CN112424964A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents

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郑昭永
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Abstract

本公开涉及多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物;以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含化合物的特定组合作为主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更高的发光效率和/或改善的寿命特征的有机电致发光装置。

Description

多种主体材料和包含其的有机电致发光装置
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
1987年,伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人首次开发了由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq3双层的小分子绿色有机电致发光装置(OLED)。自此以后,关于OLED的研究已经迅速展开,并且其已经商业化。目前,磷材料在清晰面板方面提供了优异的发光效率,主要用于有机电致发光装置。长期使用和高分辨率的显示器需要具有高发光效率和/或长寿命的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命,已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而,它们在实际使用上并不令人满意。
美国专利号9,397,307公开了一种有机电致发光装置,其使用其中二苯并呋喃或二苯并噻吩直接键合到含氮杂芳基上或经由连接基(linker)键合到含氮杂芳基上的化合物作为主体。然而,所述参考文献没有具体公开本公开的多种主体材料的特定组合,并且仍然需要开发用于改善OLED性能的主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种通过包含多种主体材料而具有高的发光效率和/或改善的寿命特征的有机电致发光装置,所述多种主体材料包含化合物的特定组合。
问题的解决方案
本公开的具有式1的化合物由于非常深的HOMO(最高占据分子轨道)而提供了慢的空穴迁移率,并且由于含氮部分而提供了快的电子迁移率。由于空穴和电子迁移率的这种不平衡,需要改善发光效率和寿命特征。
作为深入研究的结果,本发明的诸位发明人发现,引入具有快的空穴迁移率的具有式1的化合物和具有式2的化合物的组合可以提供对空穴传输特性的积极影响。作为结果,通过在OLED中使用具有式1和式2的化合物的组合,可以实现由于发光层中激子形成的增加而导致的高效率和长寿命。
本发明的诸位发明人发现,以上目的可以通过多种主体材料实现,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
Figure BDA0002893443520000021
其中
X表示O或S;
R1至R8各自独立地表示-L1-HAr、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR9R10、或-SiR11R12R13;或者可以与相邻取代基连接以形成环;前提是R1至R8中的至少一个是-L1-HAr;
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基,其中如果存在多个L1,则每个L1可以相同或不同;
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个HAr,则每个HAr可以相同或不同;
Figure BDA0002893443520000022
其中
L2表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基;
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR9R10、或-SiR11R12R13;或者可以与相邻取代基连接以形成环;
Figure BDA0002893443520000031
由下式3或下式4表示;
Figure BDA0002893443520000032
其中
X1至X25各自独立地表示N或CR14
R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者相邻的R14可以彼此连接以形成环,并且其中如果存在多个R14,则每个R14可以相同或不同;
R9至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
*表示与L2的键合位点。
本发明的有益效果
通过包含本公开的多种主体材料,可以提供与常规有机电致发光装置相比具有更高发的光效率和/或改善的寿命特征的有机电致发光装置,并且可以使用所述有机电致发光装置来制造显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中,将详细描述本公开。然而,以下描述旨在解释本公开,并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要,有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如,有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合,其可以包括在空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个层中。此至少两种化合物可以通过本领域中使用的方法包含在同一层或不同层中,并且可以被混合蒸发或共蒸发,或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料,所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如,在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如,在气相沉积之后)的材料两者。例如,本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合,并且选择性地,可以附加地包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中,并且通过本领域已知的方法,包含在本公开的多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以各自包含在不同的发光层中。例如,可以混合蒸发或共蒸发、或者可以单个地蒸发所述至少两种化合物。
在下文中,将详细地描述由式1和2表示的化合物。
在本文中,术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基,其中碳原子的数目优选地是1至20,并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基,其中碳原子的数目优选地是2至20,并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃,其中碳原子的数目优选地是3至20,并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基,所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组,并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团,其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25,更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的,并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基(anthracenyl)、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
Figure BDA0002893443520000061
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基等。更具体地,上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
Figure BDA0002893443520000062
基、2-
Figure BDA0002893443520000063
基、3-
Figure BDA0002893443520000064
基、4-
Figure BDA0002893443520000065
基、5-
Figure BDA0002893443520000066
基、6-
Figure BDA0002893443520000067
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
Figure BDA0002893443520000068
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子,并且包括至少一个,优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环,或与至少一个苯环稠合的稠环;可以是部分饱和的;可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基;并且可以包含螺结构。以上杂芳基可以包括单环型杂芳基,如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、和哒嗪基,以及稠环型杂芳基,如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并呋喃基噻吩基、二氮杂苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、苯并异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、三氮杂萘基(triazanaphthyl)、苯并噻吩并嘧啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。更具体地,上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基(1-silafluorenyl group)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(1-germafluorenylgroup)、2-锗芴基、3-锗芴基和4-锗芴基。此外,“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在本文中,在表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指在某个官能团中的氢原子被另一个原子或官能团(即取代基)替代。本公开的式中的取代的烷基、取代的亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。优选地,取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:(C1-C10)烷基;未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(3元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C20)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基;未取代的或被一个或多个(C6-C20)芳基取代的(3元至20元)杂芳基;以及二(C6-C20)芳基氨基。更优选地,取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:(C1-C6)烷基;未取代的或被(C1-C6)烷基、(5元至15元)杂芳基和二(C6-C12)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基;未取代的或被(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基;以及二(C6-C12)芳基氨基。例如,所述取代基可以是以下中的至少一个:甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、被苯基喹喔啉基取代的苯基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基苯基、被二苯基氨基取代的苯基、苯基喹喔啉基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯基氨基。
在本公开的式中,如果相邻取代基彼此连接以形成环,则所述环可以是通过连接两个或更多个相邻取代基形成的取代或未取代的、单环或多环的(3元至30元)脂环族或芳香族环或其组合,其中所形成的环可以含有选自至少一个B、N、O、S、Si、和P,优选N、O、和S的杂原子。例如,稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中,杂芳基或亚杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子。此外,所述杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合:氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在式1中,X表示O或S。
在式1中,R1至R8各自独立地表示-L1-HAr、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR9R10、或-SiR11R12R13;或者可以与相邻取代基连接以形成环;前提是R1至R8中的至少一个是-L1-HAr。根据本公开的一个实施例,R1至R8中的一个是-L1-HAr,并且其他是氢。
在式1中,L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基,其中如果存在多个L1,则每个L1可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,L1表示单键、或取代或未取代的(C6-C20)亚芳基。根据本公开的另一个实施例,L1表示单键或未取代的(C6-C20)亚芳基。具体地,L1可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、萘基亚苯基、苯基亚萘基等。
在式1中,HAr表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个HAr,则每个HAr可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,HAr表示取代或未取代的含氮(5元至15元)杂芳基。根据本公开的另一实施例,HAr表示取代或未取代的含氮(5元至15元)杂芳基,并且所述取代的含氮(5元至15元)杂芳基的取代基可以是至少一个未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基、一个或多个(5元至15元)杂芳基、和一个或多个二(C6-C12)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C20)芳基;未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基。具体地,HAr可以表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的三氮杂萘基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基等。例如,HAr可以表示三嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、三氮杂萘基、苯并喹唑啉基、苯并喹喔啉基等。所述三嗪基可以被苯基、萘基、联苯基、三联苯基、萘基苯基、二甲基苯并芴基、二苯并呋喃基苯基、和二苯并呋喃基中的至少一个取代,所述喹唑啉基可以被苯基和萘基中的至少一个取代,所述喹喔啉基可以被苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、三亚苯基、萘基苯基、苯基萘基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、被苯基喹喔啉基取代的苯基、咔唑基苯基、二苯并呋喃基苯基、被二苯基氨基取代的苯基、苯基咔唑基、和二苯并呋喃基中的至少一个取代,所述萘啶基可以被苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、和苯基咔唑基中的至少一个取代,所述三氮杂萘基可以被至少一个苯基取代,所述苯并喹唑啉基可以被至少一个联苯基取代,并且所述苯并喹喔啉基可以被苯基、萘基、联苯基、和萘基苯基中的至少一个取代。
根据本公开的一个实施例,式1可以由下式1-1至1-4中的至少一个表示。
Figure BDA0002893443520000111
其中
R1至R8、X、L1和HAr是如式1中定义的。
在式2中,Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR9R10、或-SiR11R12R13;或者可以与相邻取代基连接以形成环。根据本公开的一个实施例,Ar表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5至15元)杂芳基、或-NR9R10。在本文中,R9和R10各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基。根据本公开的另一个实施例,Ar表示未取代的或被至少一个(C1-C6)烷基取代的(C6-C25)芳基、未取代的或被至少一个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)杂芳基、或-NR9R10。在本文中,R9和R10各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。具体地,Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基萘基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、或取代或未取代的联苯基二苯并呋喃基氨基等。例如,Ar可以表示苯基、萘基、联苯基、三联苯基、螺二芴基、二甲基芴基、二甲基苯并芴基、苯基吡啶基、二苯基嘧啶基、二甲基三嗪基、苯基喹啉基、二苯基喹唑啉基、联苯基喹唑啉基、苯基喹喔啉基、二苯基喹喔啉基、萘基喹喔啉基、苯基萘啶基、咔唑基、苯基咔唑基、二苯并呋喃基、苯基二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯基二氮杂二苯并呋喃基、苯基苯并喹唑啉基、苯基苯并喹喔啉基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、苯基联苯基氨基等。
在式3和4中,X1至X25各自独立地表示N或CR14。根据本公开的一个实施例,X1至X25都是CR14
在式3和4中,R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者相邻的R14可以彼此连接以形成环,并且其中如果存在多个R14,则每个R14可以相同或不同。根据本公开的一个实施例,R14可以各自独立地表示氢、或取代或未取代的(C6-C12)芳基,或者相邻的R14可以彼此连接以形成环。根据本公开的另一个实施例,R14各自独立地表示氢、或未取代的(C6-C12)芳基,或者相邻的R14可以彼此连接以形成苯环。具体地,R14可以各自独立地表示氢、苯基等,或者相邻的R14可以彼此连接以形成苯环。
在式2中,L2表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基。根据本公开的一个实施例,L2表示单键、取代或未取代的(C6-C12)亚芳基、或者取代或未取代的(5至15元)亚杂芳基。根据本公开的另一个实施例,L2表示单键、未取代的(C6-C12)亚芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C12)芳基取代的(5元至15元)亚杂芳基。具体地,L2可以表示单键、亚苯基、亚萘基、联亚苯基、苯基亚吡啶基、苯基亚三嗪基、亚喹啉基、亚喹唑啉基、苯基亚喹唑啉基、亚喹喔啉基、苯基亚喹喔啉基、亚萘啶基、亚咔唑基、二苯并亚呋喃基、苯并亚喹唑啉基、苯并亚喹喔啉基、二氮杂苯并亚呋喃基等。
在式1和2中,R9至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例,R9和R10各自独立地表示取代或未取代的(C6-C12)芳基。根据本公开的另一个实施例,R9和R10各自独立地表示未取代的(C6-C12)芳基。具体地,R9和R10各自独立地表示苯基、萘基、联苯基等。
根据本公开的一个实施例,式3可以由下式3-1表示:
Figure BDA0002893443520000141
其中
R31至R33各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者可以与相邻取代基连接以形成环;并且
aa表示1至3的整数,ab表示1至4的整数,ac表示1至5的整数,其中如果aa、ab和ac是2或更大的整数,则每个R31、每个R32和每个R33可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例,式4可以由下式4-1表示:
Figure BDA0002893443520000142
其中
R41至R44各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者可以与相邻取代基连接以形成环;并且
ba表示1至3的整数,bb和bc各自独立地表示1至4的整数,bd表示1或2,其中如果ba、bb、bc和bd是2或更大的整数,则每个R41、每个R42、每个R43和每个R44可以相同或不同。
由式1表示的化合物包括以下化合物,但不限于此。
Figure BDA0002893443520000151
Figure BDA0002893443520000161
Figure BDA0002893443520000171
Figure BDA0002893443520000181
Figure BDA0002893443520000191
Figure BDA0002893443520000201
Figure BDA0002893443520000211
由式2表示的化合物包括以下化合物,但不限于此。
Figure BDA0002893443520000212
Figure BDA0002893443520000221
Figure BDA0002893443520000231
Figure BDA0002893443520000241
Figure BDA0002893443520000251
Figure BDA0002893443520000261
化合物E-1至E-135中的一种或多种与化合物H-1至H-122中的一种或多种可以组合并且用于有机电致发光装置中。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,它可以通过参照韩国专利申请公开号2012-0033017、2013-0128322、2016-0038006、2015-0122343、和2016-0049083;美国专利申请公开号2016/0233436;国际公开号WO 2017/178311等来制备,但不限于此。
根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如,它可以通过参照韩国专利申请公开号2018-0012709等的以下反应方案1来制备,但不限于此。
[反应方案1]
Figure BDA0002893443520000271
其中,X1至X12、L2、和Ar是如式2和3所定义的,并且OTf表示三氟甲磺酸酯。
根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极;第二电极;以及在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极,并且另一个可以是阴极。有机层包含发光层,并且可以进一步包含至少一个选自以下的层:空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。在本文中,第二电极可以是透射反射电极或反射电极,并且根据所使用的材料,可以是顶部发光、底部发光、或两侧发光型。此外,所述空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂,并且所述电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个有机层,其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料,其包括由式1表示的化合物作为第一有机电致发光材料以及由式2表示的化合物作为第二有机电致发光材料。根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及至少一个在所述阳极与阴极之间的发光层,其中所述发光层可以包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
所述发光层包含主体和掺杂剂,并且所述主体包含多种主体材料。由式1表示的化合物可以作为多种主体材料的第一主体化合物被包含,并且由式2表示的化合物可以作为多种主体材料的第二主体化合物被包含。在本文中,第一主体化合物与第二主体化合物的重量比是约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30、甚至更优选约40:60至约60:40、并且进一步更优选约50:50。
发光层是光从中发射出的层,并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在根据本公开的多种主体材料中,第一和第二主体材料可以同时包含在一个层中或者可以分别包含在不同的发光层中。根据本公开的一个实施例,掺杂剂化合物的掺杂浓度相对于发光层的主体化合物可以小于20wt%。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。在本公开的一个实施例中,本公开的有机电致发光装置可以进一步包括除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外,在本公开的一个实施例中,本公开的有机电致发光装置可以进一步包括除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
包含在根据本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光或荧光的掺杂剂,并且优选磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制,但可以选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的金属化的络合化合物,优选选自铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的邻位金属化的络合化合物,并且更优选邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包括由下式101表示的化合物,但不限于此。
Figure BDA0002893443520000291
在式101中,L选自以下结构1和2:
Figure BDA0002893443520000292
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成环,例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环;
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基;或者可以与相邻取代基连接以与苯一起形成环,例如取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环;
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基;或者可以与相邻取代基连接以形成环;并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下,但不限于此。
Figure BDA0002893443520000301
Figure BDA0002893443520000311
Figure BDA0002893443520000321
Figure BDA0002893443520000331
在本公开的有机电致发光装置中,在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。可以使用多个空穴注入层以便使从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入阻挡(或空穴注入电压)降低。两种化合物可以同时用于每个层。空穴传输层或电子阻挡层也可以形成多层。
此外,在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。可以使用多个电子缓冲层,以便控制电子注入并且增强发光层与电子注入层之间的界面特征。两种化合物可以同时用于每个层。空穴阻挡层或电子传输层也可以由多个层形成,并且每个层可以包含两种或更多种化合物。
此外,根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料也可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层,可以使用干法成膜方法,如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法,或湿法成膜方法,如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。
当在湿法成膜方法中使用溶剂时,可以通过将形成各层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(诸如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成各层的材料可以溶解或扩散在其中的任何溶剂,并且其中在成膜能力方面没有问题。
此外,本公开的第一和第二主体化合物可以在以上列出的方法中进行膜形成,通常通过共蒸发方法或混合蒸发方法。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外,如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中,则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如,可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含由式1表示的化合物和由式2表示的化合物的多种主体材料提供显示装置。即,可以通过使用本公开的多种主体材料来制造显示系统或照明系统。具体地,可以通过使用本公开的多种主体材料来生产显示系统,例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统;或照明系统,例如室外或室内照明系统。
在下文中,将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开化合物的制备方法及其特性,以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而,本公开不受限于以下实例。
合成实例1:化合物H-49的制备
Figure BDA0002893443520000341
化合物1的合成
在烧瓶中,将70g的2-硝基-1-萘酚(370mmol)和4.5g的二甲基氨基吡啶(DMAP)(37mmol)溶解在1800mL的二氯甲烷(MC)中。在0℃下逐滴添加62mL的三乙胺(TEA)(444mmol)并搅拌20分钟。在相同温度下将125.3g的三氟甲磺酸酐(444mmol)缓慢逐滴添加到反应物中并搅拌1小时。在反应完成之后,用MC萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得96.2g的化合物1(产率:81%)。
化合物2的合成
在烧瓶中,将96.2g的化合物1(299mmol)、72.1g的2-溴苯基硼酸(359mmol)、17.3g的四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)和79.3g的碳酸钠(749mmol)溶解在1400mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的水中,并回流1小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得98g的化合物2(产率:99%)。
化合物3的合成
在烧瓶中,将98g的化合物2(299mmol)、78.5g的2-氨基苯基硼酸频哪醇酯(358mmol)、17.2g的四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)和103g的碳酸钾(747mmol)溶解在1300mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的水中,并回流20小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得54g的化合物3(产率:53%)。
化合物4的合成
在烧瓶中,将25g的化合物3(73mmol)溶解在250mL的乙酸和25mL的硫酸中,在0℃下缓慢逐滴添加6.5g的亚硝酸钠(95mmol)并搅拌40分钟。在反应完成之后,将反应产物逐滴添加到水中,并且过滤以除去水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2g的化合物4(产率:8.4%)。
化合物5的合成
在烧瓶中,将4.7g的化合物4(15mmol)溶解在48mL的亚磷酸三乙酯和48mL的1,2-二氯苯中,并回流3小时。在反应完成之后,在减压下蒸馏后用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.7g的化合物5(产率:63%)。
化合物H-49的合成
在烧瓶中,将2.1g的化合物5(7mmol)、3.1g的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8mmol)、0.81g的乙酸钯(II)(0.36mmol)、0.3g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.7mmol)和1.7g的叔丁醇钠(18mmol)溶解在72mL的1,2-二甲苯中,并回流4小时。在反应完成之后,在减压下蒸馏后用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.5g的化合物H-49(产率:58%)。
化合物 MW UV PL 熔点 Tg
H-49 598.71 308nm 495nm 285℃ 132.37℃
合成实例2:化合物H-6的制备
Figure BDA0002893443520000361
化合物6的合成
将155mL的甲苯添加到9g的化合物5(30.89mmol)、10.6g的1-溴-3-碘苯(61.78mmol)、3g的CuI(15.44mmol)、1.8g的乙二胺(EDA)(30.89mmol)和16.4g的K3PO4(77.22mmol)中,并在回流下搅拌一天。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在CHCl3中,并通过柱色谱法使用MC/Hex分离以获得10g的化合物6(产率:75%)。
化合物H-6的合成
将50mL的甲苯、13mL的EtOH和13mL的纯净水添加到5.7g的化合物6(12.77mmol)、0.73g的Pd(PPh3)4(0.638mmol)和3.5g的K2CO3(25.54mmol)中,并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,并且将所得固体在减压下过滤。将固体溶解在CHCl3中,并通过柱色谱法使用MC/Hex分离以获得2.9g的化合物H-6(产率:43%)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.232-8.206(m,3H),8.111-8.098(d,1H),7.962-7.946(m,1H),7.929-7.903(m,3H),7.896-7.882(d,1H),7.806-7.802(d,2H),7.783-7.759(t,2H),7.738-7.723(d,1H),7.635-7.620(m,1H),7.581-7.548(m,2H),7.513-7.440(m,6H)
化合物 MW Tg 熔点
H-6 533.6 119℃ 208℃
合成实例3:化合物H-7的制备
Figure BDA0002893443520000371
将6.6g的化合物6(14.78mmol)、3.4g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(16.24mmol)、0.85g的Pd(PPh3)4(0.739mmol)和4g的K2CO3(29.57mmol)添加到60mL的甲苯、15mL的乙醇和15mL的纯化水中,并在回流下搅拌一天。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,并且将所得固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中,用MC/Hex萃取,并通过柱色谱法分离以获得3.5g的化合物H-7(产率:45%)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)7.953-7.927(m,2H),7.896-7.872(t,2H),7.848-7.810(m,3H),7.793-7.746(m,4H),7.656-7.601(m,4H),7.539-7.511(t,1H),7.485-7.443(m,4H),7.419-7.393(t,1H),7.369-7.356(d,1H),7.294-7.269(t,1H)
合成实例4:化合物H-1的制备
Figure BDA0002893443520000372
将86mL的邻二甲苯添加至5g的化合物5(17.16mmol)、5.3g的4-溴-1,1':2',1”-三联苯(17.16mmol)、0.8g的Pd2(dba)3(0.858mmol)、0.7g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(s-phos)(1.716mmol)、和5g的NaOt-Bu(51.48mmol)中,并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,并且将所得固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中,用MC/Hex萃取,并通过柱色谱法分离以获得2.4g的化合物H-1(产率:26%)。
1H NMR(DMSO-d6)δ:7.92-7.88(m,1H),7.87-7.83(m,1H),7.79(d,J=9.1Hz,1H),7.74(t,J=8.3Hz,2H),7.59-7.54(m,2H),7.53-7.49(m,2H),7.48-7.41(m,6H),7.38(d,J=2.3Hz,1H),7.36(d,J=2.1Hz,2H),7.34-7.31(m,2H),7.30-7.25(m,2H),7.21-7.17(m,2H),7.12(dd,J=8.1,0.6Hz,1H)
合成实例5:化合物H-122的制备
Figure BDA0002893443520000381
将90mL的邻二甲苯添加到5g的化合物5(17.16mmol)、7g的1-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩(20.59mmol)、0.16g的CuI(0.858mmol)、1g的乙二胺(EDA)(17.16mmol)和9.1g的K3PO4(42.90mmol)中,并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,并且将所得固体在减压下过滤。将过滤的固体溶解在CHCl3中,用MC/Hex萃取,并且通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物H-122(产率:22%)。
1H NMR(DMSO-d6)δ:8.09(dd,J=8.0,1.1Hz,1H),8.04(ddd,J=8.0,1.1,0.7Hz,1H),7.92-7.87(m,2H),7.85-7.82(m,1H),7.80(ddd,J=8.0,2.1,1.2Hz,1H),7.78-7.71(m,3H),7.68-7.63(m,2H),7.60-7.52(m,3H),7.48-7.38(m,5H),7.36-7.24(m,4H)
合成实例6:化合物H-16的制备
Figure BDA0002893443520000391
在烧瓶中,将70mL的甲苯逐滴添加到4.0g的化合物5(14mmol)、4.87g的9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(15mmol)、1.307g的CuI(7mmol)、1.647g的EDA(27mmol)和5.83g的K3PO4(27mmol)中,并在回流下在180℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应产物用乙酸乙酯(EA)萃取并用MgSO4干燥。将残余物通过柱色谱法分离,并将所产生的固体通过向其中添加甲醇在减压下过滤,以获得2.3g的化合物H-16(产率:31.5%)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.27(d,J=7.8Hz,2H),8.01(t,J=8.0Hz,1H),7.95-7.92(m,1H),7.91-7.84(m,4H),7.83(d,J=6.9Hz,1H),7.81-7.77(m,2H),7.66(d,J=8.9Hz,1H),7.63-7.57(m,3H),7.51-7.44(m,5H),7.44-7.40(m,2H),7.35-7.30(m,2H)
合成实例7:化合物H-104的制备
Figure BDA0002893443520000392
化合物7-1的合成
在烧瓶中,将70g的化合物5(240mmol)和40.6g的N-溴代琥珀酰亚胺(255mmol)溶解在1200mL的二甲基甲酰胺中,并在0℃下搅拌3小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得68g的化合物7-1(产率:76%)。
化合物7-2的合成
在烧瓶中,将47.3g的化合物7-1(127mmol)、42g的双(频哪醇)二硼(166mmol)、4.5g的双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(6.4mmol)和25g的乙酸钾(255mmol)溶解在635mL的1,4-二噁烷中,并回流4小时。在反应完成之后,在减压下蒸馏后用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得31.5g的化合物7-2(产率:59%)。
化合物7-3的合成
在烧瓶中,将4.5g的化合物7-2(10.7mmol)、1.9g的1-溴苯(11.85mmol)、0.63g的四(三苯基膦)钯(0)(0.54mmol)和3.7g的碳酸钾(26.95mmol)溶解在54mL的甲苯、13mL的乙醇和13mL的水中,并回流12小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物7-3(产率:56%)。
化合物H-104的合成
在烧瓶中,将2.2g的化合物7-3(5.9mmol)、1.58g的2-氯-3-苯基喹喔啉(6.57mmol)、3.89g的碳酸铯(11.96mmol)和0.36g的4-二甲基氨基吡啶(2.99mmol)溶解在30mL的一氧化二甲基硫中,并在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应产物冷却至室温,并向其中添加蒸馏水。用乙酸乙酯萃取有机层,并且通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.9g的化合物H-104(产率:85%)。
化合物 MW 熔点 Tg
H-104 571.68 210℃ 167℃
合成实例8:化合物H-11的制备
Figure BDA0002893443520000401
在烧瓶中,将60mL的甲苯添加到5.0g的化合物6(11.2mmol)、3.0g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(12.3mmol)、0.5g的Pd2(dba)3(0.56mmol)、0.46g的s-phos(1.12mmol)和2.7g的NaOtBu(28mmol)中,并在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且在室温下搅拌。将通过向其中添加MeOH而产生的固体在减压下过滤,并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得2.3g的化合物H-11(产率:34%)。
化合物 MW 熔点
H-11 610.8 132℃
合成实例9:化合物H-120的制备
Figure BDA0002893443520000411
在烧瓶中,将80mL的邻二甲苯添加到5.0g的14H-7b,14-二氮杂二苯并[3,4:5,6]薁并[7,8,1-lma]芴(11.2mmol)、5.4g的4-溴-N,N-二苯基苯胺(16.7mmol)、0.7g的Pd2(dba)3(0.76mmol)、0.6g的s-phos(1.52mmol)、和2.9g的NaOtBu(30.4mmol)中,并在回流下搅拌4小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且在室温下搅拌。将通过向其中添加MeOH而产生的固体在减压下过滤,并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得4.0g的化合物H-120(产率:46%)。
化合物 MW 熔点
H-120 573.7 317℃
合成实例10:化合物H-121的制备
Figure BDA0002893443520000421
在烧瓶中,将160mL的甲苯添加到14.0g的化合物6(31.4mmol)、7.78g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-3-胺(31.7mmol)、1.44g的Pd2(dba)3(1.57mmol)、635mg的t-Bu3P(3.14mmol)和6.04g的t-BuONa(62.8mmol)中,并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并用蒸馏水和EA萃取。将有机层在减压下过滤,并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得14.6g的化合物H-121(产率:76%)。
化合物 MW 熔点
H-121 610.7 141℃
合成实例11:化合物H-119的制备
Figure BDA0002893443520000422
在烧瓶中,将170mL的甲苯添加到10g的化合物5(34.3mmol)、12.7g的3-溴二苯并[b,d]呋喃(51.45mmol)、3.3g的CuI(17.15mmol)、4.6mL的乙二胺(EDA)(68.8mmol)和21.8g的K3PO4(102.9mmol)中,并在回流下搅拌12小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且在室温下搅拌。将通过向其中添加MeOH而产生的固体在减压下过滤,并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得8.3g的化合物H-119(产率:53%)。
化合物 MW 熔点
H-119 457.53 255.4℃
合成实例12:化合物H-12的制备
Figure BDA0002893443520000431
化合物12-1的合成
将10.0g的3H-3-氮杂二苯并[g,ij]萘并[2,1,8-cde]薁(34.3mmol)、14.6g的1-溴-4-碘苯(51.5mmol)、3.28g的CuI(17.2mmol)、4.12g的EDA(68.6mmol)、14.6g的K3PO4(68.6mmol)以及170mL的甲苯引入到烧瓶中,并在回流下在145℃下搅拌3小时。在反应完成之后,将反应产物用MC萃取并用MgSO4干燥。将残余物通过柱色谱法分离,并将所产生的固体通过向其中添加MeOH在减压下过滤,以获得9.0g的化合物12-1(产率:59%)。
化合物H-12的合成
将5.0g的化合物12-1(11mmol)、3.3g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(13mmol)、0.513g的Pd2(dba)3(0.56mmol)、0.460g的s-phos(1mmol)、2.691g的NaOt-Bu(28mmol)、以及60mL的甲苯引入到烧瓶中,并在回流下在100℃下搅拌0.5小时。在反应完成之后,将反应产物用MC萃取并用MgSO4干燥。将残余物通过柱色谱法分离,并将所产生的固体通过向其中添加MeOH在减压下过滤,以获得1.3g的化合物H-12(产率:19%)。
化合物 MW 熔点
H-12 610.76 168℃
合成实例13:化合物H-35的制备
Figure BDA0002893443520000432
在烧瓶中,将75mL的邻二甲苯添加到5.0g的14H-7b,14-二氮杂二苯并[3,4:5,6]薁并[7,8,1-lma]芴(15.1mmol)、4.1g的2-溴二苯并[b,d]呋喃(16.6mmol)、0.691g的Pd2(dba)3(0.755mmol)、0.620g的s-phos(1.51mmol)、和3.63g的NaOtBu(37.8mmol)中,并在回流下搅拌6小时。在反应完成之后,将反应混合物冷却至室温,并且在室温下搅拌。将通过向其中添加MeOH而产生的固体在减压下过滤,并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得1.9g的化合物H-35(产率:25%)。
化合物 MW 熔点
H-35 496.56 280℃
合成实例14:化合物E-112的制备
Figure BDA0002893443520000441
化合物14-1的合成
在烧瓶中,将20g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(94.3mmol)、53.9g的1,4-二溴萘(188.67mmol)、32.6g的K2CO3(235.75mmol)和5.4g的Pd(PPh3)4(4.7mmol)溶解在470mL的甲苯、235mL的乙醇和235mL的水中,并且在140℃下回流4小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得20g的化合物14-1(产率:56.8%)。
化合物14-2的合成
在烧瓶中,将20g的化合物14-1(53.6mmol)、16.3g的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(64.3mmol)、3.76g的PdCl2(PPh3)2(5.36mmol)和10.5g的KOAc(107.2mmol)溶解在270mL的1,4-二噁烷中,并且在150℃下回流4小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得23g的化合物14-2(产率:100%)。
化合物E-112的合成
在烧瓶中,将7g化合物14-2(16.6mmol)、7.35g的2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(19.9mmol)、13.5g的Cs2CO3(41.5mmol)和959mg的Pd(PPh3)4(0.83mmol)溶解在83mL的甲苯中,并且在130℃下回流18小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2g的化合物E-112(产率:19.2%)。
合成实例15:化合物E-117的制备
Figure BDA0002893443520000451
化合物15-1的合成
在烧瓶中,将32.2g的2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(87.7mmol)、20g的(4-溴萘-1-基)硼酸(79.7mmol)、65g的Cs2CO3(199.25mmol)和4.6g的Pd(PPh3)4(3.985mmol)溶解在400mL的甲苯中,并且在140℃下回流4小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得20g的化合物15-1(产率:46.6%)。
化合物E-117的合成
在烧瓶中,将7g的化合物15-1(13mmol)、4.6g的2-(二苯并[b,d]呋喃-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(15.6mmol)、4.5g的K2CO3(32.5mmol)和0.75g的Pd(PPh3)4(0.65mmol)溶解在65mL的甲苯、32.5mL的乙醇和32.5mL的水中,并且在130℃下回流3小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得3.4g的化合物E-117(产率:41%)。
合成实例16:化合物E-130的制备
Figure BDA0002893443520000461
在烧瓶中,将4.4g的化合物15-1(12.3mmol)、5g的2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(13.5mmol)、4.5g的Cs2CO3(32.5mmol)和0.75g的Pd(PPh3)4(0.65mmol)溶解在60mL的甲苯、30mL的乙醇和30mL的水中,并在130℃下回流3小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4g的化合物E-130(产率:49%)。
合成实例17:化合物E-111的制备
Figure BDA0002893443520000462
在烧瓶中,将64mL的甲苯、16mL的EtOH和16mL的纯净水添加到6g的化合物14-2(14.16mmol)、5g的2-氯-4-(萘-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(15.73mmol)、0.9g的Pd(PPh3)4(0.786mmol)、和4.3g的K2CO3(31.47mmol)中,并且在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并用蒸馏水和EA萃取。将有机层在减压下过滤,并且使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得4g的化合物E-111(产率:44%)。
1H NMR(DMSO-d6)δ:9.42(d,J=1.3Hz,1H),9.29-9.24(m,1H),8.83(td,J=8.6,1.5Hz,3H),8.72(d,J=7.3Hz,1H),8.30(d,J=8.0Hz,1H),8.22(d,J=8.7Hz,1H),8.12-8.07(m,1H),7.92(dd,J=8.3,0.8Hz,1H),7.89(d,J=7.3Hz,1H),7.81-7.72(m,6H),7.72-7.65(m,2H),7.65-7.60(m,1H),7.54-7.41(m,3H),7.04(ddd,J=8.1,7.3,0.9Hz,1H),6.53(dt,J=8.0,0.9Hz,1H)
化合物 MW 熔点
E-111 575.6 131.3℃
合成实例18:化合物E-90的制备
Figure BDA0002893443520000471
化合物18-1的合成
在烧瓶中,将150mL的甲苯和30mL的纯净水添加到10g的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(54.22mmol)、20.7g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(97.60mmol)、0.76g的PdCl2(PPh3)2(1.084mmol)、和5.7g的Na2CO3(54.22mmol)中,并搅拌2天。在反应完成之后,将混合物冷却至室温并用蒸馏水和MeOH萃取,以获得3.4g的化合物18-1(产率:14%)。
化合物E-90的合成
在烧瓶中,将32mL的甲苯、8mL的EtOH和8mL的纯净水添加到3.4g的化合物18-1(7.592mmol)、1.5g的萘-2-基硼酸(9.111mmol)、0.4g的Pd(PPh3)4(0.379mmol)、和2g的K2CO3(15.18mmol)中,并且在回流下在140℃下搅拌1小时。在反应完成之后,将混合物在减压下浓缩并用MC萃取,并将有机层浓缩。将浓缩的有机层使用MC/Hex通过柱色谱法分离,以获得0.88g的化合物E-90(产率:21%)。
1H NMR(DMSO-d6)δ:9.35(d,J=1.6Hz,1H),8.74(dd,J=8.6,1.7Hz,1H),8.71(dd,J=7.7,1.2Hz,2H),8.51(dd,J=7.7,1.0Hz,2H),8.20(d,J=8.7Hz,1H),8.13-8.07(m,4H),7.86-7.80(m,4H),7.75-7.70(m,1H),7.66(dd,J=8.5,7.0Hz,1H),7.59(ddd,J=8.4,7.2,1.3Hz,2H),7.18(ddd,J=8.1,7.1,1.0Hz,2H)
化合物 MW 熔点
E-90 539.5 282.1℃
合成实例19:化合物E-125的制备
Figure BDA0002893443520000481
在烧瓶中,将3.0g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(14.2mmol)、7.3g的2-(3'-溴-[1,1'-联苯基]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(15.6mmol)、0.8g的四(三苯基膦)钯(0)(0.71mmol)和3.9g的碳酸钠(28.4mmol)溶解在30mL的甲苯、8mL的乙醇和15mL的水中,并且回流2小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.7g的化合物E-125(产率:35%)。
化合物 MW 熔点
E-125 551.6 233℃
合成实例20:化合物E-106的制备
Figure BDA0002893443520000482
在烧瓶中,将3.0g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(14.2mmol)、6.3g的2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(14.2mmol)、0.82g的四(三苯基膦)钯(0)(0.71mmol)和3.9g的碳酸钠(28.4mmol)溶解在30mL的甲苯、8mL的乙醇和15mL的水中,并且回流2小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.9g的化合物E-106(产率:26%)。
化合物 MW 熔点
E-106 525.6 203℃
合成实例21:化合物E-91的制备
Figure BDA0002893443520000491
在烧瓶中,将1.6g的2,4-二氯-6-(4-(萘-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(4.54mmol)、2.12g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(10mmol)、0.26g的四(三苯基膦)钯(0)(0.23mmol)和1.3g的碳酸钠(9.0mmol)溶解在16mL的甲苯、1mL的乙醇和1mL的水中,并且回流3小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.0g的化合物E-91(产率:36%)。
化合物 MW 熔点
E-91 615.7 304℃
合成实例22:化合物E-110的制备
Figure BDA0002893443520000501
在烧瓶中,将4.0g的2-(4-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(10.8mmol)、4.4g的2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(11.9mmol)、0.6g的四(三苯基膦)钯(0)(0.54mmol)和3.0g的碳酸钠(21.6mmol)溶解在30mL的甲苯、7mL的乙醇和10mL的水中,并且回流7小时。在反应完成之后,用乙酸乙酯萃取有机层,并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.0g的化合物E-110(产率:65%)。
化合物 MW 熔点
E-110 575.2 261℃
装置实例1至10:包含根据本公开的多种主体材料的OLED的生产
生产包含根据本公开的多种主体材料的根据本公开的有机电致发光装置(OLED)。将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马公司(Geomatec,Japan))用三氯乙烯、丙酮、乙醇、和蒸馏水顺序地进行超声洗涤,并且然后储存在异丙醇中。接下来,将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入所述真空气相沉积设备的小室中,并且然后将所述设备的腔室内的压力控制至10-6托。此后,向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发,从而在ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-1引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。将化合物HT-2引入所述真空气相沉积设备的另一个小室中,并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发,从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后,然后如下沉积发光层。将下表1中示出的第一和第二主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中,并且将化合物D-39引入另一个小室中。将两种主体材料以1:1的速率蒸发,并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发,并且将这些以基于主体和掺杂剂的总量3wt%的掺杂量进行沉积,以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后将化合物ET-1和化合物EI-1引入两个另外的小室中,以1:1的速率蒸发,并沉积以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。接下来,在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后,通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。由此,生产了OLED。
对比实例1和2:不根据本公开的OLED的生产
除了仅使用一种化合物(即,如下表1中列出的第一主体化合物)代替两个主体之外,以与装置实例1中的相同方式生产OLED。
下表1中提供了装置实例和对比实例中生产的OLED装置在1,000尼特的亮度下的发光效率,以及在5,000尼特的亮度下在恒定电流下亮度从100%降低至95%所花费的时间(寿命;T95)。
[表1]
Figure BDA0002893443520000521
从表1证实,与常规有机电致发光装置相比,包含多种主体材料的有机电致发光装置具有改善的效率和/或寿命特征,所述多种主体材料包含根据本公开的化合物的特定组合。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Figure BDA0002893443520000531

Claims (10)

1.多种主体材料,所述多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料,所述第一主体材料包含由下式1表示的化合物,所述第二主体材料包含由下式2表示的化合物:
Figure FDA0002893443510000011
其中
X表示O或S;
R1至R8各自独立地表示-L1-HAr、氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR9R10、或-SiR11R12R13;或者可以与相邻取代基连接以形成环;前提是R1至R8中的至少一个是-L1-HAr;
L1表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基,其中如果存在多个L1,则每个L1可以相同或不同;
HAr表示取代或未取代的含氮(3元至30元)杂芳基,其中如果存在多个HAr,则每个HAr可以相同或不同;
Figure FDA0002893443510000012
其中
L2表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基;
Ar表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烯基、取代或未取代的(3元至7元)杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、-NR9R10、或-SiR11R12R13;或者可以与相邻取代基连接以形成环;
Figure FDA0002893443510000021
由下式3或下式4表示;
Figure FDA0002893443510000022
其中
X1至X25各自独立地表示N或CR14
R14各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者相邻的R14可以彼此连接以形成环,并且其中如果存在多个R14,则每个R14可以相同或不同;
R9至R13各自独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基;并且
*表示与L2的键合位点。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,R1至R14、L1、L2、HAr和Ar中的所述取代的烷基、取代的亚烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的亚环烷基、取代的环烯基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个:氘;卤素;氰基;羧基;硝基;羟基;(C1-C30)烷基;卤代(C1-C30)烷基;(C2-C30)烯基;(C2-C30)炔基;(C1-C30)烷氧基;(C1-C30)烷硫基;(C3-C30)环烷基;(C3-C30)环烯基;(3元至7元)杂环烷基;(C6-C30)芳氧基;(C6-C30)芳硫基;未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基;未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(3元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基;三(C1-C30)烷基甲硅烷基;三(C6-C30)芳基甲硅烷基;二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基;(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基;氨基;单-或二-(C1-C30)烷基氨基;单-或二-(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;(C1-C30)烷基羰基;(C1-C30)烷氧基羰基;(C6-C30)芳基羰基;二(C6-C30)芳基硼羰基;二(C1-C30)烷基硼羰基;(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基;(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基;以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式1由下式1-1至1-4中的至少一个表示:
Figure FDA0002893443510000031
Figure FDA0002893443510000041
其中
R1至R8、X、L1和HAr是如权利要求1中定义的。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式3由下式3-1表示:
Figure FDA0002893443510000042
其中
R31至R33各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者可以与相邻取代基连接以形成环;并且
aa表示1至3的整数,ab表示1至4的整数,ac表示1至5的整数,其中如果aa、ab和ac是2或更大的整数,则每个R31、每个R32和每个R33可以相同或不同。
5.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,式4由下式4-1表示:
Figure FDA0002893443510000051
其中
R41至R44各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或者取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基;或者可以与相邻取代基连接以形成环;并且
ba表示1至3的整数,bb和bc各自独立地表示1至4的整数,bd表示1或2,其中如果ba、bb、bc和bd是2或更大的整数,则每个R41、每个R42、每个R43和每个R44可以相同或不同。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,HAr表示取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的三氮杂萘基、或取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基。
7.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、取代或未取代的二氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基萘基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的萘基联苯基氨基、取代或未取代的二联苯基氨基、取代或未取代的联苯基芴基氨基、或取代或未取代的联苯基二苯并呋喃基氨基。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
Figure FDA0002893443510000061
Figure FDA0002893443510000071
Figure FDA0002893443510000081
Figure FDA0002893443510000091
Figure FDA0002893443510000101
Figure FDA0002893443510000111
Figure FDA0002893443510000121
Figure FDA0002893443510000131
9.根据权利要求1所述的多种主体材料,其中,所述由式2表示的化合物是选自以下化合物的至少一种:
Figure FDA0002893443510000132
Figure FDA0002893443510000141
Figure FDA0002893443510000151
Figure FDA0002893443510000161
Figure FDA0002893443510000171
Figure FDA0002893443510000181
10.一种有机电致发光装置,其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层,其中所述发光层中的至少一个层包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113831276A (zh) * 2021-08-20 2021-12-24 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物、中间体及其制备方法与有机电致发光器件、显示装置
CN114539262A (zh) * 2021-04-08 2022-05-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN115490691A (zh) * 2021-08-20 2022-12-20 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN116425724A (zh) * 2023-03-21 2023-07-14 北京云基科技股份有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102562401B1 (ko) * 2017-11-28 2023-08-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200043269A (ko) * 2018-10-17 2020-04-27 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20220023839A (ko) * 2020-08-20 2022-03-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102598589B1 (ko) * 2020-12-15 2023-11-07 엘티소재주식회사 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물
DE102022119036A1 (de) 2021-07-30 2023-02-02 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organische elektrolumineszierende verbindung, mehrere wirtsmaterialien und diese umfassende organische elektrolumineszierende vorrichtung
CN113683627B (zh) * 2021-09-15 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料及包含其的有机电致发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753849A (zh) * 2016-02-03 2016-07-13 上海道亦化工科技有限公司 含有喹喔啉和吡啶基团的化合物及其有机电致发光器件
WO2018021841A1 (en) * 2016-07-27 2018-02-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6317544B2 (ja) 2013-02-15 2018-04-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102177800B1 (ko) * 2014-04-18 2020-11-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10297762B2 (en) * 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102435083B1 (ko) * 2016-07-27 2022-08-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10490753B2 (en) * 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2018159964A1 (en) * 2017-02-28 2018-09-07 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102219645B1 (ko) * 2018-04-10 2021-02-24 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105753849A (zh) * 2016-02-03 2016-07-13 上海道亦化工科技有限公司 含有喹喔啉和吡啶基团的化合物及其有机电致发光器件
WO2018021841A1 (en) * 2016-07-27 2018-02-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114539262A (zh) * 2021-04-08 2022-05-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
WO2022213794A1 (zh) * 2021-04-08 2022-10-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN114539262B (zh) * 2021-04-08 2023-05-23 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113831276A (zh) * 2021-08-20 2021-12-24 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物、中间体及其制备方法与有机电致发光器件、显示装置
CN115490691A (zh) * 2021-08-20 2022-12-20 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN115490691B (zh) * 2021-08-20 2024-06-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置
CN116425724A (zh) * 2023-03-21 2023-07-14 北京云基科技股份有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件

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