CN112352325A - 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及：多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体化合物和第二主体化合物，其中所述第一主体化合物由式1表示并且所述第二主体化合物由式1表示，并且所述第一主体化合物和所述第二主体化合物彼此不同；以及一种包含所述多种主体材料的有机电致发光装置。通过包含包括化合物的特定组合的所述多种主体材料，可以生产具有优异的热稳定性、低驱动电压、高发光效率和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。
Description
技术领域
本公开涉及多种主体材料以及一种包含其的有机电致发光装置。
背景技术
小分子绿色有机电致发光装置(OLED)是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人于1987年通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/ALq3双层首先开发的。此后，OLED的发展迅速受到影响并且OLED已经被商业化。目前，OLED主要使用在面板实现中具有优异发光效率的磷光材料。对于长时间使用和高分辨率的显示器而言，需要具有高发光效率和/或长寿命特征的OLED。
为了增强发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念。然而，它们在实际使用上并不令人满意。
韩国专利申请公开号2015-0121337公开了一种其中稠合了薁、咔唑等的化合物。然而，所述参考文献没有具体公开将所述化合物用作多种主体化合物。因此，仍需要开发用于改善OLED装置的性能的主体材料。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含包括化合物的特定组合的多种主体材料而具有优异的热稳定性、低驱动电压、高发光效率和/或改善的寿命特性。
问题的解决方案
有利的是，含有磷光掺杂剂的发光层具有低电压、高效率和长寿命的发光材料的优异的空穴和电子电流特性，并且对于改善寿命具有优异的材料热稳定性。此外，为了有效地将能量从发光层的主体转移至掺杂剂，具有窄能带隙的发光材料可以使电荷阱(chargetrap)最小化，从而有助于驱动电压和发光效率。本公开的装置中包括的薁衍生物具有7*10-8s的高的S2→S1的内转换跃迁常数，而它具有7*10-12s的低的S1→S0的内转换跃迁常数，这提高了S2→S0的荧光量子产率。因此，所述薁衍生物是违背卡莎规则(Kasha’s rule)的代表性材料之一。Phys.Chem.Chem.Phys.2015，17，23573[物理化学化学物理2015，17，23573]、J.Phys.Chem.A，Vol.103，No.15，1999，2529[物理化学杂志A，第103卷，第15期，1999，2529]报道了薁可有利地改善磷光发光特性，因为薁的S2和S1能级分别为3.565eV和1.771eV，并且T1→S0跃迁示出1.711eV的T1与S0之间的非常低的级差，以及向S2→Tn的系间交叉跃迁根据取代材料和溶剂的极性得以改善，导致向三重态的跃迁增加。此类薁衍生物示出低的S1→T1能隙，并且与咔唑型或苯并咔唑型化合物相比具有相对高的HOMO特性，并且因此可具有窄能带隙。本发明的诸位发明人发现，通过在发光层中将本公开的薁衍生物作为第一主体和第二主体适当地混合来使用本公开的薁衍生物，可以实现低驱动电压、高发光效率和/或长寿命特性。具体地，本发明的诸位发明人发现，以上目的可以通过使用如下多种主体材料来实现，所述多种主体材料包含至少一种第一主体化合物和至少一种第二主体化合物，其中所述第一主体化合物和所述第二主体化合物由下式1表示，并且所述第一主体化合物和所述第二主体化合物彼此不同：
其中
M表示
O或S；
X1至X12各自独立地表示N或CR1；
La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻的Ar可以彼此连接形成环，或者相邻的R1可以彼此连接形成环，其中如果存在多个R1，则每个R1可以相同或不同；并且
a表示1或2的整数，其中如果a是2，则每个Ar可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开的多种主体材料可以提供一种有机电致发光装置，其具有优异的热稳定性、低驱动电压、高发光效率和/或改善的寿命特性，并且可以使用所述有机电致发光装置生产显示装置或照明装置。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。
本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。
本公开中的术语“多种有机电致发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的有机电致发光材料，所述材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，多种有机电致发光材料可以是至少两种化合物的组合，其可以包括在空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、以及电子注入层中的至少一个层中。此至少两种化合物可以包含在同一层或不同层中，并且可以被混合-蒸发或共蒸发，或可以被单个地蒸发。
本公开中的术语“多种主体材料”意指包含至少两种化合物的组合的主体材料，所述主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，并且选择性地可以进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。本公开的多种主体材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中，并且包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中或者可以分别包含在不同的发光层中。如果至少两种主体材料包含在一个层中，则例如所述至少两种化合物可以混合蒸发以形成层，或者可以单个地同时蒸发以形成层。
在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，更优选地是6至18。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、花基、
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基等。更具体地，上述芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-三亚苯基、2-三亚苯基、3-三亚苯基、4-三亚苯基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2，3-二甲苯基、3，4-二甲苯基、2，5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对三联苯-4-基、9，9-二甲基-1-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、9，9-二甲基-3-芴基、9，9-二甲基-4-芴基、9，9-二苯基-1-芴基、9，9-二苯基-2-芴基、9，9-二苯基-3-芴基、9，9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个，优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基或亚杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和哒嗪基；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基和二氢吖啶基。更具体地，上述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基(1-silafluorenyl group)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(1-germafluorenyl group)、2-锗芴基、3-锗芴基和4-锗芴基。此外，“卤素”包括F、Cl、Br和I。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在本公开的式中的取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基和取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基、未取代的或被(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、未取代的或被(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；优选地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C20)烷基、未取代的(C6-C25)芳基、以及未取代的或被(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；更优选地是选自由以下组成的组的至少一个：(C1-C10)烷基、未取代的(C6-C18)芳基、以及被(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基；并且例如是选自由以下组成的组的至少一个：甲基、苯基、二苯基三嗪基和苯基喹喔啉基。
在本公开的式中，如果相邻取代基彼此连接形成环，则所述环可以是取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环、或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。例如，稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。
在本公开的式中，杂芳基或亚杂芳基可以各自独立地含有至少一个选自B、N、O、S、Si、以及P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个组合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
在式1中，M表示
O或S。
在式1中，X1至X12各自独立地表示N或CR1。根据本公开的一个实施例，X1至X12全部可以表示CR1。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的任一个可以表示N。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的两个可以表示N。
在式1中，La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；更优选单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。亚杂芳基可以包括N、O和S中的至少一种，并且优选N和S中的至少一种。根据本公开的一个实施例，La可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚吲哚并喹喔啉基、亚苯并噻吩并嘧啶基或亚苯并喹唑啉基。
在式1中，Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻的Ar可以彼此连接形成环，或者相邻的R1可以彼此连接形成环，其中如果存在多个R1，则每个R1可以相同或不同。
上述Ar可以优选地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基或取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基，并且更优选未取代的(C6-C18)芳基、未取代的或被(C1-C10)烷基和/或(C6-C12)芳基取代的(5元至25元)杂芳基、或未取代的或被(C1-C6)烷基取代的二(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、或取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基。根据本公开的另一个实施例，Ar可以表示未取代的或被氘和萘基中的至少一个取代的苯基、未取代的萘基、未取代的联苯基、被至少一个甲基取代的芴基、未取代的荧蒽基、未取代的或被苯基和萘基中的至少一个取代的三嗪基、未取代的或被至少一个苯基取代的吡啶基、未取代的或被至少一个苯基取代的嘧啶基、未取代的或被至少一个苯基取代的喹唑啉基、被至少一个苯基取代的异喹啉基、未取代的或被至少一个苯基取代的咔唑基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的二苯并呋喃基、被至少一个苯基取代的萘啶基、未取代的二苯基氨基、未取代的苯基联苯基氨基、二甲基芴基苯基氨基、被至少一个苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基、未取代的苯并噻吩并喹啉基、未取代的苯并呋喃并喹啉基、被至少一个苯基取代的苯并喹唑啉基、被至少一个苯基取代的苯并噻唑啉基、被至少一个苯基取代的苯并喹喔啉基、未取代的二苯并喹喔啉基、被至少一个苯基取代的菲并咪唑基、未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、未取代的二苯并呋喃基苯基氨基、被至少一个甲基取代的含氮的17元杂芳基、含有氮和氧的25元杂芳基、或被至少一个苯基取代的苊并嘧啶基。
上述R1可以优选地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至25元)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；更优选取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基；或者相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至18元)芳香族环，所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代；并且甚至更优选未取代的或被(5元至18元)杂芳基取代的(C6-C12)芳基、或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至13元)杂芳基；或者相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至10元)芳香族环，所述环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。根据本公开的一个实施例，R1可以表示未取代的或被二苯基三嗪基取代的苯基、二苯基三嗪基、被一个或多个苯基取代的喹唑啉基、或未取代的吡啶基；或者相邻的R1可以彼此连接形成未取代的苯环、被甲基和苯基中的至少一个取代的茚环、未取代的吡啶环、未取代的苯并噻吩环、未取代的苯并呋喃环、或被一个或多个苯基或一个或多个苯基喹喔啉基取代的吲哚环。
根据本公开的一个实施例，式1中的两个相邻的X1至X12为CR1，两个相邻的R1可以彼此连接形成下式2至6中的任一种环，并且所述环中的一种或多种可以在一种由式1表示的化合物中形成。例如，所述环可以是二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、萘环、菲环、或取代或未取代的咔唑环。
在式2至6中，
表示CR1中在C与R1之间的连接位点。
在式4中，X表示N或CH。根据本公开的一个实施例，X全部都可以表示CH。根据本公开的另一个实施例，任一个X可以表示N。
在式5中，R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；优选取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基；更优选未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R2可以表示未取代的苯基、或被一个或多个苯基取代的喹喔啉基。
在式6中，R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以彼此连接形成环。优选地，R11和R12各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、或取代或未取代的(C6-C12)芳基；或可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(5元至10元)脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，R11和R12各自独立地表示氢、未取代的(C1-C6)烷基、或未取代的(C6-C12)芳基；或者可以彼此连接形成螺环。
在式1中，a表示1或2的整数，其中如果a是2，则每个Ar可以相同或不同。
由式1表示的化合物可以由下式7至10中的任一个表示：
其中X1至X12和M是如式1中所定义的。
根据本公开的一个实施例，X1至X5中的至少一个、X6至X9中的至少一个以及X10至X12中的至少一个表示N或CR1，其中R1各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者可以与相邻取代基连接形成取代或未取代的、单环或多环的(3元至25元)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
根据本公开的一个实施例，第一主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，并且第二主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
根据本公开的另一个实施例，第一主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，并且第二主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。
可以将化合物C-1至C-449中的两种或更多种组合并且用于有机电致发光装置中。
根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法以及例如如以下反应方案1至7所示生产，但不限于此：
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
[反应方案5]
[反应方案6]
[反应方案7]
在反应方案1至7中，X1至X12、R1、La、Ar和a是如式1中所定义的；R2、R11和R12是如式5和6中所定义的；Z与R1的定义相同；并且OTf表示三氟甲磺酸根。
本公开的有机电致发光装置可以包含第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。
第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。第二电极可以是半透反射式电极或反射电极，并且根据材料的种类，可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。此外，所述空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且所述电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。
根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含多种有机电致发光材料，其包括由式1表示的不同化合物作为第一有机电致发光材料和第二有机电致发光材料。根据本公开的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层可以包含两种或更多种由式1表示的不同化合物。
所述发光层包括主体和掺杂剂，其中所述主体包含多种主体材料，并且由式1表示的化合物可以作为所述多种主体材料的第一主体化合物和第二主体化合物被包含。第一主体化合物和第二主体化合物的重量比为约1∶99至约99∶1、优选约10∶90至约90∶10、更优选约30∶70至约70∶30、甚至更优选约40∶60至约60∶40、并且进一步更优选约50∶50。
在本文中，发光层是光从中发射出的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。所有的第一主体材料和第二主体材料可以包含在一个层中，或者所述第一主体材料和所述第二主体材料可以包含在各自的不同发光层中。根据本公开的一个实施例，在发光层中相对于主体化合物掺杂剂化合物的掺杂浓度可以是小于20wt％。
本公开的有机电致发光装置可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于胺的化合物作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、以及电子阻挡材料中的至少一种。此外，根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以进一步包含除本公开的多种主体材料之外的基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。
包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。
在式101中，L选自以下结构1和2：
R100至R103各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与吡啶一起形成环，例如取代或未取代的喹啉、苯并呋喃并吡啶、苯并噻吩并吡啶、苯并噻吩并喹啉、或茚并喹啉环；
R104至R107各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、氰基、或取代或未取代的(C1-C30)烷氧基；或者可以与相邻取代基连接以与苯一起形成环，例如取代或未取代的萘基、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、茚并吡啶、苯并呋喃并吡啶、或苯并噻吩并吡啶环；
R201至R211各自独立地表示氢、氘、卤素、未取代的或被一个或多个卤素取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基；或者可以与相邻取代基连接形成环；并且
n表示1至3的整数。
掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。
在本公开的有机电致发光装置中，在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。
可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改进发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。
另外，根据本公开的有机电致发光化合物或多种主体材料还可以应用于包括QD(量子点)的有机电致发光装置。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
本公开的第一和第二主体化合物可以通过以上列出的方法，通常通过共蒸发法或混合蒸发法成膜。共蒸发是其中将两种或更多种材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。混合蒸发是其中将两种或更多种材料在蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以蒸发材料的混合沉积方法。此外，如果第一和第二主体化合物存在于有机电致发光装置中的同一层或不同层中，则两种主体化合物可以单个地形成膜。例如，可以在沉积第一主体化合物之后沉积第二主体化合物。
本公开可以通过使用包含两种或更多种由式1表示的不同化合物的多种主体材料提供显示装置。此外，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以制造显示系统或照明系统。具体地，通过使用本公开的有机电致发光装置，可以生产例如用于智能手机、平板电脑、笔记本、PC、TV、或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将参考本公开的代表性化合物来详细解释本公开化合物的制备方法及其特性，以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置的特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-8的制备
化合物1的合成
在烧瓶中，将70g的2-硝基-1-萘酚(370mmol)和4.5g的4-(二甲基氨基)吡啶(DMAP)(37mmol)溶解在1800mL的二氯甲烷(MC)中。在0℃下逐滴添加62mL的三乙胺(TEA)(444mmol)并搅拌20分钟。在相同温度下将125.3g的三氟甲磺酸酐(444mmol)缓慢逐滴添加到反应物中并搅拌1小时。在反应完成之后，用MC萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得96.2g的化合物1(产率：81％)。
化合物2的合成
在烧瓶中，将96.2g的化合物1(299mmol)、72.1g的2-溴苯基硼酸(359mmol)、17.3g的四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)和79.3g的碳酸钠(749mmol)溶解在1400mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的水中，并回流1小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得98g的化合物2(产率：99％)。
化合物3的合成
在烧瓶中，将98g的化合物2(299mmol)、78.5g的2-氨基苯基硼酸频哪醇酯(358mmol)、17.2g的四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)和103g的碳酸钾(747mmol)溶解在1300mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的水中，并回流20小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得54g的化合物3(产率：53％)。
化合物4的合成
在烧瓶中，将25g的化合物3(73mmol)溶解在250mL的乙酸和25mL的硫酸中，在0℃下缓慢逐滴添加6.5g的亚硝酸钠(95mmol)并搅拌40分钟。在反应完成之后，将反应产物逐滴添加到水中，并且过滤以除去水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2g的化合物4(产率：8.4％)。
化合物5的合成
在烧瓶中，将4.7g的化合物4(15mmol)溶解在48mL的亚磷酸三乙酯和48mL的1，2-二氯苯中，并回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.7g的化合物5(产率：63％)。
化合物C-8的合成
在烧瓶中，将2.1g的化合物5(7mmol)、3.1g的2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(8mmol)、0.81g的乙酸钯(II)(0.36mmol)、0.3g的2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(S-Phos)(0.7mmol)和1.7g的叔丁醇钠(18mmol)溶解在72mL的1，2-二甲苯中，并回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.5g的化合物C-8(产率：58％)。
| 化合物 | MW | UV | PL | 熔点 | Tg |
| C-8 | 598.71 | 308nm | 495nm | 285℃ | 132.37℃ |
实例2：化合物C-301的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物5(17mmol)、7.08g的2-([1，1′-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1，3，5-三嗪(21mmol)、105mg的DMAP(0.858mmol)和7.1g的碳酸钾(51mmol)溶解在85mL的二甲基甲酰胺(DMF)中，并回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.8g的化合物C-301(产率：47％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3)9.09-9.07(d，J＝12Hz，1H)，8.93-8.91(d，J＝12Hz，1H)，8.74-8.73(d，J＝6Hz，2H)，8.71-8.69(d，J＝12Hz，2H)，7.80-7.75(m，6H)，7.73-7.69(m，3H)，7.64-7.57(m，3H)，7.52-7.38(m，8H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-301 | 598.71 | 124.4℃ | 236℃ |
实例3：化合物C-10的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物5(17mmol)、11.28g的2-(4-溴萘-1-基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪)(21mmol)、625mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、565mg的S-Phos(1mmol)和4.9g的叔丁醇钠(51mmol)溶解在100mL的邻二甲苯中，并回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得3.6g的化合物C-10(产率：32％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3)9.25-9.24(d，J＝6Hz，1H)，8.85-8.83(sd，J＝12Hz，4H)，8.68-8.67(d，J＝6Hz，1H)，7.94-7.92(m，1H)，7.82-7.79(m，3H)，7.74-7.61(m，10H)，7.49-7.42(m，5H)，7.31-7.29(t，J＝6Hz，1H)，7.16-7.15(d，J＝6Hz，1H)，6.96-6.94(d，J＝12Hz，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-10 | 648.7 | 159.5℃ | 176℃ |
实例4：化合物C-7的制备
在烧瓶中，将5g的化合物5(17.1mmol)、5.5g的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(20.5mmol)、0.1g的DMAP(0.85mmol)和7.1g的碳酸钾(51.4mmol)溶解在85mL的DMF中，并回流3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却，向其中添加甲醇和水，并且将混合物过滤。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.4g的化合物C-7(产率：49％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3)9.13-9.11(d，J＝12Hz，1H)，8.97-8.95(d，J＝12Hz，1H)，8.75-8.73(d，J＝12Hz，4H)，7.83-7.75(m，5H)，7.64-7.59(m，6H)，7.54-7.51(m，3H)，7.48-7.45(t，J＝12Hz，3H)，7.40-7.39(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-7 | 522.6 | 105℃ | 209℃ |
实例5：化合物C-302的制备
在烧瓶中，将4.5g的化合物5(15.4mmol)、5.4g的2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(18.5mmol)、0.09g的DMAP(0.7mmol)和6.4g的碳酸钾(46.3mmol)溶解在77mL的DMF中，并回流1.5小时。在反应完成之后，将反应产物过滤、干燥并且通过柱色谱法分离以获得7.5g的化合物C-302(产率：80％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3)9.03-9.02(d，J＝6Hz，1H)，8.88-8.86(d，J＝12Hz，1H)，8.39(s，1H)，8.22-8.21(d，J＝6Hz，1H)，8.20-8.17(d，J＝18Hz，1H)，8.15-8.05(m，2H)，8.00-7.98(t，J＝6Hz，2H)，7.91-7.89(m，1H)，7.76-7.72(m，5H)，7.63-7.61(m，2H)，7.54-7.52(m，2H)，7.43-7.36(m，4H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-302 | 545.65 | 120.6℃ | 257℃ |
实例6：化合物C-9的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物5(17.16mmol)、6.6g的2-(4-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(17.16mmol)、0.6g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、0.7g的S-Phos(1.176mmol)和4.0g的叔丁醇钠(42.9mmol)溶解在90mL的邻二甲苯中，并回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得6.2g的化合物C-9(产率：62％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)9.06-9.05(d，J＝6.0Hz，2H)，8.85-8.83(d，J＝12Hz，4H)，7.90-7.89(m，1H)，7.82-7.78(m，4H)，7.74-7.72(m，2H)，7.66-7.58(m，8H)，7.45-7.43(m，3H)，7.42-7.39(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-9 | 598.71 | 140.59℃ | 260℃ |
实例7：化合物C-303的制备
在烧瓶中，将4.3g的化合物5(14.83mmol)、4.7g的6-氯-2，4-二苯基喹唑啉(14.83mmol)、0.5g的Pd2(dba)3(0.593mmol)、0.6g的S-Phos(1.483mmol)和3.6g的叔丁醇钠(37.07mmol)溶解在80mL的邻二甲苯中，并回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.8g的化合物C-303(产率：21％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.74-8.73(d，J＝6.0Hz，2H)，8.37-8.36(d，J＝6.0Hz，1H)，8.28-8.27(d，J＝6.0Hz，1H)，8.05-8.04(d，J＝6.0Hz，1H)，7.89-7.88(d，J＝6.0Hz，2H)，7.85-7.83(m，1H)，7.75-7.73(d，J＝12Hz，2H)，7.69-7.67(m，2H)，7.57-7.50(m，7H)，7.42-7.37(m，4H)，7.34-7.31(m，1H)，7.22-7.21(m，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-303 | 571.67 | 140.16℃ | 189.3℃ |
实例8：化合物C-307的制备
在烧瓶中，将5.4g的化合物5(18.53mmol)、4.5g的2-氯-3-萘基喹喔啉(15.44mmol)、2.1g的碳酸钾(15.44mmol)和0.9g的DMAP(7.72mmol)溶解在80mL的DMF中，并回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用MC萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.3g的化合物C-307(产率：47％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.36-8.34(d，J＝6.0Hz，1H)，8.23(s，1H)，8.17-8.16(d，J＝6.0HZ，1H)，7.90-7.86(m，3H)，7.73-7.71(d，J＝12Hz，1H)，7.68-7.63(m，4H)，7.50-7.48(m，2H)，7.40-7.35(m，6H)，7.32-7.24(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-307 | 545.65 | 133℃ | 152℃ |
实例9：化合物C-13的制备
在烧瓶中，将4.0g的化合物5(13.73mmol)、4.0g的2-氯-3-苯基喹喔啉(16.47mmol)、3.8g的碳酸钾(27.46mmol)和0.84g的DMAP(6.87mmol)溶解在68mL的DMF中，并回流18小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用MC萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.3g的化合物C-13(产率：33.8％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.32-8.30(m，1H)，8.16-8.15(m，1H)，7.89-7.83(m，3H)，7.73(d，J＝7.38Hz，1H)，7.69-7.68(m，2H)，7.60-7.54(m，2H)，7.50(d，J＝9.00Hz，1H)，7.42-7.37(m，3H)，7.29-7.27(m，3H)，7.21-7.15(m，4H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-13 | 495.59 | 124.88℃ | 154-164℃ |
实例10：化合物C-304的制备
化合物10-1的合成
将155mL的甲苯添加到9g的化合物5(30.89mmol)、10.6g的1-溴-3-碘苯(61.78mmol)、3g的CuI(15.44mmol)、1.8g的EDA(30.89mmol)和16.4g的K3PO4(77.22mmol)中，并在回流下搅拌一天。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将所得固体减压过滤。将固体溶解在CHCl3中，并通过柱色谱法使用MC/己烷分离以获得10g的化合物10-1(产率：75％)。
化合物C-304的合成
将50mL的甲苯、13mL的EtOH和13mL的纯净水添加到5.7g的化合物10-1(12.77mmol)、0.73g的Pd(PPh3)4(0.638mmol)和3.5g的K2CO3(25.54mmol)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将所得固体减压过滤。将固体溶解在CHCl3中，并通过柱色谱法使用MC/己烷分离以获得2.9g的化合物C-304(产率：43％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)8.232-8.206(m，3H)，8.111-8.098(d，1H)，7.962-7.946(m，1H)，7.929-7.903(m，3H)，7.896-7.882(d，1H)，7.806-7.802(d，2H)，7.783-7.759(t，2H)，7.738-7.723(d，1H)，7.635-7.620(m，1H)，7.581-7.548(m，2H)，7.513-7.440(m，6H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-304 | 533.6 | 119℃ | 208℃ |
实例11：化合物C-306的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物10-1(11.2mmol)、3.0g的N-苯基-[1，1′-联苯基]-4-胺(12.3mmol)、0.51g的Pd2(dba)3(0.56mmol)、0.46g的S-Phos(1.12mmol)和2.7g的叔丁醇钠(28mmol)添加到60mL的甲苯中，并回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.3g的化合物C-306(产率：34％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)7.896-7.880(m，1H)，7.863-7.850(d，1H)，7.805-7.790(d，1H)，7.758-7.745(d，1H)，7.733-7.720(d，1H)，7.669-7.650(m，2H)，7.640-7.627(d，1H)，7.604-7.566(m，2H)，7.522-7.507(d，1H)，7.447-7.384(m，7H)，7.373-7.347(t，1H)，7.335-7.311(t，1H)，7.269-7.237(m，6H)，7.175-7.156(d，1H)，7.147-7.122(t，1H)，7.069-7.062(t，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-306 | 610.8 | 114℃ | 132℃ |
实例12：化合物C-333的制备
在烧瓶中，将2.6g的化合物12(7.6mmol)、2.95g的2-(3-溴苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(7.6mmol)、0.27g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.3mmol)、0.3g的2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(0.7mmol)和1.8g的叔丁醇钠(19mmol)溶解在50mL的1，2-二甲基苯中，并回流12小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.9g的化合物C-333(产率：38％)。
1H NMR(600MHz，DMSO-d6，δ)9.086-9.072(d，1H)，8.887-8.882(t，1H)，8.821-8.807(d，1H)，8.714-8.699(d，4H)，8.676-8.663(d，1H)，8.014-7.988(t，1H)，7.883-7.833(m，3H)，7.781-7.768(d，1H)，7.691-7.665(t，2H)，7.640-7.575(m，6H)，7.540-7.485(m，3H)，7.399-7.343(m，3H)，6.982-6.968(d，1H)
| 化合物 | MW | 熔点 | Tg |
| C-333 | 648.77 | 195℃ | 165℃ |
实例13：化合物C-372的制备
化合物13-1的合成
在烧瓶中，将70g的化合物5(240mmol)和40.6g的N-溴代琥珀酰亚胺(255mmol)溶解在1200mL的二甲基甲酰胺中，并在0℃下搅拌3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得68g的化合物13-1(产率：76％)。
化合物13-2的合成
在烧瓶中，将47.3g的化合物13-1(127mmol)、42g的双(频哪醇)二硼(166mmol)、4.5g的双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(6.4mmol)和25g的乙酸钾(255mmol)溶解在635mL的1，4-二噁烷中，并回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得31.5g的化合物13-2(产率：59％)。
化合物13-3的合成
在烧瓶中，将4.5g的化合物13-2(10.7mmol)、1.9g的1-溴苯(11.85mmol)、0.63g的四(三苯基膦)钯(0)(0.54mmol)和3.7g的碳酸钾(26.95mmol)溶解在54mL的甲苯、13mL的乙醇和13mL的水中，并回流12小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物13-3(产率：56％)。
化合物C-372的合成
在烧瓶中，将2.2g的化合物13-3(5.9mmol)、1.58g的2-氯-3-苯基喹喔啉(6.57mmol)、3.89g的碳酸铯(11.96mmol)和0.36g的4-二甲基氨基吡啶(2.99mmol)溶解在30mL的一氧化二甲基硫中，并在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.9g的化合物C-372(产率：85％)。
| 化合物 | MW | 熔点 | Tg |
| C-372 | 571.68 | 210℃ | 167℃ |
实例14：化合物C-334的制备
化合物14-1的合成
在烧瓶中，将27g的化合物13-2(64.7mmol)、14.4g的1-溴-2-硝基苯(71.2mmol)、3.7g的四(三苯基膦)钯(0)(3.2mmol)和22.4g的碳酸钾(162mmol)溶解在320mL的甲苯、80mL的乙醇和80mL的水中，并回流12小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得26.7g的化合物14-1(产率：100％)。
化合物14-2的合成
在烧瓶中，将26.7g的化合物14-1(64.7mmol)、18mL的1-碘苯(162mmol)、18.5g的碘化铜(CuI)(97mmol)、13mL的乙二胺(194mmol)和27.4g的磷酸钾(129mmol)溶解在325mL的甲苯中，并回流2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得15.7g的化合物14-2(产率：49％)。
化合物14-3的合成
在烧瓶中，将13.1g的化合物14-2(26.8mmol)添加到180mL的亚磷酸三乙酯和180mL的1，2-二氯苯中，并在200℃下搅拌2小时。在反应完成之后，减压蒸馏出溶剂，将反应产物冷却至室温，并向其中添加己烷以获得固体。将所得固体通过过滤器过滤以除去溶剂并且通过柱色谱法分离以获得0.71g的化合物14-3(产率：5.8％)。
化合物C-334的合成
在烧瓶中，将0.71g的化合物14-3(1.56mmol)、0.45g的2-氯-3-苯基喹喔啉(1.87mmol)、1.01g的碳酸铯(3.12mmol)和0.095g的4-二甲基氨基吡啶(0.78mmol)溶解在30mL的一氧化二甲基硫中，并在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水和甲醇。将所得固体通过过滤器过滤以除去溶剂并且通过柱色谱法分离以获得0.50g的化合物C-334(产率：49％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.333-8.248(m，3H)，8.192-8.099(m，1H)，7.911-7.820(m，3H)，7.767-7.754(d，1H)，7.613-7.526(m，5H)，7.488-7.410(m，4H)，7.395-7.347(m，3H)，7.329-7.296(m，2H)，7.230-7.205(m，2H)，7.179-7.153(m，1H)，7.130-7.075(m，1H)，7.056-7.030(m，1H)，6.874-6.688(m，1H)
| 化合物 | MW | 熔点 |
| C-334 | 660.78 | 290℃ |
实例15：化合物C-197的制备
化合物15-1的合成
在烧瓶中，将40g的化合物13-1(108mmol)、25.4g的(2-甲硫基苯基)硼酸(153.5mmol)、6.26g的四(三苯基膦)钯(0)(5.40mmol)和26.3g的碳酸钾(272.0mmol)溶解在536mL的四氢呋喃和134mL的蒸馏水中，并在100℃下回流18小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得40g的化合物15-1(产率：89％)。
化合物15-2的合成
在烧瓶中，将40g的化合物15-1(96.8mmol)溶解在400mL的四氢呋喃、200mL的乙酸和12.6mL的34.5％的过氧化氢(145.2mmol)中，并在室温下搅拌20小时。在反应完成之后，将混合物浓缩，并且用二氯甲烷和碳酸氢钠水溶液萃取有机层，并且然后通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥以获得42g的化合物15-2(产率：100％)。
化合物15-3的合成
将42g的化合物15-2(96.4mmol)溶解在190mL的三氟甲磺酸中，并在室温下搅拌3天。在反应完成之后，在0℃下将50mL的吡啶和1M NaOH水溶液添加到混合物中以将pH调节至7至8，并将混合物在100℃下回流1小时。将所得固体通过过滤器过滤以除去溶剂并且通过柱色谱法分离以获得9.1g的化合物15-3(产率：24％)。
化合物C-197的合成
在烧瓶中，将4g的化合物15-3(10.1mmol)、3g的2-氯-3-苯基喹喔啉(12.1mmol)、6.6g的碳酸铯(20.2mmol)和0.62g的4-二甲基氨基吡啶(5.1mmol)溶解在50mL的一氧化二甲基硫中，并在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水和甲醇。将所得固体通过过滤器过滤以除去溶剂并且通过柱色谱法分离以获得4.8g的化合物C-197(产率：79％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.337-8.310(m，1H)，8.247-8.202(m，1H)，8.196-8.151(m，1H)，7.957-7.945(m，1H)，7.928(s，1H)，7.912-7.837(m，3H)，7.794-7.728(m，3H)，7.685-7.672(d，1H)，7.531-7.498(m，1H)，7.469-7.414(m，2H)，7.348-7.300(m，2H)，7.262-7.173(m，4H)，7.102-7.087(d，1H)，7.036-6.955(m，1H)
| 化合物 | MW | 熔点 | Tg |
| C-197 | 601.73 | 317℃ | 194℃ |
实例16：化合物C-339的制备
化合物16-1的合成
将15.6g的化合物5(53.5mmol)、20g的2，3-二氯苯并[f]喹喔啉(80.3mmol)、15g的碳酸钾(107.0mmol)和3.3g的N，N-二甲基-4-吡啶胺(26.7mmol)添加到270mL的N，N-二甲基甲酰胺中，并在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物，以获得2.2g的化合物16-1(产率：8％)。
化合物C-339的合成
将2.2g的化合物16-1(4.4mmol)、800mg的苯基硼酸(6.6mmol)、250mg的四(三苯基膦)钯(0.2mmol)和1.2g的碳酸钠(10.9mmol)、20mL的甲苯和5mL的乙醇添加到反应容器中，并将混合物在130℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物，以获得1.8g的化合物C-339(产率：76％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)9.403-9.390(d，1H)，8.119-8.105(d，1H)，8.012-7.997(d，1H)，7.994-7.979(d，1H)，7.867-7.851(m，1H)，7.847-7.822(td，1H)，7.815-7.788(td，1H)，7.734-7.722(d，1H)，7.686-7.656(m，4H)，7.600-7.585(m，1H)，7.509-7.494(d，1H)，7.404-7.389(m，2H)，7.385-7.359(t，1H)，7.295-7.264(m，2H)，7.250-7.219(t，1H)，7.208-7.182(m，3H)
| 化合物 | MW | 熔点 | Tg |
| C-339 | 545.65 | 247℃ | 148℃ |
实例17：化合物C-338的制备
化合物17-1的合成
将15.6g的化合物5(53.5mmol)、20g的2，3-二氯苯并[f]喹喔啉(80.3mmol)、15g的碳酸钾(107.0mmol)和3.3g的N，N-二甲基-4-吡啶胺(26.7mmol)添加到270mL的N，N-二甲基甲酰胺中，并在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物，以获得2.8g的化合物17-1(产率：10％)。
化合物C-338的合成
将2.7g的化合物17-1(5.4mmol)、1g的苯基硼酸(8.0mmol)、310mg的四(三苯基膦)钯(0.3mmol)、1.4g的碳酸钠(13.4mmol)、28mL的甲苯和7mL的乙醇添加到反应容器中，并将混合物在130℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物，以获得2.5g的化合物C-338(产率：86％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)9.119-9.106(d，1H)，8.160-8.125(dd，2H)，8.001-7.988(d，1H)，7.878-7.862(m，1H)，7.782-7.755(td，1H)，7.748-7.726(m，2H)，7.709-7.685(t，2H)，7.623-7.594(m，3H)，7.518-7.503(d，1H)，7.418-7.371(m，4H)，7.305-7.271(m，2H)，7.200-7.182(m，3H)
| 化合物 | MW | 熔点 | Tg |
| C-338 | 545.65 | 299℃ | 149℃ |
实例18：化合物C-379的制备
在烧瓶中，将4.0g的化合物5(13.73mmol)、5.2g的5-氯-2，3-二苯基喹喔啉(16.47mmol)、0.629g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、0.564mg的2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(1.0mmol)和3.9g的叔丁醇钠(41mmol)溶解在80mL的1，2-二甲基苯中，并回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取并且经硫酸镁干燥。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.8g的化合物C-379(产率：35.67％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.323-8.307(d，J＝7.2Hz，1H)，7.947-7.935(m，2H)，7.883-7.867(m，1H)，7.762-7.749(d，J＝7.2Hz，2H)，7.686-7.673(d，J＝7.8Hz，1H)，7.633-7.603(m，2H)，7.568-7.556(d，J＝7.2Hz，2H)，7.404-7.337(m，6H)，7.307-7.281(t，J＝7.8Hz，1H)，7.195-7.281(m，3H)，7.144-7.110(t，J＝7.2HZ，1H)，7.087-7.074(d，J＝7.8HZ，1H)，7.010-6.990(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-379 | 571.67 | 135.60℃ | 142℃ |
实例19：化合物C-389的制备
在烧瓶中，将6.0g的化合物5(21mmol)、7.8g的2-([1，1′-联苯]-3-基)-3-氯喹喔啉(25mmol)、8.5g的碳酸钾(62mmol)和0.126g的4-二甲基氨基吡啶(1mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取并且经硫酸镁干燥。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得8.8g的化合物C-389(产率：74％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.338-8.325(d，J＝7.8HZ，1H)，8.228-8.212(d，J＝8.7HZ，1H)，7.907-7.877(m，3H)，7.783-7.758(m，2H)，7.686-7.683(d，J＝7.8Hz，2H)，7.630-7.590(m，1H)，7.523-7.508(d，J＝9Hz，2H)，7.447-7.390(m，3H)，7.341-7.332(m，2H)，7.284-7.236(m，3H)，7.205(s，1H)，7.088-7.066(m，1H)，7.016-7.002(d，J＝7.8Hz，2H)，6.903-6.877(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-389 | 571.67 | 120.06℃ | 202℃ |
实例20：化合物C-395的制备
在烧瓶中，将7.9g的化合物5(27mmol)、7.9g的2-氯-3-(苯基-D5)喹喔啉(33mmol)、11.24g的碳酸钾(81mmol)和0.166g的4-二甲基氨基吡啶(1mmol)溶解在135mL的二甲基甲酰胺中，并回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取并且经硫酸镁干燥。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得3.2g的化合物C-395(产率：23.7％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.318-8.305(d，J＝7.8Hz，1H)，8.164-8.151(d，J＝7.8Hz，1H)，7.892-7.834(m，3H)，7.740-7.728(d，J＝7.2Hz，1H)，7.691-7.679(d，J＝7.2Hz，2H)，7.603-7.587(m，1H)，7.508-7.493(d，J＝9Hz，1H)，7.413-7.370(m，3H)，7.291-7.250(m，2H)，7.212-7.197(d，J＝9Hz，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-395 | 500.62 | 127℃ | 158℃ |
实例21：化合物C-380的制备
在烧瓶中，将10g的化合物5(28.82mmol)、7.0g的2-氯-3-(4-(萘-2-基)苯基)喹喔啉(24.02mmol)、1.5g的4-(二甲基氨基)吡啶(12.01mmol)和3.3g的碳酸钾(24.02mmol)溶解在130mL的二甲基甲酰胺中，并回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得8.8g的化合物C-380(产率：59％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.33-8.32(d，J＝6.0Hz，1H)，8.16-8.15(d，J＝6.0Hz，1H)，7.88-7.84(m，4H)，7.80-7.77(m，3H)，7.74-7.73(d，J＝6.0Hz，1H)，7.69-7.66(m，4H)，7.57-7.56(m，2H)，7.53-7.50(m，3H)，7.43-7.37(m，5H)，7.32-7.23(m，3H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-380 | 621.74 | 145.6℃ | 262.7℃ |
实例22：化合物C-394的制备
在烧瓶中，将6g的化合物5(20.59mmol)、9.1g的2-(3-氯喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(22.65mmol)、1.2g的4-(二甲基氨基)吡啶(10.29mmol)和2.8g的碳酸钾(20.59mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得9.6g的化合物C-394(产率：70％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.31-8.30(d，J＝6.0Hz，1H)，8.13-8.11(d，J＝12.0Hz，1H)，8.04-8.03(d，J＝6.0Hz，1H)，7.94-7.93(d，J＝6.0Hz，1H)，7.86-7.81(m，3H)，7.74-7.73(d，J＝6.0Hz，1H)，7.65-7.63(d，J＝12.0Hz，2H)，7.61-7.60(m，1H)，7.44-7.36(m，4H)，7.30-7.28(m，1H)，7.23-7.15(m，6H)，6.98-6.93(m，3H)，6.88-6.87(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-394 | 660.78 | 154.09℃ | 290.5℃ |
实例23：化合物C-346的制备
在烧瓶中，将6.0g的化合物5(20.59mmol)、9.1g的2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(22.65mmol)、1.2g的4-(二甲基氨基)吡啶(10.29mmol)和2.8g的碳酸钾(20.59mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得10g的化合物C-346(产率：77％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)9.01-9.00(d，J＝6.0Hz，1H)，8.85-8.84(d，J＝6.0Hz，1H)，8.34-8.33(d，J＝6.0Hz，1H)，8.23-8.22(d，J＝6.0Hz，2H)，8.11-8.10(d，J＝6.0Hz，1H)，8.05(s，1H)，7.86-7.82(m，2H)，7.79-7.77(m，1H)，7.75-7.71(m，3H)，7.67-7.64(m.3H)，7.59-7.57(m，2H)，7.53-7.52(m，1H)，7.50-7.47(m，3H)，7.43-7.37(m，2H)，7.36-7.35(m，4H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-346 | 660.78 | 158℃ | 189.9℃ |
实例24：化合物C-388的制备
在烧瓶中，将12g的化合物5(41.1mmol)、14.8g的2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(41.1mmol)、1.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6mmol)、1.7g的2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(4.1mmol)和9.8g的叔丁醇钠(102.9mmol)溶解在274mL的邻二甲苯中，并回流4小时。在反应完成之后，将反应产物冷却并通过柱色谱法分离以获得1.1g的化合物C-388(产率：4.7％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.927-8.912(d，J＝7.8Hz，2H)，8.199-8.160(m，2H)，7.925-7.910(m，3H)，7.865-7.855(m，1H)，7.759-7.672(m，6H)，7.620-7.587(m，5H)，7.540-7.525(d，J＝9Hz，1H)，7.401-7.375(m，3H)，7.339-7.328(m，2H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-388 | 571.6 | 133℃ | 241℃ |
实例25：化合物C-381的制备
在烧瓶中，将5.7g的化合物5(19.5mmol)、7.7g的2-氯-3-(二苯并[b，d]呋喃-1-基)喹喔啉(23.2mmol)、0.1g的4-(二甲基氨基)吡啶(0.9mmol)和8.1g的碳酸钾(58.5mmol)溶解在99mL的二甲基甲酰胺中，并回流3小时30分钟。在反应完成之后，将反应产物冷却，并且向其中添加甲醇和水并将其过滤。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得6g的化合物C-381(产率：52％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.324-8.271(m，2H)，7.962-7.942(m，2H)，7.867-7.855(d，J＝7.2Hz，1H)，7.821-7.805(m，1H)，7.705-7.693(d，J＝7.2Hz，1H)，7.655-7.595(m，3H)，7.567-7.537(m，2H)，7.394-7.272(m，8H)，7.124-7.155(m，1H)，6.984-6.958(t，J＝7.2Hz，1H)，6.830-6.817(d，J＝7.8Hz，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-381 | 585.6 | 154.79℃ | 233℃ |
实例26：化合物C-378的制备
在烧瓶中，将3.8g的化合物5(13mmol)、5.0g的2-([1，1′-联苯]-4-基)-3-氯喹喔啉(16mmol)、800mg的DMAP(7mmol)和3.6g的碳酸钾(26mmol)溶解在55mL的二甲基甲酰胺中，并回流18小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.4g的化合物C-378(产率：19％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.33-8.32(m，1H)，8.17-8.16(m，1H)，7.90-7.84(m，3H)，7.74(d，J＝7.50Hz，1H)，7.69(t，J＝6.72Hz，2H)，7.63(d，J＝8.4Hz，2H)，7.61-7.59(m，1H)，7.51(d，J＝9.00Hz，1H)，7.45-7.37(m，7H)，7.35-7.27(m，5H)，7.23(d，J＝8.79Hz，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-378 | 571.68 | 137.6℃ | 189℃ |
实例27：化合物C-386的制备
在烧瓶中，将5.1g的化合物5(17mmol)、5.0g的6-氯-2，3-二苯基喹喔啉(16mmol)、578mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.631mmol)、648mg的2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(2mmol)和3.8g的叔丁醇钠(39mmol)溶解在100mL的甲苯中，并回流16小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得7.6g的化合物C-386(产率：84％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.01(s，1H)，8.40(d，J＝5.4Hz，1H)，7.99(dd，J＝5.4Hz；2.22Hz，1H)，7.89-7.87(m，1H)，7.79-7.77(m，2H)，7.74-7.70(m，2H)，7.63-7.60(m，2H)，7.59-7.56(m，4H)，7.44-7.34(m，11H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-386 | 571.68 | 138.80℃ | 295℃ |
实例28：化合物C-387的制备
将6.6g的化合物10-1(14.78mmol)、3.4g的二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(16.24mmol)、0.85g的四(三苯基膦)钯(0)(0.739mmol)和4g的碳酸钾(29.57mmol)添加到60mL的甲苯、15mL的乙醇和15mL的纯净水中，并在回流下搅拌一天。在反应完成之后，将反应产物冷却至室温，并且将所得固体减压过滤。将固体溶解在CHCl3中，并通过柱色谱法使用MC/己烷分离以获得3.5g的化合物C-387(产率：45％)。
1H NMR(600MHz，DMSO，δ)7.953-7.927(m，2H)，7.896-7.872(t，2H)，7.848-7.810(m，3H)，7.793-7.746(m，4H)，7.656-7.601(m，4H)，7.539-7.511(t，1H)，7.485-7.443(m，4H)，7.419-7.393(t，1H)，7.369-7.356(d，1H)，7.294-7.269(t，1H)
| 化合物 | MW | 熔点 | Tg |
| C-387 | 533.6 | 224℃ | 117℃ |
实例29：化合物C-393的制备
在烧瓶中，将4.4g的化合物5(15.16mmol)、5.0g的9-氯-6-苯基-6H-吲哚并[2，3，b]喹喔啉(15.16mmol)、0.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.606mmol)、0.6g的2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯(1.516mmol)和12g的叔丁醇钠(37.90mmol)溶解在100mL的1，2-二甲基苯中，并回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.9g的化合物C-393(产率：21％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.74(s，1H)，8.33-8.32(d，J＝6.0Hz，1H)，8.15-8.14(d，J＝6.0Hz，1H)，7.91-7.90(m，1H)，7.84-8.73(m，2H)，7.80-7.78(m，5H)，7.77-7.69(m，5H)，7.64-7.63(m.1H)，7.60-7.59(m，1H)，7.50-7.49(d，J＝6.0Hz，1H)，7.43-7.41(m，3H)，7.36-7.34(t，J＝6.0Hz，1H)，7.28-7.27(m，1H)
| 化合物 | MW | Tg | 熔点 |
| C-393 | 584.67 | 129.07℃ | 294℃ |
实例30：化合物C-447的制备
化合物30-1的合成
在烧瓶中，将8.0g的化合物13-1(21.6mmol)、12.1g的4-碘联苯(43.2mmol)、1.0g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.08mmol)、0.87mL的三-叔丁基膦(2.16mmol，50％甲苯溶液)和5.2g的叔丁醇钠(54.0mmol)溶解在216mL的甲苯中，并回流18小时。在反应完成之后，将反应溶液冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物，以获得7.5g的化合物30-1(产率：66％)。
化合物30-2的合成
将7.5g的化合物30-1(14.4mmol)、4.5g的2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧基硼烷-2-基)苯甲酸甲酯(17.3mmol)、323mg的乙酸钯(Pd(OAc)2)(1.44mmol)、1.2g的配体(2-二环己基鏻-2′，6′-二甲氧基联苯)(2.88mmol)、14g的碳酸铯(43.2mmol)、80mL的二甲苯、40mL的乙醇和40mL的蒸馏水添加到烧瓶中，并在回流下搅拌18小时。将混合物冷却至室温并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取，并且经硫酸镁干燥。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物30-2(产率：27％)。
化合物30-3的合成
将2.2g的化合物30-2(3.8mmol)、2mL的伊顿试剂和13mL的氯化苯(benzenechloride)添加到烧瓶中，并在回流下搅拌18小时。将混合物冷却至室温并向其中添加碳酸氢钠水溶液。将有机层用乙酸乙酯(EA)萃取并经硫酸镁干燥。将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得1.5g的化合物30-3(产率：71％)。
化合物C-447的合成
将244mg的碘(0.96mmol)、0.48mL的次磷酸(4.4mmol，50％水溶液)和14mL的乙酸添加到烧瓶中，并在80℃下搅拌30分钟。向其中缓慢逐滴添加1.5g的化合物30-3(2.75mmol)并在回流下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并且将沉淀的固体过滤并用大量的水和乙醇洗涤。将所得固体通过过滤器过滤以除去溶剂。通过柱色谱法分离残余物，以获得270mg的化合物C-447(产率：18％)。
1H NMR(600MHz，CDCl3，δ)8.051-8.036(dd，1H)，7.967-7.953(m，1H)，7.920-7.909(d，1H)，7.857-7.843(d，2H)，7.797-7.784(d，1H)，7.720-7.698(m，2H)，7.669-7.643(m，3H)，7.562-7.500(m，5H)，7.463-7.416(m，5H)，7.217-7.190(m，2H)，4.153-4.188(d，1H)，3.949-3.913(d，1H)
对比实例1：生产包含常规化合物作为主体的OLED装置
通过使用非根据本公开的常规化合物作为主体来生产OLED装置。将用于OLED装置的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(吉奥马有限公司，日本(GEOMATECCO.，LTD.，Japan))经受依次用丙酮和异丙醇进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。然后将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将所述设备的腔室中的压力控制到10-7托。其后，向该小室施加电流以蒸发以上引入的材料，从而在该ITO基板上形成具有80nm厚度的第一空穴注入层。然后将化合物HI-2引入该真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向该小室施加电流来蒸发，从而在该第一空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有10nm厚度的第一空穴传输层。然后将化合物HT-3引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上形成具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成这些空穴注入层和空穴传输层之后，在其上如下形成发光层：将CBP作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发并以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。化合物ETL-1：将EIL-1以50∶50的重量比沉积，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EIL-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极。用于生产OLED的所有材料在10-6托下通过真空升华来纯化。
装置实例1至5：生产包含根据本公开的多种主体材料的OLED装置
以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置，除了如下形成发光层：将表1中所示的第一主体化合物和第二化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1∶1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料在不同的速率下同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
在下表1中提供了对比实例1和装置实例1至5中生产的OLED装置的在5,000尼特的亮度下的驱动电压和发光效率，以及在5,000尼特的亮度下的亮度从100％降低至98％所花费的时间(寿命；T98)。
[表1]
装置实例6：生产包含根据本公开的多种主体材料的OLED装置
以与对比实例1中相同的方式生产OLED装置，除了使用化合物HT-2代替化合物HT-3作为第二空穴传输材料，并且如下形成发光层：将第一主体化合物(C-339)和第二化合物(C-338)作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体材料以1∶1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料在不同的速率下同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。
在装置实例6中生产的OLED装置的基于1,000尼特的亮度的驱动电压和发光效率分别为2.8V和29.0cd/A，并且基于5,000尼特的亮度的亮度从100％降低至98％所花费的时间(寿命；T98)为169.8h。
从以上表1和装置实例6中可以看出，与包含常规有机电致发光化合物的OLED装置相比，包含本公开的多种主体材料的OLED装置具有低驱动电压、高发光效率和/或改善的寿命特性。
在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。
[表2]
Claims (9)
1.多种主体材料，所述多种主体材料包含第一主体化合物和第二主体化合物，其中所述第一主体化合物和所述第二主体化合物由下式1表示，并且所述第一主体化合物和所述第二主体化合物彼此不同：
其中
M表示
O或S；
X1至X12各自独立地表示N或CR1；
La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或者相邻的Ar可以彼此连接形成环，或者相邻的R1可以彼此连接形成环，其中如果存在多个R1，则每个R1可以相同或不同；并且
a表示1或2的整数，其中如果a是2，则每个Ar可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，在La、Ar和R1中的所述取代的(C1-C30)(亚)烷基、所述取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、所述取代的(C3-C30)(亚)环烷基、所述取代的(C1-C30)烷氧基、所述取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基和所述取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一种：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1-C30)烷基、卤代(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)环烷基、(C3-C30)环烯基、(3元至7元)杂环烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未取代的或被(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基、未取代的或被(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、氨基、单-或二-(C1-C30)烷基氨基、未取代的或被(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、或取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基。
4.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，两个相邻的X1至X12为CR1，两个相邻的R1彼此连接形成下式2至6的任一种环，并且所述环中的一种或多种在一种由式1表示的化合物中形成：
其中
R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
X表示N或CH；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者可以彼此连接形成环；并且
5.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，式1由下式7至10中的任一个表示：
其中
X1至X12和M是如权利要求1中所定义的。
6.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述由式1表示的化合物选自以下化合物：
7.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述第一主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，并且所述第二主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。
8.根据权利要求1所述的多种主体材料，其中，所述第一主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(3元至30元)杂芳基，并且所述第二主体化合物的式1中的Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
9.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层，其中所述发光层中的至少一个包含根据权利要求1所述的多种主体材料。
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