CN112640142A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
本公开涉及一种包含由式1表示的化合物的有机电致发光装置，并且可以提供一种具有多个发光层的有机电致发光装置，其与常规有机电致发光装置相比在驱动电压、发光效率、外量子效率、和/或颜色坐标特性方面是优越的。
Description
技术领域
本公开涉及一种有机电致发光装置，其包含有机电致发光化合物。
背景技术
电致发光(EL)装置是自发光装置，它的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
白色有机电致发光装置使用通过将各种波长的发光材料混合实现白光的技术。为了实现白色，使用了包含具有蓝色(B)和黄绿色(YG)波长的材料或具有蓝色(B)、红色(R)和绿色(G)波长的材料的发光层。发光特征可以根据发光层结构来调整。根据发光层的结构，有机电致发光装置可以分类为单个发光层(单个EML)、多个发光层(多个EML)、以及其中装置堆叠的串联结构等。
串联有机电致发光装置(与目前商业化的技术相对应)是其中两个或更多个独立的OLED装置串联连接的结构。这具有以下优点：每个OLED装置与电荷产生层结合以单独地优化单元OLED装置，使得发光效率和颜色的控制是容易的。此外，在串联有机电致发光装置中，单独的OLED装置用相同量的电流驱动，并且相同电流下的亮度和电流效率可以乘以所连接的OLED装置的数量。因此，串联有机电致发光装置目前主要作为用于大量生产OLED TV的技术。
韩国专利申请公开号2010-0072644公开了用于改善蓝色发光层的颜色稳定性的有机电致发光装置的一个实施例。然而，还需要改善OLED装置的以下特征：发光效率、量子效率和/或颜色坐标。
发明内容
技术问题
本公开的目的是提供一种有机电致发光装置，其具有多个发光层，与常规有机电致发光装置相比在驱动电压、发光效率、外量子效率和/或颜色坐标特征方面是优越的。
问题的解决方案
本发明的诸位发明人发现包含本公开的化合物的有机电致发光装置可以改善电荷复合效率并增加红光发射，从而改善外量子效率。具体地，上述目的可以通过一种有机电致发光装置来实现，所述有机电致发光装置包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的多个发光层，其中所述多个发光层中的至少一个包含由下式1表示的化合物：
其中
M表示
O或S；
X1至X12各自独立地表示N或CR1；
La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者两个或更多个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环，并且两个或更多个相邻的R1可以彼此连接形成一个或多个环；其中如果存在多个R1，则每个R1可以相同或不同；并且
a表示1或2的整数，其中如果a是整数2，则每个Ar可以相同或不同。
本发明的有益效果
根据本公开，提供了一种有机电致发光装置，其具有多个发光层，与常规有机电致发光装置相比在驱动电压、发光效率、外量子效率、和/或颜色坐标特征方面是优越的，并且可以使用所述有机电致发光装置制造显示系统或照明系统。
附图说明
图1示意性示出了根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的结构。
图2示出了根据本公开的由式1表示的化合物的代表式。
图3示出了在对比实例1和装置实例2至4中生产的有机电致发光装置的根据波长的强度。
图4示出了在对比实例1和装置实例5至7中生产的有机电致发光装置的根据波长的强度。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。
将如下更详细地描述由式1表示的化合物。
在式1中，M表示
O或S。
在式1中，X1至X12各自独立地表示N或CR1。根据本公开的一个实施例，X1至X12可以全部表示CR1。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的任一个可以表示N。根据本公开的另一个实施例，X1至X12中的任两个可以表示N。
在式1中，a表示1或2的整数，其中如果a是整数2，则每个Ar可以相同或不同。
在式1中，La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；优选单键、取代或未取代的(C6-C25)亚芳基、或取代或未取代的(5元至25元)亚杂芳基；并且更优选单键、未取代的(C6-C18)亚芳基、或未取代的(5元至18元)亚杂芳基。亚杂芳基可以包括氮、氧和硫中的至少一个；并且优选地可以包括氮和硫中的至少一个。例如，La可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚三嗪基、亚异喹啉基、亚喹唑啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚苯并喹喔啉基、亚吲哚并喹喔啉基、亚苯并噻嗯并嘧啶基、亚吡啶并吡嗪基、或亚苯并喹唑啉基。
在式1中，Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者两个或更多个相邻的Ar可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或其组合，两个或更多个相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合中的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。
优选地，Ar可以表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、取代或未取代的(5元至25元)杂芳基、取代或未取代的二(C6-C25)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C25)芳基(5元至25元)杂芳基氨基。更优选地，Ar可以表示未取代的或被氘、(C1-C10)烷基、和(C6-C18)芳基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；未取代的或被(C1-C10)烷基和(C6-C12)芳基中的至少一个取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C6)烷基取代的二(C6-C25)芳基氨基；或未取代的(C6-C18)芳基(5元至25元)杂芳基氨基。根据本公开的一个实施例，Ar可以表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三唑并吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的吲哚并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、或取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基。根据本公开的另一个实施例，Ar可以表示未取代的或被氘和萘基中的至少一个取代的芳基；未取代的萘基；未取代的联苯基；未取代的三联苯基；被一个或多个甲基取代的芴基；未取代的荧蒽基；未取代的或被苯基和萘基中的至少一个取代的三嗪基；未取代的或被一个或多个苯基取代的吡啶基；被一个或多个苯基取代的三唑并吡啶基；未取代的或被一个或多个苯基取代的嘧啶基；被一个或多个苯基取代的喹唑啉基；被一个或多个苯基取代的异喹啉基；未取代的或被一个或多个苯基取代的咔唑基；未取代的二苯并噻吩基；未取代的或被一个或多个苯基取代的二苯并呋喃基；被一个或多个苯基取代的萘啶基；未取代的二苯基氨基；未取代的苯基联苯基氨基；二甲基芴基苯基氨基；被一个或多个苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基；未取代的苯并噻吩并喹啉基；未取代的苯并呋喃并喹啉基；被一个或多个苯基取代的苯并喹唑啉基；被一个或多个苯基取代的苯并噻唑啉基；被一个或多个苯基取代的喹喔啉基；被一个或多个苯基取代的苯并喹喔啉基；未取代的二苯并喹喔啉基；被一个或多个苯基取代的吲哚并喹喔啉基；被一个或多个苯基取代的菲并咪唑基；未取代的二苯并噻吩基苯基氨基；未取代的二苯并呋喃基苯基氨基；被一个或多个甲基取代的含氮(17元)杂芳基；含有氮和氧的(25元)杂芳基；或被一个或多个苯基取代的苊并嘧啶基。
优选地，R1可以表示氢、取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(3元至25元)杂芳基；或者两个或更多个相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C25)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。更优选地，R1可以表示氢、取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至18元)杂芳基；或者两个或更多个相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C18)芳香族环，所述芳香族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。甚至更优选地，R1可以表示氢；未取代的或被一个或多个(5元至18元)杂芳基取代的(C6-C12)芳基；或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至13元)杂芳基；或者两个或更多个相邻的R1可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C10)芳香族环，所述芳香族环的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。例如，R1可以表示氢；未取代的或被一个或多个二苯基三嗪基取代的苯基；二苯基三嗪基；被一个或多个苯基取代的喹唑啉基；或未取代的吡啶基；或者两个相邻的R1可以彼此连接形成未取代的苯环、被甲基和苯基中的至少一个取代的茚环、未取代的吡啶环、未取代的苯并噻吩环、未取代的苯并呋喃环、或被一个或多个苯基或一个或多个苯基喹喔啉基取代的吲哚环。如果存在多个R1，则每个R1可以相同或不同。
根据本公开的一个实施例，在式1中，X1至X12中的至少两个相邻者是CR1，并且两个相邻的R1可以稠合为下式2至6中的任一个以形成一个或多个环。一个或多个环可以在一种由式1表示的化合物中形成。例如，所述环可以与骨架的苯环稠合形成二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、萘环、芴环、或取代或未取代的咔唑环。
在式2至6中，
表示CR1中C和R1的连接位点。
在式4中，X表示N或CH。根据本公开的一个实施例，X可以全部表示CH。根据本公开的另一个实施例，任一个X可以表示N。
在式5中，R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。优选地，R2表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。更优选地，R2表示未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，R2可以表示未取代的苯基、或被一个或多个苯基取代的喹喔啉基。
在式6中，R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者R11和R12可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C3-C30)脂环族环或芳香族环、或其组合，所述脂环族环或芳香族环、或其组合的一个或多个碳原子可以被至少一个选自氮、氧和硫的杂原子替代。优选地，R11和R12各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1-C6)烷基、或取代或未取代的(C6-C12)芳基；或者R11和R12可以彼此连接形成取代或未取代的、单环或多环的(C5-C10)脂环族环或芳香族环、或其组合。更优选地，R11和R12各自独立地表示氢、未取代的(C1-C6)烷基、或未取代的(C6-C12)芳基；或者R11和R12可以彼此连接形成螺环。例如，R11和R12各自独立地表示氢、甲基、或苯基。R11和R12可以相同的或不同。根据本公开的一个实施例，R11和R12可以是相同的。
在本公开中，(亚)杂芳基或杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子，并且优选至少一个选自N、O和S的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。
由式1表示的化合物可以由下式7至10中的任一个表示。
在式7至10中，X1至X12、和M是如上式1中所定义的。
在本文中，术语“(C1-C30)(亚)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链(亚)烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)(亚)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，更优选地是6至18。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基(anthracenyl)、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、
基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基等。更具体地，芳基可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、萘并萘基、芘基、1-
基、2-
基、3-
基、4-
基、5-
基、6-
基、苯并[c]菲基、苯并[g]
基、1-苯并菲基、2-苯并菲基、3-苯并菲基、4-苯并菲基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻三联苯基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间四联苯基、3-荧蒽基、4-荧蒽基、8-荧蒽基、9-荧蒽基、苯并荧蒽基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、9,9-二甲基-1-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、9,9-二甲基-3-芴基、9,9-二甲基-4-芴基、9,9-二苯基-1-芴基、9,9-二苯基-2-芴基、9,9-二苯基-3-芴基、9,9-二苯基-4-芴基等。
术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子，并且包含至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si、以及P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。以上(亚)杂芳基可以是单环、或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基(indolidinyl)、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br、以及I。
此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。
在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在本公开中，取代的(C1-C30)(亚)烷基、取代的(C6-C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的(C3-C30)(亚)环烷基、取代的(C1-C30)烷氧基、取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、和所述取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C20)烷基；未取代的(C6-C25)芳基；以及未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C10)烷基；未取代的(C6-C18)芳基；以及被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至18元)杂芳基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、甲基、苯基、萘基、二苯基三嗪基、以及苯基喹喔啉基。
由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体例示，但不限于此。
根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式1表示的化合物可以通过参考以下反应方案1至9制备，但并不限于此。
[反应方案1]
[反应方案2]
[反应方案3]
[反应方案4]
[反应方案5]
[反应方案6]
[反应方案7]
[反应方案8]
[反应方案9]
在反应方案1至9中，X1至X12、R1、La、Ar和a各自是如式1中所定义的；R2、R11和R12各自是如式5和6中所定义的；Z是如R1中所定义的；并且OTf是三氟甲磺酸酯。
尽管以上描述了由式1表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解所有说明性合成实例基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼基化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应(CyclicDehydration reaction)、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应等，并且即使当键合了上述式1中所定义但在具体的合成实例中未指定的取代基时，上述反应也进行。
在下文中，将详细地解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性。然而，本公开不受限于以下实例。
实例1：化合物C-8的制备
化合物1的合成
在烧瓶中，将70g的2-硝基-1-萘酚(370mmol)和4.5g的4-二甲基氨基吡啶(DMAP)(37mmol)溶解在1800mL的二氯甲烷(MC)中。在0℃下将62mL的三乙胺(TEA)(444mmol)逐滴添加到混合物中，并搅拌20分钟。在相同温度下将125.3g的三氟甲磺酸酐(Tf2O)(444mmol)缓慢逐滴添加到反应混合物中，并搅拌1小时。在反应完成之后，用MC萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得96.2g的化合物1(产率：81％)。
化合物2的合成
在烧瓶中，将96.2g的化合物1(299mmol)、72.1g的2-溴苯基硼酸(359mmol)、17.3g的四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)和79.3g的碳酸钠(749mmol)溶解在1400mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的水中，并且使混合物回流1小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得98g的化合物2(产率：99％)。
化合物3的合成
在烧瓶中，将98g的化合物2(299mmol)、78.5g的2-氨基苯基硼酸频哪醇酯(358mmol)、17.2g的四(三苯基膦)钯(0)(15mmol)和103g的碳酸钾(747mmol)溶解在1300mL的甲苯、350mL的乙醇和350mL的水中，并且使混合物回流20小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得54g的化合物3(产率：53％)。
化合物4的合成
在烧瓶中，将25g的化合物3(73mmol)溶解在250mL的乙酸和25mL的硫酸中。在0℃下将6.5g的亚硝酸钠(95mmol)缓慢逐滴添加到混合物中，并搅拌40分钟。在反应完成之后，将反应混合物逐滴添加到水中并过滤以除去水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2g的化合物4(产率：8.4％)。
化合物5的合成
在烧瓶中，将4.7g的化合物4(15mmol)溶解在48mL的亚磷酸三乙酯和48mL的1,2-二氯苯中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.7g的化合物5(产率：63％)。
化合物C-8的合成
在烧瓶中，将2.1g的化合物5(7mmol)、3.1g的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8mmol)、0.81g的乙酸钯(II)(0.36mmol)、0.3g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)(0.7mmol)和1.7g的叔丁醇钠(NaOtBu)(18mmol)溶解在72mL的1,2-二甲苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.5g的化合物C-8(产率：58％)。
| 化合物 | MW | UV | PL | M.P. | Tg |
| C-8 | 598.71 | 308nm | 495nm | 285℃ | 132.37℃ |
实例2：化合物C-301的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物5(17mmol)、7.08g的2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21mmol)、105mg的DMAP(0.858mmol)和7.1g的碳酸钾(51mmol)溶解在85mL的二甲基甲酰胺(DMF)中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.8g的化合物C-301(产率：47％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.09-9.07(d,J＝12Hz,1H),8.93-8.91(d,J＝12Hz,1H),8.74-8.73(d,J＝6Hz,2H),8.71-8.69(d,J＝12Hz,2H),7.80-7.75(m,6H),7.73-7.69(m,3H),7.64-7.57(m,3H),7.52-7.38(m,8H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-301 | 598.71 | 124.4℃ | 236℃ |
实例3：化合物C-10的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物5(17mmol)、11.28g的2-(4-溴萘-1-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪)(21mmol)、625mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)(0.686mmol)、565mg的SPhos(1mmol)和4.9g的叔丁醇钠(51mmol)溶解在100mL的邻二甲苯中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得3.6g的化合物C-10(产率：32％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.25-9.24(d,J＝6Hz,1H),8.85-8.83(sd,J＝12Hz,4H),8.68-8.67(d,J＝6Hz,1H),7.94-7.92(m,1H),7.82-7.79(m,3H),7.74-7.61(m,10H),7.49-7.42(m,5H),7.31-7.29(t,J＝6Hz,1H),7.16-7.15(d,J＝6Hz,1H),6.96-6.94(d,J＝12Hz,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-10 | 648.7 | 159.5℃ | 176℃ |
实例4：化合物C-7的制备
在烧瓶中，将5g的化合物5(17.1mmol)、5.5g的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20.5mmol)、0.1g的DMAP(0.85mmol)和7.1g的碳酸钾(51.4mmol)溶解在85mL的DMF中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却，并且向其中添加甲醇和水并将其过滤。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得4.4g的化合物C-7(产率：49％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.13-9.11(d,J＝12Hz,1H),8.97-8.95(d,J＝12Hz,1H),8.75-8.73(d,J＝12Hz,4H),7.83-7.75(m,5H),7.64-7.59(m,6H),7.54-7.51(m,3H),7.48-7.45(t,J＝12Hz,3H),7.40-7.39(m,2H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-7 | 522.6 | 105℃ | 209℃ |
实例5：化合物C-302的制备
在烧瓶中，将4.5g的化合物5(15.4mmol)、5.4g的2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(18.5mmol)、0.09g的DMAP(0.7mmol)和6.4g的碳酸钾(46.3mmol)溶解在77mL的DMF中，并且使混合物回流1.5小时。在反应完成之后，将残余物过滤、干燥并通过柱色谱法分离以获得7.5g化合物C-302(产率：80％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3)9.03-9.02(d,J＝6Hz,1H),8.88-8.86(d,J＝12Hz,1H),8.39(s,1H),8.22-8.21(d,J＝6Hz,1H),8.20-8.17(d,J＝18Hz,1H),8.15-8.05(m,2H),8.00-7.98(t,J＝6Hz,2H),7.91-7.89(m,1H),7.76-7.72(m,5H),7.63-7.61(m,2H),7.54-7.52(m,2H),7.43-7.36(m,4H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-302 | 545.65 | 120.6℃ | 257℃ |
实例6：化合物C-9的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物5(17.16mmol)、6.6g的2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.16mmol)、0.6g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、0.7g的SPhos(1.176mmol)和4.0g的叔丁醇钠(42.9mmol)溶解在90mL的邻二甲苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得6.2g的化合物C-9(产率：62％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.06-9.05(d,J＝6.0Hz,2H),8.85-8.83(d,J＝12Hz,4H),7.90-7.89(m,1H),7.82-7.78(m,4H),7.74-7.72(m,2H),7.66-7.58(m,8H),7.45-7.43(m,3H),7.42-7.39(m,2H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-9 | 598.71 | 140.59℃ | 260℃ |
实例7：化合物C-303的制备
在烧瓶中，将4.3g的化合物5(14.83mmol)、4.7g的6-氯-2,4-二苯基喹唑啉(14.83mmol)、0.5g的Pd2(dba)3(0.593mmol)、0.6g的SPhos(1.483mmol)和3.6g的叔丁醇钠(37.07mmol)溶解在80mL的邻二甲苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.8g的化合物C-303(产率：21％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.74-8.73(d,J＝6.0Hz,2H),8.37-8.36(d,J＝6.0Hz,1H),8.28-8.27(d,J＝6.0Hz,1H),8.05-8.04(d,J＝6.0Hz,1H),7.89-7.88(d,J＝6.0Hz,2H),7.85-7.83(m,1H),7.75-7.73(d,J＝12Hz,2H),7.69-7.67(m,2H),7.57-7.50(m,7H),7.42-7.37(m,4H),7.34-7.31(m,1H),7.22-7.21(m,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-303 | 571.67 | 140.16℃ | 189.3℃ |
实例8：化合物C-307的制备
在烧瓶中，将5.4g的化合物5(18.53mmol)、4.5g的2-氯-3-萘基喹喔啉(15.44mmol)、2.1g的碳酸钾(15.44mmol)和0.9g的DMAP(7.72mmol)溶解在80mL的DMF中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用MC萃取有机层，并且用硫酸镁干燥经萃取的有机层。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.3g的化合物C-307(产率：47％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.36-8.34(d,J＝6.0Hz,1H),8.23(s,1H),8.17-8.16(d,J＝6.0HZ,1H),7.90-7.86(m,3H),7.73-7.71(d,J＝12Hz,1H),7.68-7.63(m,4H),7.50-7.48(m,2H),7.40-7.35(m,6H),7.32-7.24(m,2H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-307 | 545.65 | 133℃ | 152℃ |
实例9：化合物C-13的制备
在烧瓶中，将4.0g的化合物5(13.73mmol)、4.0g的2-氯-3-苯基喹喔啉(16.47mmol)、3.8g的碳酸钾(27.46mmol)和0.84g的DMAP(6.87mmol)溶解在68mL的DMF中，并且使混合物回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用MC萃取有机层，并且用硫酸镁干燥经萃取的有机层。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.3g的化合物C-13(产率：33.8％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.32-8.30(m,1H),8.16-8.15(m,1H),7.89-7.83(m,3H),7.73(d,J＝7.38Hz,1H),7.69-7.68(m,2H),7.60-7.54(m,2H),7.50(d,J＝9.00Hz,1H),7.42-7.37(m,3H),7.29-7.27(m,3H),7.21-7.15(m,4H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-13 | 495.59 | 124.88℃ | 154℃-164℃ |
实例10：化合物C-304的制备
化合物10-1的合成
将9g的化合物5(30.89mmol)、10.6g的1-溴-3-碘苯(61.78mmol)、3g的CuI(15.44mmol)、1.8g的EDA(30.89mmol)和16.4g的K3PO4(77.22mmol)添加到155mL甲苯中，并且将混合物在回流下搅拌1天。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且然后将所得固体减压过滤。将固体溶解在CHCl3中，并且将混合物通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得10g的化合物10-1(产率：75％)。
化合物C-304的合成
将5.7g的化合物10-1(12.77mmol)、2.98g的4-二苯并呋喃硼酸(14.05mmol)、0.73g的Pd(PPh3)4(0.638mmol)和3.5g的K2CO3(25.54mmol)添加到50mL的甲苯、13mL的EtOH和13mL的纯化水中，并且将混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且然后将所得固体减压过滤。将固体溶解在CHCl3中，并且将混合物通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得2.9g的化合物C-304(产率：43％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)8.232-8.206(m,3H),8.111-8.098(d,1H),7.962-7.946(m,1H),7.929-7.903(m,3H),7.896-7.882(d,1H),7.806-7.802(d,2H),7.783-7.759(t,2H),7.738-7.723(d,1H),7.635-7.620(m,1H),7.581-7.548(m,2H),7.513-7.440(m,6H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-304 | 533.6 | 119℃ | 208℃ |
实例11：化合物C-306的制备
在烧瓶中，将5.0g的化合物10-1(11.2mmol)、3.0g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(12.3mmol)、0.51g的Pd2(dba)3(0.56mmol)、0.46g的SPhos(1.12mmol)和2.7g的叔丁醇钠(28mmol)添加到60mL的甲苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.3g的化合物C-306(产率：34％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)7.896-7.880(m,1H),7.863-7.850(d,1H),7.805-7.790(d,1H),7.758-7.745(d,1H),7.733-7.720(d,1H),7.669-7.650(m,2H),7.640-7.627(d,1H),7.604-7.566(m,2H),7.522-7.507(d,1H),7.447-7.384(m,7H),7.373-7.347(t,1H),7.335-7.311(t,1H),7.269-7.237(m,6H),7.175-7.156(d,1H),7.147-7.122(t,1H),7.069-7.062(t,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-306 | 610.8 | 114℃ | 132℃ |
实例12：化合物C-333的制备
在烧瓶中，将2.6g的化合物12(7.6mmol)、2.95g的2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7.6mmol)、0.27g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.3mmol)、0.3g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(0.7mmol)和1.8g的叔丁醇钠(19mmol)溶解在50mL的邻二甲苯中，并且使混合物回流12小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.9g的化合物C-333(产率：38％)。
1H NMR(600MHz,DMSO-d6,δ)9.086-9.072(d,1H),8.887-8.882(t,1H),8.821-8.807(d,1H),8.714-8.699(d,4H),8.676-8.663(d,1H),8.014-7.988(t,1H),7.883-7.833(m,3H),7.781-7.768(d,1H),7.691-7.665(t,2H),7.640-7.575(m,6H),7.540-7.485(m,3H),7.399-7.343(m,3H),6.982-6.968(d,1H)
| 化合物 | MW | M.P. | Tg |
| C-333 | 648.77 | 195℃ | 165℃ |
实例13：化合物C-372的制备
化合物13-1的合成
在烧瓶中，将70g的化合物5(240mol)和40.6g的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(255mmol)溶解在1200mL的二甲基甲酰胺中，并且将混合物在0℃下搅拌3小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得68g的化合物13-1(产率：76％)。
化合物13-2的合成
在烧瓶中，将47.3g的化合物13-1(127mmol)、42g的双(频哪醇合)二硼(166mmol)、4.5g的双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(PdCl2(PPh3)2)(6.4mmol)和25g的乙酸钾(255mmol)溶解在635mL的1,4-二噁烷中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得31.5g的化合物13-2(产率：59％)。
化合物13-3的合成
在烧瓶中，将4.5g的化合物13-2(10.7mmol)、1.9g的1-溴苯(11.85mmol)、0.63g的四(三苯基膦)钯(0)(0.54mmol)和3.7g的碳酸钾(26.95mmol)溶解在54mL的甲苯、13mL的乙醇和13mL的水中，并且使混合物回流12小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物13-3(产率：56％)。
化合物C-372的合成
在烧瓶中，将2.2g的化合物13-3(5.9mmol)、1.58g的2-氯-3-苯基喹喔啉(6.57mmol)、3.89g的碳酸铯(11.96mmol)和0.36g的4-二甲基氨基吡啶(2.99mmol)溶解于30mL的二甲亚砜(DMSO)中，并且将混合物在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用乙酸乙酯萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得2.9g的化合物C-372(产率：85％)。
| 化合物 | MW | M.P. | Tg |
| C-372 | 571.68 | 210℃ | 167℃ |
实例14：化合物C-334的制备
化合物14-1的合成
在烧瓶中，将27g的化合物13-2(64.7mmol)、14.4g的1-溴-2-硝基苯(71.2mmol)、3.7g的四(三苯基膦)钯(0)(3.2mmol)和22.4g的碳酸钾(162mmol)溶解在320mL的甲苯、80mL的乙醇和80mL的水中，并且使混合物回流12小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得26.7g的化合物14-1(产率：100％)。
化合物14-2的合成
在烧瓶中，将26.7g的化合物14-1(64.7mmol)、18.5g的碘化亚铜(I)(97mmol)和27.4g的磷酸三钾(129mmol)溶解在18mL的1-碘苯(162mmol)、13mL的乙二胺(EDA)(194mmol)和325mL的甲苯中，并且使混合物回流2小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得15.7g的化合物14-2(产率：49％)。
化合物14-3的合成
在烧瓶中，将13.1g的化合物14-2(26.8mmol)添加到180mL的亚磷酸三乙酯和180mL的1,2-二氯苯中，并且将混合物在200℃下搅拌2小时。在反应完成之后，通过减压蒸馏除去溶剂，并且将反应混合物冷却至室温，并然后添加己烷以获得固体。在通过过滤器从所得固体中除去溶剂之后，将残余物通过柱色谱法分离以获得0.71g化合物14-3(产率：5.8％)。
化合物C-334的合成
在烧瓶中，将0.71g的化合物14-3(1.56mmol)、0.45g的2-氯-3-苯基喹喔啉(1.87mmol)、1.01g的碳酸铯(3.12mmol)和0.095g的4-二甲基氨基吡啶(0.78mmol)溶解于30mL的二甲亚砜中，并且将混合物在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水和甲醇。在通过过滤器从所得固体中除去溶剂之后，将残余物通过柱色谱法分离以获得0.50g化合物C-334(产率：49％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.333-8.248(m,3H),8.192-8.099(m,1H),7.911-7.820(m,3H),7.767-7.754(d,1H),7.613-7.526(m,5H),7.488-7.410(m,4H),7.395-7.347(m,3H),7.329-7.296(m,2H),7.230-7.205(m,2H),7.179-7.153(m,1H),7.130-7.075(m,1H),7.056-7.030(m,1H),6.874-6.688(m,1H)
| 化合物 | MW | M.P. |
| C-334 | 660.78 | 290℃ |
实例15：化合物C-197的制备
化合物15-1的合成
在烧瓶中，将40g的化合物13-1(108mmol)、25.4g的(2-甲硫基)苯基硼酸(153.5mmol)、6.26g的四(三苯基膦)钯(0)(5.40mmol)和26.3g的碳酸钾(272.0mmol)溶解在536mL的四氢呋喃和134mL的蒸馏水中，并且将混合物在100℃下回流18小时。在反应完成之后，用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得40g的化合物15-1(89％)。
化合物15-2的合成
在烧瓶中，将40g的化合物15-1(96.8mmol)溶解在400mL的四氢呋喃、200mL的乙酸和12.6mL的34.5％的过氧化氢(145.2mmol)中，并且将混合物在室温下搅拌20小时。在反应完成之后，将混合物浓缩，并且用二氯甲烷和碳酸氢钠水溶液萃取有机层，并且然后通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥以获得42g的化合物15-2(产率：100％)。
化合物15-3的合成
在烧瓶中，将42g的化合物15-2(96.4mmol)溶解在190mL的三氟甲磺酸中，并且将混合物在室温下搅拌3天。在反应完成之后，在0℃下将50mL的吡啶和1M NaOH水溶液添加到混合物中以将pH调节至7至8，并将混合物在100℃下回流1小时。在通过过滤器除去溶剂之后，将所得固体通过柱色谱法分离以获得9.1g化合物15-3(产率：24％)。
化合物C-197的合成
在烧瓶中，将4g的化合物15-3(10.1mmol)、3g的2-氯-3-苯基喹喔啉(12.1mmol)、6.6g的碳酸铯(20.2mmol)和0.62g的4-二甲基氨基吡啶(5.1mmol)溶解于50mL的二甲亚砜中，并且将混合物在100℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水和甲醇。在通过过滤器从所得固体中除去溶剂之后，将残余物通过柱色谱法分离以获得4.8g化合物C-197(产率：79％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.337-8.310(m,1H),8.247-8.202(m,1H),8.196-8.151(m,1H),7.957-7.945(m,1H),7.928(s,1H),7.912-7.837(m,3H),7.794-7.728(m,3H),7.685-7.672(d,1H),7.531-7.498(m,1H),7.469-7.414(m,2H),7.348-7.300(m,2H),7.262-7.173(m,4H),7.102-7.087(d,1H),7.036-6.955(m,1H)
| 化合物 | MW | M.P. | Tg |
| C-197 | 601.73 | 317℃ | 194℃ |
实例16：化合物C-339的制备
化合物16-1的合成
将15.6g的化合物5(53.5mmol)、20g的2,3-二氯苯并[f]喹喔啉(80.3mmol)、15g的碳酸钾(107.0mmol)和3.3g的DMAP(26.7mmol)添加到270mL的N,N-二甲基甲酰胺中，并且将混合物在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物16-1(产率：8％)。
化合物C-339的合成
在反应容器中，将2.2g的化合物16-1(4.4mmol)、800mg的苯基硼酸(6.6mmol)、250mg的四(三苯基膦)钯(0)(0.2mmol)和1.2g的碳酸钠(10.9mmol)添加到20mL的甲苯、5.5mL的蒸馏水和5mL的乙醇中，并且使混合物在130℃下回流3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物通过柱色谱法分离以获得1.8g的化合物C-339(产率：76％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.403-9.390(d,1H),8.119-8.105(d,1H),8.012-7.997(d,1H),7.994-7.979(d,1H),7.867-7.851(m,1H),7.847-7.822(td,1H),7.815-7.788(td,1H),7.734-7.722(d,1H),7.686-7.656(m,4H),7.600-7.585(m,1H),7.509-7.494(d,1H),7.404-7.389(m,2H),7.385-7.359(t,1H),7.295-7.264(m,2H),7.250-7.219(t,1H),7.208-7.182(m,3H)。
| 化合物 | MW | M.P. | Tg |
| C-339 | 545.65 | 247℃ | 148℃ |
实例17：化合物C-338的制备
化合物17-1的合成
将15.6g的化合物5(53.5mmol)、20g的2,3-二氯苯并[f]喹喔啉(80.3mmol)、15g的碳酸钾(107.0mmol)和3.3g的DMAP(26.7mmol)添加到270mL的N,N-二甲基甲酰胺中，并且将混合物在150℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物通过柱色谱法分离以获得2.8g的化合物17-1(产率：10％)。
化合物C-338的合成
在反应容器中，将2.7g的化合物17-1(5.4mmol)、1g的苯基硼酸(8.0mmol)、310mg的四(三苯基膦)钯(0)(0.3mmol)和1.4g的碳酸钠(13.4mmol)添加到28mL的甲苯、6.7mL的蒸馏水和7mL的乙醇中，并且将混合物在130℃下搅拌3小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物通过柱色谱法分离以获得2.5g的化合物C-338(产率：86％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.119-9.106(d,1H),8.160-8.125(dd,2H),8.001-7.988(d,1H),7.878-7.862(m,1H),7.782-7.755(td,1H),7.748-7.726(m,2H),7.709-7.685(t,2H),7.623-7.594(m,3H),7.518-7.503(d,1H),7.418-7.371(m,4H),7.305-7.271(m,2H),7.200-7.182(m,3H)。
| 化合物 | MW | M.P. | Tg |
| C-338 | 545.65 | 299℃ | 149℃ |
实例18：化合物C-379的制备
在烧瓶中，将4.0g的化合物5(13.73mmol)、5.2g的5-氯-2,3-二苯基喹喔啉(16.47mmol)、0.629g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.686mmol)、0.564mg的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(1.0mmol)和3.9g的叔丁醇钠(41mmol)溶解在80mL的1,2-二甲基苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。用MC萃取有机层，并且通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.8g的化合物C-379(产率：35.67％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.323-8.307(d,J＝7.2Hz,1H),7.947-7.935(m,2H),7.883-7.867(m,1H),7.762-7.749(d,J＝7.2Hz,2H),7.686-7.673(d,J＝7.8Hz,1H),7.633-7.603(m,2H),7.568-7.556(d,J＝7.2Hz,2H),7.404-7.337(m,6H),7.307-7.281(t,J＝7.8Hz,1H),7.195-7.281(m,3H),7.144-7.110(t,J＝7.2HZ,1H),7.087-7.074(d,J＝7.8HZ,1H),7.010-6.990(m,2H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-379 | 571.67 | 135.60℃ | 142℃ |
实例19：化合物C-389的制备
在烧瓶中，将6.0g的化合物5(21mmol)、7.8g的2-([1,1'-联苯]-3-基)-3-氯喹喔啉(25mmol)、8.5g的碳酸钾(62mmol)和0.126g的4-二甲基氨基吡啶(1mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取，并用硫酸镁干燥。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得8.8g的化合物C-389(产率：74％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.338-8.325(d,J＝7.8HZ,1H),8.228-8.212(d,J＝8.7HZ,1H),7.907-7.877(m,3H),7.783-7.758(m,2H),7.686-7.683(d,J＝7.8Hz,2H),7.630-7.590(m,1H),7.523-7.508(d,J＝9Hz,2H),7.447-7.390(m,3H),7.341-7.332(m,2H),7.284-7.236(m,3H),7.205(s,1H),7.088-7.066(m,1H),7.016-7.002(d,J＝7.8Hz,2H),6.903-6.877(m,2H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-389 | 571.67 | 120.06℃ | 202℃ |
实例20：化合物C-395的制备
在烧瓶中，将7.9g的化合物5(27mmol)、7.9g的2-氯-3-(苯基-D5)喹喔啉(33mmol)、11.24g的碳酸钾(81mmol)和0.166g的4-二甲基氨基吡啶(1mmol)溶解在135mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取，并用硫酸镁干燥。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得3.2g的化合物C-395(产率：23.7％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.318-8.305(d,J＝7.8Hz,1H),8.164-8.151(d,J＝7.8Hz,1H),7.892-7.834(m,3H),7.740-7.728(d,J＝7.2Hz,1H),7.691-7.679(d,J＝7.2Hz,2H),7.603-7.587(m,1H),7.508-7.493(d,J＝9Hz,1H),7.413-7.370(m,3H),7.291-7.250(m,2H),7.212-7.197(d,J＝9Hz,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-395 | 500.62 | 127℃ | 158℃ |
实例21：化合物C-380的制备
在烧瓶中，将10g的化合物5(28.82mmol)、7.0g的2-氯-3-(4-(萘-2-基)苯基)喹喔啉(24.02mmol)、1.5g的4-二甲基氨基吡啶(12.01mmol)和3.3g的碳酸钾(24.02mmol)溶解在130mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得8.8g的化合物C-380(产率：59％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.33-8.32(d,J＝6.0Hz,1H),8.16-8.15(d,J＝6.0Hz,1H),7.88-7.84(m,4H),7.80-7.77(m,3H),7.74-7.73(d,J＝6.0Hz,1H),7.69-7.66(m,4H),7.57-7.56(m,2H),7.53-7.50(m,3H),7.43-7.37(m,5H),7.32-7.23(m,3H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-380 | 621.74 | 145.6℃ | 262.7℃ |
实例22：化合物C-394的制备
在烧瓶中，将6g的化合物5(20.59mmol)、9.1g的2-(3-氯喹喔啉-2-基)-9-苯基-9H-咔唑(22.65mmol)、1.2g的4-二甲基氨基吡啶(10.29mmol)和2.8g的碳酸钾(20.59mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得9.6g的化合物C-394(产率：70％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.31-8.30(d,J＝6.0Hz,1H),8.13-8.11(d,J＝12.0Hz,1H),8.04-8.03(d,J＝6.0Hz,1H),7.94-7.93(d,J＝6.0Hz,1H),7.86-7.81(m,3H),7.74-7.73(d,J＝6.0Hz,1H),7.65-7.63(d,J＝12.0Hz,2H),7.61-7.60(m,1H),7.44-7.36(m,4H),7.30-7.28(m,1H),7.23-7.15(m,6H),6.98-6.93(m,3H),6.88-6.87(m,2H)。
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-394 | 660.78 | 154.09℃ | 290.5℃ |
实例23：化合物C-346的制备
在烧瓶中，将6.0g的化合物5(20.59mmol)、9.1g的2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑(22.65mmol)和1.2g的4-二甲基氨基吡啶(10.29mmol)和2.8g的碳酸钾(20.59mmol)溶解在100mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流3小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得10g的化合物C-346(产率：77％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)9.01-9.00(d,J＝6.0Hz,1H),8.85-8.84(d,J＝6.0Hz,1H),8.34-8.33(d,J＝6.0Hz,1H),8.23-8.22(d,J＝6.0Hz,2H),8.11-8.10(d,J＝6.0Hz,1H),8.05(s,1H),7.86-7.82(m,2H),7.79-7.77(m,1H),7.75-7.71(m,3H),7.67-7.64(m.3H),7.59-7.57(m,2H),7.53-7.52(m,1H),7.50-7.47(m,3H),7.43-7.37(m,2H),7.36-7.35(m,4H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-346 | 660.78 | 158℃ | 189.9℃ |
实例24：化合物C-388的制备
在烧瓶中，将12g的化合物5(41.1mmol)、14.8g的2-(4-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(41.1mmol)、1.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.6mmol)、1.7g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(4.1mmol)和9.8g的叔丁醇钠(102.9mmol)溶解在274mL的邻二甲苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并通过柱色谱法分离以获得1.1g化合物C-388(产率：4.7％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.927-8.912(d,J＝7.8Hz,2H),8.199-8.160(m,2H),7.925-7.910(m,3H),7.865-7.855(m,1H),7.759-7.672(m,6H),7.620-7.587(m,5H),7.540-7.525(d,J＝9Hz,1H),7.401-7.375(m,3H),7.339-7.328(m,2H)。
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-388 | 571.6 | 133℃ | 241℃ |
实例25：化合物C-381的制备
在烧瓶中，将5.7g的化合物5(19.5mmol)、7.7g的2-氯-3-(二苯并[b,d]呋喃-1-基)喹喔啉(23.2mmol)、0.1g的4-二甲基氨基吡啶(0.9mmol)和8.1g的碳酸钾(58.5mmol)溶解在99mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流3.5小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却，并且向其中添加甲醇和水，并将其过滤。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得6g的化合物C-381(产率：52％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.324-8.271(m,2H),7.962-7.942(m,2H),7.867-7.855(d,J＝7.2Hz,1H),7.821-7.805(m,1H),7.705-7.693(d,J＝7.2Hz,1H),7.655-7.595(m,3H),7.567-7.537(m,2H),7.394-7.272(m,8H),7.124-7.155(m,1H),6.984-6.958(t,J＝7.2Hz,1H),6.830-6.817(d,J＝7.8Hz,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-381 | 585.6 | 154.79℃ | 233℃ |
实例26：化合物C-378的制备
在烧瓶中，将3.8g的化合物5(13mmol)、5.0g的2-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯喹喔啉(16mmol)、800mg的DMAP(7mmol)和3.6g的碳酸钾(26mmol)溶解在55mL的二甲基甲酰胺中，并且使混合物回流18小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.4g的化合物C-378(产率：19％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.33-8.32(m,1H),8.17-8.16(m,1H),7.90-7.84(m,3H),7.74(d,J＝7.50Hz,1H),7.69(t,J＝6.72Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.61-7.59(m,1H),7.51(d,J＝9.00Hz,1H),7.45-7.37(m,7H),7.35-7.27(m,5H),7.23(d,J＝8.79Hz,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-378 | 571.68 | 137.6℃ | 189℃ |
实例27：化合物C-386的制备
在烧瓶中，将5.1g的化合物5(17mmol)、5.0g的6-氯-2,3-二苯基喹喔啉(16mmol)、578mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.631mmol)、648mg的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(2mmol)和3.8g的叔丁醇钠(39mmol)溶解在100mL的甲苯中，并且使混合物回流16小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得7.6g的化合物C-386(产率：84％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.01(s,1H),8.40(d,J＝5.4Hz,1H),7.99(dd,J＝5.4Hz；2.22Hz,1H),7.89-7.87(m,1H),7.79-7.77(m,2H),7.74-7.70(m,2H),7.63-7.60(m,2H),7.59-7.56(m,4H),7.44-7.34(m,11H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-386 | 571.68 | 138.80℃ | 295℃ |
实例28：化合物C-387的制备
将6.6g的化合物10-1(14.78mmol)、3.4g的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸(16.24mmol)、0.85g的四(三苯基膦)钯(0)(0.739mmol)和4g的碳酸钾(29.57mmol)添加到60mL的甲苯、15mL的乙醇和15mL的纯化水中，并且将混合物在回流下搅拌1天。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且然后将所得固体减压过滤。将固体溶解在CHCl3中，并且将混合物通过柱色谱法用MC/Hex分离以获得3.5g的化合物C-387(产率：45％)。
1H NMR(600MHz,DMSO,δ)7.953-7.927(m,2H),7.896-7.872(t,2H),7.848-7.810(m,3H),7.793-7.746(m,4H),7.656-7.601(m,4H),7.539-7.511(t,1H),7.485-7.443(m,4H),7.419-7.393(t,1H),7.369-7.356(d,1H),7.294-7.269(t,1H)
| 化合物 | MW | M.P. | Tg |
| C-387 | 533.6 | 224℃ | 117℃ |
实例29：化合物C-393的制备
在烧瓶中，将4.4g的化合物5(15.16mmol)、5.0g的9-氯-6-苯基-6H-吲哚并[2,3,b]喹喔啉(15.16mmol)、0.5g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.606mmol)、0.6g的2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯(1.516mmol)和12g的叔丁醇钠(37.90mmol)添加到100mL的邻二甲苯中，并且使混合物回流4小时。在反应完成之后，在减压蒸馏之后用乙酸乙酯萃取有机层，并通过使用硫酸镁除去残余水分。此后，将残余物干燥并通过柱色谱法分离以获得1.9g的化合物C-393(产率：21％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.74(s,1H),8.33-8.32(d,J＝6.0Hz,1H),8.15-8.14(d,J＝6.0Hz,1H),7.91-7.90(m,1H),7.84-8.73(m,2H),7.80-7.78(m,5H),7.77-7.69(m,5H),7.64-7.63(m.1H),7.60-7.59(m,1H),7.50-7.49(d,J＝6.0Hz,1H),7.43-7.41(m,3H),7.36-7.34(t,J＝6.0Hz,1H),7.28-7.27(m,1H)
| 化合物 | MW | Tg | M.P. |
| C-393 | 584.67 | 129.07℃ | 294℃ |
实例30：化合物C-447的制备
化合物30-1的合成
在烧瓶中，添加8.0g的化合物13-1(21.6mmol)、12.1g的4-碘联苯(43.2mmol)、1.0g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(1.08mmol)、0.87mL的三叔丁基膦(2.16mmol，50％甲苯溶液)、5.2g的叔丁醇钠(54.0mmol)和216mL的甲苯，并且使混合物回流18小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温，并且通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物通过柱色谱法分离以获得7.5g的化合物30-1(产率：66％)。
化合物30-2的合成
在烧瓶中，将7.5g的化合物30-1(14.4mmol)、4.5g的2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧基硼烯-2-基)苯甲酸甲酯(17.3mmol)、323mg的乙酸钯(Pd(OAc)2)(1.44mmol)、1.2g的配体(2-二环己基鏻-2',6'-二甲氧基联苯)(2.88mmol)和14g的碳酸铯(43.2mmol)添加到80mL的二甲苯、40mL的乙醇和40mL的蒸馏水中，并且将混合物在回流下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温并向其中添加蒸馏水。将有机层用MC萃取并用硫酸镁干燥。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得2.2g的化合物30-2(产率：27％)。
化合物30-3的合成
在烧瓶中，添加2.2g的化合物30-2(3.8mmol)、2mL的伊顿试剂(Eaton’s reagent)和13mL的氯化苯(benzene chloride)，并且将混合物回流下搅拌18小时。将反应混合物冷却至室温并向其中添加碳酸氢钠水溶液。将有机层用乙酸乙酯(EA)萃取并用硫酸镁干燥。此后，将残余物减压蒸馏并通过柱色谱法分离以获得1.5g的化合物30-3(产率：71％)。
化合物C-447的合成
在烧瓶中，添加244mg的碘(0.96mmol)、0.48mL的次磷酸(4.4mmol，50％水溶液)和14mL的乙酸，并且将混合物在80℃下搅拌30分钟。将1.5g的化合物30-3(2.75mmol)缓慢逐滴添加到反应混合物中并在回流下搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，并且将沉淀的固体过滤并用大量的水和乙醇洗涤。在通过过滤器从所得固体中除去溶剂之后，将残余物通过柱色谱法分离以获得270mg化合物C-447(产率：18％)。
1H NMR(600MHz,CDCl3,δ)8.051-8.036(dd,1H),7.967-7.953(m,1H),7.920-7.909(d,1H),7.857-7.843(d,2H),7.797-7.784(d,1H),7.720-7.698(m,2H),7.669-7.643(m,3H),7.562-7.500(m,5H),7.463-7.416(m,5H),7.217-7.190(m,2H),4.153-4.188(d,1H),3.949-3.913(d,1H)。
图1示意性示出了根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置的结构。下文中，将参考图1描述根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置。
参考图1，本公开的有机电致发光装置包括基板、在所述基板上形成的阳极、在所述阳极上形成的第一单元、在所述第一单元上形成的电荷产生层、在所述电荷产生层上形成的第二单元、以及在所述第二单元上形成的阴极。第一单元可以包括一个或多个发光层，并且可以包含本公开的由式1表示的化合物。第一单元可以包括在阳极上形成的第一空穴注入层、在第一空穴注入层上形成的第一空穴传输层、在第一空穴传输层上形成的第一发光层、和在第一发光层上形成的第一电子传输层、以及在第一电子传输层上形成的第一电子注入层。第一空穴注入层、第一空穴传输层、第一发光层、第一电子传输层、和第一电子注入层可以各自是单个层或多个层。另外，第二单元可以包括一个或多个发光层，并且可以包含本公开的由式1表示的化合物。第二单元可以包括在电荷产生层上形成的第二空穴注入层、在第二空穴注入层上形成的第二空穴传输层、在第二空穴传输层上形成的第二发光层、和在第二发光层上形成的第二电子传输层、以及在第二电子传输层上形成的第二电子注入层。第二空穴注入层、第二空穴传输层、第二发光层、第二电子传输层、和第二电子注入层可以各自是单个层或多个层。此外，本公开的有机电致发光装置可以进一步包括第三单元，所述第三单元包括在所述第二单元与所述阴极之间的一个或多个发光层。一个或多个电荷产生层可以包括在第二单元与第三单元之间。第三单元可以包括在电荷产生层上形成的第三空穴注入层、在第三空穴注入层上形成的第三空穴传输层、在第三空穴传输层上形成的第三发光层、和在第三发光层上形成的第三电子传输层、以及在第三电子传输层上形成的第三电子注入层。第三空穴注入层、第三空穴传输层、第三发光层、第三电子传输层、和第三电子注入层可以各自是单个层或多个层。
根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置包括阳极、阴极、和在所述阳极与所述阴极之间的多个发光层、以及在所述多个发光层之间的至少一个电荷产生层。多个发光层中的至少一个包含本公开的由式1表示的化合物。根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以是白色有机电致发光装置。在白色有机电致发光装置的情况下，可以使用滤色器或其他已知的颜色实现手段来实现颜色。
电荷产生层(CGL)通常由掺杂有碱金属和具有非常低LUMO能级的材料的电子传输层的结型结构构成，这大大影响了装置的整体特征。根据本公开的一个实施例，电荷产生层是指pCGL(例如，HATCN、V2O5、WO3、MoO3等)，其产生并移动电荷，并且它与nCGL(例如，Li、Mg、Ca等)一起使用以有效地将产生的电子传输到电子传输层。
本公开的有机电致发光装置的结构并不限于以上实例，并且可以以构成所述装置的层的堆叠方向布置发射不同颜色的多种发光材料，或者可以将多种发光材料混合以产生白光。
为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。本公开的化合物可以共蒸发或混合蒸发。
当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。
此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置生产显示系统或者照明系统。具体地，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。
在下文中，将详细解释包含根据本公开的化合物的OLED的特性。
装置实例1：通过沉积根据本公开的主体化合物生产OLED
如下使用根据本公开的有机电致发光化合物生产OLED：使用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(三星康宁吉奥马有限公司(Samsung-CorningGEOMATEC CO.,LTD.))经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有5nm厚度的第一空穴注入层。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第一空穴注入层上形成具有75nm厚度的第二空穴注入层。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有5nm厚度的第一空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物BH-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，使得以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第一空穴传输层上形成具有10nm厚度的第一发光层(蓝色发光层)。作为第二发光层，将本公开的化合物C-8作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物RD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，使得以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第一发光层上形成具有5nm厚度的第二发光层(红色发光层)。接下来，作为第三发光层，将化合物GH-1和化合物GH-2作为主体以1:1的比率引入真空气相沉积设备的两个小室中，并将化合物GD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将材料以不同的速率蒸发，使得以基于主体和掺杂剂的总量的12wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二发光层上形成具有22.5nm厚度的第三发光层(绿色发光层)。将化合物ET-1引入气相沉积设备的另一个小室中并在第三发光层上沉积为具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有100nm厚度的Al阴极。由此，生产了OLED。
下表1中示出了在装置实例中生产的OLED的在10mA/cm2电流密度下的驱动电压、发光效率、功率效率、外量子效率(EQE)、和CIE颜色坐标。
[表1]
对比实例：通过沉积常规化合物生产OLED
如下生产非根据本公开的OLED：使用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(三星康宁吉奥马有限公司)经受依次用丙酮、乙醇和蒸馏水进行的超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10-6托。此后，向小室施加电流以使以上引入的材料蒸发，从而在ITO基板上形成具有5nm厚度的空穴注入层1-1。接下来，将化合物HI-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在空穴注入层1-1上形成具有75nm厚度的空穴注入层1-2。然后将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在空穴注入层1-2上形成具有5nm厚度的第一空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上形成发光层：将化合物BH-1作为主体引入真空气相沉积设备的一个小室中，并将化合物BD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，使得以基于主体和掺杂剂的总量的2wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第一空穴传输层上形成具有20nm厚度的第一发光层(蓝色发光层)。将化合物ET-2引入气相沉积设备的另一个小室中并沉积为具有30nm厚度的第一电子传输层。接下来，以2wt％的量用锂对化合物CGL进行掺杂作为第一电荷产生层。在第一电荷产生层上将化合物HI-1沉积为具有5nm厚度的第二电荷产生层。接下来，在第二电荷产生层上将化合物HI-2沉积为作为具有25nm厚度的第二空穴注入层。将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的小室中，并通过向小室施加电流使所述化合物蒸发，从而在第二空穴注入层上形成具有5nm厚度的第二空穴传输层。作为第二发光层，将化合物RH和掺杂剂化合物RD-1同时以不同的速率蒸发，使得以基于主体和掺杂剂的总量的3wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二空穴传输层上形成具有10nm厚度的第二发光层(红色发光层)。接下来，作为第三发光层，将化合物GH-1和化合物GH-2作为主体以1:1的比率引入真空气相沉积设备的两个小室中，并将化合物GD-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将材料以不同的速率蒸发，使得以基于主体和掺杂剂的总量的12wt％的掺杂量沉积掺杂剂以在第二发光层上形成具有45nm厚度的第三发光层(绿色发光层)，其中每种主体以1:1的比率沉积。将化合物ET-1沉积为具有35nm的厚度的第二电子传输层。在将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的第二电子注入层之后，通过另一真空气相沉积设备沉积具有100nm厚度的Al阴极。如此，生产了OLED。
装置实例2至7：通过沉积根据本公开的化合物作为第二发光层的主体生产OLED
除了使用在表2中描述为主体材料的主体化合物代替化合物RH之外，以与对比实例中的相同方式生产OLED。
下表2中示出了在上面生产的OLED的在10mA/cm2电流密度下的驱动电压、发光效率、功率效率、外量子效率(EQE)、和CIE颜色坐标。
[表2]
从上表2可以证实，与包含常规化合物作为第二主体的OLED相比，包含根据本公开的化合物作为第二主体材料的OLED在驱动电压、发光效率、外量子效率、和CIE颜色坐标特征方面是优越的。
此外，图3和4示出了在对比实例和本公开的装置实例2至7中生产的OLED的根据波长的强度。在对比实例和装置实例2至7中生产的OLED包括荧光蓝光发射，并且具有使用磷光红色和磷光绿色发光层的3个峰的发光波长。通过使用本公开的由式1表示的化合物作为红色发光主体，可以将红色发光主体和空穴传输层配置为相邻的。这被认为是改善电荷复合效率，因为可以平衡红色发光层的空穴和电子。红色发光的增加可以改善OLED的外量子效率。
在装置实例和对比实例中使用的化合物如下示出。
Claims (10)
1.一种有机电致发光装置，其包括阳极、阴极、以及在所述阳极与所述阴极之间的多个发光层，其中所述多个发光层中的至少一个包含由下式1表示的化合物：
其中
M表示
O或S；
X1至X12各自独立地表示N或CR1；
La表示单键、取代或未取代的(C1-C30)亚烷基、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)亚环烷基；
Ar和R1各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；或者两个或更多个相邻的Ar可以彼此连接形成一个或多个环，并且两个或更多个相邻的R1可以彼此连接形成一个或多个环；其中如果存在多个R1，则每个R1可以相同或不同；并且
a表示1或2的整数，其中如果a是整数2，则每个Ar可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述取代的(C1-C30)(亚)烷基、所述取代的(C6-C30)(亚)芳基、所述取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、所述取代的(C3-C30)(亚)环烷基、所述取代的(C1-C30)烷氧基、所述取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、所述取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、所述取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、所述取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、所述取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、和所述取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C6-C30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(3元至30元)杂芳基取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，Ar表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的三唑并吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苊并嘧啶基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的苯并喹喔啉基、取代或未取代的二苯并喹喔啉基、取代或未取代的吲哚并喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并异喹啉基、取代或未取代的苯并噻吩并喹啉基、取代或未取代的苯并呋喃并喹啉基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并噻唑啉基、取代或未取代的菲并咪唑基、取代或未取代的二苯基氨基、取代或未取代的苯基联苯基氨基、取代或未取代的芴基苯基氨基、取代或未取代的二苯并噻吩基苯基氨基、或取代或未取代的二苯并呋喃基苯基氨基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，X1至X12中的至少两个相邻者是CR1，并且两个相邻的R1彼此连接形成下式2至6中的任一个，其中至少一个环在一种由所述式1表示的化合物中形成：
其中
R2表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；
X表示N或CH；
R11和R12各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、或取代或未取代的(C3-C30)环烷基；或者R11和R12可以彼此连接形成一个或多个环；并且
5.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述式1由下式7至10中任一个表示：
其中，X1至X12、和M是如权利要求1中所定义的。
6.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述由式1表示的化合物是选自以下化合物的至少一种：
7.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光装置包括至少一个电荷产生层，所述电荷产生层位于所述发光层之间。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光装置发射白光。
9.根据权利要求1所述的有机电致发光装置，其中，所述有机电致发光装置包括第一单元、电荷产生层和第二单元；
所述第一单元位于所述阳极与所述阴极之间，并且包括一个或多个发光层；
所述电荷产生层位于所述第一单元与所述阴极之间；
所述第二单元位于所述电荷产生层与所述阴极之间，并且包括一个或多个发光层；并且
所述第一单元中包括的所述一个或多个发光层和所述第二单元中包括的所述一个或多个发光层中的至少一个包含由式1表示的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光装置，其进一步包括第三单元，其中所述第三单元位于所述第二单元与所述阴极之间，并且包括一个或多个发光层。
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