CN114539262A - 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 - Google Patents
有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114539262A CN114539262A CN202110377495.XA CN202110377495A CN114539262A CN 114539262 A CN114539262 A CN 114539262A CN 202110377495 A CN202110377495 A CN 202110377495A CN 114539262 A CN114539262 A CN 114539262A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- independently selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 196
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 81
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 35
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 29
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 23
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 23
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 17
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 16
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 16
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 13
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 13
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 6
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 6
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 3
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 2
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 31
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 122
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 37
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 22
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 21
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 17
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 11
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 8
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRNIXQHICVKSQE-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole;9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 SRNIXQHICVKSQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000110 cooling liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 150000005030 phenoxathiins Chemical class 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请提供一种有机化合物及其电子元件和电子装置，属于有机电致发光技术领域。本申请的化合物包含稠合共轭环体系，还具有立体的芳胺基团，能有效提高材料的热稳定性、膜稳定性、载流子迁移率。本申请化合物应用于有机电致发光器件可以提高器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，具体而言，涉及一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置。
背景技术
目前，OLED由于其亮度高、响应快、适应性广等优点已广泛备用于手机、电脑、照明等领域。有机电致发光材料是通过有机光电功能材料制备的薄膜器件在电场的激发下进行发光。有机电致发光器件除了电极材料膜层，还需要不同有机功能材料组成，而有机功能材料的半导性质则是材料分子内移位的π键，π键或反π键轨道形成了移位的原子价和传导性能，其交迭分别产生了最高占据轨道(HOMO)和分子最低空轨道(LUMO)，通过分子间跳跃产生电荷传输。
有机发光器件结构中，电子阻挡层用于阻挡有机发光层传输过来的电子，进而保证电子和空穴能够很高效地在有机发光层复合；同时，电子阻挡层还可以阻挡有机发光层扩散过来的激子，减少激子的三线态淬灭，进而保证有机电致发光器件的发光效率。电子阻挡层的化合物具有比较高的LUMO值，其可以有效阻挡电子和激子从有机发光层向阳极方向的传输和扩散。
有机电致发光器件性能的不断提升，不仅需要有机电致发光器件的结构和制作工艺的创新，也需要有机电致光电功能材料的不断研究和创新。目前，通过改变有机功能材料来提高有机电致发光器件性能，需满足降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命的能力。
需要说明的是，在上述背景技术部分公开的信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
申请内容
本申请的目的在于克服上述现有技术中的不足，提供一种有机化合物，所述有机化合物的结构通式如化学式1所示：
其中，
表示化学键；R5和R6彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～20的杂芳基、氢、氘、卤素基团、氰基，或者，R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成取代或未取代的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环，所述5～18元脂肪族环或5～18元芳香环上的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、化学式2所示的基团，且所述R1、R2、R3和R4中有1、2、3或4个为化学式2所示的基团；
R1、R2、R3、R4以Ri表示，n1～n4以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3和4，当i为1或4时，ni选自1、2、3或4；当i为2时，ni选自1、2或3；当i为3时，ni选自1或2；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基；或者，L1、L2、L3、Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基形成5～13元脂肪族环或5～13元芳香环。
本申请的化合物具有咔唑并芴的稠环母核，该母核结构具有较好的空穴迁移率，并且该母核为非平面大共轭体系结构，能有效提高材料的空间位阻，避免化合物层叠，进而提高成膜稳定性，并且在稠环上连接芳胺基团，可以进一步有效降低大平面共轭结构间的相互作用，减小分子的堆叠，通过调节芳胺上的取代基团，进一步提高了空穴的传输能力，减小了单线态和三线态的能级差，使化合物具有优良的空穴传输性能。本申请化合物可应用于有机电致发光器件的空穴传输层或空穴调整层(电子阻挡层)，使器件具有较低的驱动电压，还可以提高器件的发光效率和使用寿命。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，功能层包含上述的有机化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
应当理解的是，以上的一般描述和后文的细节描述仅是示例性和解释性的，并不能限制本申请。
附图说明
附图是用来提供对本申请的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本申请，但并不构成对本申请的限制。
在附图中：
图1是本申请的有机电致发光器件的一实施方式的结构示意图。
图2是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
附图标记说明
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；330、电子阻挡层；340、有机电致发光层；350、电子传输层；360、电子注入层；400、电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供了一种有机化合物，该有机化合物的结构通式如化学式1所示：有机化合物，所述有机化合物的结构通式如化学式1所示：
其中，
表示化学键；R5和R6彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、氢、氘、卤素基团、氰基，或者，R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成取代或未取代的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环，所述5～18元脂肪族环或5～18元芳香环上的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、化学式2所示的基团，且所述R1、R2、R3和R4中有1、2、3或4个为化学式2所示的基团；
R1、R2、R3、R4以Ri表示，n1～n4以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3和4，当i为1或4时，ni选自1、2、3或4；当i为2时，ni选自1、2或3；当i为3时，ni选自1或2；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基；或者，L1、L2、L3、Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基形成5～13元脂肪族环或5～13元芳香环。
更具体地，所述R1、R2、R3和R4中只有1个为化学式2所示的基团，其余均为氢。
具体地，所述有机化合物具有如下所示式1A、2A、3A或4A所示的结构：
其中，所述R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、N-苯基咔唑基。
更具体地，所述有机化合物具有如下所示的结构：
在本申请中，所采用的描述方式“各自独立地选自”与“分别独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rc)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rc的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rc例如可以为氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-12的三烷基硅烷基、碳原子数为6-18的芳基硅烷基、碳原子数为6-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基。在本申请中，“取代的”官能团可以被上述Rc中的一个或2个以上的取代基取代；当同一个原子上连接有两个取代基Rc时，这两个取代基Rc可以独立地存在或者相互连接以与所述原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rc时，相邻的两个取代基Rc可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，取代或未取代的官能团的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L3选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。例如：Ar1为
则其碳原子数为15；L3为
其碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S、P、Si或Se等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至10个碳原子，在本申请中，诸如“1至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数。可选地，烷基选自碳原子数为1～4的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3～10个碳原子，诸如“3至10”的数值范围是指给定范围中的各个整数。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子一螺环、两个环共用两个碳原子一稠环和两个环共用两个以上碳原子一桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。例如，环己烷基、环戊烷基或环金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请的“芳基”可含有6～30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～25个，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6～20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6～15个。举例而言，本申请中，芳基的碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、14个、15个、16个、18个、20个、24个、25个、30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。在本申请中，联苯基可以理解为苯基取代的芳基，也可以理解为未取代的芳基。
本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基及其取代基的总碳原子数为18。
本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请中，作为取代基的芳基，具体实例包括但不限于：苯基、萘基、蒽基、菲基、二甲基芴基、联苯基等等。
在本申请中，杂芳基是指环中包含1、2、3、4、5、6或7个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-苯基咔唑基、N-吡啶基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请的“杂芳基”可含有3-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基中的碳原子数可以是5-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-20个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是5-12个。举例而言，其碳原子数量可以是3个、4个、5个、7个、12个、13个,14个、15个、16个、18个、20个、24个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。
本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基等基团取代。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，作为取代基的杂芳基，具体实例包括但不限于：咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、碘、溴、氯等。
在本申请中，碳原子数为3～12的三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的二苯并呋喃基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。
在本申请的一种实施方式中，所述L1、L2、L3相同或不同，且各自独立地选自单键或碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基。
可选的，L1、L2、L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、碳原子数为3～8的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
在本申请的一种实施方式中，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基，或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团。
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基。
在本申请另一种实施方式中，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
本申请中多个是指2个或2个以上。
可选地，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
在本申请的一种实施方案中，Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自化学式j-1至化学式j-7所示的基团所组成的组：
其中，M1选自单键或者
E1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基；
E2～E9、E13彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～12的杂芳基；
E10～E12彼此相同或不同，且各自独立地选自：氢，氘，氟，氯，溴，氰基，碳原子数为1～5的烷基，碳原子数为1～5的卤代烷基，碳原子数为3～10的环烷基，碳原子数为1～10的烷氧基，碳原子数为6～12的芳基，碳原子数为3～12的杂芳基；
ek为取代基Ek的数量，k为1～13的任意整数；当k选自8时，ek选自1、2或者3；当k选自2、5、6或者13时，ek选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、7或者9时，ek选自1、2、3、4或者5；当k选自10或者11时，ek选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为12时，ek选自1、2、3、4、5、6、7或者8；且当ek大于1时，任意两个Ek相同或者不相同；
K1选自：O、S、N(E14)、C(E15E16)；其中，E14、E15、E16彼此相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E17与E18相互连接以与它们共同连接的原子形成碳原子数为3-15的饱和或不饱和的环，在化学式
中，当M1为单键时，并且K2为单键，K1为C(E15E16)时，任选地E15和E16相互连接以与它们共同连接的原子形成3-15元的饱和或不饱和环指的是：E15和E16可以相互连接形成一个环，也可以是相互独立地存在；当E15和E16成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如
也可以是6元环，例如
还可以是13元环，例如
当然，E15和E16成环的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举，本申请不对此该环的碳原子数进行特殊限定；
K2与K3相同或不同，且各自独立地选自：单键、O、S、N(E17)、C(E18E19)；其中，E17、E18、E19彼此相同或不同，且各自独立地选自：碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为1～5的烷基或碳原子数为3～10的环烷基。
在本申请的一种实施方式中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5～25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～8的三烷基硅基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基。
具体地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、苯基、环己基、苯基、萘基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、菲基、咔唑基。
进一步可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基，取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁噻基。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、苯基、环己基、苯基、萘基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、菲基、咔唑基；当W的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
进一步可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
在本申请的一种实施方式中，所述R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、化学式2所示的基团、氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、N-苯基咔唑基，且所述各R1、R2、R3和R4中有1个为化学式2所示的基团。
在本申请的一种实施方式中，所述R5和R6各自独立地为碳原子数1-4的烷基、碳原子数为6-12的芳基，或者，R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成未取代的5～10元脂肪族环或取代或未取代的9～14元芳香环，所述9～14元芳香环上的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～4的烷基。
在本申请的一种实施方式中，所述R5和R6各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基、蒽基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基，或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成芴环、环戊烷、环己烷或
在本申请的一种实施方式中，所述R5和R6各自独立地选自甲基或以下基团：
或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成以下螺环：
可选地，有机化合物选自如下化合物所形成的组，但不仅限于此：
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。该电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，该功能层包含本申请的有机化合物。
可选地，所述功能层包括空穴传输层和/或电子阻挡层，所述电子阻挡层或空穴传输层包括所述有机化合物。
可选地，本申请所述电子元件为有机电致发光器件或太阳能电池，进一步可选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件或绿色有机电致发光器件。
在本申请一种具体实施方式中，如图1所示，本申请的有机电致发光器件包括阳极100、阴极200、以及介于阳极层与阴极层之间的至少一层功能层300，该功能层300包括空穴注入层310、空穴传输层320、电子阻挡层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360；空穴注入层310、空穴传输层320、电子阻挡层330、有机电致发光层340、电子传输层350以及电子注入层360可以依次形成在阳极100上。其中，空穴传输层320、电子阻挡层330可以含有本申请所述的有机化合物。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括:金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层320可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层320由化合物NPB组成。本申请的另一种实施方式中，空穴传输层320由本申请化合物组成。
可选地，电子阻挡层330用于阻挡有机发光层340传输过来的电子，进而保证电子和空穴能够很高效地在有机发光层340复合；同时，电子阻挡层330还可以阻挡有机发光层340扩散过来的激子，减少激子的三线态淬灭，进而保证有机电致发光器件的发光效率。电子阻挡层340的化合物具有比较高的LUMO值，其可以有效阻挡电子和激子从有机发光层340向阳极110方向的传输和扩散。电子阻挡层340由本申请所提供的有机化合物组成。
本申请提供了一种可应用于有机半导体器件中的空穴阻挡层，具有较好驱动电压，发光效率高，能有效提升器件的使用寿命。本申请提供了一种可应用于有机半导体器件中的空穴阻挡层，具有较好驱动电压，发光效率高，能有效提升器件的使用寿命。
有机电致发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层340的主体材料可以为金属螯类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层340主体材料可以为CBP。
有机电致发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。举例而言，在本申请的一种实施方式中，有机发光层340的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。从分子设计的角度来看，本申请化合物形成了缺点子型的大共轭平面结构，具有结构不对称且空间位阻较大的优点，可以降低分子间凝聚力，减少结晶趋势，从而提高了电子传输率。在本申请的一种实施方式中，电子传输层350可以由ET-06和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以下阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括:金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al，Liq/Al，LiO2/Al，LiF/Ca，LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由F4-TCNQ组成。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图2所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
下面将结合实施例详细描述本申请，但是，以下描述是用于解释本申请，而不是以任意方式限制本申请的范围。
合成实施例
所属领域的专业人员应该认识到，本申请所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本申请的其他化合物，且用于制备本申请的化合物的其它方法都被认为是在本申请的范围之内。例如，根据本申请那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本申请所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。
下面所描述的合成例中，除非另有声明，否则所有的温度的单位为摄氏度。部分试剂购买于商品供应商如Aldrich Chemical Company,Arco Chemical Company and AlfaChemicalCompany，部分不能直接采购的中间体是通过商购原料经简单反应制备得到，除非另有声明，否则使用时都没有经过进一步纯化。其余的常规试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂等处购买得到。无水四氢呋喃、二氧六环、甲苯、乙醚等无水溶剂是经过金属钠回流干燥得到。各合成例中的反应一般是在氮气或氩气正压下进行的，或者在无水溶剂上套一干燥管(除非另有声明)；在反应中，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器注入反应瓶中。所用到的各个玻璃器皿都是干燥过的。
在纯化时，色谱柱是硅胶柱，硅胶(100-200目)购于青岛海洋化工厂。
在各个合成例中，低分辨率质谱(MS)数据的测定条件是：Agilent 6120四级杆HPLC-M(柱子型号：Zorbax SB-C18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6mL/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的乙腈)在(含0.1％甲酸的水)中的比例)，采用电喷雾电离(ESI)，在210nm/254nm下，用UV检测。
核磁共振氢谱：布鲁克(Bruker)400MHz核磁仪，室温条件下，以CDCl3为溶剂(以ppm为单位)，用TMS(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。
目标化合物使用Agilent 1260pre-HPLC或Calesep pump 250pre-HPLC(柱子型号：NOVASEP50/80mm DAC)，在210nm/254nm用UV检测。
制备例1：化合物1的合成
1.中间体SA 4-1的合成
(1)中间体SA3-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入反应物SA 1-1(211.54g,847.84mmol)、反应物SA 2-1(170.25g,847.84mmol)、四氢呋喃(1272mL)和H2O(424mL)。升温搅拌至澄清并回流，加入四丁基溴化铵(5.47g，16.96mmol)、四(三苯基膦)钯(9.80g,8.48mmol)、碳酸钾(175.77g,1271.76mmol)，搅拌至澄清，回流反应24h，反应结束后，冷却至室温。加入二氯甲烷萃取，水洗至中性，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，得到粗品；粗品采用硅胶过柱纯化，得到中间体SA 3-1(196g,收率：71％)。
参照中间体SA 3-1的合成方法，合成下表1所示的中间体，其中反应物SA 1-X(X为2-4)代替反应物SA 1-1，反应物SA 2-X(X为1-3)代替反应物SA 2-1，合成如下表1所示的中间体SA 3-X(X为2-5)。
表1
(2)中间体SA 4-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体SA 3-1(190g,585.2mmol)、乙酸(900mL)、磷酸(50mL)。升温至50℃，搅拌至澄清后，反应4h，反应结束后，冷却至室温。加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入乙酸乙酯萃取，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，得到粗品；粗品采用硅胶过柱纯化，得到中间体SA 4-1(122.56g,收率：68％)。
参照中间体SA 4-1的合成方法，合成下表2所示的中间体，其中中间体SA 3-X(X为2-5)代替反应物SA 3-1，合成如下表2所示的中间体SA 4-X(X为2-5)。
表2
(3)中间体SB 2-1的合成
向三口瓶中加入雷尼镍(6g)，水合肼(83mL，1716mmol)，加入反应物SB 1-1(145g，429mmol)，加入甲苯(870mL),乙醇(290mL)，快速搅拌并升温至回流，反应2h，反应结束后旋干溶剂，采用硅胶过柱纯化，得到中间体SB 2-1(104.25g，收率：75％)
参照中间体SB 2-1的合成方法，合成下表3所示的中间体，其中SB 1-X(X为2-5)代替反应物SB 1-1合成如下表3所示的中间体SB 2-X(X为2-5)。
表3
(4)中间体SB 4-1的合成
向三口烧瓶中加入SB-1-1(109g，322.48mmol),加入干燥的THF(545mL)，并冷却至-10℃，加入SB-3-1(61.29g，338.60mmol)，不断搅拌使反应升至室温，然后加入NH4Cl(500mL)进行淬灭，向反应液中加入乙酸乙酯，并采用水进行洗涤，采用无水硫酸钠进行干燥并旋干，采用甲苯和正庚烷进行重结晶。将重结晶固体加入含有DCM(200mL)的三口烧瓶中，并加入苯SB-3(1)-1(25.19g，322.48mmol)升温至50℃，然后滴加三氟甲磺酸(80mL)，并反应30min，然后采用水进行洗涤，并用无水硫酸钠进行干燥，采用正庚烷/乙酸乙酯进行过柱纯化，得到中间体(112.10g，收率：73％)。
参照中间体SB 4-1的合成方法，合成下表4所示的中间体，其中SB 1-X(X为2-5)代替反应物SB 1-1，SB-3(1)-X代替反应物SB-3(1)-1，SB 3-X(X为1-6)代替反应物SB 3-1合成如下表4所示的中间体SB 4-X(X为2-7)。
表4
(5)中间体SB 6-1的合成
在氮气下，向三口瓶中加入中间体SB 2-1(107g，330.25mmol)，反应物SB-5-1(38.89g，247.69mmol)，加入二氧六环，叔丁醇钾(92.64g，825.63mmol)，Pd2(dba)3(6.05g，6.605mmol)搅拌升温120℃，反应12h后，加入碘甲烷(46.88g，330.25mmol)，在室温下搅拌反应6h，反应结束，用水洗至中性，采用石油醚/乙酸乙酯(10:1)过柱纯化，得到中间体SB6-1(112.11g，收率：82％)
参照中间体SB-6-1的合成方法，合成下表5所示的中间体，其中SB 2-X(X为2-5)代替中间体SB 2-1，SB 5-X(X为2-5)代替反应物SB 5-1合成如下表5所示的中间体SB 6-X(X为2-5)。
表5
(6)中间体SB 8-1的合成
将中间体SB 2-1(121g，373.46mmol)溶于含有干燥的DMSO(605mL)的三口瓶中，在室温下加入叔丁醇钠(53.83g，560.19mmol)，加热搅拌使反应达到65℃，将反应物SB 7-1(252.44g，746.92mmol)溶于干燥的DMSO中并滴加入三口瓶，滴加结束后，在65℃下保温30min，反应结束后加入300mL的NH4OH水溶液并搅拌20min，过滤固体并采用甲醇和水进行洗涤，采用硅胶过柱得到中间体SB 8-1(111.30g，收率：76％).
参照中间体SB 8-1的合成方法，合成下表6所示的中间体，其中SB 2-X(X为3-5)代替中间体SB 2-1，SB 7-X(X为1-2)代替反应物SB 7-1合成如下表6所示的中间体SB 8-X(X为3-5)。
表6
(7)中间体SB 9-1的合成
在充分干燥的条件下，在氮气下向1L四口烧瓶中加入2-溴-1,1-联苯(105.5g，452.58mmol)和600mL干燥过的四氢呋喃，搅拌溶解后用液氮降温至-78℃以下，缓慢滴加n-BuLi正己烷溶液120mL(452.58mmol)；滴加结束后在_-78℃下搅拌1h，然后在该温度下分批加入SB-1-1(152.97g，452.58mmol)固体，加入结束后在-78℃下保温Ih，然后在室温下搅拌12h。待反应结束，滴加8mL盐酸溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，旋干除去溶剂，得到中间体醇SB-3-2。在不进行任何提纯的情况下，再投料到2L的干燥三口烧瓶中，加入1335mL乙酸和20g36％盐酸，升温回流3h，结束反应。冷却至室温后，过滤，用水洗涤两次，干燥，柱层析提纯，得到中间体SB-9-1(123.40g，收率：57.5％)。参照中间体SB9-1的合成方法，合成下表7所示的中间体，其中SB 1-X(X为2-4)代替反应物SB 1-1，合成如下表7所示的中间体SB 9-X(X为2-4)。
表7
(8)中间体SC 3-1的合成
向三口瓶中，在氮气保护下，一次加入反应物SC 1-1(128.3g,577.17mmol)、四氢呋喃(768mL)，开启搅拌，搅拌均匀后体系降温至-78℃，待温度稳定后开始滴加正丁基锂(92g,1442.8mmol)，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后将反应物SC 2-1(168.26g,577.17mmol)用四氢呋喃(336mL)稀释(比例是1：2)后滴加至体系中，滴加完毕后在-78℃下保温1h，然后自然升温至25℃搅拌12h。反应完全后，将反应液倒入水中(1000mL)搅拌10min，然后加入二氯甲烷(800mL)进行萃取操作2次，合并有机相，用无水硫酸镁干燥后过硅胶漏斗(1：2)，然后将滤液蒸干，得中间体SC 3-1(166.9g，收率：65％)。
参照中间体SC 3-1的合成方法，合成下表8所示的中间体，其中SC 2-X(X为2)代替反应物SC 2-1，合成如下表8所示的中间体SC 3-X(X为2)。
表8
(9)中间体SC 4-1的合成
向单口瓶中，加入中间体SC 3-1(153g，343.53mmol)，三氟乙酸(459mL)，开启搅拌，然后逐渐升温至80℃回流反应11h，反应完成后，将反应液倒入水中(1：20)，搅拌30min后过滤，用水(1:2)淋洗，用乙醇淋洗(1：2)，后得到粗品用二氯甲烷：正庚烷＝1：2重结晶，得到中间体SC 4-1(111.58g，收率：76％)。
参照中间体SC 4-1的合成方法，合成下表9所示的中间体，其中SC 3-X(X为2)代替中间体SC 3-1，合成如下表9所示的中间体SC 4-X(X为2)。
表9
2.中间体A1-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、滴液漏斗的三口瓶中通氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体SA 4-1(111g，360.4mmol)和四氢呋喃(896mL)，液氮降温至-80至-90℃，滴加叔丁基锂(t-BuLi)(20mL,180.2mmol)的四氢呋喃溶液，滴加完毕后保温搅拌1h后，向其中添加硼酸三异丙酯(83.64mL,360.4mmol)，然后逐渐升至室温的同时搅拌3h，向反应混合物中添加盐酸水溶液(600mL)，然后在室温下搅拌反应1.5h。反应完成，过滤沉淀物，用水和乙醚洗涤，然后在真空下干燥以得到中间体A1-1(88.56g,收率：90％)。
参照中间体A1-1的合成方法，合成下表10所示的中间体，其中中间体SY Z-X(X为1-7，Y为A、B或C，Z为4、6、8或9)或反应物SA 4-6代替中间体SA 4-1，合成如下表9所示的中间体Y1-X(X为1-18，Y为A、B或C)。
表10
3.中间体A 3-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A1-1(87.4g,320.14mmol)、反应物A 2-1(79.72g,320.14mmol)、四氢呋喃(528mL)和H2O(176mL)。升温搅拌至澄清并回流，加入四丁基溴化铵(2.06g，6.40mmol)、四(三苯基膦)钯(3.70g,3.20mmol)、碳酸钾(66.28g,480.22mmol)，回流反应15h，反应结束后，冷却至室温。加入二氯甲烷萃取，水洗至中性，收集有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏浓缩，得到粗品；粗品采用硅胶过柱纯化，得到中间体A 3-1(76.2g,收率：68％)。
参照中间体A 3-1的合成方法，合成下表11所示的中间体，其中中间体Y1-X(X为1-18，Y为A、B或C)代替中间体A1-1，反应物A 2-X(X为1-6)代替反应物A 2-1，合成如下表11所示的中间体Y 3-X(X为1-18，Y为A、B或C)。
表11
4.中间体A4-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A 3-1(74g,211.43mmol)、三苯基膦(11.1g,42.32mmol)、邻二氯苯(100mL)。开启搅拌，升温至170～190℃反应12～16h，反应结束后，冷却至室温。反应液水洗后分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂得到粗品；对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体A 4-1(43.70g，收率65％)。
参照中间体A 4-1的合成方法，合成下表12所示的中间体，其中中间体Y 3-X(X为1-18，Y为A、B或C)代替中间体A3-1，合成如下表11所示的中间体Y 4-X(X为1-18，Y为A、B或C)。
表11
5.中间体A 6-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A 4-1(37.75g,118.71mmol)、反应物A 5-1(22.67g,118.71mmol)、碳酸铯(3.87g,11.87mmol)、二甲基亚砜(320mL)。开启搅拌，反应15h，反应结束后，冷却至室温。反应液甲苯萃取，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂得到粗品；对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体A 6-1(34.04g，收率：67％)。
参照中间体A 6-1的合成方法，合成下表12所示的中间体，其中中间体Y 4-X(X为1-18，Y为A、B或C)代替中间体A 4-1，反应物A 5-X(X为1-4)代替反应物A 5-1，合成如下表12所示的中间体Y 6-X(X为1-18，Y为A、B或C)。
表12
6.中间体A 7-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A 6-1(32.84g,76.72mmol)、醋酸钯(1.71g，7.65mmol)、三环己基磷氟硼酸盐(25.16g,76.72mmol)、碳酸铯(44.92g,137.79mmol)、N,N-二甲基乙酰胺(160mL)。开启搅拌，加热回流反应2h，反应结束后，冷却至室温。反应液氯仿萃取，分离有机相，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压蒸馏除去溶剂得到粗品；对粗品进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体A7-1(21.65g，收率72％)。
参照中间体A 7-1的合成方法，合成下表13所示的中间体，其中中间体Y 6-X(X为1-18，Y为A、B或C)代替中间体A 6-1，合成如下表13所示的中间体Y 7-X(X为1-18，Y为A、B或C)。
表13
7.中间体A 9-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，依次加入中间体A 7-1(20.3g,51.79mmol)，联硼酸频哪醇酯(13.1g,51.79mmol)(反应物A 8-1)，乙酸钾(7.62g，77.68mmol)，x-Phos(0.49g，1.036mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.47g，0.518mmol)和1,4-二氧六环(160mL)，加热至75-85℃回流反应3h，反应结束后，冷却至室温。萃取反应溶液，使用无水硫酸镁干燥有机相，过滤后将滤液减压除去溶剂，使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，过滤得到中间体A 9-1(25.01g，76％)。
参照中间体A 9-1的合成方法，合成下表14所示的中间体，其中中间体Y7-X(X为1-14或17，Y为A、B或C)代替中间体A 7-1，合成如下表14所示的中间体Y 9-X(X为1-14或17，Y为A、B或C)。
表14
8.中间体A10-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A 8-1(18.44g，38.18mmol),反应物A 9-1(9.09g，38.18mmol)，醋酸钯(0.124g，0.3818mmol)，碳酸钾(7.9g，57.27mmol)，s-phos(0.313g，0.7636mmol)，甲苯(108mL)，无水乙醇(36mL)和去离子水(36mL)；开启搅拌和加热，待温度上升到70-80℃，回流反应4h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A10-1(13.4g，收率75％)。
参照中间体A10-1的合成方法，合成下表15所示的中间体，其中中间体Y 8-X(X为1-14或17，Y为A、B或C)代替中间体A 8-1，反应物A 9-X(X为1-10)代替反应物A 9-1，合成如下表15所示的中间体Y10-X(X为1-14或17，Y为A、B或C)。
表15
9.中间体A12-1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A 7-1(12.5g，31.90mmol)，反应物A11-1(2.97g，31.90mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.29g，0.32mmol)，x-phos(0.30g,0.64mmol)，叔丁醇钠(4.60g,47.85mmol)和甲苯(330mL),加热至105-110℃，搅拌反应1h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体A 12-1(10.02g，收率70％)。
参照中间体A12-1的合成方法，合成下表16所示的中间体，其中中间体Y Z-X(X为1-18，Y为A、B或C，Z为7或10)代替中间体A 7-1，反应物A11-X(X为1-13)代替反应物A11-1，合成如下表16所示的中间体Y10-X(X为1-18，Y为A、B或C，Z为12或13)。
表16
10.化合物1的合成
向装有机械搅拌、温度计、球形冷凝管的三口瓶中通入氮气(0.100L/min)置换15min，加入中间体A12-1(9.5g，21.18mmol)，反应物A14-1(4.94g，21.18mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.19g，0.21mmol)，s-phos(0.174g,0.42mmol)，叔丁醇钠(3.05g,31.77mmol)和甲苯(76mL)，加热至105-110℃，搅拌反应2h，反应结束后，冷却至室温。萃取，水洗，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去溶剂，使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体化合物1(8.27g，收率65％)，质谱：m/z＝601.2[M+H]+。
参照化合物1的合成方法，合成下表17所示的化合物，其中中间体Y Z-X(X为1-18，Y为A、B或C，Z为12或13)代替中间体A12-1，反应物A14-X(X为1-16)代替反应物A14-1，合成如下表17所示的化合物。
表17
部分化合物核磁数据如下表18所示
表18
有机电致发光器件的制备和性能评估
实施例1
红色有机电致发光器件
将厚度为
的阳极100ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极200、阳极100以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极100(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物F4-TCNQ(结构式见下文)以形成厚度为
的空穴注入层310(HIL)；并在空穴注入层310上方真空蒸镀化合物NPB(结构式见下文)，以形成厚度为
的空穴传输层320(HTL)。
在空穴传输层320(HTL)上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
的电子阻挡层330(EBL)。
在电子阻挡层330(EBL)上，将Ir(piq)2(acac)(结构式见下文)和CBP(结构式见下文)以97％：3％的比例进行共同蒸镀，形成厚度为
的红色发光层340(R-EML)。
将ET-06和LiQ以1:1的重量比进行混合并蒸镀形成
厚的电子传输层350(ETL)，接着将Yb蒸镀在电子传输层上，形成厚度为
的电子注入层360(EIL)。
将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极200。
此外，在上述阴极200上作为保护层蒸镀一层厚度为
的CP-5，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
其中，F4-TCNQ、NPB、Ir(piq)2(acac)、CBP、ET-06、LiQ、CP-5、化合物A、化合物B、化合物C的结构式如下表19所示：
表19
实施例2-50
除了在形成电子阻挡层(EBL)时，采用表20中所示的化合物替代化合物1以外，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例1
利用化合物A替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例2
利用化合物B替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例3
利用化合物C替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例4
利用化合物D替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例5
利用化合物E替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
比较例6
利用化合物F替代化合物1，采用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对如上制得的有机电致发光器材，在15mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于表20。
表20红色有机电致发光器件的性能测试结果
根据表20的结果可知，在化合物作为有机电致发光层的OLED器件中，于比较例相比，实施例1-50制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，作为发光层的化合物的实施例1-50与已现有技术中的化合物所对应的器件比较例1-6相比，有机电致发光器件的驱动电压至少降低0.19V，电流效率(Cd/A)至少提高了10.67％，寿命最少提高了16.27％，最高的寿命可提高173h。由上述数据可知，采用本申请的含氮化合物作为电子元件的电子阻挡层，该电子元件的发光效率(Cd/A)和寿命(T95)都有显著的提高。
前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了己知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。
Claims (16)
1.一种有机化合物，其中，所述有机化合物的结构通式如化学式1所示：
其中，
表示化学键；R5和R6彼此相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为3～20的杂芳基、氢、氘、卤素基团、氰基，或者，R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成取代或未取代的5～18元脂肪族环或5～18元芳香环，所述5～18元脂肪族环或5～18元芳香环上的取代基各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基；
各R1、R2、R3和R4彼此相同或不同，且分别独立地选自氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基、化学式2所示的基团，且所述R1、R2、R3和R4中有1、2、3或4个为化学式2所示的基团；
R1、R2、R3、R4以Ri表示，n1～n4以ni表示，ni表示Ri的个数，i为变量，表示1、2、3和4，当i为1或4时，ni选自1、2、3或4；当i为2时，ni选自1、2或3；当i为3时，ni选自1或2；且当ni大于1时，任意两个ni相同或不同；
L1、L2和L3相同或不同，且分别独立地选自单键、碳原子数为6～30的取代或未取代的亚芳基、或者碳原子数为3～30的取代或未取代的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3～30的取代或未取代的杂芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1和Ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的氘代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅烷基、碳原子数为6～18的芳基硅烷基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基；或者，L1、L2、L3、Ar1和Ar2中任意两个相邻的取代基形成5～13元脂肪族环或5～13元芳香环。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2、L3相同或不同，且各自独立地选自单键或碳原子数为6～18的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～18的取代或未取代的杂芳基；
可选的，L1、L2、L3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、卤素基团、氰基、苯基、碳原子数为3～8的三烷基硅基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基或者为上述亚基中两者或三者通过单键连接所形成的亚基基团；
可选地，所述L1、L2和L3中的取代基分别独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、环戊烷基、苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、吡啶基。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键或者取代或未取代的基团V，所述未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团V上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、吡啶基；当V的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述L1、L2和L3分别独立地选自单键或者如下基团所组成的组：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且分别独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、或者碳原子数为5～25的取代或未取代的杂芳基；
可选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～8的三烷基硅基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～4的氘代烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁噻基；
任选地，所述Ar1和Ar2中的取代基分别独立地选自氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、苯基、环己基、苯基、萘基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、菲基、咔唑基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的基团W，所述未取代的基团W选自如下基团所组成的组：
其中，
表示化学键；取代的基团W上具有一个或多个的取代基，所述取代基各自独立地选自：氘、氰基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、甲氧基、异丙氧基、苯基、环己基、苯基、萘基、芴基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、菲基、咔唑基；当W上的取代基个数大于1时，各取代基相同或不同。
9.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R1、R2、R3和R4分别独立地选自氢、氘、氰基、氟、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、三甲基硅基、苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二甲基芴基、N-苯基咔唑基、化学式2所示的基团，且所述各R1、R2、R3和R4中有1个为化学式2所示的基团。
11.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R5和R6各自独立地为甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、三氘代甲基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、二甲基芴基、蒽基、菲基、吡啶基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基，或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成芴环、环戊烷、环己烷或
12.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述R5和R6各自独立地选自甲基或以下基团：
或者R5和R6相互连接以与它们所共同连接的碳原子一起形成以下螺环：
13.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，所述有机化合物选自如下化合物所形成的组：
14.一种电子元件，其特征在于，所述电子元件包括阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1-13中任意一项所述的有机化合物；
优选地，所述功能层包括电子阻挡层和/或空穴传输层，所述电子阻挡层或空穴传输层包括所述有机化合物。
15.根据权利要求14所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件；
优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件或绿色有机电致发光器件。
16.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求14或15所述的电子元件。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110377495.XA CN114539262B (zh) | 2021-04-08 | 2021-04-08 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| PCT/CN2022/081751 WO2022213794A1 (zh) | 2021-04-08 | 2022-03-18 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| US18/012,913 US20230257387A1 (en) | 2021-04-08 | 2022-03-18 | Organic compound, electronic element and electronic device thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110377495.XA CN114539262B (zh) | 2021-04-08 | 2021-04-08 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114539262A true CN114539262A (zh) | 2022-05-27 |
| CN114539262B CN114539262B (zh) | 2023-05-23 |
Family
ID=81668559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110377495.XA Active CN114539262B (zh) | 2021-04-08 | 2021-04-08 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230257387A1 (zh) |
| CN (1) | CN114539262B (zh) |
| WO (1) | WO2022213794A1 (zh) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108727398A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-02 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
| CN109451739A (zh) * | 2016-07-27 | 2019-03-08 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置 |
| WO2020171630A1 (en) * | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN111801399A (zh) * | 2018-03-27 | 2020-10-20 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置 |
| WO2020262853A1 (ko) * | 2019-06-26 | 2020-12-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN112236881A (zh) * | 2018-06-08 | 2021-01-15 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多个主体材料以及包含其的有机电致发光装置 |
| CN112300053A (zh) * | 2019-07-15 | 2021-02-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN112368854A (zh) * | 2018-07-13 | 2021-02-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN112424964A (zh) * | 2018-07-25 | 2021-02-26 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN112437989A (zh) * | 2018-07-31 | 2021-03-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
-
2021
- 2021-04-08 CN CN202110377495.XA patent/CN114539262B/zh active Active
-
2022
- 2022-03-18 WO PCT/CN2022/081751 patent/WO2022213794A1/zh active Application Filing
- 2022-03-18 US US18/012,913 patent/US20230257387A1/en active Pending
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109451739A (zh) * | 2016-07-27 | 2019-03-08 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物和包括所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置 |
| CN111801399A (zh) * | 2018-03-27 | 2020-10-20 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 用于有机电致发光装置的组合物材料、多种主体材料、以及包含其的有机电致发光装置 |
| CN112236881A (zh) * | 2018-06-08 | 2021-01-15 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多个主体材料以及包含其的有机电致发光装置 |
| CN108727398A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-02 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种稠环化合物及其制备方法和用途 |
| CN112368854A (zh) * | 2018-07-13 | 2021-02-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN112424964A (zh) * | 2018-07-25 | 2021-02-26 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| CN112437989A (zh) * | 2018-07-31 | 2021-03-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
| WO2020171630A1 (en) * | 2019-02-20 | 2020-08-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| WO2020262853A1 (ko) * | 2019-06-26 | 2020-12-30 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN112300053A (zh) * | 2019-07-15 | 2021-02-02 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114539262B (zh) | 2023-05-23 |
| US20230257387A1 (en) | 2023-08-17 |
| WO2022213794A1 (zh) | 2022-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111138298B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113773207B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| KR20220047661A (ko) | 질소 함유 화합물, 이를 포함하는 전자 소자 및 전자 장치 | |
| CN111777517B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN112300055B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111635323A (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111454197A (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN113636944B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113121408B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113861044B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113754641B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114075202A (zh) | 一种含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN112266371A (zh) | 含氮化合物以及电子元件和电子装置 | |
| CN113735861A (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN115521214B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN113421980B (zh) | 有机电致发光器件及包含其的电子装置 | |
| CN113121588B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114181166A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| JP7576189B2 (ja) | アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子装置 | |
| CN115215871B (zh) | 有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN113773320B (zh) | 含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114539262B (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN115490693B (zh) | 有机化合物以及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN114716443B (zh) | 有机化合物以及使用其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| WO2021164572A1 (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |