JP2023537167A - 組成物、これを含む電子素子および有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
本明細書は、化学式１で表され、重水素置換数が異なる２以上の化合物を含む組成物であって、前記組成物中で、前記重水素置換数が異なる２以上の化合物の質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上である組成物、これを含む電子素子および有機発光素子に関する。
Description
本出願は、２０２０年８月５日付けで韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００９８１４２号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は、重水素化化合物を含む組成物、これを含む電子素子および有機発光素子に関する。
重水素を含む化合物は、多様な目的のために用いられている。例えば、化学反応メカニズムの究明または物質代謝の究明などの標識化合物として用いられるだけでなく、薬、殺虫剤、有機ＥＬ材料およびその他の目的のためにも重水素を含む化合物が多く用いられている。
有機発光素子（ＯＬＥＤ）物質の寿命向上のために、芳香族化合物を重水素置換する方法が知られている。このような効果の原理は、重水素置換の際にＣ－Ｈ結合よりもＣ－Ｄ結合のＬＵＭＯエネルギーが低くなり、ＯＬＥＤ物質の寿命特性が向上する。
重水素化反応により製造された重水素化化合物は、置換された重水素の数に応じて分子量が異なる２以上の同位体を有する組成物から製造され、重水素置換率および重水素数に応じた分布に応じて、これにより製造された素子の性能に影響を及ぼすため、重水素置換率および重水素数に応じた分布に対する分析、および重水素数に応じた最適の分布を有する化合物に対する研究が必要である。
本明細書は、重水素化化合物を含む組成物、これを含む電子素子および有機発光素子を提供する。
本明細書は、下記化学式１で表され、重水素置換数が異なる２以上の化合物を含む組成物であって、前記組成物中で、前記重水素置換数が異なる２以上の化合物の質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上である組成物を提供する。
前記化学式１中、ａ～ｄは重水素数を意味し、ａ～ｄの合計は１以上２６以下であり、ａおよびｄはそれぞれ０～７の整数であり、ｂは０～８の整数であり、ｃは０～４の整数である。
また、本明細書は、上述した組成物を含む電子素子を提供する。
なお、本明細書は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含み、前記有機物層は上述した組成物を含む、有機発光素子を提供する。
本明細書は、重水素置換化合物の重水素置換数別の置換率を導出して重水素数に応じた特徴と性能の関係を定立した。
以下、本発明について詳しく説明する。
理論的に重水素化化合物の全ての水素が重水素で置換される場合、すなわち、重水素置換率が１００％であれば、最も理想的に寿命特性が向上する。しかし、立体障害で極限条件が必要であったり、副反応により重水素化される前に化合物が分解されたりするなどの問題があり、現実的に化合物の全ての水素を１００％の重水素化置換率で得ることは難しく、重水素化置換率が１００％に近くなる場合にも、工程の時間、費用などを考慮すると、費用に対する効率性が良くない。
また、重水素化置換率が一定以上になると、重水素化置換率が増加することに応じた寿命特性の向上する程度が減少するため、有効な効果を示す重水素化程度を究明することが重要である。
本発明は、重水素化反応により製造された重水素化化合物は、置換された重水素の数に応じて分子量が異なる２以上の同位体を有する組成物から製造され、重水素置換率および重水素数に応じた分布に応じて、これにより製造された素子の性能に影響を及ぼすため、重水素置換率だけでなく、重水素数に応じた分布に対する分析を行い、有効な効果を示す重水素数に応じた置換率を究明した。
本明細書は、下記化学式１で表され、重水素置換数が異なる２以上の化合物を含む組成物であって、前記組成物中で、前記重水素置換数が異なる２以上の化合物の質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上である組成物を提供する。
本明細書は、下記化学式１で表され、重水素置換数が異なる２以上の化合物を含む組成物であって、前記組成物中で、前記重水素置換数が異なる２以上の化合物の重水素数別の置換率が最も高い同位体の重水素数が１３以上である組成物を提供する。
前記化学式１中、ａ～ｄは重水素数を意味し、ａ～ｄの合計は１以上２６以下であり、ａおよびｄはそれぞれ０～７の整数であり、ｂは０～８の整数であり、ｃは０～４の整数である。
重水素置換された化合物を用いて素子を作製する場合、用いられる化合物の重水素置換率が増加するほど、これを用いた素子の性能がさらに良くなる。
本明細書において、重水素置換率が１００％に近く置換された化合物と比較して、重水素置換率が多少低くても、質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上である重水素化化合物により作製された素子は、重水素置換反応を行っていない化合物により作製された素子と比べて、素子性能が劣らず、同等以上の寿命上昇効果を示すことを確認した。
本明細書において、質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上であることは、重水素置換された化合物を用いた素子が、重水素化反応を行っていない化合物を用いた素子と同等以上の寿命特性を発揮することを意味する。具体的に、本明細書において、質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上であることは、重水素置換反応による有意な結果を示すものである。
本発明において、重水素数別の置換率が最も高い同位体の重水素数が１３以上であることは、重水素置換された化合物を用いた素子が、重水素化反応を行っていない化合物を用いた素子と同等以上の寿命特性を発揮することを意味する。具体的には、本発明において、重水素数別の置換率が最も高い同位体の重水素数が１３以上であることは、重水素置換反応による有意な結果を示すものである。
本発明において、重水素数別の置換率が最も高い同位体の重水素数は、２５以下、２４以下、２３以下、２２以下、２１以下、２０以下、１９以下、１８以下、１７以下、１６以下、１５以下、または１４以下であってもよい。この場合は、過酷な重水素化反応を介して重水素置換率を高めなくても重水素置換反応による有意な結果を示しており、重水素化工程を最小化し、重水素化化合物の製造費用を下げることができる。
重水素化反応により製造された重水素化化合物は、置換された重水素の数に応じて分子量が異なる２以上の同位体が混合されて製造されるため、重水素化反応により得られた化合物は、重水素置換数が異なる２以上の化合物を含む組成物といえる。
本明細書において、前記質量数別の同位体含有率は、クロマトグラフィーを用いて得られた前記組成物のマスクロマトグラムを分析して導出した値である。具体的に、前記質量数別の同位体含有率は、クロマトグラフィーを用いて得られた前記組成物のマスクロマトグラムの面積に基づいて算出された値である。
本明細書において、前記重水素数別の置換率は、クロマトグラフィーを用いて得られた前記組成物のマスクロマトグラムを分析して導出した値である。具体的に、前記重水素数別の置換率は、クロマトグラフィーを用いて得られた前記組成物のマスクロマトグラムの面積に基づいて算出された前記組成物中の質量数別の同位体含有率を下記式１により重水素数別の置換率に変換した値である。
式１および式２中、前記重水素数は、同位体の質量数別それぞれの重水素の数を意味し、前記平均重水素置換数は、前記式２により計算された値である。
本明細書において、前記重水素数別の置換率は、前記組成物をクロマトグラフィーにより分離した後、質量分析により得られた質量数が異なる同位体別のマスクロマトグラムの面積に基づいて前記組成物の質量数別の同位体含有率を算出し、算出された質量数別の同位体含有率を前記式１により重水素数別の置換率に変換して得ることができる。
本発明の一実施態様において、前記クロマトグラフィーは、液体クロマトグラフィーであってもよく、好ましくは、高速液体クロマトグラフィーであってもよい。具体的に、分析対象である重水素化された化学式１の化合物は、分子量が大きいため、液体クロマトグラフィーにより分離することが好ましい。
本発明の一実施態様において、前記同位体別のマスクロマトグラムは、
前記組成物をクロマトグラフィーにより分離した後に質量分析し、
質量分析により得られたトータルイオンクロマトグラムから質量数が異なる同位体別にそれぞれの質量スペクトルを導出し、
得られた質量スペクトルから質量数が異なる同位体の個別マスクロマトグラムを導出してもよい。
前記組成物をクロマトグラフィーにより分離した後に質量分析し、
質量分析により得られたトータルイオンクロマトグラムから質量数が異なる同位体別にそれぞれの質量スペクトルを導出し、
得られた質量スペクトルから質量数が異なる同位体の個別マスクロマトグラムを導出してもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物の質量数別の同位体含有率は、上述した過程により導出されたマスクロマトグラムの面積に基づいて算出してもよい。
本発明の一実施態様において、質量数が異なる同位体別に抽出されたイオンクロマトグラムの面積を導出し、質量分析により得られたトータルイオンクロマトグラムの全体面積を基準として算出されたイオンクロマトグラムの面積の百分率が組成物の質量数別の同位体含有率である。このような方法により導出された質量数別の同位体含有率は、トータルイオンクロマトグラムの全体面積を基準として算出されているため、これらの和は１００％である。
前記組成物中で、分析対象である化学式１で表される重水素化化合物を基準として重水素が置換される個数に応じた同位体の分子量を確認し、確認された重水素数に応じた同位体の分子量を抽出されたイオンクロマトグラムの質量数（ｍ／ｚ）と対応させる。対応した質量数の抽出されたイオンクロマトグラムの情報を重水素が置換された個数に応じた情報にマッチングさせる。
例えば、前記化学式１の化合物のうち重水素置換数が１３個である化合物の分子量は約５２０ｇ／ｍｏｌであり、トータルイオンクロマトグラムの全体面積を基準として、質量数５２０ｍ／ｚとして抽出されたイオンクロマトグラムの面積の百分率は、重水素が１３個である重水素化化合物の質量数別の同位体含有率である。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が５０％以上であってもよい。言い換えれば、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３個～２６個である化合物それぞれの質量数別の同位体含有率の和が５０％以上である。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の重水素数別の置換率の和が５０％以上であってもよい。言い換えれば、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３個～２６個である化合物それぞれの重水素数別の置換率の和が５０％以上である。
水素よりも重い重水素で置換された化合物の場合、重水素置換反応を行っていない化合物よりもさらに低い零点エネルギー（ｚｅｒｏ－ｐｏｉｎｔ ｅｎｅｒｇｙ）を有することになり、これにより振動エネルギーが減少するため、分子間相互作用による量子効率の減少が防止される。これにより、重水素置換された化合物を用いた素子の寿命が増加することになる。
前記組成物中で、前記重水素置換数が１３個～２６個である化合物それぞれの質量数別の同位体含有率の和が５２．６％以上から上述した量子効率の減少および寿命増加の傾向が始まることを確認した。
前記組成物中で、前記重水素置換数が１３個～２６個である化合物それぞれの重水素数別の置換率の和が５８．６％以上から上述した量子効率の減少および寿命増加の傾向が始まることを確認した。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が５０％以上、５１％以上、５２％以上、５２．６％以上、５３％以上、５４％以上、５５％以上、５６％以上、５７％以上、５８％以上、５９％以上、６０％以上、７０％以上、７５％以上、７７．５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上、または１００％であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が５３％以下、５４％以下、５５％以下、５６％以下、５７％以下、５８％以下、５９％以下、６０％以下、７０％以下、７５％以下、７６％以下、７７％以下、７７．５％以下、７８％以下、７９％以下、８０％以下、８５％以下、９０％以下、９５％以下、または１００％以下であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の重水素数別の置換率の和が５０％以上、５１％以上、５２％以上、５３％以上、５４％以上、５５％以上、５６％以上、５７％以上、５８％以上、５８．６％以上、５９％以上、６０％以上、７０％以上、７５％以上、７７．５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上、または１００％であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の重水素数別の置換率の和が５３％以下、５４％以下、５５％以下、５６％以下、５７％以下、５８％以下、５９％以下、６０％以下、７０％以下、７５％以下、７６％以下、７７％以下、７７．５％以下、７８％以下、７９％以下、８０％以下、８１％以下、８２％以下、８３％以下、８４％以下、８５％以下、８６％以下、８７％以下、８８％以下、８９％以下、９０％以下、９５％以下、または１００％以下であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１４以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が３０％以上、３１％以上、３２％以上、３３％以上、３４％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、５１％以上、５２％以上、５２．６％以上、５３％以上、５４％以上、５５％以上、５６％以上、５７％以上、５８％以上、５９％以上、６０％以上、７０％以上、７５％以上、７７．５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上、または１００％であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１４以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が３３％以下、３４％以下、３５％以下、３６％以下、３７％以下、３８％以下、３９％以下、４０％以下、４５％以下、５０％以下、５３％以下、５４％以下、５５％以下、５６％以下、５７％以下、５８％以下、５９％以下、６０％以下、７０％以下、７５％以下、７６％以下、７７％以下、７７．５％以下、７８％以下、７９％以下、８０％以下、８５％以下、９０％以下、９５％以下、または１００％以下であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１４以上である化合物の重水素数別の置換率の和が２０％以上、２１％以上、２２％以上、２３％以上、２４％以上、２５％以上、３０％以上、３１％以上、３２％以上、３３％以上、３４％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、５１％以上、５２％以上、５３％以上、５４％以上、５５％以上、５６％以上、５７％以上、５８％以上、５８．６％以上、５９％以上、６０％以上、７０％以上、７５％以上、７７．５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上、または１００％であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１４以上である化合物の重水素数別の置換率の和が２６％以下、２７％以下、２８％以下、２９％以下、３０％以下、３１％以下、３２％以下、３３％以下、３４％以下、３５％以下、３６％以下、３７％以下、３８％以下、３９％以下、４０％以下、４５％以下、５０％以下、５３％以下、５４％以下、５５％以下、５６％以下、５７％以下、５８％以下、５９％以下、６０％以下、７０％以下、７５％以下、７６％以下、７７％以下、７７．５％以下、７８％以下、７９％以下、８０％以下、８１％以下、８２％以下、８３％以下、８４％以下、８５％以下、８６％以下、８７％以下、８８％以下、８９％以下、９０以下、９５％以下、または１００％以下であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１５以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が５％以上、６％以上、７％以上、８％以上、９％以上、１０％以上、１１％以上、１３％以上、１５％以上、１７％以上、１９％以上、２０％以上、２１％以上、２２％以上、２３％以上、２４％以上、２５％以上、３０％以上、３１％以上、３２％以上、３３％以上、３４％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、５１％以上、５２％以上、５２．６％以上、５３％以上、５４％以上、５５％以上、５６％以上、５７％以上、５８％以上、５９％以上、６０％以上、７０％以上、７５％以上、７７．５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上、または１００％であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１５以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が１２％以下、１３％以下、１５％以下、１７％以下、１９％以下、２０％以下、２２％以下、２３％以下、２５％以下、２６％以下、２７％以下、２８％以下、２９％以下、３０％以下、３１％以下、３２％以下、３３％以下、３４％以下、３５％以下、３６％以下、３７％以下、３８％以下、３９％以下、４０％以下、４５％以下、５０％以下、５３％以下、５４％以下、５５％以下、５６％以下、５７％以下、５８％以下、５９％以下、６０％以下、７０％以下、７５％以下、７６％以下、７７％以下、７７．５％以下、７８％以下、７９％以下、８０％以下、８５％以下、９０％以下、９５％以下、または１００％以下であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１５以上である化合物の重水素数別の置換率の和が５％以上、６％以上、７％以上、８％以上、９％以上、１０％以上、１１％以上、１３％以上、１５％以上、１７％以上、１９％以上、２０％以上、２１％以上、２２％以上、２３％以上、２４％以上、２５％以上、３０％以上、３１％以上、３２％以上、３３％以上、３４％以上、３５％以上、４０％以上、４５％以上、５０％以上、５１％以上、５２％以上、５３％以上、５４％以上、５５％以上、５６％以上、５７％以上、５８％以上、５８．６％以上、５９％以上、６０％以上、７０％以上、７５％以上、７７．５％以上、８０％以上、８５％以上、９０％以上、９５％以上、または１００％であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素置換数が１５以上である化合物の重水素数別の置換率の和が１２％以下、１３％以下、１５％以下、１７％以下、１９％以下、２０％以下、２２％以下、２３％以下、２５％以下、２６％以下、２７％以下、２８％以下、２９％以下、３０％以下、３１％以下、３２％以下、３３％以下、３４％以下、３５％以下、３６％以下、３７％以下、３８％以下、３９％以下、４０％以下、４５％以下、５０％以下、５３％以下、５４％以下、５５％以下、５６％以下、５７％以下、５８％以下、５９％以下、６０％以下、７０％以下、７５％以下、７６％以下、７７％以下、７７．５％以下、７８％以下、７９％以下、８０％以下、８１％以下、８２％以下、８３％以下、８４％以下、８５％以下、８６％以下、８７％以下、８８％以下、８９％以下、９０％以下、９５％以下、または１００％以下であってもよい。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が５０％以上８０％以下である。
本発明の一実施態様において、前記組成物中で、前記重水素数別の置換率が最も高い同位体の重水素数以上である化合物の重水素数別の置換率の和が５０％以上９０％以下である。
本明細書は、上述した組成物を含む電子素子を提供する。
本明細書は、上述した組成物を用いて電子素子を製造するステップを含む、電子素子の製造方法を提供する。
前記電子素子および電子素子の製造方法は前記組成物の説明を引用することができ、重複した説明は省略する。
前記電子素子は、重水素化化合物を使用可能な素子であれば特に限定されず、例えば、有機発光素子、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどであってもよい。
前記電子素子は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうち１層以上は、上述した組成物を含んでもよい。
前記電子素子が有機発光素子である場合、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は上述した組成物を含んでもよい。さらに、前記発光層は、上述した組成物をホストとして含んでもよい。
前記電子素子が有機発光素子である場合、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などから選択された層をさらに含む構造を有してもよい。
本明細書において、上述した組成物は、有機燐光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスタなどをはじめとする電子素子においても、有機発光素子に適用されるものと類似した原理で用いられてもよい。例えば、前記有機太陽電池は、陰極、陽極、および前記陰極と陽極との間に備えられた光活性層を含む構造であってもよく、前記光活性層は、上述した組成物を含んでもよい。
本明細書は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含み、前記有機物層は上述した組成物を含む、有機発光素子を提供する。
本明細書は、上述した組成物を用いて有機発光素子を製造するステップを含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
本明細書は、第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含み、前記有機物層は上述した組成物を含む有機発光素子を製造するステップを含む、有機発光素子の製造方法を提供する。
前記有機発光素子および有機発光素子の製造方法は前記組成物の説明を引用することができ、重複した説明は省略する。
本明細書において、前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は上述した組成物を含んでもよい。
本明細書において、前記有機物層はホストおよびドーパントを含む発光層を含み、前記ホストは上述した組成物を含んでもよい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。ただし、以下の実施例は、本発明を例示するためのものにすぎず、本発明を限定するためのものではない。
［実験例１］
下記化学式２の化合物の重水素化反応を互いに異なる方法で行ってそれぞれ得た実施例１～３の組成物０．２ｍｇ／ｍＬをそれぞれテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した後、下記表１のような条件に設定された高速液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＨＰＬＣ／ＭＳ）で分析した。
下記化学式２の化合物の重水素化反応を互いに異なる方法で行ってそれぞれ得た実施例１～３の組成物０．２ｍｇ／ｍＬをそれぞれテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解した後、下記表１のような条件に設定された高速液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＨＰＬＣ／ＭＳ）で分析した。
トータルイオンクロマトグラムの全体面積を基準として、抽出されたイオンクロマトグラムの質量数別面積の百分率である質量数別の同位体含有率（％）、これを式１により変換した重水素数別の置換率（％）、および重水素平均置換率（％）を重水素数と対応づけて下記表２～表５に示す。
下記表２および図１は、実施例１の実験結果である。
前記表２の情報から計算された平均重水素置換数は１２．４個であり、これは、式２により｛（９×８．２）＋（１０×８．７）＋（１１×１３．３）＋（１２×１７．２）＋（１３×２１．９）＋（１４×１９．７）＋（１５×１１．０）｝／１００で計算された値である。前記表２の情報から計算された重水素数別の置換率は、式１により計算された値である。質量数５２０ｍ／ｚである場合を例に挙げると、２１．９％×１３個／１２．４個の結果として２３．０％が算出される。下記表３および図２は、実施例２の実験結果である。
前記表３の情報から計算された平均重水素置換数は１３．２個であり、これは、式２により｛（１０×６．３）＋（１１×５．９）＋（１２×１０．４）＋（１３×４５．４）＋（１４×１０．１）＋（１５×１５．８）＋（１６×６．２）｝／１００で計算された値である。前記表３の情報から計算された重水素数別の置換率は、式１により計算された値である。質量数５２０ｍ／ｚである場合を例に挙げると、４５．４％×１３個／１３．２個の結果として４４．７％が算出される。下記表４および図３は、実施例３の実験結果である。
前記表４の情報から計算された平均重水素置換数は２４．５７個であり、これは、式２により｛（２０×０．２）＋（２１×０．２）＋（２２×２．４）＋（２３×１０．４）＋（２４×３１．１）＋（２５×３８．２）＋（２６×１７．５）｝／１００で計算された値である。前記表４の情報から計算された重水素数別の置換率は、式１により計算された値である。質量数５３２ｍ／ｚである場合を例に挙げると、３８．２％×２５個／２４．５７個の結果として３８．９％が算出される。下記表５および図４は、実施例４の実験結果である。
前記表５の情報から計算された平均重水素置換数は２３．６６個であり、これは、式２により｛（２０×１．６）＋（２１×５．３）＋（２２×１３．２）＋（２３×２３．５）＋（２４×２７．１）＋（２５×２０．６）＋（２６×８．７）｝／１００で計算された値である。前記表５の情報から計算された重水素数別の置換率は、式１により計算された値である。質量数５３２ｍ／ｚである場合を例に挙げると、２０．６％×２５個／２３．６６個の結果として２１．８％が算出される。
［実験例２］
実施例１～４の組成物に対して、前記表２～表５の情報のうちＨＰＬＣ Ａｒｅａ％と、これと関連した特性情報を整理して下記表６に示す。
実施例１～４の組成物に対して、前記表２～表５の情報のうちＨＰＬＣ Ａｒｅａ％と、これと関連した特性情報を整理して下記表６に示す。
この際、素子評価用の寿命テストのための素子は下記の順に製造し、重水素置換前／後の化合物を発光層のホストとして用いた。
１）真空チャンバの残存有機物を除去する。
２）真空チャンバ内のルツボに蒸着させようとする有機材料を１ｇ程度ずつ真空チャンバに入れ、真空チャンバを１日間１０－６～１０－５Ｔｏｒｒの真空にする。
３）真空チャンバ内にＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）基板を投入して移動しつつ、各層に合う有機物を蒸着して有機物層を作る。この際、素子効率が出やすい厚さになるように各層を蒸着する。
４）前記有機物層上にＡｌ（ｃａｔｈｏｄｅ）を蒸着し、有機発光素子を作製した。
５）真空チャンバ内で、エポキシを用いてｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎを行った後、真空チャンバから取り出した。
１）真空チャンバの残存有機物を除去する。
２）真空チャンバ内のルツボに蒸着させようとする有機材料を１ｇ程度ずつ真空チャンバに入れ、真空チャンバを１日間１０－６～１０－５Ｔｏｒｒの真空にする。
３）真空チャンバ内にＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）基板を投入して移動しつつ、各層に合う有機物を蒸着して有機物層を作る。この際、素子効率が出やすい厚さになるように各層を蒸着する。
４）前記有機物層上にＡｌ（ｃａｔｈｏｄｅ）を蒸着し、有機発光素子を作製した。
５）真空チャンバ内で、エポキシを用いてｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎを行った後、真空チャンバから取り出した。
基準素子と比べて製造された素子を時間に応じて発光輝度（Ｌｕｍｉｎａｎｃｅ）が減少する速度を介して寿命を測定して図５～図７に示し、ここで、ｙ軸において、Ｌはリアルタイム輝度であり、Ｌ０は初期輝度である。
寿命の測定時に用いられた基準素子は、下記化学式２で表される化合物を用いて作製された素子である。具体的には、重水素化反応を行っていない下記化学式２で表される化合物を用いて作製された素子を意味する。
実施例１～４の重水素置換された化合物をそれぞれ用いた素子は、重水素化反応を行っていない前記化学式２で表される化合物を用いた素子よりも同等以上の寿命性能を示した。表６から、最大比率を有する最小限の重水素置換数（Ｍｏｓｔ Ａｂｕｎｄａｎｃｅ）は１３であることを確認することができ、重水素置換率が多少低くても、前記化学式２の化合物により作製された素子よりは素子性能が劣っていないことが分かる。ここで、同一の化合物の重水素化反応を行うとしても、重水素源の種類、重水素源の含量、有機溶媒の種類、有機溶媒の量、反応時間、反応温度、触媒の種類などの因子を変更することにより、重水素平均置換率および／または重水素数別の置換率が異なり得る。本明細書において、重水素置換率の差を分析するために変更した因子は、ベンゼン－ｄ６の含量、反応に参加する有機溶媒の含量、ベンゼン－ｄ６の再使用回数、および／または重水素化反応時の再使用前／後のベンゼン－ｄ６量の比率である。
［実験例３］
［合成例］
［合成例］
化学式２（９－（ナフタレン－１－イル）－１０－（４－（ナフタレン－２－イル）フェニル）アントラセン）（２０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸（ＴｆＯＨ）をベンゼン－ｄ６（Ｃ６Ｄ６）（５００ｍｌ、２８５ｅｑ）に入れ、７０℃で２時間撹拌した。反応終了後、Ｄ２Ｏ（６０ｍｌ）を入れて３０分間撹拌した後、トリメチルアミン（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｅ）（３０ｍｌ）を滴加した。反応液を分液漏斗に移し、水とトルエンで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥した後、エチルアセテートで再結晶し、重水素化された化学式２の化合物を５１％の収率で得た［ｃａｌ．ｍ／ｓ：５３２．８７、ｅｘｐ．ｍ／ｓ（Ｍ＋）５２８～５３２］。
下記表７のように、ベンゼン－ｄ６の種類を変えて、化学式２の重水素化反応をそれぞれ行い、ベンゼン－ｄ６の重水素置換率が低いＮｏ．４ベンゼン－ｄ６を用いた合成例４は、低い重水素置換率を補完するためにＴｆＯＨの量を増加させた。この際、ベンゼン－ｄ６の「重水素置換率」は、全体でのベンゼン－ｄ６の重水素置換率であり、「Ｄ６の比率」は、ベンゼン－ｄ６中の重水素数に応じた分布において、ベンゼン－Ｄ６の比率である。
ここで、ベンゼン－ｄ６は、ベンゼンの６個の水素が全て重水素で置換されたベンゼン－Ｄ６を含むが、その他にベンゼンの６個の水素のうち重水素で置換されていない水素を含むベンゼンも含む。言い換えれば、ベンゼン－ｄ６は、ベンゼンの６個の水素のうち重水素で置換された個数に応じて、ベンゼン－Ｄ０、ベンゼン－Ｄ１、ベンゼン－Ｄ２、ベンゼン－Ｄ３、ベンゼン－Ｄ４、ベンゼン－Ｄ５およびベンゼン－Ｄ６に区分可能なそれぞれの化合物を含んでいる組成物である。
下記化学式２の全体重水素置換率は、高速液体クロマトグラフィー／質量分析法（ＨＰＬＣ／ＭＳ）により測定し、ベンゼン－ｄ６の重水素置換率およびＤ６の比率は、ガスクロマトグラフィー／質量分析法（ＧＣ／ＭＳ）により測定した。寿命は、実験例２の素子評価方法と同様の方法で測定した。
表７から、ベンゼンの重水素置換率およびＤ６の比率が異なるベンゼン－ｄ６を変更することにより、化学式２の重水素置換率が影響を受けることができ、さらには、これを用いた素子の性能（寿命）にも影響を及ぼすことを確認することができる。
Claims (9)
- 下記化学式１で表され、重水素置換数が異なる２以上の化合物を含む組成物であって、
前記組成物中で、前記重水素置換数が異なる２以上の化合物の質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数が１３以上である組成物：
ａ～ｄは重水素数を意味し、ａ～ｄの合計は１以上２６以下であり、
ａおよびｄはそれぞれ０～７の整数であり、
ｂは０～８の整数であり、ｃは０～４の整数である。 - 前記質量数別の同位体含有率は、クロマトグラフィーを用いて得られた前記組成物のマスクロマトグラムを分析して導出した値である、請求項１に記載の組成物。
- 前記質量数別の同位体含有率は、クロマトグラフィーを用いて得られた前記組成物のマスクロマトグラムの面積に基づいて算出された値である、請求項１に記載の組成物。
- 前記組成物中で、前記重水素置換数が１３以上である化合物の質量数別の同位体含有率の和が５０％以上である、請求項１に記載の組成物。
- 前記組成物中で、前記質量数別の同位体含有率が最も高い同位体の重水素数以上である化合物の重水素数別の置換率の和が５０％以上８０％以下である、請求項１に記載の組成物。
- 請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物を含む電子素子。
- 第１電極；前記第１電極と対向して備えられた第２電極；および前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた有機物層を含み、前記有機物層は請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物を含む、有機発光素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、前記発光層は前記組成物を含む、請求項７に記載の有機発光素子。
- 前記発光層はホストおよびドーパントを含み、前記ホストは前記組成物を含む、請求項８に記載の有機発光素子。
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