JP2022504957A - 複数の発光材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

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イ、スヨン
ユ、スンヒュン
イー、トンヒョン
イー、テチン
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Abstract

本開示は、第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含む複数の発光材料に関し、この場合、第１の化合物は、式１で表され、第２の化合物は、式２で表され、複数の発光材料を含むことにより、寿命特性が改善された有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
【選択図】なし

Description

本開示は、複数の発光材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセントデバイス（ＥＬデバイス）は、より広い視野角、より大きいコントラスト比、及びより速い応答時間を提供するという利点を有する自発光ディスプレイデバイスである。１９８７年、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することによって最初の有機ＥＬデバイスが開発された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７を参照されたい）。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間に形成された有機層とを含む。ＯＬＥＤの有機層は、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含み得る。有機層に使用される材料は、その機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。ＯＬＥＤにおいて、アノードからの正孔とカソードからの電子とが電圧の印加によって発光層に注入され、高エネルギーを有する励起子が正孔と電子との再結合によって生成する。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るとき、エネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから光を発する。
近年、ディスプレイの大型化に伴い、より繊細で鮮やかな色を表現できる発光材料が必要とされている。特に青色発光材料の場合、ホスト材料として、ＡＤＮ及びＤＰＶＢｉなどの材料が使用され、ドーパント材料として、芳香族アミン系化合物、銅フタロシアニン化合物、カルバゾール系誘導体、ペリレン系誘導体、クマリン系誘導体、ピレン系誘導体などの材料が使用されるが、色純度の高い濃青色を得ることが難しく、波長が短くなるほど、発光寿命が短くなる。
従って、フルカラー表示を実現するためには、寿命の長い濃青色発光材料の開発と、濃青色発光材料に匹敵するエネルギー準位を有する他の有機材料の開発が求められている。
韓国特許出願公開第２０１７－０１３０４３４Ａ号明細書は、アントラセン誘導体とホウ素誘導体の組み合わせを開示している。しかしながら、ＯＬＥＤの性能を改善するための開発が依然として必要である。
本開示の目的は、より長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
上記技術的課題を解決するために鋭意検討した結果、本発明者らは、上記の目的は、第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含む複数の発光材料によって達成できることを見出し、この場合、第１の化合物は以下の式１で表され、第２の化合物は以下の式２で表される：
Figure 2022504957000001
 （式中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、
ｎは、８以上の整数を表す）、
Figure 2022504957000002
 （式中、
環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～５０員）ヘテロアリールを表し、
Ｙ１は、Ｂを表し、
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲを表し、
Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲは、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成することができる）。
発明の有利な効果
本開示による複数の発光材料を含むことにより、寿命特性が改善された有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。
以下では、本開示が詳細に説明される。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る化合物を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれることができる。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。必要に応じて、有機エレクトロルミネセント材料は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト材料及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などであり得る。
本開示における用語「複数の発光材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料及び／又はドーパント材料を意味する。これは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前（例えば、蒸着前）の材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後（例えば、蒸着後）の材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数の発光材料は、１つ以上のホスト材料と１つ以上のドーパント材料との組み合わせであり得、任意選択により、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含み得る。本開示の複数の発光材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得る、又は当技術分野において使用される方法によって異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。例えば、２つ以上の化合物が混合蒸発又は共蒸発され得る、或いは別々に蒸着され得る。
本明細書において、用語「（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１～３０の炭素原子を有する直鎖状又は分岐状アルキルであることを意味し、この場合、炭素原子の数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０である。上記アルキルには、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチルなどが含まれ得る。用語「（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル」は、３～３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素を意味し、この場合、炭素原子の数は、好ましくは３～２０、より好ましくは３～７である。上記のシクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含み得る。用語「（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（エン）」は、６～３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素に由来する単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール（エン）は、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。環骨格炭素原子の数は、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１５である。上記アリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン－ベンゾフルオレン］イルなどが挙げられ得る。より具体的には、アリールとしては、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、ベンズアントリル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、ナフタセニル、ピレニル、１－クリセニル、２－クリセニル、３－クリセニル、４－クリセニル、５－クリセニル、６－クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１－トリフェニレニル、２－トリフェニレニル、３－トリフェニレニル、４－トリフェニレニル、１－フルオレニル、２－フルオレニル、３－フルオレニル、４－フルオレニル、９－フルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、ｏ－テルフェニル、ｍ－テルフェニル－４－イル、ｍ－テルフェニル－３－イル、ｍ－テルフェニル－２－イル、ｐ－テルフェニル－４－イル、ｐ－テルフェニル－３－イル、ｐ－テルフェニル－２－イル、ｍ－クアテルフェニル、３－フルオランテニル、４－フルオランテニル、８－フルオランテニル、９－フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、ｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２，３－キシリル、３，４－キシリル、２，５－キシリル、メシチル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル、４’－メチルビフェニリル、４’’－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル－４－イル、９，９－ジメチル－１－フルオレニル、９，９－ジメチル－２－フルオレニル、９，９－ジメチル－３－フルオレニル、９，９－ジメチル－４－フルオレニル、９，９－ジフェニル－１－フルオレニル、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル、９，９－ジフェニル－３－フルオレニル、９，９－ジフェニル－４－フルオレニルなどが挙げられ得る。
用語「（３～５０員）ヘテロアリール（エン）」は、３～５０の環骨格原子を有するアリール（エン）であり、この場合、環骨格原子の数は、好ましくは５～２５であり、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰからなる群から選択される、少なくとも１つ、好ましくは１～４のヘテロ原子を含む。上記のヘテロアリール（エン）は、単環式環、又は少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であり得、部分的に飽和し得、単結合を介して少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に結合することによって形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記ヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環式環型ヘテロアリール、及びベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。より具体的には、ヘテロアリールとしては、１－ピロリル、２－ピロリル、３－ピロリル、ピラジニル、２－ピリジル、２－ピリミジニル、４－ピリミジニル、５－ピリミジニル、６－ピリミジニル、１，２，３－トリアジン－４－イル、１，２，４－トリアジン－３－イル、１，３，５－トリアジン－２－イル、１－イミダゾリル、２－イミダゾリル、１－ピラゾリル、１－インドリジニル、２－インドリジニル、３－インドリジニル、５－インドリジニル、６－インドリジニル、７－インドリジニル、８－インドリジニル、２－イミダゾピリジル、３－イミダゾピリジル、５－イミダゾピリジル、６－イミダゾピリジル、７－イミダゾピリジル、８－イミダゾピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、１－インドリル、２－インドリル、３－インドリル、４－インドリル、５－インドリル、６－インドリル、７－インドリル、１－イソインドリル、２－イソインドリル、３－イソインドリル、４－イソインドリル、５－イソインドリル、６－イソインドリル、７－イソインドリル、２－フリル、３－フリル、２－ベンゾフラニル、３－ベンゾフラニル、４－ベンゾフラニル、５－ベンゾフラニル、６－ベンゾフラニル、７－ベンゾフラニル、１－イソベンゾフラニル、３－イソベンゾフラニル、４－イソベンゾフラニル、５－イソベンゾフラニル、６－イソベンゾフラニル、７－イソベンゾフラニル、２－キノリル、３－キノリル、４－キノリル、５－キノリル、６－キノリル、７－キノリル、８－キノリル、１－イソキノリル、３－イソキノリル、４－イソキノリル、５－イソキノリル、６－イソキノリル、７－イソキノリル、８－イソキノリル、２－キノキサリニル、５－キノキサリニル、６－キノキサリニル、１－カルバゾリル、２－カルバゾリル、３－カルバゾリル、４－カルバゾリル、９－カルバゾリル、アザカルバゾリル－１－イル、アザカルバゾリル－２－イル、アザカルバゾリル－３－イル、アザカルバゾリル－４－イル、アザカルバゾリル－５－イル、アザカルバゾリル－６－イル、アザカルバゾリル－７－イル、アザカルバゾリル－８－イル、アザカルバゾリル－９－イル、１－フェナントリジニル、２－フェナントリジニル、３－フェナントリジニル、４－フェナントリジニル、６－フェナントリジニル、７－フェナントリジニル、８－フェナントリジニル、９－フェナントリジニル、１０－フェナントリジニル、１－アクリジニル、２－アクリジニル、３－アクリジニル、４－アクリジニル、９－アクリジニル、２－オキサゾリル、４－オキサゾリル、５－オキサゾリル、２－オキサジアゾリル、５－オキサジアゾリル、３－フラザニル、２－チエニル、３－チエニル、２－メチルピロール－１－イル、２－メチルピロール－３－イル、２－メチルピロール－４－イル、２－メチルピロール－５－イル、３－メチルピロール－１－イル、３－メチルピロール－２－イル、３－メチルピロール－４－イル、３－メチルピロール－５－イル、２－ｔｅｒｔ－ブチルピロール－４－イル、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル、２－メチル－１－インドリル、４－メチル－１－インドリル、２－メチル－３－インドリル、４－メチル－３－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－１－インドリル、２－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、４－ｔｅｒｔ－ブチル－３－インドリル、１－ジベンゾフラニル、２－ジベンゾフラニル、３－ジベンゾフラニル、４－ジベンゾフラニル、１－ジベンゾチオフェニル、２－ジベンゾチオフェニル、３－ジベンゾチオフェニル、４－ジベンゾチオフェニル、１－シラフルオレニル、２－シラフルオレニル、３－シラフルオレニル、４－シラフルオレニル、１－ゲルマフルオレニル、２－ゲルマフルオレニル、３－ゲルマフルオレニル、４－ゲルマフルオレニルなどが挙げられ得る。「ハロゲン」としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが挙げられる。
加えて、「オルト（ｏ－）」、「メタ（ｍ－）」、及び「パラ（ｐ－）」は、それぞれ置換基の相対位置を表す、接頭辞である。オルトは、２つの置換基が互いに隣り合っていることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１及び２位を占めている場合、それは、オルト位と呼ばれる。メタは、２つの置換基が１位及び３位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び３位を占めている場合、それは、メタ位と呼ばれる。パラは、２つの置換基が１位及び４位にあることを示し、例えば、ベンゼン誘導体における２つの置換基が１位及び４位を占めている場合、それは、パラ位と呼ばれる。
本開示の式では、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合又は融合して、置換又は非置換の単環式又は多環式（３～３０員）脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせを、好ましくは、置換又は非置換の単環式又は多環式（５～２５員）脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせ、より好ましくは、置換又は非置換の単環式又は多環式（５～１８員）脂環式又は芳香族環、或いはこれらの組み合わせを形成することを意味する。また、環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくも１つのヘテロ原子を含み得る。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち、置換基で置き換えられていることを意味する。本開示の式において、置換アルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール（エン）、置換シクロアルキル、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、置換モノ－又はジ－アリールアミノ、及び置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５～３０員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（５～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（５～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、並びに（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、非置換又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキルで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（５～２０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール）、及び非置換又は（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、（５～２５員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、重水素、（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルで置換された（５～２０員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（５～２０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、並びに非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（５～２０員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つである。
例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、非置換又はカルバゾリル、ジベンゾフラニル、メチル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル、及びメチルで置換されたアクリジニルの少なくとも１つで置換されたフェニル、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、メチルで置換されたアクリジニル、メチルで置換されたキサンテニル、非置換又はメチル及び／又はジフェニルアミノで置換されたジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、及びフェニルカルバゾリル及び／又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。
本明細書において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン、及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合し得る。
以下、一実施形態による複数の発光材料について説明する。
一実施形態による複数の発光材料は、式１で表される少なくとも１つの第１の化合物と、式２で表される少なくとも１つの第２の化合物とを含む。具体的には、本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイスの、少なくとも１つの有機層、例えば、少なくとも１つの発光層に複数の発光材料を含むことにより、長寿命を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。より具体的には、第１の化合物及び第２の化合物を発光層で一緒に使用して、電荷移動度及び安定性を高め、これにより外部量子効率及び寿命特性などのデバイス効率を改善することができる。
一実施形態によれば、本開示は、ホスト／ドーパントの組み合わせ、即ち式１で表されるホスト化合物と、式２で表されるドーパント化合物との組み合わせを提供する。また、本開示は、ホスト／ドーパントの組み合わせを含む有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。
一実施形態による発光材料は、式１で表される少なくとも１つのアントラセン誘導体を含む。例えば、式１で表される化合物は、蛍光ホストであり得、例えば、これは、青色発光蛍光ホストであり得る。
式１では、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非
置換の（５～３０員）ヘテロアリーレンを表す。好ましくは、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。より好ましくは、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～１８員）ヘテロアリーレンを表す。
本開示の一実施形態によれば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、又は以下の群１から選択されるいずれか１つを表し得る。
［群１］
Figure 2022504957000003
群１では、Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０１、ＣＲ１０２Ｒ１０３又はＳｉＲ１０４Ｒ１０５を表す。好ましくは、Ｚは、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ１０１を表し得る。
群１では、Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができる。好ましくは、Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し得る。より好ましくは、Ｒ１０１～Ｒ１０５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは置換又は非置換（５～１８員）ヘテロアリールを表し得る。例えば、Ｒ１０１は、フェニルを表し得る。
群１のいずれか１つで、２つの＊は、それぞれアントラセン骨格との結合部位と、Ａｒ１又はＡｒ２との結合部位を表す。
例えば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、フェナントレニレン、又はメチルで置換されたベンゾフルオレニレンを表し得る。
式１では、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表す。好ましくは、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表す。
本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、以下の群２から選択されるいずれか１つを表す。
［群２］
Figure 2022504957000004
群２では、Ａ、Ｇ、Ｅ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０６、ＣＲ１０７Ｒ１０８又はＳｉＲ１０９Ｒ１１０を表す。例えば、Ａは、Ｏ又はＣＲ１０７Ｒ１０８を表し得、Ｅは、Ｏ又はＳを表し得、Ｇ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、又はＮＲ１０６を表し得る。
Ｒ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができる。好ましくは、Ｒ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。より好ましくは、Ｒ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキル、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は非置換（５～１８員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、非置換メチル、非置換ナフチル、又は非置換フェニルを表し得る。
群２では、＊は、アントラセン骨格、或いはＬ１又はＬ２との結合部位を表す。
例えば、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換フェニル、置換又は非置換ナフチル、置換又は非置換ｍ－ビフェニル、置換又は非置換ｐ－ビフェニル、置換又は非置換テルフェニル、置換又は非置換トリフェニレニル、置換又は非置換フェナントレニル、置換又は非置換フルオレニル、置換又は非置換ベンゾフルオレニル、置換又は非置換スピロビフルオレニル、置換又は非置換インデノフルオレニル、置換又は非置換フラニル、置換又は非置換ベンゾフラニル、置換又は非置換ジベンゾフラニル、置換又は非置換ベンゾナフトフラニル、置換又は非置換ジナフトフラニル、置換又は非置換ジベンゾチオフェニル、置換又は非置換ベンゾナフトチオフェニル、置換又は非置換ベンゾカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾフロカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾチエノカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾビスベンゾフラニル、置換又は非置換オキサチアインデノフルオレニル、置換又は非置換ジベンゾカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾビスベンゾチオフェニル、置換又は非置換カルバゾリル、置換又は非置換インドロカルバゾリル、置換又は非置換ベンゾオキサゾリル、置換又は非置換ベンゾチアゾリル、或いは置換又は非置換ナフトチアゾリルを表し得る。
式１では、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表す。好ましくは、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルを表し得る。より好ましくは、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ４）アルキルを表し得る。
式１では、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは、８以上の整数、好ましくは１０以上の整数、より好ましくは１５以上の整数を表す。ｎの上限は、各化合物で置換できる水素の数によって決定される。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーは、増加して改善された寿命特性を示し得る。
本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも４つは、重水素を表す。一般的に、アントラセンは、共鳴のために９位と１０位で最も反応性がある。この理由のため、ほとんどの蛍光青色ホストは、アントラセンの９位と１０位に置換基を有する。アントラセンでは、次に最も反応性の高い部位は、１、４、５、及び８位である。これらの位置は、様々な反応条件下で以下の分子間環化の影響を受けやすくなっている。従って、理論によって制限されることを意図していないが、アントラセンの１、４、５、及び８位の反応性が、１、４、５、及び８位の水素を重水素で置き換えることによって減少する場合、蛍光青色ホストの寿命が増加し得る。
Figure 2022504957000005
本開示の一実施形態によれば、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも４つは、重水素を表し、Ｌ２は、単結合を表し、Ａｒ２は、非置換或いは重水素又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換されたナフチルを表す。
本開示の一実施形態によれば、式１で表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
Figure 2022504957000006
Figure 2022504957000007
Figure 2022504957000008
Figure 2022504957000009
Figure 2022504957000010
Figure 2022504957000011
Figure 2022504957000012
Figure 2022504957000013
一実施形態による発光材料は、式２で表される少なくとも１つのアミン誘導体を含む。例えば、式２で表される化合物は、蛍光ドーパント、例えば蛍光青色ドーパントであり得る。
式２では、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～５０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～４０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、環Ａは、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリールを表し、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは置換又は非置換（５～３６員）ヘテロアリールを表す。例えば、環Ａは、置換又は非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、又は非置換テルフェニル環を表し得る。置換ベンゼン環の置換基は、重水素、非置換又は少なくとも１つの重水素で置換されたメチル、ｔｅｒｔ－ブチル、非置換又は重水素、メチル、及びｔｅｒｔ－フェニルの少なくとも１つで置換されたジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジナフチルアミノ、置換又は非置換フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジメチルアクリジニル、及びジメチルキサンテニルからなる群から選択される少なくとも１つであり得、この場合、置換フェニルの置換基は、重水素、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びジメチルアクリジニルの少なくとも１つであり得る。例えば、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換ベンゼン環、非置換ナフタレン環、非置換ビフェニル環、非置換ジベンゾチオフェン環、非置換ジベンゾフラン環、フェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つで置換されたカルバゾール環、メチル及びフェニルの少なくとも１つで置換されたホウ素及び窒素含有（２１員）ヘテロ環、フェニルで置換されたホウ素及び窒素含有（２５員）ヘテロ環、或いはメチルで置換されたホウ素及び窒素含有（３６員）ヘテロ環を表し得る。置換ベンゼン環の置換基は、重水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、フェニル、置換又は非置換ジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、及びフェニルカルバゾリル又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノからなる群から選択される少なくとも１つであり得る。置換ジフェニルアミノの置換基は、メチル及び／又はジフェニルアミノであり得る。
式２では、Ｙ１は、Ｂを表し、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立してＮＲを表す。Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲは、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成することができる。本開示の一実施形態によれば、Ｒは、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（３～２５員）ヘテロアリールを表し、或いはＲは、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃの少なくとも１つと結合して、環を形成することができる。本開示の別の実施形態によれば、Ｒは、水素、重水素、非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、或いは（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表し、或いはＲは、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成することができる。例えば、Ｒは、水素、重水素、メチル、非置換又はメチル及び／又はｔｅｒｔ－ブチルで置換されたフェニル、ナフチル、非置換又はジフェニルアミノで置換されたビフェニル、トリフェニレニル、或いはフェニルで置換されたカルバゾリルを表し得、或いはＲは、環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成することができる。
本開示の一実施形態によれば、式２は、以下の式２－１で表されることができる。
Figure 2022504957000014
式２－１では、Ｙ１、Ｘ１、及びＸ２は、それぞれ式２で定義されている通りであり、Ｒ２１～Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができる。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２１～Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ２０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、置換又は非置換（５～２０員）ヘテロアリール、或いは置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ２５）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができる。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２１～Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、非置換（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、（１３～１８員）ヘテロアリール、及びジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキルで置換された（５～１８員）ヘテロアリール、或いは非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル、ジ（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノ、及び（１３～２０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ１８）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができる。例えば、Ｒ２１～Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、メチル、ｔｅｒｔ－ブチル、置換又は非置換フェニル、ビフェニル、テルフェニル、トリフェニレニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、ジメチルアクリジニル、ジメチルキサンテニル、非置換或いはメチル又はジフェニルアミノで置換されたジフェニルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジビフェニルアミノ、フェニルカルバゾリル及び／又はジベンゾフラニルで置換されたフェニルアミノ、或いはメチル及び／又はフェニルで置換された（１７～２１員）ヘテロアリールを表し得、或いは隣接する置換基と結合して、ベンゼン環、フェニル及び／又はジフェニルアミノで置換されたインドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、或いはメチルで置換された（１９員）ヘテロ環を形成することができる。置換フェニルの置換基は、メチル、カルバゾリル、ジベンゾフラニル、ジフェニルアミノ、フェノキサジニル、フェノチアジニル及びジメチルアクリジニルの少なくとも１つであり得る。
本開示の一実施形態によれば、式２で表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
Figure 2022504957000015
Figure 2022504957000016
Figure 2022504957000017
Figure 2022504957000018
Figure 2022504957000019
Figure 2022504957000020
Figure 2022504957000021
Figure 2022504957000022
上記の化合物において、Ｄ２～Ｄ５は、２～５つの水素がそれぞれ重水素で置き換えられていることを示す。例えば、Ｄ５は、５つの置換基が重水素であることを意味する。
本開示の一実施形態によれば、式１で表される化合物は、以下の式１－１で表し得る。加えて、本開示の一実施形態によれば、以下の式１－１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を提供することができる。
Figure 2022504957000023
式１－１では、Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１は、単結合、又は非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ１は、単結合、フェニレン、ナフチレン又はビフェニレンを表す。
式１－１では、Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１は、非置換又は（Ｃ１～Ｃ１０）アルキル及び／又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは非置換又は（Ｃ６～Ｃ１８）アリールで置換された（５～２０員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１は、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、フェニルフルオレニル、フェナントレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、テルフェニル、トリフェニレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、カルバゾリル、フェニルカルバゾリル、ベンゾナフトフラニル、又はベンゾナフトチオフェニルを表し得る。
式１－１では、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ３及びＡｒ４は、同時に水素ではない。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ３及びＡｒ４のいずれか１つは、水素又は重水素を表し得、Ａｒ３及びＡｒ４のもう１つは、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ３及びＡｒ４の１つは、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ２５）アリール、或いは置換又は非置換（５～２５員）ヘテロアリールを表し得る。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ３及びＡｒ４のいずれか１つは、非置換（Ｃ６～Ｃ１８）アリール、又は非置換（５～２０員）ヘテロアリールを表し得る。例えば、Ａｒ３及びＡｒ４のいずれか１つは、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントレニル、ナフチルフェニル、ジベンゾフラニル、又はジベンゾチオフェニルを表し得る。
式１－１では、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表す。例えば、Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素又は重水素を表し得る。
式１－１では、Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、ｎは８以上の整数を表す。Ｒ１～Ｒ８の少なくとも４つは、重水素を表し得る。ｎの上限は、各化合物で置換できる水素の数によって決定される。好ましくは、ｎは、１０以上の整数、より好ましくは１５以上の整数を表す。下限以上の数まで重水素化される場合、重水素化に関連した結合解離エネルギーは、増加して改善された寿命特性を示し得る。
式１－１で表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
Figure 2022504957000024
Figure 2022504957000025
Figure 2022504957000026
Figure 2022504957000027
Figure 2022504957000028
式１－１で表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、単独で、又は２つ以上と組み合わせて使用することができる。
本開示の一実施形態による複数の発光材料は、第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含み、この場合、第１の化合物は、式１－１で表され、第２の化合物は、式２で表される。
本開示による式１で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。具体的には、式１で表される化合物の重水素化されていない類似体は、既知のカップリング反応及び置換反応によって調製することができる。例えば、式１－１で表される化合物の重水素化されていない類似体は、韓国特許出願公開第２０１５－００１００１６号明細書（２０１５年１月２８日公開）を参照することによって調製することができるが、これに限定されない。また、式１の化合物は、重水素化前駆体材料を使用することによって同様の方法で調製することができ、又はより一般的には、ルイス酸、例えば、三塩化アルミニウム又は塩化エチルアルミニウムなどのＨ／Ｄ交換触媒の存在下で重水素化溶媒又はＤ６－ベンゼンで非重水素化化合物を処理することによって調製することができる。加えて、重水素化度は、反応温度などの反応条件を変えることによって制御することができる。例えば、式１におけるｎの数は、反応温度及び時間、酸の当量などを調節することによって制御することができる。
本開示による式２で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。例えば、式２で表される化合物は、韓国特許第１８７６７６３号明細書（２０１８年７月１１日公開）、日本特許第５９３５１９９号公報（２０１６年５月２０日公開）、及び韓国特許出願公開第２０１７－０１３０４３４明細書（２０１７年１１月２８日発行）を参照することにより調製することができるが、これらに限定されない。
以下では、前述の複数の発光材料を含む有機エレクトロルミネセントデバイスが説明される。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と、第２の電極と、第１の電極と第２の電極の間の少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、発光層を含み得、発光層は、式１で表される少なくとも１つの第１の化合物と、式２で表される少なくとも１つの第２の化合物とを含む発光材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、発光層は、式１－１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含み得、有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層に含まれ得る。
一実施形態によれば、式１で表されるホスト化合物と、式２で表されるドーパント化合物は、同じ有機層に含まれ得る、又はそれぞれ異なる有機層に含まれ得る。
本開示の一実施形態による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、２つの電極の間の少なくとも１つの有機層とを含み得、この場合、有機層は、発光層と、アノードと発光層の間に配置された正孔輸送帯とを含み得る。発光層は、複数の発光材料を含み得、複数の発光材料は、第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含み得、この場合、第１の化合物は、式１で表され、第２の化合物は、式２で表される。正孔輸送帯は、以下の式３で表される化合物を含み得る。第１の化合物は、式１－１で表されることができる。正孔輸送帯は、正孔注入層、第１の正孔輸送層、第２の正孔輸送層、電子阻止層、正孔補助層、及び電荷生成層の少なくとも１つを含み得る。例えば、正孔輸送帯は、正孔輸送層と、正孔補助層とを含み得る。
Figure 2022504957000029
式３では、Ｘ３は、ＮＲ１０１、Ｏ、Ｓ、又はＣＲ１０２Ｒ１０３を表し、Ｙ３、Ｚ３及びＲ１０１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲ１０２とＲ１０３は、互いに結合して環を形成することができる。
本開示による式３で表される化合物は、当業者に公知の合成方法によって調製することができる。具体的には、式３で表される化合物は、Ｃ－Ｃカップリング又はＣ－Ｎカップリングによって調製することができる。
発光層は、光を放出するホストとドーパントとを含む層であり、単層であり得る、又は２つ以上の層が積層される複数の層であり得る。ここで、ホストは、主に、電子と正孔との再結合を促進すると共に励起子を発光層に閉じ込める機能を有し、ドーパントは、再結合によって得られる励起子の光を効率的に放出させる機能を有する。発光層のドーパント化合物は、ホスト化合物及びドーパント化合物の総量に基づいて２５重量％未満、好ましくは１７重量％未満にドープされ得る。
第１及び第２の電極の１つはアノードであり得、他方はカソードであり得る。第２の電極は、半透過型電極又は反射型電極であり得、材料に応じて、上面発光型、底面発光型、又は両面発光型であり得る。有機層は、少なくとも１つの発光層を含み得、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、電子阻止層、及び電子緩衝層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。
有機層は、本開示の発光材料に加えてアミン系化合物及び／又はアジン系化合物を更に含み得る。具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光層、発光補助層、及び／又は電子阻止層は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料、及び／又は電子阻止材料として、アミン系化合物、例えば、アリールアミン系化合物、スチリルアリールアミン系化合物などを含み得る。加えて、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、及び／又は正孔阻止層は、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料、及び／又は正孔阻止材料としてアジン系化合物を含み得る。
加えて、有機層は、周期表の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタニド及びｄ－遷移元素の有機金属、又は前述の金属を含む少なくとも１つの錯体化合物からなる群から選択される少なくとも１つの金属を更に含み得る。
正孔注入層、正孔輸送層、又は電子阻止層、又はこれらの組合せが、アノードと発光層との間に使用され得る。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層又は電子阻止層への正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）を下げるために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止し、発光層中に励起子を捕捉して光漏れを防止し得る。正孔輸送層又は電子阻止層は、多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、又は電子注入層、又はこれらの組合せは、発光層とカソードとの間に使用され得る。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用し得る。正孔阻止層又は電子輸送層もまた多層であり得、この場合、多層のそれぞれは、複数の化合物を使用し得る。
発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／又は正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／又は電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。
加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進する又は阻止するのに有効であり得、これにより電荷のバランスが制御されることを可能にする。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる、正孔輸送層は、正孔補助層又は電子阻止層として使用され得る。発光補助層、正孔補助層又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの効率及び／又は寿命を改善するという効果を有し得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、カルコゲナイド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される少なくとも１つの層（本明細書では以下、「表面層」）が、好ましくは、１つの又は両方の電極の内面上に配置され得る。具体的には、シリコン又はアルミニウムのカルコゲナイド（酸化物を含む）層は、好ましくはエレクトロルミネセント媒体層のアノード面上に配置され、金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層は、好ましくはエレクトロルミネセント媒体層のカソード面上に配置される。このような表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに動作安定性を提供し得る。好ましくは、カルコゲナイドとしては、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ、ハロゲン化金属としては、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、フッ化希土類金属などが挙げられ、金属酸化物としては、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、電極の対の少なくとも一方の表面に配置されていることが好ましい。この場合に、電子輸送化合物は、アニオンに還元され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入及び輸送することがより容易になる。更に、正孔輸送化合物は、カチオンに酸化され、こうして混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入及び輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントは、様々なルイス酸及びアクセプター化合物を含み、還元性ドーパントは、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物を含む。還元性ドーパント層は、２つ以上の発光層を有し、白色光を発する有機エレクトロルミネセントデバイスを調製するために電荷発生層として使用され得る。
白色有機エレクトロルミネセントデバイスのために様々な構造、例えば、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）又はＹＧ（黄色緑色）及びＢ（青色）発光部品の配列又は色変換材料（ＣＣＭ）方法などに応じて並列構造又は積み重ね構造が提案されている。また、本開示の複数の発光材料は、このような白色有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
また、本開示の一実施形態による複数の発光材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスに適用され得る。
本開示は、本開示の一実施形態による、複数の発光材料を使用することによる表示システムを提供することができる。即ち、本開示の化合物を使用することで表示システム又は照明システムを作製することが可能である。具体的には、本開示の化合物を使用することによって、表示システム、例えば、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ、又は自動車用の表示システム、又は、照明システム、例えば、屋外又は屋内照明システムを作製することが可能である。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸発、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式膜形成方法、又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング、及びフローコーティング方法などの湿式膜形成方法が用いられ得る。湿式膜形成方法を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの任意の好適な溶媒に溶解させる又は拡散させることによって薄膜が形成され得る。各層を形成する材料を溶解させる又は拡散させることができる場合、及び膜形成能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
本開示のドーパント及びホスト化合物は、共蒸発又は混合蒸発され得る。共蒸発は、２つ以上の異性体材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、材料を蒸発させるために同時に両方のセルに電流を流す混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の異性体材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。
以下、本開示による化合物の調製方法及びその特性について詳細に説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｈ－１３の調製
Figure 2022504957000030
 フラスコに、７ｇの化合物ＢＨ－４（１５．３４ミリモル）及び２１０ｍＬのベンゼン－Ｄ６を加え加熱して、全ての化合物ＢＨ－４を溶解した。反応生成物を４０℃に冷却し、７ｍＬのトリフリック酸（７９．２９ミリモル）を加えた。混合物を４０℃で３時間３０分間撹拌し、次いで１４ｍＬの重水を加えた。混合物を１０分間撹拌し、次いでＫ３ＰＯ４水溶液で中和した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。得られた有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１．５ｇの化合物Ｈ－１３（収率：４１．３％）を得た。
Figure 2022504957000031
実施例２：化合物Ｈ－５８の調製
Figure 2022504957000032
 フラスコに、３．５ｇの化合物ＢＨ－３（８．３ミリモル）及び１００ｍＬのベンゼン－Ｄ６を加え加熱して、全ての化合物ＢＨ－３を溶解した。反応生成物を室温に冷却し、４．４ｍＬのトリフリック酸（４９．８ミリモル）を加えた。混合物を２時間３０分間撹拌し、次いで２０ｍＬの重水を加えた。混合物を１０分間撹拌し、次いでＫ３ＰＯ４水溶液で中和した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。得られた有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１．５ｇの化合物Ｈ－５８（収率：４１．３％）を得た。
Figure 2022504957000033
実施例３：化合物Ｈ－１２８の調製
Figure 2022504957000034
 フラスコに、５ｇの化合物ＢＨ－５（８．５８ミリモル）及び１５０ｍＬのベンゼン－Ｄ６を加え加熱して、全ての化合物ＢＨ－５を溶解した。反応生成物を４０℃に冷却し、５ｍＬのトリフリック酸（５６．５０ミリモル）を加えた。混合物を４０℃で３時間撹拌し、次いで１０ｍＬの重水を加えた。混合物を１０分間撹拌し、次いでＫ３ＰＯ４水溶液で中和した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。得られた有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、３．５ｇの化合物Ｈ－１２８（収率：６６．８％）を得た。
Figure 2022504957000035
実施例４：化合物Ｈ－２２の調製
Figure 2022504957000036
 フラスコに、７ｇの化合物ＢＨ－６（１３．８２ミリモル）及び２１０ｍＬのベンゼン－Ｄ６を加え加熱して、全ての化合物ＢＨ－６を溶解した。反応生成物を４０℃に冷却し、５ｍＬのトリフリック酸（７９．１１ミリモル）を加えた。混合物を４０℃で３時間撹拌し、次いで１４ｍＬの重水を加えた。混合物を１０分間撹拌し、次いでＫ３ＰＯ４水溶液で中和した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。得られた有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１．８ｇの化合物Ｈ－２２（収率：２４．５％）を得た。
Figure 2022504957000037
実施例５：化合物Ｈ－７６の調製
Figure 2022504957000038
 フラスコに、９．１ｇの化合物ＢＨ－９（１６．６４ミリモル）及び３３３ｍＬのベンゼン－Ｄ６を加え加熱して、全ての化合物ＢＨ－９を溶解した。反応生成物を４０℃に冷却し、９．１ｍＬのトリフリック酸（１０２．８４ミリモル）を加えた。混合物を４０℃で３時間撹拌し、次いで１８．２ｍＬの重水を加えた。混合物を１０分間撹拌し、次いでＫ３ＰＯ４水溶液で中和した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。得られた有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、５．１ｇの化合物Ｈ－７６（収率：５３．６％）を得た。
Figure 2022504957000039
実施例６：化合物Ｈ－１１の調製
Figure 2022504957000040
 フラスコに、１５ｇの化合物ＢＨ－１（２９．６０ミリモル）及び９００ｍＬのベンゼン－Ｄ６を加え７０℃に加熱して、全ての化合物ＢＨ－１を溶解した。化合物ＢＨ－１が完全に溶解した液体組成物に１２ｍＬのトリフリック酸（１３５．１ミリモル）を加え、混合物を７０℃で３時間撹拌した。これに１５ｍＬの重水を加え、１０分間撹拌した。混合物をＫ３ＰＯ４水溶液で中和した。有機層をジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムを使用して残留水分を除去した。得られた有機層を減圧蒸留し、カラムクロマトグラフィーによって分離して、１２．６ｇの化合物Ｈ－１１（収率：８０．３％）を得た。
Figure 2022504957000041
以下、本開示による化合物を含むＯＬＥＤの作製方法及びその特性について詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示によるＯＬＥＤの特性を詳細に例示するにすぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
デバイスの実施例１：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの作製
青色発光ＯＬＥＤは、以下の通り、本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を使用して作製した：ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０－６トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された材料を蒸発させ、これによりＩＴＯ基板に６０ｎｍの厚さを有する第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ－２を真空蒸着装置の別のセルに入れ、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔注入層に５ｎｍの厚さを有する第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、これにより第２の正孔注入層に２０ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流すことによって蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層に５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層をその上に以下の通り形成した：化合物Ｈ－２６０をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤ－１をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて２重量％のドープ量でドーパントを蒸着させて第２の正孔輸送層に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、発光層に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を蒸着した。電子輸送層に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着した後、別の真空蒸着装置により、電子注入層に８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを作製した。
デバイスの実施例２～４：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの作製
発光層のホスト材料として化合物Ｈ－２６０の代わりに、表１に示す化合物を使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
比較例１～４：従来の化合物を使用したＯＬＥＤの作製
発光層のホスト材料として化合物Ｈ－２６０の代わりに、表１に示す化合物を使用したことを除いて、デバイスの実施例１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。
表１は、上記で作製されたＯＬＥＤの２，０００ニットの輝度に基づいて輝度が１００％から９０％に減少するのにかかる最短時間（寿命、Ｔ９０）を示している。
Figure 2022504957000042
デバイスの実施例５：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの作製
ＯＬＥＤは、以下の通り、本開示による発光材料を使用して作製された。ＯＬＥＤ用のガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）（ジオマテック株式会社、日本）を、順次、アセトン、エタノール及び蒸留水での超音波洗浄にかけ、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、化合物ＨＩ－３を別のセルに導入し、次いで装置のチャンバー内の圧力を１０－６トールに制御した。２つの材料を蒸発させ、化合物ＨＩ－３を、化合物ＨＩ－１及び化合物ＨＩ－３の総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着させてＩＴＯ基材に１０ｎｍの厚さを有する正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ－１を真空蒸着装置のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより正孔注入層に７５ｎｍの厚さを有する第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ－３を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させて、これにより第１の正孔輸送層に５ｎｍの厚さを有する第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り、その上に発光層を形成した。化合物Ｈ－１１をホストとして真空蒸着装置の一方のセルに導入し、化合物ＢＤ－１をドーパントとして他方のセルに導入した。２つの材料を蒸発させ、ホスト及びドーパントの総量に基づいて２重量％のドープ量でドーパントを蒸着させて第２の正孔輸送層に２０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ－２を５ｎｍの厚さを有する正孔阻止層として蒸着した。続いて、化合物ＥＴ－１及び化合物ＥＩ－１を、他の２つのセル内で１：１の比で蒸発させて、３０ｎｍの厚さを有する電子輸送層を蒸着した。電子輸送層に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ－１を蒸着した後、別の真空蒸着装置により、電子注入層に８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを蒸着した。このようにＯＬＥＤを作製した。
その結果、２，０００ニットの輝度に基づいて輝度が１００％から９０％に減少するのにかかる最短時間は、約１４８時間であった。
デバイスの実施例６：本開示による化合物を使用したＯＬＥＤの作製
化合物Ｈ－１２８を発光層のホスト材料として使用したことを除いて、デバイスの実施例５と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。その結果、２，０００ニットの輝度に基づいて輝度が１００％から９０％に減少するのにかかる最短時間は、約１９５時間であった。
デバイスの実施例及び比較例から、複数の発光材料として本開示による化合物を含むＯＬＥＤは、従来の化合物を用いたＯＬＥＤと比較して、寿命特性が改善していることがわかる。特に、青色有機エレクトロルミネセントデバイスの寿命は、本開示の式１－１で表される化合物を含むことによって大幅に改善することができる。
デバイスの実施例及び比較例で使用した化合物は、以下の通りである。
Figure 2022504957000043

Claims (18)

  1. 第１の化合物の少なくとも１つと、第２の化合物の少なくとも１つとを含む複数の発光材料であって、前記第１の化合物は、以下の式１：
    Figure 2022504957000044
     （式中、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、
    ｎは、８以上の整数を表す）で表され、
    前記第２の化合物は、以下の式２：
    Figure 2022504957000045
     （式中、
    環Ａ、環Ｂ、及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～５０員）ヘテロアリールを表し、
    Ｙ１は、Ｂを表し、
    Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立して、ＮＲを表し、
    Ｒは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲは、環Ａ、環Ｂ及び環Ｃの少なくとも１つと結合して環を形成することができる）で表される、複数の発光材料。
  2. 前記置換アルキル、前記置換アリール（エン）、前記置換ヘテロアリール（エン）、前記置換シクロアルキル、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ－又はジ－アルキルアミノ、前記置換モノ－又はジ－アリールアミノ、或いは前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２～Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルケニル、（３～７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールチオ、非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（５～３０員）ヘテロアリール、非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（５～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換又は（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、（５～３０員）ヘテロアリール及びジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノの少なくとも１つで置換されたモノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６～Ｃ３０）アリール（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数の発光材料。
  3. 前記式１のＬ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、又は以下の群１：
    ［群１］
    Figure 2022504957000046
     （式中、
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０１、ＣＲ１０２Ｒ１０３又はＳｉＲ１０４Ｒ１０５を表し、
    Ｒ１０１及びＲ１０５は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
    群１のいずれか１つにおける２つの＊は、それぞれアントラセン骨格との結合部位と、Ａｒ１又はＡｒ２との結合部位を表す）から選択されるいずれか１つを表す、請求項１に記載の複数の発光材料。
  4. 前記式１のＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して、以下の群２：
    ［群２］
    Figure 2022504957000047
     （式中、
    Ａ、Ｇ、Ｅ及びＭは、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＲ１０６、ＣＲ１０７Ｒ１０８又はＳｉＲ１０９Ｒ１１０を表し、
    Ｒ１０６～Ｒ１１０は、それぞれ独立して、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリールを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができ、
    ＊は、アントラセン骨格、Ｌ１又はＬ２との結合部位を表す）から選択されるいずれか１つを表す、請求項１に記載の複数の発光材料。
  5. 式１のＲ１～Ｒ８の少なくとも４つは重水素を表す、請求項１に記載の複数の発光材料。
  6. Ｌ２は、単結合を表し、Ａｒ２は、非置換又は重水素又は（Ｃ６～Ｃ３０）アリールで置換されたナフチルを表す、請求項５に記載の複数の発光材料。
  7. 前記式１は、以下の式１－１：
    Figure 2022504957000048
     （式中、
    Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ３及びＡｒ４は、同時に水素ではなく、
    Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、
    ｎは、８以上の整数を表す）で表される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  8. 前記式２は、以下の式２－１：
    Figure 2022504957000049
     （式中、
    Ｙ１、Ｘ１及びＸ２は、それぞれ請求項１に定義される通りであり、
    Ｒ２１～Ｒ３１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いは隣接する置換基と結合して環を形成することができる）で表される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  9. 式１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022504957000050
    Figure 2022504957000051
    Figure 2022504957000052
    Figure 2022504957000053
    Figure 2022504957000054
    Figure 2022504957000055
    Figure 2022504957000056
    Figure 2022504957000057
     からなる群から選択される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  10. 式２で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022504957000058
    Figure 2022504957000059
    Figure 2022504957000060
    Figure 2022504957000061
    Figure 2022504957000062
    Figure 2022504957000063
     （式中、Ｄ２～Ｄ５は、２～５つの水素がそれぞれ重水素で置き換えられていることを示す）からなる群から選択される、請求項１に記載の複数の発光材料。
  11. 式１で表される前記化合物は、ホスト材料であり、式２で表される前記化合物は、ドーパント材料である、請求項１に記載の複数の発光材料。
  12. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードの間の有機層とを含む、有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記有機層は、少なくとも１つの発光層を含み、前記発光層は、請求項１又は７に記載の複数の発光材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
  13. 前記有機層は、前記アノードと前記発光層との間に配置された正孔輸送帯を含み、前記正孔輸送帯は、以下の式３：
    Figure 2022504957000064
     （式中、
    Ｘ３は、ＮＲ１０１、Ｏ、Ｓ又はＣＲ１０２Ｒ１０３を表し、
    Ｙ３、Ｚ３及びＲ１０１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    Ｒ１０２及びＲ１０３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、或いはＲ１０２とＲ１０３は、互いに結合して環を形成することができる）で表される化合物を含む、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  14. 以下の式１－１：
    Figure 2022504957000065
     （式中、
    Ｌ１は、単結合、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリーレン、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリーレンを表し、
    Ａｒ１は、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、
    Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、或いは置換又は非置換（５～３０員）ヘテロアリールを表し、但し、Ａｒ３及びＡｒ４は、同時に水素ではなく、
    Ｒ１～Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６～Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（３～３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３～Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６～Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ１～Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ－又はジ－（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノ、或いは置換又は非置換（Ｃ１～Ｃ３０）アルキル（Ｃ６～Ｃ３０）アリールアミノを表し、
    Ｄｎは、ｎ個の水素が重水素で置き換えられていることを表し、
    ｎは、８以上の整数を表す）で表わされる有機エレクトロルミネセント化合物。
  15. Ｒ１～Ｒ８の少なくとも４つは、重水素を表す、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  16. 式１－１で表される前記化合物は、以下の化合物：
    Figure 2022504957000066
    Figure 2022504957000067
    Figure 2022504957000068
    Figure 2022504957000069
     からなる群から選択される、請求項１４に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  17. 請求項１４に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  18. 前記有機エレクトロルミネセント化合物は、発光層に含まれる、請求項１７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022513170A (ja) * 2018-11-29 2022-02-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11864461B2 (en) 2018-10-16 2024-01-02 Lg Chem, Ltd. Organic compound and organic light-emitting device comprising same
US20230059210A1 (en) * 2018-11-29 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Electronic device
CN113287211A (zh) * 2019-01-18 2021-08-20 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN112341482B (zh) * 2019-12-27 2024-01-09 广东聚华印刷显示技术有限公司 有机化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件
KR20210108214A (ko) * 2020-02-25 2021-09-02 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111647009B (zh) * 2020-06-02 2023-04-07 苏州久显新材料有限公司 含硼类化合物及其电子器件
JP2023537167A (ja) * 2020-08-05 2023-08-31 エルジー・ケム・リミテッド 組成物、これを含む電子素子および有機発光素子
KR20220029520A (ko) * 2020-09-01 2022-03-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
EP4011872A1 (en) 2020-12-08 2022-06-15 SFC Co., Ltd. Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device including the same
KR20220098521A (ko) * 2021-01-04 2022-07-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN113072570B (zh) * 2021-03-01 2022-11-22 北京大学深圳研究生院 热激活延迟红光荧光材料、有机电致发光器件与显示装置
WO2022183900A1 (zh) * 2021-03-01 2022-09-09 北京大学深圳研究生院 一种以热激活延迟荧光材料为发光层材料的有机发光器件
JPWO2022185897A1 (ja) * 2021-03-03 2022-09-09
KR102645771B1 (ko) * 2021-06-02 2024-03-11 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN113336782B (zh) * 2021-06-22 2022-10-14 吉林大学 含咔唑骨架的绿光窄光谱三配位硼发光化合物、制备方法及其应用
CN113651841B (zh) * 2021-08-13 2022-12-27 深圳大学 具有空间立体结构多重共振型热活化延迟荧光材料、电子器件及其应用
CN113788852A (zh) * 2021-09-03 2021-12-14 清华大学 一种发光材料及其应用以及包含其的有机电致发光器件
CN114171692B (zh) * 2021-11-26 2023-09-01 昆山国显光电有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置
KR20230094213A (ko) * 2021-12-20 2023-06-28 에스에프씨 주식회사 두 개의 발광층을 포함하는 신규한 유기발광소자
WO2024104383A1 (zh) * 2022-11-15 2024-05-23 浙江光昊光电科技有限公司 一种含苯并菲的有机化合物及其在有机光电器件中的应用
CN115768226B (zh) * 2023-01-05 2023-08-11 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 一种有机电致发光器件及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140095725A (ko) * 2013-01-25 2014-08-04 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2018017288A1 (en) * 2016-07-20 2018-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP2021523567A (ja) * 2018-07-24 2021-09-02 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッドＭａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI688137B (zh) * 2015-03-24 2020-03-11 學校法人關西學院 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140095725A (ko) * 2013-01-25 2014-08-04 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017188111A1 (ja) * 2016-04-26 2017-11-02 学校法人関西学院 有機電界発光素子
WO2018017288A1 (en) * 2016-07-20 2018-01-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP2019527467A (ja) * 2016-07-20 2019-09-26 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性材料
JP2021523567A (ja) * 2018-07-24 2021-09-02 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッドＭａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022513170A (ja) * 2018-11-29 2022-02-07 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス

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