JP2022022206A - 有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

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So-Young Jung
ホン・チンリ
Jin Ri Hong
ムン・トゥヒョン
Doo-Hyeon Moon
チョ・サンヒ
Sang-Hee Cho
イ・スヒュン
Su-Hyun Lee
パク・トヨン
Du-Yong Park
イ・ミチャ
Mi-Ja Lee
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Abstract

【課題】有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びこれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
【解決手段】本開示は、式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物、少なくとも１種の第１のホスト化合物と少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料、及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。ホスト材料として本開示による有機エレクトロルミネセンス化合物又は化合物の特定の組み合わせを含めることによって、改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
Figure 2022022206000097

Figure 2022022206000098

【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物、複数のホスト材料、及びそれらを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらは、発光層及び電荷移動層からなるＴＰＤ／Ａｌｑ３二重層の小分子緑色有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を最初に開発した。その後、ＯＬＥＤの開発は、急速に行われ、ＯＬＥＤは、商業化されている。現在、有機エレクトロルミネセントデバイスは、パネル実現において優れた発光効率を有するリン光物質を主に使用している。高い発光効率及び／又は長い寿命を有するＯＬＥＤが、ディスプレイの長時間使用及び高解像度のために必要とされている。
発光効率、駆動電圧及び／又は寿命を改善するために、有機エレクトロルミネセントデバイスの有機層に対して様々な材料又はコンセプトが提案されてきたが、それらは、実用において満足できるものではなかった。したがって、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して改善された性能、例えば改善された駆動電圧、発光効率、電力効率、及び／又は寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを開発することが継続的に求められている。
一方、（特許文献１）は、窒素含有ヘテロアリールがベンゾナフトチオフェン部位に結合している化合物を開示しているが、本明細書で特許請求されるホスト材料の特定の組み合わせを具体的に開示できていない。
韓国特許出願公開第２０１２－０１０４０６７号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００２２８６５号明細書 韓国特許出願公開第２０１７－００５１１９８号明細書 韓国特許出願公開第２０１８－００９４５７２号明細書
本開示の別の目的は、有機エレクトロルミネセント材料としての使用に適した新規な構造を有する化合物を提供することである。本開示の別の目的は、化合物の特定の組み合わせを含む複数のホスト材料を含むことによって低い駆動電圧、高い発光効率、高い電力効率、及び／又は優れた寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記技術的課題を解決するために集中的に研究した結果、本発明者らは、上の目的が以下の式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物によって実現できることを見出した。加えて、本発明者らは、上記の目的が、以下の式１で表される少なくとも第１のホスト化合物と以下の式２で表される少なくとも１種の第２のホスト化合物とを含む複数のホスト材料によって達成することができることを見出した。
Figure 2022022206000001
式２’において、
ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、それぞれ独立して以下の式３～５のいずれか１つで表され：
Figure 2022022206000002
 式３～５において、
Ｙ２は、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ２０～Ｒ２９は、水素又は重水素を表し；
ｅは１～２の整数を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ１１への連結部位を表すが；
ＨＡｒが置換トリアジニルである場合には、置換トリアジニルの置換基は、重水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、クリセニル、カルバゾリル、及びそれらの組み合わせからそれぞれ独立して選択され、且つ２つの置換基が存在する場合にはそれらは互いに同じ又は異なることを条件とする。
Figure 2022022206000003
 式２”において、
ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、それぞれ独立して以下の式３～５のいずれか１つで表され：
Figure 2022022206000004
 式３～５において、
Ｙ２は、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ２１～Ｒ２４及びＲ２６～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２０及びＲ２５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合には（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ１１への連結部位を表す。
Figure 2022022206000005
 式１において、
Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ５－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ１及びＹ１のいずれか１つが－Ｎ＝を表し、且つＸ１及びＹ１の他方が－ＮＲ５－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件としており；
Ｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）；を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
ａは１を表し；ｂ及びｃは、それぞれ独立して１又は２を表し；ｄは１～４の整数を表し；ｂ～ｄのそれぞれが２以上の整数である場合、各Ｒ２～各Ｒ４は互いに同一であっても異なってもよい。
Figure 2022022206000006
 式２において、
ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の窒素含有（３～２０員）ヘテロアリールを表し；
Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、それぞれ独立して以下の式３～５のいずれか１つで表され；
Figure 2022022206000007
 式３～５において、
Ｙ２はＯ又はＳを表し；
Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；
ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ１１への連結部位を表し；
式１及び３～５において、
Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスにおける使用に適した性能を示す。加えて、本開示による複数のホスト材料を含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスに比べて駆動電圧が低く、発光効率が高く、電力効率が高く、及び／又は寿命特性が優れた有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができ、これを使用して表示装置又は照明装置の製造が可能である。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図し、本開示の範囲を限定することを決して意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料などであり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料と、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１つの層に含まれ得る２つ以上の化合物の組み合わせであり得る。そのような２種以上の化合物は、同じ層又は異なる層に含まれ得、混合蒸発又は同時蒸発させられ得るか、又は個別に蒸発させられ得る。
本開示における「複数のホスト材料」という用語は、少なくとも２種のホスト材料が組み合わされた有機エレクトロルミネセント材料を意味し、これは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば蒸着前の）材料と、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の材料（例えば蒸着後）の両方を意味する場合がある。本開示の複数のホスト材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれていてもよく、複数のホスト材料に含まれる２種以上の化合物は、１つの発光層の中に一緒に含まれていても異なる発光層の中にそれぞれ含まれていてもよい。少なくとも２種のホスト材料が１つの層中に含まれる場合、例えば、それらは混合蒸発して層を形成していてもよく、或いは個別に及び同時に共蒸発して層を形成していてもよい。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０である。上記のアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチルなどが挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する２～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルケニルであることを意味し、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルケニルとしては、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、２－メチルブタ－２－エニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキニルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、２～２０、より好ましくは２～１０である。上記のアルキニルとしては、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチルペンタ－２－イニル等が挙げられ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式の炭化水素であることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、３～２０個、より好ましくは３～７個である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が含まれ得る。「（３～７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３～７個、好ましくは５～７個の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」という用語は、部分的に飽和であってもよい６～３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環のラジカルであることを意味する。環骨格炭素原子の数は、好ましくは、６～２５、より好ましくは６～１８である。上記のアリールは、スピロ構造を有するものを含む。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェニルテルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、アズレニル、テトラメチルジヒドロフェナントレニル等が挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾ［ａ］フルオレニル、ベンゾ［ｂ］フルオレニル、ベンゾ［ｃ］フルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジメチル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ａ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｂ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－２－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－３－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－４－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－５－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－６－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－７－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－８－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－９－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、１１，１１－ジフェニル－１０－ベンゾ［ｃ］フルオレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－１－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－２－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－３－フェナントレニル、９，９，１０，１０－テトラメチル－９，１０－ジヒドロ－４－フェナントレニル等が挙げられ得る。
「（３～３０員）ヘテロアリール（エン）」という用語は、３～３０個の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むアリール基又はアリーレン基を意味する。ヘテロ原子の数は、好ましくは、１～４個である。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環であり得るか、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、且つ部分的に飽和であり得る。加えて、上記のヘテロアリール（エン）は、少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基が単結合によってヘテロアリール基に結合している形態を含み、またスピロ構造を有するものも含む。上記のヘテロアリールには、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等の単環式環型ヘテロアリール；並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾセレノフェニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチオフェニル、ベンゾフロキノリル、ベンゾフロキナゾリニル、ベンゾフロナフチリジニル、ベンゾフロピリミジニル、ナフトフロピリミジニル、ベンゾチエノキノリル、ベンゾチエノキナゾリニル、ベンゾチエノナフチリジニル、ベンゾチエノピリミジニル、ナフトチエノピリミジニル、ピリミドインドリル、ベンゾピリミドインドリル、ベンゾフロピラジニル、ナフトフロピラジニル、ベンゾチエノピラジニル、ナフトチエノピラジニル、ピラジノインドリル、ベンゾピラジノインドリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、ベンゾキナゾリニル、キノキサリニル、ベンゾキノキサリニル、ナフチリジニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、ジヒドロアクリジニル、ベンゾトリアゾールフェナジニル、イミダゾピリジル、クロメノキナゾリニル、チオクロメノキナゾリニル、ジメチルベンゾペリミジニル、インドロカルバゾリル、インデノカルバゾリル等の縮合環型ヘテロアリールが含まれ得る。より具体的には、ヘテロアリールには、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾフラニル、１－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［１，２－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，３－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、３－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、４－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、５－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、６－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、７－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、８－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、９－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、１０－ナフト－［２，１－ｂ］－ベンゾチオフェニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピリミジニル、２－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾフロ［３，２－ｄ］ピラジニル、２－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、６－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、７－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、８－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、９－ベンゾチオ［３，２－ｄ］ピラジニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニル、１－ジベンゾセレノフェニル、２－ジベンゾセレノフェニル、３－ジベンゾセレノフェニル、４－ジベンゾセレノフェニル等が含まれ得る。本開示において、「ハロゲン」には、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩが含まれる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
更に、「置換若しくは無置換」という表現における「置換」とは、ある官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基（すなわち置換基）で置換されていることを意味し、２つ以上の置換基が結合されている基で置換されることも含まれる。例えば、「２つ以上の置換基が結合している置換基」は、ピリジン－トリアジンであり得る。すなわち、ピリジン－トリアジンは、１つのヘテロアリール置換基として又は２つのヘテロアリール置換基が結合されている置換基として解釈することができる。本開示の式において、置換アルキル、置換アルケニル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、窒素原子を含む置換ヘテロアリール、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、及び脂肪族環と芳香族環との置換縮合環の置換基は、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルと（Ｃ６～Ｃ３０）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、及び（３～３０員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；シアノ；（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル；（Ｃ６～Ｃ２５）シクロアルキル；無置換であるか少なくとも１つの（Ｃ６～Ｃ２５）アリールで置換された（５～２５員）ヘテロアリール；無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２５）シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルシリル、（５～２５員）アリール、及び（５～２５員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（５～２５員）ヘテロアリールアミノ；並びに（Ｃ６～Ｃ２５）アリール（５～２５員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素；シアノ；（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル；（Ｃ６～Ｃ１８）シクロアルキル；無置換であるか少なくとも１つの（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリール；無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ１８）シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルシリル、（Ｃ６～Ｃ１５）アリール、及び（５～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；ジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ；並びに（Ｃ６～Ｃ１８）アリール（５～２０員）ヘテロアリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。具体的には、置換基は、それぞれ独立して、重水素；シアノ；メチル；シクロヘキシル；置換若しくは無置換フェニル；ナフチル；フェニルナフチル；ビフェニル；メチルフルオレニル；ジメチルフルオレニル；ジフェニルフルオレニル；フェナントレニル；アントラセニル；フルオランテニル；テルフェニル；クリセニル；トリフェニレニル；スピロビフルオレニル；フェニルで置換されたピリジル；フェニルで置換されたベンズイミダゾリル；フェニル及びナフチルからなる群から選択された少なくとも１つで置換されたトリアジニル；ベンゾチオフェニル；ジベンゾチオフェニル；無置換であるかフェニル及び／又はビフェニルで置換されたジベンゾフラニル；無置換であるかフェニルで置換されたカルバゾリル；フェニルで置換されたナフトオキサゾリル；ジフェニルアミノ；ジビフェニルアミノ；フェニルビフェニルアミノ；フェニルジベンゾチオフラニルアミノ、並びにフェニルジベンゾチオフェニルアミノなどのうちの少なくとも１つでってもよく；また置換フェニルの置換基は、重水素、シアノ、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ナフチル、トリメチルシリル、カルバゾリル、及びシクロヘキシルのうちの少なくとも１つであってよい。
本開示の式において、置換基が、隣接する置換基に連結されて、環を形成する場合、環は、少なくとも２つの隣接する置換基が連結されて形成する、置換若しくは無置換の、単環式若しくは多環式の（３～３０員）脂環式環若しくは芳香環又はそれらの組み合わせであり得る。加えて、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有し得る。本開示の一実施形態によると、環骨格原子の数は５～２０であり、本開示の別の実施形態によると、環骨格原子の数は５～１５である。
本開示の式において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。更に、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（５～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合されていてもよい。
本開示は、以下の式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。本明細書において、式２’又は式２”の有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層及び／又は電子輸送層に含まれ得る。
以降で式２’で表される化合物をより詳細に説明する。
Figure 2022022206000008
式２’において、
ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、それぞれ独立して以下の式３～５のいずれか１つで表され：
Figure 2022022206000009
 式３～５において、
Ｙ２は、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ２０～Ｒ２９は、水素又は重水素を表し；
ｅは１～２の整数を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ１１への連結部位を表すが；
ＨＡｒが置換トリアジニルである場合には、置換トリアジニルの置換基は、重水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、クリセニル、カルバゾリル、及びそれらの組み合わせからそれぞれ独立して選択され、且つ２つの置換基が存在する場合にはそれらは互いに同じ又は異なることを条件とする。
式２’で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであってよいが、これらに限定されない。
Figure 2022022206000010
Figure 2022022206000011
Figure 2022022206000012
以降で式２”で表される化合物をより詳細に説明する。
Figure 2022022206000013
式２”において、
ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ａｒ１１は、それぞれ独立して以下の式３～５のいずれか１つで表され：
Figure 2022022206000014
 式３～５において、
Ｙ２は、Ｏ又はＳを表し；
Ｒ２１～Ｒ２４及びＲ２６～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
Ｒ２０及びＲ２５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
＊はＬ１１への連結部位を表す。
式２”で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであってよいが、これらに限定されない。
Figure 2022022206000015
Figure 2022022206000016
Figure 2022022206000017
Figure 2022022206000018
本開示の一実施形態による複数のホスト材料は、式１で表される化合物を含む第１ホスト材料と式２で表される化合物を含む第２ホスト材料とを含み、これらは本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層に含まれ得る。
以降で式１で表される化合物をより詳細に説明する。
式１において、Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ５－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ１及びＹ１のいずれか１つが－Ｎ＝を表し、且つＸ１及びＹ１の他方が－ＮＲ５－、－Ｏ－又は－Ｓ－を表すことを条件とする。本開示の一実施形態によれば、Ｘ１とＹ１のうちのいずれか１つが－Ｎ＝を表し、Ｘ１とＹ１のうちの他方が－Ｏ－又は－Ｓ－を表す。すなわち、Ｘ１が－Ｎ＝且つＹ１が－Ｏ－；Ｘ１が－Ｎ＝且つ－Ｏ－且つＹ１が－Ｓ－；Ｘ１が－Ｏ－且つＹ１が－Ｎ＝；又はＸ１が－Ｓ－且つＹ１が－Ｎ＝であってよい。
式１において、Ｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１は、無置換フェニル、無置換ビフェニル、無置換ナフチル、メチルで置換されたフルオレニル、メチルで置換されたベンゾフルオレニル、無置換ジベンゾフラニル、無置換ジベンゾチオフェニル、スピロ［フルオレン－フルオレン］イル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イル、又は無置換ピリジルなどを表す。
式１において、Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は無置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合、無置換フェニレン、無置換ナフチレンなどであってよい。
式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール又は置換若しくは無置換（３～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、無置換であるか重水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、（３～２０員）ヘテロアリール、（Ｃ３～Ｃ７）シクロアルキル、及び（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ６～Ｃ１２）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール；又は無置換であるか（Ｃ６～Ｃ１２）アリール及び（５～１５員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ナフチルフェニル、フェニルナフチル、ジメチルベンゾフルオレニル、テルフェニル、スピロビフルオレニル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、無置換であるかフェニルで置換されたジベンゾチオフェニル、無置換であるかフェニル若しくはピリジルで置換されたジベンゾフラニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾフロピリジルなどのうちの少なくとも１つであってよく；置換フェニルの置換基は、重水素、メチル、及びｔｅｒｔ－ブチルのうちの少なくとも１つで置換されたフェニル；アントラセニル；フルオランテニル；フェニルフルオレニル；シクロヘキシル；フェニルで置換されたピリジル；フェノキサジニル；及びフェニルで置換されたベンズイミダゾリルのうちの少なくとも１つであってよい。
式１において、Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよい。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、又は置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、又は無置換（Ｃ６～Ｃ１２）アリールを表す。例えば、Ｒ２及びＲ３は水素であってよく、Ｒ４は水素やフェニルなどであってよい。
式１において、ａは１を表し；ｂ及びｃはそれぞれ独立して１又は２、好ましくは１の整数を表し；ｄは１～４、好ましくは１又は２の整数を表し；ｂ～ｄが２以上の整数である場合、各Ｒ２～各Ｒ４は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１－１～１－４：
Figure 2022022206000019
 のうちの１つによって表され得る。
式１－１～１－４において、Ｒ１～Ｒ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、ａ、及びｂは上記の式１で規定される通りである。
以降で式２で表される化合物をより詳細に説明する。
式２では、ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の窒素含有（３～２０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の窒素含有（５～１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、それぞれ独立して、無置換であるか少なくとも１つの重水素で置換された窒素含有（５～１５員）ヘテロアリール；（Ｃ１～Ｃ６）アルキル；無置換であるか重水素、（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、及び（Ｃ６～Ｃ１２）アリールのうちの少なくとも１つで置換された窒素含有（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；並びに無置換であるか（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（５～１５員）ヘテロアリール；並びに（Ｃ１～Ｃ６）アルキル（Ｃ６～Ｃ２０）アリールを表す。例えば、ＨＡｒは、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換トリアザナフチル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニル等であってよく、置換基は、重水素、メチル、フェニル、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル、ナフチルフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、フェナントレニル、フルオランテニル、テルフェニル、クリセニル、トリフェニレニル、フェニルピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、及びフェニルカルバゾリルのうちの少なくとも１つであってよい。
式２において、Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ１５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、無置換であるか（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ１５）アリーレン、又は無置換（５～１５員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェニルで置換されたフェニレン、ジベンゾフラニレン等であってよい。
式２において、Ａｒ１１は、それぞれ独立して、以下の式３～５：
Figure 2022022206000020
 のうちのいずれか１つによって表される。
式３～５において、Ｙ２はＯ又はＳを表す。
式３～５において、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表す。本開示の一実施形態によると、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ２０）アリール、又は置換しくは無置換（５～１５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によると、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素；無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ６～Ｃ１２）アリール、及び（５～１５員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２０）アリール；又は無置換であるか（Ｃ６～Ｃ１２）アリールで置換された（５～１５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、フェニル、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル、シアノで置換されたフェニル、ナフチルフェニル、ジベンゾチオフェニルで置換されたフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ビフェニル、少なくとも１つのシアノで置換されたビフェニル、フェナントレニル、ピリジル、フェニルで置換されたピリジル、イソキノリル、フェニルで置換されたカルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニルなどであってよい。
式２において、ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合は、それぞれの（Ｌ１１－ＨＡｒ）は互いに同一であっても又は異なってもよい。
式３～５において、＊はＬ１１に連結している位置を表す。
式１及び３～５において、Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表す。
式１及び３～５において、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す。
式１で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2022022206000021
Figure 2022022206000022
Figure 2022022206000023
Figure 2022022206000024
Figure 2022022206000025
Figure 2022022206000026
式２で表される化合物は、以下の化合物から選択される少なくとも１つであり得るが、それらに限定されない。
Figure 2022022206000027
Figure 2022022206000028
Figure 2022022206000029
Figure 2022022206000030
Figure 2022022206000031
Figure 2022022206000032
化合物Ｈ１－１～Ｈ１－１３６の少なくとも１つと化合物Ｃ－１～Ｃ－１２７の少なくとも１つとの組み合わせが、有機エレクトロルミネセントデバイスで使用され得る。
本開示による式１によって表される化合物は、当業者に公知の合成方法により、例えば（特許文献２）（２０１７年３月２日公開）、（特許文献３）（２０１７年３月１１日公開）、（特許文献４）（２０１８年８月２４日公開）を参照することによって調製することができるが、それらに限定されない。
本開示による式２の化合物は、当業者に公知の合成方法によって、例えば、以下の反応スキーム１～３を参照することにより調製され得るが、それらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2022022206000033
 ［反応スキーム２］
Figure 2022022206000034
 ［反応スキーム３］
Figure 2022022206000035
反応スキーム１～３において、Ｙ２、Ｒ２０～Ｒ２９、Ｌ１１、ＨＡｒ、及びｅは式２で定義した通りであり、Ｈａｌはハロゲン原子である。
式２によって表される化合物の例示的な合成例が上に記載されたが、当業者は、それらの全てがブックワルド－ハートウィッグクロスカップリング反応、Ｎ－アリール化反応、Ｈ－ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、鈴木クロスカップリング反応、分子内酸誘発環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化的環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、ホスフィン媒介還元的環化反応等に基づくことと、式２において定義されているが具体的な合成例に明記されていない置換基が結合している場合であっても上記の反応が進行することとを容易に理解できるであろう。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含み得、ここで、有機層は、第１有機エレクトロルミネセント材料としての式１で表される化合物と、第２有機エレクトロルミネセント材料としての式２で表される化合物とを含む複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み得、ここで、発光層は、式１で表される化合物と式２で表される化合物とを含み得る。
発光層は、ホストとドーパントとを含み、ここで、ホストは、複数のホスト材料を含み、式１で表される化合物は、複数のホスト材料の第１ホスト化合物として含まれ得、式２で表される化合物は、複数のホスト材料の第２ホスト化合物として含まれ得る。本明細書では、第１ホスト化合物対第２ホスト化合物との重量比は、約１：９９～約９９：１、好ましくは約１０：９０～約９０：１０、より好ましくは約３０：７０～約７０：３０、更にいっそう好ましくは約４０：６０～約６０：４０、更により好ましくは約５０：５０である。
本開示において、発光層は、光を放出する層であり、単層であっても２つ以上の層が積層されている多層であってもよい。本開示による複数のホスト材料において、第１及び第２のホスト材料は、１つの層中に含まれていてもよく、又は異なる発光層中にそれぞれ含まれていてもよい。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドーピング濃度は、２０重量％未満であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を含み得る。本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の複数のホスト材料に加えて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び電子阻止材料のうちの少なくとも１つとしてアミン系化合物を更に含み得る。加えて、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の複数のホスト材料に加えて、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び正孔阻止材料のうちの少なくとも１つとしてアジン系化合物を更に含み得る。
本開示による複数のホスト材料は、白色有機発光デバイス用の発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、又はＹＧ（黄緑）、及びＢ（青）発光パーツの配置、又は色変換材料（ＣＣＭ）方法等に応じてサイドバイサイド構造又は積層構造などの様々な構造で提案されてきた。加えて、本開示による複数のホスト材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも使用され得る。
正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又はそれらの組み合わせは、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を低下させるために多層であり得、ここで、２つの化合物が多層のそれぞれに同時に使用され得る。加えて、正孔注入層は、ｐ型ドーパントがドープされ得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、且つ、発光層中に励起子を閉じ込めて光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、ここで、複数の化合物が多層のそれぞれに使用され得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はそれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に使用され得る。電子緩衝層は、電子注入を制御する及び発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するという目的のために多層であってよく、ここで、２つの化合物が多層のそれぞれに同時に使用され得る。正孔阻止層又は電子輸送層も多層であり得、ここで、複数の化合物が多層のそれぞれに使用され得る。加えて、電子注入層は、ｎ型ドーパントでドープされ得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれ得るドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物から選択され得、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、以下の式１０１で表される化合物であり得るが、それに限定されない。
Figure 2022022206000036
式１０１において、
Ｌ’は、以下の構造１～３：
Figure 2022022206000037
 から選択され、
Ｒ１００～Ｒ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、シアノ、置換又は無置換（３～３０員）ヘテロアリール又は置換又は無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は隣接する置換基に連結されて、ピリジンと一緒に環、例えば置換又は無置換のキノリン、イソキノリン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、インデノピリジン、ベンゾフロキノリン、ベンゾチエノキノリン又はインデノキノリン環を形成し得；
Ｒ１０４～Ｒ１０７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は無置換（３～３０員）ヘテロアリール、シアノ又は置換又は無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は隣接する置換基に結合されて、ベンゼンと一緒に環、例えば置換又は無置換のナフタレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、インデノピリジン、ベンゾフロピリジン又はベンゾチエノピリジン環を形成し得；
Ｒ２０１～Ｒ２２０は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、無置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル又は置換又は無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接する置換基に連結されて、環を形成し得；及び
ｓは１～３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体的な例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
Figure 2022022206000038
Figure 2022022206000039
Figure 2022022206000040
Figure 2022022206000041
Figure 2022022206000042
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層は、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等などの乾式膜形成法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、浸漬コーティング、フローコーティング等などの湿式膜形成法のうちのいずれか１つによって形成することができる。
湿式膜形成法を用いる場合、薄膜は、各層を形成する材料を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって形成することができる。溶媒は、各層を形成する材料が溶媒に可溶であるか又は分散可能であり、溶媒が膜を形成するのにいかなる問題も引き起こさない限り、特に限定されない。
更に、本開示の第１及び第２のホスト化合物は、上で列挙した方法によって、一般に共蒸発法又は混合蒸発法によって膜形成され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、電流を同時に両方のセルに流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸着は、２つ以上の材料を、それらを蒸着させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸着させる混合蒸着法である。加えて、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスにおける同じ層若しくは異なる層に存在する場合、２つのホスト化合物はそれぞれ別々膜を形成し得る。例えば、第２ホスト化合物は、第１ホスト化合物を蒸着させた後に蒸着させられ得る。
本開示は、式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、又は式１で表される化合物と式２で表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することにより、表示システムを提供することができる。即ち、式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を使用することにより、又は本開示の複数のホスト材料を使用することにより、表示システム又は照明システムを製造することが可能である。具体的には、表示システム、例えば、白色有機発光デバイス、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、若しくは自動車用の表示システム、又は照明システム、例えば、屋外若しくは屋内照明システムを製造することが可能である。
以降で、本開示の化合物の調製方法、及びそれの特性、並びに本開示の複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの特性が、本開示の代表的な化合物に関連して詳細に説明される。以下の実施例は、本開示による化合物又は複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセンスデバイスの特性を説明するためであるに過ぎず、本開示は以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｈ１－２７の調製
Figure 2022022206000043
 化合物１の合成
ジベンゾフラン－２－アミン（２０ｇ、１４４．７ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾフラン（２３．８ｇ、９６．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１．１ｇ、４．８２ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシジフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）（３．９ｇ、９．６５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１３．９ｇ、１４４．７ｍｍｏｌ）、及び４８５ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、１６０℃で３時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物１（４．９ｇ、収率：１０％）を得た。
化合物Ｈ１－２７の合成
化合物１（４．９ｇ、１２．７６ｍｍｏｌ）、化合物２（４．２ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ３）２（０．５８４ｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．５２３ｇ、１．２７６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１．８ｇ、１９．１４ｍｍｏｌ）、及び６５ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、１６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－２７（５．６ｇ、収率：６８．３％）を得た。
Figure 2022022206000044
実施例２：化合物Ｈ１－４６の調製
Figure 2022022206000045
 化合物３（２５ｇ、７４．４８ｍｍｏｌ）、化合物２（４２．５８ｇ、８１．９３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２８ｇ、７．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１４．３１ｇ、１５０ｍｍｏｌ）、及び２８４．０９ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、次いで１６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－４６（２３．４ｇ、収率：５０％）を得た。
Figure 2022022206000046
実施例３：化合物Ｈ１－４３の調製
Figure 2022022206000047
 化合物４（２０ｇ、５６．９６ｍｍｏｌ）、化合物２（１８．８ｇ、５７．１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１３ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．２２ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（１１ｇ、１１３．９２ｍｍｏｌ）、及び２２７．２７ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、次いで１６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－４３（１２．５ｇ、収率：３４％）を得た。
Figure 2022022206000048
実施例４：化合物Ｈ１－１２３の調製
Figure 2022022206000049
 化合物５の合成
３－アミノビフェニル（５４ｇ、３１９ｍｍｏｌ）、３－ブロモビフェニル（７０ｇ、３０１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３３ｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．８４ｇ、２．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（５７ｇ、５９３ｍｍｏｌ）、及び２８０ｍＬのトルエンをフラスコに加え、９５℃で８時間撹拌した反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物５を得た（６０．２３ｇ、収率：８５％）。
化合物Ｈ１－１２３の合成
化合物５（６０．２３ｇ、１８７．５ｍｍｏｌ）、化合物２（６０ｇ、１８２．３３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．４１ｇ、１．８３ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（１．７４ｇ、４．２３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２６．２３ｇ、２７２ｍｍｏｌ）、及び３００ｍＬのｏ－キシレンをフラスコの中に入れ、１１０℃で１０時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－１２３（３６．９ｇ、収率：３３％）を得た。
Figure 2022022206000050
実施例５：化合物Ｈ１－１３６の調製
Figure 2022022206000051
 化合物６の合成
ジベンゾフラン－２－アミン（２９．２４ｇ、１５９．７ｍｍｏｌ）、２－ブロモジベンゾチオフェン（４０ｇ、１５２．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．１７ｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（０．４３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２９．２２ｇ、３０４ｍｍｏｌ）、及び２５０ｍＬのトルエンをフラスコ内に入れ、９５℃で８時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残渣を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物６（１７．１２ｇ、収率：８６％）を得た。
化合物Ｈ１－１３６の合成
化合物６（１７．１２ｇ、４６．８９ｍｍｏｌ）、化合物２（１５ｇ、４５．５８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０５ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．２２ｇ、０．５３５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（６．５６ｇ、６８．２ｍｍｏｌ）、及び７５ｍＬのキシレンをフラスコの中に入れ、１１０℃で１０時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－１３６（１０．２ｇ、収率：３４％）を得た。
Figure 2022022206000052
実施例６：化合物Ｈ１－８５の調製
Figure 2022022206000053
 化合物２（５．０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（４．９ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（０．８ｍＬ、１．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（２．９ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、及び７６ｍＬのキシレンをフラスコの中に入れ、１６０℃で５時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却した。析出した固体を蒸留水及びメタノールで洗浄し、カラムクロマトグラフィーによって精製して化合物Ｈ１－８５を得た（５．５ｇ、収率：５９％）。
実施例７：化合物Ｈ１－５１の調製
Figure 2022022206000054
 化合物２（４ｇ、１２ｍｍｏｌ）、ビス（ビフェニル－４－イル）［４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル］アミン（６．８ｇ、１３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３ｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．９ｇ、２ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１１．５ｇ、３５ｍｍｏｌ）、６０ｍＬのｏ－キシレン、１５ｍＬのＥｔＯＨ、及び１５ｍＬの蒸留水をフラスコ内に入れ、１５０℃で３時間還流した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、蒸留水で洗浄した。有機層を酢酸エチルで抽出し、残留水を硫酸マグネシウムで除去した。残渣を乾燥させ、その後カラムクロマトグラフィーにより分離することで、化合物Ｈ１－５１（２．２ｇ、収率：２７％）を得た。
実施例８：化合物Ｈ１－６８の調製
Figure 2022022206000055
 化合物７（４．８ｇ、１１．３４ｍｍｏｌ）、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－Ｎ－フェニル－［１，１’－ビフェニル］－４－アミン（５ｇ、１２．４７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４ｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（３．０ｇ、２８．３５ｍｍｏｌ）、５７ｍＬのトルエン、１４ｍＬのエタノール、及び１４ｍＬの蒸留水をフラスコに入れ、１２０℃で４時間撹拌した。反応の終了後に、混合物をメタノールに滴下し、得られた固体を濾過した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーを用いて精製することで、化合物Ｈ１－６８を得た（１．４ｇ、収率：２０．０％）。
実施例９：化合物Ｈ１－１５の調製
Figure 2022022206000056
 化合物８の合成
化合物２（１０ｇ、３０．３ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（６．７ｇ、３９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．３４ｇ、５．７ｍｍｏｌ）、Ｐ（ｔ－Ｂｕ）３（１．５ｍＬ、３．０３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（５．８ｇ、６０．６ｍｍｏｌ）、及び１５０ｍＬのキシレンをフラスコに加え、１６０℃で６時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を蒸留水で洗浄した。有機層を酢酸エチル（ＥＡ）で抽出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥させた。溶媒をロータリーエバポレーターを使用して除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーによって分離して、化合物８（１０．８ｇ、収率：３６％）を得た。
化合物Ｈ１－１５の合成
化合物８（５．０ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）、３－ジブロモジベンゾフラン（３．２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．５ｇ、０．５４ｍｍｏｌ）、Ｓ－Ｐｈｏｓ（０．４５ｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔ－Ｂｕ（２．０ｇ、２１．６ｍｍｏｌ）、及び６０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに加え、１６０℃で６時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却した。有機層を酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムを用いて残留水分を除去した。残留物を乾燥させ、カラムクロマトグラフィーによって分離して化合物Ｈ１－１５（１．４５ｇ、収率：２１％）を得た。
Figure 2022022206000057
実施例１０：化合物Ｃ－２の調製
Figure 2022022206000058
 １１－クロロベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］チオフェン（３．６ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）、２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２）－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（６．４ｇ、１４．７７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（６１３ｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（Ｓ－Ｐｈｏｓ）（５５０ｍｇ、１．３４ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（７．１ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）、及び７０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコの中に入れ、還流下で４時間撹拌した。反応が完了した後、反応混合物を室温に冷却し、シリカゲルを通して濾過した。有機層を減圧下で蒸留し、ｏ－キシレンで再結晶して化合物Ｃ－２を得た（１３．８ｇ、収率：４１．３％）。
Figure 2022022206000059
実施例１１：化合物Ｃ－５７の調製
Figure 2022022206000060
 １１－クロロベンゾ［ｂ］ナフト［２，３－ｄ］フラン（１．４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、２，４－ジフェニル－６－（３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）－１，３，５－トリアジン（２．７ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（２５２ｍｇ、０．２７５ｍｍｏｌ）、Ｓ－ｐｈｏｓ（２２５ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（２．９ｇ、１３．７５ｍｍｏｌ）、及び３０ｍＬのｏ－キシレンをフラスコに入れ、還流下で４時間撹拌した。反応が完了した後、混合物を室温に冷却し、シリカゲルを通して濾過した。有機層を減圧蒸留し、ｏ－キシレンで再結晶することで、化合物Ｃ－５７を得た（０．９ｇ、収率：３０％）。
Figure 2022022206000061
デバイス実施例１～２：ホストとしての本開示による化合物が蒸着された赤色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いで使用前にイソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表３の化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置の１つのセルに入れ、表３の化合物ＨＴ－１を別のセルに入れた。化合物ＨＴ－１と化合物ＨＩ－１の合計量を基準として３重量％の量で化合物ＨＩ－１をドープすることにより、２つの材料を異なる速度で蒸発させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を堆積させた。その後、化合物ＨＴ－１を、正孔注入層上に８０ｎｍの厚さの第１正孔輸送層として蒸着させた。その後、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に６０ｎｍの厚さの第２正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。下の表１の化合物をホストとして真空蒸着装置のセルに導入し、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した後、ホストとドーパントの合計量に基づいて３重量％の量でドーパントをドープして、第２の正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を堆積した。続いて、化合物ＥＴＬ－１：化合物ＥＩＬ－１を１：１の速度で蒸発させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を堆積した。電子輸送層の上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を堆積した後、別の真空蒸着装置によって厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを電子注入層の上に堆積してＯＬＥＤを製造した。
比較例１：ホストとしての従来の化合物が堆積された赤色発光ＯＬＥＤの製造
発光層のホストとして下の表３の化合物Ａを使用した以外はデバイス実施例１及び２と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上記の通りに製造したデバイス実施例１及び２、並びに比較例１の有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ｎｉｔの輝度における駆動電圧、発光効率、電力効率、及び発光色を次の表１に示す。
Figure 2022022206000062
表１は、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物をホストとして含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、比較例１と比較して優れた駆動電圧及び電力効率特性を示しながらも比較例１と同等の発光効率を示すことを示している。本開示によるホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、寿命特性において利点も有し得る。
本開示による、式２’で表される有機エレクトロルミネセンス化合物及び式２”で表される有機エレクトロルミネセンス化合物の親構造のＬＵＭＯエネルギーレベル、ＨＯＭＯエネルギーレベル、及び三重項エネルギーをそれぞれ測定し、下の表１－１に示した。
Figure 2022022206000063
Figure 2022022206000064
＊構造は、Ｇａｕｓｓｉａｎの量子化学計算プログラムのＧａｕｓｓｉａｎ１６を用いて、ハイブリッドＤＦＴ（混成密度汎関数理論）であるＢ３ＬＹＰ及び６－３１Ｇ（ｄ）のバックグラウンドセットを適用することによって最適化した。三重項状態の計算のためにはＴＤ－ＤＦＴ（時間依存ＤＦＴ）を使用した。
上の表１－１は、本開示による式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物の親構造（Ｒ２０又はＲ２５に置換基を導入）が、デバイス実施例１及び２で使用される式２’で表される有機エレクトロルミネセント化合物に対応する化合物Ｃ－２及びＣ－５７の親構造と同様のエネルギー準位を有することを示している。したがって、ホスト材料として式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスは、デバイス実施例１及び２と同様のデバイス特性も有することが見込まれる。
デバイス実施例３～５：ホストとして本開示による複数のホスト材料を蒸着した赤色発光ＯＬＥＤの製造
下の表２に示す第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を、ホストとして真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ入れ、化合物Ｄ－３９をドーパントとして別のセルに導入した後、２つのホスト材料を１：１の割合で蒸発させ、同時に異なる速度でドーパントを蒸発させ、それによってドーパントをホスト及びドーパントの総量に関して３重量％の量でドーパントをドープして発光層を堆積したことを除いて、デバイス実施例１及び２と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上述した通りに作製したデバイス実施例３～５の有機エレクトロルミネセントデバイスの、１，０００ニットの輝度を基準とした駆動電圧、発光効率、及び発光色を下の表２に示す。
Figure 2022022206000065
本開示の式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を単一のホストとして使用した場合、優れた発光効率、駆動電圧、及び電力効率特性を有するＯＬＥＤが提供されることが上のデバイス実施例１及び２で確認された。加えて、表２は、ホストとして本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、単一のホストとしての本開示の式２’又は式２”で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、改善された駆動電圧、発光効率、及び／又は電力効率特性を提供することを示す。本開示による複数のホスト材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、寿命特性においても利点を有し得る。
理論に制限されるものではないが、発光層は、第２のホストとして本開示による式２の化合物を使用することにより電子が支配的な系にすることができ、アミン系化合物である本開示による式１の化合物が、多数の正孔を提供することにより十分な励起子を提供するための第１のホストとして使用された。更に、理論に制限されるものではないが、第１のホストの高いＨＯＭＯエネルギーレベルに起因して、正孔輸送層と発光層との間のＨＯＭＯバリアを下げることができた。その結果、低い駆動電圧、高い電力効率、及び長寿命特性を得ることができる。
デバイスの実施例１～５及び比較例１において使用される化合物は、以下の表３において示される。
Figure 2022022206000066
デバイス実施例６：電子輸送層としての本開示による化合物が堆積された青色発光ＯＬＥＤの製造
本開示によるＯＬＥＤを製造した。最初に、ＯＬＥＤのためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を順次アセトン及びイソプロピルアルコールでの超音波洗浄にかけ、次いで使用前にイソプロピルアルコール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。表５の化合物ＨＩ－１を第１の正孔注入化合物として真空蒸着装置の１つのセルに入れ、表５の化合物ＨＴ－１を別のセルに入れた。化合物ＨＴ－１及び化合物ＨＩ－１の合計量を基準として３重量％の量で化合物ＨＩ－１をドープすることにより、２つの材料を異なる速度で蒸発させて、１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を堆積させた。その後、化合物ＨＴ－１を、正孔注入層上に８０ｎｍの厚さの第１正孔輸送層として蒸着させた。その後、化合物ＨＴ－３を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことにより蒸発させ、それによって第１正孔輸送層上に５ｎｍの厚さの第２正孔輸送層を蒸着させた。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をその上に蒸着した。表５の化合物ＢＨをホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤをドーパントとして他方のセルに導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、ドーパントを異なる比で同時に蒸発させ、これによりホストとドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着して、正孔輸送層上に厚さ２０ｎｍの発光層を堆積した。次に、発光層上に５ｎｍの厚さを有する電子緩衝層として化合物ＢＦを蒸着させた。続いて、化合物Ｃ－２：ＥＩＬ－１の化合物を５０：５０の重量比で蒸着させて、発光層上に厚さ３０ｎｍの電子輸送層を堆積させた。電子輸送層上に厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩＬ－１を堆積させた後、別の真空蒸着装置により厚さ８０ｎｍのＡｌカソードを電子注入層上に堆積させてＯＬＥＤを製造した。材料の各化合物は、使用前に１０－６トールでの真空昇華によって精製した。
比較例２：電子輸送層としての従来の化合物が堆積された青色発光ＯＬＥＤの製造
化合物Ｃ－２の代わりに表５の化合物Ａを電子輸送層として使用したことを除いて、デバイス実施例６と同じ方法でＯＬＥＤを製造した。
上述した通りに作製したデバイス実施例６及び比較例２で製造したＯＬＥＤの１，０００ニットの輝度を基準とした駆動電圧、発光効率、発光色、及び外部量子効率を以下の表４に示す。
Figure 2022022206000067
表４は、本開示の化合物を電子輸送層として含む有機エレクトロルミネセントデバイスが、従来の化合物を電子輸送層として含む比較例２の有機エレクトロルミネセントデバイスと比べて優れた駆動電圧、発光効率、及び／又は外部量子効率特性を提供することを示している。
デバイスの実施例６及び比較例２において使用される化合物は、以下の表５において示される。
Figure 2022022206000068

Claims (14)

  1. 以下の式２’で表される有機ルミネセント化合物：
    Figure 2022022206000069
     （式中、
    ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
    Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１１は、それぞれ独立して、以下の式３～５のいずれか１つで表され：
    Figure 2022022206000070
     式中、
    Ｙ２は、Ｏ又はＳを表し；
    Ｒ２０～Ｒ２９は水素又は重水素を表し；
    ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
    ＊はＬ１１への連結部位を表すが；
    ＨＡｒが置換トリアジニルである場合には、置換トリアジニルの置換基は、重水素、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、トリフェニレニル、ジメチルフルオレニル、フルオランテニル、クリセニル、カルバゾリル、及びそれらの組み合わせからそれぞれ独立して選択され、且つ２つの置換基が存在する場合にはそれらは互いに同じ又は異なることを条件とする）。
  2. 以下の式２’で表される有機ルミネセント化合物：
    Figure 2022022206000071
     （式中、
    ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表し；
    Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１１は、それぞれ以下の式３～５のいずれか１つで表され：
    Figure 2022022206000072
     式中、
    Ｙ２はＯ又はＳを表し；
    Ｒ２１～Ｒ２４及びＲ２６～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ２０及びＲ２５は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
    ＊はＬ１１への連結部位を表す）。
  3. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  4. 請求項２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  5. 前記式２’で表される化合物が以下の化合物から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
    Figure 2022022206000073
    Figure 2022022206000074
    Figure 2022022206000075
  6. 前記式２”で表される化合物が以下の化合物から選択される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
    Figure 2022022206000076
    Figure 2022022206000077
    Figure 2022022206000078
    Figure 2022022206000079
  7. 少なくとも１つの第１ホスト化合物と少なくとも１つの第２ホスト化合物とを含む複数のホスト材料であって、前記第１ホスト化合物が以下の式１で表され、前記第２ホスト化合物が以下の式２で表される複数のホスト材料：
    Figure 2022022206000080
     （式中、
    Ｘ１及びＹ１は、それぞれ独立して、－Ｎ＝、－ＮＲ５－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すが、ただし、Ｘ１及びＹ１のいずれか１つが－Ｎ＝を表し、且つＸ１及びＹ１の他方が－ＮＲ５－、－Ｏ－、又は－Ｓ－を表すことを条件としており；
    Ｒ１は、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｌ１は、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｒ２～Ｒ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し、或いは隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；
    ａは１を表し；ｂ及びｃは、それぞれ独立して、１又は２を表し；ｄは１～４の整数を表し；ｂ～ｄのそれぞれが２以上の整数である場合、各Ｒ２～各Ｒ４は互いに同一であっても異なってもよく；
    Figure 2022022206000081
     式中、
    ＨＡｒは、それぞれ独立して、置換若しくは無置換の窒素含有（３～２０員）ヘテロアリールを表し；
    Ｌ１１は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ１１は、それぞれ独立して以下の式３～５のいずれか１つで表され：
    Figure 2022022206000082
     式中、
    Ｙ２は、Ｏ又はＳを表し；
    Ｒ２０～Ｒ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、又は－Ｌ３－Ｎ（Ａｒ３）（Ａｒ４）を表し；
    ｅは１又は２を表し、ｅが２である場合には、（Ｌ１１－ＨＡｒ）のそれぞれは互いに同一であっても又は異なっていてもよく；
    ＊はＬ１１への連結部位を表し；
    式１及び３～５において、
    Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは無置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との置換若しくは無置換の縮合環、置換若しくは無置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、又は置換若しくは無置換（３～３０員）ヘテロアリールを表す）。
  8. 前記置換アルキル、前記置換アルケニル、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記窒素原子を含む置換ヘテロアリール、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、及び前記脂肪族環と芳香族環との置換縮合環の置換基が、それぞれ独立して、重水素；ハロゲン；シアノ；カルボキシル；ニトロ；ヒドロキシル；ホスフィンオキシド；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル；（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル；（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル；（３～７員）ヘテロシクロアルキル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ；無置換であるか（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルと（Ｃ６～Ｃ３０）アリールのうちの少なくとも１つで置換された（３～３０員）ヘテロアリール；無置換であるか重水素、シアノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、及び（３～３０員）ヘテロアリールのうちの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール；トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル；トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル；（Ｃ３～Ｃ３０）脂肪族環と（Ｃ６～Ｃ３０）芳香族環との縮合環基；アミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニルアミノ；モノ－若しくはジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；モノ－若しくはジ－（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ；（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（３～３０員）ヘテロアリールアミノ；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリールホスフィン；ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル；（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル；（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル；及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  9. 式１が、以下の式１－１～１－４のうちの少なくとも１つによって表される、請求項７に記載の複数のホスト材料：
    Figure 2022022206000083
     （式中、
    Ｒ１～Ｒ４、Ｌ１、Ａｒ２、Ｌ１、及びａ～ｄは、請求項７に定義された通りである）。
  10. 式１のＲ１、Ａｒ１、及びＡｒ２が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換フェニル、置換若しくは無置換ナフチル、置換若しくは無置換ビフェニル、置換若しくは無置換テルフェニル、置換若しくは無置換フェナントレニル、置換若しくは無置換フルオレニル、置換若しくは無置換ベンゾフルオレニル、置換若しくは無置換トリフェニレニル、置換若しくは無置換スピロビフルオレニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリジニル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ベンゾチオフェニル、置換若しくは無置換ジベンゾフラニル、置換若しくは無置換ベンゾフラニル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換ベンゾナフトフラニル、又は置換若しくは無置換ベンゾナフトチオフェニルを表す、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  11. 式２のＨＡｒが、それぞれ独立して、置換若しくは無置換トリアジニル、置換若しくは無置換ピリジル、置換若しくは無置換ピリミジニル、置換若しくは無置換キナゾリニル、置換若しくは無置換ベンゾキナゾリニル、置換若しくは無置換キノキサリニル、置換若しくは無置換ベンゾキノキサリニル、置換若しくは無置換キノリル、置換若しくは無置換ベンゾキノリル、置換若しくは無置換イソキノリル、置換若しくは無置換ベンゾイソキノリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換カルバゾリル、置換若しくは無置換トリアゾリル、置換若しくは無置換ピラゾリル、置換若しくは無置換ナフチリジニル、置換若しくは無置換トリアザナフチル、置換若しくは無置換ベンゾフロピリミジニル、又は置換若しくは無置換ベンゾチエノピリミジニルを表す、請求項７に記載の複数のホスト材料。
  12. 式１で表される前記化合物が以下の化合物から選択される少なくとも１つである、請求項７に記載の複数のホスト材料。
    Figure 2022022206000084
    Figure 2022022206000085
    Figure 2022022206000086
    Figure 2022022206000087
    Figure 2022022206000088
    Figure 2022022206000089
  13. 式２で表される前記化合物が以下の化合物から選択される少なくとも１つである、請求項７に記載の複数のホスト材料。
    Figure 2022022206000090
    Figure 2022022206000091
    Figure 2022022206000092
    Figure 2022022206000093
    Figure 2022022206000094
    Figure 2022022206000095
    Figure 2022022206000096
  14. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記少なくとも１つの発光層が請求項７に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。

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