨＩ−２を次に前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより、第１の正孔注入層上において、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ−１を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それにより、第２の正孔注入層上において、１０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。化合物ＨＴ−２を前記真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、それにより、第１の正孔輸送層上において、厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通り蒸着した。以下の表１に示される第１及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセル内に導入し、化合物Ｄ−３９を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の割合で蒸発させ、ドーパント材料を異なる割合で同時に蒸発させ、これらをホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させて、第２の正孔輸送層に厚さ４０ｎｍの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を別の２つのセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、化合物ＥＩ−１を、電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として蒸着させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを電子注入層上に別の真空蒸着装置によって蒸着させた。このようにＯＬＥＤを作製した。
比較例１及び２：本開示によらないＯＬＥＤの製造
２つのホストの代わりに１つの化合物のみ、即ち以下の表１に示される第１のホスト化合物のみを使用したこと以外、デバイス実施例１の場合と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
デバイス実施例及び比較例で製造したＯＬＥＤデバイスの１，０００ｎｉｔの輝度での発光効率及び５，０００ｎｉｔの輝度において一定電流で輝度が１００％から９５％まで低下するのに要した時間（寿命；Ｔ９５）を以下の表１に示す。
Figure 2021532586
表１から、本開示による化合物の特定の組み合わせを含む複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された効率及び／又は寿命特性を有することが確認される。
デバイス実施例及び比較例に用いた化合物を以下の表２に示す。
Figure 2021532586
Figure 2021532586
Figure 2021532586

Claims (10)

  1. 以下の式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料及び以下の式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料：
    Figure 2021532586
     （式中、
    Ｘは、Ｏ又はＳを表し、
    Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、−Ｌ１−ＨＡｒ、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ９Ｒ１０又は−ＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得るが、Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、−Ｌ１−ＨＡｒであることを条件とし、
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、複数のＬ１が存在する場合、Ｌ１のそれぞれは、同じであるか又は異なり得、
    ＨＡｒは、置換又は無置換窒素含有（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、複数のＨＡｒが存在する場合、各ＨＡｒは、同じであるか又は異なり得る）；
    Figure 2021532586
     （式中、
    Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
    Ａｒは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは無置換（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、−ＮＲ９Ｒ１０又は−ＳｉＲ１１Ｒ１２Ｒ１３を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、
    Figure 2021532586
     は、以下の式３又は式４
    Figure 2021532586
     によって表され、式中、
    Ｘ１〜Ｘ２５は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＲ１４を表し、
    Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接するＲ１４は、互いに結合されて環を形成し得、複数のＲ１４が存在する場合、各Ｒ１４は、同じであるか又は異なり得、
    Ｒ９〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、及び
    ＊は、Ｌ２との結合部位を表す）
    を含む複数のホスト材料。
  2. Ｒ１〜Ｒ１４、Ｌ１、Ｌ２、ＨＡｒ及びＡｒにおける前記置換アルキル、前記置換アルキレン、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルキレン、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−又はジ−アリールアミノ及び前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル；（３〜７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール；無置換であるか又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（３〜３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル；アミノ；モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル；ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式１は、以下の式１−１〜１−４：
    Figure 2021532586
     （式中、
    Ｒ１〜Ｒ８、Ｘ、Ｌ１及びＨＡｒは、請求項１で定義された通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 式３は、以下の式３−１：
    Figure 2021532586
     （式中、
    Ｒ３１〜Ｒ３３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得、及び
    ａａは、１〜３の整数を表し、ａｂは、１〜４の整数を表し、ａｃは、１〜５の整数を表し、ａａ、ａｂ及びａｃが２以上の整数である場合、各Ｒ３１、各Ｒ３２及び各Ｒ３３は、同じであるか又は異なり得る）
    によって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. 式４は、以下の式４−１：
    Figure 2021532586
     （式中、
    Ｒ４１〜Ｒ４４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、或いは隣接する置換基に結合されて環を形成し得、及び
    ｂａは、１〜３の整数を表し、ｂｂ及びｂｃは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｂｄは、１又は２を表し、ｂａ、ｂｂ、ｂｃ及びｂｄが２以上の整数である場合、各Ｒ４１、各Ｒ４２、各Ｒ４３及び各Ｒ４４は、同じであるか又は異なり得る）
    によって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. ＨＡｒは、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換トリアザナフチル又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. Ａｒは、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換ナフチルフェニル、置換若しくは無置換フェニルナフチル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾカルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、置換若しくは無置換ジアザジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ジフェニルアミノ、置換若しくは無置換フェニルナフチルアミノ、置換若しくは無置換フェニルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ナフチルビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ジビフェニルアミノ、置換若しくは無置換ビフェニルフルオレニルアミノ又は置換若しくは無置換ビフェニルジベンゾフラニルアミノを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. 式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  9. 式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
    Figure 2021532586
     から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  10. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つの層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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