CN113735835A - 一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 - Google Patents

一种化合物与有机电致发光器件、显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：

Description

一种化合物与有机电致发光器件、显示装置
技术领域
本申请涉及电致发光领域，特别涉及一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。
背景技术
当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
空穴层、发光层以及其他有机功能层材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料。
因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本申请公开了一种化合物与有机电致发光器件、显示装置，本申请化合物可以用做OLED发光器件的主体材料和电子传输材料，所得到的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率以及较长的寿命。
为达到上述目的，本申请提供以下技术方案：
本申请提供一种化合物，所述化合物如式(Ⅰ)所示，
Figure BDA0003208585090000011
其中，L选自含有6～40个碳原子的芳香基、含有3～20个碳原子的含氮杂芳基、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的一种；
n选自0或者1；
式(I)所示化合物中的H可被F、CN、D、含有1～6个碳原子的烷基、含有1～6个碳原子的烷氧基、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴或氢化的苯并蒽中的一种替代。
优选地，所述式(I)所示化合物中的H可被F、CN、D、1～3个碳原子的烷基、含有1～3个碳原子的烷氧基、苯、联苯、三亚苯、荧蒽至少一种替代。
式(I)中，Ar选自式(II)：
Figure BDA0003208585090000021
其中，Ar1、Ar2各自独立地选自含有1～6个碳原子的烷基、6～40个碳原子的芳香基、含有3～20个碳原子的含氮杂芳基、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的一种；
式(II)中SP2杂化的碳原子和式(I)中的L或者N原子连接，例如通过单键连接。
进一步地，所述L选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑林、咪唑、苯并咪唑、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种。
进一步地，所述Ar1、Ar2选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种。
进一步地，所述化合物选自以下结构：
Figure BDA0003208585090000022
进一步地，Ar1或者Ar2选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基中的一种。另外一个不选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或者己基中的一种。
进一步地，所述化合物选自式(1)～(108)所示化合物及其异构体：其中，式(1)～(108)所示化合物如下所示：
Figure BDA0003208585090000031
Figure BDA0003208585090000041
Figure BDA0003208585090000051
Figure BDA0003208585090000061
以上所列化合物，n＝1时，L上特定的SP2杂化的碳原子和
Figure BDA0003208585090000062
的N原子连接，并且L和Ar通过特定的SP2杂化的碳原子相互连接；当n＝0时，Ar上特定的SP2杂化的碳原子和
Figure BDA0003208585090000063
的N原子连接；并且Ar1、Ar2被取代时，Ar1、Ar2的特定的SP2杂化的碳原子参与连接。
所述式(1)～(108)所示化合物的异构体是指：
n＝1时，L上任意的SP2杂化的碳原子均可和
Figure BDA0003208585090000064
的N原子连接，并且L和Ar可以通过任意的SP2杂化的碳原子相互连接；当n＝0时，Ar上任意的SP2杂化的碳原子和
Figure BDA0003208585090000071
的N原子连接；并且Ar1、Ar2被取代时，Ar1、Ar2的任意的SP2杂化的碳原子参与连接。以上变化连接位置所形成的结构，称为所述结构的异构体。
举例说明如下：
针对式(2)所述化合物：
Figure BDA0003208585090000072
其异构体包括但不限于以下结构：
Figure BDA0003208585090000073
其余化合物的异构体可参照上述解释进行。
本申请还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括本申请化合物。
进一步地，所述有机电致发光器的电子传输层材料包括本申请化合物。
进一步地，所述有机电致发光器件的发光层主体材料包括本申请化合物。
进一步地，所述有机电致发光器件为红色器件。
进一步地，所述有机电致发光器件为红色磷光器件。
一种显示装置，包括本申请提供的有机电致发光器件。
采用本申请的技术方案，产生的有益效果如下：
本申请提供了一种式(I)所示化合物，在喹喔啉的特定位置，用特定的取代基取代，用于改善材料性能，以使利用本申请化合物所制备的有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率以及较长的寿命。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
需要说明的是：本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有技术特征以及优选特征可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。本申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。本申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“6～22”表示本文中已经全部列出了“6～22”之间的全部实数，“6～22”只是这些数值组合的缩略表示。本申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。本申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以不按照顺序进行。优选地，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本申请中。
合成实施例1
化合物1的合成：
Figure BDA0003208585090000081
500毫升三口瓶，氮气保护，加入250毫升干燥的甲苯，2.91克(0.01mol)11H-11-氮杂二苯并[g，ij]萘并[2,1,8-cde]甘桔环，4.25克(0.01mol)5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑，0.0575克(0.0001mol)Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯)，0.4克(0.0002mol)含有10％三叔丁基膦的甲苯溶液，1.44克(0.015mol)叔丁醇钠，加热至回流反应8小时，降温，加水分液，有机层水洗至中性，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，浓缩至干，硅胶柱层析分离，石油醚：乙酸乙酯＝10：1(体积比)洗脱，得到式1所示化合物5.6克。
其中11H-11-氮杂二苯并[g，ij]萘并[2,1,8-cde]甘桔环指下述结构所示化合物：
Figure BDA0003208585090000091
对式1所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：635。
对式1所示化合物进行了元素分析，理论值(百分比)：C,88.79；H,4.60；N,6.61，测量值(百分比)：C,88.78；H,4.60；N,6.60。
合成实施例2
化合物5的合成：
(1)5-(4溴苯基)-2-乙基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成
Figure BDA0003208585090000092
250毫升三口瓶，氮气保护，加入60毫升甲苯，30毫升乙醇，20毫升水，再加入2.83克(0.01mol)对溴碘苯，3.48克(0.01mol)2-乙基-1-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑，2.12克(0.02mol)碳酸钠，0.115克(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至60℃反应2小时，再升温至70℃反应4小时，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体用乙醇和甲苯混合溶剂重结晶，得到5-(4溴苯基)-2-乙基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑2.9克。
对5-(4溴苯基)-2-乙基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为376，378，确定产品分子式为C21H17BrN2。
(2)化合物5的合成
Figure BDA0003208585090000093
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成5-(4溴苯基)-2-乙基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物5。
对式5所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：587。
合成实施例3
化合物29的合成：
(1)化合物5-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成
Figure BDA0003208585090000101
合成方法参照合成实施例2第(1)步5-(4溴苯基)-2-乙基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成，只是将其中的对溴碘苯换成2-溴-7-碘-9,9-二甲基-9H-芴，将其中的2-乙基-1-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑换成1，2-二苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑，得到5-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
对5-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为540，542，确定产品分子式为C34H25BrN2。
(2)化合物29的合成
Figure BDA0003208585090000102
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成5-(7-溴-9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物29。
对式29所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：751。
合成实施例4
化合物34的合成：
(1)化合物5-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成
Figure BDA0003208585090000103
合成方法参照合成实施例2第(1)步5-(4溴苯基)-2-乙基-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成，只是将其中的对溴碘苯换成2-溴-8-碘二苯并[b,d]呋喃，将其中的2-乙基-1-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑换成1，2-二苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-苯并[d]咪唑，得到5-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
对合成的5-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为516，514，确定产品分子式为C31H19BrN2O。
(2)化合物34的合成
Figure BDA0003208585090000111
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成5-(8-溴二苯并[b,d]呋喃-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物34。
对式34所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：725。
合成实施例5
化合物45的合成：
Figure BDA0003208585090000112
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成5-溴-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物45。
对式45所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：559。
合成实施例6
化合物65的合成：
Figure BDA0003208585090000113
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物65。
对式65所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：511。
合成实施例7
化合物82的合成：
(1)化合物1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑的合成
Figure BDA0003208585090000114
200毫升三口瓶，氮气保护，加入1.46克2-乙基-1H-苯并[d]咪唑，3.59克4-溴-4'-碘-1,1'-联苯，1.06克碳酸钠，100毫升DMF，0.5克碘化亚铜，0.2克1,10-邻菲咯啉，升温至回流反应24小时，降温，加入水，过滤得到的固体，将固体用甲苯加热溶解，滤去不溶物，母液浓缩至干，用乙醇重结晶2次，得到1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑2.8克。
对得到的1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑进行了质谱检测，m/z最大的两个峰为376，378，确定产品分子式为C21H17BrN2。
(2)化合物82的合成
Figure BDA0003208585090000121
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成1-(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)-2-乙基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物82。
对式82所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：587。
合成实施例8
化合物97的合成：
Figure BDA0003208585090000122
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成6-溴-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物97。
对式97所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：559。
合成实施例9
化合物13的合成：
Figure BDA0003208585090000123
合成方法参照化合物1的合成，只是将其中的5-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑换成6-(4-溴苯基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑，得到化合物13。
对式13所示化合物进行了质谱检测，确定分子m/z为：635。
其余未列明具体合成方法的化合物，可以参照以上实施例，采用本领域现有的合成方法进行合成。
器件实施例中所用的材料：
Figure BDA0003208585090000131
器件实施例1
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的电子传输材料，比较例选用D1作为有机电致发光器件中的电子传输材料。
有机电致发光器件结构为：ITO/NPB(40nm)/EM1(30nm)/电子传输材料(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴注入层的结合能力。
将上述玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在阳极上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀EM1作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在有机发光层之上分别真空蒸镀对比化合物和本发明化合物作为有机电致发光器件的电子传输层；其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm。
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF、150nm的Al作为电子注入层和阴极。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率以及寿命测试LT90，如表1所示。其中，寿命测试LT90是指在室温(25～27℃)，保持初始亮度下的电流密度不变(此处为1000cd/m2)，亮度降低为初始亮度90％所需要的时间。
表1
Figure BDA0003208585090000132
Figure BDA0003208585090000141
从表1中的数据可以看出，与对比例相比，利用本申请实施例的化合物制备得到的有机电致发光器件，驱动电压有降低，电流效率提升，寿命增加，尤其化合物1、6、13寿命明显增加。
器件实施例2
实施例选用本申请的化合物作为有机电致发光器件中的红光主体材料，比较实施例选用D1作为有机电致发光器件中的红光主体材料。
有机电致发光器件的结构为：ITO/NPB(20nm)/红光主体材料：Ir(piq)3[10％](35nm)/TPBI(10nm)/Alq3(15nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。其中“Ir(piq)3[10％]”是指红光染料的掺杂比例，即红光主体材料与Ir(piq)3的重量份比为100:10。
有机电致发光器件制备过程如下：将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面。
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm。
在空穴传输层之上真空蒸镀红光主体材料和染料Ir(piq)3，作为有机电致发光器件的发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm。
在发光层之上依次真空蒸镀电子传输层TPBI和Alq3，其蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀膜厚分别为10nm和15nm。
在电子传输层上真空蒸镀0.5nm的LiF，150nm的Al作为电子注入层和阴极。
所有有机电致发光器件均采用上述方法制备得到，区别仅在于红光主体材料的选择，具体详见下表2。
测量了所制备有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率以及寿命测试LT90，如表1所示。其中，寿命测试LT90是指在室温(25～27℃)，保持初始亮度下的电流密度不变(此处为1000cd/m2)，亮度降低为初始亮度90％所需要的时间。
表2
红光主体材料 要求亮度cd/m<sup>2</sup> 驱动电压V 电流效率cd/A LT90/h
D1 1000 5.02 21.0 99
9 1000 5.11 19.9 602
12 1000 4.97 22.3 588
22 1000 4.66 23.7 618
30 1000 5.19 20.1 302
94 1000 5.22 19.5 289
108 1000 5.72 18.7 209
由上表可知，相较于对比化合物，本申请提供的化合物作为有机电致发光器件的红光主体材料具有较低的驱动电压、较高的电流效率以及较长的寿命，尤其化合物9、12、22寿命明显增加。
显然，本领域的技术人员可以对本申请实施例进行各种改动和变型而不脱离本申请的精神和范围。这样，倘若本申请的这些修改和变型属于本申请权利要求及其等同技术的范围之内，则本申请也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物如式(Ⅰ)所示，
Figure FDA0003208585080000011
其中，L选自含有6～40个碳原子的芳香基、含有3～20个碳原子的含氮杂芳基、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的一种；
n选自0或者1；
式(I)所示化合物中的H可被F、CN、D、含有1～6个碳原子的烷基、含有1～6个碳原子的烷氧基、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种替代；
Ar选自式(II)；
Figure FDA0003208585080000012
其中，Ar1、Ar2各自独立地选自含有1～6个碳原子的烷基、6～40个碳原子的芳香基、含有3～20个碳原子的含氮杂芳基、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的一种；
式(II)中SP2杂化的碳原子和式(I)中的L或者N原子连接。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L选自苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑林、咪唑、苯并咪唑、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯、联苯、萘、菲、蒽、芴、苯并芴、二苯并芴、三亚苯、荧蒽、芘、苝、螺芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、茚并芴或氢化的苯并蒽中的至少一种。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下结构：
Figure FDA0003208585080000013
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，Ar1和Ar2其中之一选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基中的一种。
6.如权利要求1～5任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自式(1)～(108)所示化合物及其异构体：其中，式(1)～(108)所示化合物如下所示：
Figure FDA0003208585080000021
Figure FDA0003208585080000031
Figure FDA0003208585080000041
Figure FDA0003208585080000051
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括权利要求1～6任一项所述的化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器的电子传输层材料包括权利要求1～6任一项所述的化合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的发光层主体材料包括权利要求1～6任一项所述的化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求7～9任一项所述的有机电致发光器件。
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