JP2022036073A - 有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス Download PDF

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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供する。【解決手段】本開示は、特定の式によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物、少なくとも１種の第１のホスト化合物と少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。本開示に係る有機エレクトロルミネッセント化合物又は化合物の特定の組合せをホスト材料として含むことにより、改善された駆動電圧、発光効率、パワー効率及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】図１

Description

本開示は、有機エレクトロルミネッセント化合物、複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスに関する。
小分子緑色有機エレクトロルミネッセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、発光層及び電荷輸送層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二層を用いることにより、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらにより最初に開発された。その後、ＯＬＥＤの開発が急速に行われるとともに、ＯＬＥＤが商品化されてきた。現在、ＯＬＥＤでは、主にパネル実装時に優れた発光効率を有する燐光材料が使用される。高発光効率及び／又は長寿命を有するＯＬＥＤは、ディスプレイの長期使用及び高分解能のために必要とされる。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネッセントデバイスの有機層に対して各種の材料又は概念が提案されてきたが、それらは、実際の使用において満足すべきものではなかった。そのため、従来の有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較して改善された性能、例えば改善された駆動電圧、発光効率、パワー効率及び／又は寿命性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを開発する必要性が依然として存在する。
一方、（特許文献１）及び（特許文献２）は、窒素含有ヘテロアリールがビスカルバゾール部分に結合された化合物を開示しているが、本明細書で特許請求されるホスト材料の特定の組合せを具体的に開示していない。
中国特許第１０３４６７４５０号明細書 韓国特許出願公開第２０１１－０１２２０５１号明細書 韓国特許第１３９６１７１号明細書 韓国特許出願公開第２０１３－００１８７２４号明細書 韓国特許出願公開第２０１４－００４９２２７号明細書
本開示の目的は、有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用するのに好適な新しい構造を有する有機エレクトロルミネッセント化合物を提供することである。本開示の他の目的は、本開示に係る化合物の特定の組合せを複数のホスト材料として含むことにより、より低い駆動電圧、より高い発光効率、より高いパワー効率及び／又は改善された寿命性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することである。
技術的問題を解決するために鋭意研究した結果、本発明者らは、以下の式１’又は２’によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物により、上記の目的が達成され得ることを見出した。加えて、本発明者らは、少なくとも１種の第１のホスト化合物と少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料により、上記の目的が達成され得ることを見出した。ここで、第１のホスト化合物は、以下の式１によって表され、且つ第２のホスト化合物は、以下の式２によって表され、式１及び式２の少なくとも１つは、ジュウテリウムを含有し、且つ第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物は、互いに異なる。
［Ａ］Ｄｎ１－［Ｂ］Ｄｎ２ － （１）
式１中、
Ａは、＊－Ｌ１－ＨＡｒを表し、
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｂは、以下の式１－ａ：
Figure 2022036073000002
 （式１－ａ中、
Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、ただし、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、以下の式１－ｂ：
Figure 2022036073000003
 （式１－ｂ中、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４又はＮＲ２５を表し、
Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、ただし、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つは、式１－ａに連結され、
Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る）
によって表される）
によって表され、
［Ａ］Ｄｎ１及び［Ｂ］Ｄｎ２は、それぞれＡがｎ１個のジュウテリウムで置換されること及びＢがｎ２個のジュウテリウムで置換されることを表し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０～５０の整数を表し、ただし、式１がジュウテリウムを含有するとき、ｎ１及びｎ２の少なくとも１つは、５以上の整数であり、及び
Ａ及びＢは、＊の位置で互いに連結される。
Figure 2022036073000004
 式１’中、
Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ５～Ｒ８のいずれか１つは、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、ただし、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８の少なくとも５つは、ジュウテリウムであり、及び
Ｌ１、ＨＡｒ及びＸは、上記の式１に定義される通りである。
Figure 2022036073000005
 式２中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルを表し、
Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、及び
Ｘ１１～Ｘ１８のいずれか１つは、Ｘ１９～Ｘ２６のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、
ただし、式２がジュウテリウムを含有するとき、Ｘ１１～Ｘ２６の少なくとも４つは、ジュウテリウムであり、且つＸ１１、Ｘ１８、Ｘ１９及びＸ２６の少なくとも１つは、ジュウテリウムである。
Figure 2022036073000006
 式２’中、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルを表し、
Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、及び
Ｘ１１～Ｘ１８のいずれか１つは、Ｘ１９～Ｘ２６のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、
ただし、Ｘ１１～Ｘ２６の少なくとも４つは、ジュウテリウムであり、且つＸ１１、Ｘ１８、Ｘ１９及びＸ２６の少なくとも１つは、ジュウテリウムである。
発明の有利な効果
本開示に係る有機エレクトロルミネッセント化合物は、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用するのに好適な性能を呈する。加えて、本開示に係る複数のホスト材料を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネッセントデバイスと比較してより低い駆動電圧、より高い発光効率、より高いパワー効率及び／又は改善された寿命性を有する有機エレクトロルミネッセントデバイスを提供することが可能であり、且つそれを用いたディスプレイシステム又は照明システムを製造することが可能である。
ジュウテリウム化による結合解離エネルギーの増加を示すグラフを例示する。
以下では、本開示を詳細に記載する。しかしながら、以下の記載は、本発明を説明することを意図したものであり、決して本開示の範囲を限定することを意味するものではない。
「有機エレクトロルミネッセント化合物」という用語は、本開示では、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいずれかの層に含まれ得る化合物を意味する。
「有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示では、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１種の化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネッセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいずれかの層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネッセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子ブロッキング材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子バッファー材料、正孔ブロッキング材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
「複数の有機エレクトロルミネッセント材料」という用語は、本開示では、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいずれかの層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、気相堆積前）の材料及び有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれた後（例えば、気相堆積後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の有機エレクトロルミネッセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子ブロッキング層、発光層、電子バッファー層、正孔ブロッキング層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つの層に含まれ得る、少なくとも２種の化合物の組合せであり得る。少なくとも２種の化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、且つ混合物蒸発若しくは共蒸発され得るか又は個別に蒸発され得る。
「複数のホスト材料」という用語は、本開示では、少なくとも２種のホスト材料の組合せを含む有機エレクトロルミネッセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれる前（例えば、気相堆積前）の材料及び有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれた後（例えば、気相堆積後）の材料の両方を意味し得る。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネッセントデバイスを構成するいずれかの発光層に含まれ得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる少なくとも２種の化合物は、１つの発光層に一緒に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。例えば、少なくとも２種のホスト材料が１つの層に含まれるとき、それらは、混合物蒸発されて層を形成し得るか、又は個別に同時に共蒸発されて層を形成し得る。
本明細書では、「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（レン）」という用語は、鎖を構成する１～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキル（レン）であることが意図され、炭素原子の数は、好ましくは、１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどを含み得る。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」という用語は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルケニルであることが意図され、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブト－２－エニルなどを含み得る。「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」という用語は、鎖を構成する２～３０個の炭素原子を有する線状又は分岐状アルキニルであることが意図され、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルキニルは、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペント－２－イニルなどを含み得る。「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」という用語は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることが意図され、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチルなどを含み得る。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３～７個、好ましくは５～７個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含むシクロアルキルであることが意図される。上記のヘテロシクロアルキルは、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含み得る。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（レン）」という用語は、６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式基又は縮合環基であることが意図され、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２５、より好ましくは６～１８である。上記のアリール（レン）は、部分飽和であり得、且つスピロ構造を含み得る。上記のアリールは、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フニニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニルなどを含み得る。より具体的には、上記のアリールは、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンゾアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニルイル、４”－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニルなどを含み得る。
「（３～３０員）ヘテロアリール（レン）」という用語は、３～３０個の環骨格原子を有し、且つＢ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１個、好ましくは１～４個のヘテロ原子を含むアリール（レン）であることが意図される。上記のヘテロアリール（レン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環が縮合された縮合環であり得、部分飽和であり得、単結合を介して少なくとも１つのヘテロアリール基又はアリール基をヘテロアリール基に連結することにより形成されたものであり得、且つスピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールは、単環式環型ヘテロアリール、例えばフリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル及びピリダジニル並びに融合環型ヘテロアリール、例えばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリルなどを含み得る。より具体的には、上記のヘテロアリールは、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニルなどを含み得る。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを含む。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を提示する接頭辞である。オルトは、２個の置換基が互いに隣接することを表し、例えばベンゼン誘導体の２個の置換基が位置１及び２を占有するとき、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２個の置換基が１位及び３位にあることを表し、例えばベンゼン誘導体の２個の置換基が位置１及び３を占有するとき、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２個の置換基が１位及び４位にあることを表し、例えばベンゼン誘導体の２個の置換基が位置１及び４を占有するとき、それは、パラ位と呼ばれる。
本明細書では、「置換又は非置換」という表現での「置換」とは、特定の官能基の水素原子が他の原子又は他の官能基、すなわち置換基で置き換えられることを意味し、水素原子が、上記の置換基の２個以上の置換基の連結により形成される基で置き換えられることも含む。例えば、「２個以上の置換基の連結により形成される基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、１個のヘテロアリール置換基として又は２個のヘテロアリール置換基が連結された置換基として解釈され得る。本明細書では、置換アルキル（レン）、置換アリール（レン）、置換ヘテロアリール（レン）、置換窒素含有ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換シクロアルケニル、置換ヘテロシクロアルキル、置換ジベンゾフラニル、置換ジベンゾチオフェニル及び置換カルバゾリルの置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又はジュウテリウム及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、非置換の又はジュウテリウム及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、非置換の又は（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール、（Ｃ６～Ｃ２５）アリール及びトリ（Ｃ１～Ｃ３０）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の他の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、（Ｃ６～Ｃ２５）アリール及びトリ（Ｃ１～Ｃ１８）アリールシリルからなる群から選択される少なくとも１つである。具体的には、置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、トリフェニレニル、非置換の又はフェニルで置換されたピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、非置換の又はフェニルで置換されたカルバゾリル及びトリフェニルシリルからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本開示の式では、隣接する置換基が互いに連結されて環を形成するとき、環は、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又は２個以上の隣接する置換基が連結若しくは融合されたそれらの組合せであり得る。加えて、形成される環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得る。本開示の一実施形態によれば、環骨格原子の数は、５～２０である。本開示の他の一実施形態によれば、環骨格原子の数は、５～１５である。
本開示の式では、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含有し得る。加えて、ヘテロ原子は、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。
本開示は、式１’又は２’によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物を提供する。式２’の有機エレクトロルミネッセント化合物は、発光層、正孔輸送ゾーン（正孔輸送層、正孔補助層及び／又は発光補助層を含む）又は電子バッファー層で使用され得るが、これらに限定されるものではない。
本開示の一実施形態に係る複数のホスト材料は、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含み、及びホスト材料は、本開示の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセントデバイスの発光層に含まれ得る。
以下では、式１又は１’によって表される化合物をより詳細に記載する。
式１中、Ａは、＊－Ｌ１－ＨＡｒを表す。
Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン又は置換若しくは非置換（５～２０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の他の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、非置換の若しくは（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）アリーレン又は非置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合、非置換の若しくはフェニルで置換されたフェニレン、ナフチレン、ビフェニレン又はピラジレンを表し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合を表し得るか、又は以下：
Figure 2022036073000007
 （式中、Ｘｉ～Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ２６Ｒ２７又は－ＳｉＲ２８Ｒ２９Ｒ３０を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、且つＲ２６～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る）
からなる群から選択されるいずれか１つによって表され得る。
ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（５～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の他の一実施形態によれば、ＨＡｒは、非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された窒素含有（５～１５員）ヘテロアリール及び非置換の又は（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す。本開示の他の一実施形態によれば、ＨＡｒは、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換イソキノリル、置換若しくは非置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換トリアゾリル、置換若しくは非置換ピラゾリル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換トリアザナフチル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニルを表す。例えば、ＨＡｒは、置換トリアジニルであり得、置換基は、フェニル、ビフェニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル及びフェニルカルバゾリルの少なくとも１つであり得、これは、ジュウテリウムでさらに置換され得る。
式１中、Ｂは、以下の式１－ａによって表される。
Figure 2022036073000008
式１－ａ中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、ただし、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、以下の式１－ｂによって表される。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表すか、或いは以下の式１－ｂによって表される。本開示の他の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたアリール（Ｃ６～Ｃ１２）を表すか、或いは以下の式１－ｂによって表される。例えば、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたフェニルであり得るか、或いは以下の式１－ｂによって表され得る。
Figure 2022036073000009
式１－ｂ中、Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４又はＮＲ２５を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘは、Ｏ又はＳを表す。
式１－ｂ中、Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る。
式１－ｂ中、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、ただし、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つは、式１－ａに連結される。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。本開示の他の一実施形態によれば、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたアリール（Ｃ６～Ｃ１２）を表す。例えば、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたフェニルを表す。
式１中、Ａ及びＢは、＊の位置で互いに連結される。
式１中、［Ａ］Ｄｎ１及び［Ｂ］Ｄｎ２は、それぞれＡがジュウテリウムで置換され、ジュウテリウムの数がｎ１であること及びＢがジュウテリウムで置換され、ジュウテリウムの数がｎ２であることを表す。本開示の一実施形態によれば、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０～５０の整数を表す。本開示の他の一実施形態によれば、ｎ１及びｎ２の和は、５～５０の整数である。本開示の他の一実施形態によれば、ｎ１及びｎ２の少なくとも１つは、５以上の整数である。
本開示の一実施形態によれば、Ｂは、以下の式Ｂ－１～Ｂ－１６の少なくとも１つによって表され得る。
Figure 2022036073000010
Figure 2022036073000011
Figure 2022036073000012
式Ｂ－１～Ｂ－１６中、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８及びＸは、上記の式１に定義される通りである。
式１’中、Ｌ１、ＨＡｒ及びＸの定義及び好ましい実施形態は、上記の式１に記載される通りである。
式１’中、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。本開示の他の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたアリール（Ｃ６～Ｃ１２）を表す。例えば、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたフェニルを表す。
式１’中、Ｒ５～Ｒ８のいずれか１つは、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、ただし、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８の少なくとも５つは、ジュウテリウムである。
以下では、式２又は２’によって表される化合物をより詳細に記載する。
式２及び２’中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルを表す。置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリールの置換基は、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２０）アリール、非置換の又は（Ｃ６～Ｃ２０）アリールで置換された（５～１５員）ヘテロアリール及びトリ（Ｃ６～Ｃ１２）アリールシリルの少なくとも１つであり得る。置換ジベンゾフラニル、置換ジベンゾチオフェニル及び置換カルバゾリルの置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ６～Ｃ１２）アリールであり得る。本開示の他の一実施形態によれば、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、トリフェニレニル、フルオランテニル、フェナントレニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリル又はジベンゾチオフェニルを表す。例えば、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、トリフェニレニルで置換されたフェニル、ナフチルフェニル、メチルで置換されたフェニル、ピリジルで置換されたフェニル、フェニルピリジルで置換されたフェニル、ジベンゾフラニルで置換されたフェニル、ジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル、トリフェニルシリルで置換されたフェニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたジベンゾフラニル、フェニルで置換されたジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたカルバゾリル又はナフチルで置換されたカルバゾリルであり得、これは、ジュウテリウムでさらに置換され得る。
式２及び２’中、Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリール又は置換若しくは非置換（５～１５員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組合せを形成し得る。本開示の他の一実施形態によれば、Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、非置換の若しくはジュウテリウムで置換された（Ｃ６～Ｃ１２）アリール又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて、置換若しくは非置換の単環式（３～１０員）芳香環を形成し得る。例えば、Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたフェニル、非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたジベンゾフラニル又は非置換の若しくはジュウテリウムで置換されたジベンゾチオフェニルであり得るか、或いはＸ１１～Ｘ２６の隣接するいずれか２つが互い連結されてベンゼン環を形成し得る。式２及び２’中、Ｘ１１～Ｘ１８のいずれか１つは、Ｘ１９～Ｘ２６のいずれか１つに連結されて単結合を形成する。
式２及び２’中、Ｘ１１～Ｘ２６の少なくとも４つは、ジュウテリウムであり、且つＸ１１、Ｘ１８、Ｘ１９及びＸ２６の少なくとも１つは、ジュウテリウムである。
本開示の一実施形態によれば、式２又は２’は、以下の式２－１～２－８の少なくとも１つによって表される。
Figure 2022036073000013
Figure 2022036073000014
Figure 2022036073000015
式２－１～２－８中、Ａ１、Ａ２及びＸ１１～Ｘ２６は、式２又は２’に定義される通りである。
式１によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１種であり得るが、これらに限定されるものではない。
Figure 2022036073000016
Figure 2022036073000017
Figure 2022036073000018
Figure 2022036073000019
Figure 2022036073000020
Figure 2022036073000021
Figure 2022036073000022
Figure 2022036073000023
Figure 2022036073000024
Figure 2022036073000025
Figure 2022036073000026
Figure 2022036073000027
Figure 2022036073000028
Figure 2022036073000029
Figure 2022036073000030
Figure 2022036073000031
Figure 2022036073000032
Figure 2022036073000033
Figure 2022036073000034
Figure 2022036073000035
Figure 2022036073000036
Figure 2022036073000037
式２によって表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１種であり得るが、これらに限定されるものではない。
Figure 2022036073000038
Figure 2022036073000039
Figure 2022036073000040
Figure 2022036073000041
Figure 2022036073000042
Figure 2022036073000043
Figure 2022036073000044
Figure 2022036073000045
式１’によって表される化合物は、上記の化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２６０からなる群から選択されるいずれか１種であり得るが、これらに限定されるものではない。
式２’によって表される化合物は、上記の化合物Ｈ２－３４～Ｈ２－１７８からなる群から選択されるいずれか１種であり得るが、これらに限定されるものではない。
化合物では、Ｄｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表し、且つｎは、１～５０の整数を表す。本開示の一実施形態によれば、ｎは、４以上の整数、好ましくは５以上の整数、より好ましくは８以上の整数、さらにより好ましくは１１以上の整数を表す。下限以上の数までジュウテリウム化されたとき、ジュウテリウム化により結合解離エネルギーが増加して化合物の安定性が増強され得、及び有機エレクトロルミネッセントデバイスに化合物を使用することにより改善された寿命性を発揮可能である。
本開示の一実施形態によれば、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２６０及びＨ１’－１～Ｈ１’－２６５の少なくとも１種並びに化合物Ｈ２－１～Ｈ２－１７８の少なくとも１種は、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用され得る。本開示の他の一実施形態によれば、化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２６０及びＨ１’－１～Ｈ１’－２６５の少なくとも１種と、化合物Ｈ２－１～Ｈ２－１７８の少なくとも１種との組合せ又は化合物Ｈ１－１～Ｈ１－２６０及びＨ１’－１～Ｈ１’－２６５の少なくとも１種と、化合物Ｈ２－３４～Ｈ２－１７８の少なくとも１種との組合せは、有機エレクトロルミネッセントデバイスに使用され得る。
本開示に係る式１又は１’によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば（特許文献２）（２０１１年１１月９日公開）、（特許文献３）（２０１４年５月２７日公開）などを参照することにより又は以下の反応スキーム１を参照することにより生成され得るが、それらに限定されるものではない。
［反応スキーム１］
Figure 2022036073000046
 ［反応スキーム１’］
Figure 2022036073000047
反応スキーム１及び１’中、Ｌ１、ＨＡｒ、Ｘ、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、式１に定義される通りであり、且つＤｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表す。
本開示に係る式２又は２’によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば（特許文献４）（２０１３年２月２５日公開）、（特許文献５）（２０１４年４月２５日公開）などを参照することにより又は以下の反応スキーム２を参照することにより生成され得るが、これらに限定されるものではない。
［反応スキーム２］
Figure 2022036073000048
反応スキーム２中、Ａ１、Ａ２及びＸ１１～Ｘ２６は、式２に定義される通りであり、且つＤｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表す。
本開示の式１、１’、２又は２’によって表される化合物の例示的合成例が以上に記載されるが、それらは、すべてブッフバルト・ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ボリル化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応などに基づくこと、並びに式１、１’、２及び２’に定義されるが、具体的な合成例に明記されない置換基を結合するときでも上記の反応が進行することは、当業者であれば容易に理解できるであろう。
式１，１’、２及び２’のジュウテリウム化化合物は、ジュウテリウム化前駆体材料を用いることにより同様に調製され得るか、又はより一般的にはルイス酸、例えば三塩化アルミニウム若しくはエチルアルミニウムクロライドなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下において、ジュウテリウム化溶媒若しくはＤ６－ベンゼンで非ジュウテリウム化化合物を処理することにより調製され得る。加えて、ジュウテリウム化度は、反応温度などの反応条件を変化させることにより制御可能である。例えば、式１、１’、２及び２’中のジュウテリウムの数は、反応の温度及び時間、酸の当量などを調整することにより制御可能である。
本開示に係る有機エレクトロルミネッセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、有機層は、第１の有機エレクトロルミネッセント材料としての、式１又は１’によって表される化合物と、第２の有機エレクトロルミネッセント材料としての、式２又は２’によって表される化合物とを含む複数の有機エレクトロルミネッセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示に係る有機エレクトロルミネッセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、発光層は、式１又は１’によって表される化合物と、式２又は２’によって表される化合物とを含み得る。
発光層は、ホストとドーパントとを含み、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１又は１’によって表される化合物は、複数のホスト材料の第１のホスト化合物として含まれ得、且つ式２又は２’によって表される化合物は、複数のホスト材料の第２のホスト化合物として含まれ得る。第１のホスト化合物と第２のホスト化合物との重量比は、約１：９９～約９９：１、好ましくは約１０：９０～約９０：１０、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０、さらにより好ましくは約４０：６０～約６０：４０、またさらにより好ましくは約５０：５０である。
本開示では、発光層は、光が放出される層であり、且つ単一の層又は２つ以上の層がスタックされた多層であり得る。第１及び第２のホスト材料は、すべて１つの層に含まれ得るか、又は第１のホスト材料及び第２のホスト材料は、それぞれ異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、２０ｗｔ％未満であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子バッファー層、正孔ブロッキング層及び電子ブロッキング層から選択される少なくとも１つの層をさらに含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本開示の複数のホスト材料以外に、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び電子ブロッキング材料の少なくとも１つとしてアミン系化合物をさらに含み得る。さらに、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスは、本開示の複数のホスト材料以外に、電子輸送材料、電子注入材料、電子バッファー材料及び正孔ブロッキング材料の少なくとも１つとしてアジン系化合物をさらに含み得る。
本開示に係る複数のホスト材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）若しくはＹＧ（黄緑色）及びＢ（青色）発光部の配置又は色変換材料（ＣＣＭ）法などに依存して、サイドバイサイド構造又はスタッキング構造などの各種の構造で提案されてきた。加えて、本開示に係る複数のホスト材料は、量子ドット（ＱＤ）を含む有機エレクトロルミネッセントデバイスにも使用され得る。
正孔注入層、正孔輸送層若しくは電子ブロッキング層又はそれらの組合せは、アノードと発光層との間で使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子ブロッキング層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させるために多層であり得る。この場合、多層の各々で２種の化合物を同時に使用し得る。加えて、正孔注入層は、ｐドーパントでさらにドープされ得る。電子ブロッキング層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、且つ発光層からの電子のオーバーフローをブロックし、励起子を発光層に閉じ込めて光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子ブロッキング層は、多層であり得る。この場合、多層の各々で複数の化合物を使用し得る。
電子バッファー層、正孔ブロッキング層、電子輸送層若しくは電子注入層又はそれらの組合せは、発光層とカソードとの間で使用可能である。電子バッファー層は、電子の注入を制御し且つ発光層と電子注入層との間の界面性を改善するために多層であり得る。この場合、多層の各々で２種の化合物を同時に使用し得る。正孔ブロッキング層又は電子輸送層は、多層でもあり得る。この場合、多層の各々で複数の化合物を使用し得る。加えて、電子注入層は、ｎドーパントでドープされ得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１種の燐光又は蛍光ドーパント、好ましくは燐光ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに適用される燐光ドーパント材料は、特に限定されるものではないが、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のメタル化錯体化合物から選択され、より好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルトメタル化錯体化合物、さらにより好ましくはオルトメタル化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１によって表される化合物を含み得るが、これに限定されるものではない。
Figure 2022036073000049
式１０１中、Ｌ’は、以下の構造１～３：
Figure 2022036073000050
 から選択される。
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換の若しくはジュウテリウム及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて、環、例えばピリジンと一緒になって置換若しくは非置換の、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾフロピリジン環、ベンゾチエノピリジン環、インデノピリジン環、ベンゾフロキノリノン環、ベンゾチエノキノリン環又はインデノキノリン環を形成し得、
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換の若しくはジュウテリウム及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて、環、例えばベンゼンと一緒になって置換若しくは非置換の、ナフタレン環、フルオレン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、インデノピリジン環、ベンゾフロピリジン環又はベンゾチエノピリジン環を形成し得、
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、非置換の若しくはジュウテリウム及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、及び
ｓは、１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体例は、以下の通りであるが、それらに限定されるものではない。
Figure 2022036073000051
Figure 2022036073000052
Figure 2022036073000053
Figure 2022036073000054
Figure 2022036073000055
Figure 2022036073000056
本開示の有機エレクトロルミネッセントデバイスの各層を形成するために、乾式膜形成法、例えば真空蒸発法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法など、又は湿式膜形成法、例えばインクジェットプリンティング法、ノズルプリンティング法、スロットコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、フローコーティング法などを使用可能である。
湿式膜形成法を使用するとき、薄膜は、いずれかの好適な溶媒、例えばエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどに各層を形成する材料を溶解又は拡散させることにより形成可能である。溶媒は、各層を形成する材料を溶解又は拡散可能であり、且つ膜形成能に問題がない任意の溶媒であり得る。
本開示の第１及び第２のホスト化合物は、以上に列挙された方法により、通常、共蒸発プロセス又は混合物蒸発プロセスにより膜形成され得る。共蒸発は、２種以上の材料をそれぞれ個別の坩堝ソースに配置し、且つ両方のセルに同時に電流を印加して材料を蒸発させる混合堆積法である。混合物蒸発は、２種以上の材料を蒸発前に１つの坩堝ソースで混合し、且つセルに電流を印加して材料を蒸発させる混合堆積法である。さらに、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネッセントデバイス中の同じ層又は異なる層に存在する場合、２種のホスト化合物は、個別に膜を形成し得る。例えば、第２のホスト化合物は、第１のホスト化合物の堆積後に堆積され得る。
本開示は、式１又は１’によって表される化合物と、式２又は２’によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を含むディスプレイシステムを提供し得る。換言すると、本開示の複数のホスト材料を用いることにより、ディスプレイシステム又は照明システムを製造可能である。具体的には、本開示の複数のホスト材料を用いることにより、ディスプレイシステム、例えば白色有機発光デバイス、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは自動車のためのディスプレイシステム又は照明システム、例えば屋外若しくは屋内の照明システムを製造可能である。
以下では、本開示に係る化合物の調製方法、その性質及び本開示の複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの性質を本開示の代表的化合物との関連で詳細に説明する。下記の実施例は、本開示に係る化合物又は複数のホスト材料を含むＯＬＥＤの性質を記載するにすぎず、本開示は、下記の実施例に限定されるものではない。
実施例１：化合物Ｈ１－２３５－Ｄ１４の調製
Figure 2022036073000057
 化合物１－１－Ｄ１４の合成
フラスコ中に２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（１５．０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）及びベンゼン－Ｄ６（１．０ｋｇ、１１．８８ｍｏｌ）を添加して、混合物を還流下で撹拌した。トリフル酸（５０．７ｇ、３３７．８ｍｍｏｌ）を７０℃で混合物に添加した。４時間後、混合物を室温に冷却した。それに３０ｍＬのＤ２Ｏを添加して、混合物を１０分間撹拌した。水性Ｋ３ＰＯ４溶液で混合物を中和して、エチルアセテートで有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで残留湿分を除去した後、残渣を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物１－１－Ｄ１４（１２ｇ、収率：７７．０％）を得た。
化合物Ｈ１－２３５－Ｄ１４の合成
フラスコ中に化合物１－１－Ｄ１４（４ｇ、１１．０５ｍｍｏｌ）、化合物１－２（５．１５ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１２ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－ｐｈｏｓ）（０．４５ｇ、１．１０５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－ｂｕ（２．６５ｇ、２７．６２ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬのｏ－キシレンを添加して、混合物を１８０℃で４時間加熱した。その後、混合物を室温に冷却して、それにメタノールを添加した。生じた固体を減圧濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｈ１－２３５－Ｄ１４（４．９ｇ、収率：６６．２％）を得た。
Figure 2022036073000058
実施例２：化合物Ｈ１－２３２－Ｄ１４の調製
Figure 2022036073000059
 フラスコ中に化合物１－１－Ｄ１４（８．９ｇ、２４．５５ｍｍｏｌ）、化合物２－２（１０．４ｇ、２５．７７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（１．５ｇ、１２．２７ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）（９．３２ｇ、６１．３５ｍｍｏｌ）及び３００ｍＬのＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）を添加した、混合物を２００℃で加熱した。２時間後、混合物を室温に冷却して、それに１Ｌのメタノール及び４００ｍＬの蒸溜水を添加した。生じた固体を減圧濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｈ１－２３２－Ｄ１４（１０ｇ、収率：５４．６％）を得た。
Figure 2022036073000060
実施例３：化合物Ｈ１－２１１－Ｄ１２の調製
Figure 2022036073000061
 化合物１－１－Ｄ１２の合成
フラスコ中に２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（１５．０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）及びベンゼン－Ｄ６（１．２ｋｇ、１４．２６ｍｏｌ）を添加して、混合物を還流下で撹拌した。トリフル酸（５０．７ｇ、３３７．８ｍｍｏｌ）を７０℃で混合物に添加した。４時間後、混合物を室温に冷却した。それに３０ｍＬのＤ２Ｏを添加して、混合物を１０分間撹拌した。水性Ｋ３ＰＯ４溶液で混合物を中和して、エチルアセテートで有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで残留湿分を除去した後、残渣を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物１－１－Ｄ１２（１１ｇ、収率：７１．１％）を得た。
化合物Ｈ１－２１１－Ｄ１２の合成
フラスコ中に化合物１－１－Ｄ１２（４ｇ、１１．０５ｍｍｏｌ）、化合物３－２（５．１５ｇ、１３．２６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１２ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、Ｓ－ｐｈｏｓ（０．４５ｇ、１．１０５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－ｂｕ（２．６５ｇ、２７．６２ｍｍｏｌ）及び１５０ｍＬのｏ－キシレンを添加して、混合物を１８５℃に４時間加熱した。その後、混合物を室温に冷却して、それにメタノールを添加した。生じた固体を減圧濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｈ１－２１１－Ｄ１２（４．８ｇ、収率：６４．７％）を得た。
Figure 2022036073000062
実施例４：化合物Ｈ１’－２３２の調製
Figure 2022036073000063
 フラスコ中で２－（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン－４－イル）－９Ｈ－カルバゾール（８．４ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）、化合物２－２（１０．８ｇ、２６．８ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ（１．５ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）及びＣｓＦ（９．１ｇ、５９．９ｍｍｏｌ）を２５０ｍＬのＮＭＰに溶解させて、混合物を還流下で２時間撹拌した。反応完了後、混合物をＨ２Ｏで結晶化させ、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｈ１’－２３２（１５．０ｇ、収率：８６％）を得た。
Figure 2022036073000064
実施例５：化合物Ｈ２－８３－Ｄ２５の調製
Figure 2022036073000065
 フラスコ中に９，９’－ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－９Ｈ，９’Ｈ－３，３’－ビカルバゾール（１５．０ｇ、４２．９ｍｍｏｌ）及び９００ｍＬのベンゼン－Ｄ６を添加して、混合物を加熱した。その後、トリフル酸（２５．４ｇ、１６９．５ｍｍｏｌ）を６０℃で混合物に添加した。３時間後、混合物を室温に冷却した。それに３０ｍＬのＤ２Ｏを添加して、混合物を１０分間撹拌した。水性Ｋ３ＰＯ４溶液で混合物を中和して、エチルアセテートで有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで残留湿分を除去した後、残渣を減圧蒸留し、次いでカラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｈ２－８３－Ｄ２５（１２ｇ、収率：７７．０％）を得た。
Figure 2022036073000066
実施例６：化合物Ｈ２－４５－Ｄ２１の調製
Figure 2022036073000067
 フラスコ中に化合物６－１（０．５ｇ、０．７８ｍｍｏｌ）及び４ｍＬのベンゼン－Ｄ６を添加して、混合物を加熱した。その後、トリフル酸（０．４２ｇ、２．８３ｍｍｏｌ）を６０℃で混合物に添加した。１７時間後、混合物を室温に冷却した。０．５ｍＬのＤ２Ｏを混合物に添加して、混合物を１０分間撹拌した。水性Ｋ３ＰＯ４溶液で混合物を中和して、エチルアセテートで有機層を抽出した。硫酸マグネシウムで残留湿分を除去した後、残渣を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ｈ２－４５－Ｄ２１（０．３ｇ、収率：５８．１％）を得た。
Figure 2022036073000068
デバイス実施例１及び２：本開示に係る複数のホスト材料が堆積された緑色ＯＬＥＤの作製
本開示に係るＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用ガラス基材上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（日本国のジオマテック株式会社）をアセトン及びイソプロピルアルコールによる逐次超音波洗浄に付し、次いでイソプロピルアルコール中に貯蔵した。次いで、ＩＴＯ基材を真空気相堆積装置の基材ホルダーに取り付けた。真空気相堆積装置のセルに化合物ＨＩ－１を導入し、且つ真空気相堆積装置の他のセルに化合物ＨＴ－１を導入した。２種の材料を異なる速度で蒸発させ、且つ化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３ｗｔ％のドーピング量で化合物ＨＩ－１を堆積させて、ＩＴＯ基材上において、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を堆積させて、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、真空気相堆積装置の他のセルに化合物ＨＴ－２を導入してセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、第１の正孔輸送層上において、３０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に次のように発光層を形成した。すなわち、下記の表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして真空気相堆積装置の２つのセルに導入し、且つ化合物Ｄ－１３０をドーパントとして他のセルに導入した。２種のホスト材料を２：１（第１のホスト：第２のホスト）の速度で蒸発させ、且つドーパント材料を異なる速度で同時に蒸発させ、且つホスト及びドーパントの合計量を基準にして１０ｗｔ％のドーピング量でドーパントを堆積させて、第２の正孔輸送層上において、４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。その後、化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を２つの他のセルの各々で４０：６０の重量比で蒸発させて、発光層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を堆積させた。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層上に堆積させた後、他の真空気相堆積装置により、電子注入層上において、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを堆積させた。こうしてＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤの作製に使用した材料は、すべて１０－６ｔｏｒｒで真空昇華により精製された。デバイス実施例１及び２に使用した化合物は、以下の通りである。
Figure 2022036073000069
比較例１及び２：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの作製
下記の表１に示されるホスト化合物を発光層のホストとして使用した以外、デバイス実施例１及び２と同様にＯＬＥＤを作製した。
デバイス実施例１及び２並びに比較例１及び２で作製されたＯＬＥＤの駆動電圧、発光効率及び１，０００ｎｉｔの輝度の発光色並びに２０，０００ｎｉｔの輝度で輝度が１００％から９５％に減少するのに要する時間（寿命Ｔ９５）は、下記の表１に提供される。
Figure 2022036073000070
Figure 2022036073000071
デバイス実施例３及び４：本開示に係る複数のホスト材料が堆積された緑色ＯＬＥＤの作製
第２の正孔輸送層として化合物ＨＴ－２の代わりに化合物ＨＴ－３を使用し、且つ発光層のホストとして下記の表２に示される第１及び第２のホスト化合物を使用した以外、デバイス実施例１及び２と同様にＯＬＥＤを作製した。
Figure 2022036073000072
比較例３：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの作製
下記の表２に示されるホスト化合物を発光層のホストとして使用した以外、デバイス実施例３と同様にＯＬＥＤを作製した。
デバイス実施例３及び４並びに比較例３で作製されたＯＬＥＤの駆動電圧、発光効率及び１，０００ｎｉｔの輝度の発光色並びに２０，０００ｎｉｔの輝度で輝度が１００％から９５％に減少するのに要する時間（寿命Ｔ９５）は、下記の表２に提供される。
Figure 2022036073000073
Figure 2022036073000074
デバイス実施例５及び６：本開示に係る複数のホスト材料が堆積された緑色ＯＬＥＤの作製
下記の表３に示される第１及び第２のホスト化合物を発光層のホストとして使用し、且つ２種のホスト材料を１：２（第１のホスト：第２のホスト）の異なる速度で蒸発させた以外、デバイス実施例３と同様にＯＬＥＤを作製した。
比較例４：ホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの作製
化合物Ｈ２－３３を発光層の第２のホストとして使用した以外、デバイス実施例５と同様にＯＬＥＤを作製した。
デバイス実施例５及び６並びに比較例４で作製されたＯＬＥＤの駆動電圧、発光効率及び１，０００ｎｉｔの輝度の発光色並びに２０，０００ｎｉｔの輝度で輝度が１００％から９５％に減少するのに要する時間（寿命Ｔ９５）は、下記の表３に提供される。
Figure 2022036073000075
Figure 2022036073000076
本開示に係る複数のホスト材料を用いたＯＬＥＤは、従来のホストの組合せを含むＯＬＥＤと比較して優れた寿命性を呈し、且つ類似のレベルの発光性を呈することが確認された。
デバイス実施例７：本開示に係る有機エレクトロルミネッセント化合物を電子バッファー層に含む青色ＯＬＥＤの作製
本開示に係る青色ＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用ガラス基材上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（日本国のジオマテック株式会社）をアセトン及びイソプロピルアルコールによる逐次超音波洗浄に付し、次いでイソプロピルアルコール中に貯蔵した。次いで、ＩＴＯ基材を真空気相堆積装置の基材ホルダーに取り付けた。真空気相堆積装置のセルに化合物ＨＩ－１を導入し、且つ真空気相堆積装置の他のセルに化合物ＨＴ－１を導入した。２種の材料を異なる速度で蒸発させ、且つ化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３ｗｔ％のドーピング量で化合物ＨＩ－１を堆積させて、ＩＴＯ基材上において、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を堆積させて、正孔注入層上において、７５ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、真空気相堆積装置の他のセルに化合物ＨＴ－４を導入してセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、第１の正孔輸送層上において、５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に次のように発光層を形成した。すなわち、化合物Ｈ－ａをホストとして真空気相堆積装置のセルに導入し、且つ化合物Ｄ－ａをドーパントとして他のセルに導入した。ホスト材料及びドーパント材料を異なる速度で蒸発させ、且つホスト及びドーパントの合計量を基準にして２ｗｔ％のドーピング量でドーパントを堆積させて、第２の正孔輸送層上において、２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次いで、真空気相堆積装置のセルに化合物Ｈ１－２３５－Ｄ１４を導入して蒸発させて、発光層上において、５ｎｍの厚さを有する電子バッファー層を形成した。化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を２つの他のセルの各々で４：６の重量比で蒸発させて、電子バッファー層上に３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を堆積させた。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層上に堆積させた後、他の真空気相堆積装置により、電子注入層上において、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを堆積させた。こうしてＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤの作製に使用した材料は、すべて１０－６ｔｏｒｒで真空昇華により精製された。
作製されたＯＬＥＤの１，７７０ｎｉｔの輝度で輝度が１００％から９５％に減少するのに要する最短時間（寿命Ｔ９５）は、５６．５時間であった。
比較例５：電子バッファー層に比較化合物を含む青色ＯＬＥＤの作製
化合物Ｈ１’－２６５を電子バッファー層の材料として使用した以外、デバイス実施例７と同様にＯＬＥＤを作製した。
作製されたＯＬＥＤの１，７７０ｎｉｔの輝度で輝度が１００％から９５％に減少するのに要する最短時間（寿命Ｔ９５）は、４７．１時間であった。
デバイス実施例７及び比較例５に使用した化合物は、以下の通りである。
Figure 2022036073000077
デバイス実施例７及び比較例５から、本開示に係る有機エレクトロルミネッセント化合物を電子バッファー層に含むＯＬＥＤは、従来の化合物を使用した場合と比較してより改善された寿命性を有することを確認することができる。
デバイス実施例８：本開示に係る有機エレクトロルミネッセント化合物を発光層のホストとして含む緑色ＯＬＥＤの作製
本開示に係るＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤ用ガラス基材上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（日本国のジオマテック株式会社）をアセトン及びイソプロピルアルコールによる逐次超音波洗浄に付し、次いでイソプロピルアルコール中に貯蔵した。次いで、ＩＴＯ基材を真空気相堆積装置の基材ホルダーに取り付けた。真空気相堆積装置のセルに化合物ＨＩ－１を導入し、且つ真空気相堆積装置の他のセルに化合物ＨＴ－１を導入した。２種の材料を異なる速度で蒸発させ、且つ化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＴ－１の合計量を基準にして３ｗｔ％のドーピング量で化合物ＨＩ－１を堆積させて、ＩＴＯ基材上において、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ－１を堆積させて、８０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、真空気相堆積装置の他のセルに化合物ＨＴ－２を導入してセルに電流を印加することにより蒸発させ、それにより、第１の正孔輸送層上において、３０ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、その上に次のように発光層を形成した。すなわち、化合物Ｈ２－８３－Ｄ２５をホストとして真空気相堆積装置のセルに導入し、且つ化合物Ｄ－５０をドーパントとして他のセルに導入した。ホスト及びドーパントの合計量を基準にして１０ｗｔ％のドーピング量でドーパントを堆積させて、第２の正孔輸送層上において、３０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。その後、真空気相堆積装置のセルに化合物ＨＢＬ－１を導入して蒸発させ、発光層上において、１０ｎｍの厚さを有する正孔ブロッキング層を堆積させた。化合物ＥＴＬ－１及び化合物ＥＩＬ－１を２つの他のセルの各々で４：６の重量比で蒸発させて、正孔ブロッキング層上において、３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を堆積させた。２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を電子輸送層上に堆積させた後、他の真空気相堆積装置により、電子注入層上において、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを堆積した。こうしてＯＬＥＤを作製した。ＯＬＥＤの作製に使用した材料は、すべて１０－６ｔｏｒｒで真空昇華により精製された。デバイス実施例８に使用した化合物は、以下の通りである。
Figure 2022036073000078
比較例６及び７：発光層のホストとして比較化合物を含むＯＬＥＤの作製
下記の表４に示される化合物を発光層のホストとして使用した以外、デバイス実施例８と同様にＯＬＥＤを作製した。
デバイス実施例８並びに比較例６及び７で作製されたＯＬＥＤの駆動電圧、発光効率及び１，０００ｎｉｔの輝度の発光色並びに２０，０００ｎｉｔの輝度で輝度が１００％から９５％に減少するのに要する時間（寿命Ｔ９５）は、下記の表４に提供される。
Figure 2022036073000079
Figure 2022036073000080
本開示に係る有機エレクトロルミネッセント化合物を用いたＯＬＥＤは、従来の化合物を含むＯＬＥＤと比較して優れた寿命性を呈し、且つ類似のレベルの発光性を呈することが確認された。
緑色ＯＬＥＤの寿命は、一般に、赤色ＯＬＥＤのものよりも短い。緑色ＯＬＥＤの寿命性を改善するために、本開示では、ジュウテリウム化部分を有する化合物を使用した。理論により拘束されることを望むものではないが、有機エレクトロルミネッセント化合物がジュウテリウムで置換されたとき、化合物の零点振動エネルギーの低下により化合物の結合解離エネルギー（ＢＤＥ）が増加するため、化合物の安定性を改善することができる。図１は、ジュウテリウム化による結合解離エネルギーの増加を示すグラフを例示する。
ＢＤＥ 結合解離エネルギー
Ｖ０Ｈ 非ジュウテリウム化化合物の零点振動エネルギー
Ｖ０Ｄ ジュウテリウム化化合物の零点振動エネルギー

Claims (17)

  1. 少なくとも１種の第１のホスト化合物と少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト化合物は、以下の式１によって表され、且つ前記第２のホスト化合物は、以下の式２：
    ［Ａ］Ｄｎ１－［Ｂ］Ｄｎ２ － （１）
    （式１中、
    Ａは、＊－Ｌ１－ＨＡｒを表し、
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｂは、以下の式１－ａ：
    Figure 2022036073000081
     （式１－ａ中、
    Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、ただし、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、以下の式１－ｂ：
    Figure 2022036073000082
     （式１－ｂ中、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４又はＮＲ２５を表し、
    Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のいずれか１つは、式１－ａに連結され、
    Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る）
    によって表される）
    によって表され、
    ［Ａ］Ｄｎ１及び［Ｂ］Ｄｎ２は、それぞれＡがｎ１個のジュウテリウムで置換されること及びＢがｎ２個のジュウテリウムで置換されることを表し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立して、０～５０の整数を表し、ただし、式１がジュウテリウムを含有するとき、ｎ１及びｎ２の少なくとも１つは、５以上の整数であり、及び
    Ａ及びＢは、＊の位置で互いに連結される）、
    Figure 2022036073000083
     （式２中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルを表し、
    Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、
    Ｘ１１～Ｘ１８のいずれか１つは、Ｘ１９～Ｘ２６のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、
    ただし、式２がジュウテリウムを含有するとき、Ｘ１１～Ｘ２６の少なくとも４つは、ジュウテリウムであり、且つＸ１１、Ｘ１８、Ｘ１９及びＸ２６の少なくとも１つは、ジュウテリウムである）
    によって表され、式１及び式２の少なくとも１つは、ジュウテリウムを含有し、且つ前記第１のホスト化合物及び前記第２のホスト化合物は、互いに異なる、複数のホスト材料。
  2. 式１は、ジュウテリウムを含有し、且つｎ１及びｎ２の和は、５～５０の整数である、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  3. 式１は、ジュウテリウムを含有せず、且つ式２は、ジュウテリウムを含有する、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  4. 前記置換アルキル（レン）、前記置換アリール（レン）、前記置換ヘテロアリール（レン）、前記置換窒素含有ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルケニル、前記置換ヘテロシクロアルキル、前記置換ジベンゾフラニル、前記置換ジベンゾチオフェニル及び前記置換カルバゾリルの置換基は、それぞれ独立して、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、ホスフィンオキシド、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又はジュウテリウム及び（Ｃ６～Ｃ３０）アリールの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール、非置換の又はジュウテリウム及び（３～３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香環との縮合環基、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ－又はジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、非置換の又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、モノ－又はジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  5. Ｂは、以下の式Ｂ－１～Ｂ－１６：
    Figure 2022036073000084
    Figure 2022036073000085
    Figure 2022036073000086
    Figure 2022036073000087
     （式Ｂ－１～Ｂ－１６中、
    Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１８及びＸは、請求項１に定義される通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  6. 式１のＨＡｒは、置換若しくは非置換トリアジニル、置換若しくは非置換ピリジル、置換若しくは非置換ピリミジニル、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは非置換キノリル、置換若しくは非置換ベンゾキノリル、置換若しくは非置換イソキノリル、置換若しくは非置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは非置換トリアゾリル、置換若しくは非置換ピラゾリル、置換若しくは非置換ナフチリジニル、置換若しくは非置換トリアザナフチル、置換若しくは非置換ベンゾフロピリミジニル又は置換若しくは非置換ベンゾチエノピリミジニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  7. 式１のＬ１は、単結合を表すか、又は以下：
    Figure 2022036073000088
     （式中、
    Ｘｉ～Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、置換若しくは非置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリール、－ＮＲ２６Ｒ２７又は－ＳｉＲ２８Ｒ２９Ｒ３０を表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、及び
    Ｒ２６～Ｒ３０は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得る）
    からなる群から選択されるいずれか１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  8. 式２は、以下の式２－１～２－８：
    Figure 2022036073000089
    Figure 2022036073000090
     （式中、
    Ａ１、Ａ２及びＸ１１～Ｘ２６は、請求項１に定義される通りである）
    の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  9. 式２のＡ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換フェニル、置換若しくは非置換ビフェニル、置換若しくは非置換テルフェニル、置換若しくは非置換ナフチル、置換若しくは非置換フルオレニル、置換若しくは非置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは非置換トリフェニレニル、置換若しくは非置換フルオランテニル、置換若しくは非置換フェナントレニル、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換カルバゾリル又は置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  10. 前記式１によって表される化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022036073000091
    Figure 2022036073000092
    Figure 2022036073000093
    Figure 2022036073000094
    Figure 2022036073000095
    Figure 2022036073000096
    Figure 2022036073000097
    Figure 2022036073000098
    Figure 2022036073000099
    Figure 2022036073000100
    Figure 2022036073000101
    Figure 2022036073000102
    Figure 2022036073000103
    Figure 2022036073000104
    Figure 2022036073000105
    Figure 2022036073000106
    Figure 2022036073000107
    Figure 2022036073000108
    Figure 2022036073000109
    Figure 2022036073000110
    Figure 2022036073000111
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表し、且つｎは、５～５０の整数を表す）
    から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  11. 前記式２によって表される化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022036073000112
    Figure 2022036073000113
    Figure 2022036073000114
    Figure 2022036073000115
    Figure 2022036073000116
    Figure 2022036073000117
    Figure 2022036073000118
    Figure 2022036073000119
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表し、且つｎは、４～５０の整数を表す）
    から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
  12. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネッセントデバイスであって、前記発光層の少なくとも１つは、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネッセントデバイス。
  13. 以下の式２’：
    Figure 2022036073000120
     （式２’中、
    Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換ジベンゾフラニル、置換若しくは非置換ジベンゾチオフェニル又は置換若しくは非置換カルバゾリルを表し、及び
    Ｘ１１～Ｘ２６は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｘ１１～Ｘ１８のいずれか１つは、Ｘ１９～Ｘ２６のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、
    ただし、Ｘ１１～Ｘ２６の少なくとも４つは、ジュウテリウムであり、且つＸ１１、Ｘ１８、Ｘ１９及びＸ２６の少なくとも１つは、ジュウテリウムである）
    によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物。
  14. 以下の化合物：
    Figure 2022036073000121
    Figure 2022036073000122
    Figure 2022036073000123
    Figure 2022036073000124
    Figure 2022036073000125
    Figure 2022036073000126
    Figure 2022036073000127
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表し、且つｎは、４～５０の整数を表す）
    から選択される、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  15. 以下の式１’：
    Figure 2022036073000128
     （式中、
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    ＨＡｒは、置換又は非置換窒素含有（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ５～Ｒ８のいずれか１つは、Ｒ１１～Ｒ１４のいずれか１つに連結されて単結合を形成し、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４又はＮＲ２５を表し、及び
    Ｒ２１～Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素、ジュウテリウム、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、置換若しくは非置換（３～７員）ヘテロシクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表すか、或いは隣接する置換基に連結されて環を形成し得、
    ただし、Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８の少なくとも５つは、ジュウテリウムである）
    によって表される有機エレクトロルミネッセント化合物。
  16. 以下の化合物：
    Figure 2022036073000129
    Figure 2022036073000130
    Figure 2022036073000131
    Figure 2022036073000132
    Figure 2022036073000133
    Figure 2022036073000134
    Figure 2022036073000135
    Figure 2022036073000136
    Figure 2022036073000137
    Figure 2022036073000138
     （式中、Ｄｎは、ｎ個の水素がジュウテリウムで置き換えられていることを表し、且つｎは、５～５０の整数を表す）
    から選択される、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物。
  17. 請求項１３又は１５に記載の有機エレクトロルミネッセント化合物を含む有機エレクトロルミネッセントデバイス。
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