CN113735827B - 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents

一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：

Description

一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种化合物与有机电致发光器件、显示装置，本申请化合物可以用做OLED发光器件的主体材料和电子传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率以及较长的寿命。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
一种化合物，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure BDA0003208962670000011
其中，Ar1选自含有6～40个碳原子的芳香基、含有3～20个碳原子的含氮杂芳基、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的一种；Ar2选自取代或未取代的三亚苯、或、取代或未取代的荧蒽；
n选自0或者1；
所述式(I)所示化合物中的H可被F、CN、D、含有1～6个碳原子的烷基、含有1～6个碳原子的烷氧基、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴或氢化的苯并蒽中的一种替代。
优选地，所述式(I)所示化合物中的H可被F、CN、D、1～3个碳原子的烷基、含有1～3个碳原子的烷氧基、苯、联苯、三亚苯、荧蒽替代。
进一步地，所述Ar1选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑林、咪唑、苯并咪唑、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种。
进一步地，所述Ar2中的氢被6～40个碳原子的芳香基所替代。
进一步地，所述Ar2中的氢被苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种替代。
进一步地，所述式(I)所示化合物选自以下结构：
Figure BDA0003208962670000021
其中，X选自O、S。
进一步地，所述化合物选自式(1)～(64)所示化合物及其异构体一种；其中，式(1)～(64)所述化合物如下所示：
Figure BDA0003208962670000022
Figure BDA0003208962670000031
Figure BDA0003208962670000041
Figure BDA0003208962670000051
Figure BDA0003208962670000061
以上所列化合物，n＝1时，Ar1上特定的SP2杂化的碳原子和喹喔啉环的碳连接，并且Ar1和Ar2通过特定的SP2杂化的碳原子相互连接；当n＝0时，Ar2上特定的SP2杂化的碳原子和喹喔啉环的碳连接；并且Ar1、Ar2被取代时，Ar1、Ar2的特定的SP2杂化的碳原子参与连接。
所述式(1)～(64)所示化合物的异构体是指：
n＝1时，Ar1上任意的SP2杂化的碳原子均可和喹喔啉环的碳原子连接，并且Ar1和Ar2可以通过任意的SP2杂化的碳原子相互连接；当n＝0时，Ar2上任意的SP2杂化的碳原子和喹喔啉环的碳原子连接；并且Ar1、Ar2被取代时，Ar1、Ar2的任意的SP2杂化的碳原子参与连接。以上变化连接位置所形成的结构，称为所述结构的异构体。
举例说明如下：
针对式(2)所述化合物：
Figure BDA0003208962670000062
其异构体包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003208962670000063
Figure BDA0003208962670000071
其余化合物的异构体可参照上述解释进行。
本申请还提供一种有机电致发光器件，包括本申请所述的化合物。
进一步地，本申请的化合物可用作所述有机电致发光器件的电子传输层的材料。
进一步地，本申请的化合物可用作所述有机电致发光器件的发光层的主体材料。
进一步地，所述有机电致发光器件为红色器件。
进一步地，所述有机电致发光器件为红色磷光器件。
本申请还提供一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
本申请提供了一种式(I)所示化合物，在喹喔啉的特定位置，用特定的取代基取代，用于改善材料性能，以使利用本申请化合物所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率以及较长的寿命。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例1
化合物1的合成：
Figure BDA0003208962670000081
(1)中间体1-1的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入60毫升甲苯，30毫升乙醇，20毫升水，再加入1.99克(0.01mol)2,3-二氯喹喔啉，2.72克(0.01mol)2-三亚苯硼酸，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至40℃反应2小时，再升温至60℃反应2小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到式1-1所示中间体2.8克。
对式1-1所示中间体进行了质谱检测，m/z为390。
(2)化合物1的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入200毫升环己酮，3.9克(0.01mol)式1-1所示中间体，2.91克(0.01mol)11H-11-氮杂二苯并[g，ij]萘[2,1,8-cde]甘桔环，1.06克(0.01mol)碳酸钠，0.2克氧化亚铜，0.001克乙酸钯，缓慢加热至回流反应6小时，降温，加水，过滤所得到的固体，干燥后，甲苯加热溶解，热滤，除去其中不溶物，母液降温结晶后，得到式1所示化合物5.9克。
其中11H-11-氮杂二苯并[g，ij]萘[2,1,8-cde]甘桔环指下述结构所示化合物：
Figure BDA0003208962670000082
对式1所示化合物进行了质谱检测，m/z为645。
对式1所示化合物进行了元素分析，理论值(百分比)：C,89.28；H,4.21；N,6.51；实测值(百分比)：C,89.27；H,4.21；N,6.50。
合成实施例2
化合物13的合成：
Figure BDA0003208962670000091
(1)中间体13-1的合成
参照中间体1-1的合成，只是将其中的2-三亚苯硼酸换成7-溴-2-三亚苯硼酸，得到13-1所示中间体。
对式13-1所示中间体进行了质谱检测，m/z为470。
(2)中间体13-2的合成
参照化合物1的合成，只是将其中的1-1所示中间体换成13-1所示中间体，得到13-2所示中间体。
对式13-2所示中间体进行了质谱检测，最大的两个峰m/z为723，725，确定分子式为C48H26BrN3。
(3)化合物13的合成
参照中间体1-1的合成，只是将反应温度变为回流反应，反应时间变为8小时，得到化合物13。
对化合物13进行了质谱检测，m/z为811。
合成实施例3
化合物21的合成：
Figure BDA0003208962670000101
参照化合物1的合成，只是将其中的2-三亚苯硼酸换成4-(2-三亚苯基)苯硼酸，得到化合物21。
对化合物21进行了质谱检测，m/z为721。
合成实施例4
化合物27的合成：
Figure BDA0003208962670000102
(1)中间体27-1的合成
250毫升三口瓶，氮气保护，加入60毫升甲苯，30毫升乙醇，20毫升水，再加入3.73克(0.01mol)2-溴-6-碘二苯并[b,d]呋喃，2.72克(0.01mol)2-三亚苯硼酸，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至60℃反应4小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，硅胶柱层析分离，石油醚：二氯甲烷＝10：0.5(体积比)洗脱分离，得到式27-1所示中间体3.6克。
对式27-1所示中间体进行了质谱检测，最大的两个峰m/z为472，474，确定分子式为C30H17BrO。
(2)中间体27-2的合成
500毫升三口瓶，氮气保护，加入4.73克(0.01mol)式27-1所示中间体，降温至-78℃，缓慢滴加7.5毫升(0.012mol)1.6M的正丁基锂的正己烷溶液，加毕维持-78～-68℃30分钟，加入0.015mol的硼酸三甲酯，缓慢升至室温，反应2小时，加水和乙酸乙酯分液，有机层饱和氯化钠溶液洗涤后，浓缩至干，未经进一步提纯，直接进行下步反应。
(3)中间体27-3的合成
合成方法参照中间体1-1的合成，参照中间体1-1的合成，只是将其中的2-三亚苯硼酸换成中间体27-2，得到27-3所示中间体。
对式27-3所示中间体进行了质谱检测，m/z为556。
(4)化合物27的合成
参照化合物1的合成，只是将其中的中间体1-1换成中间体27-3，得到化合物27。
对化合物27进行了质谱检测，m/z为811。
合成实施例5
化合物31的合成：
Figure BDA0003208962670000111
参照化合物27的合成，只是将其中的2-溴-6-碘二苯并[b,d]呋喃换成4-溴-6-碘二苯并[b,d]呋喃，得到化合物31。
对化合物31进行了质谱检测，m/z为811。
合成实施例6
化合物37的合成：
Figure BDA0003208962670000121
参照化合物1的合成，只是将其中的2-三亚苯硼酸换成37-1所示化合物，得到化合物37。
对化合物37进行了质谱检测，m/z为876。
合成实施例7
化合物41的合成：
Figure BDA0003208962670000122
参照化合物1的合成，只是将其中的2-三亚苯硼酸换成8-荧蒽硼酸，得到化合物41。
对化合物41进行了质谱检测，m/z为619。
合成实施例8
化合物58的合成：
Figure BDA0003208962670000131
参照化合物27的合成，只是将其中的2-三亚苯硼酸换成8-荧蒽硼酸，得到化合物58。
对化合物58进行了质谱检测，m/z为785。
器件实施例中所用的材料：
Figure BDA0003208962670000132
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料，比较实施例选用D-1～D-3作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料：Ir(piq)3[10％](35nm)/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:10。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm。
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于红光主体材料的选择，具体详见下表1。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率以及寿命测试LT90，如表1所示。其中，寿命测试LT90是指在室温(25～27℃)，保持初始亮度下的电流密度不变(此处为1000cd/m2)，亮度降低为初始亮度90％所需要的时间。
表1
Figure BDA0003208962670000141
Figure BDA0003208962670000151
由上表可知，相较于对比化合物，本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的红光主体材料效果较好，驱动电压有降低，电流效率提升，寿命增加，化合物27、28、31、58寿命增加效果显著。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (8)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示，
Figure FDA0003808129380000011
其中，所述Ar1选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑林、咪唑、苯并咪唑、茚并芴、氢化的苯并蒽、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的一种；
Ar2选自三亚苯或荧蒽，所述Ar2中的氢可被6～40个碳原子的芳香基所替代；
n选自0或者1；
所述式(I)所示化合物中的H可被F、CN、D、含有1～6个碳原子的烷基、含有1～6个碳原子的烷氧基、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴或氢化的苯并蒽中的一种替代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar2中的氢可被苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种替代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(I)所示化合物选自以下结构：
Figure FDA0003808129380000012
其中，X选自O、S。
4.一种化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构化合物中的一种：
Figure FDA0003808129380000021
Figure FDA0003808129380000031
Figure FDA0003808129380000041
Figure FDA0003808129380000051
Figure FDA0003808129380000061
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括权利要求1～4任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为红色器件。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件为红色磷光器件。
8.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求5～7任一项所述的有机电致发光器件。
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